JPS61148106A - 光安定化された殺虫・殺ダニ組成物 - Google Patents
光安定化された殺虫・殺ダニ組成物Info
- Publication number
- JPS61148106A JPS61148106A JP59271325A JP27132584A JPS61148106A JP S61148106 A JPS61148106 A JP S61148106A JP 59271325 A JP59271325 A JP 59271325A JP 27132584 A JP27132584 A JP 27132584A JP S61148106 A JPS61148106 A JP S61148106A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光安定性の増強された新規な殺虫・殺ダニ組
成物に関する。
成物に関する。
更に詳しくは、一般式（Ｉ）：
Ｒ″
Ｃ式中、Ｒは炭素ａ２〜６の直鎖または分岐を有するア
ルキル基ｅ、 Ｒ１およびＲ″はそれぞれ独立に水素
原子または低級アルキル基金、Ｒ１４はハロゲン原子金
示し Ｒ１はハロゲン原子。
ルキル基ｅ、 Ｒ１およびＲ″はそれぞれ独立に水素
原子または低級アルキル基金、Ｒ１４はハロゲン原子金
示し Ｒ１はハロゲン原子。
炭素数１〜１２の直鎖または分岐を有するアルキル基、
シクロアルキル基、低級アルキル基で置換されたシクロ
アルキル基、炭素６１〜１２の直鎖または分岐を有する
アルコキシ基、 低級ハａアルキル基、低級ハロアルキ
ルキ４１ −ＯＮ、 −ｓｏ、 ＠ （キ”、 −ｏ
ａＨ，−（シ′”コ （但し、Ｘｆｉハロゲン原子、低級アルキル基。
シクロアルキル基、低級アルキル基で置換されたシクロ
アルキル基、炭素６１〜１２の直鎖または分岐を有する
アルコキシ基、 低級ハａアルキル基、低級ハロアルキ
ルキ４１ −ＯＮ、 −ｓｏ、 ＠ （キ”、 −ｏ
ａＨ，−（シ′”コ （但し、Ｘｆｉハロゲン原子、低級アルキル基。
シフαアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ＆、 −ＯＮまたは−Ｎｏ
、を９ｍはＯｌたけ１〜５の整数を示しｍが２〜５の場
合は、Ｘは同一でも互いに異なってもよい。）、−・ロ
ゲンおよび／又は−ＯＦ、で置換されてもよいピリジル
オキ７基。
ル基、低級ハロアルコキシ＆、 −ＯＮまたは−Ｎｏ
、を９ｍはＯｌたけ１〜５の整数を示しｍが２〜５の場
合は、Ｘは同一でも互いに異なってもよい。）、−・ロ
ゲンおよび／又は−ＯＦ、で置換されてもよいピリジル
オキ７基。
ハロゲンおよび／又は−〇Ｆ、で置換されてもよいキノ
キザリルオキ７基、低級アルケニルオキシ基、低級アル
キルチオ基、低級ノ・ロアルキ 声ルチオ基、 ｄｉ（ＣＨ，）、、 −ＯＨ，−Ｎ（
ＯＨ，）、、 −８ＯＮ。
キザリルオキ７基、低級アルケニルオキシ基、低級アル
キルチオ基、低級ノ・ロアルキ 声ルチオ基、 ｄｉ（ＣＨ，）、、 −ＯＨ，−Ｎ（
ＯＨ，）、、 −８ＯＮ。
−ｃｏｏｃｔ＋、または−ｏａＨ（ＯＨ，）ｃｏｏｃ、
Ｈ，ｆｃ示し、ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２〜５の
場合は。
Ｈ，ｆｃ示し、ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２〜５の
場合は。
Ｒ″は同一でも互いに異なってもよい。〕で表される３
（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の少なくとも一種に、一
般式（ｒｉ）： （式中ｅ Ｒａは炭素数１〜８の直鎖または分岐を有
するアルギル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾー
ル系化合物もしくは。
（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の少なくとも一種に、一
般式（ｒｉ）： （式中ｅ Ｒａは炭素数１〜８の直鎖または分岐を有
するアルギル基を表す。）で表されるベンゾトリアゾー
ル系化合物もしくは。
一般式（■）：
（式中、Ｒｏは炭素数１〜１２の直鎖または分岐を有す
るアルキル基を表す、、）で表されるベンゾフェノン系
化合物もしくは。
るアルキル基を表す、、）で表されるベンゾフェノン系
化合物もしくは。
一般式（Ｍ）・：
（式中＋ ＲｙＦｉｔａｒｔ−ブチル基またｉｊ ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニルＪｆ、Ｒ＃はメチルフェニル基
ｔたはｔｅｒｔ−ブチルフェニル基を−Ｒｏｒ；を水素
原子または塩素原子を表す。）で表されるベンゾトリア
ゾール系化合物から選ばれた化合物の１種または２種以
上を光安定剤として添加してなることを特徴とする光安
定性の増強された殺虫・殺ダニ組成物に関するものであ
る。
ｅｒｔ−ブチルフェニルＪｆ、Ｒ＃はメチルフェニル基
ｔたはｔｅｒｔ−ブチルフェニル基を−Ｒｏｒ；を水素
原子または塩素原子を表す。）で表されるベンゾトリア
ゾール系化合物から選ばれた化合物の１種または２種以
上を光安定剤として添加してなることを特徴とする光安
定性の増強された殺虫・殺ダニ組成物に関するものであ
る。
前記一般式（１）で表されるピリダジノン誘導体は１本
出願人が先に出願した優れた活性を有する新規な殺虫・
殺ダニ剤である（％願昭５８−１１５４０９号および特
願昭５９−１５８４９９号明細書参照）が、有機合成農
薬一般に見らｈ＼゛ れる様に光によって分解す促進される為に活性成分の残
効性が減少し、ある種の昆虫、ダニ。
出願人が先に出願した優れた活性を有する新規な殺虫・
殺ダニ剤である（％願昭５８−１１５４０９号および特
願昭５９−１５８４９９号明細書参照）が、有機合成農
薬一般に見らｈ＼゛ れる様に光によって分解す促進される為に活性成分の残
効性が減少し、ある種の昆虫、ダニ。
特に繁殖力の旺勢なダニについては、経済性の面からも
、極力９分解抑制すなわち残効性の向上が望まれる。ま
た残効性の向上によって散布回数、投下薬量を減じるこ
とは経済性のみならず、省資源、省エネルギー、環境汚
染防止の面からも重要な意義を有する。
、極力９分解抑制すなわち残効性の向上が望まれる。ま
た残効性の向上によって散布回数、投下薬量を減じるこ
とは経済性のみならず、省資源、省エネルギー、環境汚
染防止の面からも重要な意義を有する。
以上の観点からピリダジノン誘導体の光安定化について
鋭意検討した結果、一般式（１）で表されるピリダジノ
ン誘導体に、前記一般式（ＩＩ）、（ＩＩ）釦よびＧＶ
）で示される光安定剤を添加することによって、ピリダ
ジノン誘導体の光安定性を著しく増強し、それによって
優れた残効性を有する殺虫、殺ダニ組成物が得られるこ
とを見出し。
鋭意検討した結果、一般式（１）で表されるピリダジノ
ン誘導体に、前記一般式（ＩＩ）、（ＩＩ）釦よびＧＶ
）で示される光安定剤を添加することによって、ピリダ
ジノン誘導体の光安定性を著しく増強し、それによって
優れた残効性を有する殺虫、殺ダニ組成物が得られるこ
とを見出し。
本発明を完成させるに至った。すなわち１本発明は、特
定の光安定剤を一般式（１）で示されるピリダジノン誘
導体に添加することを特徴としたもので、光安定性を増
強し、残効性、経済性、安全性の面で優れた殺虫、殺ダ
ニ組成物を提供するものである。
定の光安定剤を一般式（１）で示されるピリダジノン誘
導体に添加することを特徴としたもので、光安定性を増
強し、残効性、経済性、安全性の面で優れた殺虫、殺ダ
ニ組成物を提供するものである。
後記の実施例からも判るように、一般式（ＩＩ）。
（Ｉｌｌ）、 （ＩＶ）で示される光安定剤を添加され
た本発明組成物は、光安定性が著しく増強され、ダニを
用いた生物試験においても残効性が大巾に向上している
ことが明らかである。
た本発明組成物は、光安定性が著しく増強され、ダニを
用いた生物試験においても残効性が大巾に向上している
ことが明らかである。
光安定剤の添加量は、使用場面、剤型等より適当′ｉｔ
ヲ選択することができるが、一般式（１）で示されるピ
リダジノン誘導体に対して５重量％以上が望ましい。一
方、光安定剤、紫外線吸収糸 剤として一般的に知られているサリチル！ 素化合物は
上記ピリダジノン誘導体に対してはほとんど光安定化効
果がなく１本発明組成物に用いられているシアノアクリ
レート系化合物（ＩＩ）、 ヘンシフエノン系化合書（
ＩＩＩ）、ベンゾトリアゾール系化合物（ＩＶ）の３橿
の光安定剤は、ピリダジノン誘導体に対し特に好ましい
ものである。
ヲ選択することができるが、一般式（１）で示されるピ
リダジノン誘導体に対して５重量％以上が望ましい。一
方、光安定剤、紫外線吸収糸 剤として一般的に知られているサリチル！ 素化合物は
上記ピリダジノン誘導体に対してはほとんど光安定化効
果がなく１本発明組成物に用いられているシアノアクリ
レート系化合物（ＩＩ）、 ヘンシフエノン系化合書（
ＩＩＩ）、ベンゾトリアゾール系化合物（ＩＶ）の３橿
の光安定剤は、ピリダジノン誘導体に対し特に好ましい
ものである。
本発明に関する殺虫、殺ダニ剤は、油剤、乳剤、水和剤
、＠消削等として使用できるものであり、その製造法は
通常の方法で容易に実施し得るものである。
、＠消削等として使用できるものであり、その製造法は
通常の方法で容易に実施し得るものである。
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明するが１本
発明はこれらのみに限定されるものではない。
発明はこれらのみに限定されるものではない。
実施例１
各種ビリダジノン系化合物と光安定剤を用いて下記組成
の殺虫・殺ダニ油剤ｔ−調整した。
の殺虫・殺ダニ油剤ｔ−調整した。
ピリダジノ−系化合物 １０′）′（／−）光安
定剤 ３ キ シ し ン ８７上
記溶液を透明アングル（１５ｄ ）に１０ｍ１入れ、太
陽光層材下（晴天）に３０日間放置したのち、高速液体
りａマドグラフィーにて、ビリダジノン系化合物を分析
定量し、スタート時の含有量に対する分解率を求めた。
定剤 ３ キ シ し ン ８７上
記溶液を透明アングル（１５ｄ ）に１０ｍ１入れ、太
陽光層材下（晴天）に３０日間放置したのち、高速液体
りａマドグラフィーにて、ビリダジノン系化合物を分析
定量し、スタート時の含有量に対する分解率を求めた。
使用した化合物を下記に示す。
（１） ビリダジノン系化合物
Ｒ１
で表される化合物
（１１） 光安定剤
結果全第１表に示す。
第 １ 表
第１表より明らかなように本発明組成物に光に対する安
定化効果が顕著である。サリチル酸系化合物は効果が少
なく、無添加とほぼ同等で実施例２ ビリダジノン系化合＊ （ａ）と各種の光安定剤を用い
て、下記組成の殺虫・殺ダニ乳剤ｔ−調整した。
定化効果が顕著である。サリチル酸系化合物は効果が少
なく、無添加とほぼ同等で実施例２ ビリダジノン系化合＊ （ａ）と各種の光安定剤を用い
て、下記組成の殺虫・殺ダニ乳剤ｔ−調整した。
ｘ’ｈ
ピリダジノン系化合物（ａ） １０光安定剤
５（または２） キシン／７Ｓ（または７８） 上記乳剤１ｒｎｔを水１００−に希釈し、直径９倒のガ
ラス／ヤーレＩｃ １ ｍ （有効成分１９）を均一に
塗布し、水分を乾燥した後、太陽光照射下１０日間放置
し、暗所保存での残存量ヲ１００として分解ａｔ−求め
た。結果を第２表に示す。
５（または２） キシン／７Ｓ（または７８） 上記乳剤１ｒｎｔを水１００−に希釈し、直径９倒のガ
ラス／ヤーレＩｃ １ ｍ （有効成分１９）を均一に
塗布し、水分を乾燥した後、太陽光照射下１０日間放置
し、暗所保存での残存量ヲ１００として分解ａｔ−求め
た。結果を第２表に示す。
第 ２ 表
第２表より明らかなように本発明組成物は。
光に対する安定化効果が認められた。
分解＊ ＝ ｘ １ｏ
Ｏ（Ｘ）（に） （暗所保存残存量） 実施例３ ビリダジノン系化合物（ａ）と各種の光安定剤を用いて
、下記組成の殺虫・殺ダニ水和剤ｔ−調整した。
Ｏ（Ｘ）（に） （暗所保存残存量） 実施例３ ビリダジノン系化合物（ａ）と各種の光安定剤を用いて
、下記組成の殺虫・殺ダニ水和剤ｔ−調整した。
Ｎ”、４
ビリダジノン系化合物（５１） １０光
安定剤 ５ カオリン系クレー ７８リグニンス
ルホン酸カルシウム ５上記水和剤１ｆｉ水
１００−に希釈し、直径９ｃｘのガラスシャーレに１−
（有効成分１ｇ！９相当）を均一に塗布し、水分を乾燥
した後、実施例２と同様に太陽光照射（晴天１０日間）
を行ない、同様の方法で分解！ｉＥｉ求めた。
安定剤 ５ カオリン系クレー ７８リグニンス
ルホン酸カルシウム ５上記水和剤１ｆｉ水
１００−に希釈し、直径９ｃｘのガラスシャーレに１−
（有効成分１ｇ！９相当）を均一に塗布し、水分を乾燥
した後、実施例２と同様に太陽光照射（晴天１０日間）
を行ない、同様の方法で分解！ｉＥｉ求めた。
結果を第３表に示す。
４ノ３表
第３表より明らかなように本発明組成物は。
光に対する安定化効果が認められた。
実施例４
ビリダジノン系化合物（ａ）と各種の光安定剤を用いて
、下記組成の殺虫・殺ダニ懸濁剤を調整した。
、下記組成の殺虫・殺ダニ懸濁剤を調整した。
Ｘ、４゜
ピリダシツノ系化合物 １０光安定剤
２ ポリオキシアルキレンアルキルエーテル ５
１ジプチルナフタレンスルホ４ソーダ １
ザンサンガム ｒｌｓシリコン系消
泡消泡剤 α２ホルムアルデヒド
（１５水
８１．２１０α０ 上記懸濁剤１ｄを水１００−に希釈し、直径９ｃＭのガ
ラスシャーレに１ｍ（有効成分１グ相当）を均一に塗布
し、水分を乾燥した後、実施例２と同様に太陽光照射下
の分解率を求めた。
２ ポリオキシアルキレンアルキルエーテル ５
１ジプチルナフタレンスルホ４ソーダ １
ザンサンガム ｒｌｓシリコン系消
泡消泡剤 α２ホルムアルデヒド
（１５水
８１．２１０α０ 上記懸濁剤１ｄを水１００−に希釈し、直径９ｃＭのガ
ラスシャーレに１ｍ（有効成分１グ相当）を均一に塗布
し、水分を乾燥した後、実施例２と同様に太陽光照射下
の分解率を求めた。
結果を第４表に示す。
第 ４ 表
実施例５ ミカンハダニに対する効力試験実施例２で得
られた本発明組成物の一部を用いて以下の要領でミカン
ハダニに対する効力試験を行った〇 径２０５Ｉのポットに温州好カンｔｍえて、ミカンハダ
ニを繁殖させた。散布直前にそれぞれのミカンに寄生し
ているばか７ノ・ダニの寄生虫数を調査し９本発明組成
物および対照の単剤を水に希釈０分散させて所定濃度に
調整し、その薬液を上記ポットのミカンの曜葉に散布し
た。
られた本発明組成物の一部を用いて以下の要領でミカン
ハダニに対する効力試験を行った〇 径２０５Ｉのポットに温州好カンｔｍえて、ミカンハダ
ニを繁殖させた。散布直前にそれぞれのミカンに寄生し
ているばか７ノ・ダニの寄生虫数を調査し９本発明組成
物および対照の単剤を水に希釈０分散させて所定濃度に
調整し、その薬液を上記ポットのミカンの曜葉に散布し
た。
風乾後、ボｙ）を温室に保存し、散布後、１０日日月４
０日目にそれぞれのミカンに寄生して（ハるミカンハダ
ニの寄生虫数を調査した。
０日目にそれぞれのミカンに寄生して（ハるミカンハダ
ニの寄生虫数を調査した。
この結果を第５表に示す。
尚、指数は下記により計算した。
第５表より明らかなように本発明組成物は。
光安定剤無添加に比べ残効性に優れていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは炭素数２〜６の直鎖または分岐を有するア
ルキル基を、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に水素
原子または低級アルキル基を、Ｒ＾４はハロゲン原子を
示し、Ｒ＾３はハロゲン原子、炭素数１〜１２の直鎖ま
たは分岐を有するアルキル基、シクロアルキル基、低級
アルキル基で置換されたシクロアルキル基、炭素数１〜
１２の直鎖または分岐を有するアルコキシ基、低級ハロ
アルキル基、低級ハロアルコキシ基、−ＣＮ、−ＮＯ＿
２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、 （但し、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低
級ハロアルコキシ基、−ＣＮまたは−ＮＯ＿２を、ｍは
０または１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合は、Ｘ
は同一でも互いに異なつてもよい。）、ハロゲンおよび
／又は−ＣＦ＿３で置換されてもよいピリジルオキシ基
、ハロゲンおよび／又は−ＣＦ＿３で置換されてもよい
キノキザリルオキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基−Ｓｉ（ＣＨ
＿■）＿２、−ＣＨ、−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、−ＳＣＮ
、−ＣＯＯＣＨ＿２または−ＯＣＨ（ＣＨ＿２）ＣＯＯ
Ｃ＿２Ｈ＿３を示し、ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２
〜５の場合はＲ＾３は同一でも互いに異なってもよい。 〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の少くと
も一種に、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿５は炭素数１〜８の直鎖または分岐を有す
るアルキル基を表す。）で表されるシアノアクリレート
系化合物もしくは、 一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿６は炭素数１〜１２の直鎖または分岐を有
するアルキル基を表す。）で表されるベンゾフェノン系
化合物もしくは 一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿７はｔｅｒｔ−ブチル基またはｔｅｒｔ−
ブチルフェニル基を、Ｒ＿８はメチルフェニル基または
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基を、Ｒ＿９は水素原子また
は塩素原子を表す。）で表されるベンゾトリアゾール系
化合物から選ばれた化合物の１種または２種以上を光安
定剤として添加してなることを特徴とする光安定性の増
強された殺虫・殺ダニ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59271325A JPS61148106A (ja) | 1984-12-22 | 1984-12-22 | 光安定化された殺虫・殺ダニ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59271325A JPS61148106A (ja) | 1984-12-22 | 1984-12-22 | 光安定化された殺虫・殺ダニ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61148106A true JPS61148106A (ja) | 1986-07-05 |
| JPH0473401B2 JPH0473401B2 (ja) | 1992-11-20 |
Family
ID=17498476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59271325A Granted JPS61148106A (ja) | 1984-12-22 | 1984-12-22 | 光安定化された殺虫・殺ダニ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61148106A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5427787A (en) * | 1993-11-15 | 1995-06-27 | Industrial Technology Research Institute | Anti-ultraviolet biocidal composition |
| WO1999011124A1 (fr) * | 1997-08-28 | 1999-03-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agents antibacteriens et antifongiques, algicides et agents antisalissure a base de cyanoacrylate, a usage industriel |
| KR100420758B1 (ko) * | 2000-11-23 | 2004-03-02 | 주식회사 엘지생명과학 | 에타복삼 및 그의 광안정화제를 함유하는 광안정화 살균제 조성물, 이를 이용한 살균방법 및 에타복삼의 광안정성 개선방법 |
| JP2007153795A (ja) * | 2005-12-05 | 2007-06-21 | Yashima Sangyo Kk | 外部寄生虫駆除剤組成物および外部寄生虫駆除方法 |
| CN102448295A (zh) * | 2009-04-02 | 2012-05-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治有害真菌的方法 |
-
1984
- 1984-12-22 JP JP59271325A patent/JPS61148106A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5427787A (en) * | 1993-11-15 | 1995-06-27 | Industrial Technology Research Institute | Anti-ultraviolet biocidal composition |
| WO1999011124A1 (fr) * | 1997-08-28 | 1999-03-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agents antibacteriens et antifongiques, algicides et agents antisalissure a base de cyanoacrylate, a usage industriel |
| AU734678B2 (en) * | 1997-08-28 | 2001-06-21 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Industrial antibacterial and antifungal agents, algicides and agents for preventing adhesion of organisms containing a cyanoacrylate compound |
| KR100420758B1 (ko) * | 2000-11-23 | 2004-03-02 | 주식회사 엘지생명과학 | 에타복삼 및 그의 광안정화제를 함유하는 광안정화 살균제 조성물, 이를 이용한 살균방법 및 에타복삼의 광안정성 개선방법 |
| JP2007153795A (ja) * | 2005-12-05 | 2007-06-21 | Yashima Sangyo Kk | 外部寄生虫駆除剤組成物および外部寄生虫駆除方法 |
| CN102448295A (zh) * | 2009-04-02 | 2012-05-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治有害真菌的方法 |
| CN102448295B (zh) * | 2009-04-02 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治有害真菌的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0473401B2 (ja) | 1992-11-20 |
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