JPS61118374A - ビス（ベンゾトリアゾリルフエノ−ル）化合物 - Google Patents
ビス（ベンゾトリアゾリルフエノ−ル）化合物Info
- Publication number
- JPS61118374A JPS61118374A JP24137684A JP24137684A JPS61118374A JP S61118374 A JPS61118374 A JP S61118374A JP 24137684 A JP24137684 A JP 24137684A JP 24137684 A JP24137684 A JP 24137684A JP S61118374 A JPS61118374 A JP S61118374A
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- Japan
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- compound
- benzotriazolylphenol
- resins
- bis
- methylenebis
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成重合体等の有機物質用の光安定剤として
有用な２，２゛−メチレンビス（４−クミル−６−ベン
ゾトリアゾリルフェノール）を提供するもである。
有用な２，２゛−メチレンビス（４−クミル−６−ベン
ゾトリアゾリルフェノール）を提供するもである。
２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール化合物は合
成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤であることが知ら
れているが、該化合物は低分子量であるために樹脂の加
工中に揮発したり、あるいは水、有機溶剤等によって樹
脂中から抽出されてしまい、結果として有機物質を長期
に渡って安定化することができなかった。
成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤であることが知ら
れているが、該化合物は低分子量であるために樹脂の加
工中に揮発したり、あるいは水、有機溶剤等によって樹
脂中から抽出されてしまい、結果として有機物質を長期
に渡って安定化することができなかった。
このため、大きな置換基を導入したり、あるいは該化合
物をアルデヒド類で三量化することも提案されている。
物をアルデヒド類で三量化することも提案されている。
例えば、特公昭５５−３９１８０号公報には高級アルデ
ヒド類で三量化することが記載されており、特開［ｐ４
９−６１０７１号公報には特定の結合手で三量化するこ
とが記載されており、また、同公報にはメチレンビス（
ベンゾトリアゾリルフェノール）も記載されている。
ヒド類で三量化することが記載されており、特開［ｐ４
９−６１０７１号公報には特定の結合手で三量化するこ
とが記載されており、また、同公報にはメチレンビス（
ベンゾトリアゾリルフェノール）も記載されている。
しかしながら、これらの化合物の効果は未だ充分満足し
得るものではなく、更に光安定化効果の優れた化合物が
求められていた。
得るものではなく、更に光安定化効果の優れた化合物が
求められていた。
本発明者等は光安定化効果に優れ、しかも耐熱性及び耐
抽出性の良好な化合物を得るために鋭意検討を重ねた結
果、次の式を有する２、２”−メチレンビス（４−クミ
ル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）が上記課題を
全て解決することを見出し本発明に到達した。
抽出性の良好な化合物を得るために鋭意検討を重ねた結
果、次の式を有する２、２”−メチレンビス（４−クミ
ル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）が上記課題を
全て解決することを見出し本発明に到達した。
上記化合物は、例えば、２−ベンゾトリアゾリル−４−
第三オクチルフェノールをホルムアルデヒド類により二
量化する方法、２．２″−メチレンビス（４−第三オク
チルフェノール）を常法に従いベンゾトリアゾリル化す
る方法等によって容易に製造することができる。
第三オクチルフェノールをホルムアルデヒド類により二
量化する方法、２．２″−メチレンビス（４−第三オク
チルフェノール）を常法に従いベンゾトリアゾリル化す
る方法等によって容易に製造することができる。
本発明の２．２°−メチレンビス（４−第三オクチルー
６−ベンゾトリアゾリルフェノール）は各種合成樹脂、
ゴム、ワックス、油脂等の有機材料ようの光安定剤とし
て有用である。
６−ベンゾトリアゾリルフェノール）は各種合成樹脂、
ゴム、ワックス、油脂等の有機材料ようの光安定剤とし
て有用である。
本発明の化合物により安定化される有機材料としては、
例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
１、ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合
体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プ
ロピレン共重合体等のα−オレフィン共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリ弗化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ウレタ
ン共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹
脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリル等）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
ェン−スチレン三元共重合体、メタクリル酸エステル−
ブタジェン−スチレン三元共重合体、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールテレフタレート等の直鎖ポリエス
テルまたはポリエーテルエステル、ポリフェニレンオキ
シド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール
、ポリウレタン、繊維業系樹脂、フェノール樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、シリコーン樹脂、イソプレンゴム、ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェンゴム、スチレン
−ブタジェンゴム等の高分子物質及びこれらのブレンド
物、天然油脂、合成エステル油、鉱油等があげられる。
例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
１、ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合
体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プ
ロピレン共重合体等のα−オレフィン共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリ弗化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレ
ン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ウレタ
ン共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹
脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリル等）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
ェン−スチレン三元共重合体、メタクリル酸エステル−
ブタジェン−スチレン三元共重合体、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリテトラメチレ
ンエーテルグリコールテレフタレート等の直鎖ポリエス
テルまたはポリエーテルエステル、ポリフェニレンオキ
シド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール
、ポリウレタン、繊維業系樹脂、フェノール樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂、シリコーン樹脂、イソプレンゴム、ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェンゴム、スチレン
−ブタジェンゴム等の高分子物質及びこれらのブレンド
物、天然油脂、合成エステル油、鉱油等があげられる。
本発明を、以下の実施例によって更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例によって制限されるものでは
ない。
、本発明はこれらの実施例によって制限されるものでは
ない。
実施例１
２．２′−メチレンビス（４−クミル−６−ベンゾトリ
アゾリルフェノール）の製造 ２−ベンゾトリアゾリル−４−クミルフェノール３２．
９ ｇ 、ジエチルアミン１１．０ｇ及びバラホルムア
ルデヒド５．２ｇをブタノール２５ ｍｌに溶解し、還
流下２４時間攪拌した。
アゾリルフェノール）の製造 ２−ベンゾトリアゾリル−４−クミルフェノール３２．
９ ｇ 、ジエチルアミン１１．０ｇ及びバラホルムア
ルデヒド５．２ｇをブタノール２５ ｍｌに溶解し、還
流下２４時間攪拌した。
その後、減圧下に脱溶媒して２−ジエチルアミンメチル
−４−クミル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール３９
．８ｇを得た。
−４−クミル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール３９
．８ｇを得た。
上記生成物１０ｇ及び２−ベンゾトリアゾリル−４−ク
ミルフェノール６．６ｇをキシレン６０ｍ ｌに溶解し
ナトリウムメトキサイド（２８％メタノール？容液）０
．８ｇを添加した。
ミルフェノール６．６ｇをキシレン６０ｍ ｌに溶解し
ナトリウムメトキサイド（２８％メタノール？容液）０
．８ｇを添加した。
窒素ガスを通気しながら還流下に１０時間攪拌し、その
後減圧下に脱溶媒し、粗生成物１２．５ ｇを得、これ
をｎ−へブタンより再結晶し、融点１９０℃の乳白色結
晶を得た。
後減圧下に脱溶媒し、粗生成物１２．５ ｇを得、これ
をｎ−へブタンより再結晶し、融点１９０℃の乳白色結
晶を得た。
上記生成物を重クロロホルムに溶解し、ＮＭＲを測定す
るとδ値４．９に一重線があり、目的物であることを確
認した。
るとδ値４．９に一重線があり、目的物であることを確
認した。
実施例２
本発明化合物の優れた光安定化効果をみるために、下記
配合により厚さ０．３ ｍｓ＋のプレスシートを作成し
、このシートにりいて高圧水銀ランプによる耐光性の試
験を行った。また、８０”Ｃの熱水に４８時間浸漬後の
シートについても耐光性の試験を行った。その結果を表
−１に示す。
配合により厚さ０．３ ｍｓ＋のプレスシートを作成し
、このシートにりいて高圧水銀ランプによる耐光性の試
験を行った。また、８０”Ｃの熱水に４８時間浸漬後の
シートについても耐光性の試験を行った。その結果を表
−１に示す。
ポリプロピレン ｉｏｏ重量部ステア
リン酸カルシウム ０．２安定剤（表−１参
照） ０．２実施例３ 本発明の化合物は優れた耐熱性を有している。
リン酸カルシウム ０．２安定剤（表−１参
照） ０．２実施例３ 本発明の化合物は優れた耐熱性を有している。
本実施例においては、高温における押し出し加工を繰り
返すことによる影響をみた。
返すことによる影響をみた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分間混合し
たあど、押し出し機でコンパウンドを作成した（シリン
ダ一温度２３０℃及び２４０℃、ヘッドダイス温度２５
０℃、回転数２０ ｒｐａ＋）。
たあど、押し出し機でコンパウンドを作成した（シリン
ダ一温度２３０℃及び２４０℃、ヘッドダイス温度２５
０℃、回転数２０ ｒｐａ＋）。
押し出しを５回繰り返した後、このコンパウンドを用い
て試験片を射出成型機で作成しくシリンダ一温度２４０
℃、ノズル温度２５０℃、射出圧４７５Ｋｇ／ｄ） 、
得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し１回のコンパウンドを用いた試
験片についても耐光性試験を行った。
て試験片を射出成型機で作成しくシリンダ一温度２４０
℃、ノズル温度２５０℃、射出圧４７５Ｋｇ／ｄ） 、
得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し１回のコンパウンドを用いた試
験片についても耐光性試験を行った。
その結果を表−２に示す。
エチレン−プロピレン共重合樹脂 １００重量部ステア
リン酸カルシウム ０．２ステアリル−３
，５−ジ第三ブチル−４−０，１ヒドロキシフエニルプ
ロピオネート ジラウリルチオジプロピオネート ０．２安定剤（
表−２参照）０．２ 表−２ 表−１及び表−２の結果から、本願発明の化合物は単量
体ベンゾトリアゾリルフェノール及び類似の二量体化合
物よりも光安定化効果が著しく太き（、しかも、耐抽出
性及び耐熱性に優れていることが明らかである。
リン酸カルシウム ０．２ステアリル−３
，５−ジ第三ブチル−４−０，１ヒドロキシフエニルプ
ロピオネート ジラウリルチオジプロピオネート ０．２安定剤（
表−２参照）０．２ 表−２ 表−１及び表−２の結果から、本願発明の化合物は単量
体ベンゾトリアゾリルフェノール及び類似の二量体化合
物よりも光安定化効果が著しく太き（、しかも、耐抽出
性及び耐熱性に優れていることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の式で表される２，２′−メチレンビス（４−クミル
−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24137684A JPS61118374A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ビス（ベンゾトリアゾリルフエノ−ル）化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24137684A JPS61118374A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ビス（ベンゾトリアゾリルフエノ−ル）化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118374A true JPS61118374A (ja) | 1986-06-05 |
| JPH0458470B2 JPH0458470B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=17073362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24137684A Granted JPS61118374A (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | ビス（ベンゾトリアゾリルフエノ−ル）化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118374A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63256654A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-10-24 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | Ｕｖ光に対する保護が改良されたポリジオルガノシロキサン−ポリカーボナートブロツク共縮合物 |
| JPH05187955A (ja) * | 1992-07-16 | 1993-07-27 | Sumitomo 3M Ltd | 漏水検知帯及びその製造方法 |
| JP2001106677A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Osaka Seika Kogyo Kk | ベンゾトリアゾール系化合物及び光安定剤 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2500464A4 (en) | 2009-11-09 | 2015-01-14 | Yamamoto Genshi | METHOD OF PRINTING FIBROUS MATERIALS AND LEATHER BY PAPER TRANSFER |
-
1984
- 1984-11-15 JP JP24137684A patent/JPS61118374A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63256654A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-10-24 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | Ｕｖ光に対する保護が改良されたポリジオルガノシロキサン−ポリカーボナートブロツク共縮合物 |
| JPH05187955A (ja) * | 1992-07-16 | 1993-07-27 | Sumitomo 3M Ltd | 漏水検知帯及びその製造方法 |
| JP2001106677A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Osaka Seika Kogyo Kk | ベンゾトリアゾール系化合物及び光安定剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0458470B2 (ja) | 1992-09-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |