JPS61156254A - レジスト材料 - Google Patents
レジスト材料Info
- Publication number
- JPS61156254A JPS61156254A JP27745184A JP27745184A JPS61156254A JP S61156254 A JPS61156254 A JP S61156254A JP 27745184 A JP27745184 A JP 27745184A JP 27745184 A JP27745184 A JP 27745184A JP S61156254 A JPS61156254 A JP S61156254A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist
- methylstyrene
- mixture
- polymer
- sensitivity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、半導体素子、磁気バブル素子又は。
光応用部品等の製造に利用しつる電離放射線感応性レジ
スト材料費こ関する。
スト材料費こ関する。
従来、集積回路素子は、感光性樹脂（フォトレジスト）
を塗布後、マスクを通して紫外、可視光を露光し、適当
な現鍬溶媒で現像して、微細バタンを形成し、基板のウ
ェットエツチングを行い。
を塗布後、マスクを通して紫外、可視光を露光し、適当
な現鍬溶媒で現像して、微細バタンを形成し、基板のウ
ェットエツチングを行い。
更に不純物ドーピング等の処理を経て、製造されている
。しかし近年、集積回路素子の高集積化により、更に微
細なパターンを形成する事が強く望まれる情勢となって
いる。そのため、紫外・可視光の代りに波長の短かい軟
Ｘ線、電子線、遠紫外線、イオンビーム等を用いて高精
度パターンを形成する技術が展開され始めている。又、
ウェットエツチングが基板への不純物の侵入やエツチン
グ溶液のパターン下方への侵食（サイドエツチング）等
の問題点をもつため、プラズマ反応性スパッ、タリング
等を用いて、基板材料を気化食刻させるドライエツチン
グ加工に移りつつある。
。しかし近年、集積回路素子の高集積化により、更に微
細なパターンを形成する事が強く望まれる情勢となって
いる。そのため、紫外・可視光の代りに波長の短かい軟
Ｘ線、電子線、遠紫外線、イオンビーム等を用いて高精
度パターンを形成する技術が展開され始めている。又、
ウェットエツチングが基板への不純物の侵入やエツチン
グ溶液のパターン下方への侵食（サイドエツチング）等
の問題点をもつため、プラズマ反応性スパッ、タリング
等を用いて、基板材料を気化食刻させるドライエツチン
グ加工に移りつつある。
このような情勢から軟Ｘ線、電子線、遠紫外線。
イオンビーム等の電・離放射線用のレジスト材料は。
１μｍ以下の高い解像度を有し、耐ドライエツチング性
が高く、更には、放射線に対して高感度である必要があ
る。
が高く、更には、放射線に対して高感度である必要があ
る。
これら３つの特性を満足する材料として、最近ハロゲン
化メチルスチレンを成分とする共重合体すなわち、クロ
ルメチル化ポリスチレンやクロルメチル化ポリメチルス
チレンが開発され広く使用されている〔例えば、今村、
小暮、菅原、ジャー □ナル オブ アプライド ポ
リマー サイエンス（Ｊ、 Ａｐｐｌ、 Ｐｏｌｙｍ、
８ｃｉ、 、 ２７ （１９８２） ９３７ ） ）
。
化メチルスチレンを成分とする共重合体すなわち、クロ
ルメチル化ポリスチレンやクロルメチル化ポリメチルス
チレンが開発され広く使用されている〔例えば、今村、
小暮、菅原、ジャー □ナル オブ アプライド ポ
リマー サイエンス（Ｊ、 Ａｐｐｌ、 Ｐｏｌｙｍ、
８ｃｉ、 、 ２７ （１９８２） ９３７ ） ）
。
これらの材料は、かなり現在の要求を満たしてはいるが
、解像度を良くするために単分散である事が必要である
。従って、クロルメチル化ポリスチレンの場合には、感
度を上昇させようとして。
、解像度を良くするために単分散である事が必要である
。従って、クロルメチル化ポリスチレンの場合には、感
度を上昇させようとして。
高分子量の材料を得ようとするとクロルメチル化の際に
分散が広がってしまい単分散を保つ事は困難であるとい
う欠点があった。また、感度を上げるために、クロルメ
チルスチレンと共重合させる相手上ツマ−を種々変える
事も試みられているが。
分散が広がってしまい単分散を保つ事は困難であるとい
う欠点があった。また、感度を上げるために、クロルメ
チルスチレンと共重合させる相手上ツマ−を種々変える
事も試みられているが。
感度が良くなる事はあっても、得られる材料を単分散に
するためには合成後何回も分別せねばならず、実用的で
はないという欠点があった。
するためには合成後何回も分別せねばならず、実用的で
はないという欠点があった。
本発明は、これらの欠点を解消するためになさく３）
れたものであり、その目的は、高い耐ドライエツチ性を
保ち、しかも製造が非常に容易であり、電離放射線に対
して、高感度、高解像性のレジスト材料を提供する事に
ある。
保ち、しかも製造が非常に容易であり、電離放射線に対
して、高感度、高解像性のレジスト材料を提供する事に
ある。
本発明のレジスト材料は、ポリスチレンあるいは、ハロ
ゲン基以外の置換基を有するポリ置換スチレンと、ポリ
ハロゲン化メチルスチレンあるいはハロゲン化ポリメチ
ルスチレンとの混合物より成る事を特徴とする。
ゲン基以外の置換基を有するポリ置換スチレンと、ポリ
ハロゲン化メチルスチレンあるいはハロゲン化ポリメチ
ルスチレンとの混合物より成る事を特徴とする。
本発明のレジスト材料は、有機溶剤に溶解させて、基板
上に塗布する事によりレジスト膜を形成する事ができる
。
上に塗布する事によりレジスト膜を形成する事ができる
。
本発明者は、ハロゲン化メチルスチレン系の材料を研究
した結果、架橋反応は、モノマーユニット単位でランダ
ムに生じるので、共重合体にしなくとも単独重合体の混
合物で良い事を見い出した。
した結果、架橋反応は、モノマーユニット単位でランダ
ムに生じるので、共重合体にしなくとも単独重合体の混
合物で良い事を見い出した。
更に本発明者は鋭意研究を進めた結果、混合する２棟類
のポリマーの分子量が異なっても、ポリバロゲン化メチ
ルスチレン（あるいはハロゲン化ポリメチルスチレン）
と混合する相手ポリマーの分散が狭ければ、解像度の指
標となるｒ値は非常に大きく保つ事ができ、解像度は分
子量分布の狭い共重合体に劣らない事を見い出した。従
って１本発明である混合物系を用いれば、リビング重合
により単分散のものができるポリマーを解像就を損なわ
ず、ポリハロゲン化メチルスチレン（あるいはハロゲン
化ポリメチルスチレン）と混合する事により高感度化で
きる。また１本発明者は、同音のハロゲン化メチル基を
有していても共重合体に比べて混合物の方が同じ分子量
のものを混合した系では高感度である事実を見い出した
。これは。
のポリマーの分子量が異なっても、ポリバロゲン化メチ
ルスチレン（あるいはハロゲン化ポリメチルスチレン）
と混合する相手ポリマーの分散が狭ければ、解像度の指
標となるｒ値は非常に大きく保つ事ができ、解像度は分
子量分布の狭い共重合体に劣らない事を見い出した。従
って１本発明である混合物系を用いれば、リビング重合
により単分散のものができるポリマーを解像就を損なわ
ず、ポリハロゲン化メチルスチレン（あるいはハロゲン
化ポリメチルスチレン）と混合する事により高感度化で
きる。また１本発明者は、同音のハロゲン化メチル基を
有していても共重合体に比べて混合物の方が同じ分子量
のものを混合した系では高感度である事実を見い出した
。これは。
照射によって生じたハロゲンラジカルの水素引き抜き反
応によって生じる活性種がハロゲン化メチルスチレンユ
ニットよりもスチレンユニットヤメチルスチレンユニッ
トからより多く生じるためであり、感度を下げる一因と
なっている分子内架橋が、混合系レジストの場合、共重
合体レジストに比べて減少するためと理解される。
応によって生じる活性種がハロゲン化メチルスチレンユ
ニットよりもスチレンユニットヤメチルスチレンユニッ
トからより多く生じるためであり、感度を下げる一因と
なっている分子内架橋が、混合系レジストの場合、共重
合体レジストに比べて減少するためと理解される。
本発明において使用される混合物において、ポリハロゲ
ン化メチルスチレンと混合する相手ポリマーであるポリ
置換スチレンにおいて置換基は。
ン化メチルスチレンと混合する相手ポリマーであるポリ
置換スチレンにおいて置換基は。
メチル基、メトキシ基およびジメチルアミノ基等の電子
供与性の置換基が望ましい、電子供与性の置換基は、ハ
ロゲンラジカルとの反応により、多くの活性ラジカルを
生じる効果を有するからである０才だ、ポリハロゲン化
メチルスチレンは、ポリクロルメチルスチレンが望まし
い。これは、混合した相手ポリマーより活性種を生じさ
せる効果は塩素が非常に大きいからである。更には、混
合体においては、ポリスチレンやポリ置換スチレンの分
子量はポリハロゲン化メチルスチレンの分子量と同じか
それ以上である事が望ましい、これはポリハロゲン化メ
チルスチレンが架橋剤と同じような働きをするためと考
えられる。
供与性の置換基が望ましい、電子供与性の置換基は、ハ
ロゲンラジカルとの反応により、多くの活性ラジカルを
生じる効果を有するからである０才だ、ポリハロゲン化
メチルスチレンは、ポリクロルメチルスチレンが望まし
い。これは、混合した相手ポリマーより活性種を生じさ
せる効果は塩素が非常に大きいからである。更には、混
合体においては、ポリスチレンやポリ置換スチレンの分
子量はポリハロゲン化メチルスチレンの分子量と同じか
それ以上である事が望ましい、これはポリハロゲン化メ
チルスチレンが架橋剤と同じような働きをするためと考
えられる。
以上述べたように１本発明である混合物系という新しい
概念に基づく、レジスト材料は同じ組成の共重合体レジ
ストに比べて性能は劣らないばかりでなく、混ぜ合わせ
るだけでいいので、リビング重合で単分散のできるポリ
マーを解像度を下げずにそのまま高感度化できるという
利点をＭする。
概念に基づく、レジスト材料は同じ組成の共重合体レジ
ストに比べて性能は劣らないばかりでなく、混ぜ合わせ
るだけでいいので、リビング重合で単分散のできるポリ
マーを解像度を下げずにそのまま高感度化できるという
利点をＭする。
以下、実施例で本発明を説明するが１本発明はこれらに
よりなんら限定されるものではないａｔたポリハロゲン
化メチルスチレンのかわりにハロゲン化メチル化ポリス
チレンを用いても得られる効果はほぼ同じである事は明
白である。
よりなんら限定されるものではないａｔたポリハロゲン
化メチルスチレンのかわりにハロゲン化メチル化ポリス
チレンを用いても得られる効果はほぼ同じである事は明
白である。
（実施例１）
ポリメトキシスチレン（Ｍｗ＝１３万−Ｍｗ／Ｍｎ＝１
３）とポリクロルメチルスチレン（ＭＷ＝２万、 ＭＷ
／Ｍｎ＝ １．２ ）のモル比１：１の混合物、ｘ４−
ｒｋ鋸早率、”、テートに溶かしてｌｚｗｔチのレジス
ト溶液を作製した。このレジスト溶液を３０００回転／
分でスピンコーテングして厚さ約６００ＯＡのレジスト
膜をシリコン基板上に作製した。このソプロピルアルコ
ールで３０秒リンスして、レジスト像を形成した。ＩＩ
＆度曲線曲線１図に示した０分散が悪くなっているにも
かかわらず、感度曲線のｒ（ガンマ）値は大きく保たれ
ていた。また、感度も大きく上昇した。電子顕微鏡で解
像性を調べたところ、０．８μｍのラインとスペースが
３μＣ／ｃＩＩＬ！ で形成できていた。一方従来の
共重合体のクロルメチル化ポリスチレンでは３μＣ／ｃ
ＩＩ１２で１μｍのラインとスペースしか形成できなか
った。
３）とポリクロルメチルスチレン（ＭＷ＝２万、 ＭＷ
／Ｍｎ＝ １．２ ）のモル比１：１の混合物、ｘ４−
ｒｋ鋸早率、”、テートに溶かしてｌｚｗｔチのレジス
ト溶液を作製した。このレジスト溶液を３０００回転／
分でスピンコーテングして厚さ約６００ＯＡのレジスト
膜をシリコン基板上に作製した。このソプロピルアルコ
ールで３０秒リンスして、レジスト像を形成した。ＩＩ
＆度曲線曲線１図に示した０分散が悪くなっているにも
かかわらず、感度曲線のｒ（ガンマ）値は大きく保たれ
ていた。また、感度も大きく上昇した。電子顕微鏡で解
像性を調べたところ、０．８μｍのラインとスペースが
３μＣ／ｃＩＩＬ！ で形成できていた。一方従来の
共重合体のクロルメチル化ポリスチレンでは３μＣ／ｃ
ＩＩ１２で１μｍのラインとスペースしか形成できなか
った。
（実施例２）
ポリスチレン（Ｍｗ＝１万一 Ｍｗ／Ｍｎ ＜ １．１
）アセテートに溶かして１０ｗｔ％のレジスト溶液と
した。このレジスト溶液を２０００回転／分でスピンコ
ーテング法でシリコン基板上に厚さ約６００ＯＡのレジ
スト膜を作製した。この試料に電子線を種々の露光量で
照射した。その後テトラヒドロフランで９０秒現像し、
イソプロピルアルコールで３０秒リンスをした。感度の
上昇率を第２図に示した。
）アセテートに溶かして１０ｗｔ％のレジスト溶液と
した。このレジスト溶液を２０００回転／分でスピンコ
ーテング法でシリコン基板上に厚さ約６００ＯＡのレジ
スト膜を作製した。この試料に電子線を種々の露光量で
照射した。その後テトラヒドロフランで９０秒現像し、
イソプロピルアルコールで３０秒リンスをした。感度の
上昇率を第２図に示した。
共重合体と比較して感度は上昇していた。従って同分子
量のものを混合した系では、感度は共重合体のものより
もよい。
量のものを混合した系では、感度は共重合体のものより
もよい。
（実施例３）
実施例２で用いたレジストの中で１：１の混合物のもの
を用いて露光後メチルエチルケトン（ｌＩ−エタノール
（１）で６０秒現像した後、イソプロピルアルコールで
３０秒間リンスして、レジストパターンを形成した所０
．６μｍのラインとスペースを解像する事ができた。
を用いて露光後メチルエチルケトン（ｌＩ−エタノール
（１）で６０秒現像した後、イソプロピルアルコールで
３０秒間リンスして、レジストパターンを形成した所０
．６μｍのラインとスペースを解像する事ができた。
（実施例４）
ホＩＪ ｆｉ ｆ ＪＬ／ スｆ Ｌ／ ７ （ＭＷ
＝ ３．５万、 Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２）とポリクロルメ
チルスチレン（Ｍｗ＝１万。
＝ ３．５万、 Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２）とポリクロルメ
チルスチレン（Ｍｗ＝１万。
Ｍｗ／Ｍｎ：１．２ ）の１：１混合物をエチルセロソ
ルブアセテートに溶かして、１２ｗｔ％のレジスト溶液
とした。この溶液を用いて、シリコン基板上に厚さ約６
０００＾のレジスト膜を形成した。このレジスト膜を用
いて実施例１と同様に電子線露光により潜像を形成し、
メチルエチルケトン（１１−エチルアルコール（１）で
現像し、イソプロピルアルコールでリンスしてレジスト
像を形成したところ。
ルブアセテートに溶かして、１２ｗｔ％のレジスト溶液
とした。この溶液を用いて、シリコン基板上に厚さ約６
０００＾のレジスト膜を形成した。このレジスト膜を用
いて実施例１と同様に電子線露光により潜像を形成し、
メチルエチルケトン（１１−エチルアルコール（１）で
現像し、イソプロピルアルコールでリンスしてレジスト
像を形成したところ。
１０μＣ／ｃ＋ａ”で０．８μｍのラインとスペースを
形成する事ができた。
形成する事ができた。
（実施例５）
ポリスチレン（ＭＷ＝１万、 Ｍｗ／Ｍｎ ＜ １．１
）とクロルメチル化ポリスチレン（Ｍｗ＝ｉ万＝Ｍｗ
／Ｍｎ ＜ １．１ ） （クロルメチル化率５１）
の１：１混合物を用いて実施例３と同じように実験をし
た所４０μＣ／ｃｍ”の無光量で０．６μｍラインとス
ペースを０．６μｍ厚で解像する事ができた。
）とクロルメチル化ポリスチレン（Ｍｗ＝ｉ万＝Ｍｗ
／Ｍｎ ＜ １．１ ） （クロルメチル化率５１）
の１：１混合物を用いて実施例３と同じように実験をし
た所４０μＣ／ｃｍ”の無光量で０．６μｍラインとス
ペースを０．６μｍ厚で解像する事ができた。
以上の実施例１〜５では電子線露光の場合について述べ
たがり軟Ｘ線、遠紫外線、イオンビーム等についても同
様に有効である。
たがり軟Ｘ線、遠紫外線、イオンビーム等についても同
様に有効である。
１１、
以上述べてきたようにポリスチレンあるいはポリ置換ス
チレンとポリハロゲン化メチルスチレンの混合物より成
る事を特徴とする新規概念に基づくレジスト材料は、同
じ組成の共重合体レジストに比べて性能は劣らないばか
りでなく、混ぜ合わせるだけでよいので、リビング重□
合で単分散のできるポリマーを解像度を下げずにそのま
丈高感度化できるという効果を有する。従って１本発明
であるレジスト材料は、半導体素子等の製造プロセスに
有用なものである。
チレンとポリハロゲン化メチルスチレンの混合物より成
る事を特徴とする新規概念に基づくレジスト材料は、同
じ組成の共重合体レジストに比べて性能は劣らないばか
りでなく、混ぜ合わせるだけでよいので、リビング重□
合で単分散のできるポリマーを解像度を下げずにそのま
丈高感度化できるという効果を有する。従って１本発明
であるレジスト材料は、半導体素子等の製造プロセスに
有用なものである。
第１図は、ポリメトキシスチレンとポリクロルメチルス
チレンの１：１の混合物について感度曲線を示した図で
ある。 第２図は、同分子量のポリスチレンとポリクロルメチル
スチレンの１：１の混合物の場合について、感度上昇率
を共重合体と比較した図である。
チレンの１：１の混合物について感度曲線を示した図で
ある。 第２図は、同分子量のポリスチレンとポリクロルメチル
スチレンの１：１の混合物の場合について、感度上昇率
を共重合体と比較した図である。
Claims (1)
- ポリスチレンあるいはハロゲン基以外の置換基を有する
ポリ置換スチレンと、ポリハロゲン化メチルスチレンあ
るいはハロゲン化ポリメチルスチレンとの混合物より成
る事を特徴とするレジスト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27745184A JPS61156254A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27745184A JPS61156254A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | レジスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61156254A true JPS61156254A (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=17583758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27745184A Pending JPS61156254A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61156254A (ja) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5633641A (en) * | 1979-08-24 | 1981-04-04 | Inst Erekutorohimii Akademii N | Nonnsilver salt photosensitive composition |
| JPS589141A (ja) * | 1981-07-10 | 1983-01-19 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 放射線感応性ネガ形レジストの感度向上方法 |
| JPS5811930A (ja) * | 1981-07-15 | 1983-01-22 | Hitachi Ltd | 放射線感応性組成物及びそれを用いたパタ−ン形成方法 |
| JPS58105142A (ja) * | 1981-12-17 | 1983-06-22 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 遠紫外線感応性レジスト材料及びその使用方法 |
| JPS58168048A (ja) * | 1982-03-29 | 1983-10-04 | Hitachi Ltd | パタ−ン形成方法 |
| JPS58187926A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-02 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 放射線ネガ型レジストの現像方法 |
| JPS58192035A (ja) * | 1982-05-03 | 1983-11-09 | インタ−ナシヨナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−シヨン | ネガテイブ型レジストとして有用な重合体組成物の製造方法 |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP27745184A patent/JPS61156254A/ja active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5633641A (en) * | 1979-08-24 | 1981-04-04 | Inst Erekutorohimii Akademii N | Nonnsilver salt photosensitive composition |
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