JPS61118373A - ビス（ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）化合物 - Google Patents
ビス（ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）化合物Info
- Publication number
- JPS61118373A JPS61118373A JP24137584A JP24137584A JPS61118373A JP S61118373 A JPS61118373 A JP S61118373A JP 24137584 A JP24137584 A JP 24137584A JP 24137584 A JP24137584 A JP 24137584A JP S61118373 A JPS61118373 A JP S61118373A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- benzotriazolylphenol
- resins
- tert
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成重合体等の有機物質用の光安定剤として
有用な２．２″−メチレンビス（４−第三オクチル−６
−ベンゾトリアゾリルフェノール）を提供するもである
。
有用な２．２″−メチレンビス（４−第三オクチル−６
−ベンゾトリアゾリルフェノール）を提供するもである
。
２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール化合物は合
成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤であることが知ら
れているが、該化合物は低分子量であるために樹脂の加
工中に揮発したり、あるいは水、有機溶剤等によって樹
脂中から抽出されてしまい、結果として有機勧賞を長期
に渡って安定化することができなかった。
成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤であることが知ら
れているが、該化合物は低分子量であるために樹脂の加
工中に揮発したり、あるいは水、有機溶剤等によって樹
脂中から抽出されてしまい、結果として有機勧賞を長期
に渡って安定化することができなかった。
このため、大きな置換基を導入したり、あるいは該化合
物をアルデヒド類で三量化することも提案されている。
物をアルデヒド類で三量化することも提案されている。
例えば、特公昭５５−３９１８０号公報には高級アルデ
ヒド類で三量化することが記載されており、特開昭４９
−６１０７１号公報には特定の結合手で三量化すること
が記載されており、また、同公報にはメチレンビス（ベ
ンゾトリアゾリルフェノール）も記載されている。
ヒド類で三量化することが記載されており、特開昭４９
−６１０７１号公報には特定の結合手で三量化すること
が記載されており、また、同公報にはメチレンビス（ベ
ンゾトリアゾリルフェノール）も記載されている。
しかしながら、これらの化合物の効果は未だ充分満足し
得るものではなく、更に光安定化効果の優れた化合物が
求められていた。
得るものではなく、更に光安定化効果の優れた化合物が
求められていた。
本発明者等は光安定化効果に優れ、しかも耐熱性及び耐
抽出性の良好な化合物を得るために鋭意検討を重ねた結
果、次の式を有する２、２”−メチレンビス（４−第三
オクチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）が上記
課題を全て解決することを見出し本発明に到達した。
抽出性の良好な化合物を得るために鋭意検討を重ねた結
果、次の式を有する２、２”−メチレンビス（４−第三
オクチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）が上記
課題を全て解決することを見出し本発明に到達した。
上記化合物は、例えば、２−ベンゾトリアゾリル−４−
第三オクチルフェノールをホルムアルデヒド類により三
量化する方法、２．２”−メチレンビス（４−第三オク
チルフェノール）を常法に従いベンゾトリアゾリル化す
る方法等によって容易に製造することができる。
第三オクチルフェノールをホルムアルデヒド類により三
量化する方法、２．２”−メチレンビス（４−第三オク
チルフェノール）を常法に従いベンゾトリアゾリル化す
る方法等によって容易に製造することができる。
本発明の２．２°−メチレンビス（４−第三オクチル−
６−ベンゾトリアゾリルフェノール）は各種合成樹脂、
ゴム、ワックス、油脂等の有機材料ようの光安定剤とし
て有用である。
６−ベンゾトリアゾリルフェノール）は各種合成樹脂、
ゴム、ワックス、油脂等の有機材料ようの光安定剤とし
て有用である。
本発明の化合物により安定化される有機材料としては、
例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
１、ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合
体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プ
ロピレン共重合体等のα−オレフィン共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリ弗化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ウレタ
ン共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹
脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリル等）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
ェン−スチレン三元共重合体、メタクリル酸エステル−
ブタジェン−スチレン三元共重合体、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールテレフタレート等の直鎖ポリエス
テルまたはポリエーテルエステル、ポリフェニレンオキ
シド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール
、ポリウレタン、繊維素系樹脂、フェノール樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、シリコーン樹脂、イソプレンゴム、ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェンゴム、スチレン
−ブタジェンゴム等の高分子物質及びこれらのブレンド
物、天然油脂、合成エステル油、鉱油等があげられる。
例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
１、ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合
体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プ
ロピレン共重合体等のα−オレフィン共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリ弗化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ウレタ
ン共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹
脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリル等）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
ェン−スチレン三元共重合体、メタクリル酸エステル−
ブタジェン−スチレン三元共重合体、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールテレフタレート等の直鎖ポリエス
テルまたはポリエーテルエステル、ポリフェニレンオキ
シド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール
、ポリウレタン、繊維素系樹脂、フェノール樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、シリコーン樹脂、イソプレンゴム、ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェンゴム、スチレン
−ブタジェンゴム等の高分子物質及びこれらのブレンド
物、天然油脂、合成エステル油、鉱油等があげられる。
本発明を、以下の実施例によって更に詳細に説、 明す
るが、本発明はこれらの実施例によって制限されるもの
ではない。
るが、本発明はこれらの実施例によって制限されるもの
ではない。
実施例１
２．２”−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベン
ゾトリアゾリルフェノール）の製造 ２−ベンゾトリアゾリル−４−第三オクチルフェノール
３２．３ ｇ、ジエチルアミン１１．０ ｇ及びパラホ
ルムアルデヒド５．２ｇをブタノール２５ｍ１に溶解し
、還流下２４時間攪拌した。
ゾトリアゾリルフェノール）の製造 ２−ベンゾトリアゾリル−４−第三オクチルフェノール
３２．３ ｇ、ジエチルアミン１１．０ ｇ及びパラホ
ルムアルデヒド５．２ｇをブタノール２５ｍ１に溶解し
、還流下２４時間攪拌した。
その後、減圧下に脱溶媒して２−ジエチルアミノメチル
−４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノー
ル３９．２ ｇを得た。
−４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノー
ル３９．２ ｇを得た。
上記生成物３７ ｇ及び２−ベンゾトリアゾリル−４−
第三オクチルフェノール２５ ｇをキシレン６０ｍ ｌ
に溶解し、ナトリウムメトキサイド（２８％メタノール
溶液） ３．１ ｇを添加した。
第三オクチルフェノール２５ ｇをキシレン６０ｍ ｌ
に溶解し、ナトリウムメトキサイド（２８％メタノール
溶液） ３．１ ｇを添加した。
窒素ガスを通気しながら還流下に１０時間攪拌し、その
後減圧下に脱溶媒し、粗生成物５５．２ ｇを得、これ
をｎ−へブタンより再結晶し、融点２００℃の白色結晶
を得た。
後減圧下に脱溶媒し、粗生成物５５．２ ｇを得、これ
をｎ−へブタンより再結晶し、融点２００℃の白色結晶
を得た。
上記生成物を重クロロホルムに溶解し、ＮＭＲを測定す
るとδ値４．９に一重線があり、目的物であることを確
認した。
るとδ値４．９に一重線があり、目的物であることを確
認した。
実施例２
本発明化合物の優れた光安定化効果をみるために、下記
配合により厚さ０．３−一のプレスシートを作成し、こ
のシートについて高圧水銀ランプによる耐光性の試験を
行った。また、８０℃の熱水に４８時間浸漬後のシート
についても耐光性の試験を行った。その結果を表−１に
示す。
配合により厚さ０．３−一のプレスシートを作成し、こ
のシートについて高圧水銀ランプによる耐光性の試験を
行った。また、８０℃の熱水に４８時間浸漬後のシート
についても耐光性の試験を行った。その結果を表−１に
示す。
ポリプロピレン １００重量部ステア
リン酸カルシウム ０．２安定剤（表−１参
照）０．２ 実施例３ 本発明の化合物は優れた耐熱性を有しており、過酷な加
工条件下でもその効果を減することがない。本実施例に
おいては、高温における押し出し加工を繰り返すことに
よる影響をみた。
リン酸カルシウム ０．２安定剤（表−１参
照）０．２ 実施例３ 本発明の化合物は優れた耐熱性を有しており、過酷な加
工条件下でもその効果を減することがない。本実施例に
おいては、高温における押し出し加工を繰り返すことに
よる影響をみた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分間混合し
たあど、押し出し機でコンパウンドを作成した（シリン
ダ一温度２３０℃及び２４０℃、ヘッドダイス温度２５
０℃、回転数２０ ｒｐｍ）。
たあど、押し出し機でコンパウンドを作成した（シリン
ダ一温度２３０℃及び２４０℃、ヘッドダイス温度２５
０℃、回転数２０ ｒｐｍ）。
押し出しを５回繰り返した後、このコンパウンドを用い
て試験片を射出成型機で作成した（シリンダ一温度２４
０℃、ノズル温度２５０℃、射出圧４７５ ）ｆｇ／ａ
Ｊ）。
て試験片を射出成型機で作成した（シリンダ一温度２４
０℃、ノズル温度２５０℃、射出圧４７５ ）ｆｇ／ａ
Ｊ）。
得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し１回のコンパウンドを用いた試
験片についても耐光性試験を行った。
行った。また、押し出し１回のコンパウンドを用いた試
験片についても耐光性試験を行った。
その結果を表−２に示す。
エチレン−プロピレン共重合樹脂 １００重量部ステア
リン酸カルシウム ０．２ステアリル−３
，５−ジ第三ブチル−４−０，１ヒドロキシフエニルプ
ロピオネート ジラウリルチオジブロビオネート ０．２安定剤（
表−２参照）０．２ 表−２ 物は単量体ベンゾトリアゾリルフェノール及び類億の二
量体化合物よりも光安定化効果が著しく太き（、しかも
、耐抽出性及び耐熱性に優れていることが明らかである
。
リン酸カルシウム ０．２ステアリル−３
，５−ジ第三ブチル−４−０，１ヒドロキシフエニルプ
ロピオネート ジラウリルチオジブロビオネート ０．２安定剤（
表−２参照）０．２ 表−２ 物は単量体ベンゾトリアゾリルフェノール及び類億の二
量体化合物よりも光安定化効果が著しく太き（、しかも
、耐抽出性及び耐熱性に優れていることが明らかである
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の式で表される２，２′−メチレンビス（４−第三オ
クチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24137584A JPS61118373A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ビス（ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24137584A JPS61118373A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ビス（ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118373A true JPS61118373A (ja) | 1986-06-05 |
| JPH0458469B2 JPH0458469B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=17073347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24137584A Granted JPS61118373A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ビス（ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118373A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63256654A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-10-24 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | Ｕｖ光に対する保護が改良されたポリジオルガノシロキサン−ポリカーボナートブロツク共縮合物 |
| EP0630758A2 (en) * | 1993-06-21 | 1994-12-28 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| KR960007643A (ko) * | 1994-08-17 | 1996-03-22 | 김준웅 | 자외선 차단성 폴리에스테르 중합체의 제조방법 |
| EP0822188A1 (en) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | Johoku Chemical Co., Ltd. | Process for preparing bis (2-hydroxyphenyl-3-benzotriazole) methanes |
| JP2001106677A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Osaka Seika Kogyo Kk | ベンゾトリアゾール系化合物及び光安定剤 |
| US7018570B2 (en) | 2001-06-07 | 2006-03-28 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Ultraviolet absorber composition and resin composition stabilized therewith |
| WO2011027710A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 株式会社Adeka | 紫外線吸収剤を含有した日焼け防止用化粧組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670951A1 (de) * | 1967-11-21 | 1971-02-18 | Bayer Ag | Alkylen-bis-(benztriazolyl-phenole) |
| US3936305A (en) * | 1973-12-03 | 1976-02-03 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Color photographic photosensitive material containing ultraviolet ray-absorbing compound |
| JPS61113667A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-05-31 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
-
1984
- 1984-11-15 JP JP24137584A patent/JPS61118373A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670951A1 (de) * | 1967-11-21 | 1971-02-18 | Bayer Ag | Alkylen-bis-(benztriazolyl-phenole) |
| US3936305A (en) * | 1973-12-03 | 1976-02-03 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Color photographic photosensitive material containing ultraviolet ray-absorbing compound |
| JPS61113667A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-05-31 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63256654A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-10-24 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | Ｕｖ光に対する保護が改良されたポリジオルガノシロキサン−ポリカーボナートブロツク共縮合物 |
| EP0630758A2 (en) * | 1993-06-21 | 1994-12-28 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| EP0630758A3 (en) * | 1993-06-21 | 1996-01-10 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Heat sensitive recording material. |
| KR960007643A (ko) * | 1994-08-17 | 1996-03-22 | 김준웅 | 자외선 차단성 폴리에스테르 중합체의 제조방법 |
| EP0822188A1 (en) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | Johoku Chemical Co., Ltd. | Process for preparing bis (2-hydroxyphenyl-3-benzotriazole) methanes |
| JP2001106677A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Osaka Seika Kogyo Kk | ベンゾトリアゾール系化合物及び光安定剤 |
| US7018570B2 (en) | 2001-06-07 | 2006-03-28 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Ultraviolet absorber composition and resin composition stabilized therewith |
| WO2011027710A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 株式会社Adeka | 紫外線吸収剤を含有した日焼け防止用化粧組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0458469B2 (ja) | 1992-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3199744B2 (ja) | マレイン酸イミド−α−オレフィン−共重合体および有機材料用の光安定剤および安定剤としての使用 | |
| JP3062977B2 (ja) | ビスベンゾフラン−２−オン | |
| US4340534A (en) | Ethers based on polyalkyl-1-oxadiazaspirodecanes | |
| JPS6379886A (ja) | １，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピリジルアミノトリアジン誘導体及び該誘導体からなる合成ポリマー用安定剤 | |
| JPH02174A (ja) | 置換２‐ケト‐１，４‐ジアザシクロアルカン | |
| US4024104A (en) | Stabilized ethylene-carbon monoxide copolymers | |
| JPS61118373A (ja) | ビス（ベンゾトリアゾリルフェノ−ル）化合物 | |
| JPS62256844A (ja) | ２又は３置換ヒドロキシルアミンによる安定化組成物及び新規２又は３置換ヒドロキシルアミン | |
| US3956220A (en) | Vinyl resins plasticized with mixed mellitate compounds | |
| JPH0350247A (ja) | ２，４―ジメチル―６―ｓ―アルキルフェノール | |
| JPS61118374A (ja) | ビス（ベンゾトリアゾリルフエノ−ル）化合物 | |
| JPH0249767A (ja) | ２，２，６，６，―テトラメチルピペリジンの不飽和誘導体並びに光安定剤および架橋剤としてのそれらの用途 | |
| US3709884A (en) | 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl alkanoic acid esters of 2,4,6-tris-(alkanolamino)derivatives of triazine | |
| EP0255478A1 (en) | Tris(substituted hydroxyphenyl-thio)trithioorthoesters | |
| JPH0212235B2 (ja) | ||
| US3139451A (en) | Substituted nitrile stabilizers | |
| JPH03863B2 (ja) | ||
| JPH06166645A (ja) | ２，４−ジアルキル−６−第二−アルキルフェノール | |
| JPH0267265A (ja) | ２，６‐ポリアルキル‐４‐ピペリジルアミド、その安定剤としての使用、及びこのアミドを含有する有機材料 | |
| US4288361A (en) | Substituted oxazolines as stabilizers | |
| JPH0641166A (ja) | 新規な環状ホスファイトのポリアルキルピペリジン誘導体及び該化合物を含有する安定化有機ポリマー | |
| US3433661A (en) | Plasticizer compositions consisting of polynuclear aromatic compounds | |
| JP3183953B2 (ja) | 安定化高分子材料組成物 | |
| JPS62198682A (ja) | ヒドロキシフエニルカルボン酸アマイド化合物 | |
| JPS6397687A (ja) | 置換ベンジルヒドロキシルアミンで安定化された組成物及び該化合物による有機物質の安定化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |