JPS609732B2 - 含フツ素アリル誘導体 - Google Patents
含フツ素アリル誘導体Info
- Publication number
- JPS609732B2 JPS609732B2 JP56189459A JP18945981A JPS609732B2 JP S609732 B2 JPS609732 B2 JP S609732B2 JP 56189459 A JP56189459 A JP 56189459A JP 18945981 A JP18945981 A JP 18945981A JP S609732 B2 JPS609732 B2 JP S609732B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- reaction
- containing allyl
- allyl derivative
- palladium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な含フッ素アリル誘導体に関するものであ
る。
る。
フッ素を含有する化合物は一般に、安定性、耐薬品性、
耐候性、溌水溌油性、生理活性等の故に多方面で有用な
用途を有している。
耐候性、溌水溌油性、生理活性等の故に多方面で有用な
用途を有している。
本発明者は鋭意検討を重ねた結果、新規で有用なフッ素
含有化合物である含フッ素アリル誘導体を見出し、本発
明に到達したものである。
含有化合物である含フッ素アリル誘導体を見出し、本発
明に到達したものである。
即ち、本発明は、
一般式：
（但、Ｒｆはベルフルオロアルキル基を示し、Ｒはフェ
ニル基又はァルキル置換フェニル基を示す。
ニル基又はァルキル置換フェニル基を示す。
Ｒｆの炭素原子数は１０以下であるのが望ましい。）で
表わされることを特徴とする含フッ素アリル誘導体に係
るものである。本発明による含フッ素アリル誘導体は、
分子中に不飽和官能基とフッ素原子とを有しているから
、凝水溌油剤、医・農薬、界面活性剤などの合成中間体
として、或し、は含フッ素重合体を製造するこための単
量体として有用である。
表わされることを特徴とする含フッ素アリル誘導体に係
るものである。本発明による含フッ素アリル誘導体は、
分子中に不飽和官能基とフッ素原子とを有しているから
、凝水溌油剤、医・農薬、界面活性剤などの合成中間体
として、或し、は含フッ素重合体を製造するこための単
量体として有用である。
この含フッ素アリル誘導体の上記一般式におけるＲｆと
しては、一般式：ＣＦ３（ＣＦ２）ｎ一又は（ＣＦ３）
２ＣＦ（ＣＦ２）ｎ−で表わされる含フッ素脂肪族基が
挙げられる。
しては、一般式：ＣＦ３（ＣＦ２）ｎ一又は（ＣＦ３）
２ＣＦ（ＣＦ２）ｎ−で表わされる含フッ素脂肪族基が
挙げられる。
これには、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３（ＣＦ２
）２−、ＣＦ３（ＣＦ２）３−、ＣＦ３（ＣＦ２）４一
、ＣＦ３（ＣＦ２）５−、（ＣＦ３）２ＣＦ一、（ＣＦ
３）２ＣＦＣＦ２−、（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２−
、（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）３一等がある。
）２−、ＣＦ３（ＣＦ２）３−、ＣＦ３（ＣＦ２）４一
、ＣＦ３（ＣＦ２）５−、（ＣＦ３）２ＣＦ一、（ＣＦ
３）２ＣＦＣＦ２−、（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）２−
、（ＣＦ３）２ＣＦ（ＣＦ２）３一等がある。
但、使用する含フッ素脂肪族基の炭素原子数は、溶媒に
対する溶解性を考慮すれば１０以下であるのが望ましい
。また、上記一般式中のＲとして、置換基で置換された
フェニル基を適用する場合、その置換基は後述の脱ハロ
ゲン化反応の進行に実質的に影響を与えないものを用い
る。こうした置換基はァルキル基でありその炭素原子数
は５以下とするのがよい。本発明による含フッ素アリル
誘導体は、次に述べる方法で合成するのが望ましい。
対する溶解性を考慮すれば１０以下であるのが望ましい
。また、上記一般式中のＲとして、置換基で置換された
フェニル基を適用する場合、その置換基は後述の脱ハロ
ゲン化反応の進行に実質的に影響を与えないものを用い
る。こうした置換基はァルキル基でありその炭素原子数
は５以下とするのがよい。本発明による含フッ素アリル
誘導体は、次に述べる方法で合成するのが望ましい。
即ち、
一般式：
Ｒｆｌ
（但、Ｒｆは前記したものと同じ。
）で表わされる含フッ素脂肪族ョゥ化物と、一般式：
Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２一×
（但、Ｒは前記したものと同じ、ＸはＢｒ、１、ＣＩ等
のハロゲン原子を示す。
のハロゲン原子を示す。
）で表わされるハロゲン置換ァリル化合物又はその誘導
体とを亜鉛粉末及びパラジウム系触媒の存在下にて超音
波の作用下で反応させ、これによって「前記アリル化合
物又はその誘導体にＲｆが導入されかつ前記ハロゲン（
Ｘ）が脱離された含フッ素アリル誘導体を得る。
体とを亜鉛粉末及びパラジウム系触媒の存在下にて超音
波の作用下で反応させ、これによって「前記アリル化合
物又はその誘導体にＲｆが導入されかつ前記ハロゲン（
Ｘ）が脱離された含フッ素アリル誘導体を得る。
この反応によれば、Ｒｆｌとハロゲン置換ァリル化合物
又はその誘導体とを反応させるに際し、亜鉛粉末の存在
下でパラジウム系触媒と接触させながら超音波を作用さ
せると、超音波のエネルギーで反応分子間の相互作用が
密ならしめられ、これによって前記した位置の炭素原子
にＲｆｌを効率的にクロスカップリングさせ、脱ハロゲ
ン下に含フッ素脂肪族基（Ｒｆ）が導入された生成物を
収率良く得ることができる。この場合、Ｚｎ粉末がまず
Ｒｆｌと反応して安定なＲｆＺｎｌが生成し、かつパラ
ジウム系触媒の作用で活性化されたハロゲン置換ァリル
化合物又はその誘導体と充分に相互作用をもちながら反
応する。この反応は、次のように進行するものと考えら
れる。超音波、Ｚｎ Ｒｆ１テトラヒド。
又はその誘導体とを反応させるに際し、亜鉛粉末の存在
下でパラジウム系触媒と接触させながら超音波を作用さ
せると、超音波のエネルギーで反応分子間の相互作用が
密ならしめられ、これによって前記した位置の炭素原子
にＲｆｌを効率的にクロスカップリングさせ、脱ハロゲ
ン下に含フッ素脂肪族基（Ｒｆ）が導入された生成物を
収率良く得ることができる。この場合、Ｚｎ粉末がまず
Ｒｆｌと反応して安定なＲｆＺｎｌが生成し、かつパラ
ジウム系触媒の作用で活性化されたハロゲン置換ァリル
化合物又はその誘導体と充分に相互作用をもちながら反
応する。この反応は、次のように進行するものと考えら
れる。超音波、Ｚｎ Ｒｆ１テトラヒド。
フラン（溶媒ン〔Ｒｆ子ｎ１〕即ち、ＲｆｌとＺｎとの
反応で中間組成物１（例えばョゥ化ベルフルオロァルキ
ル亜鉛）が生成し、更に同溶媒中（ｉｎｓｉｔｕ）でパ
ラジウム系触媒との触媒下でハロゲン化アリル２（恒、
Ｒは例えばフェニル基、×はハロゲン）との中間生成物
１とがスムーズに反応し、ハロゲン化アリルのベルフル
オロアルキル化物３が生成する。このベルフルオロアル
キル基は脱ハロゲン（×）下に、ハロゲン化アリル２の
Ｑ−位に対して例えば９５％以上の確率で位置選択的に
導入され、このためにｙ−位にＲｆが選択的に結合した
目的物３を収率良く得ることができる。この反応で使用
するパラジウム系触媒として種々のものが試用されたが
、例えばョウ化トリフルオロメチル亜鉛（上記１に相当
）とシンナミルブロミド（上記２に相当）との反応にお
いて種々のパラジウム系触媒を適用した結果、下記表一
１に示すように特に酢酸パラジウム（Ｐｄ（０へ）２）
が生成物の収率面で好適であることが分った。
反応で中間組成物１（例えばョゥ化ベルフルオロァルキ
ル亜鉛）が生成し、更に同溶媒中（ｉｎｓｉｔｕ）でパ
ラジウム系触媒との触媒下でハロゲン化アリル２（恒、
Ｒは例えばフェニル基、×はハロゲン）との中間生成物
１とがスムーズに反応し、ハロゲン化アリルのベルフル
オロアルキル化物３が生成する。このベルフルオロアル
キル基は脱ハロゲン（×）下に、ハロゲン化アリル２の
Ｑ−位に対して例えば９５％以上の確率で位置選択的に
導入され、このためにｙ−位にＲｆが選択的に結合した
目的物３を収率良く得ることができる。この反応で使用
するパラジウム系触媒として種々のものが試用されたが
、例えばョウ化トリフルオロメチル亜鉛（上記１に相当
）とシンナミルブロミド（上記２に相当）との反応にお
いて種々のパラジウム系触媒を適用した結果、下記表一
１に示すように特に酢酸パラジウム（Ｐｄ（０へ）２）
が生成物の収率面で好適であることが分った。
−一 ・＊｛１｝：ＰｈＣＦ３を比較物質とした１９
ＦＮＭＲによる測定値。
ＦＮＭＲによる測定値。
＊ｔ２）：ビスートリフエニルホスフインーパラジウム
ジク。
ジク。
リド。＊｛３ー：ビス−ペンゾニトリル−／ゞラジウム
ジク＊＊ ロリド。
ジク＊＊ ロリド。
そこで、種々のＲｆｌ及びハロゲン化アリル化合物の誘
導体を用いて、上記の方法に従ってそのベルフルオロア
ルキル化を行なったところ、下記表−２に示す結果が得
られた。
導体を用いて、上記の方法に従ってそのベルフルオロア
ルキル化を行なったところ、下記表−２に示す結果が得
られた。
表−２
失１）：生成物の構造はＩＲ、ＮＭＲ、マススベクトル
分析で同定した。
分析で同定した。
上記の新規な各含フッ素アリル誘導体の元素分析結果は
計算値と充分に一致した（Ｃ、日、Ｎ：±０．４）。ま
たそれらのＮＭＲスペクトルは次の通りであった。Ｐｈ
（ＣＦ３）ＣＨＣＨ＝ＣＨ２： ＩＨＮＭＲ：丁５．２、５．０、５．９（ＣＨ＝Ｃ比）
４．７（ＣＨ（ＣＦ３））７．５（Ａｒ一日） １９ＦＮＭＲ：−２．２（ＣＦ３ＣＯＯ日を外部標準と
する）Ｐｈ（Ｃ３Ｆ；）ＣＨＣＨ＝ＣＨ２： ＩＨＮＭＲ：７５．＆５．２、５．１（ＣＨ＝Ｃ仏）４
．６（ＣＨ−）７．４（Ａｒ一日） １９ＦＮＭＲ：−９．０（ＣＦ２） １．５（ＣＦ３） ４１．０（ＣＦ２） Ｐｈ（Ｃずる）ＣＨＣＨ＝ＣＨ２： ＩＨＮＭＲ：す６．１、５．４、５．２（ＣＨＩＣ比）
４．８（ＣＨ一）７．５（Ａｒ一日） １９ＦＮＭＲ：−７．０（ＣＦ３） １０２（ＣＦ） なお、上記の方法においては、反応時に添加する亜鉛粉
末の量は、Ｒｆｌ‘こ対しモル比で１〜３倍の範囲であ
るのが望ましい。
計算値と充分に一致した（Ｃ、日、Ｎ：±０．４）。ま
たそれらのＮＭＲスペクトルは次の通りであった。Ｐｈ
（ＣＦ３）ＣＨＣＨ＝ＣＨ２： ＩＨＮＭＲ：丁５．２、５．０、５．９（ＣＨ＝Ｃ比）
４．７（ＣＨ（ＣＦ３））７．５（Ａｒ一日） １９ＦＮＭＲ：−２．２（ＣＦ３ＣＯＯ日を外部標準と
する）Ｐｈ（Ｃ３Ｆ；）ＣＨＣＨ＝ＣＨ２： ＩＨＮＭＲ：７５．＆５．２、５．１（ＣＨ＝Ｃ仏）４
．６（ＣＨ−）７．４（Ａｒ一日） １９ＦＮＭＲ：−９．０（ＣＦ２） １．５（ＣＦ３） ４１．０（ＣＦ２） Ｐｈ（Ｃずる）ＣＨＣＨ＝ＣＨ２： ＩＨＮＭＲ：す６．１、５．４、５．２（ＣＨＩＣ比）
４．８（ＣＨ一）７．５（Ａｒ一日） １９ＦＮＭＲ：−７．０（ＣＦ３） １０２（ＣＦ） なお、上記の方法においては、反応時に添加する亜鉛粉
末の量は、Ｒｆｌ‘こ対しモル比で１〜３倍の範囲であ
るのが望ましい。
また使用する各出発原料は夫々安定である上に、単一の
反応容器内にて常温常圧という通常の条件下で実施でき
ることから、操作が容易となって非常に実用的である。
亜鉛粉末及びパラジウム系触媒の存在下で使用させる超
音波は市販の超音波洗浄器で得られるものを用いれば充
分であり、このことも操作を容易にしている。上記の反
応で溶媒を使用する場合、非プロトン性の樋性溶媒、例
えばジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎーメチル
ピロリドン、ヘキサメチルホスホアミド、アセトニトリ
ル等を使用するのがよい。
反応容器内にて常温常圧という通常の条件下で実施でき
ることから、操作が容易となって非常に実用的である。
亜鉛粉末及びパラジウム系触媒の存在下で使用させる超
音波は市販の超音波洗浄器で得られるものを用いれば充
分であり、このことも操作を容易にしている。上記の反
応で溶媒を使用する場合、非プロトン性の樋性溶媒、例
えばジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎーメチル
ピロリドン、ヘキサメチルホスホアミド、アセトニトリ
ル等を使用するのがよい。
このような犠牲溶媒は、腸イオンに対する溶媒和エネル
ギーが大きいために溶解作用が強く、陰イオン性試剤の
反応速度を高める作用がある。なお、この方法では、用
いる出発原料自体が液体である場合には、上記の如き溶
媒は必ずしも使用することを要しない。また、上述した
合成反応とは別に、次のような反応によっても目的とす
る含フッ素アリル誘導体を安定に収率良く合成できるこ
とを見出した。
ギーが大きいために溶解作用が強く、陰イオン性試剤の
反応速度を高める作用がある。なお、この方法では、用
いる出発原料自体が液体である場合には、上記の如き溶
媒は必ずしも使用することを要しない。また、上述した
合成反応とは別に、次のような反応によっても目的とす
る含フッ素アリル誘導体を安定に収率良く合成できるこ
とを見出した。
即ち、使用する出発原料として、上述してＲｆｌに代え
て次の一般式で表わされる含フッ素脂肪族亜鉛ョウ化物
を使用する。ＲｆＺｎｌ ０（但、Ｒｆは前記したものと同じ。
て次の一般式で表わされる含フッ素脂肪族亜鉛ョウ化物
を使用する。ＲｆＺｎｌ ０（但、Ｒｆは前記したものと同じ。
）つまり、上述した反応において中間生成物と考えれる
ＲｆＺｎｌ自体を出発原料としたことに特徴があり、例
えば次のように表わされる。
ＲｆＺｎｌ自体を出発原料としたことに特徴があり、例
えば次のように表わされる。
従って、上述したと同様の生成物、例えば含フッ素アリ
ル誘導体３を得ることができる。
ル誘導体３を得ることができる。
使用するパラジウム系触媒、超音波、溶媒その他の反応
条件は上述したものと同様であってよい。この反応によ
れば、予め合成しておいたＲｆＺｎｌを用いることが特
徴的であるが、この場合でも上述したと同様に超音波の
作用が反応分子間の相互作用を密にし、パラジウム系触
媒の触媒作用で、目的とする生成物の生成を促進するも
のと考えられる。
条件は上述したものと同様であってよい。この反応によ
れば、予め合成しておいたＲｆＺｎｌを用いることが特
徴的であるが、この場合でも上述したと同様に超音波の
作用が反応分子間の相互作用を密にし、パラジウム系触
媒の触媒作用で、目的とする生成物の生成を促進するも
のと考えられる。
つまり、超音波のエネルギーによって特にＲｆＺｎｌの
Ｒｆ−Ｚｎの結合が弱まり、さらに反応物との相互作用
が高まり、両者間の反応が充分に進行するものと推察さ
れる。使用するＲＺｎｌ自体は溶媒に対し良く溶けるか
ら、反応が容易に進行する。また「 このＲｆＺｎｌは
、予め上述したＲｆｌとＺｎ粉末とをオートクレープ中
で例えば１２０〜１５０午○で反応させることによって
合成することができる。この場合のＺｎの使用量は、Ｒ
ｆｌに対しモル数で１〜３倍であるのが望ましい。以下
、本発明を実施例についてより詳細に説明するが、下記
の実施例は本発明を限定するものではなく、その技術的
思想に基いて種々に変形することが可能である。
Ｒｆ−Ｚｎの結合が弱まり、さらに反応物との相互作用
が高まり、両者間の反応が充分に進行するものと推察さ
れる。使用するＲＺｎｌ自体は溶媒に対し良く溶けるか
ら、反応が容易に進行する。また「 このＲｆＺｎｌは
、予め上述したＲｆｌとＺｎ粉末とをオートクレープ中
で例えば１２０〜１５０午○で反応させることによって
合成することができる。この場合のＺｎの使用量は、Ｒ
ｆｌに対しモル数で１〜３倍であるのが望ましい。以下
、本発明を実施例についてより詳細に説明するが、下記
の実施例は本発明を限定するものではなく、その技術的
思想に基いて種々に変形することが可能である。
実施例 １
市販の亜鉛粉末１．３０夕（０．０２グラム原子）、ョ
ウ化トリフルオ。
ウ化トリフルオ。
メチル２．１５夕（１１肌ｍｏｌ）、シンナミルブロミ
ド１．９７夕（ｌｏｗｍｏｌ）及び酢酸パラジウム０．
１１夕（０．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２５の
‘と共にフラスコに入れた。そして、水浴内で市販の超
音波洗浄器（３５Ｗ、３松Ｈｚ）による超音波を１時間
作用させながら反応を行なわせた。しかる後、フラスコ
内の溶液を水中に注ぎ入れ、更に油層をジェチルェ−テ
ルで抽出した。この抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を蟹去した。残澄を蒸留することによって、
沸点８１〜８３００／２５側Ｈｇの３ートリフルオロメ
チル−３ーフエニル−１−プロベン（Ｐｈ（ＣＨ３）Ｃ
ＨＣＨ＝ＣＨ２）が６３％の収率で得られた。この生成
物のスペクトル分析値は、Ｍａｓｓ：Ｍ＋１８６、ＩＲ
：１２２０肌‐１（Ｃ−Ｆ）であった。実施例 ２ 実施例１において、亜鉛粉末１．３０夕（０．０２グラ
ム原子）、ョウ化トリフルオロメチル２．３５夕（１２
肌ｍｏｌ）、１−トリル−３−フロモ−１−プロベン２
．１１夕（１０ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム０．１１
夕（０．５のｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２５地中で
同様に反応させた。
ド１．９７夕（ｌｏｗｍｏｌ）及び酢酸パラジウム０．
１１夕（０．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２５の
‘と共にフラスコに入れた。そして、水浴内で市販の超
音波洗浄器（３５Ｗ、３松Ｈｚ）による超音波を１時間
作用させながら反応を行なわせた。しかる後、フラスコ
内の溶液を水中に注ぎ入れ、更に油層をジェチルェ−テ
ルで抽出した。この抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を蟹去した。残澄を蒸留することによって、
沸点８１〜８３００／２５側Ｈｇの３ートリフルオロメ
チル−３ーフエニル−１−プロベン（Ｐｈ（ＣＨ３）Ｃ
ＨＣＨ＝ＣＨ２）が６３％の収率で得られた。この生成
物のスペクトル分析値は、Ｍａｓｓ：Ｍ＋１８６、ＩＲ
：１２２０肌‐１（Ｃ−Ｆ）であった。実施例 ２ 実施例１において、亜鉛粉末１．３０夕（０．０２グラ
ム原子）、ョウ化トリフルオロメチル２．３５夕（１２
肌ｍｏｌ）、１−トリル−３−フロモ−１−プロベン２
．１１夕（１０ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム０．１１
夕（０．５のｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２５地中で
同様に反応させた。
生成物を実施例１と同様に処理したところ、蒸留後に、
沸点９０〜９２００ノ２６柳Ｈｇの３−トリフルオロメ
チルー３−トリル川１−プロベン（４−ＣＨ３Ｃ６比（
ＣＦ３）ＣＨＣＨ＝Ｃ比）が６７％の収率で得られた。
この生成物のスペクトル分析値は、Ｍａｓｓ：Ｍ十２０
０、ＩＲ：１２１５伽‐１（Ｃ−Ｆ）であった。実施例
３ 実施例１において、亜鉛粉末１．３０夕（０．０２グラ
ム原子）、ョウ化へプタフルオロ−１−メチルエチル２
．２６夕（１１ｍｍｏｌ）、シンナミルブロミド１．９
７夕（１０ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム０．１１夕（
０．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２５必中で同様
に反応させた。
沸点９０〜９２００ノ２６柳Ｈｇの３−トリフルオロメ
チルー３−トリル川１−プロベン（４−ＣＨ３Ｃ６比（
ＣＦ３）ＣＨＣＨ＝Ｃ比）が６７％の収率で得られた。
この生成物のスペクトル分析値は、Ｍａｓｓ：Ｍ十２０
０、ＩＲ：１２１５伽‐１（Ｃ−Ｆ）であった。実施例
３ 実施例１において、亜鉛粉末１．３０夕（０．０２グラ
ム原子）、ョウ化へプタフルオロ−１−メチルエチル２
．２６夕（１１ｍｍｏｌ）、シンナミルブロミド１．９
７夕（１０ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム０．１１夕（
０．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２５必中で同様
に反応させた。
生成物を実施例１と同様に処理したところ、蒸留後に沸
点８０〜８〆０／柳Ｈｇの３−フェニルー３−（ヘプタ
フルオロ−１−メチルエチル）−１−プロベン（Ｐｈ（
Ｃ３ＦらＣＨＣＨ＝ＣＨ２）が７８％の収率で得られた
。この生成物のスペクトル分析値は、Ｍａｓｓ：Ｍ＋２
８０ １Ｒ：１１２０〜１３１０仇‐１（Ｃ−Ｆ）であ
った。実施例 ４ ョウ化トリフルオロメチルと亜鉛粉末とを所定量ずつオ
ートクレープ中に入れ、１２０〜１５０ｏｏの加熱下で
反応させ、ョウ化トリフルオロメチル亜鉛（ＣＦ３ろ１
）を得た。
点８０〜８〆０／柳Ｈｇの３−フェニルー３−（ヘプタ
フルオロ−１−メチルエチル）−１−プロベン（Ｐｈ（
Ｃ３ＦらＣＨＣＨ＝ＣＨ２）が７８％の収率で得られた
。この生成物のスペクトル分析値は、Ｍａｓｓ：Ｍ＋２
８０ １Ｒ：１１２０〜１３１０仇‐１（Ｃ−Ｆ）であ
った。実施例 ４ ョウ化トリフルオロメチルと亜鉛粉末とを所定量ずつオ
ートクレープ中に入れ、１２０〜１５０ｏｏの加熱下で
反応させ、ョウ化トリフルオロメチル亜鉛（ＣＦ３ろ１
）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （但、Ｒｆはペルフルオロアルキル基を示し、Ｒはフエ
ニル基又はアルキル置換フエニル基を示す。 ）で表わされることを特徴とする含フツ素アリル誘導体
。 ２ Ｒｆが炭素原子数１０以下のペルフルオロアルキル
基である、特許請求の範囲の第１項に記載した含フツ素
アリル誘導体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56189459A JPS609732B2 (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | 含フツ素アリル誘導体 |
| US06/416,493 US4484993A (en) | 1981-09-10 | 1982-09-10 | Process for producing fluorine-containing organic compound |
| DE8282108694T DE3265624D1 (en) | 1981-11-26 | 1982-09-20 | Process for producing fluorine-containing organic compound |
| EP82108694A EP0082252B1 (en) | 1981-11-26 | 1982-09-20 | Process for producing fluorine-containing organic compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56189459A JPS609732B2 (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | 含フツ素アリル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892628A JPS5892628A (ja) | 1983-06-02 |
| JPS609732B2 true JPS609732B2 (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=16241614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56189459A Expired JPS609732B2 (ja) | 1981-09-10 | 1981-11-26 | 含フツ素アリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609732B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61167645A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-07-29 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 含フツ素芳香族誘導体の製造法 |
-
1981
- 1981-11-26 JP JP56189459A patent/JPS609732B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5892628A (ja) | 1983-06-02 |
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