JPS61143347A - 新規なアミンアミド化合物含有界面活性剤組成物を製造する方法 - Google Patents
新規なアミンアミド化合物含有界面活性剤組成物を製造する方法Info
- Publication number
- JPS61143347A JPS61143347A JP27035085A JP27035085A JPS61143347A JP S61143347 A JPS61143347 A JP S61143347A JP 27035085 A JP27035085 A JP 27035085A JP 27035085 A JP27035085 A JP 27035085A JP S61143347 A JPS61143347 A JP S61143347A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- general formula
- formula
- compound
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアミンアミド化合物、詳しく述べ;bf
xら1dN−アシル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
に「−ビス(カルボキシメチル)エチレンジアミン、又
は、その塩類を含む両性界面活性剤を製造する方法に関
するものである。
xら1dN−アシル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
に「−ビス(カルボキシメチル)エチレンジアミン、又
は、その塩類を含む両性界面活性剤を製造する方法に関
するものである。
近年、洗浄剤などに用いる界面活性剤は、界面活性能の
ほかに生分解性、安全性、眼や皮膚に対する刺激などの
緒特性に優れているものが要望されている。これらの要
望を満す界面活性剤の一つとして、イミダシリン型両性
界面活性剤がある。
ほかに生分解性、安全性、眼や皮膚に対する刺激などの
緒特性に優れているものが要望されている。これらの要
望を満す界面活性剤の一つとして、イミダシリン型両性
界面活性剤がある。
イミダシリン型両性界面活性剤は、すぐれた起泡力、洗
浄力に加え、眼や皮膚に対する刺激が極めて小さいこと
が特徴で、近年低刺激性シャンプーなどの主要成分また
は添加剤としてその使用量が増大している。
浄力に加え、眼や皮膚に対する刺激が極めて小さいこと
が特徴で、近年低刺激性シャンプーなどの主要成分また
は添加剤としてその使用量が増大している。
イミダシリン型両性界面活性剤の製造方法は米国特許第
2.528.378号および第2,773,068号明
細書に記載されている。この米国特許第2.528.3
78号明細書の中で述べられている化合物の製造方法の
一つとしては脂肪酸と等モルのアミノエチルエタノール
アミンを170’Cで1モルの脱水を行ない、さらに2
20 ctで昇温して1モルの脱水を行ない、イミダシ
リン化合物を合成する。次に、このイミダシリン化合物
をあらかじめ20℃以下で調整し7t1モルのモノクロ
ル酢酸ナトリウムと2.25モル水酸化ナトリウムの水
溶液に常温で加え、90℃前後の温度で両性化反応を行
ない、−が13から8ないし8.5になったところで反
応を終了、q−1てイミダシリン型両性界面活性剤を得
る方法である。
2.528.378号および第2,773,068号明
細書に記載されている。この米国特許第2.528.3
78号明細書の中で述べられている化合物の製造方法の
一つとしては脂肪酸と等モルのアミノエチルエタノール
アミンを170’Cで1モルの脱水を行ない、さらに2
20 ctで昇温して1モルの脱水を行ない、イミダシ
リン化合物を合成する。次に、このイミダシリン化合物
をあらかじめ20℃以下で調整し7t1モルのモノクロ
ル酢酸ナトリウムと2.25モル水酸化ナトリウムの水
溶液に常温で加え、90℃前後の温度で両性化反応を行
ない、−が13から8ないし8.5になったところで反
応を終了、q−1てイミダシリン型両性界面活性剤を得
る方法である。
そして、この方法で得られる化合物は次の一般式(v)
で示されるように、イミダシリン環をもつ71c2−ア
ルキ/I/ −N−カルボキシメチル−N−(2−ヒド
ロキシエチル)イミダゾリニウムベタインであると述べ
ている。
で示されるように、イミダシリン環をもつ71c2−ア
ルキ/I/ −N−カルボキシメチル−N−(2−ヒド
ロキシエチル)イミダゾリニウムベタインであると述べ
ている。
その後、ジ冒セフ、ニコラス、マスシラハ日特公昭35
−4762号公報でこの物質にふれている。
−4762号公報でこの物質にふれている。
この中で前記の米国特許第2,528.378号明細書
の方法で得た前記一般式、(V)の化合物は直鎖又は分
岐鎖化合物であって、イミダシリン環を形成シていない
と述べている。たとえば前記米国特許の方法で得られた
、構造式(■): で示されるイミダシリン化合物と思われたものは、その
後、分析の結果、構造式(匍: で示されるN−ラウロイル〜「−ナトリウムカル−キシ
メチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジア
ミンと構造式(■): C,、H2,−C−NHCH2CH2NHCH2CH2
0H(■)で示されるN−ラウロイ/I/−N’−(2
−ヒドロキシエチル→エチレンジアミンなどの混合物で
あることがわかった。このような誤認の理由は前記した
米国特許第2,528.378号明細書中の製造方法の
説明中、モノクロル酢酸と水酸化ナトリウムを用いてイ
ミダシリン化合物の両性化反応を行なう際、イミダシリ
ン環が加水分解されることを見落していたためである。
の方法で得た前記一般式、(V)の化合物は直鎖又は分
岐鎖化合物であって、イミダシリン環を形成シていない
と述べている。たとえば前記米国特許の方法で得られた
、構造式(■): で示されるイミダシリン化合物と思われたものは、その
後、分析の結果、構造式(匍: で示されるN−ラウロイル〜「−ナトリウムカル−キシ
メチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジア
ミンと構造式(■): C,、H2,−C−NHCH2CH2NHCH2CH2
0H(■)で示されるN−ラウロイ/I/−N’−(2
−ヒドロキシエチル→エチレンジアミンなどの混合物で
あることがわかった。このような誤認の理由は前記した
米国特許第2,528.378号明細書中の製造方法の
説明中、モノクロル酢酸と水酸化ナトリウムを用いてイ
ミダシリン化合物の両性化反応を行なう際、イミダシリ
ン環が加水分解されることを見落していたためである。
本発明者らも米国特許第2,528.378号明細書の
化合物について追試を行なった結果、ジョセフ。
化合物について追試を行なった結果、ジョセフ。
ニコラス、マスクらと同様な結果を得た。
更に米国特許第2.773,068号明細書ではイミダ
シリン化合物と2モルのモノハロゲンカルがン酸との反
応について記載されている。この中で述べられている化
合物の製造方法の一つは、脂肪酸と等モルのアミノエチ
ルエタノールアミンを米国特許第2,528.373号
明細書で述べられているのと同様に反応させイミダシリ
ン化合物を合成し、次にこのイミダシリン化合物をあら
かじめ20℃以下で調整した2モルのモノクロル酢酸と
4.5モルの水酸化す) IJクム水溶液に常温で加え
100℃で両性化反応を行ない、−が13から8.8な
いし9.3になりたところで反応を終了してイミダシリ
ン凰両性界面活性剤を得る方法である。そしてこの方法
で得られる化合物は次の一般式(K)で示されるように
、イミダシリン環をもった2−フルキル−N−(カル?
キシメトキシエチル→−N−力/I/?キシメチル−イ
ミダゾリニウムベタインであると述べている。
シリン化合物と2モルのモノハロゲンカルがン酸との反
応について記載されている。この中で述べられている化
合物の製造方法の一つは、脂肪酸と等モルのアミノエチ
ルエタノールアミンを米国特許第2,528.373号
明細書で述べられているのと同様に反応させイミダシリ
ン化合物を合成し、次にこのイミダシリン化合物をあら
かじめ20℃以下で調整した2モルのモノクロル酢酸と
4.5モルの水酸化す) IJクム水溶液に常温で加え
100℃で両性化反応を行ない、−が13から8.8な
いし9.3になりたところで反応を終了してイミダシリ
ン凰両性界面活性剤を得る方法である。そしてこの方法
で得られる化合物は次の一般式(K)で示されるように
、イミダシリン環をもった2−フルキル−N−(カル?
キシメトキシエチル→−N−力/I/?キシメチル−イ
ミダゾリニウムベタインであると述べている。
しかし、本発明者らが米国特許第2,773,068号
明細書の方法の追試を行ないその生成物について、さら
に詳細なる分析を行な−)た結果、一般式(IK)のイ
ミダシリン環を有する化合物は得られず、かつエーテル
基の不存在が確認され友。すなわち一般式(K)と思わ
れていた化合物は化合物(■)で示される分岐鎖化合物
と類似の構造のものであシ、米国特許第2,528.3
78号明細書で与えられる化合物と実質的に変わりなく
、化合物(■)で示されるような未反応物をほとんど含
まないものであることを確かめた。このように前者の方
法では未反応物を含み、後者の方法では過剰に使用した
モノクロ〃酢酸が分解したグリコール酸塩および食塩が
多量に共存する。しかも得られた生成物は粘度が高く工
業的規模での操作がはん雑となる難点を有する。
明細書の方法の追試を行ないその生成物について、さら
に詳細なる分析を行な−)た結果、一般式(IK)のイ
ミダシリン環を有する化合物は得られず、かつエーテル
基の不存在が確認され友。すなわち一般式(K)と思わ
れていた化合物は化合物(■)で示される分岐鎖化合物
と類似の構造のものであシ、米国特許第2,528.3
78号明細書で与えられる化合物と実質的に変わりなく
、化合物(■)で示されるような未反応物をほとんど含
まないものであることを確かめた。このように前者の方
法では未反応物を含み、後者の方法では過剰に使用した
モノクロ〃酢酸が分解したグリコール酸塩および食塩が
多量に共存する。しかも得られた生成物は粘度が高く工
業的規模での操作がはん雑となる難点を有する。
本発明者らは、上述のような製造上の難点の少なく、良
好な両性界面活性を有する物質を得るべく鋭意研究した
ところ、イミダシリン化合物とモ反応液のPHft前記
調整値の近傍に保持することにより米国特許第2,77
3,068号明細書で得られる界面活性剤と異なり、後
述するように優れた粘度特性を有し、かつ低刺激性の新
規な界面活性剤が得られることを見出し、本発明を完成
させた。
好な両性界面活性を有する物質を得るべく鋭意研究した
ところ、イミダシリン化合物とモ反応液のPHft前記
調整値の近傍に保持することにより米国特許第2,77
3,068号明細書で得られる界面活性剤と異なり、後
述するように優れた粘度特性を有し、かつ低刺激性の新
規な界面活性剤が得られることを見出し、本発明を完成
させた。
すなわち、本発明方法は一般式
〔式中、Rは炭素数7ないし21の飽和または不飽和の
脂肪族炭化水素基を表わし、Mは水素原子、アルカリ金
属原子、アンモニウムまたはアルカノ一般式(I)の化
合物を有効主成分として含有する界面活性剤は、2つの
本発明方法によって製造することができる。すなわち、
本発明方法(1)において、一般式(II): R−C−OR’ (II)〔上式
中、Bは前記定義に同じ、R′は水素原子、又は、炭素
数1ないし4のアルキル基を表わす〕で表わされる脂肪
酸、または、脂肪酸エステルと、アミノエチルエタノー
ルアミンとを80ないし170℃の温度で反応させ、更
に180ないし220℃の温度で反応させて、縮合生成
物として、一般式(■): にM2 L;li2υh 〔上式中Rは前記定義に同じ〕 で表わされる2−アルキル−1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2−イミダシリンを調製し、この縮合生成物とモ
ノハロダン化酢酸とを反応させ、との反応において、灰
石混合物のpi(t−7ないし12の範囲内の所望値に
調整し、かつこの反応中1反応混合物の−を前記調整値
の近傍に保持して、前記一般式(1)のアミンアミド化
合物を調製し、必要に広じて、このアミンアミド化合物
をそのアルカリ金属塩、アンつ二ウム塩、又はアルカノ
ールアミン塩に変成し、これによって前記一般式(1)
のアミンアミド化合物含有界面活性剤を得る。
脂肪族炭化水素基を表わし、Mは水素原子、アルカリ金
属原子、アンモニウムまたはアルカノ一般式(I)の化
合物を有効主成分として含有する界面活性剤は、2つの
本発明方法によって製造することができる。すなわち、
本発明方法(1)において、一般式(II): R−C−OR’ (II)〔上式
中、Bは前記定義に同じ、R′は水素原子、又は、炭素
数1ないし4のアルキル基を表わす〕で表わされる脂肪
酸、または、脂肪酸エステルと、アミノエチルエタノー
ルアミンとを80ないし170℃の温度で反応させ、更
に180ないし220℃の温度で反応させて、縮合生成
物として、一般式(■): にM2 L;li2υh 〔上式中Rは前記定義に同じ〕 で表わされる2−アルキル−1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2−イミダシリンを調製し、この縮合生成物とモ
ノハロダン化酢酸とを反応させ、との反応において、灰
石混合物のpi(t−7ないし12の範囲内の所望値に
調整し、かつこの反応中1反応混合物の−を前記調整値
の近傍に保持して、前記一般式(1)のアミンアミド化
合物を調製し、必要に広じて、このアミンアミド化合物
をそのアルカリ金属塩、アンつ二ウム塩、又はアルカノ
ールアミン塩に変成し、これによって前記一般式(1)
のアミンアミド化合物含有界面活性剤を得る。
″また、本発明方法(2)においては、一般式(II)
’ :R−C−OR’ (II)
’〔上式中Bは前記定義に同じ、l炭素数1ないし4の
アルキル基を表わす〕で表わされる脂肪酸エステルとア
ミノエチルエタノールアミンとを、アルカリ触媒の存在
下に50ないし120℃の温度で反応させて、縮合生成
物として、一般式(■):〔上式中Rは前記定義に同じ
〕 で表わされるN−アシy−N−(2−ヒドロキシエチ/
L/)エチレンジアミン1に調製し、この縮合生成物と
、モノノSI:Iグン化酢酸とを反応させ、この反応に
おいて、反応混合物の−t−7ないし12の範囲内の所
望値に調整し、かつ反応中1反応混合物の−を前記調整
値の近傍に保持して、前記一般式(1)のアミンアミド
化合物を調製し、必要に応じて、このアミンアミド化合
物をそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、又はアルカ
ノールアミン塩に変成して、前記一般式(1)のアミン
アミド化合物含有界面活性剤を得る。
’ :R−C−OR’ (II)
’〔上式中Bは前記定義に同じ、l炭素数1ないし4の
アルキル基を表わす〕で表わされる脂肪酸エステルとア
ミノエチルエタノールアミンとを、アルカリ触媒の存在
下に50ないし120℃の温度で反応させて、縮合生成
物として、一般式(■):〔上式中Rは前記定義に同じ
〕 で表わされるN−アシy−N−(2−ヒドロキシエチ/
L/)エチレンジアミン1に調製し、この縮合生成物と
、モノノSI:Iグン化酢酸とを反応させ、この反応に
おいて、反応混合物の−t−7ないし12の範囲内の所
望値に調整し、かつ反応中1反応混合物の−を前記調整
値の近傍に保持して、前記一般式(1)のアミンアミド
化合物を調製し、必要に応じて、このアミンアミド化合
物をそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、又はアルカ
ノールアミン塩に変成して、前記一般式(1)のアミン
アミド化合物含有界面活性剤を得る。
本発明方法(1)においては、一般式(n)の脂肪酸又
は脂肪酸エステルと、アミノエチルエタノールアミンと
を米国特許第2,528.378号明細書記載の方法に
従って、8ON170℃で、加熱(攪拌しながら)する
。このとき上記米国特許明細書記載のように触媒を用い
なくてもよいし、酸又はアルカリを触媒として用いても
よく、水性反応i[を用いて減圧下で反応を行わせても
よいし、或いは、有機溶媒を用いて常圧下で反応を行わ
せてもよい。
は脂肪酸エステルと、アミノエチルエタノールアミンと
を米国特許第2,528.378号明細書記載の方法に
従って、8ON170℃で、加熱(攪拌しながら)する
。このとき上記米国特許明細書記載のように触媒を用い
なくてもよいし、酸又はアルカリを触媒として用いても
よく、水性反応i[を用いて減圧下で反応を行わせても
よいし、或いは、有機溶媒を用いて常圧下で反応を行わ
せてもよい。
反応時間は一般に1〜2時間である。上記反応によって
、1モルの水、又は、アルコールを脱離しなから縮合生
成物が生成する。この反応混合物を更に180〜220
℃に昇温加熱すると、前記縮合生成物から更に1モルの
水が脱離し、一般式(至):CH,CH,OH 〔式中、8は前の蝋義におけるアシル基のアルキル基〕
で示される2−アルキN−1−(2−ヒドロキシエチル
)−2−イミダシリン(以下、単にイミダシリン化合物
と略す)が得られる。上記反応は、一般に1〜2時間行
われる。このようKして得られたイミダシリン化合物を
一般式%式% 〔式中、Xはハロダン原子を示す〕で示されるモノ・・
ログン化酢酸水溶液に加え、その後その−が7ないし1
2.好ましくは7.5ないしlOの範囲内の所望値にな
るまで攪拌しながら、水酸化ナトー リウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ水#l液を加
えて調整し、次に温度を85±5℃に上げて反応させる
。反応の進行に伴いアルカリが消費され−が低下するの
で、更に追加のアルカリ水溶液を滴下して−を常に7な
いし12、好ましくは7.5ないし10の範囲内の前記
調整値近傍の値に保つようにする。このようにして1な
いし5時間反応を行なうとほとんど−の変化がなくなシ
灰石は終了する。このようにして得られた界面活性剤は
、前記一般式(1)で示すN−アシル−N−(2−ヒド
ロキシエチル)−N′、N”−ビス(カル−キシメチル
)エチレンジアミン塩を主成分とするものであって、イ
ミダシリン環は開裂している。
、1モルの水、又は、アルコールを脱離しなから縮合生
成物が生成する。この反応混合物を更に180〜220
℃に昇温加熱すると、前記縮合生成物から更に1モルの
水が脱離し、一般式(至):CH,CH,OH 〔式中、8は前の蝋義におけるアシル基のアルキル基〕
で示される2−アルキN−1−(2−ヒドロキシエチル
)−2−イミダシリン(以下、単にイミダシリン化合物
と略す)が得られる。上記反応は、一般に1〜2時間行
われる。このようKして得られたイミダシリン化合物を
一般式%式% 〔式中、Xはハロダン原子を示す〕で示されるモノ・・
ログン化酢酸水溶液に加え、その後その−が7ないし1
2.好ましくは7.5ないしlOの範囲内の所望値にな
るまで攪拌しながら、水酸化ナトー リウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ水#l液を加
えて調整し、次に温度を85±5℃に上げて反応させる
。反応の進行に伴いアルカリが消費され−が低下するの
で、更に追加のアルカリ水溶液を滴下して−を常に7な
いし12、好ましくは7.5ないし10の範囲内の前記
調整値近傍の値に保つようにする。このようにして1な
いし5時間反応を行なうとほとんど−の変化がなくなシ
灰石は終了する。このようにして得られた界面活性剤は
、前記一般式(1)で示すN−アシル−N−(2−ヒド
ロキシエチル)−N′、N”−ビス(カル−キシメチル
)エチレンジアミン塩を主成分とするものであって、イ
ミダシリン環は開裂している。
本発明方法(2)においては、前記一般式(If)にお
いて、式中ORが炭素数1ないし4のアルキル基を表わ
す場合の脂肪酸エステルと、アミ/エチルエタノールア
ミンとを米国特許第2,528.378号明細書記載の
方法に従ってナトリウムメトキサイド、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ触媒の存在下に温度
50℃ないし120℃で反応させて次の一般式(■): 〔式中、8は前の定義に同じ〕で示されるN−アシル−
N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンを得る
ことができる。上記反応は一般に1〜4時間行われる。
いて、式中ORが炭素数1ないし4のアルキル基を表わ
す場合の脂肪酸エステルと、アミ/エチルエタノールア
ミンとを米国特許第2,528.378号明細書記載の
方法に従ってナトリウムメトキサイド、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ触媒の存在下に温度
50℃ないし120℃で反応させて次の一般式(■): 〔式中、8は前の定義に同じ〕で示されるN−アシル−
N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンを得る
ことができる。上記反応は一般に1〜4時間行われる。
次に上記縮合生成物に、前述し九方法と同様にしてモノ
ノ・ログン化酢酸を反応させることによって一般式(1
)のアミンアミド化合物を得ることができる。このとき
反応混合液の−を7〜12の範囲内の所望値に調整し、
かつこの調整値近傍の値に保持することは、前述と同様
である。この方法において、上記脂肪酸エステルの代シ
に脂肪酸を原料としたシ、或いはアルカリ性触媒の代り
に酸性触媒を用いた場合、前記(mV)式の化合物は得
られないか、また得られても装置である。従って、この
方法は、脂肪酸エステルを原料にし、かつ、アルカリ触
媒を用いて(N)式の化合物を得ることに特徴がある。
ノ・ログン化酢酸を反応させることによって一般式(1
)のアミンアミド化合物を得ることができる。このとき
反応混合液の−を7〜12の範囲内の所望値に調整し、
かつこの調整値近傍の値に保持することは、前述と同様
である。この方法において、上記脂肪酸エステルの代シ
に脂肪酸を原料としたシ、或いはアルカリ性触媒の代り
に酸性触媒を用いた場合、前記(mV)式の化合物は得
られないか、また得られても装置である。従って、この
方法は、脂肪酸エステルを原料にし、かつ、アルカリ触
媒を用いて(N)式の化合物を得ることに特徴がある。
このようにして得られるアミンアミド化合物、すなわち
N−アシル−N−(2−ヒドロキシエチル) −N’、
N’−ビス(カル?キシメチル)エチレンジアミン塩は
、新規な物質であシすぐれた両性界面活性を有している
。
N−アシル−N−(2−ヒドロキシエチル) −N’、
N’−ビス(カル?キシメチル)エチレンジアミン塩は
、新規な物質であシすぐれた両性界面活性を有している
。
本発明方法に用いられる一般式(II)の脂肪酸および
脂肪酸エステルとしては、たとえば、カプリル酸、カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ツクルミチン酸、
ステアリン酸、エルカ酸、イソステアリン酸、オレイン
酸、リノーJv¥lk、インオレイ/酸、やし油脂肪酸
、牛油脂肪酸、ぬか油脂肪酸など、および、それらのエ
ステルなどがある。
脂肪酸エステルとしては、たとえば、カプリル酸、カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ツクルミチン酸、
ステアリン酸、エルカ酸、イソステアリン酸、オレイン
酸、リノーJv¥lk、インオレイ/酸、やし油脂肪酸
、牛油脂肪酸、ぬか油脂肪酸など、および、それらのエ
ステルなどがある。
tfc、モノハロゲン化酢酸としては、モノクロル酢酸
、モノブロム酢酸、などがあげられる。
、モノブロム酢酸、などがあげられる。
また、アルカノールアミンとしては、炭素原子数が2な
いし4のものであることが好ましく、例えば、エタノー
ルアミン、グロパノールアミンおよびブタノールアミン
などを用いることができる。
いし4のものであることが好ましく、例えば、エタノー
ルアミン、グロパノールアミンおよびブタノールアミン
などを用いることができる。
本発明方法による界面活性剤は前述の米国特許第2,5
28,378号および第2,773,068号明細書お
よび特公昭35−4762号公報に記載された界面活性
剤および製造法と本質的に異なるものであることを更に
詳細に説明する。
28,378号および第2,773,068号明細書お
よび特公昭35−4762号公報に記載された界面活性
剤および製造法と本質的に異なるものであることを更に
詳細に説明する。
米国特許第2.528.378号および第2,773,
068号明細書によるイミダシリン化合物にモノクロル
酢酸を反応させるとき強アルカリ性で行なう方法では下
記の反応式に従りて反応が進行して式(X)のアミンア
ミド化合物が得られ、さらにモノクロル酢酸 色反応してN−アシル−W−(2−ヒドロキシエチル)
−N’−(カルIキシメチル)エチレンジアミン塩(X
I)が得られる。
068号明細書によるイミダシリン化合物にモノクロル
酢酸を反応させるとき強アルカリ性で行なう方法では下
記の反応式に従りて反応が進行して式(X)のアミンア
ミド化合物が得られ、さらにモノクロル酢酸 色反応してN−アシル−W−(2−ヒドロキシエチル)
−N’−(カルIキシメチル)エチレンジアミン塩(X
I)が得られる。
これに対して前述の本発明方法(1)および(2)はイ
ミダシリン化合物とモノクロル酢酸を反応させるとき−
7ないし12、好ましくは7.5ないし10の範囲内で
調整された所望値の近傍で弱アルカリ性で行なうもので
、この条件下では下記反応式による反応が優先して進行
するため、この製造方法における縮合生成物として式(
It/)の化合物が生成する。このアミド化合物(mV
)は非常に不安定な中間体であり、単独で加熱したり、
強アルカリ性にCM、CH20H(II/) するとアミドの転移が起こシ、化合物(X)になること
がわかりた。この化合物(N)にモノクロル酢酸を反応
させるととKよシ収皐よく化合物(1)t−含む界面活
性剤が得られる。
ミダシリン化合物とモノクロル酢酸を反応させるとき−
7ないし12、好ましくは7.5ないし10の範囲内で
調整された所望値の近傍で弱アルカリ性で行なうもので
、この条件下では下記反応式による反応が優先して進行
するため、この製造方法における縮合生成物として式(
It/)の化合物が生成する。このアミド化合物(mV
)は非常に不安定な中間体であり、単独で加熱したり、
強アルカリ性にCM、CH20H(II/) するとアミドの転移が起こシ、化合物(X)になること
がわかりた。この化合物(N)にモノクロル酢酸を反応
させるととKよシ収皐よく化合物(1)t−含む界面活
性剤が得られる。
本発嶋者らの実験によれば、後記実施例1第4表に示す
ごとくイミダシリンとモノクロル酢酸と金、Pllt−
7ないし12の範囲内の所望値にコントロールして反応
させて得られた界面活性剤は、やし油脂肪酸を原料とし
米国特許第2,773,068号明細書実施例1記載の
方法で合成したイミダゾリy型両性界面活性化合物とい
われているもの(以下、単に対照品(1)と略す)にく
らべて粘度が低いため取扱いが容品であるという特徴が
ある。その他、本発明化合物は眼や皮膚に対する刺激性
が対照品(1)よシ低く、低毒性でおシ、生分解性が高
く。
ごとくイミダシリンとモノクロル酢酸と金、Pllt−
7ないし12の範囲内の所望値にコントロールして反応
させて得られた界面活性剤は、やし油脂肪酸を原料とし
米国特許第2,773,068号明細書実施例1記載の
方法で合成したイミダゾリy型両性界面活性化合物とい
われているもの(以下、単に対照品(1)と略す)にく
らべて粘度が低いため取扱いが容品であるという特徴が
ある。その他、本発明化合物は眼や皮膚に対する刺激性
が対照品(1)よシ低く、低毒性でおシ、生分解性が高
く。
非常に安定した泡′fcたて、なおかつ起泡性に優れ、
すべての−領域で沈澱を生ずることなく、他の界面活性
剤との相溶性がよく耐硬水性に優れているなどの特徴を
有している。
すべての−領域で沈澱を生ずることなく、他の界面活性
剤との相溶性がよく耐硬水性に優れているなどの特徴を
有している。
たとえば実施例3で得られた界面活性剤の起泡力、表面
張力、浸透力は第1表のようなものであって、酸性でも
アルカリ性でも中性でも優れた界面活性を有しているこ
とがわかる。
張力、浸透力は第1表のようなものであって、酸性でも
アルカリ性でも中性でも優れた界面活性を有しているこ
とがわかる。
第1表
(注 ただし、起泡力はRoss Mil@s法、表面
張力はDu Noi Ten5ion Met@r 、
浸透力はキャンパス沈降法で測定した。) 更に、白色ウサギを使用して行なった眼粘膜刺激試験で
、ドレーズ法によシ得られた角膜、結膜、虹彩の刺激の
総合点数について実施例2の界面活性剤と対照品(1)
とを比較すると、第2表のようになシ、本発明方法で製
造された界面活性剤の方が対照品(1)よシも眼に対す
る刺激性が小さいことを示している。 ′ 第2表 また実施例2の化合物について人体の皮膚に対する刺激
を成人男子47名によるパッチテストで調べた結果を第
3表に示す。
張力はDu Noi Ten5ion Met@r 、
浸透力はキャンパス沈降法で測定した。) 更に、白色ウサギを使用して行なった眼粘膜刺激試験で
、ドレーズ法によシ得られた角膜、結膜、虹彩の刺激の
総合点数について実施例2の界面活性剤と対照品(1)
とを比較すると、第2表のようになシ、本発明方法で製
造された界面活性剤の方が対照品(1)よシも眼に対す
る刺激性が小さいことを示している。 ′ 第2表 また実施例2の化合物について人体の皮膚に対する刺激
を成人男子47名によるパッチテストで調べた結果を第
3表に示す。
以下余白
注1.(方法) ノ9ツチテスト用絆創膏に試料溶?[
t−2滴滴下し、試験対象者の背 部に48時間貼布した。絆創膏を 除去し約2時間後の皮膚の状態を 判定する。判定の基準は次の通り。
t−2滴滴下し、試験対象者の背 部に48時間貼布した。絆創膏を 除去し約2時間後の皮膚の状態を 判定する。判定の基準は次の通り。
−反応なし
± わずかに°紅斑を認める
十 周辺部識別し得る紅斑
+÷ 紅斑および浮腫
++十 水泡
注2.対照品(2)はドデシル硫酸ナトリウムである。
この結果からも本発明界面活性剤の方が対照品(1)
、 (2)よシ皮膚刺激が小さいことがわかる。
、 (2)よシ皮膚刺激が小さいことがわかる。
このように本発明方法による界面活性剤は、皮膚や眼に
対する刺激が小さいものとして長い間用いられてきた従
来のイミダシリン型両性界面活性剤よシさらに低刺激性
である。
対する刺激が小さいものとして長い間用いられてきた従
来のイミダシリン型両性界面活性剤よシさらに低刺激性
である。
本発明方法による界面活性剤の有効主成分であるアミン
アミド化合物、すなわちN−アシル−N−(2−ヒドロ
キシエチル)−y、tr−ビス(カルがキシメチル)エ
チレンジアミン塩は、それ自身単独、または他の界面活
性剤、たとえば陰イオン界面活性剤として脂肪酸、高級
アルキルエーテル硫酸エステル、高級アルキル硫酸、高
級アルキルベンゼンスルホン酸、 高級アルコールIJ
:’酸)ステルなどおよびその塩、非イオン界面活性剤
として高級アルコール、高級アルキルフェノール、多価
アルコール、脂肪酸アルキロールアミドなどのアルキレ
ンオキシド付加物、脂肪酸アルキロールアミドなど、陽
イオン界面活性剤として高級アルキルジメチルベンジル
アン七エクム塩、高級アルキルアミン、高級アルキルト
リメチルアンモニウム塩など、両性界面活性剤としてア
ルキルアミノプロピオン酸塩、アルキルジメチルベタイ
ンなどの1種または2種以上と適宜組み合せて界面活性
剤として使用することができる。この界面活性剤は洗浄
用に有効なものであってシャンプー、ベビー用シャンプ
ー、台所洗剤、ペットシャンプー、バブルパス洗浄剤、
酸性シャンプーなどの用途に用いることができる。
アミド化合物、すなわちN−アシル−N−(2−ヒドロ
キシエチル)−y、tr−ビス(カルがキシメチル)エ
チレンジアミン塩は、それ自身単独、または他の界面活
性剤、たとえば陰イオン界面活性剤として脂肪酸、高級
アルキルエーテル硫酸エステル、高級アルキル硫酸、高
級アルキルベンゼンスルホン酸、 高級アルコールIJ
:’酸)ステルなどおよびその塩、非イオン界面活性剤
として高級アルコール、高級アルキルフェノール、多価
アルコール、脂肪酸アルキロールアミドなどのアルキレ
ンオキシド付加物、脂肪酸アルキロールアミドなど、陽
イオン界面活性剤として高級アルキルジメチルベンジル
アン七エクム塩、高級アルキルアミン、高級アルキルト
リメチルアンモニウム塩など、両性界面活性剤としてア
ルキルアミノプロピオン酸塩、アルキルジメチルベタイ
ンなどの1種または2種以上と適宜組み合せて界面活性
剤として使用することができる。この界面活性剤は洗浄
用に有効なものであってシャンプー、ベビー用シャンプ
ー、台所洗剤、ペットシャンプー、バブルパス洗浄剤、
酸性シャンプーなどの用途に用いることができる。
本発明を具体的に実施例により説明するが、本発明の範
囲はこれらによって限定されるものではない。
囲はこれらによって限定されるものではない。
以下余白
実施例1
やし油脂肪酸メチルエステル225.9とアミノエチル
エタノールアミン104.9に触媒として、ナトリウム
メトキサイドIgを用いて減圧下、撹拌しながら85℃
で1時間反応させた。その後反応混合物中にシん酸4,
9を触媒として加え、減圧下に190±10℃で2時間
処理して、反応生成物から1モルの水を脱離して2−(
やし油脂肪酸のアルキル)−1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2−イミダシリンを得た。反応混合物を常温まで
冷却して、別に用意したモノクロル酢酸189IIを水
200itjK溶解した溶液中に加え、撹拌しながら、
この中へ、水酸化ナトリウム160.pを水3201に
溶解した水溶液の一部を加えて−を7.6とした。次い
でこの反応混合物を昇温し、反応液の−が7ないし8の
間に保たれるように追加の水酸化ナトリウム水溶液を滴
下しなから85±5℃で反応を行った。4時間で前記水
酸化ナトリウム水溶液の滴下を完了した。その後同温度
で1時間熟成し、N−ココイル−N−(2−ヒドロキシ
エチル)−N’sN’−ビス(ナトリウムカルブキシメ
チル)エチレンジアミンを主成分とした界面活性剤11
48tiを得た。このものは固形分濃度50qIIIO
淡黄色透明な液体で、25℃における粘度は220cP
(東京計器@)製、B型回転粘度計で測定、以下粘度は
すべてこの粘度計で測定したものである。)であった。
エタノールアミン104.9に触媒として、ナトリウム
メトキサイドIgを用いて減圧下、撹拌しながら85℃
で1時間反応させた。その後反応混合物中にシん酸4,
9を触媒として加え、減圧下に190±10℃で2時間
処理して、反応生成物から1モルの水を脱離して2−(
やし油脂肪酸のアルキル)−1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2−イミダシリンを得た。反応混合物を常温まで
冷却して、別に用意したモノクロル酢酸189IIを水
200itjK溶解した溶液中に加え、撹拌しながら、
この中へ、水酸化ナトリウム160.pを水3201に
溶解した水溶液の一部を加えて−を7.6とした。次い
でこの反応混合物を昇温し、反応液の−が7ないし8の
間に保たれるように追加の水酸化ナトリウム水溶液を滴
下しなから85±5℃で反応を行った。4時間で前記水
酸化ナトリウム水溶液の滴下を完了した。その後同温度
で1時間熟成し、N−ココイル−N−(2−ヒドロキシ
エチル)−N’sN’−ビス(ナトリウムカルブキシメ
チル)エチレンジアミンを主成分とした界面活性剤11
48tiを得た。このものは固形分濃度50qIIIO
淡黄色透明な液体で、25℃における粘度は220cP
(東京計器@)製、B型回転粘度計で測定、以下粘度は
すべてこの粘度計で測定したものである。)であった。
実施例2〜5
実施例1と同様の操作を行った。但しイミダシリン化合
物とモノクロル酢酸との反応に際し、7ないし80声の
代わシに8ないし9(実施例2)、9ないし10(実施
例3)、10ないし11(実施例4)、11ないし12
(実施例5)の声で反応させた。このとき水酸化ナトリ
ウム水溶液の滴下時間はそれぞれ1.5時間、工時間、
40分。
物とモノクロル酢酸との反応に際し、7ないし80声の
代わシに8ないし9(実施例2)、9ないし10(実施
例3)、10ないし11(実施例4)、11ないし12
(実施例5)の声で反応させた。このとき水酸化ナトリ
ウム水溶液の滴下時間はそれぞれ1.5時間、工時間、
40分。
30分でありた。このようにしてN−ココイル−N−(
2−ヒドロキシエチル)−N’IN’−ビス(ナトリウ
ムカルがキシメチル)エチレンジアミンを含有する、固
形分濃度50−の界面活性剤を得た。
2−ヒドロキシエチル)−N’IN’−ビス(ナトリウ
ムカルがキシメチル)エチレンジアミンを含有する、固
形分濃度50−の界面活性剤を得た。
実施例2.〜5の界面活性剤及び米国特許第2、’l
73,068号明細書実施例1記載の方法によシ製造し
た対照品(1)(固形分濃度47.3チ)の性質を第4
表に示す。
73,068号明細書実施例1記載の方法によシ製造し
た対照品(1)(固形分濃度47.3チ)の性質を第4
表に示す。
実施例6
ラウリン酸20GIIと、アミノエチルエタノールアミ
ン104gとを減圧下、170℃で、1時間加熱撹拌し
て反応させ1モルの水を遊離させた。
ン104gとを減圧下、170℃で、1時間加熱撹拌し
て反応させ1モルの水を遊離させた。
その後反応混合物を更に220℃まで昇温して2時間加
熱撹拌して反応生成物から更に1モルの水1!離’s<
z−ウンデシル−1−(2−ヒドロキシエチル)−2−
イミダシリン26gl1を得た。
熱撹拌して反応生成物から更に1モルの水1!離’s<
z−ウンデシル−1−(2−ヒドロキシエチル)−2−
イミダシリン26gl1を得た。
次にこの反応混合物を常温まで冷却し、モノクロル酢酸
189Iを水1891中に溶解した溶液中に加え、この
溶液中に、48.5になるまで水酸化ナトリウム160
Iiを水320wLlに溶解した水酸化ナトリウム水溶
液の一部を加え、以下実施例2に準じて反応を行ない、
N−ラウ日イル−N−(2−ヒトはキシエチル) +
Nl、 Nl−ビス(ナトリウムカルぎキシメチル)エ
チレンジアミン含有界面活性剤1126.pを得る。こ
のものは固形分濃度50−の淡黄色透明な液体であった
。このものの粘度は245cP(25℃)であった。
189Iを水1891中に溶解した溶液中に加え、この
溶液中に、48.5になるまで水酸化ナトリウム160
Iiを水320wLlに溶解した水酸化ナトリウム水溶
液の一部を加え、以下実施例2に準じて反応を行ない、
N−ラウ日イル−N−(2−ヒトはキシエチル) +
Nl、 Nl−ビス(ナトリウムカルぎキシメチル)エ
チレンジアミン含有界面活性剤1126.pを得る。こ
のものは固形分濃度50−の淡黄色透明な液体であった
。このものの粘度は245cP(25℃)であった。
実施例7
カブリン酸1721とアミノエチルエタノールアミン1
04Iを用い、実施例6と同様にして反応させ、2−ノ
ニル−1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダシリ
ン240gを得た。次にモノクロル酢酸189yを水1
61dに溶解した溶液中に、前記イミダシリン化合物を
加えた後、1601iの水酸化ナトリウムを320−の
水に溶解した水溶液の一部を加え、反応混合物の−を9
.2とした。その後昇温し、85チ5℃で−を9ないし
lOに保つように水酸化ナトリウム水溶液を徐々に加え
ながら反応させた。約1時間で前記水酸化ナトリウム水
溶液の滴下を完了した。その後同温度で2時間熟成し、
N−カブロイル−N−(2−ヒドロキシエチル) +
Nl、 Nl−ビス(ナトリクムカル?キシメチル)エ
チレンジアミン含有界面活性剤1070Iiを得た。こ
のものは固形分濃度50チの淡黄色透明な液体で、25
℃での粘度は35ePでありた。
04Iを用い、実施例6と同様にして反応させ、2−ノ
ニル−1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダシリ
ン240gを得た。次にモノクロル酢酸189yを水1
61dに溶解した溶液中に、前記イミダシリン化合物を
加えた後、1601iの水酸化ナトリウムを320−の
水に溶解した水溶液の一部を加え、反応混合物の−を9
.2とした。その後昇温し、85チ5℃で−を9ないし
lOに保つように水酸化ナトリウム水溶液を徐々に加え
ながら反応させた。約1時間で前記水酸化ナトリウム水
溶液の滴下を完了した。その後同温度で2時間熟成し、
N−カブロイル−N−(2−ヒドロキシエチル) +
Nl、 Nl−ビス(ナトリクムカル?キシメチル)エ
チレンジアミン含有界面活性剤1070Iiを得た。こ
のものは固形分濃度50チの淡黄色透明な液体で、25
℃での粘度は35ePでありた。
実施例8
ステアリン酸2849と、アミノエチルエタノールアミ
ン104gとを実施例6に準じて反応させ、2−ヘプタ
デシル−1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダシ
リン352Iを得た。このイミダシリン化合物を、別に
用意したモノクロル酢酸189Iiを水188m7!に
溶解した溶液に加え、その後160.9の水酸化ナトリ
ウムを320−の水に溶解させ死水溶液の一部をPH9
,6になるまで加えた。次いで、この反応混合物を昇温
し、その−が9ないし100間に保たれるように1前配
水酸化ナトリウム水溶液を滴下しながら、85チ5℃で
反応を行なった。1時間で前記水酸化ナトリラムの全量
の滴下が完了した。その後、同温度で2時間熟成して、
N−ステアロイル−N−(2−ヒドロキシエチル) −
NZ NZ−ビス(ナトリウムカルボキシメチル)エチ
レンジアミン含有界面活性剤2588Jを得た。このも
のは固形分濃度25%の白色のペーストであった。
ン104gとを実施例6に準じて反応させ、2−ヘプタ
デシル−1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダシ
リン352Iを得た。このイミダシリン化合物を、別に
用意したモノクロル酢酸189Iiを水188m7!に
溶解した溶液に加え、その後160.9の水酸化ナトリ
ウムを320−の水に溶解させ死水溶液の一部をPH9
,6になるまで加えた。次いで、この反応混合物を昇温
し、その−が9ないし100間に保たれるように1前配
水酸化ナトリウム水溶液を滴下しながら、85チ5℃で
反応を行なった。1時間で前記水酸化ナトリラムの全量
の滴下が完了した。その後、同温度で2時間熟成して、
N−ステアロイル−N−(2−ヒドロキシエチル) −
NZ NZ−ビス(ナトリウムカルボキシメチル)エチ
レンジアミン含有界面活性剤2588Jを得た。このも
のは固形分濃度25%の白色のペーストであった。
実施例9
ラウリン酸メチルエステル214.9と、アミノエチル
エタノールアミン125Iとに触媒としてナトリウムメ
トキサイド1.9を加えて減圧下80℃で2時間反応さ
せた。反応時、1モルのメタノールが遊離した。次いで
減圧下で過剰のアミノエチルエタノールアミンを除去し
、N−ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチ
レンジアミンを主成分とするグル状の縮合物286gを
得た。
エタノールアミン125Iとに触媒としてナトリウムメ
トキサイド1.9を加えて減圧下80℃で2時間反応さ
せた。反応時、1モルのメタノールが遊離した。次いで
減圧下で過剰のアミノエチルエタノールアミンを除去し
、N−ラウロイル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチ
レンジアミンを主成分とするグル状の縮合物286gを
得た。
次に、このものを常温まで冷却し、別に用意したモノク
ロル酢酸189Iiと水1−89mからなる溶液中に加
え、更に、この溶液中に、PH8,5になるまで、水酸
化ナトリウム160IIを水320−に溶解した水溶液
の一部を加えた。次いでこの反応混合物を昇温し、その
−が8ないし9の間に保たれるように前記水酸化ナトリ
ウム水溶液を滴下しなから85±5℃で反応を行った。
ロル酢酸189Iiと水1−89mからなる溶液中に加
え、更に、この溶液中に、PH8,5になるまで、水酸
化ナトリウム160IIを水320−に溶解した水溶液
の一部を加えた。次いでこの反応混合物を昇温し、その
−が8ないし9の間に保たれるように前記水酸化ナトリ
ウム水溶液を滴下しなから85±5℃で反応を行った。
1.5時間で前記水酸化ナトリウム水溶液の滴下を完了
した。その後同温度で2時間熟成しN−ラウロイル−N
−(2−ヒドロキシエチ助−N’、N’−ビス(ナトリ
ウムカルぎキシメチル)エチレンジアミン含有界面活性
剤1166pを得た。このものは固形分濃度48.3%
の淡黄色液体であシ、その粘度は、25℃で210 e
Pでありた。
した。その後同温度で2時間熟成しN−ラウロイル−N
−(2−ヒドロキシエチ助−N’、N’−ビス(ナトリ
ウムカルぎキシメチル)エチレンジアミン含有界面活性
剤1166pを得た。このものは固形分濃度48.3%
の淡黄色液体であシ、その粘度は、25℃で210 e
Pでありた。
実施例10
オレイン酸メチルエステル2769とアミノエチルエタ
ノールアミン125Iとに、触媒として炭酸ナトリウム
5Iを加え、減圧下90℃で3時間反応させた。反応時
1モルのメタノールが遊離した。次いで減圧下過剰のア
ミノエチルエタノールアミンを除去してN−へブタデセ
ニル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン
を主成分とするグル状物質3711を得た。このグル状
物を常温まで冷却した後、実施例9と同様にして−8な
いし90間でモノクロル酢酸と反応させてN−オレオイ
ル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’IN’−ビス
(ナトリウムカル−キシメチル)エチレンジアミン含有
界面活性剤1326Iiを得た。
ノールアミン125Iとに、触媒として炭酸ナトリウム
5Iを加え、減圧下90℃で3時間反応させた。反応時
1モルのメタノールが遊離した。次いで減圧下過剰のア
ミノエチルエタノールアミンを除去してN−へブタデセ
ニル−N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン
を主成分とするグル状物質3711を得た。このグル状
物を常温まで冷却した後、実施例9と同様にして−8な
いし90間でモノクロル酢酸と反応させてN−オレオイ
ル−N−(2−ヒドロキシエチル)−N’IN’−ビス
(ナトリウムカル−キシメチル)エチレンジアミン含有
界面活性剤1326Iiを得た。
このものは固形分濃度4 a、 s % 、粘度230
cP(25℃)の橙黄色液体であった。
cP(25℃)の橙黄色液体であった。
実施例11
やし脂肪酸メチルエステル225Iiと、アミノエチル
エタノールアミン104Iとを、触媒としてナトリウム
メトキサイドIIを用いて、減圧下85℃で1時間反応
させ、1モルのメタノールを脱離した。その後リン酸4
IIを触媒として加え、減圧下190±10℃で2時間
反応させ、1モルの水を脱離し、2−(ヤし脂肪酸のア
ルキル)−・1−(2−とドロキシエチル)−2−イミ
ダシリンを得、これを常温まで冷却した。別に用意した
モノクロル酢酸189Iを水2001111に溶解した
溶液中に、前記イミダシリン化合物を加え、撹拌しなが
ら、この中へ、水酸化ナトリウム160gを水320−
に溶解した水溶液の一部を加えて、−を8.2とした。
エタノールアミン104Iとを、触媒としてナトリウム
メトキサイドIIを用いて、減圧下85℃で1時間反応
させ、1モルのメタノールを脱離した。その後リン酸4
IIを触媒として加え、減圧下190±10℃で2時間
反応させ、1モルの水を脱離し、2−(ヤし脂肪酸のア
ルキル)−・1−(2−とドロキシエチル)−2−イミ
ダシリンを得、これを常温まで冷却した。別に用意した
モノクロル酢酸189Iを水2001111に溶解した
溶液中に、前記イミダシリン化合物を加え、撹拌しなが
ら、この中へ、水酸化ナトリウム160gを水320−
に溶解した水溶液の一部を加えて、−を8.2とした。
次いでこの反応混合物を昇温し、その−が8ないし9の
間に保たれるように1前記水酸化ナトリウム水溶液を滴
下しなから85±5℃で反応を行なりた。1.5時間で
前記水酸化ナトリウム水溶液の滴下を完了した。その後
同温度で1時間熟成してから温度50℃まで冷却し濃塩
酸(純度35%)208Iiを加え10分間55±5℃
で加熱撹拌し、次いで、トリエタノールアミン298!
iおよび水108gを加え、さらに同温度で30分加熱
撹拌し、N−ココイル−N−(2−ヒドロキシエチル)
−N’sN’−ビス(トリエタノ−ルアミンカルがキシ
メチル)エチレンジアミン含有界面活性剤1762II
を得た。このものは固形分濃度56.2%の淡黄色透明
な液体で25℃での粘度は8.2cPでありた。
間に保たれるように1前記水酸化ナトリウム水溶液を滴
下しなから85±5℃で反応を行なりた。1.5時間で
前記水酸化ナトリウム水溶液の滴下を完了した。その後
同温度で1時間熟成してから温度50℃まで冷却し濃塩
酸(純度35%)208Iiを加え10分間55±5℃
で加熱撹拌し、次いで、トリエタノールアミン298!
iおよび水108gを加え、さらに同温度で30分加熱
撹拌し、N−ココイル−N−(2−ヒドロキシエチル)
−N’sN’−ビス(トリエタノ−ルアミンカルがキシ
メチル)エチレンジアミン含有界面活性剤1762II
を得た。このものは固形分濃度56.2%の淡黄色透明
な液体で25℃での粘度は8.2cPでありた。
実施例12
実施例11と同じ操作を行った。但し、トリエタノール
アミンKかえて、水酸化アンモニウム水溶液(純分28
96)250Iiを加え、N−=t=tイルーN−(2
−監ドロキシエチル) −N/、 N/−ビス(アンモ
ニウムカルがキシメチル)エチレンジアミン含有界面活
性剤1606pを得た。このものは固形分濃度47.4
%の淡黄色透明な液体で25℃での粘度は11.7c
Pであった。
アミンKかえて、水酸化アンモニウム水溶液(純分28
96)250Iiを加え、N−=t=tイルーN−(2
−監ドロキシエチル) −N/、 N/−ビス(アンモ
ニウムカルがキシメチル)エチレンジアミン含有界面活
性剤1606pを得た。このものは固形分濃度47.4
%の淡黄色透明な液体で25℃での粘度は11.7c
Pであった。
実施例13
下記成分を混合して低刺激性シャンプーを製造した。
実施例2で得られた界面活性剤 30部高級アルコ
ールポリエトキシエー チルサルフェート(30%) 15#ラクリン
酸ジエタノールアミド 2gプロピレングリコー
ル 51エチレンジアミン四酢酸四ナト
リウム塩 0651クエン酸(PH7にする)
適 量100部 実施例14 下記成分を混合してベビーシャンプーを製造し良。
ールポリエトキシエー チルサルフェート(30%) 15#ラクリン
酸ジエタノールアミド 2gプロピレングリコー
ル 51エチレンジアミン四酢酸四ナト
リウム塩 0651クエン酸(PH7にする)
適 量100部 実施例14 下記成分を混合してベビーシャンプーを製造し良。
実施例3で得られた界面活性剤 42部やし油脂肪
酸ジェタノールアミド 2〃グリセリン
3Nパラオキシ安息香酸メチル
O,St濃塩酸(pH6にする) 適
量100部 実施例15 下記成分を混合して台所洗剤を製造した。
酸ジェタノールアミド 2〃グリセリン
3Nパラオキシ安息香酸メチル
O,St濃塩酸(pH6にする) 適
量100部 実施例15 下記成分を混合して台所洗剤を製造した。
実施例4で得られた界面活性剤 50部アルカンス
ルホン酸ナトリウム(30%) 20 ttN−
ラウロイルデルコシン酸ナ トリウム(30%) lO#尿素
2N ラウリン酸ジェタノールアミド 2N濃塩酸(−
8にする) 適 量水
残100部 実施例16 下記成分を混合して業務用シャンプーを製造した。
ルホン酸ナトリウム(30%) 20 ttN−
ラウロイルデルコシン酸ナ トリウム(30%) lO#尿素
2N ラウリン酸ジェタノールアミド 2N濃塩酸(−
8にする) 適 量水
残100部 実施例16 下記成分を混合して業務用シャンプーを製造した。
ヤシカリ石鹸(45チ) 60部実施例5で
得られた界面活性剤 15N水酸化カリウム(PH
IOにする) 適 量水
残100部 実施例17 下記成分を混合してぺ、トシャンゾーを製造し丸。
得られた界面活性剤 15N水酸化カリウム(PH
IOにする) 適 量水
残100部 実施例17 下記成分を混合してぺ、トシャンゾーを製造し丸。
実施例6で得られた界面活性剤 20部ラうリルサ
ルフェートトリエタ ノールアミン塩(36%) 20#グロビレ
ングリコール 1(1ラノリン
3.51やし脂肪酸ジェタノールア
ミド 3Nビレトニン 0
.04#ピペロニルプトキサイド 0.08#
100部 実施例18 下記成分を混合してバブルパス洗浄剤を製造した。
ルフェートトリエタ ノールアミン塩(36%) 20#グロビレ
ングリコール 1(1ラノリン
3.51やし脂肪酸ジェタノールア
ミド 3Nビレトニン 0
.04#ピペロニルプトキサイド 0.08#
100部 実施例18 下記成分を混合してバブルパス洗浄剤を製造した。
実施例3で得られた界面活性剤 20部ラうリルサ
ル7エートナトリウム 塩(36%) 10#ラウリルサル7
エートトリエタノ ールアミン塩(365k) 10tラウリン
酸ジェタノールアミド 31水
残100部 実施例19 下記成分を混合してヘヤーリンスをかねたシャンプーを
製造し丸。
ル7エートナトリウム 塩(36%) 10#ラウリルサル7
エートトリエタノ ールアミン塩(365k) 10tラウリン
酸ジェタノールアミド 31水
残100部 実施例19 下記成分を混合してヘヤーリンスをかねたシャンプーを
製造し丸。
実施例8で得られた界面活性剤 10部ジステアリ
ルジメチルアンモニウム塩 1,51濃塩酸(pH
5にする) 適 量100部 実施例20 下記成分を混合して酸性シャンプーを製造した。
ルジメチルアンモニウム塩 1,51濃塩酸(pH
5にする) 適 量100部 実施例20 下記成分を混合して酸性シャンプーを製造した。
実施例4で得られた界面活性剤 20部第2級アル
コールIリエトキシエー テルサル7エート 10〃ラウリン酸
ジエタノールアミド 3〃濃塩酸(pH4〜5に
する) 適 量100部 上記実施例13ないし20の洗浄剤は、それぞれ良好な
洗浄効果を有していた。
コールIリエトキシエー テルサル7エート 10〃ラウリン酸
ジエタノールアミド 3〃濃塩酸(pH4〜5に
する) 適 量100部 上記実施例13ないし20の洗浄剤は、それぞれ良好な
洗浄効果を有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔上式中Rは炭素数7ないし21の飽和または不飽和の
脂肪族炭化水素基を表わし、Mは水素原子、アルカリ金
属原子、アンモニウム基またはアルカノールアミンの陽
イオン残基を表わす〕で表わされるアミンアミド化合物
を含有する組成物を製造するために、 一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔上式中Rは前記定義に同じ、R′は水素原子、または
、炭素数1ないし4のアルキル基を表わす〕で表わされ
る脂肪酸または脂肪酸エステルと、アミノエチルエタノ
ールアミンとを、80ないし170℃の温度で反応させ
、更に180ないし220℃の温度で反応させて、縮合
生成物として、一般式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔上式中Rは前記定義に同じ〕 で表わされる2−アルキル−1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2−イミダゾリンを調製し、この縮合生成物とモ
ノハロゲン化酢酸とを反応させ、この反応において、反
応混合物のpHを、7ないし12の範囲内の所望値に調
整し、かつこの反応中反応混合物のpHを、前記調整値
の近傍に保持して、前記一般式( I )のアミンアミド
化合物を調製し、必要に応じて、このアミンアミド化合
物をそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、又はアルカ
ノールアミン塩に変成することを特徴とする、前記一般
式( I )のアミンアミド化合物含有界面活性剤の製造
方法。 2、前記一般式(II)の化合物が、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、エルカ酸、イソステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、イソオレイン酸、やし油脂肪酸、牛油脂肪
酸、ぬか油脂肪酸、または、これらの炭素数1ないし4
のアルキルエステルである特許請求の範囲第1項記載の
方法。 3、前記モノハロゲン化酢酸が、モノクロル酢酸または
モノブロム酢酸である特許請求の範囲第1項記載の方法
。 4、前記Mで表わされるアルカノールアミンが、2ない
し4炭素原子を有する特許請求の範囲第1項記載の方法
。 5、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔上式中Rは炭素数7ないし21の飽和または不飽和の
脂肪族炭化水素基を表わし、Mは水素原子、アルカリ金
属原子、アンモニウム基またはアルカノールアミンの陽
イオン残基を表わす〕で表わされるアミンアミド化合物
を含有する組成物を製造するために、 一般式(II)′: ▲数式、化学式、表等があります▼(II)′ 〔上式中Rは前記定義に同じ、R″は炭素数1ないし4
のアルキル基を表わす〕で表わされる脂肪酸エステルと
アミノエチルエタノールアミンとを、アルカリ触媒の存
在下に50ないし120℃の温度で反応させて、縮合生
成物として、 一般式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔上式中Rは前記定義に同じ〕 で表わされるN−アシル−N−(2−ヒドロキシエチル
)エチレンジアミンを調製し、この縮合成物と、モノハ
ロゲン化酢酸とを反応させ、この反応において、反応混
合物を7ないし12の範囲内の所望値に調整し、かつ、
この反応中、反応混合物のpHを前記調整値の近辺に保
持して、前記一般式( I )のアミンアミド化合物を調
製し、必要に応じて、このアミンアミド化合物をそのア
ルカリ金属塩、アンモニウム塩、又はアルカノールアミ
ン塩に変成することを特徴とする、前記一般式( I )
のアミンアミド化合物含有界面活性剤の製造方法。 6、前記一般式(II)′の化合物が、カプリル酸、カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、エルカ酸、イソステアリン酸、オレイン酸
、リノール酸、イソオレイン酸、やし油脂肪酸、牛油脂
肪酸、ぬか油脂肪酸の炭素数1ないし4のアルキルエス
テルである特許請求の範囲第5項記載の方法。 7、前記モノハロゲン化酢酸が、モノクロル酢酸または
モノブロム酢酸である特許請求の範囲第5項記載の方法
。 8、前記Mで表わされるアルカノールアミンが、2ない
し4炭素原子を有する特許請求の範囲第5項記載の方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27035085A JPS61143347A (ja) | 1985-11-30 | 1985-11-30 | 新規なアミンアミド化合物含有界面活性剤組成物を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27035085A JPS61143347A (ja) | 1985-11-30 | 1985-11-30 | 新規なアミンアミド化合物含有界面活性剤組成物を製造する方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10502676A Division JPS5951532B2 (ja) | 1976-09-03 | 1976-09-03 | 新規なアミンアミド化合物,その製造方法および前記アミンアミド化合物を含有する界面活性剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61143347A true JPS61143347A (ja) | 1986-07-01 |
JPH034538B2 JPH034538B2 (ja) | 1991-01-23 |
Family
ID=17485035
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27035085A Granted JPS61143347A (ja) | 1985-11-30 | 1985-11-30 | 新規なアミンアミド化合物含有界面活性剤組成物を製造する方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61143347A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01268796A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-26 | Kao Corp | 両性界面活性剤組成物の製造方法 |
FR2760453A1 (fr) * | 1997-02-21 | 1998-09-11 | Kao Corp | Procede de production de tensioactifs a groupe(s) amido |
US5952291A (en) * | 1993-10-12 | 1999-09-14 | Rhodia Inc. | Process for the preparation of high purity imidazoline based amphoacetate surfactants |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2528378A (en) * | 1947-09-20 | 1950-10-31 | John J Mccabe Jr | Metal salts of substituted quaternary hydroxy cycloimidinic acid metal alcoholates and process for preparation of same |
-
1985
- 1985-11-30 JP JP27035085A patent/JPS61143347A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2528378A (en) * | 1947-09-20 | 1950-10-31 | John J Mccabe Jr | Metal salts of substituted quaternary hydroxy cycloimidinic acid metal alcoholates and process for preparation of same |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01268796A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-26 | Kao Corp | 両性界面活性剤組成物の製造方法 |
US5952291A (en) * | 1993-10-12 | 1999-09-14 | Rhodia Inc. | Process for the preparation of high purity imidazoline based amphoacetate surfactants |
US6057282A (en) * | 1993-10-12 | 2000-05-02 | Rhodia Inc. | High purity imidazoline-based amphoacetate surfactants |
FR2760453A1 (fr) * | 1997-02-21 | 1998-09-11 | Kao Corp | Procede de production de tensioactifs a groupe(s) amido |
ES2142266A1 (es) * | 1997-02-21 | 2000-04-01 | Kao Corp | Procedimiento para la produccion de tensoactivos que contienen un grupo amido. |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH034538B2 (ja) | 1991-01-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
US4497825A (en) | Process for the preparation of betaines | |
EP0690044B1 (en) | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same | |
US6057282A (en) | High purity imidazoline-based amphoacetate surfactants | |
WO1996005282A1 (fr) | Composition detergente | |
JPS61143347A (ja) | 新規なアミンアミド化合物含有界面活性剤組成物を製造する方法 | |
US4415487A (en) | Bis-betaines, a process for their preparation, and cleaning agents containing these compounds | |
DE3145735A1 (de) | Triamin-trioxide, verfahren zu deren herstellung unddiese enthaltende reinigungsmittel | |
JPS5951532B2 (ja) | 新規なアミンアミド化合物,その製造方法および前記アミンアミド化合物を含有する界面活性剤 | |
JPH07102292A (ja) | ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤およびそれを含有する洗浄剤組成物 | |
JP3347393B2 (ja) | N,n−ジアルキルグルカミン化合物およびその誘導体の製造法 | |
DE69320062T2 (de) | Alpha-amino-substituierte essigsäure-derivate, ihre salze und ihre verwendung in der kosmetik | |
JP3329587B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP3436836B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP3441222B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH0641584A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP3394627B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP3441223B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH09143134A (ja) | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 | |
JP3178863B2 (ja) | 新規カチオン化合物及びその製造方法並びにこの化合物からなる界面活性剤 | |
JPH04298600A (ja) | 界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 | |
JPH0693289A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
JP2698601B2 (ja) | 両性界面活性剤組成物の製造方法 | |
JPH05339597A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH0489461A (ja) | 新規エーテルベタイン化合物及びこの化合物よりなる界面活性剤 |