JPS5970680A - 脂肪族カルボン酸−３′−テトラヒドロフリルエステル誘導体と除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） （式中、Ａは２，４ジクロルフエニル、２−メチル−４
−１’ロルフエニル、βナフチル、ろ、５−７クロルー
２−ピリジル、３．５．６−　トリクロル−２−ピリジ
ル基を、Ｒ工は水素原子またはメチル基を示す。）で表
わさｎる脂肪族カルホン酸−６′−テトラヒドロフリル
エステル誘導体およびそれらの化合物を有効成分として
含有する除草剤に関するものである。

本発明者らは、脂肪族カルボン酸−５′−テトラヒドロ
フリルエステル誘導体の生物活性に注目し、鋭意研究を
重ねた結果、前記一般式（１）で示される本発明化合物
が、実用的薬量で充分な除草効果を示し、しかも作物に
薬害のないことを見出して本発明を完成した。

本発明の化合物は次のようにして製造できる。

合成（！１ｌｌ−１ ５′−テトラヒドロフリル　２，４−ジクロルフェノキ
シアセテート（化合物−１）の合成２．４−ジクロルフ
ェノキシ酢酸２２．１　ｆ　（０，１０ｍｏｔ）をトル
エン２００ｙｘＪに溶解し、６−ヒトロキシテトラヒド
ロフラン１７．６　Ｖ　（０，２０ｍｏｌ　）および、
Ｐ−）ルエンスルホン酸１０グを加えた。水分分離器を
付した還流冷却管を用いて、４時間、攪拌下に加熱還流
し、生成した水分を除きながら反応を行なった。冷却後
、反応混合物を減圧下に濃縮し、残部をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲノペ展開溶媒；トルエン：酢酸エ
チル−２０：１）で精製して油状の目的化合物２６２７
を得た。

合成例−２ イーテトラヒドロフリル　２−（β−ナフしキシ）グロ
ピオネート（化合物−６）の合成６−ヒトロキシテトラ
ヒドロフラン１７６り（０，２０ｍｏｔ）をトルエン２
００〃ｚｇに溶解し、トリエチルアミン１２１グ（０，
１２ｍｏｔ）を加えた。室温で撹拌シナがら２−　（β
−ナフトキン）プロピオニルクロライド２６５グ（０，
１０ｍｏｔ）を滴下し、さらに、同温度で６時間攪拌し
た。析出した結晶をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮して得
た残部をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展’
Ｍ４溶媒Ｆ　ｈ　’レニン：酢酸エチル＝２０：１）で
精製して、油状の目的物２０．４１ｉ’を得た。

後記第１表に示した一般式（１）に示されるその他の化
合物も合成例−１又は合成例−２に準じて合成できる。

本発明化合物は前記一般式（■）で示される有効成分化
合物を除草剤としてそのまま使用してもよいが、一般に
はその使用目的に応じて、これを適当な液体担体（例え
ば有機溶剤）に溶解または分散させ、または適当な固体
担体（例えば希釈剤、増量剤）に混合または吸着させて
用いる。その際、必要に応じて各種の補助剤（例えば乳
化剤、安定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸透
剤）を適宜添加することによシ、乳剤、水和剤、粒剤等
の種々の剤型として使用することができる。

本発明の化合物を除草剤として使用する場合は、他の除
草剤もしくは殺菌剤、殺虫剤、植物生育調節剤などの農
薬、土壌改良剤または肥効性物質との混合使用は勿論の
こと、これらとの混合製剤も可能であシ、場合によって
は相乗効果も期待できる。

本発明化合物の有効成分の含量は粒剤では１〜１０条、
水利剤では２Ｄ〜８０饅、乳剤では１０〜５０係（いず
れも重量部を示す）が望ましい。

次に本発明化合物を有効成分として含有する除草剤の製
剤実施例、及び生理活性試験例を示すが、本発明はこれ
のみに限定されるものではない。

実施例中、一般式（１）で示す有効成分化合物は第１表
の化合物番号で表わし、「部」は「重量部」を表わす。

実施例１　粒剤 化合物１５部、ベントナイト７２部、タルク２　ＯＬ　
　ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグニ
ノスルホン酸ソーダ１部を混合し適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法によシ造粒
し、粒剤１００部を得る。

実施例２　水和剤 化合物３　５０部、ケイソウ士４０部およびドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水利剤１０
０部を得る。

実施例ろ　乳剤 化合物７２０部、ツルポール８００　Ａ　Ｃ東邦化学■
製乳化剤、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤の混合物〕１０部およびキシレン７０部を混合し乳剤
１００部を得る。

次に本発明化合物の除草活性について試験例により具体
的に説明する。

試験例１　水田発生前除草試験 ａに０００ワグネルポツトに土壌を詰めタイヌビエ、広
葉雑草（キカシグサ、アゼナ、コナギ等）、ホタルイ、
ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を播種し湛水状態と
した。これにあらかじめ育苗しておいた水稲苗（２〜６
葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温室内で生
育させた。水稲移植６日後の雑草発生始期に供試化合物
の所定量を前記実施例１に記載した方法に準じた粒剤を
用いて溢水下に処理した。処理６０日後に雑草の発生状
況および水稲に対する薬害を調査し第２表を得た。

この表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は、作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処
理区の風乾型と比較し下記の評価基準に従って表わした
。供試化合物は前記第１表の化合物番号によって示した
（以下同様）。

評価基準　０　対無処理区風乾重比で示した生存率９１
〜１００％１　　　　　　　　　　　　　　　　７１〜
９０チ２　　　　　　　　　　　　　　　　４１〜７０
チロ　　　　　　　　　　　　　　　　　１１〜４０％
４　　　　　　　　　　　　　　　　　６〜１０係５０
〜５ｑｂ 第２表 注）≠１２−メチル−４−クロロフェノキ栂　（以下１
司様）試験例２　水田生育期除草試験 ａイ。。。ワタネルポットに土壌を詰めタイヌビエ、広
葉雑草（キカシグサ、アゼナ、コナギ等）、ホタルイ、
ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を播種し湛水状態と
した。これにあらかじめ前置しておいた水稲苗（２〜３
葉期）２本を１株としてその２本を移植して温室内で生
育させた。′水稲移植１２日後の雑草生育期に供試化合
物の所定量を前記実施例１に記載した方法に準じた粒剤
を用いて湛水下に処理した。処理６０日後に雑草の生育
状況および水稲に対する薬害を調査し、第ろ表を得た。

この表で作物に対する薬害程度および雑草の生育状態は
試験例１で示した方法に従って表わした。

第６表 試験例３　畑作発生前除草試験 ａ＜。。。プランタ−に土壌を詰め、コムギ、トウモロ
コシ、メヒシバ、エノコログサ、アオビユ、シロザ、野
生カラシナ、オナモミ、マルバアサガオの種子を播種し
た。播種３日後に供試化合物を実施例２に記載した方法
に準じた水利剤を用いて、その所定量をアールあたＢｉ
　ａｔ相轟量の水に希釈し、微量加圧噴霧器で散布した
。これを温室内で生育させ、処理６０日後に作物および
雑草の発生ないし生育状況を調査し第４表の結果を得た
。

この表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は試験例１で示した方法によって表わした。

第４表 試験例４．畑作生育期除草試験 ａ＜。。。プランタ−に土壌を詰め、コムギ、トウモロ
コシ、メヒシバ、エノコログサ、アオビユ、シロザ、野
生カラシナ、オナモミ、マルバアサガオの種子を播種し
て温室内で生育させた。供試植物が２〜３葉期に生育し
た時に、供試化合物を実施例６に記載した方法に準じた
乳剤を用いて、その所定量をアールあた。９１０を相当
の水に希釈し、微噴霧器で散布した。処理２０日後に作
物および雑草の生育状況を調査し第５表の結果を得た。

この表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は試験例１で示した方法に従つ−Ｃ表わした。

第５表 第１頁の続き ０発　明　者　榎本祐司 横浜市戸塚区飯島町２８８２番地 ０発　明　者　北條祥賢 横浜市戸塚区飯島町２８８２番地 ０発　明　者　船越安信 横浜市戸塚区矢部町１５４１番地 ０発　明　者　藤田高 横浜市戸塚区小菅谷町１６１２番地 ５５２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 旬一般式 （式中、ｐ、ハ２．ａ−’）クロルフェニル、２−メチ
   ル−４−クロルフェニルヘ　β−す７チル、３．５−ジ
   クロル−２−ピリジル、３．５．６−　トリクロル−２
   −ピリジル基を、Ｐ□は水素原子またはメチル基を示す
   。）で表わされる脂肪族カルボン酸−３１−テトラヒド
   ロフリルエステル誘導体。 （式中、Ｒ工は水素原子またはメチル基を示す。）で表
   わされる特許請求の範囲第１項記載の脂肪族カルボ／酸
   −ど−テトラヒドロフリルエステル誘導体。 ６）一般式 （式中、Ｒ□は水素原子またはメチル基を示す。）で表
   わされる特許請求の範囲第１項記載の脂肪族カルボン酸
   −３７−テトラヒドロフリルエステル誘導体。 （式中、Ｒ□は水素原子またはメチル基を示す。）で表
   わされる特許請求の範囲第１項記載の脂肪族１　カルボ
   ン酸−３７−チトラヒトゝロフリルエステル誘導体。 ５）一般式 （式中、Ｒ□は水素原子またはメチル基を示す。）で表
   わされる特許請求の範囲第１項記載の脂肪族カルボン酸
   −６′−テトラヒドロフリルエステル誘導体。 ６）一般式 （式中、Ｒ□は水素原子またはメチル基を示す。）で表
   わされる特許請求の範囲第１項記載の脂肪族カルボン酸
   −３’−テトラヒドロフリルエステル誘導体。 ７）一般式 （式中、Ａは２，４−ジクロルフェニル、２−メチル−
   ４−クロルフェニル、β−ナフチル、３．５−ジクロル
   −２−ピリジル、３．５．６−ドリクロルー２−ピリジ
   ル基を、Ｒ工は水素原子またはメチル基を示す。）で表
   わされる脂肪族カルボン酸−ろ′−テトラヒドロフリル
   エステル誘導体を有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤。