JPS6110525A - ３−フエノキシベンジルアルコ−ル類を製造する方法 - Google Patents
３−フエノキシベンジルアルコ−ル類を製造する方法Info
- Publication number
- JPS6110525A JPS6110525A JP12920784A JP12920784A JPS6110525A JP S6110525 A JPS6110525 A JP S6110525A JP 12920784 A JP12920784 A JP 12920784A JP 12920784 A JP12920784 A JP 12920784A JP S6110525 A JPS6110525 A JP S6110525A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenoxybenzyl
- formula
- acid
- alcohol
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、農薬などの中間原料として有用な化合物であ
る３−フェノキシベンジルアルコール及びその誘導体の
製造法に関し、詳しくは式（Ｉ）（式（１）中、Ｒ１，
Ｒ２、Ｒ３は同一または異なっていてもよい水素原子ま
たは低級アルキル基であり、ＸＳＹは同一または相異な
る水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基であり、ｍは１〜５、ｎは１〜４の整数を
示す。） で示される３−フェノキシベンジルアルキルエーテル類
を、溶媒の存在下または不存在下、酸性条件下で加水分
解することにより式（ｎ）（式（ＩＩ）中、Ｘ、Ｙ、ｍ
、ｎは式（Ｉ）中のＸ、Ｙ、ｍ、ｎと同一である。） で示される３−フェノキシベンジルアルコール類を製造
する方法に関するものである。
る３−フェノキシベンジルアルコール及びその誘導体の
製造法に関し、詳しくは式（Ｉ）（式（１）中、Ｒ１，
Ｒ２、Ｒ３は同一または異なっていてもよい水素原子ま
たは低級アルキル基であり、ＸＳＹは同一または相異な
る水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基であり、ｍは１〜５、ｎは１〜４の整数を
示す。） で示される３−フェノキシベンジルアルキルエーテル類
を、溶媒の存在下または不存在下、酸性条件下で加水分
解することにより式（ｎ）（式（ＩＩ）中、Ｘ、Ｙ、ｍ
、ｎは式（Ｉ）中のＸ、Ｙ、ｍ、ｎと同一である。） で示される３−フェノキシベンジルアルコール類を製造
する方法に関するものである。
従来の技術
従来、ベンジルハライド類を原料として、対応するベン
ジルアルコール類を合成する方法としては、ベンジルハ
ライド類をアルカリ存在下に直接加水分解する方法（特
開昭５５−７２１３２）や、ベンジルハライド類を酢酸
のアルカリ金属塩と反応させて一旦対応するエステルと
した後、加水分解するか、酢酸アルカリ金属塩のかわり
にギ酸アルカリ金属塩を用いてエステル化した後、低級
アルコールとエステル交換させて加水分解する方法（特
開昭５４−９８７２９）などが知られている。
ジルアルコール類を合成する方法としては、ベンジルハ
ライド類をアルカリ存在下に直接加水分解する方法（特
開昭５５−７２１３２）や、ベンジルハライド類を酢酸
のアルカリ金属塩と反応させて一旦対応するエステルと
した後、加水分解するか、酢酸アルカリ金属塩のかわり
にギ酸アルカリ金属塩を用いてエステル化した後、低級
アルコールとエステル交換させて加水分解する方法（特
開昭５４−９８７２９）などが知られている。
しかしながら、直接加水分解する方法では、一工程の利
点は有するが、加水分解の際、副産物として一般に大量
のジベンジルエーテルが生じ、低収率で、また精製も容
易でないという致命的欠点を有している。
点は有するが、加水分解の際、副産物として一般に大量
のジベンジルエーテルが生じ、低収率で、また精製も容
易でないという致命的欠点を有している。
また、エステル化反応物にしてから加水分解する方法で
は、ベンジルハライド類と酢酸又はギ酸のアルカリ金属
塩とを反応させ中間体エステルを得る際、極めて長い反
応時間が必要であったり、理論上の必要量を大きく上回
る酢酸又はギ酸のアルカリ金属塩やアルコールを使用し
なければならなく、これらの欠点は経済性を著しく限定
し、必らずしも満足すべき工業的製法とはいえなかった
。
は、ベンジルハライド類と酢酸又はギ酸のアルカリ金属
塩とを反応させ中間体エステルを得る際、極めて長い反
応時間が必要であったり、理論上の必要量を大きく上回
る酢酸又はギ酸のアルカリ金属塩やアルコールを使用し
なければならなく、これらの欠点は経済性を著しく限定
し、必らずしも満足すべき工業的製法とはいえなかった
。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、３−フェノキシベンジルハライド類を出
発原料とし、対応する３−フェノキシベンジルハライド
類を得る方法を鋭意検討した結果、３−フェノキシベン
ジルハライド類から容易に得ることができる３−フェノ
キシベンジルアルキルエーテル類を、酸加水分解するこ
とにより、３−フェノキシベンジルアルコール類が高収
率で得られることを見い出し、本発明を完成させたもの
である。
発原料とし、対応する３−フェノキシベンジルハライド
類を得る方法を鋭意検討した結果、３−フェノキシベン
ジルハライド類から容易に得ることができる３−フェノ
キシベンジルアルキルエーテル類を、酸加水分解するこ
とにより、３−フェノキシベンジルアルコール類が高収
率で得られることを見い出し、本発明を完成させたもの
である。
本発明方法によって製造できる３−フェノキシベンジル
アルコール類は式（ｎ） （式（１１）中、Ｘ、Ｙは同一または相異なる水素原子
、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
基であり、ｍは１〜５、ｎは１〜４・の整数を示す。） で示され、これらの３−フェノキシベンジルアルコール
類としては次のような化合物があげられる。
アルコール類は式（ｎ） （式（１１）中、Ｘ、Ｙは同一または相異なる水素原子
、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ
基であり、ｍは１〜５、ｎは１〜４・の整数を示す。） で示され、これらの３−フェノキシベンジルアルコール
類としては次のような化合物があげられる。
３−フェノキシベンジルアルコール、３−（４−フルオ
ルフェノキシ）ベンジルアルコール、３−（３−フルオ
ルフェノキシ）ベンジルアルコール、３−（４−ブロム
フェノキシ）ベンジルアルコール、３〜フェノキシ−６
−フルオルベンジルアルコール、３−フェノキシ−４−
フルオルベンジルアルコール、６−クロル−３−フェノ
キシベンジルアルコール、３−（４−メチルフェノキシ
）ベンジルアルコール、３’−（３，４−ジクロルフェ
ノキシ）ベンジルアルコール、３−（３−（１−リフル
オルメチル）フェノキシラベンジルアルコール、３−（
２−フルオルフェノキシ）ベンジルアルコール、３−（
４−メトキシフェノキシ）ベンジルアルコールなどであ
り、これらは対応する３−フェノキシベンジルアルキル
エーテル類から得られる。
ルフェノキシ）ベンジルアルコール、３−（３−フルオ
ルフェノキシ）ベンジルアルコール、３−（４−ブロム
フェノキシ）ベンジルアルコール、３〜フェノキシ−６
−フルオルベンジルアルコール、３−フェノキシ−４−
フルオルベンジルアルコール、６−クロル−３−フェノ
キシベンジルアルコール、３−（４−メチルフェノキシ
）ベンジルアルコール、３’−（３，４−ジクロルフェ
ノキシ）ベンジルアルコール、３−（３−（１−リフル
オルメチル）フェノキシラベンジルアルコール、３−（
２−フルオルフェノキシ）ベンジルアルコール、３−（
４−メトキシフェノキシ）ベンジルアルコールなどであ
り、これらは対応する３−フェノキシベンジルアルキル
エーテル類から得られる。
本発明で原料として用いられる、３−フェノキシベンジ
ルアルキルエーテル類は公知の方法、即により安価で容
易に得ることができる。
ルアルキルエーテル類は公知の方法、即により安価で容
易に得ることができる。
本発明方法において使用される酸としては、塩酸、硫酸
、リン酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などが挙げられる
が、塩酸が好ましく、またこれらを単独もしくは２種以
上組合せて使用することもできる。
、リン酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などが挙げられる
が、塩酸が好ましく、またこれらを単独もしくは２種以
上組合せて使用することもできる。
酸の使用量は、３−フェノキシベンジルアルキルエーテ
ル類１モルに対して０．５〜５０モル比、好ましくは１
０〜１０モル比である。使用量がこれより少ない場合に
は反応速度が非常に遅く、経済的でなく、またこれより
多い場合には副反応が進行して、収率低下の原因となる
。
ル類１モルに対して０．５〜５０モル比、好ましくは１
０〜１０モル比である。使用量がこれより少ない場合に
は反応速度が非常に遅く、経済的でなく、またこれより
多い場合には副反応が進行して、収率低下の原因となる
。
本発明方法において原料に使用される３−フェノキシベ
ンジルアルキルエーテル類としては、対応する３−フェ
ノキシベンジルアルコール類のメチル、エヂル、ｎ−プ
ロピル、ｌ５Ｏ−ブチル等の第一級アルキルエーテル、
１ｓｏ−プロピル、５ｅｃ−ブチル等の第二級アルキル
エーテル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル等の第三級アルキル
エーテル等が使用できる。しかしながら第一級、第二級
アルキルエーテルは比較的開裂しずらく、臭化水素酸又
開裂するので、高収率で目的の３−フェノキシベンジル
アルコール類を得ることができる。特に好ましい第三級
アルキルエーテルとしては３−フェノキシベンジルｔ−
ブチルエーテルを原料として用いるのが望ましい。
ンジルアルキルエーテル類としては、対応する３−フェ
ノキシベンジルアルコール類のメチル、エヂル、ｎ−プ
ロピル、ｌ５Ｏ−ブチル等の第一級アルキルエーテル、
１ｓｏ−プロピル、５ｅｃ−ブチル等の第二級アルキル
エーテル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル等の第三級アルキル
エーテル等が使用できる。しかしながら第一級、第二級
アルキルエーテルは比較的開裂しずらく、臭化水素酸又
開裂するので、高収率で目的の３−フェノキシベンジル
アルコール類を得ることができる。特に好ましい第三級
アルキルエーテルとしては３−フェノキシベンジルｔ−
ブチルエーテルを原料として用いるのが望ましい。
通常、エーテル結合を有する化合物Ｒ−０−Ｒ’を塩酸
で開裂、加水分解反応を行う場合、塩素化物も生成し、
即ちＲ−ＯＨ，Ｒ’−Ｃ１またはＲ−Ｃ１、Ｒ１−ＯＨ
となるが、３−フェノキシベンジルｔ−ブチルエーテル
を用いる場合は、優先的に３−フェノキシベンジルアル
コールが生成され高収率で得ることができる。
で開裂、加水分解反応を行う場合、塩素化物も生成し、
即ちＲ−ＯＨ，Ｒ’−Ｃ１またはＲ−Ｃ１、Ｒ１−ＯＨ
となるが、３−フェノキシベンジルｔ−ブチルエーテル
を用いる場合は、優先的に３−フェノキシベンジルアル
コールが生成され高収率で得ることができる。
本発明方法において使用される媒体としては、水、イソ
プロパツール、エタノール、メタノールなどの低級アル
コール類、ジオキサン、テ１−ラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、テトラメチル尿素、」、３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンなどの非プロ１−ン性極性溶媒類、スルホ
ラン、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄有機溶媒の一
種もしくは二種以上を組合せて使用することができ、反
応溶媒の使用量は、３−フェノキシベンジルエーテル類
１重量部に対して１〜１００重量部、好ましくは１〜１
０重量部である。また全く溶媒を用いず実施することも
可能である。
プロパツール、エタノール、メタノールなどの低級アル
コール類、ジオキサン、テ１−ラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、テトラメチル尿素、」、３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンなどの非プロ１−ン性極性溶媒類、スルホ
ラン、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄有機溶媒の一
種もしくは二種以上を組合せて使用することができ、反
応溶媒の使用量は、３−フェノキシベンジルエーテル類
１重量部に対して１〜１００重量部、好ましくは１〜１
０重量部である。また全く溶媒を用いず実施することも
可能である。
また、本発明方法においては、トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマ
イドなどの相間移動触媒やクラウンエーテルなどを添加
すると反応速度が早まり、これらを併用したほうが望ま
しい。
モニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマ
イドなどの相間移動触媒やクラウンエーテルなどを添加
すると反応速度が早まり、これらを併用したほうが望ま
しい。
本発明方法における通常の実施態様としては例えば以下
の方法で行なう。
の方法で行なう。
３−フェノキシベンジルアルキルエーテル類、酸および
反応媒体を反応容器に入れ、５０°Ｃないし沸点、好ま
しくは７０℃ないし沸点に加熱しくただし、沸点が２０
０℃を越える場合は８０〜２００℃の加熱が好ましい。
反応媒体を反応容器に入れ、５０°Ｃないし沸点、好ま
しくは７０℃ないし沸点に加熱しくただし、沸点が２０
０℃を越える場合は８０〜２００℃の加熱が好ましい。
）、同温度で、０５〜１００時間、好ましくは１〜３０
時間かきまぜる。室温まで冷却した後、水に排出し、四
塩化炭素、ベンゼンあるいはエーテル等の有機溶媒で抽
出する。抽出液を硫酸ナトリウムなどの乾燥剤で脱水し
た後、溶媒を減圧下に留去して３−フェノキシベンジル
アルコール類を得る。
時間かきまぜる。室温まで冷却した後、水に排出し、四
塩化炭素、ベンゼンあるいはエーテル等の有機溶媒で抽
出する。抽出液を硫酸ナトリウムなどの乾燥剤で脱水し
た後、溶媒を減圧下に留去して３−フェノキシベンジル
アルコール類を得る。
このようにして得られた目的生成物は、純度が高く、こ
のままでピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤などの農薬の原
料として使用可能であるが、場合によってはさらに減圧
蒸留もしくはカラムクロマ１−グラフィー１こよって精
製することも可能である。
のままでピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤などの農薬の原
料として使用可能であるが、場合によってはさらに減圧
蒸留もしくはカラムクロマ１−グラフィー１こよって精
製することも可能である。
次に本発明の詳細を実施例によって説明する。
〔実施例−１〕
撹拌棒、温度計および冷却器をつけた反応容器中に３−
フェノキシベンジルクロライド４３．７９、カリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド３．３．６９およびベンゼン１００
ｍＪを装入し、２時間煮沸還流させた。室温まで冷却後
、水２０ＱｍＪで洗浄し分液後、更に水１０（ｌ ｍｌ
！で２回洗浄を繰り返し、ベンゼン層を無水晃硝で脱水
後、減圧下に溶媒を留去して４８６ｇの残留物を得た。
フェノキシベンジルクロライド４３．７９、カリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド３．３．６９およびベンゼン１００
ｍＪを装入し、２時間煮沸還流させた。室温まで冷却後
、水２０ＱｍＪで洗浄し分液後、更に水１０（ｌ ｍｌ
！で２回洗浄を繰り返し、ベンゼン層を無水晃硝で脱水
後、減圧下に溶媒を留去して４８６ｇの残留物を得た。
このものは、ＧＣ分析の結果、目的の３−フェノキシベ
ンジルｔ−ブチルエーテルを９８，６％の純度で含んで
いた。
ンジルｔ−ブチルエーテルを９８，６％の純度で含んで
いた。
（収率９４８％／３−フェノキシベンジルクロライド）
次に、得られた３−フェノキシベンジルＬ−ブチルエー
テル８１ｇ、およびエチルアルコール２０、ｍｅ、３５
％−塩酸水２ ｏ、ｍｌを、撹拌棒、温度計および冷却
器をつけた反応容器中装入し、かきまぜながら、７０”
Ｃまで加熱し、７０〜７４°Ｃで２時間煮沸還流させた
。室温まで冷却した後、水に排出し、ベンゼン５０ｍ１
で３回抽出した。ベンゼン層を充分水洗した後、硫酸す
１−リウムで乾燥トゲラフイーによる分析の結果、純度
９７５％でその他の不純物として原料の３−フェノキシ
ベンジルｔ−ブチルエーテルを１２％、３−フェノキシ
ベンジルクロライト１．３弼を含んでいた。（収率、９
５８％／３−フェノキシベンジルＬ−ブチルエーテル） ・元素分析結果、Ｃ１３Ｈ１２ｏ２ 計算値（％） Ｃ７７，９８Ｈ６，０４０１５，９８
実測値（％） Ｃ’７７．７９ Ｈ６ｎ６ ０１６
ｆ’＋２− ＮＭＲ帰属 ｄｃＤｃｌｌ ３．２．３５ （ｓ、 ＩＨ）、４．５
ｓ （５１２Ｈ）、６８〜７．４ （ｍ、 ９）Ｔ
） 〔実施例−２〕 ｔ−アミルアルコール、金属ソーダおよび３−フェノキ
シベンジルクロライドから合成した３−フェノキシベン
ジルし一アミルエーテル１０８ｇを撹拌棒、温度計およ
び冷却器をつけた反応容器中にエチルアルコール３０ｍ
１および３５チ一塩酸水３０ｍ１と共に装入し、かきま
ぜながら７０℃まで加熱し、同温で４時間煮沸還流し反
応を終了した。室温まで冷却後、水約１００ｍＪ中に排
出し、ベンゼン５０ｍ６で３回抽出した。得られたベン
ゼン層を充分水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、
次に溶媒を減圧下に留去し、３−フェノキシベンジルア
ルコール７．３ｊ）を得た。このものはガスクロマトグ
ラフィーによる分析の結果、純度は９８２％で、その他
の不純物として原料の３−フェノキシベンジルｔ−アミ
ルエーテル０．９ｑｂおよびフエ／キシベンジルクロラ
イド０．９％を含んでいた。（収率８９５チ）
テル８１ｇ、およびエチルアルコール２０、ｍｅ、３５
％−塩酸水２ ｏ、ｍｌを、撹拌棒、温度計および冷却
器をつけた反応容器中装入し、かきまぜながら、７０”
Ｃまで加熱し、７０〜７４°Ｃで２時間煮沸還流させた
。室温まで冷却した後、水に排出し、ベンゼン５０ｍ１
で３回抽出した。ベンゼン層を充分水洗した後、硫酸す
１−リウムで乾燥トゲラフイーによる分析の結果、純度
９７５％でその他の不純物として原料の３−フェノキシ
ベンジルｔ−ブチルエーテルを１２％、３−フェノキシ
ベンジルクロライト１．３弼を含んでいた。（収率、９
５８％／３−フェノキシベンジルＬ−ブチルエーテル） ・元素分析結果、Ｃ１３Ｈ１２ｏ２ 計算値（％） Ｃ７７，９８Ｈ６，０４０１５，９８
実測値（％） Ｃ’７７．７９ Ｈ６ｎ６ ０１６
ｆ’＋２− ＮＭＲ帰属 ｄｃＤｃｌｌ ３．２．３５ （ｓ、 ＩＨ）、４．５
ｓ （５１２Ｈ）、６８〜７．４ （ｍ、 ９）Ｔ
） 〔実施例−２〕 ｔ−アミルアルコール、金属ソーダおよび３−フェノキ
シベンジルクロライドから合成した３−フェノキシベン
ジルし一アミルエーテル１０８ｇを撹拌棒、温度計およ
び冷却器をつけた反応容器中にエチルアルコール３０ｍ
１および３５チ一塩酸水３０ｍ１と共に装入し、かきま
ぜながら７０℃まで加熱し、同温で４時間煮沸還流し反
応を終了した。室温まで冷却後、水約１００ｍＪ中に排
出し、ベンゼン５０ｍ６で３回抽出した。得られたベン
ゼン層を充分水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、
次に溶媒を減圧下に留去し、３−フェノキシベンジルア
ルコール７．３ｊ）を得た。このものはガスクロマトグ
ラフィーによる分析の結果、純度は９８２％で、その他
の不純物として原料の３−フェノキシベンジルｔ−アミ
ルエーテル０．９ｑｂおよびフエ／キシベンジルクロラ
イド０．９％を含んでいた。（収率８９５チ）
Claims (5)
- （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は同一または
異なっていてもよい水素原子または低級アルキル基であ
り、Ｘ、Ｙは同一または相異なる水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基であり、ｍ
は１〜５、ｎは１〜４の整数を示す。） で示される３−フェノキシベンジルアルキルエーテル類
を、酸の存在下で加水分解反応を行い式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式（II）中、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは式（ I ）中のＸ、Ｙ
、ｍ、ｎと同一である。） で示される３−フェノキシベンジルアルコール類を製造
する方法。 - （２）式（ I ）化合物が３−フェノキシベンジルｔ−
アルキルエーテル類である特許請求の範囲第（１）項記
載の方法。 - （３）式（ I ）化合物が、３−フェノキシベンジルｔ
−ブチルエーテル類である特許請求の範囲第（２）項記
載の方法。 - （４）加水分解反応を塩酸の存在下で行う特許請求の範
囲第（１）項記載の方法。 - （５）酸を式（ I ）化合物に対し１．０〜１０モル倍
存在させる特許請求の範囲第（１）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12920784A JPS6110525A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | ３−フエノキシベンジルアルコ−ル類を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12920784A JPS6110525A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | ３−フエノキシベンジルアルコ−ル類を製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110525A true JPS6110525A (ja) | 1986-01-18 |
| JPH0544448B2 JPH0544448B2 (ja) | 1993-07-06 |
Family
ID=15003780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12920784A Granted JPS6110525A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | ３−フエノキシベンジルアルコ−ル類を製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6110525A (ja) |
-
1984
- 1984-06-25 JP JP12920784A patent/JPS6110525A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0544448B2 (ja) | 1993-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06219987A (ja) | α−フルオロ−β−ジカルボニル化合物の製造方法 | |
| EP0645365A1 (en) | Process for producing 2-fluoroisobutyric acid or ester thereof | |
| JPH0273049A (ja) | ３―ジアルキルアミノプロピオニトリル、ビス―（２―シアノエチル）―エーテル及び所望によりエチレンシアンヒドリンの共通製法 | |
| JP3777408B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
| JPS6110525A (ja) | ３−フエノキシベンジルアルコ−ル類を製造する方法 | |
| US3969393A (en) | Process for preparing cyclopropane-carboxylic acid esters | |
| JPH11501314A (ja) | スチルベンジカルボン酸のエステル類の調製方法 | |
| JPH02306950A (ja) | アミノアセタール誘導体 | |
| JP3777407B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
| JPS6050178B2 (ja) | シクロヘキセンカルボン酸誘導体の製造法 | |
| JP4221782B2 (ja) | ジハロトリフルオロアセトンの精製方法 | |
| JPS61122240A (ja) | ハロゲン化された３，３‐ジメチル‐５‐ヘキセン‐２‐オンの製造方法 | |
| JP3149537B2 (ja) | １ｈ−ペルフルオロアルカンの製造法 | |
| JPS59222430A (ja) | フルオロシクロプロパン誘導体 | |
| JPS6350340B2 (ja) | ||
| JPH0159266B2 (ja) | ||
| JPH0967297A (ja) | ビストリフルオロメチル安息香酸類の製造法 | |
| JPH0660130B2 (ja) | １―ブロモエチルヒドロカルボニルカーボネートの製造方法 | |
| JPS61118348A (ja) | ヒドロキシメチレンアルコキシ酢酸エステルの製造方法 | |
| JPH0372054B2 (ja) | ||
| JPH0469362A (ja) | アセト酢酸ｌ―メンチルエステルの製造方法 | |
| JPH0466548A (ja) | アルデヒド誘導体の製造方法 | |
| JPH0363270A (ja) | ポリアルキル―２―アルコキシ―７―ヒドロキシクロマン類の製造法 | |
| JPH01242537A (ja) | ２−フルオロビフェニル誘導体の製造方法 | |
| JPS607616B2 (ja) | α，α―ジ置換酢酸エステルおよびその製造法 |