JPS61157531A - 架橋可能なオルガノポリシロキサン及びその製造法 - Google Patents
架橋可能なオルガノポリシロキサン及びその製造法Info
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- JPS61157531A JPS61157531A JP60290922A JP29092285A JPS61157531A JP S61157531 A JPS61157531 A JP S61157531A JP 60290922 A JP60290922 A JP 60290922A JP 29092285 A JP29092285 A JP 29092285A JP S61157531 A JPS61157531 A JP S61157531A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野:
本発明は、架橋可能なオルがノボリシロ中サン及びその
製造法に関する。
製造法に関する。
従来技#:
米国特許明細書第4290869号の記載から、81C
−結合したアクリルオキシアルキル−又はメタクリルオ
キシアルキル基及びメルカ゛デトアルキル基金有する光
重合可能なオルがノポリシロ午テン組成物は、云知であ
る。この米国特許明細書vg8欄、第36行〜第38行
の記載によれば、この種の組成物は、閉Sされ念、不透
明の容器中で約48時間の安定度を有する。
−結合したアクリルオキシアルキル−又はメタクリルオ
キシアルキル基及びメルカ゛デトアルキル基金有する光
重合可能なオルがノポリシロ午テン組成物は、云知であ
る。この米国特許明細書vg8欄、第36行〜第38行
の記載によれば、この種の組成物は、閉Sされ念、不透
明の容器中で約48時間の安定度を有する。
発明が解決しようとする問題点:
ところで、閉鎖された容器中で光線、殊に紫外縁のs所
下に少なくとも6ケ月間貯藏することができ、また比較
的狭い時間的間隔で侵入することもできるために架橋の
開始前に十分に低い粘性であることができ、最終的消費
者が2成分系に必要とされる配置費を必要とせず、最終
的な加工時に利用される装置中でこの装置の停止の際に
架橋を生ぜず、このことはこの装置の清浄費全減少させ
、紫外線及び400〜600nmの彼長會有する光線の
作用下で比較的厚い層の場合であっても特に迅速に架橋
し、この場合架橋は、空気酸素によって損なわれず、か
つ架橋の際に生成される、基板上に特に良好に付層する
生成物、りUえば被膜が得られるような架橋可能なオル
がノボリシロキサンを4iI11すると^う課題が課さ
れた。
下に少なくとも6ケ月間貯藏することができ、また比較
的狭い時間的間隔で侵入することもできるために架橋の
開始前に十分に低い粘性であることができ、最終的消費
者が2成分系に必要とされる配置費を必要とせず、最終
的な加工時に利用される装置中でこの装置の停止の際に
架橋を生ぜず、このことはこの装置の清浄費全減少させ
、紫外線及び400〜600nmの彼長會有する光線の
作用下で比較的厚い層の場合であっても特に迅速に架橋
し、この場合架橋は、空気酸素によって損なわれず、か
つ架橋の際に生成される、基板上に特に良好に付層する
生成物、りUえば被膜が得られるような架橋可能なオル
がノボリシロキサンを4iI11すると^う課題が課さ
れた。
問題点を解決するための手段:
この課題に、本発明によって解決される。
本発明の対象は、式:
%式%
〔上記式中、Rは同一か又は異なジ、1価の)1c2デ
y化されていてもよい炭化水素基を表わすか又は炭素原
子、水素原子、エーテル#を素原子及び弗素原子から構
成された、1価の脂肪族基金表わし、Aは同一か又は異
なり、少なくとも1個の末端炭素−炭素−二重結合を有
する有機基が結合している、カルボキシル基及びカルボ
ニル基を有する5iC−結合した有機基を表わし、nは
少なくとも1の値の整数を表わし、Xは0又は1を表わ
し、yは6〜10の値の整数を表わす〕で示される架橋
可能なオルガノボリシロキサン(但し、このオルがノポ
リシロキサンは1分子当り少なくとも11IIllの基
Aを有するものとする。)である。
y化されていてもよい炭化水素基を表わすか又は炭素原
子、水素原子、エーテル#を素原子及び弗素原子から構
成された、1価の脂肪族基金表わし、Aは同一か又は異
なり、少なくとも1個の末端炭素−炭素−二重結合を有
する有機基が結合している、カルボキシル基及びカルボ
ニル基を有する5iC−結合した有機基を表わし、nは
少なくとも1の値の整数を表わし、Xは0又は1を表わ
し、yは6〜10の値の整数を表わす〕で示される架橋
可能なオルガノボリシロキサン(但し、このオルがノポ
リシロキサンは1分子当り少なくとも11IIllの基
Aを有するものとする。)である。
炭化水素基Rの例は、基1個当り1〜18個の炭素原子
を有するアルキル基、列えばメチル基、エチルts、n
−デミビル基、イソプロピル基、n−ブチル基及び第ニ
ブチル基ならびにオクタデシル基であジ;基1個当t)
5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、同えば
シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基なラヒにメチル
シクロヘキシル基であり;基1個当り少なくとも1個の
脂肪族炭素−炭素−二重結合及び2〜18個の炭素原子
を有する基、但し、この基は、唯1つの原子としての炭
素原子及び水素原子から構成されたものであり、例えば
ビニル基及びアリル基であり;基1個当り6〜1211
i!の炭素原子を有するアリール基、例えばフェニル基
及びキセニル基であり;基11固当り7〜1811mの
炭素原子を有するアルカリール基、例えばトリル基であ
り;基11d当t)7〜18個の炭素原子を有するアラ
ルキル基、例えばベンシルJlびβ−フェニルエチル基
である。
を有するアルキル基、列えばメチル基、エチルts、n
−デミビル基、イソプロピル基、n−ブチル基及び第ニ
ブチル基ならびにオクタデシル基であジ;基1個当t)
5〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、同えば
シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基なラヒにメチル
シクロヘキシル基であり;基1個当り少なくとも1個の
脂肪族炭素−炭素−二重結合及び2〜18個の炭素原子
を有する基、但し、この基は、唯1つの原子としての炭
素原子及び水素原子から構成されたものであり、例えば
ビニル基及びアリル基であり;基1個当り6〜1211
i!の炭素原子を有するアリール基、例えばフェニル基
及びキセニル基であり;基11固当り7〜1811mの
炭素原子を有するアルカリール基、例えばトリル基であ
り;基11d当t)7〜18個の炭素原子を有するアラ
ルキル基、例えばベンシルJlびβ−フェニルエチル基
である。
ハay’ン化炭化水索基Rの列は、3−クロルデミピル
基及び3.3.3−ト!jフルオルプロピル基ならびに
0−1p−かつm−クロル7エ二ル基である。炭素原子
、水素原子、エーテルl!#12索原子及び弗素原子か
ら構成された、1価の脂肪族基Rの例は、1,1.2.
2,3.3−へ午すフルオルデロビルオ牟ジプロピル基
及び1.1.2.2−テトラフルオルエトキシゾロビル
基である。既に専易に人手することができるために、有
利に前記式中の基Rの数の少なくとも80%は、メチル
基である。
基及び3.3.3−ト!jフルオルプロピル基ならびに
0−1p−かつm−クロル7エ二ル基である。炭素原子
、水素原子、エーテルl!#12索原子及び弗素原子か
ら構成された、1価の脂肪族基Rの例は、1,1.2.
2,3.3−へ午すフルオルデロビルオ牟ジプロピル基
及び1.1.2.2−テトラフルオルエトキシゾロビル
基である。既に専易に人手することができるために、有
利に前記式中の基Rの数の少なくとも80%は、メチル
基である。
基Aとしては、式:
で示されるようなものが好ましい。
前記式中で、R1は、同一か又は異なり、2画のへロr
ン化されていてもよ^炭化水素基を表わし R2は、水
素原子を表わすか又は基1個当v1〜1011!lの炭
素原子を有する、脂肪族炭素−炭素−多重結合を含まな
い1価の炭化水素基を表わし R3は、aが1の値を有
するときに2111iの炭化水素基を表わし、aが2の
値を有するときに3価の炭化水素基を表わし、かつaが
3の匝を有するときに4価の炭化水素基を表わし、Xは
、jjlR索原子、硫黄原子を表わすか又は式: %式% 〔式中、R2は前記のものを表わす〕の基を表わし、Y
は、式: %式% 〔式中 R1及びR2はそれぞれ前記のものを表わす〕
の詳を表わし、aは、1.2又は3であり、mは、1〜
乙の値の整数であり、かつXは、前記のものを表わす。
ン化されていてもよ^炭化水素基を表わし R2は、水
素原子を表わすか又は基1個当v1〜1011!lの炭
素原子を有する、脂肪族炭素−炭素−多重結合を含まな
い1価の炭化水素基を表わし R3は、aが1の値を有
するときに2111iの炭化水素基を表わし、aが2の
値を有するときに3価の炭化水素基を表わし、かつaが
3の匝を有するときに4価の炭化水素基を表わし、Xは
、jjlR索原子、硫黄原子を表わすか又は式: %式% 〔式中、R2は前記のものを表わす〕の基を表わし、Y
は、式: %式% 〔式中 R1及びR2はそれぞれ前記のものを表わす〕
の詳を表わし、aは、1.2又は3であり、mは、1〜
乙の値の整数であり、かつXは、前記のものを表わす。
基R1の同は、式:
%式%
で示されるようなものであり、この場合アIJ’ル&は
、へaデン化されていてもよい。しかし、基R1として
好ましいのは、線状で2価の、脂肪族炭素−炭素−二重
結合を含まな^脂肪族基、殊に式: %式%) R2は、同一でも異なっていてもよい。R2として好ま
しいのは、水素原子である。珠に、21vAのR2が1
11!の炭素原子に結合してAる場合には、少なくとも
11固のR2は氷菓原子であるのが好ましい。炭化水素
基R2としては、メチル基が好ましい。
、へaデン化されていてもよい。しかし、基R1として
好ましいのは、線状で2価の、脂肪族炭素−炭素−二重
結合を含まな^脂肪族基、殊に式: %式%) R2は、同一でも異なっていてもよい。R2として好ま
しいのは、水素原子である。珠に、21vAのR2が1
11!の炭素原子に結合してAる場合には、少なくとも
11固のR2は氷菓原子であるのが好ましい。炭化水素
基R2としては、メチル基が好ましい。
基R3は線0状であっても分枝鎖状であってもよい。2
価の基R3の例に、それがハロガン原子を全く有しなめ
場合に基R1の例として前記された基である。他の基R
3の例は式:%式% Xとしてぼ、戚′Jg原子が好ましい Yとしては、基−CO−が好ましく、有利にYのf旨奴
としてのXは、1の1直を育する。
価の基R3の例に、それがハロガン原子を全く有しなめ
場合に基R1の例として前記された基である。他の基R
3の例は式:%式% Xとしてぼ、戚′Jg原子が好ましい Yとしては、基−CO−が好ましく、有利にYのf旨奴
としてのXは、1の1直を育する。
yは、有利に6又は4である。
基Aとして特に好ましいのは、式:
%式%)
〔式中、X及びaはそれぞれ前記のものを表わし R4
はaの値に応じて式: %式% を有する〕で示されるようなものである。しかし、有利
には、aは1の値を有し、CH3の指数としてのXは特
VcOである。
はaの値に応じて式: %式% を有する〕で示されるようなものである。しかし、有利
には、aは1の値を有し、CH3の指数としてのXは特
VcOである。
本発明により得られたか又に本発明により使用された、
本発明によるオルがノボリシaキチンの全てのシミキサ
ン単位中には、基Aが存在することができる。しかし、
有利に線状オルがノボジシロキサン中の基Aには、この
オルがノボリシロキサンのシロキサン単位最高で10モ
ル慢のみが存在する。
本発明によるオルがノボリシaキチンの全てのシミキサ
ン単位中には、基Aが存在することができる。しかし、
有利に線状オルがノボジシロキサン中の基Aには、この
オルがノボリシロキサンのシロキサン単位最高で10モ
ル慢のみが存在する。
本発明によυ得られたか又は本発明により使用された、
本発明によるオルガノポリシロキサンは、M判に25℃
で10〜l 00000mPa。
本発明によるオルガノポリシロキサンは、M判に25℃
で10〜l 00000mPa。
S1殊に25℃で100〜200 D OmPa、sの
粘度を有する。
粘度を有する。
式:
%式%
で示されるオルがノボリシaキサンは、式:AR2si
o (SiRAO) f(81R20)n−f8iR2
ARs S iO(S i RAO)g (S i R
20)n−gS i R3又は AR2SiO(SiRAQ) f(SiR20)n−y
siR3で示されるよ5なもの又はこの種のオルがノボ
リシロキサンの少なくとも2つの異なる種類からの混合
物であることができ、この場合R,A及びnは、それぞ
れ前記のものを表わし、fi、0であるか又は最高でn
と同じ直を有する整数であり、かつg(d、1であるか
又はn−1の1直の他の数である。
o (SiRAO) f(81R20)n−f8iR2
ARs S iO(S i RAO)g (S i R
20)n−gS i R3又は AR2SiO(SiRAQ) f(SiR20)n−y
siR3で示されるよ5なもの又はこの種のオルがノボ
リシロキサンの少なくとも2つの異なる種類からの混合
物であることができ、この場合R,A及びnは、それぞ
れ前記のものを表わし、fi、0であるか又は最高でn
と同じ直を有する整数であり、かつg(d、1であるか
又はn−1の1直の他の数である。
更に、本発明の対象は、まずに1工程で、式:%式%
〔上記式中、R及びXはそれぞれ前記のものを表わす〕
で示されるオルがノボリシロキサンを、〔式中 R2及
びmはそれぞれ前記のものを表わし、Rδは脂肪族炭素
−炭素−二重結合を育する1価のハロ2ン化されてlA
iもよい炭化水 □素基である〕で示されるジカル
ざン#R無水物と、Sl−結合水素への脂肪族炭素−炭
素一二X結合の付着に対して自体公知の方法で反応させ
、次に@2工程で、@1工程で得られた化合物の無水物
基を、式(It) : (H2C=CR2Y工)ユR’xa (1
)〔式中、R2、R3、X、Y、a及びXはそれぞれ前
記のものを表わす〕で示される化合物と、カルざン改無
水物基とツエレビチノフ−活性水素を有する化合物との
反応に対して自体公知の方法で反応させることを特徴と
する、架橋可能なオルプノボリシロキサンの製造法であ
る。
で示されるオルがノボリシロキサンを、〔式中 R2及
びmはそれぞれ前記のものを表わし、Rδは脂肪族炭素
−炭素−二重結合を育する1価のハロ2ン化されてlA
iもよい炭化水 □素基である〕で示されるジカル
ざン#R無水物と、Sl−結合水素への脂肪族炭素−炭
素一二X結合の付着に対して自体公知の方法で反応させ
、次に@2工程で、@1工程で得られた化合物の無水物
基を、式(It) : (H2C=CR2Y工)ユR’xa (1
)〔式中、R2、R3、X、Y、a及びXはそれぞれ前
記のものを表わす〕で示される化合物と、カルざン改無
水物基とツエレビチノフ−活性水素を有する化合物との
反応に対して自体公知の方法で反応させることを特徴と
する、架橋可能なオルプノボリシロキサンの製造法であ
る。
基R1を生じる基R5の例は、式:
%式%)
で示されるよ5なものであり、この場合アリール基は、
へロrン化されて^てもよい。
へロrン化されて^てもよい。
@1工橿で7リルコハク酸無水物を81−結合水素を有
するオルがノポリシa午サンと反応させることは好まし
^0 式(1)の化合物は、Si−結合水素1グラム原子当り
1〜1.2モルの清で使用するのが有利である。
するオルがノポリシa午サンと反応させることは好まし
^0 式(1)の化合物は、Si−結合水素1グラム原子当り
1〜1.2モルの清で使用するのが有利である。
第1工程は、Sl−結合水素への脂肪族炭素−炭素−二
重結合の付着を促進する触媒、1ダjえばH2PtC1
,・6H20の存在で実施するのが有利である。
重結合の付着を促進する触媒、1ダjえばH2PtC1
,・6H20の存在で実施するのが有利である。
式:
%式%
で示される化合物としては、ヒドロキシエチルアクリレ
ートが特に好ましい。式: %式% で示される化合物の例は、アリルアルコール、1−ペン
テン−5−オール、ペンタエリトリットトリメタクリレ
ート、トリメチa−ルプロパンジメタクリンート、ヒド
ロキシエチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリ
ル酸チオニスチオ、アリルアミ/、アリルチオール、チ
オペンタエリトリットトリアクリルチオレート、アミノ
ペンタエリトリットトリアクリルアミげ、2−チオエチ
ルアリルスルフィド及び2−ヒfaキシエチルアリルス
ルフィドである。
ートが特に好ましい。式: %式% で示される化合物の例は、アリルアルコール、1−ペン
テン−5−オール、ペンタエリトリットトリメタクリレ
ート、トリメチa−ルプロパンジメタクリンート、ヒド
ロキシエチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリ
ル酸チオニスチオ、アリルアミ/、アリルチオール、チ
オペンタエリトリットトリアクリルチオレート、アミノ
ペンタエリトリットトリアクリルアミげ、2−チオエチ
ルアリルスルフィド及び2−ヒfaキシエチルアリルス
ルフィドである。
式(ff)の化合物は、式(1)の化合物1モル当91
〜1.2モルの量で使用するのが有利である。
〜1.2モルの量で使用するのが有利である。
本発明による方法は、反応成分及び触媒に対して不活性
の溶剤中、例えばドルオール、テトラヒドロ7ラン又は
ジオキサン中で同一の容器中で、第1工根で得られ九生
成物の精製を先行することなしに実施することができる
。
の溶剤中、例えばドルオール、テトラヒドロ7ラン又は
ジオキサン中で同一の容器中で、第1工根で得られ九生
成物の精製を先行することなしに実施することができる
。
本発明による方法は、有利に大気圧、すなわち1020
hPa (絶対)又は約1020 hPa(絶対)で
80〜120℃で実施される。しかし、場合によっては
高^か又は低^圧力及び高いか又は低い温度を使用する
こともできる。
hPa (絶対)又は約1020 hPa(絶対)で
80〜120℃で実施される。しかし、場合によっては
高^か又は低^圧力及び高いか又は低い温度を使用する
こともできる。
溶剤は、最終生成物から低い圧力で留去するのが有利で
ある。
ある。
式:
%式%
で示されるオルがノボリシaキサンは、他のオルがノボ
リシCI中サン、殊に式: %式% 〔上記式中、R,n及びYはそれぞれ前記のものを表わ
す〕で示されるようなものと、自体公知の方法で平衡さ
せることができる。
リシCI中サン、殊に式: %式% 〔上記式中、R,n及びYはそれぞれ前記のものを表わ
す〕で示されるようなものと、自体公知の方法で平衡さ
せることができる。
本発明によるか又は本発明により得られたオルがノボリ
シロキサンに、紫外線によって架橋するのが有利であり
、この場合には、200〜400 nm (ナノメート
ル)の範囲内の波長を有するようなものが好ましい。紫
外線は、例えばキセノン灯、高圧水銀ランプ、中圧水銀
ランプ又は低圧水銀ランプで発生させることができる。
シロキサンに、紫外線によって架橋するのが有利であり
、この場合には、200〜400 nm (ナノメート
ル)の範囲内の波長を有するようなものが好ましい。紫
外線は、例えばキセノン灯、高圧水銀ランプ、中圧水銀
ランプ又は低圧水銀ランプで発生させることができる。
また、光線によって架橋するためには、400〜600
nmの波長を有するようなもの、すなわち所謂1ハc
rfン光線“が適当である。
nmの波長を有するようなもの、すなわち所謂1ハc
rfン光線“が適当である。
本発明によるか又は本発明により得られたオルがノボリ
シロキサンを光線によって架橋する場合には、このオル
がノボリシロキサンは、少なくとも1つの光増感剤との
混合物で存在しなければならない。光増感剤の例は、ア
ントラキノン及ヒ置換アントラキノン、例えばクロルア
ントラキノン、ベンゾフェノン及び置換ベンゾフェノン
、例えばヒドロキシベンゾフェノン、キサントン及び置
換キサントン、アセトフェノン及びR換アセトフェノン
、ベンゾイン及び置換ベンゾイン、例えばベンゾインエ
ーテル、チオキサントン及び置換チオキサントン、ベン
ジル及び置換ベンシル、例えばベンジルケタール、フル
オレノン及び置換フルオレノンである。光増感剤の既述
した詳細な例に加えて、さらに光増感剤の詳細な列とし
ては次のものが挙げられる:2−ヒドロキシー2−メチ
ル+1−7二二ルデロパンー1−オン、2,4−ビス−
(トリメチルシリルオキシ)ベンゾフェノン、トリクロ
ルブチルアセトフェノン、メシチルオキシタ、プロピオ
フェノン、ペンズアルデヒv1 フルオレン、カルバゾ
ール、3−メチルアセトフェノン、4−メチルアセトフ
ェノン、3−ブロムアセトフェノン、4−メチルベンゾ
フェノン、4−クロルベンゾフェノン、4.4’−ジメ
トキシベンゾフェノン、4−クロル−4′−ベンジルベ
ンゾフェノン、3−りaルキサントン、3,9−ジクo
ルキサントン、3−クロル−8−ノニルキサントン、ミ
ヒラーケトン、桂皮酸、ヘンジインメチルエーテル、ア
ントラキノン−1゜5−ジスルホン酸ジナトリウム塩及
び2−ナフタリンスルホニルクロIJ)Fo 本発明によるか又は本発明により得られたオルがノボリ
シロキサンが光増感剤との混合物で存在する場合には、
光増感剤の量は、このオルがノボリシロキサンの重量に
対して有利に肌5〜2!鍛チである。
シロキサンを光線によって架橋する場合には、このオル
がノボリシロキサンは、少なくとも1つの光増感剤との
混合物で存在しなければならない。光増感剤の例は、ア
ントラキノン及ヒ置換アントラキノン、例えばクロルア
ントラキノン、ベンゾフェノン及び置換ベンゾフェノン
、例えばヒドロキシベンゾフェノン、キサントン及び置
換キサントン、アセトフェノン及びR換アセトフェノン
、ベンゾイン及び置換ベンゾイン、例えばベンゾインエ
ーテル、チオキサントン及び置換チオキサントン、ベン
ジル及び置換ベンシル、例えばベンジルケタール、フル
オレノン及び置換フルオレノンである。光増感剤の既述
した詳細な例に加えて、さらに光増感剤の詳細な列とし
ては次のものが挙げられる:2−ヒドロキシー2−メチ
ル+1−7二二ルデロパンー1−オン、2,4−ビス−
(トリメチルシリルオキシ)ベンゾフェノン、トリクロ
ルブチルアセトフェノン、メシチルオキシタ、プロピオ
フェノン、ペンズアルデヒv1 フルオレン、カルバゾ
ール、3−メチルアセトフェノン、4−メチルアセトフ
ェノン、3−ブロムアセトフェノン、4−メチルベンゾ
フェノン、4−クロルベンゾフェノン、4.4’−ジメ
トキシベンゾフェノン、4−クロル−4′−ベンジルベ
ンゾフェノン、3−りaルキサントン、3,9−ジクo
ルキサントン、3−クロル−8−ノニルキサントン、ミ
ヒラーケトン、桂皮酸、ヘンジインメチルエーテル、ア
ントラキノン−1゜5−ジスルホン酸ジナトリウム塩及
び2−ナフタリンスルホニルクロIJ)Fo 本発明によるか又は本発明により得られたオルがノボリ
シロキサンが光増感剤との混合物で存在する場合には、
光増感剤の量は、このオルがノボリシロキサンの重量に
対して有利に肌5〜2!鍛チである。
本発明によるか又は本発明により得られたオルガノポリ
シロキサンは、有利に紫外線によって架橋されるので、
本発明の対象は、光増感剤との混合物の式; %式% 〔上記式中、A、R,n、X&びyはそれぞれ前記のも
のを表わす〕で示されるオルがノボリシロキサンでもあ
る。
シロキサンは、有利に紫外線によって架橋されるので、
本発明の対象は、光増感剤との混合物の式; %式% 〔上記式中、A、R,n、X&びyはそれぞれ前記のも
のを表わす〕で示されるオルがノボリシロキサンでもあ
る。
本発明によるか又に本発明により得られたオルがノボリ
シロキサンは、前記の光線の種類以外のエネルギーに富
んだ放射、すなわるX線、r?/iA又は電子ビームに
よって#!橋することもできる。この種の他の放射は、
1〜4 mRadで十分である。
シロキサンは、前記の光線の種類以外のエネルギーに富
んだ放射、すなわるX線、r?/iA又は電子ビームに
よって#!橋することもできる。この種の他の放射は、
1〜4 mRadで十分である。
全く同様に、本発明によるか又は本発明により得られた
オルがノボリシロキサンは、過酸化物のようなラジカル
形成剤をm9て熱時に架橋することができる。この場合
、ラジカル形成剤として過酸化物を使用する場合には、
オルがノポリシロギサンのM量に対して0.1〜5重量
%の過酸化物量が好ましい。架橋をラジカル形成剤を用
いて実施するような温度としては、80°C〜200℃
が好ましい。過酸化物の列は、ジクミルペルオキシド、
ベンゾイルペルオキシド、ビス−(2,4−12クロル
ベンデイル) A!!ルオキシド及び有機珪素基を有す
る過酸化物である。
オルがノボリシロキサンは、過酸化物のようなラジカル
形成剤をm9て熱時に架橋することができる。この場合
、ラジカル形成剤として過酸化物を使用する場合には、
オルがノポリシロギサンのM量に対して0.1〜5重量
%の過酸化物量が好ましい。架橋をラジカル形成剤を用
いて実施するような温度としては、80°C〜200℃
が好ましい。過酸化物の列は、ジクミルペルオキシド、
ベンゾイルペルオキシド、ビス−(2,4−12クロル
ベンデイル) A!!ルオキシド及び有機珪素基を有す
る過酸化物である。
最後に、本発明は、本発明によるか又に本発明により得
られたオルがノボリシロキサンを被嘆の製造又は電子構
成素子の埋設に使用することにも関連する。
られたオルがノボリシロキサンを被嘆の製造又は電子構
成素子の埋設に使用することにも関連する。
本発明によるか又は本発明により得られた被嗅を設ける
こと一1jjできる表面は、列えばがラス繊維(これに
は、さらに光ファイバーも、属する)を含めてセラミッ
ク物体又はプラス、紙、例えばクラフト紙もしくはベル
がミン紙、石綿からのようなものを含めて厚紙、さらに
セロファン、木材、コルク、プラスチックフィルム、例
工ばポリエチレンフィルムもしくはポリプロピレンフィ
ルム、天然か又は合成の有機繊維からの編織したかfa
織してない布及び金属、例えば鋼もしぐにアルミニウム
の表面であることができる。
こと一1jjできる表面は、列えばがラス繊維(これに
は、さらに光ファイバーも、属する)を含めてセラミッ
ク物体又はプラス、紙、例えばクラフト紙もしくはベル
がミン紙、石綿からのようなものを含めて厚紙、さらに
セロファン、木材、コルク、プラスチックフィルム、例
工ばポリエチレンフィルムもしくはポリプロピレンフィ
ルム、天然か又は合成の有機繊維からの編織したかfa
織してない布及び金属、例えば鋼もしぐにアルミニウム
の表面であることができる。
本発明によるか又は本発明により得られたオルがノボリ
シロキサンを被覆すべき表面上に塗布することは、液状
物質からの被膜の製造に適した、幾多の任意の公知方法
で、例えば浸漬塗布、刷毛塗、流し塗、吹付塗布、a−
ル塗布、印刷によって、例えばオフセットグラビア被覆
装置、ナイフ被覆装置を用いて行なうことができる。
シロキサンを被覆すべき表面上に塗布することは、液状
物質からの被膜の製造に適した、幾多の任意の公知方法
で、例えば浸漬塗布、刷毛塗、流し塗、吹付塗布、a−
ル塗布、印刷によって、例えばオフセットグラビア被覆
装置、ナイフ被覆装置を用いて行なうことができる。
本発明によるか又は本発明により得られたオルがノボリ
シロキサンを被覆すべき表面上に塗布する場合、オルが
ノポリシロキサンは、場合によっては溶剤中又は水性乳
濁液の形で存在することができる。しかし、この塗布の
場合には、溶剤は、全く存在しな^のが有利である。
シロキサンを被覆すべき表面上に塗布する場合、オルが
ノポリシロキサンは、場合によっては溶剤中又は水性乳
濁液の形で存在することができる。しかし、この塗布の
場合には、溶剤は、全く存在しな^のが有利である。
本発明によるか又は本発明により得られたオルがノボリ
シロキサン中に埋設することができる電子構成素子の例
は、例えば電子点火装置、モジュール、太陽電池及び他
の半導体装蟹のためのハイブリッド回路である。
シロキサン中に埋設することができる電子構成素子の例
は、例えば電子点火装置、モジュール、太陽電池及び他
の半導体装蟹のためのハイブリッド回路である。
勿崗、本発明によるオルがノボリシロキサン及び本発明
により得られたオルがノボリシロキサンは、それを被膜
の製造又は電子構成素子の埋設に使用する場合にも有利
に紫外線によって架橋される。
により得られたオルがノボリシロキサンは、それを被膜
の製造又は電子構成素子の埋設に使用する場合にも有利
に紫外線によって架橋される。
本発明によるオルグツポリシロキサン及び本発明により
得られたオルがノポリシaキサンからの被1漠は、例え
ば下塗として適当でありかつ汚れ及び水を付着させない
被膜として適当である。被膜を製造するため又は電子構
成素子を埋設するため以外に、本発明によるオルがノポ
リシロキサン及び本発明により得られたオルがノポリシ
クキサンは、全く共通に流し込町脂として、さらに接看
刑して適当であり、基板上への他の物質の付着を改善す
るための他の物質への添加剤として適当であり、かつ砂
又は木屑のよ5な依粒状固体のための強化−又は結合剤
として適当である。
得られたオルがノポリシaキサンからの被1漠は、例え
ば下塗として適当でありかつ汚れ及び水を付着させない
被膜として適当である。被膜を製造するため又は電子構
成素子を埋設するため以外に、本発明によるオルがノポ
リシロキサン及び本発明により得られたオルがノポリシ
クキサンは、全く共通に流し込町脂として、さらに接看
刑して適当であり、基板上への他の物質の付着を改善す
るための他の物質への添加剤として適当であり、かつ砂
又は木屑のよ5な依粒状固体のための強化−又は結合剤
として適当である。
実施列:
次に、本発明を実施列につき詳説する。実施列中で、百
分率の全ての記載は重責に対するものである。
分率の全ての記載は重責に対するものである。
列 1
H2ptcz、、・6H20との混合物中で1分子当り
平均で26個の珪素原子t−有する、末端単位中にSl
−結合水素原子1 ill宛を有するジメチルポリシロ
キサン146.611を90℃に加熱する。
平均で26個の珪素原子t−有する、末端単位中にSl
−結合水素原子1 ill宛を有するジメチルポリシロ
キサン146.611を90℃に加熱する。
この加熱し比況合物に攪拌しながら滴下法でドルオール
50S中のアリルコハク酸無水物28gを加える。a2
ptcz6・6H20をジメチルポリシロキサンに、白
金の量が元素として計算してジメチルポリシロキサン及
び酸無水物の全itに対して50.ffift−ppm
(百方分率)であるような量で添加した。酸無水物の添
加の終結後、なお90゛Cで1時間攪拌する。
50S中のアリルコハク酸無水物28gを加える。a2
ptcz6・6H20をジメチルポリシロキサンに、白
金の量が元素として計算してジメチルポリシロキサン及
び酸無水物の全itに対して50.ffift−ppm
(百方分率)であるような量で添加した。酸無水物の添
加の終結後、なお90゛Cで1時間攪拌する。
こうして得られる液体に90℃で攪拌しながら滴下法で
2−ヒドロキシエチルアクリレート22.61を加える
。アクリレートの添加の終結後、この混合物を100℃
に加熱し、かつこの縮度で2時間攪拌する。次に、Q、
j hPa (絶対)で100℃までで沸騰する物質を
留去する。
2−ヒドロキシエチルアクリレート22.61を加える
。アクリレートの添加の終結後、この混合物を100℃
に加熱し、かつこの縮度で2時間攪拌する。次に、Q、
j hPa (絶対)で100℃までで沸騰する物質を
留去する。
ユH−NMR−分析によれば、櫃初に使用したオルがノ
ボリシロキサンの81−結合水素原子は、式:%式%) で示される基によって全部代えられている。
ボリシロキサンの81−結合水素原子は、式:%式%) で示される基によって全部代えられている。
例 2
VAJlにより得られた、カルボキシル基及びアクリル
オキシ基を有するオルがノポリシロキサンの試料を、そ
の重量に対して2%の2−ヒげo キシ−2−メチル−
1−フェニルプロパ7−1−オンと混合し九後に、1〜
12職の種々の層厚でアルミニウム、鋼、石膏、木材及
びポリエチレンからの小さな板上ならびに紙上に塗布し
、かつ80ワット/cnL発元体の長さの出力及び36
6 nmで出力の最大を有する中圧水銀紫外線ランプを
用いて10cIILの距離で露光する。
オキシ基を有するオルがノポリシロキサンの試料を、そ
の重量に対して2%の2−ヒげo キシ−2−メチル−
1−フェニルプロパ7−1−オンと混合し九後に、1〜
12職の種々の層厚でアルミニウム、鋼、石膏、木材及
びポリエチレンからの小さな板上ならびに紙上に塗布し
、かつ80ワット/cnL発元体の長さの出力及び36
6 nmで出力の最大を有する中圧水銀紫外線ランプを
用いて10cIILの距離で露光する。
層厚に応じて、1〜8秒間の露光時間後に基板上に良好
な付着力をもって乾燥した被膜が得られる。
な付着力をもって乾燥した被膜が得られる。
例 3
25℃で約i Q Q mPa、sの粘度を有する、末
端単位中に81−結合ヒドロキシル基11固宛を有する
ジメチルポリシロキサン286Iを、カルボキシル基及
びアクリルオキシ基を有する、例1により得られたオル
がノボリシロキサン12.9 F及びドルオール601
1ならびに式:%式% で示される燐ニトリークロリド200重址−一と混合し
、かつ1.5時間100℃に加熱する。
端単位中に81−結合ヒドロキシル基11固宛を有する
ジメチルポリシロキサン286Iを、カルボキシル基及
びアクリルオキシ基を有する、例1により得られたオル
がノボリシロキサン12.9 F及びドルオール601
1ならびに式:%式% で示される燐ニトリークロリド200重址−一と混合し
、かつ1.5時間100℃に加熱する。
こうして得られた混合物を、平衡触媒を作用のないよう
にするために、塩化メチレン中の1゜3−ジビニル−1
,1,3,3−テトラメチルゾシラヂンの25%の溶液
0.1コと混合する。
にするために、塩化メチレン中の1゜3−ジビニル−1
,1,3,3−テトラメチルゾシラヂンの25%の溶液
0.1コと混合する。
a1過後、混合物のQ、l hPa (絶対)で80℃
までで沸騰する成分を留去する。25℃で13000m
Pa、sの粘度t−有する澄明な油が得られる。
までで沸騰する成分を留去する。25℃で13000m
Pa、sの粘度t−有する澄明な油が得られる。
例 4
例2に記載した作業法を繰り返すが、例2で使用したオ
ルがノポリシロキサンの代すに25℃で13000mP
a、sの粘度を有する例3により得られた油を使用する
。基板上に良好な付着力をもって弾性の乾燥被IIKが
層厚に応じて1〜8秒間の露光時間後に得られる。
ルがノポリシロキサンの代すに25℃で13000mP
a、sの粘度を有する例3により得られた油を使用する
。基板上に良好な付着力をもって弾性の乾燥被IIKが
層厚に応じて1〜8秒間の露光時間後に得られる。
列 5
列1に記載した作業法を繰り返すが、例1で使用したオ
ルがノボリシaキサン146.6.9の代りに式: %式%) で示されるオルプノボリシロキサ7786#。
ルがノボリシaキサン146.6.9の代りに式: %式%) で示されるオルプノボリシロキサ7786#。
アリルコハクeR無水物28gの代りにアリルコハクr
Ra水物70F及び2−ヒドロキシエチルアクリル酸エ
ステル22.6.9の代りに2−ヒトαキシエチルアク
リル酸エステル58gを使用する。
Ra水物70F及び2−ヒドロキシエチルアクリル酸エ
ステル22.6.9の代りに2−ヒトαキシエチルアク
リル酸エステル58gを使用する。
次に、列1の場合と全く同様に、1H−NMR−分析に
よれば、最初に使用したオルがノボリシロキサンの全部
のSi−結合水素原子は、カルざキシル基及びアクリル
オキシ基を有する同じ有機基(この式は、例1中に記載
されている。)によって代えられている。
よれば、最初に使用したオルがノボリシロキサンの全部
のSi−結合水素原子は、カルざキシル基及びアクリル
オキシ基を有する同じ有機基(この式は、例1中に記載
されている。)によって代えられている。
列 6
例2に記載した作業法を操り返すが、例2で使用したオ
ルがノボリシロキサンの代りにカルざキシル基及びアク
リルオキシ基を有する例5により得られたオルがノボリ
シロキサンヲ使用する。層厚に応じて1〜8秒間の被覆
時間後に基板上に良好な付着力をもって乾燥した硬い被
漢が得られる。
ルがノボリシロキサンの代りにカルざキシル基及びアク
リルオキシ基を有する例5により得られたオルがノボリ
シロキサンヲ使用する。層厚に応じて1〜8秒間の被覆
時間後に基板上に良好な付着力をもって乾燥した硬い被
漢が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: A_xR_3_−_xSiO(SiR_2_−_xA_
xO)_nSiR_3_−_xA_x又は (SiR_2_−_xA_xO)_y 〔上記式中、Rは同一か又は異なり、1価のハロゲン化
されていてもよい炭化水素基を表わすか又は炭素原子、
水素原子、エーテル酸素原子及び弗素原子から構成され
た、1価の脂肪族基を表わし、Aは同一か又は異なり、
少なくとも1個の末端炭素−炭素−二重結合を有する有
機基が結合している、カルボキシル基及びカルボニル基
を有するSiC−結合した有機基を表わし、nは少なく
とも1の値の整数を表わし、xは0又は1を表わし、y
は3〜10の値の整数を表わす〕で示される架橋可能な
オルガノポリシロキサン(但し、このオルガノポリシロ
キサンは1分子当り少なくとも1個の基Aを有するもの
とする。) 2、Aが式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記式中、R^1は同一か又は異なり、2価のハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素基を表わし、R^2は水
素原子を表わすか又は基1個当り1〜10個の炭素原子
を有する1価の、脂肪族炭素−炭素−多重結合を含まな
い炭化水素基を表わし、R^3はaが1の値を有すると
きに2価の炭化水素基を表わし、aが2の値を有すると
きに3価の炭化水素基を表わし、かつaが3の値を有す
るときに3価の炭化水素基を表わし、Xは酸素原子、硫
黄原子を表わすか又は式: −NR^2− (式中、R^2は前記のものを表わす)の基を表わし、
Yは式: −R^1O− ▲数式、化学式、表等があります▼ −R^1NR^2− ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ −SR^1− (式中、R^1及びR^2はそれぞれ前記のものを表わ
す)の群を表わし、aは1、2又は3を表わし、mは1
〜6の値の整数を表わし、xは前記のものを表わす〕で
示される基である、特許請求の範囲第1項記載のオルガ
ノポリシロキサン。 3、Aが式: H_2C=CHCOO(CH_2)_2OOC(CH_
2)_2CH(COOH)(CH_2)_3−又は ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基である、特許請求の範囲第1項記載のオル
ガノポリシロキサン。 4、式: A_xR_3_−_xSiO(SiR_2_−_xA_
xO)_nSiR_3_−_xA_x又は (SiR_2_−_xA_xO)_y 〔上記式中、Rは同一か又は異なり、1価のハロゲン化
されていてもよい炭化水素基を表わすか又は炭素原子、
水素原子、エーテル酸素原子及び弗素原子から構成され
た、1価の脂肪族基を表わし、Aは同一か又は異なり、
少なくとも1個の末端炭素−炭素−二重結合を有する有
機基が結合している、カルボキシル基及びカルボニル基
を有するSiC−結合した有機基を表わし、nは少なく
とも1の値の整数を表わし、xは0又は1を表わし、y
は3〜10の値の整数を表わす〕で示される架橋可能な
オルガノポリシロキサン(但し、このオルガノポリシロ
キサンは1分子当り少なくとも1個の基Aを有するもの
とする。)の製造法において、まず第1工程で式: H_xR_3_−_xSiO(SiR_2_−_xH_
xO)_nSiR_3_−_xH_x又は (SiR_2_−_xH_xO)_y 〔上記式中、R及びxはそれぞれ前記のものを表わす〕
で示されるオルガノポリシロキサンを、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^2及びmはそれぞれ前記のものを表わし、
R^5は脂肪族炭素−炭素−二重結合を有する1価のハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素基である〕で示され
るジカルボン酸無水物と、Si−結合水素への脂肪族炭
素−炭素−二重結合の付着に対して自体公知の方法で反
応させ、次に第2工程で、第1工程で得られた化合物の
無水物基を、式(II): (H_2C=CR^2Y_x)_aR^3XH(II)〔
式中、R^2、R^3、X、Y、a及びxはそれぞれ前
記のものを表わす〕で示される化合物と、カルボン酸無
水物基とツエレビチノフ−活性水素を有する化合物との
反応に対して自体公知の方法で反応させることを特徴と
する、式: A_xR_3_−_xSiO(SiR_2_−_xA_
xO)_nSiR_3_−_xA_x又は (SiR_2_−_xA_xO)_y で示される架橋可能なオルガノポリシロキサンの製造法
。 5、アリルコハク酸無水物を式(II)の化合物として使
用する、特許請求の範囲第4項記載の方法。 6、式: A_xR_3_−_xSiO(SiR_2_−_xA_
xO)_nSiR_3_−_xA_x又は (SiR_2_−_xA_xO)_y 〔上記式中、Rは同一か又は異なり、1価のハロゲン化
されていてもよい炭化水素基を表わすか又は炭素原子、
水素原子、エーテル酸素原子及び弗素原子から構成され
た、1価の脂肪族基を表わし、Aは同一か又は異なり、
少なくとも1個の末端炭素−炭素−二重結合を有する有
機基が結合している、カルボキシル基及びカルボニル基
を有るSiC−結合した有機基を表わし、nは少なくと
も1の値の整数を表わし、xは0又は1を表わし、yは
3〜10の値の整数を表わす〕で示される架橋可能なオ
ルガノポリシロキサン(但し、このオルガノポリシロキ
サンは1分子当り少なくとも1個の基Aを有するものと
する。)において、この架橋可能なオルガノポリシロキ
サンが光増感剤との混合物で存在することを特徴とする
、式: A_xR_3_−_xSiO(SiR_2_−_xA_
xO)_nSiR_3_−_xA_x又は (SiR_2_−_xA_xO)_y で示される架橋可能なオルガノポリシロキサン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843447457 DE3447457A1 (de) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Vernetzbare organopolysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung dieser organopolysiloxane |
DE3447457.9 | 1984-12-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61157531A true JPS61157531A (ja) | 1986-07-17 |
JPS6319533B2 JPS6319533B2 (ja) | 1988-04-22 |
Family
ID=6253932
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60290922A Granted JPS61157531A (ja) | 1984-12-27 | 1985-12-25 | 架橋可能なオルガノポリシロキサン及びその製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4605567A (ja) |
EP (1) | EP0186099A3 (ja) |
JP (1) | JPS61157531A (ja) |
DE (1) | DE3447457A1 (ja) |
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US8048978B2 (en) | 2007-12-14 | 2011-11-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silphenylene compound and process for producing the same |
JP2016538411A (ja) * | 2013-10-31 | 2016-12-08 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 架橋組成物及びその生成方法 |
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GB8825201D0 (en) * | 1988-10-27 | 1988-11-30 | Dow Corning Sa | Cavity packages |
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