JPS6112643A - ４−（パラハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ルのアルカリ金属塩及びその製造方法 - Google Patents
４−（パラハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ルのアルカリ金属塩及びその製造方法Info
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- JPS6112643A JPS6112643A JP13118084A JP13118084A JPS6112643A JP S6112643 A JPS6112643 A JP S6112643A JP 13118084 A JP13118084 A JP 13118084A JP 13118084 A JP13118084 A JP 13118084A JP S6112643 A JPS6112643 A JP S6112643A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化合物である４−（パラハロゲノベンゾ
イル）−２，６−ジメチルフェノールのアルカリ金属塩
及びその製造方法に関する。
イル）−２，６−ジメチルフェノールのアルカリ金属塩
及びその製造方法に関する。
２．６−位に置換基な有しない４−（パラハロゲノベン
ゾイル）２エツールのアルカリ金属塩は、高融点（約６
６７°Ｃ）を有する芳香族ポリエーテルケトンのモノマ
ーとして知られている。例えば、特公昭５０−１０２０
号公報においては４−（パラクロロベンゾイル）フェノ
ールのカリウム塩力＼特開昭５８−１５９３＜Ｓ号公報
においては４−（パラフルオロベンゾイル）フェノール
のカリウム塩が記載されている。
ゾイル）２エツールのアルカリ金属塩は、高融点（約６
６７°Ｃ）を有する芳香族ポリエーテルケトンのモノマ
ーとして知られている。例えば、特公昭５０−１０２０
号公報においては４−（パラクロロベンゾイル）フェノ
ールのカリウム塩力＼特開昭５８−１５９３＜Ｓ号公報
においては４−（パラフルオロベンゾイル）フェノール
のカリウム塩が記載されている。
しかしながら、２，６−位に置換基を有する４−（パラ
ハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノールの
アルカリ金属塩については全く知られていなかった。
ハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノールの
アルカリ金属塩については全く知られていなかった。
本発明は４−（パラハロゲノベンゾイル）’−２゜６−
ジメチルフェノールのアルカリ金属塩である新規な化合
物及びその製造方法を提供することにある。
ジメチルフェノールのアルカリ金属塩である新規な化合
物及びその製造方法を提供することにある。
すなわち、本発明は
（１）下記式（Ｉ）で表わされる４−（パラＩ・ロデノ
ペンゾイル）−２，６−ジメチルフェノールのアルカリ
金属塩、 （但し、ｘはハロダン原子Ｑ、 Ｍはアルカリ金属原子
を表わす。） （２） 下記式（ｎ）で表わされる４−（パラハロゲ
ノベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノールとアルカ
リ金属な含む塩基性物質とを反応させることから成る４
−（パラハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフェ
ノールのアルカリ金属塩の製造方法を提供することにあ
る。。
ペンゾイル）−２，６−ジメチルフェノールのアルカリ
金属塩、 （但し、ｘはハロダン原子Ｑ、 Ｍはアルカリ金属原子
を表わす。） （２） 下記式（ｎ）で表わされる４−（パラハロゲ
ノベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノールとアルカ
リ金属な含む塩基性物質とを反応させることから成る４
−（パラハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフェ
ノールのアルカリ金属塩の製造方法を提供することにあ
る。。
Ｈ３
（″但し、Ｘはハロダン原子を表わす。）本発明の４−
（パラハロゲノベンゾイル）−２゜６−ジメチルフェノ
ールのアルカリ金属塩（１＞は、どのような方法で製造
されたものであってもよいが、好ましいのは、式（ｎ）
で表わされる４−（パラハロゲノベンゾイル）−２，６
−ジメチルフェノールとアルカリ金属を含む塩基性化合
物とを反応させる方法である。
（パラハロゲノベンゾイル）−２゜６−ジメチルフェノ
ールのアルカリ金属塩（１＞は、どのような方法で製造
されたものであってもよいが、好ましいのは、式（ｎ）
で表わされる４−（パラハロゲノベンゾイル）−２，６
−ジメチルフェノールとアルカリ金属を含む塩基性化合
物とを反応させる方法である。
アルカリ金属を含む塩基性化合物としては、アルカリ金
属そのもの、酸化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、
アルコキシド、アミドなどが好ましく用いられ、特に好
ましいのは水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩である。アル
カリ金属水酸化物を用いる場合の反応式゛は次のように
表わされる。
属そのもの、酸化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、
アルコキシド、アミドなどが好ましく用いられ、特に好
ましいのは水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩である。アル
カリ金属水酸化物を用いる場合の反応式゛は次のように
表わされる。
Ｈ３
Ｈ３
（但し、Ｘ、Ｍは前記の通り）
このような反応は、通常、水、メタノール、エタノール
、ゾロｐＶノール（各異性体）、ブタノール（各異性体
）などの低級アルコール類；エチレングリコール、プロ
ピレングリコールなどのジオール類ニジメチルスルホン
、スルホラン、ジフェニルスルホンなどのスルホン類な
どを溶媒として用いて実施するのが好ましい。
、ゾロｐＶノール（各異性体）、ブタノール（各異性体
）などの低級アルコール類；エチレングリコール、プロ
ピレングリコールなどのジオール類ニジメチルスルホン
、スルホラン、ジフェニルスルホンなどのスルホン類な
どを溶媒として用いて実施するのが好ましい。
反応後、使用した溶媒を留去することによって本発明の
化合物が容易に得られる。
化合物が容易に得られる。
反応温度及び反応時間は、用いる溶媒の種類や濃度、ア
ルカリ金属を含む塩基性化合物の種類などによって異な
るが、通常０〜２００℃、０．１〜３００分であり、好
ましくは１０〜１００℃、０．５〜２００分である。
ルカリ金属を含む塩基性化合物の種類などによって異な
るが、通常０〜２００℃、０．１〜３００分であり、好
ましくは１０〜１００℃、０．５〜２００分である。
この反応の出発物質として用いられる４−（パラハロ°
デノベンゾイル）−２，６−シメチルフエノールは、ど
のような方法で製造されたものであってもよい。例えば
、パラ７１０ｒノ安息香酸２゜６−シメチルフエニルエ
ステルのフリース転位反応を用いる方法、あるいはパラ
ハロゲノ安息香酸ハライドと２．６−シメチルフエノー
ルとを７リーデル・クラフッ反応させる方法などがあげ
られる。
デノベンゾイル）−２，６−シメチルフエノールは、ど
のような方法で製造されたものであってもよい。例えば
、パラ７１０ｒノ安息香酸２゜６−シメチルフエニルエ
ステルのフリース転位反応を用いる方法、あるいはパラ
ハロゲノ安息香酸ハライドと２．６−シメチルフエノー
ルとを７リーデル・クラフッ反応させる方法などがあげ
られる。
本発明の４−（パラハロｒノペンゾイル）−２゜６−シ
メチルフエノールのアルカリ金属塩の好ましい用途の一
つとして耐熱性ポリマーのモノマーがあげ、られる。耐
熱性ポリマーとしては、例えば本発明の化合物がアルカ
リ金属ノ・ロダン化物を離脱させながら自己縮合した下
記式（１）で示される芳香族ポリエーテルケトンがあげ
られる。
メチルフエノールのアルカリ金属塩の好ましい用途の一
つとして耐熱性ポリマーのモノマーがあげ、られる。耐
熱性ポリマーとしては、例えば本発明の化合物がアルカ
リ金属ノ・ロダン化物を離脱させながら自己縮合した下
記式（１）で示される芳香族ポリエーテルケトンがあげ
られる。
このポリマーは、芳香環に存在するメチル置換基が、融
点を低下させる効果を有しているため、未置換のポリマ
ーが約６６７℃という非常に高い融点な持っており成形
加工が困難であるのと比べて、溶融成形が比較的容易に
実施できる特徴な有している。
点を低下させる効果を有しているため、未置換のポリマ
ーが約６６７℃という非常に高い融点な持っており成形
加工が困難であるのと比べて、溶融成形が比較的容易に
実施できる特徴な有している。
以下、実施例にて本発明をさらに説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。
これらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
水酸化リチウム０．７２９ （３０ｍ ｍｏｂ ）を水
２００Ｉに溶かした溶液に、４−（７′ｅラフルオロベ
ンゾイル）−２、６−シメチルフエノール７．８．！９
（３２ｍｍｏ１）を加え、８０℃で１０分間攪拌す°
る。未反応の４−（パラフルオロベンゾイル）−２，
６−シメチルフエノールを口側して得られた淡黄色透明
溶液から、減圧下で水を留去することによって淡黄色粉
末を得た。この淡黄色粉末を１００℃の真空乾燥器で乾
燥した。この淡黄色粉末は元素分析及び赤外線吸収スペ
クトルから、４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６
−シメチルフエノールのリチウム塩であることが確認さ
れた。（収率はＬ１０Ｈ基準で定量的であった）原料の
４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−シメチルフ
ヱノールは、融点が１４６〜１４７℃の白色結晶である
が、このリチウム塩は明確な融点を有−していなかった
。
２００Ｉに溶かした溶液に、４−（７′ｅラフルオロベ
ンゾイル）−２、６−シメチルフエノール７．８．！９
（３２ｍｍｏ１）を加え、８０℃で１０分間攪拌す°
る。未反応の４−（パラフルオロベンゾイル）−２，
６−シメチルフエノールを口側して得られた淡黄色透明
溶液から、減圧下で水を留去することによって淡黄色粉
末を得た。この淡黄色粉末を１００℃の真空乾燥器で乾
燥した。この淡黄色粉末は元素分析及び赤外線吸収スペ
クトルから、４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６
−シメチルフエノールのリチウム塩であることが確認さ
れた。（収率はＬ１０Ｈ基準で定量的であった）原料の
４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−シメチルフ
ヱノールは、融点が１４６〜１４７℃の白色結晶である
が、このリチウム塩は明確な融点を有−していなかった
。
元素分析値 Ｃ工５Ｈ工、ＦＯ２Ｌｉとして、計算値
０ ： ７２．０％； Ｈ： ４．８チ実測値 ０ ：
７１．９％； Ｈ： ４．９％赤外線吸収スペクトル
な第１図に示す。参考として原料の４−（パラフルオロ
ペンソイル）−２，６−シメチルフエノールの赤外線吸
収スペクトルを第２図に示す。
０ ： ７２．０％； Ｈ： ４．８チ実測値 ０ ：
７１．９％； Ｈ： ４．９％赤外線吸収スペクトル
な第１図に示す。参考として原料の４−（パラフルオロ
ペンソイル）−２，６−シメチルフエノールの赤外線吸
収スペクトルを第２図に示す。
原料にある３、４６０ ｃｙｔｃ−’付近のＯＲに基ず
く吸収はなくなっており、塩の形成による影響で、芳香
環に共役しているＣＯに基ｆ ＜ １６４０ｃｙｔ−’
（１’）吸収は１６２０ｃｍ−１に低波数シフトして
いる。
く吸収はなくなっており、塩の形成による影響で、芳香
環に共役しているＣＯに基ｆ ＜ １６４０ｃｙｔ−’
（１’）吸収は１６２０ｃｍ−１に低波数シフトして
いる。
実施例２
水酸化リチウムの代りに水酸化ナトリウム１．２ｇ（３
０ｍ ｍｏｌ ） ９ｒ−用いる以外は、実施例１と同
様な方法で、４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６
−シメチルフエノールのナトリウム塩が淡黄色粉末とし
て定量的に得られた。この塩は明確な融点を有していな
かった。
０ｍ ｍｏｌ ） ９ｒ−用いる以外は、実施例１と同
様な方法で、４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６
−シメチルフエノールのナトリウム塩が淡黄色粉末とし
て定量的に得られた。この塩は明確な融点を有していな
かった。
元素分析値 Ｃ工５Ｈ１２Ｆ０２Ｎａとして計算値０
： ６７．７チ； ” ’ ４．５チ実測値０ ： ６
７，６チｓ Ｈ：４．５％赤外線吸収スペクトルの一部
（１７００〜１５００ｃｍ−１）ｋ第３図に示す。
： ６７．７チ； ” ’ ４．５チ実測値０ ： ６
７，６チｓ Ｈ：４．５％赤外線吸収スペクトルの一部
（１７００〜１５００ｃｍ−１）ｋ第３図に示す。
実施例６
水酸化リチウムの代りに水酸化カリウム１．６８．９（
３０ｍ ｍｏｌ、 ）を用いる以外は、実施例１と同様
・な方法で、４−（バラフルオロベンゾイル）−２，６
−ジメチルフェノールのカリウム塩が黄色粉末として定
量的に得られた。この塩は明確な融点を有していなかっ
た。
３０ｍ ｍｏｌ、 ）を用いる以外は、実施例１と同様
・な方法で、４−（バラフルオロベンゾイル）−２，６
−ジメチルフェノールのカリウム塩が黄色粉末として定
量的に得られた。この塩は明確な融点を有していなかっ
た。
元素分析値 Ｃ□５Ｈよ、ｙｏ□にとして計算値Ｃ：
６０．２チ； Ｈ： ４．０チ実測値０ ： ６０．０
チ； Ｈ： ４．１チ赤外線吸収スペクトルの一部（１
５００〜１７００ｃｍ−１）な第４図に示す。
６０．２チ； Ｈ： ４．０チ実測値０ ： ６０．０
チ； Ｈ： ４．１チ赤外線吸収スペクトルの一部（１
５００〜１７００ｃｍ−１）な第４図に示す。
実施例４
水酸化カリウム１．６８９ （３０ｍｍｏ１）な水２０
０ｇに溶かした溶液に、４−（パラクロロベンゾイル）
−２，６−シメチルフエノール８．０８ ＃（３１ｍ
ｍｏｌ）を加え５０°Ｃで１０分間攪拌する。
０ｇに溶かした溶液に、４−（パラクロロベンゾイル）
−２，６−シメチルフエノール８．０８ ＃（３１ｍ
ｍｏｌ）を加え５０°Ｃで１０分間攪拌する。
未反応の４−（パラクロロベンゾイル）−２，６−ジメ
チルフェノールを口側して得られた淡黄色透明溶液から
、減圧下で水を留去することによって黄色粉末を得た。
チルフェノールを口側して得られた淡黄色透明溶液から
、減圧下で水を留去することによって黄色粉末を得た。
この黄色粉末を１００℃の真空乾燥器で乾燥した。この
黄色粉末は元素分析及び赤外線吸収スペク・トルから、
４−（パラクロロベンゾイル）−２，＋５−ジメチルフ
ェノールのカリウム塩であることが確認された。収率は
水酸化カリウム基準で定量的であった。原料の４−（バ
ラ・クロロベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノール
は融点が１２５℃の白色結晶であるが、このカリウ塩は
明゛確な融点を有していなかった。
黄色粉末は元素分析及び赤外線吸収スペク・トルから、
４−（パラクロロベンゾイル）−２，＋５−ジメチルフ
ェノールのカリウム塩であることが確認された。収率は
水酸化カリウム基準で定量的であった。原料の４−（バ
ラ・クロロベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノール
は融点が１２５℃の白色結晶であるが、このカリウ塩は
明゛確な融点を有していなかった。
元素分析値 ０１５Ｈ１２ｃＪ、０２にとして計算値Ｃ
ｌ ： ６０．３チ； Ｈ： ４．０係実測値０ ：
６０．１チ； Ｈ： ４．１％赤外線吸収スペクトルの
一部を第５図に示す。
ｌ ： ６０．３チ； Ｈ： ４．０係実測値０ ：
６０．１チ； Ｈ： ４．１％赤外線吸収スペクトルの
一部を第５図に示す。
参考として原料の４−（パラクロロベンゾイル）−２，
６−ジメチルフェノールの赤外線吸収スペクトルの一部
を第６図に示す。
６−ジメチルフェノールの赤外線吸収スペクトルの一部
を第６図に示す。
実施例５
水酸化リチウムの代りに無水炭酸カリウム５Ｉな用いて
、８０℃で３．０分間反応させる以外は実施例１と同様
な方法によって、４−（パラフルオロベンゾイル）−’
２．＜Ｓ−ジメチルフェノールのカリウム塩に定量的に
得た。
、８０℃で３．０分間反応させる以外は実施例１と同様
な方法によって、４−（パラフルオロベンゾイル）−’
２．＜Ｓ−ジメチルフェノールのカリウム塩に定量的に
得た。
実施例６
水酸化カリウムの代りに、それぞれ水酸化ナトリウム、
（６０ｍｍ０１）、又は水酸化リチウム（６σｍ ｍｏ
ｌ ）を用いて、実施例４と同様な方法によって４−（
パラクロロベンゾイル）−２，６−シメチルフ゛エレー
ルのナトリウム塩、又はリチウム塩を淡黄色粉末として
定量的に得た。
（６０ｍｍ０１）、又は水酸化リチウム（６σｍ ｍｏ
ｌ ）を用いて、実施例４と同様な方法によって４−（
パラクロロベンゾイル）−２，６−シメチルフ゛エレー
ルのナトリウム塩、又はリチウム塩を淡黄色粉末として
定量的に得た。
実施例７
水酸化ナトリウム（３０ｍ ｍｏｂ ）、４−（バラブ
ロモベンゾイル）−２、６−ジメチルフェノール（３２
ｍ ｍｏｌ）を用いる以外は、実施例１と同様な方法に
よって、４−（バラブロモベンソイル）−２，６−ジメ
チルフェノールのナトリウム塩を淡黄色粉末として定量
的に得た。
ロモベンゾイル）−２、６−ジメチルフェノール（３２
ｍ ｍｏｌ）を用いる以外は、実施例１と同様な方法に
よって、４−（バラブロモベンソイル）−２，６−ジメ
チルフェノールのナトリウム塩を淡黄色粉末として定量
的に得た。
参考例
４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−ジ 。
メチルフェノールのカリウム塩５．６４ｇ、ジフェニル
スルホン２０ｇから成る混合物を窒素雰囲気下で攪拌し
ながら、２４０℃で１時間、２８０°Ｃで１時間、６０
０℃で１時間反応させた後、反応混合物な溶融状態で取
り出した。その後冷却して固化した混合物を粉砕し、ア
セトン及び水でそれぞれ数回洗浄することによって溶媒
及び無機物を ′除いた。得られた固体物質を減圧下に
加熱乾燥することによって、茶色の粉末状ポリマ−４，
２ｇが得られた。このポリマーは次のような繰返し単位
を有する芳香族ポリエーテルケトンであった。
スルホン２０ｇから成る混合物を窒素雰囲気下で攪拌し
ながら、２４０℃で１時間、２８０°Ｃで１時間、６０
０℃で１時間反応させた後、反応混合物な溶融状態で取
り出した。その後冷却して固化した混合物を粉砕し、ア
セトン及び水でそれぞれ数回洗浄することによって溶媒
及び無機物を ′除いた。得られた固体物質を減圧下に
加熱乾燥することによって、茶色の粉末状ポリマ−４，
２ｇが得られた。このポリマーは次のような繰返し単位
を有する芳香族ポリエーテルケトンであった。
このポリマーは対応する未置換の、３ｅ ＩＪママ−融
点３６７℃で溶融成形温度が非常に高くて困難を伴うの
に比べて溶融放散が容易であった。
点３６７℃で溶融成形温度が非常に高くて困難を伴うの
に比べて溶融放散が容易であった。
第１図は４−（パラフルオロベンゾイル）−２゜６−ジ
メチルフェノールのリチウム塩の赤外線吸収スペクトル
、第２図は原料の４−（パラフルオロベンゾイル）−２
，６−ジメチルフェノールの赤外線吸収スペクトル、第
６図は４−（パラフルオロベンゾイル’） −，２、６
−ジメチルフェノールのナトリウム塩の赤外線吸収スペ
クトルの１部、第４図は４−（パラフルオロベンゾイル
）−２゜６−ジメチルフェノールのカリウム塩の赤外線
吸収スペクトルの１部、第５図は４−（ｙｅラクロロベ
ンゾイル）−２、６−ジメチルフェノールのカリウム塩
の赤外線吸収スペクトルの１部、第６図は４−（パラク
ロロベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノールの赤外
線吸収スペクトルの１部である。
メチルフェノールのリチウム塩の赤外線吸収スペクトル
、第２図は原料の４−（パラフルオロベンゾイル）−２
，６−ジメチルフェノールの赤外線吸収スペクトル、第
６図は４−（パラフルオロベンゾイル’） −，２、６
−ジメチルフェノールのナトリウム塩の赤外線吸収スペ
クトルの１部、第４図は４−（パラフルオロベンゾイル
）−２゜６−ジメチルフェノールのカリウム塩の赤外線
吸収スペクトルの１部、第５図は４−（ｙｅラクロロベ
ンゾイル）−２、６−ジメチルフェノールのカリウム塩
の赤外線吸収スペクトルの１部、第６図は４−（パラク
ロロベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノールの赤外
線吸収スペクトルの１部である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ）で表わされる４−（パラハロゲノベ
ンゾイル）−２，６−ジメチルフェノールのアルカリ金
属塩 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｘはハロゲン原子を、Ｍはアルカリ金属原子を
表わす。） ２、下記式（II）で表わされる４−（パラハロゲノベン
ゾイル）−２，６−ジメチルフェノールとアルカリ金属
を含む塩基性物質とを反応させることから成る４−（パ
ラハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノール
のアルカリ金属塩の製造方法 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、Ｘはハロゲン原子を表わす） ３、アルカリ金属を含む塩基性物質が、アルカリ金属の
水酸化物である特許請求の範囲第２項記載の方法 ４、アルカリ金属を含む塩基性物質が、アルカリ金属の
炭酸塩および／または炭酸水素塩である特許請求の範囲
第２項記載の方法 ５、Ｘが、Ｆ又はＣｌである特許請求の範囲第１項記載
の化合物 ６、Ｍが、Ｌｉ、ＮａまたはＫである特許請求の範囲第
１項または第５項記載の化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13118084A JPS6112643A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | ４−（パラハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ルのアルカリ金属塩及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13118084A JPS6112643A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | ４−（パラハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ルのアルカリ金属塩及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112643A true JPS6112643A (ja) | 1986-01-21 |
| JPS636537B2 JPS636537B2 (ja) | 1988-02-10 |
Family
ID=15051878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13118084A Granted JPS6112643A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | ４−（パラハロゲノベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ルのアルカリ金属塩及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112643A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51131843A (en) * | 1975-02-12 | 1976-11-16 | Orchimed Sa | Lipidddepleted active compound |
-
1984
- 1984-06-27 JP JP13118084A patent/JPS6112643A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51131843A (en) * | 1975-02-12 | 1976-11-16 | Orchimed Sa | Lipidddepleted active compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS636537B2 (ja) | 1988-02-10 |
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