JPS6094980A - Ν−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ν−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS6094980A JPS6094980A JP20396783A JP20396783A JPS6094980A JP S6094980 A JPS6094980 A JP S6094980A JP 20396783 A JP20396783 A JP 20396783A JP 20396783 A JP20396783 A JP 20396783A JP S6094980 A JPS6094980 A JP S6094980A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−置換ジカルボキシミド類およびこ
れを有効成分とする除草剤に関する。
れを有効成分とする除草剤に関する。
従米、Ｎ−ＪＲ置換ジカルボキシミド類除草活性を有す
ることは公知である。（特開昭３コーざ３Ａざｔ、特開
昭３−−ｆ ３ Ａ’ ｆり等参照）。しかしながら、
これらの構造の僅かな改変（置換基の馬類、位置、数等
の）によシ除草活性の有無、強弱あるいは対象作物への
薬害等が著しく変化する場合が多く、単なる化デ構造的
類似性から新たな化合物の殺草活性あるいは作物への安
全性を予知することは困難である。
ることは公知である。（特開昭３コーざ３Ａざｔ、特開
昭３−−ｆ ３ Ａ’ ｆり等参照）。しかしながら、
これらの構造の僅かな改変（置換基の馬類、位置、数等
の）によシ除草活性の有無、強弱あるいは対象作物への
薬害等が著しく変化する場合が多く、単なる化デ構造的
類似性から新たな化合物の殺草活性あるいは作物への安
全性を予知することは困難である。
本発明者らは、よシ優れた除草活性と作物安全性とを有
するＮ−置換ジカルボキシミド類ヲ提供すべく鋭意研究
した結果、゛Ｎ−置換基が、１位に弗ｘｉ子、ダ位に塩
素原子または臭素原子を有し、かつ３位に特定の置換基
°を有するフェニル基である新規なＮ−置換ジカルボキ
シミド類が、極めて優れた除草活性、特に、通常の薬剤
では防除困難である種々の強害雑草への強力な除草活性
を有する反面、作物悴対する安全性が極めて高いという
特性を有することを見出し、本発明に到達した。
するＮ−置換ジカルボキシミド類ヲ提供すべく鋭意研究
した結果、゛Ｎ−置換基が、１位に弗ｘｉ子、ダ位に塩
素原子または臭素原子を有し、かつ３位に特定の置換基
°を有するフェニル基である新規なＮ−置換ジカルボキ
シミド類が、極めて優れた除草活性、特に、通常の薬剤
では防除困難である種々の強害雑草への強力な除草活性
を有する反面、作物悴対する安全性が極めて高いという
特性を有することを見出し、本発明に到達した。
すなわち１本発明の要旨は、
一般式
〔式中、Ａは−ＣＨ−または窒素原子を示し、Ｘは塩素
原子または臭素原子を示し、Ｒは水素原 −子または炭
素数ｌ−ダのアルキル基を示し、ＢハＯＲ”、ＳＲ”
４次はＮＲＩＳＲ４で表わされる基を示す（上記置換基
中、Ｈｊは水素原子、炭素数／ −４のアルキル基また
は炭素数３〜ダのアルケニル基を示し Ｒ１は炭素数ｌ
−ダのアルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は互いに同一
または相異なる水素原子、炭素数／−Ａのアルキル基、
炭素数／−１のアルコキシ基、炭素数３〜４Ｉのアルケ
ニル基または炭素数３〜４Ｉのアルキニル基を示す。）
。〕で表わされるＮ−置換ジカルボキシミド類およびこ
れを有効成分とする除草剤にある。
原子または臭素原子を示し、Ｒは水素原 −子または炭
素数ｌ−ダのアルキル基を示し、ＢハＯＲ”、ＳＲ”
４次はＮＲＩＳＲ４で表わされる基を示す（上記置換基
中、Ｈｊは水素原子、炭素数／ −４のアルキル基また
は炭素数３〜ダのアルケニル基を示し Ｒ１は炭素数ｌ
−ダのアルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は互いに同一
または相異なる水素原子、炭素数／−Ａのアルキル基、
炭素数／−１のアルコキシ基、炭素数３〜４Ｉのアルケ
ニル基または炭素数３〜４Ｉのアルキニル基を示す。）
。〕で表わされるＮ−置換ジカルボキシミド類およびこ
れを有効成分とする除草剤にある。
次に本発明を具体的に親羽する。
本発明において除草剤として用いられるＮ−置換ジカル
ボキシミド類は、前足一般式（１）で表わされる。式中
、Ａは−ＣＨ−ま九は窒素原子を示し、Ｘは塩素原子１
ｆｃ、は臭素原子を示し、Ｒは水素原子または炭素数７
〜ダのアルキル基を示し、ＢはＯＲＩ 、 ＳＲ１４た
はＮＲ”Ｒ番で表わされる基を示す（上記置換基中、Ｒ
１は水素原子、炭素数／−Ａのアルキル基または炭素数
３〜ダのアルケニル基を示し ＩＮは炭素数ｌ−ダのア
ルキル基を示し、Ｒ″およびＲ’ ｔｒｉ互いに同一ま
たは相異なる水素原子、炭素数７−１のアルキル基、炭
素数／−ｌのアルキニル基、炭素数Ｊ〜ダのアルケニル
基または炭素数３〜ダのアルキニル基管示す。） 本発明の式（１）で示される化合物は、場合に全ての可
能な異性体を含む混合物として得られる。これらの異性
体は、既知の様々な方法（不斉合成、不斉炭素原子を有
する出発原料を利用する合成、光学分割、再結晶、また
はカラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー
、高速液体クロマトグラフィーなどの各種クロマトグラ
フィー）によってそれぞれの異性体を得ることも可能で
ある。
ボキシミド類は、前足一般式（１）で表わされる。式中
、Ａは−ＣＨ−ま九は窒素原子を示し、Ｘは塩素原子１
ｆｃ、は臭素原子を示し、Ｒは水素原子または炭素数７
〜ダのアルキル基を示し、ＢはＯＲＩ 、 ＳＲ１４た
はＮＲ”Ｒ番で表わされる基を示す（上記置換基中、Ｒ
１は水素原子、炭素数／−Ａのアルキル基または炭素数
３〜ダのアルケニル基を示し ＩＮは炭素数ｌ−ダのア
ルキル基を示し、Ｒ″およびＲ’ ｔｒｉ互いに同一ま
たは相異なる水素原子、炭素数７−１のアルキル基、炭
素数／−ｌのアルキニル基、炭素数Ｊ〜ダのアルケニル
基または炭素数３〜ダのアルキニル基管示す。） 本発明の式（１）で示される化合物は、場合に全ての可
能な異性体を含む混合物として得られる。これらの異性
体は、既知の様々な方法（不斉合成、不斉炭素原子を有
する出発原料を利用する合成、光学分割、再結晶、また
はカラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー
、高速液体クロマトグラフィーなどの各種クロマトグラ
フィー）によってそれぞれの異性体を得ることも可能で
ある。
式（１）で示される化合物は下記反応式に従って製造す
ることができる。
ることができる。
ＰＩＦ
（１） （１Ｍ） （１）
（上記反応式中、Ａ％Ｘ、 ＲおよびＢは前記と同義を
示し、２は塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン
原子またはメジラード、トシラート等を示す） 本反応は無溶媒またはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、トリチルピロリドン、スルホラ
ン等の非プロトン極性溶媒、トルエン、キシレン、クメ
ン等の芳香族炭化水素等の溶媒中、炭酸水素ナトリウム
（カリウム）、炭酸ナトリウム（カリウム）、水酸化ナ
トリウム（カリウム、バリウム、カルシウム）、金属ナ
トリウム（リチウム、カリウム）、水素化ナトリウム（
リチウム、カリウム）、ナトリウム（カリウム）アミド
、塩化亜鉛（リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、銅（■）。
示し、２は塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン
原子またはメジラード、トシラート等を示す） 本反応は無溶媒またはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、トリチルピロリドン、スルホラ
ン等の非プロトン極性溶媒、トルエン、キシレン、クメ
ン等の芳香族炭化水素等の溶媒中、炭酸水素ナトリウム
（カリウム）、炭酸ナトリウム（カリウム）、水酸化ナ
トリウム（カリウム、バリウム、カルシウム）、金属ナ
トリウム（リチウム、カリウム）、水素化ナトリウム（
リチウム、カリウム）、ナトリウム（カリウム）アミド
、塩化亜鉛（リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、銅（■）。
銅（Ｉ）、鉄（ＩＩＩ））、沃化ナトリウム（リチウム
、カリウム）、弗化カリウム（セシウム）、酸化）！Ｊ
−Ｃチルアミン、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ベンジ
ルトリメチル（エチル）アンモニウムクロリド（プロミ
ド）、テトラワープチルアンモニウムプロミド（ヨーシ
ト）、クラウンエーテル類、ポリオキシエチレン類等の
存在下または非存在下、或いはそれらの任意の混合物の
存在下、−２０−コｏｏｃ好ましくはθ〜ｌり□Ｃの温
度範囲にて行われる。
、カリウム）、弗化カリウム（セシウム）、酸化）！Ｊ
−Ｃチルアミン、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ベンジ
ルトリメチル（エチル）アンモニウムクロリド（プロミ
ド）、テトラワープチルアンモニウムプロミド（ヨーシ
ト）、クラウンエーテル類、ポリオキシエチレン類等の
存在下または非存在下、或いはそれらの任意の混合物の
存在下、−２０−コｏｏｃ好ましくはθ〜ｌり□Ｃの温
度範囲にて行われる。
尚、原料アニリン誘導体（ＩＩ）は、例えば以下の反応
式に従い調製することができる。
式に従い調製することができる。
（上記反応式中、ＡおよびＸは前記と同義を示す。）
上記還元反応祉、メタノール、エタノール、インプロパ
ノール等のアルコール類、Ｎ、Ｎ −ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
スルホラン、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン等の非プ
キトン極性溶課、アセトン、エチルメチルケトン等のケ
トン類、水、酢酸エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類等の溶媒中、鉄、弛鉛、錫、ラネーニッケル、パラ
ジウム黒、パラジウム／担体、酸化白金等の触媒の存在
下、酢酸、塩酸等の酸類の存在下または非存在下、酸類
が存在しない場合には水素を導入し、常圧または加圧下
Ｏ〜１ｓｏＣにて行われる。
ノール等のアルコール類、Ｎ、Ｎ −ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
スルホラン、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン等の非プ
キトン極性溶課、アセトン、エチルメチルケトン等のケ
トン類、水、酢酸エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類等の溶媒中、鉄、弛鉛、錫、ラネーニッケル、パラ
ジウム黒、パラジウム／担体、酸化白金等の触媒の存在
下、酢酸、塩酸等の酸類の存在下または非存在下、酸類
が存在しない場合には水素を導入し、常圧または加圧下
Ｏ〜１ｓｏＣにて行われる。
かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草剤
として使用できるが、通常、不活性な液体担体または固
体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加え、乳剤
、粉剤１粒剤、錠剤、水利剤等の形態として使用する。
として使用できるが、通常、不活性な液体担体または固
体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加え、乳剤
、粉剤１粒剤、錠剤、水利剤等の形態として使用する。
液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メチルインブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また同体担体としては、粘土、カ
オリンクレー、タルク、ベントナイト、硅礫土、−／
ＩＩ力、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の
植物性粉末などがあげられる。さらに必要があれば、他
の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤ま
たは他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥
料などと混ぜて使用することもできる。また、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合してもよい。
レン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メチルインブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また同体担体としては、粘土、カ
オリンクレー、タルク、ベントナイト、硅礫土、−／
ＩＩ力、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の
植物性粉末などがあげられる。さらに必要があれば、他
の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤ま
たは他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥
料などと混ぜて使用することもできる。また、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合してもよい。
本発明の除草剤の施用量は、当然選ばれる化合物の種類
、対象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質など
の状況によって具なるが。
、対象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質など
の状況によって具なるが。
通常有効成分としてｌアール当シ０．００３〜５０２好
ましく＃′ｉｏ、Ｏ７−コ０２の範囲が適当である。
ましく＃′ｉｏ、Ｏ７−コ０２の範囲が適当である。
本発明の除草剤は移植水田での雑草発芽前湛水土壌処理
または生育期処理のいずれにも使用可能であシ、１年生
雑草および多年生雑草に対し高い殺草活性を示し、加え
て残効性、即ち抑草期間が極めて長いという水田用除草
剤とじて極めて好ましい性質を有する特徴がある。
または生育期処理のいずれにも使用可能であシ、１年生
雑草および多年生雑草に対し高い殺草活性を示し、加え
て残効性、即ち抑草期間が極めて長いという水田用除草
剤とじて極めて好ましい性質を有する特徴がある。
また畑作での雑草発芽前土壌処理および茎葉兼土壌処理
においても、７年少雑草および多年生雑草に対し優れた
殺草活性と十分な残効性とを示し、高濃度で処理した場
合においても作物に対する影響が極めて軽微であるとい
う優れ友特徴を有している。特に、今まで既存の除草剤
では防除困難とされてきた、野性アサガオ、チョウセン
アサガオ、イチビ等にも他の雑草と同様に卓効を示すこ
とが特徴である。
においても、７年少雑草および多年生雑草に対し優れた
殺草活性と十分な残効性とを示し、高濃度で処理した場
合においても作物に対する影響が極めて軽微であるとい
う優れ友特徴を有している。特に、今まで既存の除草剤
では防除困難とされてきた、野性アサガオ、チョウセン
アサガオ、イチビ等にも他の雑草と同様に卓効を示すこ
とが特徴である。
本発明化合物は、例えば次の雑草全防除するのに用いら
れる。
れる。
双子葉植物である雑草、例えば野性アサガオ、シロザ、
イヌタデ、チョウセンアサガオ、イチビ、ヤエムグラ、
シロカラシナ、野性カラシナ、ハコベ、ハキダメギク、
ギシギシ、イヌビエ、ブタフサ、オナモミ、カミルレ、
キカシグサ、アゼナ、タカサブロウ、タウコギ、アブツ
メ、ミゾハコベ、ミゾソバ。
イヌタデ、チョウセンアサガオ、イチビ、ヤエムグラ、
シロカラシナ、野性カラシナ、ハコベ、ハキダメギク、
ギシギシ、イヌビエ、ブタフサ、オナモミ、カミルレ、
キカシグサ、アゼナ、タカサブロウ、タウコギ、アブツ
メ、ミゾハコベ、ミゾソバ。
単子葉植物である雑草、例えばタイヌビエ、メヒシバ、
オヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノ
カタビラ、ギョウギシバ、シバムギ、カヤツリグサ、タ
マカヤツリ、クログワイ、マツバイ、ホタルイ、ミズガ
ヤツリ、コウキャガラ、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダ
カ、オモダカ。
オヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノ
カタビラ、ギョウギシバ、シバムギ、カヤツリグサ、タ
マカヤツリ、クログワイ、マツバイ、ホタルイ、ミズガ
ヤツリ、コウキャガラ、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダ
カ、オモダカ。
本発明化合物は、例えば次の作物の栽培において選択的
除草剤として使用できる。
除草剤として使用できる。
双子葉植物である栽培作物：ダイス、ワタ、テンサイ、
ヒマワリ、エントウ、ジャガイモ、キュウリ。
ヒマワリ、エントウ、ジャガイモ、キュウリ。
単子葉植物である栽培作物：イネ、コムギ、オオムギ、
カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ。
カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ。
本発明化合物の適用範囲は以上の種類の植物のみに限定
されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用方
法によシ使用することができる。
されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用方
法によシ使用することができる。
次に本発明を実施例ｔ−あけて、さらに具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例
に限定するものではない。
るが、本発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例
に限定するものではない。
実施例１３−〔ダークロローｓ−（／ −（Ｎ。
Ｎ−ジメチルカルバモイル）エチルアミノ〕−−−フル
オロフェニル）−／、に−テトラメチレンヒダントイン
の製造 ３−（，１−−７ミノーダークロロー２−フルオロフェ
ニル）−／、に−テトラメチレンヒダントイン／、００
ｖ１コープロモーＮ、Ｎ−ジメチルプロピオン酸アミド
／、コ／ｆおよび炭酸水素ナトリウムθ、４Ｉコｆの混
合物を／ｊ＆Ｃにてダ時間加熱攪拌後、ｚｏＣに冷却し
、これに酢酸エチルを加えた。不溶部を戸別した後、ｐ
液を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒系酢酸エチル−アセトンｇ：ｔ
）にて精製し、表７記載の化合物（ＡＪ） ｔ、ｏ ｓ
； ｔ １に得た。
オロフェニル）−／、に−テトラメチレンヒダントイン
の製造 ３−（，１−−７ミノーダークロロー２−フルオロフェ
ニル）−／、に−テトラメチレンヒダントイン／、００
ｖ１コープロモーＮ、Ｎ−ジメチルプロピオン酸アミド
／、コ／ｆおよび炭酸水素ナトリウムθ、４Ｉコｆの混
合物を／ｊ＆Ｃにてダ時間加熱攪拌後、ｚｏＣに冷却し
、これに酢酸エチルを加えた。不溶部を戸別した後、ｐ
液を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒系酢酸エチル−アセトンｇ：ｔ
）にて精製し、表７記載の化合物（ＡＪ） ｔ、ｏ ｓ
； ｔ １に得た。
実施例コ Ｊ−Ｅｌ−り四ローコーフルオローｚ−（ｔ
−（Ｎ−（コーメチルグロビル）カルバモイル〕プロピ
ル〕アミノ、フェニル） −／、＆テトラメチレンヒダ
ントインの製造 ｊ−（ｊ−アミノーダークロローコーフルオｐフェニル
） −／、、ｔ−テトラメチレンヒダントイン／１．ｔ
Ｏｆ％コープロモーＮ−（２−メチルグロビル）酪酸
アミトコ、コ２ｔおよび炭酸水素ナトリウムθ、６３ｆ
の混合物ｆ／ＱｋＣにて３時間、次いで／にＩＣにて３
時間加熱攪拌後、３θＣに冷却し、これに酢酸エチルを
加えた。
−（Ｎ−（コーメチルグロビル）カルバモイル〕プロピ
ル〕アミノ、フェニル） −／、＆テトラメチレンヒダ
ントインの製造 ｊ−（ｊ−アミノーダークロローコーフルオｐフェニル
） −／、、ｔ−テトラメチレンヒダントイン／１．ｔ
Ｏｆ％コープロモーＮ−（２−メチルグロビル）酪酸
アミトコ、コ２ｔおよび炭酸水素ナトリウムθ、６３ｆ
の混合物ｆ／ＱｋＣにて３時間、次いで／にＩＣにて３
時間加熱攪拌後、３θＣに冷却し、これに酢酸エチルを
加えた。
不溶部を戸別した後、Ｆ液を減圧下に濃縮し、残留物を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒系酢酸エチル
−ベンゼン２：ｌ）にて精製し、表／記載の化合物（４
７） ／、、ｔ 、ｔ ｆ−を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒系酢酸エチル
−ベンゼン２：ｌ）にて精製し、表／記載の化合物（４
７） ／、、ｔ 、ｔ ｆ−を得た。
実施例１または実施例−と同様にして表１記載の化合物
を得た。
を得た。
表 −／ （イ）
来 −Ｈ口）
又、同様な判決によって製造し得る化合物として１例え
ば、以下の化合物があけられる。
ば、以下の化合物があけられる。
表−一
製剤例１ 水利剤の製造法
表１記載の化合物または比較剤３０部（以下の部は全て
重量部を示す。）、白土カープレックス＃ｇｏ （塩野
義製薬社商標）２部部、 １１１．Ｎカオリンクレー（
上屋カオリン社商標）３部部および高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ツルポール１０７０（東邦化学社
商標）３部を配合し、均一に混合粉砕して有効成分１０
％を含有する水利剤を得た。
重量部を示す。）、白土カープレックス＃ｇｏ （塩野
義製薬社商標）２部部、 １１１．Ｎカオリンクレー（
上屋カオリン社商標）３部部および高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ツルポール１０７０（東邦化学社
商標）３部を配合し、均一に混合粉砕して有効成分１０
％を含有する水利剤を得た。
製剤例−粒剤の製造法
表／記載の化合物または比較剤３部（以下の部は全て重
量部を示す。）、クレー（日本タルク社製）３５部、ベ
ントナイト（豊順洋行社製）３３部、サクシネート系界
面活性剤エヤロールＣＴ−／（東邦化学社商標）、２部
を混合し、更に水を加えて線シ合せ、造粒機を用いて造
粒する。次いで、これをｔｏＣでコ時間乾燥し、有効成
分３％を含有する粒剤を得た。
量部を示す。）、クレー（日本タルク社製）３５部、ベ
ントナイト（豊順洋行社製）３３部、サクシネート系界
面活性剤エヤロールＣＴ−／（東邦化学社商標）、２部
を混合し、更に水を加えて線シ合せ、造粒機を用いて造
粒する。次いで、これをｔｏＣでコ時間乾燥し、有効成
分３％を含有する粒剤を得た。
製剤例３ 乳剤の製造法
表１記載の化合物または比較剤３０部（以下の部は全て
重量部會示す。）ｔ−キシレン３部部とジメチルホルム
アミド２５部からなる混合溶媒に溶解し、更にポリオキ
シエチレン系界面活性剤ツルポール３０θｔＸ（東邦化
学社商標）７３部を加えて有効成分ＪＯ％を含有する乳
剤を得た。
重量部會示す。）ｔ−キシレン３部部とジメチルホルム
アミド２５部からなる混合溶媒に溶解し、更にポリオキ
シエチレン系界面活性剤ツルポール３０θｔＸ（東邦化
学社商標）７３部を加えて有効成分ＪＯ％を含有する乳
剤を得た。
試験例１
畑地土壌処理試験
２．１００分のｌアールの樹脂性バットに、畑地黒はく
土壌を充填し、施肥後、トウモロコシ、コムギ、オオム
ギの各種子を播種して、コ、まαの覆土を行なった。
土壌を充填し、施肥後、トウモロコシ、コムギ、オオム
ギの各種子を播種して、コ、まαの覆土を行なった。
この土壌表層内に、表−に示した各種雑草種子を混合し
た後、製剤例１に準じて調製した各薬剤を有効成分とす
る水利剤または乳剤を水で希釈調整し、有効成分量がｌ
アール当シ表３に示す薬量となる様に土壌表面に小型動
力加圧噴霧機で均一に散布した。薬剤散布後Ｊ０日１に
除草効果の調査を行い、同時に各作物に対する薬害につ
いても調査を行なった。
た後、製剤例１に準じて調製した各薬剤を有効成分とす
る水利剤または乳剤を水で希釈調整し、有効成分量がｌ
アール当シ表３に示す薬量となる様に土壌表面に小型動
力加圧噴霧機で均一に散布した。薬剤散布後Ｊ０日１に
除草効果の調査を行い、同時に各作物に対する薬害につ
いても調査を行なった。
その結果を表３に示す。化合物は表−１の黒で示す。ま
た比較薬剤としては下記化合物を用い、同様に試験を行
なった。
た比較薬剤としては下記化合物を用い、同様に試験を行
なった。
尚、除草力の評価は
＝ Ｙ （’％）
をめ下記の基準による除草効果係数で表わした。
尚、薬害の評価は
＝Ｙ（％）
をめ、下記の基準による薬害係数で表わした。
試験例コ
茎葉処理試駆
小型ポリエチレン製ポットに畑地黒はく土壌を充填し、
施肥住、食用ビニ、メヒシバ、ダイコン、イヌタデ、コ
ムギ、トウモロコシの種子を播種した。温室内で栽培管
理を続け、供試植物の生育程度が、食用ビニは一葉期、
メヒシバは３葉期、ダイコン１ｄ第１木葉期、イヌタデ
はコ、Ｓ葉期、コムギはａ葉期、トウモロコシハ２．３
葉期に達した時、興剤例３に準じて調製した各葉剤の乳
剤および比較例の％＜ＩＩに示す■効成分ｉ＃Ｌをｌア
ール当り１０１の水に希釈し小型動力加圧噴輯機で散布
処理を行なった。
施肥住、食用ビニ、メヒシバ、ダイコン、イヌタデ、コ
ムギ、トウモロコシの種子を播種した。温室内で栽培管
理を続け、供試植物の生育程度が、食用ビニは一葉期、
メヒシバは３葉期、ダイコン１ｄ第１木葉期、イヌタデ
はコ、Ｓ葉期、コムギはａ葉期、トウモロコシハ２．３
葉期に達した時、興剤例３に準じて調製した各葉剤の乳
剤および比較例の％＜ＩＩに示す■効成分ｉ＃Ｌをｌア
ール当り１０１の水に希釈し小型動力加圧噴輯機で散布
処理を行なった。
その後温室内で観察を続け、薬剤散布後７３日０に除草
効果および薬害の調査を行なった。
効果および薬害の調査を行なった。
その結果を表９に示す。
尚、除草力および薬害の評価については試１験例１と同
様に表わした。
様に表わした。
表ダ
茎葉処理
試験例３
水田雑草発生前湛水土壌処理試験
コ、２００分のｌアールのバットに水田沖積埴壌土を充
填し、施肥後、タイヌビエ、キカシグサ、ホタルイ、ヘ
ラオモダカの各種子を播種し、更にウリカワ、ミズガヤ
ツリの塊茎を埋込んだ。
填し、施肥後、タイヌビエ、キカシグサ、ホタルイ、ヘ
ラオモダカの各種子を播種し、更にウリカワ、ミズガヤ
ツリの塊茎を埋込んだ。
、？ＣＨの水深を保ち、製剤例ａに準じて調製した粒剤
および比較剤を有効成分とする粒剤を、表５に示す有効
成分量となる様に所定量湛水面に落下させた。処理後３
日間３ ｃｍ ７日の減水源を与え、その後温室内で管
理し、薬剤処理後ダＯ日０に除草効果の調査を行なった
。
および比較剤を有効成分とする粒剤を、表５に示す有効
成分量となる様に所定量湛水面に落下させた。処理後３
日間３ ｃｍ ７日の減水源を与え、その後温室内で管
理し、薬剤処理後ダＯ日０に除草効果の調査を行なった
。
その結果を表５に示す。
尚、除草力の評価は試験例／の基準と同様に表わした。
表Ｓ
湛水処理
Claims (2)
- （１） 一般式 〔式中、Ａは−ＣＨ−または窒素原子を示し、Ｘは塩素
原子または臭素原子を示し、Ｒは水素原子または炭素数
／〜ダのアルキル基を示し、ＢはＯＲ”、 ＳＲ”また
はＩＪＲ”Ｒ’で表わされる基を示す（上記置換基中
Ｒ１は水素原子、炭素数７−ルのアルキル基または炭素
数３−ダのアルケニル基を示し ＨＲは炭素数ｌ−ダの
アルキル基を示し、ｕｊおよ′びＲ４は互いに同一また
は相異なる水素原子、炭素数／−４のアルキル基、炭素
数／〜ダのアルコキシ基。 炭素数３〜ｌのアルケニル基または炭素数３〜ダのアル
キニル基を示す。）。〕で表わされる）ｌ−を換ジカル
ボキシミド類。 - （２）一般式 〔式中、Ａは一δＨ−ま７’ｊ祉窒素原子を示し、Ｘは
塩素原子または臭素原子を示し、Ｒは水素原子または炭
素数／〜ダのアルキル基を示し、ＢはＯＲ’％ＳＲ”ま
たはＮＲ”Ｒ’で表わされる基を示す（上記置換基中、
Ｒ１は水素原子、炭素数／−Ａのアルキル基または炭素
１１．３−ダのアルケニル基を示し、Ｒ１は炭素数ｌ−
ダのアルキル基を示し、Ｒ１およびＲ４は互いに同一ま
たは相異なる水、、素原子、炭素数／、−＝４のアルキ
ル基、炭素数ｌ〜ダのアルコキシ基、炭素数３〜４１の
アルケニル基または炭素数３〜ｌのアルキニル基を示す
。）。〕で表わされるＮ−（ｇ換ジカルボキシミド類を
有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20396783A JPS6094980A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | Ν−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20396783A JPS6094980A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | Ν−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094980A true JPS6094980A (ja) | 1985-05-28 |
Family
ID=16482602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20396783A Pending JPS6094980A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | Ν−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094980A (ja) |
-
1983
- 1983-10-31 JP JP20396783A patent/JPS6094980A/ja active Pending
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