JPS61155373A - 新規な２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法 - Google Patents
新規な２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法Info
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- JPS61155373A JPS61155373A JP59277760A JP27776084A JPS61155373A JP S61155373 A JPS61155373 A JP S61155373A JP 59277760 A JP59277760 A JP 59277760A JP 27776084 A JP27776084 A JP 27776084A JP S61155373 A JPS61155373 A JP S61155373A
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
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- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野〕
本発明は、胃酸分泌抑制剤、胃潰瘍治療剤等の胃疾患治
療剤として有用な新規な化合物またはその酸付加塩およ
びそれらの製造法に関する。
療剤として有用な新規な化合物またはその酸付加塩およ
びそれらの製造法に関する。
［発明の解決手段コ
（化合物）
本発明の化合物は、つぎの一般式で示される２−置換ア
ミノ−４（ＩＨ）−ピリミドン誘導体（Ｉ）またはその
酸付加塩である。
ミノ−４（ＩＨ）−ピリミドン誘導体（Ｉ）またはその
酸付加塩である。
（式中、Ｒ’、Ｒ”は同−又は異って水素原子または低
級アルキル基を Ｒ３はアルキル基。
級アルキル基を Ｒ３はアルキル基。
アルケニル基、アルキニル基又はフッ素原子で置換され
たアルキル基、アルケニル基。
たアルキル基、アルケニル基。
アルキニル基または酸素原子もしくは硫黄原子で中断さ
れたアルキル基を、Ｒ４は水素原子または低級アルキル
基を９ｍは１〜３の整数を、ｎは２〜４の整数を意味す
る。
れたアルキル基を、Ｒ４は水素原子または低級アルキル
基を９ｍは１〜３の整数を、ｎは２〜４の整数を意味す
る。
但し、Ｒｓがアルキル基を意味するときは。
Ｒ１又ＶｉＲ″は低級アルキル基であるかまたはｍは１
である。） 前記一般式（Ｉ）および後記一般式の定義において、
Ｒ１，Ｒ”およびＲ４の意味する「低級アルキル基」は
、炭素数が１〜５個の直鎖または分枝状のアルキル基を
意味し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イノブチル基、 ５ｅｅ
−ブチル基、 ｔｅｒｔ−７’チル基、ペンチル（ア
ミル）基、インペンチル基等が挙げられる。また。
である。） 前記一般式（Ｉ）および後記一般式の定義において、
Ｒ１，Ｒ”およびＲ４の意味する「低級アルキル基」は
、炭素数が１〜５個の直鎖または分枝状のアルキル基を
意味し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イノブチル基、 ５ｅｅ
−ブチル基、 ｔｅｒｔ−７’チル基、ペンチル（ア
ミル）基、インペンチル基等が挙げられる。また。
Ｒ３が意味する「アルキル基」としては、炭素数１〜１
０個を有する直鎖状または分校状の炭素鎖である。アル
キル基の具体例としては。
０個を有する直鎖状または分校状の炭素鎖である。アル
キル基の具体例としては。
上述の低級アルキル基の具体例に加えて、さらにヘキシ
ル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−エ
チルブチル基、ヘフチＡ４？ ５−メチルヘキシル基
、１−メｆルヘキシル基、３−エチルペンチル基、２−
プロピルブチル基、オクチル基、６−メチルへブチル基
、ノニル基、７−メチルオクチル基。
ル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−エ
チルブチル基、ヘフチＡ４？ ５−メチルヘキシル基
、１−メｆルヘキシル基、３−エチルペンチル基、２−
プロピルブチル基、オクチル基、６−メチルへブチル基
、ノニル基、７−メチルオクチル基。
デシル基、８−メチルノニル基などが挙げられる。「ア
ルケニル基」および「アルキニル基」とは、上述のアル
キル基における炭素鎖の１ケ所または２ケ所に二重結合
または三重結合を有する不飽和炭素鎖である。
ルケニル基」および「アルキニル基」とは、上述のアル
キル基における炭素鎖の１ケ所または２ケ所に二重結合
または三重結合を有する不飽和炭素鎖である。
代表的なアルケニル基およびアルキニル基を挙げると、
ビニル基、アリル（Ａｌｌｙｌ）基。
ビニル基、アリル（Ａｌｌｙｌ）基。
２−ブテニル基（ＣＨｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，−）、
３−ブテニル基ｙ １．３−ブタンジェニル基、２−
ペエチニル基、２−７’ロピニル基、３−ペンチニル基
、２−メチル−３−ブチニル基である。
３−ブテニル基ｙ １．３−ブタンジェニル基、２−
ペエチニル基、２−７’ロピニル基、３−ペンチニル基
、２−メチル−３−ブチニル基である。
「フッ素原子で置換されたアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基」としては、トリフルオロメチル基、２，
２．２−）リフルオロエチル基、３，４．４−トリフル
オロ−３−ブテニル基、２．３．３−）リフルオロプロ
ペニル基ナトが挙げられる。
アルキニル基」としては、トリフルオロメチル基、２，
２．２−）リフルオロエチル基、３，４．４−トリフル
オロ−３−ブテニル基、２．３．３−）リフルオロプロ
ペニル基ナトが挙げられる。
［酸素原子もしくは硫黄原子で中断されたアルキル基」
としては、上記炭素数１〜１０個のアルキル基の炭素鎖
の１ケ所が酸素原子または硫黄原子で中断されたアルキ
ル基である。
としては、上記炭素数１〜１０個のアルキル基の炭素鎖
の１ケ所が酸素原子または硫黄原子で中断されたアルキ
ル基である。
その代表的なものを挙げると、３−メトキシプロピル基
、２−エトキシエチル基、３−メチルチオプロピル基、
２−エチルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル
基、２−（２−メチルグロピルチオ）エチル基である。
、２−エトキシエチル基、３−メチルチオプロピル基、
２−エチルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル
基、２−（２−メチルグロピルチオ）エチル基である。
さらに、一般式（Ｉ）で示される化合物の酸付加塩とし
ては、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、
硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの鉱酸塩や、フマール酸
塩、マレイン酸塩、ピクリン酸塩などの有機酸塩が挙げ
られる。
ては、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、
硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの鉱酸塩や、フマール酸
塩、マレイン酸塩、ピクリン酸塩などの有機酸塩が挙げ
られる。
また９本発明化合物はＩＨ，３Ｈの互変異性体として存
在し、あるいはヒドロキシ互変異性体としても存在する
。本発明にはこれらの異性体の全てが包含される。
在し、あるいはヒドロキシ互変異性体としても存在する
。本発明にはこれらの異性体の全てが包含される。
（製造方法）
本発明の化合物（Ｉ）及びその酸付加塩は種々の方法に
よって製造することが可能である。代表的な製造方法を
以下（例示する。
よって製造することが可能である。代表的な製造方法を
以下（例示する。
製造方法Ａ：
（式中、Ｂはニトロアミノ基又は低級アルキルチオ基を
意味する。） 本発明化合物（Ｉ）は、一般式（ｎ）で示されるフェノ
キシアルキルアミンと、一般式（ＩＩＩ）で示される２
−二トロアミノ−又は２−低級アルキルチオ−４（ＩＨ
）−ピリミドン誘導体とを反応させることにより合成さ
れる。
意味する。） 本発明化合物（Ｉ）は、一般式（ｎ）で示されるフェノ
キシアルキルアミンと、一般式（ＩＩＩ）で示される２
−二トロアミノ−又は２−低級アルキルチオ−４（ＩＨ
）−ピリミドン誘導体とを反応させることにより合成さ
れる。
この反応は、溶媒を用いることな〈実施することができ
る。溶媒を使用しない場合は、加熱して高温下に反応さ
せるのが有利である。この反応はまた反応に不活性な有
機溶媒１例えばピリジンやエタノール中、加熱、好まし
くは加熱還流して実施することもできる。原料化合物（
ＩＩ）と（ＩＩ）とは、それぞれほぼ等モル使用して、
あるいは一方をやや過剰にして使用するのが好ましい。
る。溶媒を使用しない場合は、加熱して高温下に反応さ
せるのが有利である。この反応はまた反応に不活性な有
機溶媒１例えばピリジンやエタノール中、加熱、好まし
くは加熱還流して実施することもできる。原料化合物（
ＩＩ）と（ＩＩ）とは、それぞれほぼ等モル使用して、
あるいは一方をやや過剰にして使用するのが好ましい。
原料化合物として化合物（［）の塩を使用し、この化合
物とＢが低級アルキルチオ基である化合物（ＩＩＩ）と
を有機溶媒中で反応させるときは、ナトリウムエトキサ
イドの如き塩基を添加して実施するのが好ましい。
物とＢが低級アルキルチオ基である化合物（ＩＩＩ）と
を有機溶媒中で反応させるときは、ナトリウムエトキサ
イドの如き塩基を添加して実施するのが好ましい。
反応時間は採用される反応条件を考慮して適宜設定され
る。
る。
製造方法Ｂ：
（反応式中、Ｒｓは低級アルキル基を意味する。
以下同様）
本発明化合物（Ｉ）は一般式（ＩＶ）で示されるフェノ
キシアルキルグアニジンと一般式（Ｖ）で示されるアシ
ル酢酸エステル誘導体との縮合環化反応によっても製造
しうる。
キシアルキルグアニジンと一般式（Ｖ）で示されるアシ
ル酢酸エステル誘導体との縮合環化反応によっても製造
しうる。
反応は、化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とをほぼ等モル
あるいは一方をやや過剰にして１例えばメタノール、エ
タノール、インプロパツール等のアルコール、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチルセロンル
プ（メトキシエタノール）。
あるいは一方をやや過剰にして１例えばメタノール、エ
タノール、インプロパツール等のアルコール、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチルセロンル
プ（メトキシエタノール）。
エチルセロソルブ（エトキシエタノール）、ングリム［
ビス（２−メトキシエチル）エーテル］。
ビス（２−メトキシエチル）エーテル］。
ジオキサン等の反応に不活性な有機溶媒中、室温乃至加
温下に行なうのが有利である。反応に際し。
温下に行なうのが有利である。反応に際し。
必要により塩基を添加してもよく、このような塩基とし
ては、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイ
ドの如きアルカリ金属アルコラードや水酸化カリウム、
水酸化す１１ウム等が好適に用いられる。
ては、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイ
ドの如きアルカリ金属アルコラードや水酸化カリウム、
水酸化す１１ウム等が好適に用いられる。
製造方法Ｃ：
（反応式中、Ｘはハロゲン原子を意味する。以下同様）
本発明化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩ）を原料化合物と
して一般式（ＩＶ）で示される２−ハロゲノ−４（ＩＨ
）−ピリミドン誘導体とを反応させる方法によって製造
できる。
して一般式（ＩＶ）で示される２−ハロゲノ−４（ＩＨ
）−ピリミドン誘導体とを反応させる方法によって製造
できる。
ここにハロゲン原子としては具体的にはヨウ素原子、臭
素原子、塩素原子などが挙げられる。
素原子、塩素原子などが挙げられる。
反応は無溶媒でも進行するが反応に関与しない有機溶媒
中で行なうのが好適である。反応に関与しない有機溶媒
としてはべ／ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホル
ムアミド、ジクロルメタン。
中で行なうのが好適である。反応に関与しない有機溶媒
としてはべ／ゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホル
ムアミド、ジクロルメタン。
ジクロルエタン、メタノール、エタノール等が適当であ
る。
る。
反応に際してピリジン、ピコリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミンなどの三級塩基や。
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミンなどの三級塩基や。
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等
の塩基を添加することが反応を円滑に進行させる上で有
利な場合がある。なお、ピリジンは溶媒を兼ねることも
できる。
の塩基を添加することが反応を円滑に進行させる上で有
利な場合がある。なお、ピリジンは溶媒を兼ねることも
できる。
製造方法Ｄ＝
本発明化合物（１）は一般式（■ンで示されるハロゲン
化合物と一般式（■）で示される２−アミノ−４（ＩＨ
）−ピリミドン誘導体とを反応させる方法によって製造
することもできる。
化合物と一般式（■）で示される２−アミノ−４（ＩＨ
）−ピリミドン誘導体とを反応させる方法によって製造
することもできる。
この方法は製造方法Ｃと全く同様の反応条件下に実施す
ることができる。
ることができる。
製造方法Ｅ：
Ｃ式中Ｙはハロゲン原子、又はメタンスルホニルオキシ
基、Ｐ−トルエンスルホニルオキシ基などの有機スルホ
ニルオキシ基を表わす）本発明化合物ＣＩ）は一般式（
ＩＸ）で示されるフェノール誘導体と一般式（Ｘ）で示
されるピリミドン誘導体とを、アルカリの存在下反応さ
せることによっても製造することができる。アルカリと
しては、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサ
イドの如きアルカリ金属アルコラードや、ナトリウムハ
イドライド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが
好適である。
基、Ｐ−トルエンスルホニルオキシ基などの有機スルホ
ニルオキシ基を表わす）本発明化合物ＣＩ）は一般式（
ＩＸ）で示されるフェノール誘導体と一般式（Ｘ）で示
されるピリミドン誘導体とを、アルカリの存在下反応さ
せることによっても製造することができる。アルカリと
しては、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサ
イドの如きアルカリ金属アルコラードや、ナトリウムハ
イドライド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが
好適である。
用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイドなどが挙
げられる。反応条件としては、室温乃至加温下で行うの
が望ましい。
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイドなどが挙
げられる。反応条件としては、室温乃至加温下で行うの
が望ましい。
得られた本発明化合物は通常用いられる造塩反応に付し
てその酸付加塩とすることができる。
てその酸付加塩とすることができる。
本発明化合物の単離精製は、溶媒留去、結晶化。
カラムクロマトグラフィーや再結晶等通常の化学操作を
適用して行なわれる。
適用して行なわれる。
なお１本発明の原料化合物（ＩＩＩ）は後記参考例に記
載する方法ちるいはそれに準じて容易に製造される。
載する方法ちるいはそれに準じて容易に製造される。
［発明の効果及び利用］
本発明によって提供される化合物及びその酸付加塩は、
ヒスタミンＨ１受容体拮抗作用を有し、かつ胃粘膜保護
作用（サイドブロチクチイブ作用）を併有するので、副
作用の少ない胃酸分泌抑制剤。
ヒスタミンＨ１受容体拮抗作用を有し、かつ胃粘膜保護
作用（サイドブロチクチイブ作用）を併有するので、副
作用の少ない胃酸分泌抑制剤。
胃潰瘍治療剤等の胃疾患治療剤として有用である。
すなわち９本発明化合物は５ｈａｙ ｒａｔ ４ ｈｒ
法（Ｓｈａｙら。
法（Ｓｈａｙら。
ガストロエンテロロジー（Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｌｏ
ｇ）’ ） を第５巻。
ｇ）’ ） を第５巻。
第４３〜６１頁、 １９４５年）により、３０■／ｋｇ
以下の投与量で胃酸分泌を有効に抑制することが確認さ
れている。
以下の投与量で胃酸分泌を有効に抑制することが確認さ
れている。
また、ガストロエンテロロジー、第７７巻、第４３３頁
（１９７９年）による試験法により、ラットにおける胃
粘膜損傷を３０ｒｒ＠／ｋｇ以下で抑制することが確認
されている。本発明の化合物には上記薬効の持続性に優
れたものも含まれている。
（１９７９年）による試験法により、ラットにおける胃
粘膜損傷を３０ｒｒ＠／ｋｇ以下で抑制することが確認
されている。本発明の化合物には上記薬効の持続性に優
れたものも含まれている。
一般式ＣＩ）で示される化合物やその酸付加塩を主成分
として含有する製剤は、任意慣用の製剤用担体や賦形剤
を用いて任意慣用の方法で調製される。
として含有する製剤は、任意慣用の製剤用担体や賦形剤
を用いて任意慣用の方法で調製される。
投与は経口、非経口のいずれの形態であってもよい。投
与量は症状、投与対象の年令、性別等を考慮して個々の
場合に応じて適宜決定されるが。
与量は症状、投与対象の年令、性別等を考慮して個々の
場合に応じて適宜決定されるが。
通常成人１日当り３０〜４００■であり、これを１回で
あるいは２〜４回に分けて投与するのが好適である。
あるいは２〜４回に分けて投与するのが好適である。
以下に参考例及び実施例を掲記し９本発明をさらに詳細
に説明する。
に説明する。
参考例 １゜
３−［ｍ−（３−メチルピペリジノメチル）フェノキシ
］プロピルアミン （イ） 乾燥したエタノール２５０ ｒａｌ Ｋ ｍ
−ヒドロキシベンズアルデヒド２０．０ ｇおよび ３
−メチルピペリジン４２．０ｇを加え、氷−水浴で５Ｃ
以下に冷却し攪拌する。２０分後、この溶液に水素化ホ
ウ素ナトリウム６．２ｇを加え、室温にもどし。
］プロピルアミン （イ） 乾燥したエタノール２５０ ｒａｌ Ｋ ｍ
−ヒドロキシベンズアルデヒド２０．０ ｇおよび ３
−メチルピペリジン４２．０ｇを加え、氷−水浴で５Ｃ
以下に冷却し攪拌する。２０分後、この溶液に水素化ホ
ウ素ナトリウム６．２ｇを加え、室温にもどし。
２１時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、この残渣Ｋ
１０％塩酸３００ ｍｌを加え酸性水溶液とする。
１０％塩酸３００ ｍｌを加え酸性水溶液とする。
この水溶液を酢酸エチル１００ｍＡで３回洗浄後。
水冷下アンモニアガスを通じアルカリ性とすることによ
り析出する結晶をＰ取し、水洗、乾燥し、ｍ （３−
メチルピペリジノメチル）フェノール２８．７ｇを得た
。融点 １５０〜１６０ Ｃマススペクトル： （ｍ／
ｚ ） ２０４ （Ｍ”−１）（ロ） このｍ−（３
−メチルピペリジノメチル）フェノール２７．Ｏｇを乾
燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ ｔｓＬに溶解
し、水冷下水素化ナトリウム５．８ｇを加え室温に戻し
２０分攪拌後、Ｎ−（３−プロそプロピル）フタルイミ
ド３６．０ ｇを加え７０ ｔｌｌ’で１６時間攪拌す
る。溶媒を減圧留去し。
り析出する結晶をＰ取し、水洗、乾燥し、ｍ （３−
メチルピペリジノメチル）フェノール２８．７ｇを得た
。融点 １５０〜１６０ Ｃマススペクトル： （ｍ／
ｚ ） ２０４ （Ｍ”−１）（ロ） このｍ−（３
−メチルピペリジノメチル）フェノール２７．Ｏｇを乾
燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ ｔｓＬに溶解
し、水冷下水素化ナトリウム５．８ｇを加え室温に戻し
２０分攪拌後、Ｎ−（３−プロそプロピル）フタルイミ
ド３６．０ ｇを加え７０ ｔｌｌ’で１６時間攪拌す
る。溶媒を減圧留去し。
水３５０ＩＩＩｔを加え、酢酸エチルで抽出後、水洗し
。
。
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去す
る。この残渣にエタノール２００ ｔｓｌを加え均一溶
液とした後、とドラジン（水和物） ４．３ｇを加え９
時間還流する。不溶物をＰ去し、溶媒を減圧留去し、残
渣をクロロホルム−メタノール−アンモニアを展開溶媒
とするカラムクロマトグラフィーで精製し１４．０ｇの
油状の目的物を得た。
る。この残渣にエタノール２００ ｔｓｌを加え均一溶
液とした後、とドラジン（水和物） ４．３ｇを加え９
時間還流する。不溶物をＰ去し、溶媒を減圧留去し、残
渣をクロロホルム−メタノール−アンモニアを展開溶媒
とするカラムクロマトグラフィーで精製し１４．０ｇの
油状の目的物を得た。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ、中）δ（ｐｐｍ）：
０．８１ （３Ｈ，ｄ）１．４０〜２．２５ （
ＩＩＨ，ｍ） ２．７２〜２．９７ （４Ｈ，ｍ） ３．４３ （２Ｈ，ｓ） ４．０４ （２Ｈ，ｔ） ６．７０〜７．３０ （４Ｈ，ｍ） マススペクトル： （ｍ／ｚ ） ２６２ （Ｍ”）、
２１９゜参考例１と同様圧して次の原料化合物を得
た。
０．８１ （３Ｈ，ｄ）１．４０〜２．２５ （
ＩＩＨ，ｍ） ２．７２〜２．９７ （４Ｈ，ｍ） ３．４３ （２Ｈ，ｓ） ４．０４ （２Ｈ，ｔ） ６．７０〜７．３０ （４Ｈ，ｍ） マススペクトル： （ｍ／ｚ ） ２６２ （Ｍ”）、
２１９゜参考例１と同様圧して次の原料化合物を得
た。
参考例 ２゜
（イ１ｍ−（４−メチルピペリジノメチル）フェノール
マススペクトル：（ｍ／ｚ） ２０４ （Ｍ”−１）
（Ｃ’） ３ ［ｍ−（４−メチルピペリジノメチ
ル）フェノキシ］プロピルアミン 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ、中）δ（ｐｐｍ）”
０−８９ （３Ｈ＋ｄ）１．０４〜２．０３ （
１１Ｈ、ｍ ）２．７０〜２．９６ （４Ｈ，ｍ） ３．４３ （２Ｈ，ｓ） ４．０６ （２Ｈ，ｔ） ６．６８〜７．３１ （４Ｈ，ｍ） マススペクトル：（ｒｒ１／ｚ） ２６１（Ｍ”−１
）。
（Ｃ’） ３ ［ｍ−（４−メチルピペリジノメチ
ル）フェノキシ］プロピルアミン 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ、中）δ（ｐｐｍ）”
０−８９ （３Ｈ＋ｄ）１．０４〜２．０３ （
１１Ｈ、ｍ ）２．７０〜２．９６ （４Ｈ，ｍ） ３．４３ （２Ｈ，ｓ） ４．０６ （２Ｈ，ｔ） ６．６８〜７．３１ （４Ｈ，ｍ） マススペクトル：（ｒｒ１／ｚ） ２６１（Ｍ”−１
）。
２０４．１６５
参考例 ３゜
（イ）ｍ−（２−メチルピペリジノメチル）フェノール
マススペクトル： （ｒｎ／ｚ ） ２０５ （Ｍ”
）（ロ）３−［ｍ−（２−メチルピペリジノメチル）
フェノキシコプロビルアミン 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ、中）δ（ｐｐｍ）：
１．１４ （３ｆ（、ｄ）１．２０〜２．１１
（ＩＩＨ，ｍ）２．２８ （ＩＨ，ｍ） ２．６０〜３，２２ （４Ｈ，ｍ） ３．８８〜４．１２ （３Ｈ，ｍ） ６．６４〜７．３２ （４Ｌｍ） マススペクトｋ ： （ｒｒｖ’Ｚ ） ２６１ （
Ｍ”−１）２４７．１９０ 参考例 ４゜ 参考例１と同様圧して次の原料化合物を得た。
）（ロ）３−［ｍ−（２−メチルピペリジノメチル）
フェノキシコプロビルアミン 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ、中）δ（ｐｐｍ）：
１．１４ （３ｆ（、ｄ）１．２０〜２．１１
（ＩＩＨ，ｍ）２．２８ （ＩＨ，ｍ） ２．６０〜３，２２ （４Ｈ，ｍ） ３．８８〜４．１２ （３Ｈ，ｍ） ６．６４〜７．３２ （４Ｌｍ） マススペクトｋ ： （ｒｒｖ’Ｚ ） ２６１ （
Ｍ”−１）２４７．１９０ 参考例 ４゜ 参考例１と同様圧して次の原料化合物を得た。
（イ） ｍ （３＋５−ジメチルピペリジノメチル
）フェノール マススペクトル：（ｒｒｖ／Ｚ） ２１９（Ｍ”）（ロ
） ３−［ｍ−（３，５−ジメチルピペリジノメチル
）フェノキシコプロビルアミン 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ、中）δ（ｐｐｍ
）： ０．７６ （ａＨ，ｄ）０．９０ （３ｆ（、ｄ
） １．１２〜２．１２ （８Ｈ，ｍ） ２．２０〜３．１０ （６Ｈ９ｍ） ３．３６ （２Ｈ，ｓ） ３．９８ （２Ｈ，ｓ） ６．６８〜７．２６ （４Ｈ，ｍ） マススペクトル：（ｍ／ｚ） ２７６（Ｍ”）。
）フェノール マススペクトル：（ｒｒｖ／Ｚ） ２１９（Ｍ”）（ロ
） ３−［ｍ−（３，５−ジメチルピペリジノメチル
）フェノキシコプロビルアミン 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ、中）δ（ｐｐｍ
）： ０．７６ （ａＨ，ｄ）０．９０ （３ｆ（、ｄ
） １．１２〜２．１２ （８Ｈ，ｍ） ２．２０〜３．１０ （６Ｈ９ｍ） ３．３６ （２Ｈ，ｓ） ３．９８ （２Ｈ，ｓ） ６．６８〜７．２６ （４Ｈ，ｍ） マススペクトル：（ｍ／ｚ） ２７６（Ｍ”）。
参考例 ５゜
ＣＨ，Ｃ０ＣＨ，Ｃ００Ｅｔ ＋ ＣＨ，＝ ＣＨＣＨ
２Ｂｒ窒素気流下、乾燥エタノール１００ｍ１Ｋ金属ナ
トリウム２．１４ｇを溶解させ、この溶液にエチル ア
セトアセテート１２．１ｇ、次いでアリルプロミド１１
．３ｇを加える。室温で１日１次いで還流下６時間攪拌
したのち溶媒を減圧上留去する。残渣に水１００ ｍｔ
を加工酢酸エチル（１００ｍ！Ｘ２）にて抽出する。有
機層な硫酸マグネ７ウムで乾燥後溶媒を減圧上留去する
。油状残渣を減圧下蒸留することにより。
２Ｂｒ窒素気流下、乾燥エタノール１００ｍ１Ｋ金属ナ
トリウム２．１４ｇを溶解させ、この溶液にエチル ア
セトアセテート１２．１ｇ、次いでアリルプロミド１１
．３ｇを加える。室温で１日１次いで還流下６時間攪拌
したのち溶媒を減圧上留去する。残渣に水１００ ｍｔ
を加工酢酸エチル（１００ｍ！Ｘ２）にて抽出する。有
機層な硫酸マグネ７ウムで乾燥後溶媒を減圧上留去する
。油状残渣を減圧下蒸留することにより。
目的物９，３ｇを得た。
沸点 １１０〜１１３Ｃ（３５ｍｍＨｇ ）ｖｘスペク
トル： （ｍＨｚ ） １７１ （Ｍ”＋１ ）参考例
５と同様な方法で以下の化合物を合成した。
トル： （ｍＨｚ ） １７１ （Ｍ”＋１ ）参考例
５と同様な方法で以下の化合物を合成した。
参考例 ６゜
晶３
沸点 １１０〜１１２ Ｃ（２２ｍｍＨｇ ）マススペ
クトル：（ｍＨｚ） １８５ （Ｍ”＋１）参考例
７゜ ＣＨ，Ｃ−ＣＨＣｏｏＥｔ ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣＨ。
クトル：（ｍＨｚ） １８５ （Ｍ”＋１）参考例
７゜ ＣＨ，Ｃ−ＣＨＣｏｏＥｔ ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣＨ。
沸点 ６０〜６１ Ｃ（０，３〜０．４ ｍｍＨｇ ）
−ｒ ススペクト＃ ： （ｍＨｚ ） １８５
（Ｍ ＋１ ）参考例 ８゜ ＣＨｌＣＣＨＣＯＯＥｔ 奢 ＣＨ，ＣＨ，ＣＦ ＝ ＣＦ。
−ｒ ススペクト＃ ： （ｍＨｚ ） １８５
（Ｍ ＋１ ）参考例 ８゜ ＣＨｌＣＣＨＣＯＯＥｔ 奢 ＣＨ，ＣＨ，ＣＦ ＝ ＣＦ。
沸点 １０３〜１０７ Ｃ（１２ｎｖｎＨｇ ）参考例
９゜ 金属ナトリウム０．６８ ｇを無水メチルアルコール６
０ｍ１Ｋ溶解し、この溶液にニトログアニジン３．０９
゜を加え１時間加熱還流する。反応液を室温Ｋまで戻シ
た後エチル（α−プロピニル）アセトアセテ−） ５．
０ｇをメチルアルコール３０ ｌｌｌ１中にとかした溶
液を加え、２０時間加熱還流する。
９゜ 金属ナトリウム０．６８ ｇを無水メチルアルコール６
０ｍ１Ｋ溶解し、この溶液にニトログアニジン３．０９
゜を加え１時間加熱還流する。反応液を室温Ｋまで戻シ
た後エチル（α−プロピニル）アセトアセテ−） ５．
０ｇをメチルアルコール３０ ｌｌｌ１中にとかした溶
液を加え、２０時間加熱還流する。
溶媒を減圧留去した後、残渣を水１００ｍ１Ｋ溶解しエ
ーテル抽出（５０ａ＋ｔＸ３）する。水層を濃塩酸にて
水冷下、ｐＨ２〜３の酸性ＫＬ、生じた結晶をＰ取すれ
ば、融点３００Ｃ以上を示す ２−ニトロアミノ−５−
プロピニル−６−メチル−４−ピリミドン２．９３ ｇ
が得られる。
ーテル抽出（５０ａ＋ｔＸ３）する。水層を濃塩酸にて
水冷下、ｐＨ２〜３の酸性ＫＬ、生じた結晶をＰ取すれ
ば、融点３００Ｃ以上を示す ２−ニトロアミノ−５−
プロピニル−６−メチル−４−ピリミドン２．９３ ｇ
が得られる。
マススペクトル： （ｍＨｚ ） ２０８ （Ｍ”
） 、 １６２参考例９と同様にして、つぎの化合物
を合成した。
） 、 １６２参考例９と同様にして、つぎの化合物
を合成した。
参考例 １０゜
融点 １３９〜１４０ ｔ：’
マススペクトｋ ：（ｍＨｚ） ２２４（Ｍ”）、
１８３参考例 １１゜ 融点 １６２〜１６４Ｃ（分解） マススペクトル：（ｍＨｚ） ２２４（Ｍ”）、
１６２参考例 １２゜ 融点 １８４〜１８６Ｇ（分解） マススペクトル：（ｍＨｚ） ２５８ （Ｍ”）参考
例 １３゜ 融点 １８６〜１８７Ｃ（分解） マススペクトル： （ｍＨｚ ） ２７２ （Ｍ”
）参考例 １４゜ 融点 １６３〜１６４Ｃ マススペクトル： （ｍＨｚ ） ２２６ （Ｍ”
）参考例 １５゜ ｎ 融点 １６６〜１６７ Ｃ（エタノールより再結晶）マ
ススペクトル： Ｃ％’Ｚ ） ２１２ （Ｍ＋）参
考例 １６゜ 融点１５８〜１５９ ｔ：’ （エタノールより再結晶
）マススペクトル：（ｍ／ｚ） ２１０ （Ｍ” ）
参考例 １７゜ 融点１８３〜１８５ Ｃ（エタノールより再結晶）マス
スペクトル：（ｍ／ｚ） ２２４ （Ｍ”）参考例
１８゜ 融点１８５〜１８６ ｔ：’ （エタノールより再結晶
）マススペクトル： （ｍ／ｚ ） ２３８ （Ｍ”
）参考例 １９゜ 融点 １７２〜１７３ Ｃ マススペクト／’ ：（ｍ／ｚ） ２７８ （Ｍ”）
３−［（３−ピペリジノメチル）フエノキシコプロピル
アミン１．６６ｇと２−ニトロアミノ−５−（２−ブテ
ニル）−６−メチル−４（ＩＢ）−ピリミドン１．５ｇ
をピリジン４０ｍＺ中で４８時間加熱還流したのち溶媒
を減圧留去する。残渣をクロロホルム−メチルアルコー
ルの混合溶媒を展開溶媒としシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的物をエタノールアセトニトリ
ルで再結晶すると融点１１０〜１１１ ”Ｃを示す５−
（２−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−（ピ
ペリジノメチル）フェノキシコプロピルアミノ］−４（
ＩＨ）−ピリミドン１．０５ｇが得られる。
１８３参考例 １１゜ 融点 １６２〜１６４Ｃ（分解） マススペクトル：（ｍＨｚ） ２２４（Ｍ”）、
１６２参考例 １２゜ 融点 １８４〜１８６Ｇ（分解） マススペクトル：（ｍＨｚ） ２５８ （Ｍ”）参考
例 １３゜ 融点 １８６〜１８７Ｃ（分解） マススペクトル： （ｍＨｚ ） ２７２ （Ｍ”
）参考例 １４゜ 融点 １６３〜１６４Ｃ マススペクトル： （ｍＨｚ ） ２２６ （Ｍ”
）参考例 １５゜ ｎ 融点 １６６〜１６７ Ｃ（エタノールより再結晶）マ
ススペクトル： Ｃ％’Ｚ ） ２１２ （Ｍ＋）参
考例 １６゜ 融点１５８〜１５９ ｔ：’ （エタノールより再結晶
）マススペクトル：（ｍ／ｚ） ２１０ （Ｍ” ）
参考例 １７゜ 融点１８３〜１８５ Ｃ（エタノールより再結晶）マス
スペクトル：（ｍ／ｚ） ２２４ （Ｍ”）参考例
１８゜ 融点１８５〜１８６ ｔ：’ （エタノールより再結晶
）マススペクトル： （ｍ／ｚ ） ２３８ （Ｍ”
）参考例 １９゜ 融点 １７２〜１７３ Ｃ マススペクト／’ ：（ｍ／ｚ） ２７８ （Ｍ”）
３−［（３−ピペリジノメチル）フエノキシコプロピル
アミン１．６６ｇと２−ニトロアミノ−５−（２−ブテ
ニル）−６−メチル−４（ＩＢ）−ピリミドン１．５ｇ
をピリジン４０ｍＺ中で４８時間加熱還流したのち溶媒
を減圧留去する。残渣をクロロホルム−メチルアルコー
ルの混合溶媒を展開溶媒としシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的物をエタノールアセトニトリ
ルで再結晶すると融点１１０〜１１１ ”Ｃを示す５−
（２−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−（ピ
ペリジノメチル）フェノキシコプロピルアミノ］−４（
ＩＨ）−ピリミドン１．０５ｇが得られる。
元素分析値（Ｃｏ Ｈ３４Ｎ４０ｘ・μＨ，Ｏとして）
Ｃ（９！ Ｈ（％ｌ Ｎ（殉 計算値 ６８，７１ ８．４１ １３．３５実測値
６８，８８ ８．４３ １３．４１マススペクトル： （ｍ／ｚ） ４１０ （Ｍ’）、 ３５５．３２７同様
にして以下の化合物を合成した。
Ｃ（９！ Ｈ（％ｌ Ｎ（殉 計算値 ６８，７１ ８．４１ １３．３５実測値
６８，８８ ８．４３ １３．４１マススペクトル： （ｍ／ｚ） ４１０ （Ｍ’）、 ３５５．３２７同様
にして以下の化合物を合成した。
実施例 ２゜
６−メチル−２−［３−［ｍ−（ピペリジノメチル）フ
エノキシコプロピルアミノ］−５−（２−プロピニル）
−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １７９〜１８０
°Ｃ （１１）元素分析値（ＣｚｓＨｘＮ＊Ｏ□・通Ｈ２０と
して）Ｃ（餉 Ｈ（％ｌ Ｎ（％ｌ 計算値 ６８．４６ ７．７４ １３．８８実測値
６８．７７ ７．８８ １３．９４（ｉｉｉ） −
＝ｒススベクトル： （ｍ／ｚ） ３９４（Ｍ”）
、３１１実施例 ３゜ ５−（３−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（ピペリジノメチル）フェノキシ］プロピルアミン］
−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 ８４〜８５℃ （１１）元素分析値（Ｃ２４Ｈ３４Ｎ４０□として）Ｃ
（餉 Ｈ（％１ Ｎ（餉 計算値 ７０，２１ ８．３５ １３．６５実測値
７０，４１ ８．４９ １３．６４（１１１）マスス
ペクトル： （ｍ／ｚ）４１０ （Ｍ”）、３６９，３
２７実施例 ４゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（３−メチルピペリジノ
メチル）フエメキシコプロビルアミノ］−５−（２−プ
ロピニジ）−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １４９．５〜１５０°Ｃ （１１）元素分析値ＣＣｕＨｓｔＮ＜Ｏｔとして）Ｃ（
四 Ｈ（（転） Ｎ（叫 計算値 ７０．５６ ７．８９ １３．７１実測値
７０，６４ ７．８８ １３．７７（１１１）マスス
ペクトル： （ｍ／ｚ） ４０８ （Ｍ＋）、 ３６５
．３１１実施例５゜ ５−（２−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−
（３−メチルピペリジノメチル）フェノキシ］プロピル
アミノコ−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 ９８〜９９℃ （１１）元素分析値（Ｃｔｓ Ｈ２Ｓ Ｎ４０ｔとして
）Ｃ（％ｌ Ｈ（％１Ｎ（餉 計算値 ７０，７２ ８．５５ １３．２０実測値
７０．７４ Ｂ、７３ １３．１９（ｉｉｉ）
？ススベクトル： （ｍ／ｚ）４２４ （Ｍ”）、３８
１．３２７実施例６ ５−（３−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−
（３−メチルピペリジノメチル）フェノキシ］プロピル
アミン］−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩 （１）融点 １４７〜１５０°Ｃ （１１）元素分析値（ＣｚｓＨｓｓＮ＜０ｚＣＩｔとし
て）Ｃ（餉 Ｈ（％） Ｎ（％）ＣＩ（餉計算値 ６
０，３６ ７．７０ １１．２６ １４．２５実測値
６０．１１ ７．４７ １１．５０ １４．２８（１１
１）マススペクトル： （ｍ／ｚ）４２４ （Ｍ”）、
３８３，３２７実施例７゜ ５−（２−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−
（ピロリジニルメチル）フェノキシ］プロピルアミノ］
−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １３２〜１３３
℃ （１１）元素分析値（Ｃ１３’ｂｔＮ４０１として）Ｃ
（彌 Ｈ（％）Ｎ（＠ 計算値 ６９．６７ ８．１３ １４．１３実測値
６９．９０ ８．４０ １４．０９（ｉｔｉ） −
ｒ ス、Ｘベクトル： （ｍ／ｚ）３９６ （Ｍつ、３
８１，３４０，３２７実施例８゜ ５−（２−エチルチオエチル）−６−メチル−２−［３
−［ｍ−（ピペリジノメチル）フェノキシ］プロピルア
ミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 ９４〜９
５℃ （ｉ＋）元素分析値（ＣｎＨｓｓＮ＊ＯｚＳとして）Ｃ
（％ｌ Ｈ（四 Ｎ（淘 Ｓ（伺計算値 ６４．８
３８．１６１２．６０ ７．２実測値 ６４．７６８．
４６１２．４４ ６．８（山）マススペクトル： （ｍ
／ｚ） ４４４ （Ｍ”）、 ４１５．３８３．３６９
．３６１実施例９゜ ５−ブチル−６−メチル−２−［３−［ｍ−（４−メチ
ルピペリジノメチル）フェノキシ］プロピルアミン］−
４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １０４．５〜１０
５．５℃（１１）元素分析値（Ｃｚ５Ｈ３８Ｎ４０ｔと
して）Ｃ（餉 Ｈ（四 Ｎ（％＋１ 計算値 ７０．３９ ８．９８ １３．１３実測値
７０．３５ ９．１２ １３．２４０＋０ マスス
ペクトル： （ｍ／ｚ）４２６ （Ｍ”）、３９７，３
６９．３２９実施例 １０゜ ５−ブチル−６−メチル−２−［３−［ｍ−（３−メチ
ルピペリジノメチル）フエノキシコブロピルアミノ］−
４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩（＋）融点 １５５
〜１５８℃ （１１）元素分析値（Ｃｘ５ＬｏＮａＯｔＣ１ｔとして
）Ｃ（■ Ｈ（四 Ｎ（％ｌ ｃｘ（％Ｊ計算
値 ６０．１１８．０７１１．２２１４．１９実測値
５９．７８７．９１１１．］、３１３．９７０１１）マ
ススペクトル： （ｍ／ｚ）４２６ （Ｍ”）、３２９
実施例 １１゜ ５−（２−イングロビルチオエチル）−〇−メチルー２
−［３−［ｍ−（ピペリジノメチル）フェノキシ］プロ
ピルアミン］−４（Ｉ Ｈ）−ピリミドン・２塩酸塩 （１）融点 １５９〜１６２°Ｃ （１１）元素分析値（ＣｚｓＨ４Ｉ）ＮｎＯ，ＳＣＩ、
として）Ｃ（伺 Ｈ（四 Ｎ（四 Ｓ（餉 Ｃ１（餉計
算値 ５６．４９ ７．５８１０．５４６．０３１３３
４実測値 ５６．３１７．７９１０．５７５．８３１３
．１４０ｆｆ） ？ ｘ スペクト＃： （ｍ／ｚ）
４５８ （Ｍ”）、 ４１５実施例 １２゜ ５−（２−１ソプロピルチオエチル）−６−メチル−２
［３−（ｍ−（４−メチルピペリジノメチル）フェノキ
シ］プロピルアミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン°２塩
酸塩 （１）融点 １５３〜１５６°Ｃ （ｉ＋）元素分析値（Ｃｔｓ）ｔｕＮ４０２ｓｃｌ、と
して）Ｃ（％ｌ Ｈ（％ｌ Ｎ（？、ｌ Ｓ（絢
Ｃ１（殉計算値 ５７．２４７．７６１０．２７５．
８８１３．００実測値５７．０６７．７２１０．２１５
．６３１３．０１ｏｔｏ マススペクトル： （ｍ／
ｚ）４７２ （Ｍ”）、４２９実施例 １３゜ ５−ブチル−６−メチル−２−［３−［ｍ−（２−メチ
ルピペリジノメチル）フェノキシコブロビルアミノ］−
４（１）ｆ）−ピリミドン（１）融点 ８９〜９０℃ （ＩＩ）元素分析値（ＣｔｓＩ（ｓａｌ’Ｊｉｏｚとし
て）Ｃ（四 Ｈ■ Ｎ（殉 計算値 ７０．３９ ８．９８ １３．１３実測値
７０．３０ ９．１３ １３．２２（＋＋＋） マ
ススペクトル：（ｍ／ｚ） ４２６ （Ｍ”）、 ４１
１．３２９実施例 １４． ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（２−メチルピペリジノメチル）フェノキシ］プロピ
ルアミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １２
４〜１２５℃ （１１）元素分析値（Ｃｔ＜ Ｈ３４Ｎ４０ｘとして）
Ｃ（７，） Ｈ（四 Ｎ（％ｌ 計算値 ７０．２１ ８．３５ １３．６５実測値
７０．４２ ８．５５ １３．６８（ｉｉｉ） ？
ススベクトル： （ｍ／ｚ） ４１０ （Ｍ”）、３
９５，３１３実施例 １５゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（３−メチルピペリジノ
メチル）フェノキシ］プロピルアミノ］−５−プロピル
−４（ＩＨ）−ピリミドン（＋） 融点 １２９〜
１３０℃（エタノール、アセトニトリル混液より再結晶
） （１１）元素分析値（Ｃｘ＜ＨｓｏＮ＊Ｏｚとして）Ｃ
（％ｌ Ｈ（％ｌ Ｎ（四計算値 ６９．
８７ ８．７９ １３．５８実測値 ６９，９９ ８
．８４ １３．６８（山）マススペクトル（ＥＩ）： （ｍＡ ） ４１２ （Ｍ”） 実施例 １６゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（４−メチルピペリジノ
メチル）フェノキシ］プロピルアミノ］−５−プロピル
−４（ＩＨ）−ピリミドン（＋）融点 ８９〜９０℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値ＣＣｕＨｓａＮ＜Ｏｔとして）Ｃ（％ｌ
Ｈ（−Ｎ（％） 計算値 ６９．８７ Ｂ、７９ １３．５８実測値
６９．６０ ８．８５ １３．５８０１１）マスス
ペクトル（ＥＩ）： （ｎｙ’Ｑ） ４１２ （Ｍ”） 実施例 １７゜ ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（ピペリジノメチル）フエノキシコプロビルアミノ］
−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １３８〜１４０℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（ｉｌ
）元素分析値（ＣｚｓＨヨＮ４０２として）Ｃ（％Ｉ
Ｈ（％Ｉ Ｎ（輪 針算値 ６９．６７ ８．１３ １４．１３実測値
６９．４９ ８．３０ １４．２２（＋ｉ＋）マスス
ペクトル（ＥＩ）： （卯／ｚ）３９６（Ｍ勺 実施例 １８゜ ６−メチル−５−（２−メチル−２−プロペニル）
２−［３−［ｍ−（ピペリジノメチル）フェノキシ］プ
ロピルアミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １２７〜１２９℃ （エタノール、アセトニトリルから再結晶）（１１）元
素分析値（Ｃｔ４Ｈ３４Ｎ４０ｔとして）Ｃ（％４
Ｈ（％） Ｎ（％）計算値 ７０．２１ ８．
３５ １３．６５実測値 ７０゜２４ ８．５３ １
３．６４０１１）マススペクトル（ＥＩ ） ’（ｍＡ
）４１０ （Ｍ”）実施例 １９゜ ６−メチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２−
［３−［ｍ−（ピペリジノメチル）フエメキシコグロビ
ルアミノコ−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １３２〜１３４℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃ□Ｈ舅Ｎ４０．として）Ｃ（％ｌ
Ｈ（％ＩＮｆ％ｌ 計算値 ７０．７２ ８．５５ １３．２０実測値
７０．６１ ８．４６ １３．５１（ｉｉＤ マスス
ペクトル（Ｅｌ）： （ｒｒＶ／１．） ４２４ （Ｍ”） 実施例２０゜ ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（ピロリジニルメチル）フェノキシ］プロピルアミノ
コ−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １０５〜１０７°Ｃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃｎ Ｎ３６ Ｎ４０Ｈとして）Ｃ（四
Ｈ（％ｌ Ｎ（％ｌ 計算値 ６９．０８ ７．９１ １４．６５実測値
６９．２０ ８．１５ １４．６９（ｉｉｉ）マスス
ペクトル（ＥＩ）： （ｍ／ｚ） ３８２ （Ｍ勺 実施例２１゜ ６−メチル−５−（２−メチル−２−プロペニル）−２
−［３−［ｍ−（ピロリジニルメチル）フェノキシコプ
ロピルアミン］−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １１２〜１１４℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃ１３Ｈｎ Ｎ４０１として）Ｃ（淘
Ｈｔ％１ Ｎ（餉 計算値 ６９．６７ ８．１３ １４．１３実測値
６９．５８ ８．３８ １４．２８（ｉｉｉ）マスス
ペクトル（ＥＩ） ：（ｍ／ｚ） ３９６ （Ｍ”） 実施例２２゜ ６−メチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）２［３
−［ｍ−（ピロリジニルメチル）フェノキシ］プロピル
アミノコ−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １１４〜１１６℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（ＣｕＨｕＮ＜Ｏｔとして）Ｃ（四
Ｈ（四 Ｎ（％） 計算値 ７０．２１ ８．３５ １３．６５実測値
７０．２１ ８．４４ １３．７３０＋＋）マススペ
クトル（ＥＩ）： （ｉ） ４１０ （Ｍ“） 実施例２３゜ ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（３−メチルピペリジノメチル）フエノキシコプロピ
ルアミノコー４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １１
０〜１１２℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃｔ＜ Ｎ３４ Ｎ４０２として）Ｃ（
％ｌ Ｈ（餉 Ｎ（四 計算値 ７０，２１ ８゜３５ １３．６５実測値
７０，３７ ８．３７ １３．７５（ｉｉｉ）マスス
ペクトル（ＥＩ） ：（ｒｒｙ’ｚ ） ４１０ （Ｍ
”） ０（。
エノキシコプロピルアミノ］−５−（２−プロピニル）
−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １７９〜１８０
°Ｃ （１１）元素分析値（ＣｚｓＨｘＮ＊Ｏ□・通Ｈ２０と
して）Ｃ（餉 Ｈ（％ｌ Ｎ（％ｌ 計算値 ６８．４６ ７．７４ １３．８８実測値
６８．７７ ７．８８ １３．９４（ｉｉｉ） −
＝ｒススベクトル： （ｍ／ｚ） ３９４（Ｍ”）
、３１１実施例 ３゜ ５−（３−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（ピペリジノメチル）フェノキシ］プロピルアミン］
−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 ８４〜８５℃ （１１）元素分析値（Ｃ２４Ｈ３４Ｎ４０□として）Ｃ
（餉 Ｈ（％１ Ｎ（餉 計算値 ７０，２１ ８．３５ １３．６５実測値
７０，４１ ８．４９ １３．６４（１１１）マスス
ペクトル： （ｍ／ｚ）４１０ （Ｍ”）、３６９，３
２７実施例 ４゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（３−メチルピペリジノ
メチル）フエメキシコプロビルアミノ］−５−（２−プ
ロピニジ）−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １４９．５〜１５０°Ｃ （１１）元素分析値ＣＣｕＨｓｔＮ＜Ｏｔとして）Ｃ（
四 Ｈ（（転） Ｎ（叫 計算値 ７０．５６ ７．８９ １３．７１実測値
７０，６４ ７．８８ １３．７７（１１１）マスス
ペクトル： （ｍ／ｚ） ４０８ （Ｍ＋）、 ３６５
．３１１実施例５゜ ５−（２−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−
（３−メチルピペリジノメチル）フェノキシ］プロピル
アミノコ−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 ９８〜９９℃ （１１）元素分析値（Ｃｔｓ Ｈ２Ｓ Ｎ４０ｔとして
）Ｃ（％ｌ Ｈ（％１Ｎ（餉 計算値 ７０，７２ ８．５５ １３．２０実測値
７０．７４ Ｂ、７３ １３．１９（ｉｉｉ）
？ススベクトル： （ｍ／ｚ）４２４ （Ｍ”）、３８
１．３２７実施例６ ５−（３−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−
（３−メチルピペリジノメチル）フェノキシ］プロピル
アミン］−４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩 （１）融点 １４７〜１５０°Ｃ （１１）元素分析値（ＣｚｓＨｓｓＮ＜０ｚＣＩｔとし
て）Ｃ（餉 Ｈ（％） Ｎ（％）ＣＩ（餉計算値 ６
０，３６ ７．７０ １１．２６ １４．２５実測値
６０．１１ ７．４７ １１．５０ １４．２８（１１
１）マススペクトル： （ｍ／ｚ）４２４ （Ｍ”）、
３８３，３２７実施例７゜ ５−（２−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−
（ピロリジニルメチル）フェノキシ］プロピルアミノ］
−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １３２〜１３３
℃ （１１）元素分析値（Ｃ１３’ｂｔＮ４０１として）Ｃ
（彌 Ｈ（％）Ｎ（＠ 計算値 ６９．６７ ８．１３ １４．１３実測値
６９．９０ ８．４０ １４．０９（ｉｔｉ） −
ｒ ス、Ｘベクトル： （ｍ／ｚ）３９６ （Ｍつ、３
８１，３４０，３２７実施例８゜ ５−（２−エチルチオエチル）−６−メチル−２−［３
−［ｍ−（ピペリジノメチル）フェノキシ］プロピルア
ミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 ９４〜９
５℃ （ｉ＋）元素分析値（ＣｎＨｓｓＮ＊ＯｚＳとして）Ｃ
（％ｌ Ｈ（四 Ｎ（淘 Ｓ（伺計算値 ６４．８
３８．１６１２．６０ ７．２実測値 ６４．７６８．
４６１２．４４ ６．８（山）マススペクトル： （ｍ
／ｚ） ４４４ （Ｍ”）、 ４１５．３８３．３６９
．３６１実施例９゜ ５−ブチル−６−メチル−２−［３−［ｍ−（４−メチ
ルピペリジノメチル）フェノキシ］プロピルアミン］−
４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １０４．５〜１０
５．５℃（１１）元素分析値（Ｃｚ５Ｈ３８Ｎ４０ｔと
して）Ｃ（餉 Ｈ（四 Ｎ（％＋１ 計算値 ７０．３９ ８．９８ １３．１３実測値
７０．３５ ９．１２ １３．２４０＋０ マスス
ペクトル： （ｍ／ｚ）４２６ （Ｍ”）、３９７，３
６９．３２９実施例 １０゜ ５−ブチル−６−メチル−２−［３−［ｍ−（３−メチ
ルピペリジノメチル）フエノキシコブロピルアミノ］−
４（ＩＨ）−ピリミドン・２塩酸塩（＋）融点 １５５
〜１５８℃ （１１）元素分析値（Ｃｘ５ＬｏＮａＯｔＣ１ｔとして
）Ｃ（■ Ｈ（四 Ｎ（％ｌ ｃｘ（％Ｊ計算
値 ６０．１１８．０７１１．２２１４．１９実測値
５９．７８７．９１１１．］、３１３．９７０１１）マ
ススペクトル： （ｍ／ｚ）４２６ （Ｍ”）、３２９
実施例 １１゜ ５−（２−イングロビルチオエチル）−〇−メチルー２
−［３−［ｍ−（ピペリジノメチル）フェノキシ］プロ
ピルアミン］−４（Ｉ Ｈ）−ピリミドン・２塩酸塩 （１）融点 １５９〜１６２°Ｃ （１１）元素分析値（ＣｚｓＨ４Ｉ）ＮｎＯ，ＳＣＩ、
として）Ｃ（伺 Ｈ（四 Ｎ（四 Ｓ（餉 Ｃ１（餉計
算値 ５６．４９ ７．５８１０．５４６．０３１３３
４実測値 ５６．３１７．７９１０．５７５．８３１３
．１４０ｆｆ） ？ ｘ スペクト＃： （ｍ／ｚ）
４５８ （Ｍ”）、 ４１５実施例 １２゜ ５−（２−１ソプロピルチオエチル）−６−メチル−２
［３−（ｍ−（４−メチルピペリジノメチル）フェノキ
シ］プロピルアミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン°２塩
酸塩 （１）融点 １５３〜１５６°Ｃ （ｉ＋）元素分析値（Ｃｔｓ）ｔｕＮ４０２ｓｃｌ、と
して）Ｃ（％ｌ Ｈ（％ｌ Ｎ（？、ｌ Ｓ（絢
Ｃ１（殉計算値 ５７．２４７．７６１０．２７５．
８８１３．００実測値５７．０６７．７２１０．２１５
．６３１３．０１ｏｔｏ マススペクトル： （ｍ／
ｚ）４７２ （Ｍ”）、４２９実施例 １３゜ ５−ブチル−６−メチル−２−［３−［ｍ−（２−メチ
ルピペリジノメチル）フェノキシコブロビルアミノ］−
４（１）ｆ）−ピリミドン（１）融点 ８９〜９０℃ （ＩＩ）元素分析値（ＣｔｓＩ（ｓａｌ’Ｊｉｏｚとし
て）Ｃ（四 Ｈ■ Ｎ（殉 計算値 ７０．３９ ８．９８ １３．１３実測値
７０．３０ ９．１３ １３．２２（＋＋＋） マ
ススペクトル：（ｍ／ｚ） ４２６ （Ｍ”）、 ４１
１．３２９実施例 １４． ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（２−メチルピペリジノメチル）フェノキシ］プロピ
ルアミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １２
４〜１２５℃ （１１）元素分析値（Ｃｔ＜ Ｈ３４Ｎ４０ｘとして）
Ｃ（７，） Ｈ（四 Ｎ（％ｌ 計算値 ７０．２１ ８．３５ １３．６５実測値
７０．４２ ８．５５ １３．６８（ｉｉｉ） ？
ススベクトル： （ｍ／ｚ） ４１０ （Ｍ”）、３
９５，３１３実施例 １５゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（３−メチルピペリジノ
メチル）フェノキシ］プロピルアミノ］−５−プロピル
−４（ＩＨ）−ピリミドン（＋） 融点 １２９〜
１３０℃（エタノール、アセトニトリル混液より再結晶
） （１１）元素分析値（Ｃｘ＜ＨｓｏＮ＊Ｏｚとして）Ｃ
（％ｌ Ｈ（％ｌ Ｎ（四計算値 ６９．
８７ ８．７９ １３．５８実測値 ６９，９９ ８
．８４ １３．６８（山）マススペクトル（ＥＩ）： （ｍＡ ） ４１２ （Ｍ”） 実施例 １６゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（４−メチルピペリジノ
メチル）フェノキシ］プロピルアミノ］−５−プロピル
−４（ＩＨ）−ピリミドン（＋）融点 ８９〜９０℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値ＣＣｕＨｓａＮ＜Ｏｔとして）Ｃ（％ｌ
Ｈ（−Ｎ（％） 計算値 ６９．８７ Ｂ、７９ １３．５８実測値
６９．６０ ８．８５ １３．５８０１１）マスス
ペクトル（ＥＩ）： （ｎｙ’Ｑ） ４１２ （Ｍ”） 実施例 １７゜ ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（ピペリジノメチル）フエノキシコプロビルアミノ］
−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １３８〜１４０℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（ｉｌ
）元素分析値（ＣｚｓＨヨＮ４０２として）Ｃ（％Ｉ
Ｈ（％Ｉ Ｎ（輪 針算値 ６９．６７ ８．１３ １４．１３実測値
６９．４９ ８．３０ １４．２２（＋ｉ＋）マスス
ペクトル（ＥＩ）： （卯／ｚ）３９６（Ｍ勺 実施例 １８゜ ６−メチル−５−（２−メチル−２−プロペニル）
２−［３−［ｍ−（ピペリジノメチル）フェノキシ］プ
ロピルアミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １２７〜１２９℃ （エタノール、アセトニトリルから再結晶）（１１）元
素分析値（Ｃｔ４Ｈ３４Ｎ４０ｔとして）Ｃ（％４
Ｈ（％） Ｎ（％）計算値 ７０．２１ ８．
３５ １３．６５実測値 ７０゜２４ ８．５３ １
３．６４０１１）マススペクトル（ＥＩ ） ’（ｍＡ
）４１０ （Ｍ”）実施例 １９゜ ６−メチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２−
［３−［ｍ−（ピペリジノメチル）フエメキシコグロビ
ルアミノコ−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １３２〜１３４℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃ□Ｈ舅Ｎ４０．として）Ｃ（％ｌ
Ｈ（％ＩＮｆ％ｌ 計算値 ７０．７２ ８．５５ １３．２０実測値
７０．６１ ８．４６ １３．５１（ｉｉＤ マスス
ペクトル（Ｅｌ）： （ｒｒＶ／１．） ４２４ （Ｍ”） 実施例２０゜ ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（ピロリジニルメチル）フェノキシ］プロピルアミノ
コ−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １０５〜１０７°Ｃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃｎ Ｎ３６ Ｎ４０Ｈとして）Ｃ（四
Ｈ（％ｌ Ｎ（％ｌ 計算値 ６９．０８ ７．９１ １４．６５実測値
６９．２０ ８．１５ １４．６９（ｉｉｉ）マスス
ペクトル（ＥＩ）： （ｍ／ｚ） ３８２ （Ｍ勺 実施例２１゜ ６−メチル−５−（２−メチル−２−プロペニル）−２
−［３−［ｍ−（ピロリジニルメチル）フェノキシコプ
ロピルアミン］−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １１２〜１１４℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃ１３Ｈｎ Ｎ４０１として）Ｃ（淘
Ｈｔ％１ Ｎ（餉 計算値 ６９．６７ ８．１３ １４．１３実測値
６９．５８ ８．３８ １４．２８（ｉｉｉ）マスス
ペクトル（ＥＩ） ：（ｍ／ｚ） ３９６ （Ｍ”） 実施例２２゜ ６−メチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）２［３
−［ｍ−（ピロリジニルメチル）フェノキシ］プロピル
アミノコ−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １１４〜１１６℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（ＣｕＨｕＮ＜Ｏｔとして）Ｃ（四
Ｈ（四 Ｎ（％） 計算値 ７０．２１ ８．３５ １３．６５実測値
７０．２１ ８．４４ １３．７３０＋＋）マススペ
クトル（ＥＩ）： （ｉ） ４１０ （Ｍ“） 実施例２３゜ ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（３−メチルピペリジノメチル）フエノキシコプロピ
ルアミノコー４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １１
０〜１１２℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃｔ＜ Ｎ３４ Ｎ４０２として）Ｃ（
％ｌ Ｈ（餉 Ｎ（四 計算値 ７０，２１ ８゜３５ １３．６５実測値
７０，３７ ８．３７ １３．７５（ｉｉｉ）マスス
ペクトル（ＥＩ） ：（ｒｒｙ’ｚ ） ４１０ （Ｍ
”） ０（。
６−メチル−２−［３−［ｍ−（３−メチルピペリジノ
メチル）フヱノキシ］プロピルアミノ］−５−（２−メ
チル−２−プロペニル） −４（ＩＨ）−ピリミドン （＋）融点 １１２〜１１４℃ （エタノール、アセニトリル混液より再結晶）（１１）
元素分析値（Ｃ□ＨおＮ４０．として）Ｃ倒 Ｈ（ｆ
、ｌ Ｎ■ 計算値 ７０．７２ ８．５５ １３．２０実測値
７０．７１ ８．８１ １３．３６（ｉｉｉ）マスス
ペクトル（ＥＩ戸 （ｍＡ）４２４ （Ｍ”） 実施例２５゜ ６−メチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２−
［３−［ｍ−（３−メチルピペリジノメチル）フェノキ
シロプロピルアミン］−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １０８〜１０９℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃ２６Ｈ３８Ｎ４０□として）Ｃ（絢
Ｈ（％ｌ Ｎ（四 計算値 ７１．２０ ８．７３ １２．７７実測値
７１．４６ ９．０３ １２．９３６１１）マススペ
クトル（ＥＩ）： （ｒｒｙｉ ） ４３８ （Ｍ“） 実施例２６゜ ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（４−メチルピペリジノメチル）フエノキシコプロビ
ルアミン］−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １１
３〜１１４℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１：
）元素分析値（Ｃｏ Ｈ３４Ｎ４０！として）Ｃ（四
Ｈ（％４ Ｎ（５） 計算値 ７０．２１ ８．３５ １３．６５実測値
７０．２２ ８．４６ １３．７７ａ１１）マススペ
クトル（Ｅｌ）： （ｍＡ） ４１０ （Ｍ”） 実施例２７゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（４−メチルピペリジノ
メチル）フェノキシ］プロピルアミノコ−５−（２−メ
チル−２−プロペニル）−４（ＩＨ）−ピリミドン （＋）融点 ９１〜９２℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（ＣｘｓＨおＮ、０．として）Ｃ（餉
Ｈ（％） Ｎ（餉 計算値 ７０，７２ ８．５５ １３．２０実測値
７０，６９ ８．７８ １３．２６０１１）マススペ
クトル（ＥＩ） ＋ （ｍＡ） ４２４ （Ｍ”）６−
メチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２−［３
−［ｍ−（４−メチルピペリジノメチル）フェノキシコ
プロビルアミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １１３〜１１５°Ｃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃｘ５ＨｓｓＮ＋Ｏｔとして）Ｃ（％Ｊ
Ｈ（５） Ｎ■） 計算値 ７１．２０ ８．７３ １２．７７実測値
７１．１３ ８．７７ １２．７８（ｍ）マススペク
トル（Ｅｌ）： （ｉ）４３８（Ｍ“） 実施例 ２９゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（３，５−ジメチルピペ
リジノメチル）フェノキシ］プロピルアミノコ−５−（
２−プロペニル）−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １１１〜１１４℃ （１１）マススペクトル： （ｒｎＡ） ４２４ （Ｍ”）、 ３８１実施例３０゜ ６−メチル−ｚ−［３−［ｍ−（ピペリジノメチル）フ
ェノキシ］プロピルアミノコ−５−（３゜４．４−）リ
フルオロ−３−ブテニル）−４（ＩＨ）−ピリミドン・
２塩酸塩 （１）融点 １５４〜１５６℃ （ｉｌ）マススペクトル： （ｍＡ） ４６４ （Ｍ”）、 ３８１実施例３１゜ ５−（２−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−
（３，５−ジメチルピペリジノメチル）フェノキシ］プ
ロピルアミノ］−４（ＩＨ）−ビリミトン （１）融点 １１１〜１１２°Ｃ （１１）マススペクトル：
メチル）フヱノキシ］プロピルアミノ］−５−（２−メ
チル−２−プロペニル） −４（ＩＨ）−ピリミドン （＋）融点 １１２〜１１４℃ （エタノール、アセニトリル混液より再結晶）（１１）
元素分析値（Ｃ□ＨおＮ４０．として）Ｃ倒 Ｈ（ｆ
、ｌ Ｎ■ 計算値 ７０．７２ ８．５５ １３．２０実測値
７０．７１ ８．８１ １３．３６（ｉｉｉ）マスス
ペクトル（ＥＩ戸 （ｍＡ）４２４ （Ｍ”） 実施例２５゜ ６−メチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２−
［３−［ｍ−（３−メチルピペリジノメチル）フェノキ
シロプロピルアミン］−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １０８〜１０９℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃ２６Ｈ３８Ｎ４０□として）Ｃ（絢
Ｈ（％ｌ Ｎ（四 計算値 ７１．２０ ８．７３ １２．７７実測値
７１．４６ ９．０３ １２．９３６１１）マススペ
クトル（ＥＩ）： （ｒｒｙｉ ） ４３８ （Ｍ“） 実施例２６゜ ５−（２−プロペニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ
−（４−メチルピペリジノメチル）フエノキシコプロビ
ルアミン］−４（ＩＨ）−ピリミドン（１）融点 １１
３〜１１４℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１：
）元素分析値（Ｃｏ Ｈ３４Ｎ４０！として）Ｃ（四
Ｈ（％４ Ｎ（５） 計算値 ７０．２１ ８．３５ １３．６５実測値
７０．２２ ８．４６ １３．７７ａ１１）マススペ
クトル（Ｅｌ）： （ｍＡ） ４１０ （Ｍ”） 実施例２７゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（４−メチルピペリジノ
メチル）フェノキシ］プロピルアミノコ−５−（２−メ
チル−２−プロペニル）−４（ＩＨ）−ピリミドン （＋）融点 ９１〜９２℃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（ＣｘｓＨおＮ、０．として）Ｃ（餉
Ｈ（％） Ｎ（餉 計算値 ７０，７２ ８．５５ １３．２０実測値
７０，６９ ８．７８ １３．２６０１１）マススペ
クトル（ＥＩ） ＋ （ｍＡ） ４２４ （Ｍ”）６−
メチル−５−（３−メチル−２−ブテニル）−２−［３
−［ｍ−（４−メチルピペリジノメチル）フェノキシコ
プロビルアミノ］−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １１３〜１１５°Ｃ （エタノール、アセトニトリル混液より再結晶）（１１
）元素分析値（Ｃｘ５ＨｓｓＮ＋Ｏｔとして）Ｃ（％Ｊ
Ｈ（５） Ｎ■） 計算値 ７１．２０ ８．７３ １２．７７実測値
７１．１３ ８．７７ １２．７８（ｍ）マススペク
トル（Ｅｌ）： （ｉ）４３８（Ｍ“） 実施例 ２９゜ ６−メチル−２−［３−［ｍ−（３，５−ジメチルピペ
リジノメチル）フェノキシ］プロピルアミノコ−５−（
２−プロペニル）−４（ＩＨ）−ピリミドン （１）融点 １１１〜１１４℃ （１１）マススペクトル： （ｒｎＡ） ４２４ （Ｍ”）、 ３８１実施例３０゜ ６−メチル−ｚ−［３−［ｍ−（ピペリジノメチル）フ
ェノキシ］プロピルアミノコ−５−（３゜４．４−）リ
フルオロ−３−ブテニル）−４（ＩＨ）−ピリミドン・
２塩酸塩 （１）融点 １５４〜１５６℃ （ｉｌ）マススペクトル： （ｍＡ） ４６４ （Ｍ”）、 ３８１実施例３１゜ ５−（２−ブテニル）−６−メチル−２−［３−［ｍ−
（３，５−ジメチルピペリジノメチル）フェノキシ］プ
ロピルアミノ］−４（ＩＨ）−ビリミトン （１）融点 １１１〜１１２°Ｃ （１１）マススペクトル：
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は異って水素原子また
は低級アルキル基を、 Ｒ＾３はアルキル基、アルケニル基、ア ルキニル基またはフッ素原子で置換 されたアルキル基、アルケニル基、 アルキニル基または酸素原子もしくは 硫黄原子で中断されたアルキル基を、 Ｒ＾４は水素原子または低級アルキル基 を、 ｍは１〜３の整数を、 ｎは２〜４の整数を 意味する。但し、Ｒ＾３がアルキル基を意味するときは
、Ｒ＾１又はＲ＾２は低級アルキル基であるかまたはｍ
は１である。） で示される２−置換アミノ−４（１Ｈ）−ピリミドン誘
導体又はその酸付加塩。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は異って水素原子また
は低級アルキル基を、 ｍは１〜３の整数を、 ｎは２〜４の整数を意味する。） で示されるフェノキシアルキルアミンと一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基またはフッ素原子で置換さ れたアルキル基、アルケニル基、ア ルキニル基または酸素原子もしくは 硫黄原子で中断されたアルキル基を、 Ｒ＾４は水素原子または低級アルキル基 を、Ａはニトロアミノ基、低級アル キルチオ基またはハロゲン原子を意 味する。） で示される２−ニトロアミノ−、２−低級アルキルチオ
−または２−ハロゲン−４（１Ｈ）−ピリミドン誘導体
とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、ｍおよびｎ
は前記の意味を示す。但し、Ｒ＾３がアルキル基を意味
するときは、Ｒ＾１又はＲ＾２は低級アルキル基であか
またはｍは１である。） で示される２−置換アミノ−４（１Ｈ）−ピリミドン誘
導体の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59277760A JPS61155373A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 新規な２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法 |
| ES548074A ES548074A1 (es) | 1984-12-28 | 1985-10-21 | Un procedimiento para la produccion de un derivado de 2-ami-no sustituido-4 (1h) pirimidona |
| ZA858077A ZA858077B (en) | 1984-12-28 | 1985-10-21 | 2-substituted amino-4(1h)-pyrimidone derivatives,process for producing them,and medical compositions containing them |
| EP85307614A EP0186275A3 (en) | 1984-12-28 | 1985-10-22 | 2-substituted amino-4(1h)-pyrimidone derivatives, their production, and medical compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59277760A JPS61155373A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 新規な２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155373A true JPS61155373A (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=17587950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59277760A Pending JPS61155373A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 新規な２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0186275A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61155373A (ja) |
| ES (1) | ES548074A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA858077B (ja) |
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| US9161803B2 (en) | 2010-11-05 | 2015-10-20 | Ethicon Endo-Surgery, Inc. | Motor driven electrosurgical device with mechanical and electrical feedback |
| US20230349922A1 (en) | 2020-08-11 | 2023-11-02 | Université De Strasbourg | H2 Blockers Targeting Liver Macrophages for the Prevention and Treatment of Liver Disease and Cancer |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS60228465A (ja) * | 1984-04-26 | 1985-11-13 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 新規な４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP59277760A patent/JPS61155373A/ja active Pending
-
1985
- 1985-10-21 ES ES548074A patent/ES548074A1/es not_active Expired
- 1985-10-21 ZA ZA858077A patent/ZA858077B/xx unknown
- 1985-10-22 EP EP85307614A patent/EP0186275A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0186275A2 (en) | 1986-07-02 |
| ZA858077B (en) | 1986-06-25 |
| EP0186275A3 (en) | 1987-05-20 |
| ES548074A1 (es) | 1987-02-16 |
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