JPS59177571A - 静電荷像現像用トナ− - Google Patents
静電荷像現像用トナ−Info
- Publication number
- JPS59177571A JPS59177571A JP58053324A JP5332483A JPS59177571A JP S59177571 A JPS59177571 A JP S59177571A JP 58053324 A JP58053324 A JP 58053324A JP 5332483 A JP5332483 A JP 5332483A JP S59177571 A JPS59177571 A JP S59177571A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- toner
- groups
- quinoline
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- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09783—Organo-metallic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真または静電記録などの静電潜像を現
像するときに用いるトナーに関する。
像するときに用いるトナーに関する。
静電潜像をトナーを用いて現像する方法として、主とし
て鉄粉であるキャリヤ粒子を含有する現像粉を使用する
磁気ブラシ法と、キャリヤ粒子としてガラス粒子を含有
する現像粉を使用するカスケード法等が知られている。
て鉄粉であるキャリヤ粒子を含有する現像粉を使用する
磁気ブラシ法と、キャリヤ粒子としてガラス粒子を含有
する現像粉を使用するカスケード法等が知られている。
これらの現像法に用いられる現像粉としては熱可塑性樹
脂中に染料または顔料を分散させた微粉末、更に特公昭
４４−６３９８号公報等に記載されているような第３物
質を添加した現像粉も知られている。しかし上記の現像
粉だけでは好ましい帯電性を持たないため、帯電性を付
与する染料または顔料等の添加が行なわれており、現在
実用化されでいるものとして、トナーに負電荷を付与す
る場合には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料は、すぐれた特
性を持つ荷電制御剤であるが、有色物質であるために近
年特に要望の強いカラー電子写真法に用いることができ
ない。またプラスドナーに用いられるニグロシン系染料
を含有させたトナーは、初期には良好な現像特性を示す
が、寿命が短いという欠点を持っでいるため、特にカラ
ー電子写真法に用いられるプラスドナー用の無色まｔこ
は淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしながら、現
在まだ上記性能を満足する荷電制御剤は見い出されてい
ない。
脂中に染料または顔料を分散させた微粉末、更に特公昭
４４−６３９８号公報等に記載されているような第３物
質を添加した現像粉も知られている。しかし上記の現像
粉だけでは好ましい帯電性を持たないため、帯電性を付
与する染料または顔料等の添加が行なわれており、現在
実用化されでいるものとして、トナーに負電荷を付与す
る場合には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニ
グロシン系の染料がある。これらの染料は、すぐれた特
性を持つ荷電制御剤であるが、有色物質であるために近
年特に要望の強いカラー電子写真法に用いることができ
ない。またプラスドナーに用いられるニグロシン系染料
を含有させたトナーは、初期には良好な現像特性を示す
が、寿命が短いという欠点を持っでいるため、特にカラ
ー電子写真法に用いられるプラスドナー用の無色まｔこ
は淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしながら、現
在まだ上記性能を満足する荷電制御剤は見い出されてい
ない。
本発明の目的は良好な現像特性を持った、長寿命のプラ
スドナーを提供することにある。
スドナーを提供することにある。
すなわち、本発明は、静電荷像する等用いるトナーにお
いて、一般式（Ｉ） 几２ 〔式中、Ｒ１，几２は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アラルキルチオ基またはニトロ基、Ｍ
は亜鉛、カルシュラム、銅、コバルト、クロム、マグネ
シュウム、マンガン、ニッケル、アルミニュウムまｊこ
は鉛、ｎは２または３を表わす。
いて、一般式（Ｉ） 几２ 〔式中、Ｒ１，几２は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アラルキルチオ基またはニトロ基、Ｍ
は亜鉛、カルシュラム、銅、コバルト、クロム、マグネ
シュウム、マンガン、ニッケル、アルミニュウムまｊこ
は鉛、ｎは２または３を表わす。
置換基Ｒ１，几、においで、アルキル鎖、アリール環は
置換されていてもよい。」 で示されるキノリン類の成馬錯体を含有することを特徴
とする静電荷像現像用トナーである。
置換されていてもよい。」 で示されるキノリン類の成馬錯体を含有することを特徴
とする静電荷像現像用トナーである。
一般式（Ｉ）において、置換基Ｒ１？ ”２ としで
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨー
ド原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基などの分岐
しでいてもよいアルキル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基、クロルエチル基、ジメ
チルアミノエチル基などの置換アルキル基、フェニル基
、トルイル基、ブチルフェニル基、ブトキシフェニル基
、クロルフェニル基などのアリール基、ベンジル基、フ
ェネチル基、メチルベンジル基などのアラルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オ
クトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ基、メチル
フェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、クロルフェノキ
シ基などのアリールオキシ基、ベンジルオキシ基、メチ
ルベンジルオキシ基、クロルベンジルオキシ基、フェネ
チルオキシ基などのアラルキルオキシ基、メチルチオ基
、プロピルチオ基、ヘキシルチオ基などのアルキルチオ
基、フェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、エチルフ
ェニルチオ基、クロルフェニルチオ基などのアリールチ
オ基、ベンジルチオ基、クロルベンジルチオ基、メチル
ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基、ニトロ基など
が代表的な置換基としであげられる。
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨー
ド原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基などの分岐
しでいてもよいアルキル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基、クロルエチル基、ジメ
チルアミノエチル基などの置換アルキル基、フェニル基
、トルイル基、ブチルフェニル基、ブトキシフェニル基
、クロルフェニル基などのアリール基、ベンジル基、フ
ェネチル基、メチルベンジル基などのアラルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オ
クトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ基、メチル
フェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、クロルフェノキ
シ基などのアリールオキシ基、ベンジルオキシ基、メチ
ルベンジルオキシ基、クロルベンジルオキシ基、フェネ
チルオキシ基などのアラルキルオキシ基、メチルチオ基
、プロピルチオ基、ヘキシルチオ基などのアルキルチオ
基、フェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、エチルフ
ェニルチオ基、クロルフェニルチオ基などのアリールチ
オ基、ベンジルチオ基、クロルベンジルチオ基、メチル
ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基、ニトロ基など
が代表的な置換基としであげられる。
上記錯体は公知の方法、例えばＪ、 ｐｒａｋｔ。
Ｏｈｅｍ、１１５，１７８〜８５（１９２７） に記載
の方法により合成される。たとえば、亜鉛錯体の場合、
８−ヒドロキシキノリンを希塩酸水により得ることがで
きる。
の方法により合成される。たとえば、亜鉛錯体の場合、
８−ヒドロキシキノリンを希塩酸水により得ることがで
きる。
トナーには上記荷電制御剤の他に熱可塑性樹脂及び着色
物質を含有している。熱可塑性樹脂としでは例えば、ス
チレン、Ｐ−クロルスチレン、ビニルトルエンなどの単
を合体または共重合体、スチレン−プロピレン共重合体
、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−ア
クリル酸メチル、エチル、ブチルまたはオクチル共重合
体、スチレン−メタアクリル酸メチル、エチルまｒこは
ブチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体
、スチレ′ンーイソブチレン共重合体、スチレン−ブタ
ジェン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、エポキシ樹脂、ポリエス
テルなどの単独または混合して使用される。また、着色
剤としてはアゾ染料、アントラキノン染料、ニトロ染料
、キノフタロニ染料などスルホン基などの水溶性基を持
たない染料、キナクリドン、フタロシアニンなどの顔料
などが用いられる。
物質を含有している。熱可塑性樹脂としでは例えば、ス
チレン、Ｐ−クロルスチレン、ビニルトルエンなどの単
を合体または共重合体、スチレン−プロピレン共重合体
、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−ア
クリル酸メチル、エチル、ブチルまたはオクチル共重合
体、スチレン−メタアクリル酸メチル、エチルまｒこは
ブチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体
、スチレ′ンーイソブチレン共重合体、スチレン−ブタ
ジェン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、エポキシ樹脂、ポリエス
テルなどの単独または混合して使用される。また、着色
剤としてはアゾ染料、アントラキノン染料、ニトロ染料
、キノフタロニ染料などスルホン基などの水溶性基を持
たない染料、キナクリドン、フタロシアニンなどの顔料
などが用いられる。
本発明の前記一般式（１）で示されるキノリン類の金属
錯体をトナーに混合することにより、トナーをプラスに
帯電させ、良好な現像特性を持った寿命の長いトナーを
製造することができる。
錯体をトナーに混合することにより、トナーをプラスに
帯電させ、良好な現像特性を持った寿命の長いトナーを
製造することができる。
本発明の荷電制御剤のトナーに混合される量は、通常は
１０重量％以下であり、好ましくは０．５〜５重量％で
ある。
１０重量％以下であり、好ましくは０．５〜５重量％で
ある。
本発明のトナーはキャリヤーと混合して現像剤とし、プ
ラスに荷電させて使用される。
ラスに荷電させて使用される。
キャリヤーとしでは、例えば鉄粉、ガラスピーズ及びこ
れらの表面を樹脂で処理したものが使用される。
れらの表面を樹脂で処理したものが使用される。
以下実施例により、本発明の詳細な説明する。本文中、
部は重量部を表わす。
部は重量部を表わす。
実施例］
スチレン−アクリル酸メチル共重合体ｌｏ。
部、銅フタロシアニン３部位び８−ヒドロキシキノリン
の亜鉛錯体１部をボールミルで２０時間均一に予備混合
し、次いで加熱ロールミルで十分混練し、これを１〜４
０μに微粉砕し粉末トナーを得た。得られたトナー５部
と鉄粉９５部を混合し現像剤を作成し、乾式電子複写機
を用いて複写を行った。その結果、良好な画像が得られ
、また寿命も良好であった。
の亜鉛錯体１部をボールミルで２０時間均一に予備混合
し、次いで加熱ロールミルで十分混練し、これを１〜４
０μに微粉砕し粉末トナーを得た。得られたトナー５部
と鉄粉９５部を混合し現像剤を作成し、乾式電子複写機
を用いて複写を行った。その結果、良好な画像が得られ
、また寿命も良好であった。
実施例２
実施例１においで、８−ヒドロキシキノリン亜鉛錯体の
代りに、５−ブチル−８−ヒドロキシキシキノリン、５
，７−ジプロムー８−ヒドロキシキノリン、２−メチル
−８−ヒドロキシキノリン、５，７−ジクロル−８−ヒ
ドロキシキノリン、４，５−ジメチル−８−ヒドロキシ
キノリン、６−ドデシル−８−ヒドロキシキノリンまた
は５−メトキシ−８−ヒドロキシキノリンの亜鉛錯体を
用い、他は実施例１と同様にして複写を行った。その結
果、良好な画像が得られｒ、＝。
代りに、５−ブチル−８−ヒドロキシキシキノリン、５
，７−ジプロムー８−ヒドロキシキノリン、２−メチル
−８−ヒドロキシキノリン、５，７−ジクロル−８−ヒ
ドロキシキノリン、４，５−ジメチル−８−ヒドロキシ
キノリン、６−ドデシル−８−ヒドロキシキノリンまた
は５−メトキシ−８−ヒドロキシキノリンの亜鉛錯体を
用い、他は実施例１と同様にして複写を行った。その結
果、良好な画像が得られｒ、＝。
実施例３
実施例■において、スチレン−アクリル酸メチル共重合
体の代りに、スチレン−ブタジェン共重合体、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、スチレンオリゴマーまたはス
チレン−アクリル酸樹脂を用い、他は実施例１と同様に
して複写を行った。その結果、良好な画像が得られた。
体の代りに、スチレン−ブタジェン共重合体、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、スチレンオリゴマーまたはス
チレン−アクリル酸樹脂を用い、他は実施例１と同様に
して複写を行った。その結果、良好な画像が得られた。
実施例４
実施例１及び２において、亜鉛錯体の代りにカルシュラ
ム、銅、コバルト、クロム、マグネシュウム、マンガン
、ニッケル、アルミニュウムまたは鉛錯体を用い、他は
実施例１と同様にして複写を行った。その結果、良好な
画像が得られた。
ム、銅、コバルト、クロム、マグネシュウム、マンガン
、ニッケル、アルミニュウムまたは鉛錯体を用い、他は
実施例１と同様にして複写を行った。その結果、良好な
画像が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 静電荷像を現像する除用いるトナーにおいて、一般式（
１）で示されるキノリン類の金属錯体を含有することを
特徴とする静電荷像現像用トナー リ １ ２ 〔式中、Ｒ１，凡２は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アラルキルチオ基、またはニトロ基、
Ｍは亜鉛、カルシュラム、銅、コバルト、クロム、マグ
ネシュウム、マンガン、ニッケル、アルミニュウムまた
は鉛、ｎは２または３を表わす。置換基几１．Ｒ２にお
いて、アルキル鎖、アリール環は置換されでいてもよい
。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58053324A JPS59177571A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 静電荷像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58053324A JPS59177571A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 静電荷像現像用トナ− |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59177571A true JPS59177571A (ja) | 1984-10-08 |
Family
ID=12939535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58053324A Pending JPS59177571A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 静電荷像現像用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59177571A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6159453A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-26 | Canon Inc | 静電荷像現像用現像剤 |
| JPS61160757A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-07-21 | Canon Inc | 静電荷像現像用正荷電性トナー |
| JPS61194452A (ja) * | 1985-02-25 | 1986-08-28 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
-
1983
- 1983-03-28 JP JP58053324A patent/JPS59177571A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6159453A (ja) * | 1984-08-31 | 1986-03-26 | Canon Inc | 静電荷像現像用現像剤 |
| JPH0546944B2 (ja) * | 1984-08-31 | 1993-07-15 | Canon Kk | |
| JPS61160757A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-07-21 | Canon Inc | 静電荷像現像用正荷電性トナー |
| JPS61194452A (ja) * | 1985-02-25 | 1986-08-28 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
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