SU659571A1 - Ароматические диэфиродиангидриды дл синтеза полиароиленгетероциклических полимеров - Google Patents

Ароматические диэфиродиангидриды дл синтеза полиароиленгетероциклических полимеров

Info

Publication number
SU659571A1
SU659571A1 SU762407068A SU2407068A SU659571A1 SU 659571 A1 SU659571 A1 SU 659571A1 SU 762407068 A SU762407068 A SU 762407068A SU 2407068 A SU2407068 A SU 2407068A SU 659571 A1 SU659571 A1 SU 659571A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
synthesis
diesterdianhydrides
aroylene
aromatic
anhydride
Prior art date
Application number
SU762407068A
Other languages
English (en)
Inventor
Дмитрий Маркович Могнонов
Василий Владимирович Коршак
Александр Андреевич Изынеев
Ариадна Игнатьевна Батоцыренова
Константин Евдокимович Батлаев
Original Assignee
Институт Естественных Наук Бурятского Филиала Со Ан Ссср
Восточно-Сибирский технологический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Естественных Наук Бурятского Филиала Со Ан Ссср, Восточно-Сибирский технологический институт filed Critical Институт Естественных Наук Бурятского Филиала Со Ан Ссср
Priority to SU762407068A priority Critical patent/SU659571A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU659571A1 publication Critical patent/SU659571A1/ru

Links

Landscapes

  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

ты щелочных металлов, пиридин плн третичные амины. В нредложенном способе нснользуют следующие бисфенолы: резорцин, гидрохинон, фенолфталеин. Дл  увеличени  выхода целевых продуктов конденсацию ировод т прн строго стехиометрическом соотнощении исходных компонентов . Химическое строение полученных соединений подтверждаетс  данными элеме1ггного анализа, титровани  в неводной среде, ИК-спектроскопии и дифференциально-термического анализа (ДТА). Так, в ИК-спектрах полученных диэфиродиангидридов нафталинтетракарбоновых кислот наблюдаетс  поглощение в области 1745 и 1780 с.м, типичное дл  циклических ангидридов с шестичленным кольцом, конденсированным с ароматическими системами . Кроме иолос поглощени  карбонила, ангидриды дают таклчс сильиое поглощение, обусловленное валентными колебани ми С-О-С нри 1310 см-1. В области 1714 см наблюдаютс  валентные колебани  С О арилироизводных слолсных эфиров. Сильные полосы поглощени  при 1250 и ПБОсм- характерные дл  валентных колебаний С-О, подтверждают строе}1ие иолученных диэфиродиангидридов нафталинтетракарбоновых кислот. Указанные диэфиродиаигидриды нафталинтетракарбоновых кислот могут быть использованы в качестве исходных веществ нри синтезе термостойких полиароиленгетероциклов . Пример 1. ыс-(4-карбоксинафталевын ангидрид) резорцина. К раствору 0,22 г (0,002 мол ) резорцина в 10 мл сухого бензола добавл ли 2 мл пиридина , вносили мелкими порци ми 1,04 г (0,004 мол ) 4-хлорформилиафталеБого ангидрида и перемешивали в течение 2-3 ч при температуре 50-60°С. После охлаждени  реакционного раствора быс-(4-карбоксинафталевый ангидрид) резорцина винадает в осадок. Полученный продукт н|)()мывали на фильтре бензолом, этиловым спиртом и сун1или в вакуум-щкафу при 80-100°С. Затем иродукт раствор ли в 5%-ном растворе КОН, кип тили с активированным углем и б«с-(4-карбоксицафталевый ангидрид) резорцина выдел ли из раствора концентрированной ПС1. После многократного переосаждени  из КОП температура плавлени  265°С (по ДТА), выход 86%. Вычислено дл  СзгПиОю, %: С 07,92; Н 2,52. Пайдено, %: С 67,65; Н 2,60. Пайдеиное кислотное число б«с-(4-карбоксинафталевого ангидрида) резорцина составл ет 413 (теоретическое 402). Пример 2. ггс-(4-карбоксинафталевьи1 аигидрид) гидрохинона. 6595 5 10 15 20 95 30 35 40 50 55 , 50 ( 5 1 К раствору 0,22 г (0;002 мол ) гидрохинона в 10 мл сухого бензола добавл ли 2 мл ииридина, вносили мелкими норци ми 1,04 г (0,004 мол ) 4-хлорформилнафталевого ангидрида и перемешивали в течение 2-3 ч при температуре 50-60°С. После охлаждени  реакционного раствора бис-(4-карбоксинафталевый ангидрид) гидрохинона выпадает в осадок. Полученный продукт обрабатывали аналогично примеру 1. Температура плавлени  278°С (по данным ДТА), выход 70%. Вычислено дл  Сз2Н14О о, %: С 67,92, Н 2,52. Найдено, %: С 67,71; П 2,54. Пример 3. «с-(4-карбокси11афталевый ангидрид) фенолфталеина. К раствору 0,64 г (0,002 мол ) фенолфталеина в 10 мл сухого бензола добавл ли 1 мл триэтиламина и вносили мелкими порци ми 1,04 г (0,004 мол ) 4-хлорформилнафталевого ангидрида. Реакцию проводили аналогично прнмеру 1. Температура плавлени  235°С, выход 75%. Вычислено дл  С44Н2208, %: С 77,87; П 3,26. Найдено, %: С 77,52; Н 3,12. Пспользование диэфиродиангидридов в качестве исходного сырь  дл  синтеза иолимеров показывает, что при поликонденсации быс-(4-карбоксинафталевого ангидрида ) резорцина с эквимол рным количеством 4,4-диаминодифенилоксида иолучаютс  полиэфироамидокислоты с приведенной в зкостью растворов 0,36-0,40 дл/г. После циклодегидратации полученные полиэфироимиды не разлагаютс  на воздухе вплоть до 420°С (по данным динамического термогравиметрического анализа). Пленочные материалы на основе синтезированных полимеров имеют хорошие физико-механические характеристики. Так, предел нрочности нри раст жении составл ет 980-1100 кг/см, относительное удлинение нри разрыве 10-15%. Хороша  термостойкость нолученных нолимеров в сочетании с удовлетвор1 тельными .механическими показател ми предполагает широкое использование полиимидоэфиров дл  получени  высокотермостойких нлсночных материалов. Технико-экономическнй эффект от применени  полученных соединений заключаетс  в расширении ассортимента высокомолекул рных плавких и термостойких нолнмеров, имеющих лучшие свойства. Так, полученные на основе за вленных новых диэфиродиангидридов полимеры обладают более высокой термостойкостью в сравнении с ранее известными полимерами, полученными на основе б/;с-(тримел;1итатов ). Термостойкость нолученных нолиэфиропмидов превьинает характерпстики аналоГйЧнЫХ полимеров на 20-50°С (по даппым Динамического термогравиметрического анализа).
В таблице приведены основные физикомеханические характеристики пленок на основе полученных полиимидоэфиров и их термостойкость в сравнении с ранее полученными полимерами на основе п-фениленбис - (тримеллитат) - диангидрида и 4,4-диампнодифеНиловоГо эфир;)) iipimcM в обоих случа х в Качестве нуклеофпльных реагентов реакпии поликонденсации при синтезе полигетероариленов используют 4,4-диаминодифенилоксид . Поликонденсацпю осуиюствл ют в растворе пол рных органических растворителей, таких как днметилформамид , диметилацетамид, -метил-2-нирролидон .
SU762407068A 1976-09-21 1976-09-21 Ароматические диэфиродиангидриды дл синтеза полиароиленгетероциклических полимеров SU659571A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762407068A SU659571A1 (ru) 1976-09-21 1976-09-21 Ароматические диэфиродиангидриды дл синтеза полиароиленгетероциклических полимеров

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762407068A SU659571A1 (ru) 1976-09-21 1976-09-21 Ароматические диэфиродиангидриды дл синтеза полиароиленгетероциклических полимеров

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU659571A1 true SU659571A1 (ru) 1979-04-30

Family

ID=20677944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762407068A SU659571A1 (ru) 1976-09-21 1976-09-21 Ароматические диэфиродиангидриды дл синтеза полиароиленгетероциклических полимеров

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU659571A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4276407A (en) Acetylene terminated imide oligomers which melt at low temperatures
US3763211A (en) Aminophenoxy benzonitriles
SU659571A1 (ru) Ароматические диэфиродиангидриды дл синтеза полиароиленгетероциклических полимеров
CA1066298A (en) Dianhydrides
US6060575A (en) 1,4-bis(3,4-dicarboxyphenoxy)-2-tert-butylbenzene dianhydride and method of using the same
JPH01294662A (ja) ポリマレイミド化合物およびその製造方法
JP2704200B2 (ja) 含フツ素ピロメリット酸無水物及びその製造方法
US3899517A (en) Perfluoro alkylene dioxy-bis-(4-phthalic anhydrides and oxy-bis-(perfluoroalkyleneoxy-phthalic anhydrides
Yan et al. Optical transparency and light colour of highly soluble fluorinated polyimides derived from a novel pyridine-containing diamine m, p-3FPAPP and various aromatic dianhydrides
EP0477539B1 (en) Tetracarboxylic acid dianhydrides
JPS6411213B2 (ru)
US5164476A (en) Soluble and/or fusible polyimides and polyamidoimides
Morikawa et al. Synthesis and characterization of novel aromatic polyimides from aromatic diamine and 3, 3''''', 4, 4'''''-p-sexiphenyltetracarboxylic dianhydride
Song et al. Aromatic poly (ester imide) s and poly (amide imide) s having 1, 1′‐binaphthyl‐2, 2′‐diyls in the main chain
JP3475754B2 (ja) 新規なポリイミド前駆体、ポリイミドおよびその製造法
Zhang et al. Synthesis and Characterization of Soluble Polyimides Derived from the Polycondensation of 2, 6-bis (4-amino-2-trifluoromethylphenoxy-4'-benzoyl) pyridine with Some Aromatic Dianhydrides
JP2531724B2 (ja) ビスシトラコンイミド化合物およびその製造方法
JPH0358982A (ja) 新規な含フツ素テトラカルボン酸二無水物及びその製造法
Song et al. Optically active poly (amide–imide) s containing axially dissymmetric 1, 1′‐binaphthyl moieties
US5675039A (en) Bis-m-benzotrifluoride compounds
EP0314766B1 (en) Method for making thianthrene dianhydride and polyimides obtained therefrom
SU585166A1 (ru) 4-(М-карбоксифенил-окси) -нафталевый ангидрид дл синтеза растворимого термостойкого полимера-полибензимидазолоннафтоиленимидазола
SU785295A1 (ru) Бензилоксиаценафтенхиноны в качестве мономеров дл полихиноксалинов, обладающих повышенной термостойкостью и растворимостью
KR100431166B1 (ko) 3,6-디알킬옥시파이로멜리트산 이무수물, 이의 제조방법및 이로부터 제조된 폴리이미드
US3456010A (en) Chloro-hydroxy-polyfluorocycloalkenones