JPH0242218B2 - - Google Patents
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- JPH0242218B2 JPH0242218B2 JP59044937A JP4493784A JPH0242218B2 JP H0242218 B2 JPH0242218 B2 JP H0242218B2 JP 59044937 A JP59044937 A JP 59044937A JP 4493784 A JP4493784 A JP 4493784A JP H0242218 B2 JPH0242218 B2 JP H0242218B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
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Description
本発明は、電子写真または静電記録などの静電
潜像を現像するときに用いるトナーに関する。 静電潜像をトナーを用いて現像する方法とし
て、主として鉄粉であるキヤリヤ粒子を含有する
現像粉を使用する磁気ブラシ法と、キヤリヤ粒子
としてガラス粒子を含有する現像粉を使用するカ
スケード法等が知られている。 これらの現像法に用いられる現像粉としては熱
可塑性樹脂中に染料または顔料を分散させた微粉
末、更に特公昭44−6398号公報等に記載されてい
るような第三物質を添加した現像粉も知られてい
る。しかし上記の現像粉だけでは好ましい帯電性
を持たないため、帯電性を付与する染料または顔
料等の添加が行なわれており、現在実用化されて
いるものとして、トナーに負電荷を付与する場合
には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料は、すぐ
れた特性を持つ荷電制御剤であるが、有色物質で
あるために近年特に要望の強いカラー電子写真法
に用いることができない。またプラストナーに用
いられるニグロシン系染料を含有させたトナー
は、初期には良好な現像特性を示すが、寿命が短
いという欠点を持つているため、特にカラー電子
写真法に用いられるプラストナー用の無色または
淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしなが
ら、現在まだ上記特性を満足する荷電制御剤は見
い出されていない。 本発明の目的は良好な現像特性を持つた、長寿
命のプラストナーを提供することにある。 すなわち、本発明は、静電荷像を現像する際用
いるトナーにおいて、一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2、R3、R4は炭素数１ないし６の
アルキル基、R5は水素原子または炭素数１ない
し５のアルキル基、R6は水素原子、炭素数１な
いし12のアルキル基、炭素数３ないし12のアルケ
ニル基または炭素数７ないし12のアラルキル基、
Ａは炭素数２ないし12のアルキレン基、炭素数５
ないし12のシクロアルキレン基、炭素数６ないし
18のアリーレン基または炭素数７ないし18のアラ
ルキレン基、Ｂは炭素数２ないし12のアルキレン
基、炭素数５ないし12のシクロアルキレン基、炭
素数６ないし18のアリーレン基、炭素数７ないし
18のアラルキレン基または のトリアジン基を表わす。ただしＸは酸素原子、
イオウ原子または
潜像を現像するときに用いるトナーに関する。 静電潜像をトナーを用いて現像する方法とし
て、主として鉄粉であるキヤリヤ粒子を含有する
現像粉を使用する磁気ブラシ法と、キヤリヤ粒子
としてガラス粒子を含有する現像粉を使用するカ
スケード法等が知られている。 これらの現像法に用いられる現像粉としては熱
可塑性樹脂中に染料または顔料を分散させた微粉
末、更に特公昭44−6398号公報等に記載されてい
るような第三物質を添加した現像粉も知られてい
る。しかし上記の現像粉だけでは好ましい帯電性
を持たないため、帯電性を付与する染料または顔
料等の添加が行なわれており、現在実用化されて
いるものとして、トナーに負電荷を付与する場合
には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料は、すぐ
れた特性を持つ荷電制御剤であるが、有色物質で
あるために近年特に要望の強いカラー電子写真法
に用いることができない。またプラストナーに用
いられるニグロシン系染料を含有させたトナー
は、初期には良好な現像特性を示すが、寿命が短
いという欠点を持つているため、特にカラー電子
写真法に用いられるプラストナー用の無色または
淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしなが
ら、現在まだ上記特性を満足する荷電制御剤は見
い出されていない。 本発明の目的は良好な現像特性を持つた、長寿
命のプラストナーを提供することにある。 すなわち、本発明は、静電荷像を現像する際用
いるトナーにおいて、一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2、R3、R4は炭素数１ないし６の
アルキル基、R5は水素原子または炭素数１ない
し５のアルキル基、R6は水素原子、炭素数１な
いし12のアルキル基、炭素数３ないし12のアルケ
ニル基または炭素数７ないし12のアラルキル基、
Ａは炭素数２ないし12のアルキレン基、炭素数５
ないし12のシクロアルキレン基、炭素数６ないし
18のアリーレン基または炭素数７ないし18のアラ
ルキレン基、Ｂは炭素数２ないし12のアルキレン
基、炭素数５ないし12のシクロアルキレン基、炭
素数６ないし18のアリーレン基、炭素数７ないし
18のアラルキレン基または のトリアジン基を表わす。ただしＸは酸素原子、
イオウ原子または
【式】を表わし、R7、R8は
水素原子、炭素数１ないし18のアルキル基、炭素
数５ないし18のシクロアルキル基、炭素数６ない
し18のアリール基、炭素数７ないし18のアラルキ
ル基またはR7とR8は一諸になつてピロリジノ基、
ピペリジノ基もしくはモルホリノ基を表わす。ｎ
は２から200の整数を表わす。〕 で示されるポリアミン化合物を含有することを特
徴とする静電荷像現像用トナーである。 一般式（Ｉ）おいて、R1、R2、R3、R4はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基などの分岐していてもよいアル
キル基、R55は水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基などの分岐し
ていてもよいアルキル基、R6は水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ドデシル基などの分岐してい
てもよいアルキル基、アリル基、メタクル基、ブ
テニル基などのアルケニル基、ベンジル基、フエ
ニルエチル基、フエニルプロピル基などのアラル
キル基、Ａはジメチレン基、テトラメチレン基、
ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチ
レン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン
基などのアルキレン基、１，４−シクロヘキシレ
ン基、４，4′−メチレンジシクロヘキシレン基な
どのシクロアルキレン基、ｏ−、ｍ−、ｐ−フエ
ニレン基などのアリーレン基、ｏ−、ｍ−、ｐ−
キシリレン基などのアラルキレン基、Ｂはジメチ
レン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、
オクタメチレン基、デカメチレン基、２，２，４
−トリメチルヘキサメチレン基などのアルキレン
基、１，４−シクロヘキシレン基、４，4′−メチ
レンジシクロヘキシレン基などのシクロアルキレ
ン基、ｏ−、ｍ−、ｐ−フエニレン基などのアリ
ーレン基、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシリレン基などの
アラルキレン基、６−メトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル基、６−フエノキシ−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、６
−プロピルチオ−１，３，５−トリアジン−２，
４−ジイル基、６−シクロヘキシルチオ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、６−フ
エニルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル基、６−メチルアミノ−１，３，５−トリ
アジン−２，４−ジイル基、６−ブチルアミノ−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、６
−オクチルアミノ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイル基、６−ジエチルアミノ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、６−
（２−ヒドロキシエチルアミノ）１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル基、６−（ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミノ）−１，３，５−トリ
アジン−２，４−ジイル基、６−シクロヘキシル
アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイ
ル基、６−アニリノ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイル基、６−トルイジノ−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジイル基、６−アニシジ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル
基、６−（Ｎ−メチルアニリノ）−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル基、６−ベンジルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル
基、６−ピロリジノ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイル基、６−ピペリジノ−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジイル基、６−モルホリ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基
などのトリアジン基が代表的な置換基としてあげ
られる。 一般式（Ｉ）で示されるポリアミン化合物は、
特開昭52−71486号公報に記載と同様の方法によ
り製造される。 トナーには上記荷電制御剤の他に熱可塑性樹脂
及び着色物質を含有している。熱可塑性樹脂とし
ては例えば、スチレン、ｐ−クロルスチレン、ビ
ニルトルエンなどの単重合体または共重合体、ス
チレン−プロピレン共重合体、スチレン−ビニル
ナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチ
ル、エチル、ブチルまたはオクチル共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸メチル、エチルまたはブ
チル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、スチレン−イソブチレン共重合体、スチレ
ン−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、エ
ポキシ樹脂、ポリエステルなどを単独または混合
して使用される。 また、着色剤としてはアゾ染料、アントラキノ
ン染料、ニトロ染料、キノフタロン染料などスル
ホン基などの水溶性基を持たない染料、キナクリ
ドン、フタロシアニンなどの顔料などが用いられ
る。 本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるポリアミ
ン化合物をトナーに混合することにより、トナー
をプラスに帯電させ、良好な現像特性を持つた寿
命の長いトナーを製造することができる。 本発明の化合物の荷電制御剤のトナーに混合さ
れる量は、通常は10重量％以下であり、好ましく
は0.5〜５重量％である。 本発明のトナーはキヤリヤーと混合して現像剤
とし、プラスに荷電させて使用される。 キヤリヤーとしては、例えば鉄粉、ガラスビー
ズ及びこれらの表面を樹脂で処理したものが使用
される。 以下実施例により、本発明を詳細に説明する。
本文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ スチレン−アクリル酸メチル共重合体100部、
銅フタロシアニン３部及び下記構造式(1)のポリア
ミン化合物１部をボールミルで20時間均一に予備
混合し、次いで加熱ロールミルで十分混練し、こ
れを１〜40μに微粉砕し粉末トナーを得た。その
粉末トナーの帯電量は＋25.9μc／ｇであつた。得
られたトナー５部と鉄粉95部を混合し現像剤を作
成し、乾式電子複写機を用いて複写を行つた結
果、良好な画像が得られ、また寿命も良好であつ
た。 実施例 ２ 実施例１において、スチレン−アクリル酸メチ
ル共重合体の代りに、スチレン−ブタジエン共重
合体、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレ
ンオリゴマーまたはスチレン−アクリル酸オクチ
ル共重合体を用い、他は実施例１と同様にして複
写を行つた。その結果、それぞれ良好な画像が得
られた。 実施例 ３ 実施例１において用いたポリアミン化合物(1)の
代りに、下記構造式(2)〜(11)の化合物を用い、他は
実施例１と同様にして粉末トナーを得、複写を行
つた。その結果、それぞれ良好な画像が得られ
た。また、その粉末トナーの帯電量を表１に示
す。
数５ないし18のシクロアルキル基、炭素数６ない
し18のアリール基、炭素数７ないし18のアラルキ
ル基またはR7とR8は一諸になつてピロリジノ基、
ピペリジノ基もしくはモルホリノ基を表わす。ｎ
は２から200の整数を表わす。〕 で示されるポリアミン化合物を含有することを特
徴とする静電荷像現像用トナーである。 一般式（Ｉ）おいて、R1、R2、R3、R4はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基などの分岐していてもよいアル
キル基、R55は水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基などの分岐し
ていてもよいアルキル基、R6は水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ドデシル基などの分岐してい
てもよいアルキル基、アリル基、メタクル基、ブ
テニル基などのアルケニル基、ベンジル基、フエ
ニルエチル基、フエニルプロピル基などのアラル
キル基、Ａはジメチレン基、テトラメチレン基、
ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチ
レン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン
基などのアルキレン基、１，４−シクロヘキシレ
ン基、４，4′−メチレンジシクロヘキシレン基な
どのシクロアルキレン基、ｏ−、ｍ−、ｐ−フエ
ニレン基などのアリーレン基、ｏ−、ｍ−、ｐ−
キシリレン基などのアラルキレン基、Ｂはジメチ
レン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、
オクタメチレン基、デカメチレン基、２，２，４
−トリメチルヘキサメチレン基などのアルキレン
基、１，４−シクロヘキシレン基、４，4′−メチ
レンジシクロヘキシレン基などのシクロアルキレ
ン基、ｏ−、ｍ−、ｐ−フエニレン基などのアリ
ーレン基、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシリレン基などの
アラルキレン基、６−メトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル基、６−フエノキシ−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、６
−プロピルチオ−１，３，５−トリアジン−２，
４−ジイル基、６−シクロヘキシルチオ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、６−フ
エニルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル基、６−メチルアミノ−１，３，５−トリ
アジン−２，４−ジイル基、６−ブチルアミノ−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、６
−オクチルアミノ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイル基、６−ジエチルアミノ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、６−
（２−ヒドロキシエチルアミノ）１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル基、６−（ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミノ）−１，３，５−トリ
アジン−２，４−ジイル基、６−シクロヘキシル
アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイ
ル基、６−アニリノ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイル基、６−トルイジノ−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジイル基、６−アニシジ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル
基、６−（Ｎ−メチルアニリノ）−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジイル基、６−ベンジルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル
基、６−ピロリジノ−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイル基、６−ピペリジノ−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジイル基、６−モルホリ
ノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基
などのトリアジン基が代表的な置換基としてあげ
られる。 一般式（Ｉ）で示されるポリアミン化合物は、
特開昭52−71486号公報に記載と同様の方法によ
り製造される。 トナーには上記荷電制御剤の他に熱可塑性樹脂
及び着色物質を含有している。熱可塑性樹脂とし
ては例えば、スチレン、ｐ−クロルスチレン、ビ
ニルトルエンなどの単重合体または共重合体、ス
チレン−プロピレン共重合体、スチレン−ビニル
ナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチ
ル、エチル、ブチルまたはオクチル共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸メチル、エチルまたはブ
チル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、スチレン−イソブチレン共重合体、スチレ
ン−ブタジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、エ
ポキシ樹脂、ポリエステルなどを単独または混合
して使用される。 また、着色剤としてはアゾ染料、アントラキノ
ン染料、ニトロ染料、キノフタロン染料などスル
ホン基などの水溶性基を持たない染料、キナクリ
ドン、フタロシアニンなどの顔料などが用いられ
る。 本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるポリアミ
ン化合物をトナーに混合することにより、トナー
をプラスに帯電させ、良好な現像特性を持つた寿
命の長いトナーを製造することができる。 本発明の化合物の荷電制御剤のトナーに混合さ
れる量は、通常は10重量％以下であり、好ましく
は0.5〜５重量％である。 本発明のトナーはキヤリヤーと混合して現像剤
とし、プラスに荷電させて使用される。 キヤリヤーとしては、例えば鉄粉、ガラスビー
ズ及びこれらの表面を樹脂で処理したものが使用
される。 以下実施例により、本発明を詳細に説明する。
本文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ スチレン−アクリル酸メチル共重合体100部、
銅フタロシアニン３部及び下記構造式(1)のポリア
ミン化合物１部をボールミルで20時間均一に予備
混合し、次いで加熱ロールミルで十分混練し、こ
れを１〜40μに微粉砕し粉末トナーを得た。その
粉末トナーの帯電量は＋25.9μc／ｇであつた。得
られたトナー５部と鉄粉95部を混合し現像剤を作
成し、乾式電子複写機を用いて複写を行つた結
果、良好な画像が得られ、また寿命も良好であつ
た。 実施例 ２ 実施例１において、スチレン−アクリル酸メチ
ル共重合体の代りに、スチレン−ブタジエン共重
合体、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレ
ンオリゴマーまたはスチレン−アクリル酸オクチ
ル共重合体を用い、他は実施例１と同様にして複
写を行つた。その結果、それぞれ良好な画像が得
られた。 実施例 ３ 実施例１において用いたポリアミン化合物(1)の
代りに、下記構造式(2)〜(11)の化合物を用い、他は
実施例１と同様にして粉末トナーを得、複写を行
つた。その結果、それぞれ良好な画像が得られ
た。また、その粉末トナーの帯電量を表１に示
す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 静電荷像を現像する際用いるトナーにおい
て、一般式（Ｉ）で示されるポリアミン化合物を
含有することを特徴とする静電荷像現像用トナ
ー。 〔式中、R1、R2、R3、R4は炭素数１ないし６の
アルキル基、R5は水素原子または炭素数１ない
し５のアルキル基、R6は水素原子、炭素数１な
いし12のアルキル基、炭素数３ないし12のアルケ
ニル基または炭素数７ないし12のアラルキル基、
Ａは炭素数２ないし12のアルキレン基、炭素数５
ないし12のシクロアルキレン基、炭素数６ないし
18のアリーレン基または炭素数７ないし18のアラ
ルキレン基、Ｂは炭素数２ないし12のアルキレン
基、炭素数５ないし12のシクロアルキレン基、炭
素数６ないし18のアリーレン基、炭素数７ないし
18のアラルキレン基または のトリアジン基を表わす。ただしＸは酸素原子、
イオウ原子または【式】を表わし、R7、R8は 水素原子、炭素数１ないし18のアルキル基、炭素
数５ないし18のシクロアルキル基、炭素数６ない
し18のアリール基、炭素数７ないし18のアラルキ
ル基、またはR7とR8は一緒になつてピロリジノ
基、ピペリジノ基もしくはモルホリノ基を表わ
す。ｎは２から200の整数を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044937A JPS60188958A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 静電荷像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044937A JPS60188958A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 静電荷像現像用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188958A JPS60188958A (ja) | 1985-09-26 |
| JPH0242218B2 true JPH0242218B2 (ja) | 1990-09-21 |
Family
ID=12705393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59044937A Granted JPS60188958A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 静電荷像現像用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188958A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5124387A (en) * | 1988-11-09 | 1992-06-23 | Dsm N.V. | Triboelectrically processable powder coating |
| DE4317059A1 (de) * | 1993-05-21 | 1994-11-24 | Basf Ag | Elektrostatische Toner, enthaltend Polyamine als Ladungsstabilisatoren |
| TW370554B (en) * | 1997-01-31 | 1999-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | A method for improving the chargeability of a powder coating composition |
| US6514619B2 (en) | 2000-08-30 | 2003-02-04 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Aqueous resin composition and coated metal material having cured coating of the same |
| DE60119667T2 (de) * | 2000-10-30 | 2007-05-16 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Ladungssteuermittel sowie dieses enthaltender Toner |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5271486A (en) * | 1975-12-04 | 1977-06-14 | Chimosa Chimica Organica Spa | Novel polytriazine compound |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP59044937A patent/JPS60188958A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5271486A (en) * | 1975-12-04 | 1977-06-14 | Chimosa Chimica Organica Spa | Novel polytriazine compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60188958A (ja) | 1985-09-26 |
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