JPS61118437A - 安定化作用を有するポリアミン及びこれを含有する安定化された高分子材料 - Google Patents

安定化作用を有するポリアミン及びこれを含有する安定化された高分子材料

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、高分子材料（グラスチック）用安定剤として
使用しうる重合体化合物及びこれを含有する安定化され
た高分子材料に関する。これらの電合体化合物は、立体
障害性のポリアルキルピペリジン基を含む縮合重合体及
び付加重合体である。
ポリアルキルピペリジン誘導体特に４位が置換された誘
導体が、プラスチック用の極めて有効な光安定剤である
ことは公矧である。例えば、ドイツ全開公報第１，９２
９，９２８号、同第２．２０４６５９号及び同第２，２
５８，７５２号に記載されているような２．２．６．６
−テトラアルキルビペリジン−４−オールのエーテル、
エステル及ヒカルバメート、ドイツ公開会報第２．２（
１５３５号及び同第２．２１Ｌ１７７号に記載されてい
るようなトリアセト／アミンのケタール、ドイツ公開公
報第λ０４へ９７５号及び同第２，５４９，９６２号に
記載されているような２．２．６．６−　テトラアル中
ルー４−アミノーピペリジンの誘導体、ドイツ公開公報
第２．０５．Ｑ、９０８号、同第１．７６９．６４６号
。
同第２，２２７，６８９号及び同第２，２３５，１２２
号に記載されているようなスピロヒダントイン類及びド
イツ公開公報第２．５５７，８４７号、同第ｕ５４７？
６号及び同第２．ｓｓｙ、ｓｂｓ号に記載されているよ
５す２．２．６．６−　テトラアルキルピペリジニル−
４−酢酸誘導体が公知である。これらの光安定剤は、特
に、ポリオレフィン、スチレン重合体及びポリウレタン
に有用である。
テトラメチルピペリジン自体及び単純な誘導体、例えば
４−ヒトミキシ化合物又は４−アセトキシ化合物は比較
的に揮発憔の化合物であり、長幼な光安定化作用を有す
るにもかかわらず、実際にはグラスチックの安定化に使
用されない。
それというのはこれらの化合物は、安定化された高分子
材料の加工温度で、また長時間の戸外貯蔵中にも揮発し
てしまうからである。幾分高い分子量を有し、個々のプ
ラスチックに良好な溶解性２有する誘導体は、実用され
て有効であることが証明されている。例えば、ビス−テ
トラメチルピペリジン−４−イルセバケートは、ポリプ
ロピレンの場合に有効であることが証明されている。分
子量が更に増加すると、プラスチックへの溶解性が減少
し、例えばテトラキス−テトラメチルピペリジン−４−
イルピロメリテートは、ｌ１２５チの濃度でもポリプロ
ピレンとの相溶性において不充分であり、短期間貯蔵後
にエフ０レツセ／スが起る。
従って、オリゴマー又は重合体のポリアルキルピペリジ
ン誘導体を使用して、更に分子量を増加すると、ニア０
レツセ／スが認められないことは意外な発見であった。
この種の重合体安定剤は化学的に結合していないが、熱
に暴露されても、また長期間保存されても、保護すべき
プラスチック中にそのまま残る。
これらの重合体光安定剤の別の利点は、相当する構造の
単量体光安定剤と比べて、高い抗抽出性を有する。
本発明は次式Ｉ： 〔式中、Ｇは次式■： （式中、 几は水素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル基
を表わし、そして Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数５ないし８のアルケニル基、炭素原子数３
ないし６のアルキニル基、炭素原子数７ないし１２のア
ルアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルカノイル基
または炭素原子数３ないし５のアルケノイル基を表わし
、セして２は直接結合、基−ＣＨｚＣＨｔ　　ｔたは基
−ＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−を表わす。）で表わされる基
を表わし、そして Ｆは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子
数４ないし８のアルケニレン基、キシレン基、ヘキサヒ
ドロキシリレン基または基−〇Ｈ，−ＣＨ（ＯＨ）　−
ＣＨ，−０−Ｚ”　−０−ＣＨ，−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
Ｉ　−または−ＣＨ，ＣＨ，−０−ＣＨ，ＣＨ，−を表
わし、ｚ１６は炭素原子数２ないし乙のアルキレフ基、
−ＣＨ，ＣＨ，→−ＣＨ，ＣＨ，−シクロヘキシレン基
、フそしてｎは２ないし約５０の数値を表す。〕で表わ
されるポリアミンに関する。
指数ｎは、平均重合度を示す。指数ｎが２ないし５０で
ある化合物は、オリゴマー化合物又は低重合度化合物と
考えられ、それらの分子量は一般にＩＱＯＯＯを越えな
い。従って、これらの化合物は、さもなければグラスチ
ックとして使用するのに有用となるであろうところの島
重合体の物性を有しない。これらの化合物は、構造によ
り、脆弱な若しくは軟らかい樹脂又は室温で流動する粘
稠な物質である。
式■で表わされるポリアミンは第一アミンＧ　−ＮＨ，
から、ジノ１ライドＨａ　／−Ｆ−Ｈａ　ｌ　。
ジグリシジジルエーテル。
ビクロロヒドリンとのアルカリ存在下における反応によ
り製造することができる。
第１アミンＧ　−ＮＨ，は例えばドイツ特許第２．０４
０，９７５号公開公報またはドイツ特許第２．５５２，
３７９号公開公報に記載された公知の化合物である。
相応するコポリアミンはピペリジンのない第一アミン、
例えばブチルアミン、ドデシルアミン、アニリンまたは
シクロヘキシルアミンの付加的使用によって得ることが
できる。
一般式！で表わされるポリアミンは高分子材料のための
光安定剤として使用することができ、この面の用途では
高い耐抽出性に特徴がある。
従って本発明はまた高分子材料と、該高分子材料に対し
て（ＬＯＯ５な―し５重量−の、安定剤としての式Ｉで
表わされるポリアミンとからなる組成物を提供するもの
である。
このようにして光崩壊に対して安定化される重合体基材
の例を次に列挙する： ｔ　モノオレフィンまたはジオレフィンの重合体、例え
ばポリエチレン（場合によっては架橋されていてもよい
）、ポリプロピノン、ポリイソブチレン、ポリメチルブ
テン−１、ポリメチルペンテン−１，ポリイノプレンま
たはポリブタジェン。
２　上記１項に記載の重合体の混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリエチレンまたはポリインブチレンの温合物
。
五　モノオレフィン及びジオレフィンの共重合体１例え
ばエチレン／プロピレン共重合体、プロビレン／ブテン
ー１共重合体、プロピレン／イソブチレン共重合体、エ
チレン／ブテン−１共重合体、及びエチレンとプロピレ
ン並びにジエン（例えばヘキナジエン、ジシクロペンタ
ジェンまたはエチリデンノルボルネン）の三元共重合体
。
表　ポリスチレン。
５　スチレンまたは信−メチルスチレントシ工ンまたは
アクリル誘導体の共重合体、例えばスチレン／フタジエ
ン−、スチレン／アクリロニトリル−、スチレン／アク
リロニトリル／アクリル酸メチル共重合体：スチレン共
重合体と他の重合体（例えばポリアクリル酸エステル、
ジエン重合体またはエチレン／プロピレン／ジエン三元
共重合体）との高耐衝撃性混合物：スチレンのブロック
共重合体、例エバスチレン／ブタジェン／スチレン−、
スチレン／イソプレン／スチレン−またはスチＶン／エ
チレン／フチレン／スチレン−ブロック共重合体。
＆　エチレンのグラフト共重合体、例えばポリブタジェ
ンへのスチレングラフト体、ポリブタジェンへ、のスチ
レン及びアクリロニトリルグラフト体、並びにこれらと
上記５項に記載の共重合体の混合物、例えばいわゆるＡ
ＢＳ樹脂として知られているもの。
ｌ　ハロゲン含有重合体、例えばポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリゾ／、ポリ弗化ビニル、ポリクロロプレン、
塩化ゴム、並びに例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン−
１塩化ビニル／酢酸ビニル−１または塩化ビニリデン／
酢酸ビニル−のような共重合体。
ａ　　ｇ、　　β−不飽和酸またはその誘導体から誘導
される重合体、例えばポリアクリレート、ポリメタクリ
レート。ポリアクリルアミド及びポリアクリΩニトリル
。
２　不飽和アルコール及びアミンから誘導される重合体
またはそのアシル誘導体あるいはそのアセタール、例え
ばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステア
リフ酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビ
ニル、ポリビニルブチラール、ポリアリル７タレート、
ポリアリルメラミン、及びこれらと他のビニル化合物の
共重合体、例えばエチレン／酢酸ビニル共重合体。
１α　エポキシドの単独重合体及び共重合体、例えばポ
リエチレンオ中シト、ポリプロビレ／オキシド、及びこ
れらとビス−グリシジルエーテルの共重合体。
１１、　　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有するポリ
オ中ジメチレン。
１２、　　ポリフェニレンオキシド。
１＆　ポリウレタン及びポリ尿素。
１４、　　ポリカーボネート。
１＆　ポリスルホ／。
１＆　ジアミンとジカルボン酸及び／またはアミノカル
ボン酸あるいは相当する２クタムから誘導されるポリア
ミド及びコポリアミド、例えばナイｃｒ　ｌ　６　ｓナ
イロン６／６、ナイロン６７１０、　　ナイロン１１及
びナイロン１２゜１ｚ　　ジカルボ／！ｌとジオール及
び／ま九はとドロキシカルボン酸あるいは相当するツク
トンかも誘導されるポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ホリプチレンテレ７タレート及びポリ
−１，４−ジメチロール−シクロへキチンテレフタレー
ト。
１ａ　　アルデヒドと、フェノール、尿素及びメラミン
から誘導される架橋重合体、例えばフェノール／ホルム
アルデヒド樹脂、尿［／ホルムアルデヒド樹脂及びメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂。
１９、　　アルキッド樹脂例えばグリセロール／フタル
酸樹脂、及びこれとメラミン／ホルムアルデヒド樹脂の
混合物。・ ２（Ｌ　　飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ルのコポリエステルと架橋剤としてのビニル化合物から
誘導される不飽和ポリエステル樹脂及びそのハロゲン含
有離燃性変性体。
２ｔ　　ポリエポキシド例えばビス−グリシジルエーテ
ルまたは環状脂肪族ジエポキ７ドから誘導される架橋エ
ポキシ樹脂。
ル　天然重合体例えばセルロース、ゴム、蛋白質、及び
重合体間°族列的に化学変性されたそれらの誘導体、例
えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セ
ルロース％またはセルロースエーテル例エバメチルセル
ロース。
これらの重合体のうち、１ないし６．１５．１６及び１
７の重合体基材は１本発明の安定剤によシ、特に効果的
に保護されるので特筆される。
本発明の安定剤は、安定化されるべき基材に対してａ、
ｏｏｓないし５重量％のｌＩＩ度で添加される。好まし
くは、安定化されるべき基材に対し基材への添加は、式
■ないし■の化合物の少くとも一種、及び場合によって
は他の添加剤ｔ−１成形前または成形中に、当該業界で
慣用されている方法にエリ、混合することによって、ま
たは、これら化合物の溶液または分散液を重合体に適用
し、もし適当なら続いて溶媒を蒸発させることによって
行うことができる。
この様にして安定化された電合体は、更に他の安定剤や
プラスチック工業で慣用される他の添加剤１例えばドイ
ツ公開公報第２，３４９，９６２号゛　の２５〜３２頁
に記載されている添加剤をも含有していてもよい。
公知の安定剤をも含有している場合には、相乗効果が生
じ得、そしてこれは特に他の光安定剤または有機ホスフ
ァイトが併用された場合にしばしば生ずる。
ポリオレフィンの安定化における酸化防止剤の併用は特
に重要である。
次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。実施例中の「
部」及び「チ」はそれぞれ「重量部」及び「重量％」を
示す；温度は摂氏で示す。
実施例１ ４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルビペラジン
１５６．５１１とエビクロロヒドリン？２．５，９をメ
タノール５００ＷＬｌに溶解する。溶液を攪拌しつつ２
時間加熱還流する。ＮａＯＨ粉末４０ｇを少量ずつ８時
間以内に攪拌溶液に添加する。さらに２時間、還流下に
攪拌した後、生成したＮａＣ１ｔＰ別してＦ液を真空蒸
発する。残留物１２−５／の冷水に溶解する。溶液を８
５−９０＠に加温すると生成物が粘稠物質として沈澱す
る。温水を傾う”峯した後、生成物を１００℃で真空乾
燥する。得られた固体ポリアミンは粉砕され、約９０°
で半融する。蒸気浸透圧法により測定した平均分子量は
約ｔ２００である。これは次式中のｎ　Ｊ：６に相当す
る。
実施例２ 実施例１で述べたと同様に４−アミノ−１，２゜２、６
．６−ペンタメチルピペリジン１７（１５ｇをエビクｏ
ａヒドリン９Ｌ５１及びＮａＯＨ４０ｆ／と反応させる
と約７５″で半融しそして１４００の平均分子量を有す
るポリアミ／が得られる。
実施例５ 実施例１と同様に４−（３−アミノプロピルオキシ）−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン２２１Ｌ
４　ｊＥ　ｔ−エピ／ａルヒ）’１Ｊｙ９Ｌ５Ｊｉｉ＋
及びＮａＯＨ４０Ｊｉ＋と反応させると１７００の平均
分子量を有する粘稠物質のポリアミンを得る。
実施例４ ポリプロピレン粉末〔モンテジノン社のモプレ／（Ｍｏ
ｐｌｅｎ　）、　繊維グレード３１００部を、／Ｉ−（
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ７フェニル〕プ
ロビオン酸オクタデフル（Ｌ２部及び後記表中の安定剤
ＣＬ２５部と、プラペンダー・プラストグラフ中で２０
０　’Ｑで１０分間混線した。このようにして得られた
組成物を、出来るだけ手早く混線機から取出し、トグル
グラフでグラフして２−５窮厚のシートにした。このプ
レス式れた素材の一部全切出し、二枚の高光沢硬質アル
ミニウムホイルの間にはさんで、手動式実験用油圧プレ
スで、２６０℃、１２トンの圧力で６分間プレスしてｒ
Ｌ５ｍ厚のフィルムとし、これを直ちに冷水中で冷却し
た。この（１５ｍ　フィルムから、上記と全く同じ条件
で加工してα１麿厚の試験用フィルムを調製した。
この試験用フィルムから６０Ｘ４４ｍの試験片を打抜き
、キセノテスト（Ｘｅｎｏｔｅｓｔ　）　１５　Ｑ中で
暴露試験を行った。
試験片を一定時間々隔で暴露装置から取出し、赤外分光
光度計で一８５Ｐにおけるカルボニル含量を測定した。
暴露によるカルボニル吸光度の増加は重合体の光酸化的
崩譲の度合を示しく　工／ｌ／　−／＜　９バｙ　（Ｌ
、　Ｂａ１ａｂａｎ　）他：ジャーナル・オプ・ポリマ
ー・サイエンス、バートＣ１２２巻１０５９−１０７１
頁（１９６９年）参照〕、そして経験によれば１重合体
の機械的性質の劣化に関連している。比較フィルムが脆
化する、カルボニル吸光度が１６０に達するまでの時間
を、安定化作用の尺度として採った。
次表に示した結果から明らかな工うに、本発明の安定剤
は良好な安定化作用を示す。
表

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｇは次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし５ のアルキル基を表わし、そして Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし１２の アルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭
    素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数７ない
    し１２のアルアルキル基、炭素原子数１ないし８のアル
    カノイル基または炭素原子数３ないし５のアルケノイル
    基を表わし、そしてＺは直接結合、基−ＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２−または基−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を表わす
    。）で表わされる基を表わし、そして Ｆは炭素原子数２ないし１２のアルキレン 基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、キシリレ
    ン基、ヘキサヒドロキシリレン基または基▲数式、化学
    式、表等があります▼、 −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−
    ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｚ＾１＾０−Ｏ−ＣＨ＿
    ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を表わし、Ｚ＾１＾０は炭
    素原子数２ないし６のアルキレン基、 −ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−シクロヘ
    キシレン基、フェニレン基または▲数式、化学式、表等
    があります▼を表 わし、そしてｎは２ないし約５０の数値を表す。〕で表
    わされることを特徴とするポリアミン。
  2. （２）Ｒが水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
    のポリアミン。
  3. （３）Ｒ′が水素原子またはメチル基を表わす特許請求
    の範囲第１項記載のポリアミン。
  4. （４）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｇは次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし５ のアルキル基を表わし、そして Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし１２の アルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭
    素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数７ない
    し１２のアルアルキル基、炭素原子数１ないし８のアル
    カノイル基または炭素原子数３ないし５のアルケノイル
    基を表わし、そしてＺは直接結合、基−ＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２−または基−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を表わす
    。）で表わされる基を表わし、そして Ｆは炭素原子数２ないし１２のアルキレン 基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、キシレン
    基、ヘキサヒドロキシリレン基または基▲数式、化学式
    、表等があります▼、−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）− ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｏ
    −Ｚ＾１＾０−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２
    −または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−
    を表わし、Ｚ＾１＾０は炭素原子数２ないし６のアルキ
    レン基、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−
    シクロヘキシレン基、フェニレン基または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、そしてｎ
    は２ ないし約５０の数値を表す。〕で表わされるポリアミン
    の少くとも１種を０．０５ないし５重量％含むことを特
    徴とする光崩壊に対して安定化された高分子材料。
  5. （５）重合体安定剤０．０１ないし１重量％、特に０．
    ０２ないし０．５重量％含む特許請求の範囲第４項記載
    の安定化された材料。
  6. （６）安定化されたポリオレフィン、スチレンポリマー
    、ポリウレタンまたはポリアミドである特許請求の範囲
    第４項ないし第５項のいずれかに記載の材料。
  7. （７）付加的に他の安定剤またはプラスチック工業で常
    用される他の添加剤を含む特許請求の範囲第４項ないし
    第５項のいずれかに記載の材料。
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