JPH0642083B2 - 静電荷像現像用トナ− - Google Patents
静電荷像現像用トナ−Info
- Publication number
- JPH0642083B2 JPH0642083B2 JP59177957A JP17795784A JPH0642083B2 JP H0642083 B2 JPH0642083 B2 JP H0642083B2 JP 59177957 A JP59177957 A JP 59177957A JP 17795784 A JP17795784 A JP 17795784A JP H0642083 B2 JPH0642083 B2 JP H0642083B2
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- toner
- developing
- carbon atoms
- styrene
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真または静電記録などの静電潜像を現
像するときに用いるトナーに関するものである。
像するときに用いるトナーに関するものである。
静電潜像をトナーを用いて現像する方法として、主とし
て鉄粉であるキャリヤ粒子を含有する現像粉を使用する
磁気ブラシ法と、キャリヤ粒子としてガラス粒子を含有
する現像粉を使用するカスケード法等が知られている。
て鉄粉であるキャリヤ粒子を含有する現像粉を使用する
磁気ブラシ法と、キャリヤ粒子としてガラス粒子を含有
する現像粉を使用するカスケード法等が知られている。
これらの現像法に用いられる現像粉としては熱可塑性樹
脂中に染料または顔料を分散させた微粉末、更に特公昭
４４−６３９８号公報等に記載されているような第三物
質を添加した現像粉も知られている。しかし上記の現像
粉だけでは好ましい帯電性を持たないため、帯電性を付
与する染料または顔料等の添加が行なわれており、現在
実用化されているものとして、トナーに負電荷を付与す
る場合には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料はすぐれた特性
を持つ荷電制御剤であるが、有色物質であるために近年
特に要望の強いカラー電子写真法に用いることができな
い。またプラストナーに用いられるニグロシン系染料を
含有させたトナーは、初期には良好な現像特性を示す
が、寿命が短いという欠点を持っているため、特にカラ
ー電子写真法に用いられるプラストナー用の無色または
淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしながら、現在
まだ上記特性を満足する荷電制御剤は見い出されていな
い。
脂中に染料または顔料を分散させた微粉末、更に特公昭
４４−６３９８号公報等に記載されているような第三物
質を添加した現像粉も知られている。しかし上記の現像
粉だけでは好ましい帯電性を持たないため、帯電性を付
与する染料または顔料等の添加が行なわれており、現在
実用化されているものとして、トナーに負電荷を付与す
る場合には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料はすぐれた特性
を持つ荷電制御剤であるが、有色物質であるために近年
特に要望の強いカラー電子写真法に用いることができな
い。またプラストナーに用いられるニグロシン系染料を
含有させたトナーは、初期には良好な現像特性を示す
が、寿命が短いという欠点を持っているため、特にカラ
ー電子写真法に用いられるプラストナー用の無色または
淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしながら、現在
まだ上記特性を満足する荷電制御剤は見い出されていな
い。
本発明者らは、良好な現像特性をもった長寿命のプラス
トナーを得るべく鋭意検討を行った結果、後記一般式
(V)で示される化合物が有効であることをすべに見い出
したが（特願昭５９−４４９３７号）（特公平０２−４
２２１８号公報参照）、更に検討を加えた結果、本発明
に到達したものである。
トナーを得るべく鋭意検討を行った結果、後記一般式
(V)で示される化合物が有効であることをすべに見い出
したが（特願昭５９−４４９３７号）（特公平０２−４
２２１８号公報参照）、更に検討を加えた結果、本発明
に到達したものである。
すなわち、本発明は、静電荷像を現像する際用いるトナ
ーにおいて、反復分子単位が一般式(I)もしくは(II)で
示されるポリアルキルピペリジン基を含むか、または一
般式(III)もしくは(IV)で示されるポリアルキルピペリ
ジン基で置換されている、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリ尿素、ポリシリルエステル、ポリエ
ーテル、ポリアミンまたはポリカーボネート、またはこ
れらの共重合体を含有することを特徴とする静電荷像現
像用トナーである。
ーにおいて、反復分子単位が一般式(I)もしくは(II)で
示されるポリアルキルピペリジン基を含むか、または一
般式(III)もしくは(IV)で示されるポリアルキルピペリ
ジン基で置換されている、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリ尿素、ポリシリルエステル、ポリエ
ーテル、ポリアミンまたはポリカーボネート、またはこ
れらの共重合体を含有することを特徴とする静電荷像現
像用トナーである。
〔式中、Ｒは水素原子または炭素数１ないし５のアルキ
ル基、Ｒ′は水素原子、炭素数１ないし１２のアルキル
基、炭素数３ないし１２のアルケニル基または炭素数７
ないし１２のアラルキル基を表わす。〕 ただし、下記構造式(V) 〔式中、Ｒ，Ｒ′は前記の意味を表わし、Ａはアルキレ
ン基、シクロアルキレン基、アリーレン基またはアラル
キレン基、Ｂはアルキレン基、シクロアルキレン基、ア
リーレン基、アラルキレン基または１，３，５−トリア
ジニル基を表わす。〕 で示されるポリアミンは含まない。
ル基、Ｒ′は水素原子、炭素数１ないし１２のアルキル
基、炭素数３ないし１２のアルケニル基または炭素数７
ないし１２のアラルキル基を表わす。〕 ただし、下記構造式(V) 〔式中、Ｒ，Ｒ′は前記の意味を表わし、Ａはアルキレ
ン基、シクロアルキレン基、アリーレン基またはアラル
キレン基、Ｂはアルキレン基、シクロアルキレン基、ア
リーレン基、アラルキレン基または１，３，５−トリア
ジニル基を表わす。〕 で示されるポリアミンは含まない。
本発明に用いられるポリアルキルピペリジン系化合物と
しては下記のような化合物が代表的なものとしてあげら
れ、これらの化合物は特開昭５２−１４１８８３号に記
載の方法と同様にして合成される。
しては下記のような化合物が代表的なものとしてあげら
れ、これらの化合物は特開昭５２−１４１８８３号に記
載の方法と同様にして合成される。
（１） （２） （３） （４） （５） （６） （７） （８） （９） （１０） （１１） （１２） （１３） （１４） （１５） （１６） （１７） （１８） （１９） （２０） （２１） （２２） （２３） （２４） （２５） （２６） （２７） （２８） （２９） （３０） （３１） （３２） （３３） （３４） （３５） （３６） （３７） （３８） （３９） （４０） （４１） （４２） （４３） トナーには上記荷電制御剤の他に熱可塑性樹脂及び着色
物質を含有している。熱可塑性樹脂としては例えば、ス
チレン、ｐ−クロルスチレン、ビニルトルエンなどの単
重合体または共重合体、スチレン−プロピレン共重合
体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−
アクリル酸メチル、エチル、ブチルまたはオクチル共重
合体、スチレン−メタアクリル酸メチル、エチルまたは
ブチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−イソブチレン共重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、エポキシ樹脂、ポリエス
テルなどを単独または混合して使用される。
物質を含有している。熱可塑性樹脂としては例えば、ス
チレン、ｐ−クロルスチレン、ビニルトルエンなどの単
重合体または共重合体、スチレン−プロピレン共重合
体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−
アクリル酸メチル、エチル、ブチルまたはオクチル共重
合体、スチレン−メタアクリル酸メチル、エチルまたは
ブチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−イソブチレン共重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、エポキシ樹脂、ポリエス
テルなどを単独または混合して使用される。
また、着色剤としてはアゾ染料、アントラキノン染料、
ニトロ染料、キノフタロン染料などスルホン基などの水
溶性基を持たない染料、キナクリドン、フタロシアニン
などの顔料などが用いられる。
ニトロ染料、キノフタロン染料などスルホン基などの水
溶性基を持たない染料、キナクリドン、フタロシアニン
などの顔料などが用いられる。
本発明の前記一般式(I)で示されるピペリジ化合物をト
ナーに混合することにより、トナーをプラスに帯電さ
せ、良好な現像特性を持った寿命の長いトナーを製造す
ることができる。
ナーに混合することにより、トナーをプラスに帯電さ
せ、良好な現像特性を持った寿命の長いトナーを製造す
ることができる。
本発明の化合物の荷電制御剤のトナーに混合される量
は、通常は１０重量％以下であり、好ましくは0.5〜５
重量％である。
は、通常は１０重量％以下であり、好ましくは0.5〜５
重量％である。
本発明のトナーはキャリャーと混合して現像剤とし、プ
ラスに荷電させて使用される。
ラスに荷電させて使用される。
キャリャーとしては、例えば鉄粉、ガラスビーズ及びこ
れらの表面を樹脂で処理したものが使用される。
れらの表面を樹脂で処理したものが使用される。
以下実施例により、本発明を詳細に説明する。
本文中、部は重量部を表わす。
実施例１ スチレン−アクリル酸ブチル共重合体１００部、銅フタ
ロシアニン３部及び下記重合物(1)のピペリジン化合物
１部をポールミルで２０時間均一に予備混合し、次いで
加熱ロールミルで十分混練し、これを１〜４０μに微粉
砕し粉末トナーを得た。得られたトナー５部と鉄粉９５
部を混合し現像剤を作成し、乾式電子複写機を用いて複
写を行った結果、良好な画像が得られ、また寿命も良好
であった。
ロシアニン３部及び下記重合物(1)のピペリジン化合物
１部をポールミルで２０時間均一に予備混合し、次いで
加熱ロールミルで十分混練し、これを１〜４０μに微粉
砕し粉末トナーを得た。得られたトナー５部と鉄粉９５
部を混合し現像剤を作成し、乾式電子複写機を用いて複
写を行った結果、良好な画像が得られ、また寿命も良好
であった。
重合物(1) １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸ジメチ
ルとの重合物。（平均分子量；２０００） 実施例２ 実施例１において、スチレン−アクリル酸ブチル共重合
体の代りに、スチレン−ブタジエン共重合体、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、スチレンオリゴマーまたはス
チレン−アクリル酸オクチル共重合体を用い、他は実施
例１と同様にして複写を行った。その結果、それぞれ良
好な画像が得られた。
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸ジメチ
ルとの重合物。（平均分子量；２０００） 実施例２ 実施例１において、スチレン−アクリル酸ブチル共重合
体の代りに、スチレン−ブタジエン共重合体、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、スチレンオリゴマーまたはス
チレン−アクリル酸オクチル共重合体を用い、他は実施
例１と同様にして複写を行った。その結果、それぞれ良
好な画像が得られた。
実施例３ 実施例１において用いた重合物(1)の代りに、下記構造
式(2)〜(5)の重合物を用い、他は実施例１と同様にして
複写を行った。その結果、それぞれ良好な画像が得られ
た。
式(2)〜(5)の重合物を用い、他は実施例１と同様にして
複写を行った。その結果、それぞれ良好な画像が得られ
た。
重合物(2) １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとセバシン酸ジメ
チルとの重合物。（平均分子量：１６００） 重合物(3) １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとテレフタル酸ジ
メチルとの重合物。（平均分子量：１４００） 重合物(4) １−（２−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−スピロ−２′−（１′，３′−
ジオキサン）−５′−スピロ−５″−（１″，３″−ジ
オキサン）−２″−スピロ−４−〔１−（２−ヒド
ロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン〕とアジピン酸ジエチルとの重合物。（平
均分子量：２４００） 重合物(5) とアジピン酸クロライドとの重合物。（平均分子量：５
８００） 実施例４及び比較例１ スチレン−アクリル酸ブチル共重合体に代えてスチレン
−メタクリル酸ブチル共重体を用い、且つ、重合物(1)
の使用量を２部に変える以外は、実施例１と同様にして
粉末トナーを得た。このトナー５部に鉄粉95部を混合し
て現像剤を作製した。又、重合物(1)を添加しない以外
は、上記実施例４と同様にして粉末トナーを得、次いで
現像剤を作製した。作製した各々の現像剤の帯電量を東
芝製ブローオフ粉体帯電量測定装置により測定した。結
果を下表に示す。
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとセバシン酸ジメ
チルとの重合物。（平均分子量：１６００） 重合物(3) １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとテレフタル酸ジ
メチルとの重合物。（平均分子量：１４００） 重合物(4) １−（２−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−スピロ−２′−（１′，３′−
ジオキサン）−５′−スピロ−５″−（１″，３″−ジ
オキサン）−２″−スピロ−４−〔１−（２−ヒド
ロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン〕とアジピン酸ジエチルとの重合物。（平
均分子量：２４００） 重合物(5) とアジピン酸クロライドとの重合物。（平均分子量：５
８００） 実施例４及び比較例１ スチレン−アクリル酸ブチル共重合体に代えてスチレン
−メタクリル酸ブチル共重体を用い、且つ、重合物(1)
の使用量を２部に変える以外は、実施例１と同様にして
粉末トナーを得た。このトナー５部に鉄粉95部を混合し
て現像剤を作製した。又、重合物(1)を添加しない以外
は、上記実施例４と同様にして粉末トナーを得、次いで
現像剤を作製した。作製した各々の現像剤の帯電量を東
芝製ブローオフ粉体帯電量測定装置により測定した。結
果を下表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】静電荷像を現像する際用いるトナーにおい
て、反復分子単位が一般式(I)もしくは(II)で示される
ポリアルキルピペリジン基を含むか、または一般式(II
I)もしくは(IV)で示されるポリアルキルピペリジン基で
置換されている、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリ尿素、ポリシリルエステル、ポリエーテル、
ポリアミンまたはポリカーボネート、またはこれらの共
重合体を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナ
ー。 〔式中、Ｒは水素原子または炭素数１ないし５のアルキ
ル基、Ｒ′は水素原子、炭素数１ないし１２のアルキル
基、炭素数３ないし１２のアルケニル基または炭素数７
ないし１２のアラルキル基を表わす。〕 ただし、下記構造式(V) 〔式中、Ｒ，Ｒ′は前記の意味を表わし、Ａはアルキレ
ン基、シクロアルキレン基、アリーレン基またはアラル
キレン基、Ｂはアルキレン基、シクロアルキレン基、ア
リーレン基、アラルキレン基または１，３，５−トリア
ジニル基を表わす。〕 で示されるポリアミンは含まない。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59177957A JPH0642083B2 (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 静電荷像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59177957A JPH0642083B2 (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 静電荷像現像用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6155657A JPS6155657A (ja) | 1986-03-20 |
| JPH0642083B2 true JPH0642083B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=16040034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59177957A Expired - Lifetime JPH0642083B2 (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 静電荷像現像用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0642083B2 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8926502B2 (en) | 2011-03-07 | 2015-01-06 | Endochoice, Inc. | Multi camera endoscope having a side service channel |
| US11864734B2 (en) | 2009-06-18 | 2024-01-09 | Endochoice, Inc. | Multi-camera endoscope |
| EP2865322B1 (en) | 2009-06-18 | 2020-07-22 | EndoChoice, Inc. | Multi-camera endoscope |
| US9101287B2 (en) | 2011-03-07 | 2015-08-11 | Endochoice Innovation Center Ltd. | Multi camera endoscope assembly having multiple working channels |
| US10165929B2 (en) | 2009-06-18 | 2019-01-01 | Endochoice, Inc. | Compact multi-viewing element endoscope system |
| US9642513B2 (en) | 2009-06-18 | 2017-05-09 | Endochoice Inc. | Compact multi-viewing element endoscope system |
| US11547275B2 (en) | 2009-06-18 | 2023-01-10 | Endochoice, Inc. | Compact multi-viewing element endoscope system |
| US9713417B2 (en) | 2009-06-18 | 2017-07-25 | Endochoice, Inc. | Image capture assembly for use in a multi-viewing elements endoscope |
| US9101268B2 (en) | 2009-06-18 | 2015-08-11 | Endochoice Innovation Center Ltd. | Multi-camera endoscope |
| US9706903B2 (en) | 2009-06-18 | 2017-07-18 | Endochoice, Inc. | Multiple viewing elements endoscope system with modular imaging units |
| US11278190B2 (en) | 2009-06-18 | 2022-03-22 | Endochoice, Inc. | Multi-viewing element endoscope |
| JP5944912B2 (ja) | 2010-10-28 | 2016-07-05 | エンドチョイス イノベーション センター リミテッド | マルチセンサ内視鏡のための光学系 |
| US11889986B2 (en) | 2010-12-09 | 2024-02-06 | Endochoice, Inc. | Flexible electronic circuit board for a multi-camera endoscope |
| EP3522215A1 (en) | 2010-12-09 | 2019-08-07 | EndoChoice Innovation Center Ltd. | Flexible electronic circuit board for a multi-camera endoscope |
| US20120156608A1 (en) * | 2010-12-21 | 2012-06-21 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Toner for electrostatic image development |
| EP3659491A1 (en) | 2011-12-13 | 2020-06-03 | EndoChoice Innovation Center Ltd. | Removable tip endoscope |
| US9993142B2 (en) | 2013-03-28 | 2018-06-12 | Endochoice, Inc. | Fluid distribution device for a multiple viewing elements endoscope |
| US9986899B2 (en) | 2013-03-28 | 2018-06-05 | Endochoice, Inc. | Manifold for a multiple viewing elements endoscope |
| US10499794B2 (en) | 2013-05-09 | 2019-12-10 | Endochoice, Inc. | Operational interface in a multi-viewing element endoscope |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5212838A (en) * | 1975-07-19 | 1977-01-31 | Nippon Shinbun Ink Kk | Developing fluid for electrophotographic printing |
| CH626109A5 (ja) * | 1976-05-11 | 1981-10-30 | Ciba Geigy Ag |
-
1984
- 1984-08-27 JP JP59177957A patent/JPH0642083B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6155657A (ja) | 1986-03-20 |
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