JPS62123140A - シクロアルカノ−ルの製造法 - Google Patents
シクロアルカノ−ルの製造法Info
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- JPS62123140A JPS62123140A JP60262853A JP26285385A JPS62123140A JP S62123140 A JPS62123140 A JP S62123140A JP 60262853 A JP60262853 A JP 60262853A JP 26285385 A JP26285385 A JP 26285385A JP S62123140 A JPS62123140 A JP S62123140A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はシクロアルカノールの製造法、さらに詳しくは
シクロアルケンを接触水和してシクロアルカノールを製
造する方法に関する◇〈従来の技術〉 シクロアルケンの水和度忘によるシクロアルカノ−ρの
製造方法としては、種々の触媒を用いる方法が知られて
いる。
シクロアルケンを接触水和してシクロアルカノールを製
造する方法に関する◇〈従来の技術〉 シクロアルケンの水和度忘によるシクロアルカノ−ρの
製造方法としては、種々の触媒を用いる方法が知られて
いる。
鉱酸、特Ｋ 硫酸を使用する方法は良く知られた方法で
ある◇りンタングステン酸およびリンモリブデン酸等の
へテロポリ酸を用いる方法が特公昭５８−１０８９号公
報に開示されている■また特公昭４８−８１０４号公報
、特公昭４８−１６１２５号公報には芳香族スルホン酸
を触媒として使用する方法が示されている０さらに鉱酸
を担体に担持させて固体触媒として用いる方法、陽イオ
ン交換樹脂を用いる方法（特公昭８８−１５６１９号公
報、特公昭４４−２６６５６号公報）、ゼオフィトを用
いる方法（特公昭４７−４５８２８号公報）が知られて
いる。
ある◇りンタングステン酸およびリンモリブデン酸等の
へテロポリ酸を用いる方法が特公昭５８−１０８９号公
報に開示されている■また特公昭４８−８１０４号公報
、特公昭４８−１６１２５号公報には芳香族スルホン酸
を触媒として使用する方法が示されている０さらに鉱酸
を担体に担持させて固体触媒として用いる方法、陽イオ
ン交換樹脂を用いる方法（特公昭８８−１５６１９号公
報、特公昭４４−２６６５６号公報）、ゼオフィトを用
いる方法（特公昭４７−４５８２８号公報）が知られて
いる。
〈発明が解決しようとする問題点〉
固体触媒を使用する方法は触媒の寿命に問題があシ、長
時間安定した活性を維持することができない。
時間安定した活性を維持することができない。
また、可溶性の酸触媒を使用する方法は生成物等の分離
が煩雑であシ、多くのエネルギーを必要とする。
が煩雑であシ、多くのエネルギーを必要とする。
高濃度硫酸を用いてエステルにしたのち、加水分解する
方法は硫酸の回収あるいは副生成物の除去などが困難で
ある。芳香族スルホン酸と１．てはＰ−）／７エンス〃
ホン酸、ベンゼンスμホン酸、ナフタレンスルホン酸等
が用いられてお）、これらの触媒を用いた場合、反応後
生成したシクロアルカノールは大部分触媒を含む水相中
に存在し、該反応液から抽出操作によジシクロアルカノ
ールを分離する場合、その抽出効率は悪く、多量の抽出
溶剤を必要とするため経済的に必ずしも好ましい方法と
は言えない。
方法は硫酸の回収あるいは副生成物の除去などが困難で
ある。芳香族スルホン酸と１．てはＰ−）／７エンス〃
ホン酸、ベンゼンスμホン酸、ナフタレンスルホン酸等
が用いられてお）、これらの触媒を用いた場合、反応後
生成したシクロアルカノールは大部分触媒を含む水相中
に存在し、該反応液から抽出操作によジシクロアルカノ
ールを分離する場合、その抽出効率は悪く、多量の抽出
溶剤を必要とするため経済的に必ずしも好ましい方法と
は言えない。
また蒸留による分離操作を行なうにしても、シクロアル
カノールは水と共沸し、しかもその共沸組成は シクロ
ヘキサノ−〃の場合シクロヘキサノ−／Ｌ／／水が０．
２以下（重量比）となるため多重のエネμギーを必要と
するＯ 本発明の目的は、シクロアルケンを水和してシクロアル
カノ−ｐを製造する方法において、高収率でかつエネμ
ギー使用の少ない方法を見い出すことにある。
カノールは水と共沸し、しかもその共沸組成は シクロ
ヘキサノ−〃の場合シクロヘキサノ−／Ｌ／／水が０．
２以下（重量比）となるため多重のエネμギーを必要と
するＯ 本発明の目的は、シクロアルケンを水和してシクロアル
カノ−ｐを製造する方法において、高収率でかつエネμ
ギー使用の少ない方法を見い出すことにある。
〈間順点を解決するための手段〉
本発明者らは これらの問題点を改善すべく鋭意検討し
た結果、ヒドロキシρ基またはエーテル基を有する芳香
族スルホン酸を触媒として用いることにより、反応生成
液よりの抽出操作において、飛躍的に抽出腐が向上する
ことを見い出し本発明を完成するに至った。
た結果、ヒドロキシρ基またはエーテル基を有する芳香
族スルホン酸を触媒として用いることにより、反応生成
液よりの抽出操作において、飛躍的に抽出腐が向上する
ことを見い出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、少なくとも１個のヒドロキシρ基ま
たはエーテ／Ｌ’基を有する芳香族スルホン酸を触媒と
して用いてシクロアルケンの接触水和反応を行ない、該
反応液から抽出操作によりシクロアルカノールを分離す
ることを特徴トスるシクロアルカノールの製七法に関す
る。
たはエーテ／Ｌ’基を有する芳香族スルホン酸を触媒と
して用いてシクロアルケンの接触水和反応を行ない、該
反応液から抽出操作によりシクロアルカノールを分離す
ることを特徴トスるシクロアルカノールの製七法に関す
る。
本発明によれば、触媒として少なくとも１つのヒドロキ
シ／Ｌ’基又はエーテ／Ｉ／２Ｕを有する芳香族スルホ
ン酸を用いることによシ芳香族スμホン酸としてＰ−）
ルエンスルホン酸を用いり場合と、はぼ同等の反応性を
持ち、しかも、反応後該反応液から抽出操作を行なう際
には、Ｐ−トμエンスｆｉ／ホン酸よりも良好な抽出効
率を示し、抽出溶剤を少なくすることができ、安価にシ
クロアルカノ−ｐを分ｎできる０ 本発明の方法において原料として用いるシクロアルケン
としては、例えばシクロペンテン、シクロヘキセン、シ
クロオクテン、１，５−シクロオクタジエン、シクロド
デセンなどが挙げられる。
シ／Ｌ’基又はエーテ／Ｉ／２Ｕを有する芳香族スルホ
ン酸を用いることによシ芳香族スμホン酸としてＰ−）
ルエンスルホン酸を用いり場合と、はぼ同等の反応性を
持ち、しかも、反応後該反応液から抽出操作を行なう際
には、Ｐ−トμエンスｆｉ／ホン酸よりも良好な抽出効
率を示し、抽出溶剤を少なくすることができ、安価にシ
クロアルカノ−ｐを分ｎできる０ 本発明の方法において原料として用いるシクロアルケン
としては、例えばシクロペンテン、シクロヘキセン、シ
クロオクテン、１，５−シクロオクタジエン、シクロド
デセンなどが挙げられる。
本発明において用いられる触媒としては、Ｐ−フェノー
ルスμホン酸、ハイドロキノンスルホン酸、８．４−ジ
ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ピロガロ−μスルホン
酸、クレゾールスルホン酸、ヌルホサリチル酸、ナツト
−〃スルホン酸、メトキシベンゼンスルホン酸、メトキ
シ安息香酸スルホン酸、ジフェニルエーテルスルホン酸
、８−クロ／ｌ／−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
などのモノスルホン酸やポリスμホン酸を挙げることが
できる。
ルスμホン酸、ハイドロキノンスルホン酸、８．４−ジ
ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ピロガロ−μスルホン
酸、クレゾールスルホン酸、ヌルホサリチル酸、ナツト
−〃スルホン酸、メトキシベンゼンスルホン酸、メトキ
シ安息香酸スルホン酸、ジフェニルエーテルスルホン酸
、８−クロ／ｌ／−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
などのモノスルホン酸やポリスμホン酸を挙げることが
できる。
本発明における触媒濃度については、水溶液中の触媒濃
度が高いほどシクロアルカノールの収率は増すが、逆に
シクロアルカノールが抽出されＫ＜くなるため通常約１
０〜８０重量％好ましくは８０〜７０重量％の水溶液と
して用いられる〇 本発明における触媒の使用量は、反応形式によっても大
きく異なるため一概には決められないが、通常シクロア
ルケン１重量部に対して約０．１〜１００重量部の範囲
が好ましい０触媒量が０．１重量部未満では反応速度が
小さく、また１００重艦部具上使用しても、それに見合
った効果は得られない。
度が高いほどシクロアルカノールの収率は増すが、逆に
シクロアルカノールが抽出されＫ＜くなるため通常約１
０〜８０重量％好ましくは８０〜７０重量％の水溶液と
して用いられる〇 本発明における触媒の使用量は、反応形式によっても大
きく異なるため一概には決められないが、通常シクロア
ルケン１重量部に対して約０．１〜１００重量部の範囲
が好ましい０触媒量が０．１重量部未満では反応速度が
小さく、また１００重艦部具上使用しても、それに見合
った効果は得られない。
本発明における反応温度は約８０〜８００℃の範囲であ
り、特に７０〜１８０℃の範囲が好ましいＯ 反応は常圧、加圧いずれの状態でも行なうことができる
０又、反応形式は回分方式、連続方式のいずれでも行な
うことができる。
り、特に７０〜１８０℃の範囲が好ましいＯ 反応は常圧、加圧いずれの状態でも行なうことができる
０又、反応形式は回分方式、連続方式のいずれでも行な
うことができる。
また抽出操作としては、該反応液を油水分離し、その水
溶液相をそのまま、あるいは水によシ希釈して抽出溶剤
と接触させ、シクロアルカノールを抽出分離する０ 分離するさい使用する溶剤は反応に用いたシクロアルケ
ン、もしくは本反応において不活性な溶剤ならいずれで
もよく、好ましくは ベンゼン、トルエンなどの炭化水
素類が用いられる０〈実施例〉 次に本発明を具体的に説明するために実施例を挙げるが
、本発明はこれら実施例に限定されるものではない〇 なお実施例中に示すシクロアｌ力／−μノ抽出率は ×１００ で与えられる◇ 実施例１ 内容積１１の耐圧ガラス製オートクレーブにシクロヘキ
セン１５０Ｆ、水２７０Ｆ、７−／Ｌ’ホサリチル酸２
７０ｆを入れ、且つ気相部を窒素で置換した後１２０℃
で２時間反応した０反応終了後生成液をガスクロマトグ
ラフを用いて分析したところ、シクロヘキセンの転化率
は８７９１５でシクロヘキサノ−〃の選択率は９７％で
あった。
溶液相をそのまま、あるいは水によシ希釈して抽出溶剤
と接触させ、シクロアルカノールを抽出分離する０ 分離するさい使用する溶剤は反応に用いたシクロアルケ
ン、もしくは本反応において不活性な溶剤ならいずれで
もよく、好ましくは ベンゼン、トルエンなどの炭化水
素類が用いられる０〈実施例〉 次に本発明を具体的に説明するために実施例を挙げるが
、本発明はこれら実施例に限定されるものではない〇 なお実施例中に示すシクロアｌ力／−μノ抽出率は ×１００ で与えられる◇ 実施例１ 内容積１１の耐圧ガラス製オートクレーブにシクロヘキ
セン１５０Ｆ、水２７０Ｆ、７−／Ｌ’ホサリチル酸２
７０ｆを入れ、且つ気相部を窒素で置換した後１２０℃
で２時間反応した０反応終了後生成液をガスクロマトグ
ラフを用いて分析したところ、シクロヘキセンの転化率
は８７９１５でシクロヘキサノ−〃の選択率は９７％で
あった。
該反応液を油水分離し、得られた水相５８０２を２Ｉ三
ツロフラスコに入れ、これしζ等重量（５８０Ｆ）のベ
ンゼンを加えて、７０℃で１時間゛ 阜 攪拌した。数分静止した後分液し、シクロヘキサノール
を分析した。ｆｆ応後の水相組成及び抽出後の水相、油
相の組成を表１に示す口すなわち、シクロヘキサノール
の抽出率は６４％となった０ 実施例２〜７ スルホサリチル酸の７：Ｊ）わシにぞれぞれ、Ｐ−フェ
ノールス、Ｔｖ）Ｆン酸、ハイドロキノンスルホン酸、
クレゾールスルホン酸、メトキシベンゼンスルホン酸、
ナフト−μスルホン酸、３−クロノ゛レー４−とドロキ
シベンゼンスルホン酸ヲ用いた以外ンよ実施例１と同様
に水和反応及び抽出を行２上った。
ツロフラスコに入れ、これしζ等重量（５８０Ｆ）のベ
ンゼンを加えて、７０℃で１時間゛ 阜 攪拌した。数分静止した後分液し、シクロヘキサノール
を分析した。ｆｆ応後の水相組成及び抽出後の水相、油
相の組成を表１に示す口すなわち、シクロヘキサノール
の抽出率は６４％となった０ 実施例２〜７ スルホサリチル酸の７：Ｊ）わシにぞれぞれ、Ｐ−フェ
ノールス、Ｔｖ）Ｆン酸、ハイドロキノンスルホン酸、
クレゾールスルホン酸、メトキシベンゼンスルホン酸、
ナフト−μスルホン酸、３−クロノ゛レー４−とドロキ
シベンゼンスルホン酸ヲ用いた以外ンよ実施例１と同様
に水和反応及び抽出を行２上った。
反応結果及びシクロヘキサノーｐの抽出率を表２に示す
０ 表 ２ 比較例１〜８ 実施例１におけるスルホサリチル酸のかわシに、それぞ
れＰ−トルエンヌルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフ
タレンスルホン酸を用いて、水和反応及び抽出を行なっ
た。
０ 表 ２ 比較例１〜８ 実施例１におけるスルホサリチル酸のかわシに、それぞ
れＰ−トルエンヌルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフ
タレンスルホン酸を用いて、水和反応及び抽出を行なっ
た。
反応結果及びシクロヘキサノール■抽出率を表８に示す
。
。
表 ３
〈発明の効果〉
本発明によれは、ジクロフルケンの水和反応によジシク
ロアルカノールを製造する方法において、触媒として少
なくとも１個のヒドロキン／Ｌ／基またはニーデル基を
有する芳言族７／Ｉ／ホン酸を用いることによって、従
来法に比べ度広性はほぼ同等で該反応液からシクロアル
カノールの抽出率、が飛躍的に向上する。
ロアルカノールを製造する方法において、触媒として少
なくとも１個のヒドロキン／Ｌ／基またはニーデル基を
有する芳言族７／Ｉ／ホン酸を用いることによって、従
来法に比べ度広性はほぼ同等で該反応液からシクロアル
カノールの抽出率、が飛躍的に向上する。
Claims (1)
- 少なくとも１個のヒドロキシル基またはエーテル基を有
する芳香族スルホン酸を触媒として用いてシクロアルケ
ンの接触水和反応を行ない、該反応液から抽出操作によ
りシクロアルカノールを分離することを特徴とするシク
ロアルカノールの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60262853A JPH0669979B2 (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | シクロアルカノ−ルの製造法 |
| DE8686115724T DE3681422D1 (de) | 1985-11-22 | 1986-11-12 | Herstellungsverfahren von cycloalkanolen. |
| US06/929,512 US4691064A (en) | 1985-11-22 | 1986-11-12 | Method for producing cycloalkanols |
| EP86115724A EP0227931B1 (en) | 1985-11-22 | 1986-11-12 | A method for producing cycloalkanols |
| KR1019860009831A KR930006604B1 (ko) | 1985-11-22 | 1986-11-20 | 시클로알칸올의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60262853A JPH0669979B2 (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | シクロアルカノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123140A true JPS62123140A (ja) | 1987-06-04 |
| JPH0669979B2 JPH0669979B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=17381530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60262853A Expired - Lifetime JPH0669979B2 (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | シクロアルカノ−ルの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4691064A (ja) |
| EP (1) | EP0227931B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0669979B2 (ja) |
| KR (1) | KR930006604B1 (ja) |
| DE (1) | DE3681422D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07108863B2 (ja) * | 1987-04-07 | 1995-11-22 | 住友化学工業株式会社 | シクロヘキサノ−ルの分離方法 |
| JPH07110821B2 (ja) * | 1987-04-08 | 1995-11-29 | 住友化学工業株式会社 | シクロアルカノ−ルの製造法 |
| DE3829142A1 (de) * | 1988-08-27 | 1990-03-01 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von cyclohexanol |
| DE3829143A1 (de) * | 1988-08-27 | 1990-03-01 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von cyclohexanol |
| DE3829709A1 (de) * | 1988-09-01 | 1990-03-15 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von cyclohexanol aus solche und aromatische sulfonsaeuren enthaltenden waessrigen loesungen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4316125Y1 (ja) * | 1965-06-11 | 1968-07-04 | ||
| JPS438104Y1 (ja) * | 1965-09-19 | 1968-04-11 | ||
| JPS4526656Y1 (ja) * | 1966-12-16 | 1970-10-16 | ||
| US4306101A (en) * | 1980-11-05 | 1981-12-15 | Shell Oil Company | Olefin hydration process |
| JPS59193836A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-11-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アルコ−ル類の製造法 |
-
1985
- 1985-11-22 JP JP60262853A patent/JPH0669979B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-11-12 DE DE8686115724T patent/DE3681422D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-12 EP EP86115724A patent/EP0227931B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-12 US US06/929,512 patent/US4691064A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-20 KR KR1019860009831A patent/KR930006604B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0227931A2 (en) | 1987-07-08 |
| DE3681422D1 (de) | 1991-10-17 |
| US4691064A (en) | 1987-09-01 |
| KR930006604B1 (ko) | 1993-07-21 |
| EP0227931B1 (en) | 1991-09-11 |
| EP0227931A3 (en) | 1989-03-15 |
| KR870004929A (ko) | 1987-06-02 |
| JPH0669979B2 (ja) | 1994-09-07 |
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