JPS6092306A - 耐熱性に優れる高屈折率樹脂 - Google Patents
耐熱性に優れる高屈折率樹脂Info
- Publication number
- JPS6092306A JPS6092306A JP19906783A JP19906783A JPS6092306A JP S6092306 A JPS6092306 A JP S6092306A JP 19906783 A JP19906783 A JP 19906783A JP 19906783 A JP19906783 A JP 19906783A JP S6092306 A JPS6092306 A JP S6092306A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- refractive index
- heat resistance
- metal
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）
〔発明の利用分野〕
本発明はプラスチックレンズ用樹脂に関し、更に詳しく
は耐熱性に優れる高屈折率のプラスチックレンズ用樹脂
に関するものである。
は耐熱性に優れる高屈折率のプラスチックレンズ用樹脂
に関するものである。
透明の合成樹脂は、軽址・安全性・易加工性等の無機ガ
ラスでは満たすことのできない利点を生かし、光学部品
として広く用いられるようになってきている。既に、光
学部品用樹脂としては眼鏡レンズ用にも利用されている
ポリメチルメタクリレ−１−およびジエチレングリコー
ルビスアルリカーボネート（ＣＲ−３９）があるが、こ
れらの樹脂は屈折率が低い（ｎｏ畑１．４９〜１．５０
）ため、レンズ肉厚が厚くなる欠点を有している。屈折
率の高い樹脂として極めて身近なものにボッカーボネー
ト（ｎ ｏ ’＝ １−５８ ）やポリエチレン（（１
゜２ゴ１．５’９）等が知られているが１表面硬度、耐
候性、切削加工性、耐溶剤性が著しく劣る。さらに高屈
折率樹脂はポリカーボネー１〜樹１１■を除けば、一般
に耐熱温度が低いという問題がある。そのため、（２） る。そのため、これらの樹脂はプラスチックレンズ用と
して満足できないものであった。そのため、近年になっ
てこれらの欠点を補うような高屈折率のプラスチックレ
ンズ用樹脂が種々提案されているが、その方法として特
開昭！’１６−１４７］、０１ 、特開昭５７−５７０
５ 、特開昭５７−２８１１５ 、特開昭５７−２８］
１．６に記載されているような金属を含む樹脂が考えら
れるようになった。しかし、これらの方法による含金属
の樹脂は結晶化し易いため、樹脂の透明性が悪くなると
いう欠点がある。又、含金属の樹脂は表面硬度が高く、
切削加工性に優扛るといった長所を有する反面、カルボ
キシル基と金属とのイオン結合が高温になると弱くなる
ため、耐熱性が思ったほど上がらないといった問題点が
ある。
ラスでは満たすことのできない利点を生かし、光学部品
として広く用いられるようになってきている。既に、光
学部品用樹脂としては眼鏡レンズ用にも利用されている
ポリメチルメタクリレ−１−およびジエチレングリコー
ルビスアルリカーボネート（ＣＲ−３９）があるが、こ
れらの樹脂は屈折率が低い（ｎｏ畑１．４９〜１．５０
）ため、レンズ肉厚が厚くなる欠点を有している。屈折
率の高い樹脂として極めて身近なものにボッカーボネー
ト（ｎ ｏ ’＝ １−５８ ）やポリエチレン（（１
゜２ゴ１．５’９）等が知られているが１表面硬度、耐
候性、切削加工性、耐溶剤性が著しく劣る。さらに高屈
折率樹脂はポリカーボネー１〜樹１１■を除けば、一般
に耐熱温度が低いという問題がある。そのため、（２） る。そのため、これらの樹脂はプラスチックレンズ用と
して満足できないものであった。そのため、近年になっ
てこれらの欠点を補うような高屈折率のプラスチックレ
ンズ用樹脂が種々提案されているが、その方法として特
開昭！’１６−１４７］、０１ 、特開昭５７−５７０
５ 、特開昭５７−２８１１５ 、特開昭５７−２８］
１．６に記載されているような金属を含む樹脂が考えら
れるようになった。しかし、これらの方法による含金属
の樹脂は結晶化し易いため、樹脂の透明性が悪くなると
いう欠点がある。又、含金属の樹脂は表面硬度が高く、
切削加工性に優扛るといった長所を有する反面、カルボ
キシル基と金属とのイオン結合が高温になると弱くなる
ため、耐熱性が思ったほど上がらないといった問題点が
ある。
本発明者等は、」ユ記欠点を改善すべく鋭意研究を重ね
た結果、一般式（Ｉ） ｆ′１１１ （ＣＨ２＝ＣＣＯ−）、Ｍ−”（−０００几）□−４１ （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基１Ｍは金属元（３） 素２ｍは金属の原子価、Ｒは飽和又は不飽和の炭化水素
基を表わす）とラジカル重合可能なｌ官能単量体と多官
能性の単量体との共重合体が耐熱性に優れ、しかも表面
硬度の配“６い高屈折率樹脂が得られることを見出し、
本発明の致達した。
た結果、一般式（Ｉ） ｆ′１１１ （ＣＨ２＝ＣＣＯ−）、Ｍ−”（−０００几）□−４１ （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基１Ｍは金属元（３） 素２ｍは金属の原子価、Ｒは飽和又は不飽和の炭化水素
基を表わす）とラジカル重合可能なｌ官能単量体と多官
能性の単量体との共重合体が耐熱性に優れ、しかも表面
硬度の配“６い高屈折率樹脂が得られることを見出し、
本発明の致達した。
本発明の目的は、耐熱性に優れ、しかも表面硬度の高い
高屈折率のプラスチックレンズ用樹脂を提供することに
ある。
高屈折率のプラスチックレンズ用樹脂を提供することに
ある。
本発明は、光学焦機ガラスの製造ｒ一般に行われている
方法である金属の導入を樹脂の揚るにも行うことによ′
つて、樹脂の高屈折率化を図ることを考えた。しかし、
一般に、金属とイオン結合した二重結合を有する有機カ
ルボン酸、例えばメタクリル酸もしくはアクリル酸の金
属塩等はスチレンもしくはハロゲン化スチレン等の高屈
折率ビニルモノマーに対する溶解性が低いことが知られ
ている。又、これらの共重体は結晶化によって半透明硬
化物となりやすい。そのため、メタクリル酸（７Ｉ） もしくはアクリル酸と、あらたに炭素数４以上の炭化水
素基を有する有機カルボン酸との併用系による金属塩を
用いることによって、ビニルモノマーとの溶解性を上げ
ることができた。さらに、この方法によって分子がかさ
高くなるために、樹脂の結晶化を押える効果を生まれ、
樹脂の光学的透明性を高度に維持できることがわかった
。又、これらの樹脂は金属を分子内に含むため、樹脂が
固くなり、表面硬度が高くすることもできる。一方、こ
れらの樹脂は金属とのイオン結合を有しているため、１
００℃以上の温度ではイオン結合が弱くなることが考え
られ、光学ならびに物理化学的特性の変化をおこす恐れ
があった。そのため、あらたに多官能性の単量体、その
中でも特に芳香環を有する２官能以上のアクリレート、
メタクリレート、アリール又はイソシアヌル酸のアクリ
レ−１−、メタクリレート、アリール化合物のような耐
熱性を有する単量体の少なくとも１種類を使用すること
によって、これらの樹脂の耐熱性を上げることができる
ことがわかった。
方法である金属の導入を樹脂の揚るにも行うことによ′
つて、樹脂の高屈折率化を図ることを考えた。しかし、
一般に、金属とイオン結合した二重結合を有する有機カ
ルボン酸、例えばメタクリル酸もしくはアクリル酸の金
属塩等はスチレンもしくはハロゲン化スチレン等の高屈
折率ビニルモノマーに対する溶解性が低いことが知られ
ている。又、これらの共重体は結晶化によって半透明硬
化物となりやすい。そのため、メタクリル酸（７Ｉ） もしくはアクリル酸と、あらたに炭素数４以上の炭化水
素基を有する有機カルボン酸との併用系による金属塩を
用いることによって、ビニルモノマーとの溶解性を上げ
ることができた。さらに、この方法によって分子がかさ
高くなるために、樹脂の結晶化を押える効果を生まれ、
樹脂の光学的透明性を高度に維持できることがわかった
。又、これらの樹脂は金属を分子内に含むため、樹脂が
固くなり、表面硬度が高くすることもできる。一方、こ
れらの樹脂は金属とのイオン結合を有しているため、１
００℃以上の温度ではイオン結合が弱くなることが考え
られ、光学ならびに物理化学的特性の変化をおこす恐れ
があった。そのため、あらたに多官能性の単量体、その
中でも特に芳香環を有する２官能以上のアクリレート、
メタクリレート、アリール又はイソシアヌル酸のアクリ
レ−１−、メタクリレート、アリール化合物のような耐
熱性を有する単量体の少なくとも１種類を使用すること
によって、これらの樹脂の耐熱性を上げることができる
ことがわかった。
（５）
本発明における一般式ＲＣＯＯＩ＋で表わされる有機酸
のＲは単素数４以上の飽和もしくは不飽和の脂肪もしく
は芳香環を含む炭位水素基である。Ｒの炭素数が３以下
のものは得られる樹脂の透明性が不満足となり本発明の
１」的は十分に達せられない。
のＲは単素数４以上の飽和もしくは不飽和の脂肪もしく
は芳香環を含む炭位水素基である。Ｒの炭素数が３以下
のものは得られる樹脂の透明性が不満足となり本発明の
１」的は十分に達せられない。
樹脂の透明性にはＲの炭素数が４以上必要であるが、逆
に炭素数が多すぎた場合、樹脂が黄色着色したり、耐熱
性が低くなるため、炭素数としては制限がある。特にＲ
が脂肪族炭化水素基であるものは炭素数が２０以上にな
ると、樹脂の着色がひどくなるために炭素数としては１
９以１ぐであることが望ましい。一方、Ｒが芳香環を含
む炭化水素である有機酸は樹脂の高屈折率化と耐熱性（
（与に有効な成分となるが、透明化に対しては脂肪族炭
化水素基と較べてわずかながら劣る。そのため、得られ
る樹脂の要求特性に合わせて、適当な炭化水素基を有す
る有機酸を選択することができる。
に炭素数が多すぎた場合、樹脂が黄色着色したり、耐熱
性が低くなるため、炭素数としては制限がある。特にＲ
が脂肪族炭化水素基であるものは炭素数が２０以上にな
ると、樹脂の着色がひどくなるために炭素数としては１
９以１ぐであることが望ましい。一方、Ｒが芳香環を含
む炭化水素である有機酸は樹脂の高屈折率化と耐熱性（
（与に有効な成分となるが、透明化に対しては脂肪族炭
化水素基と較べてわずかながら劣る。そのため、得られ
る樹脂の要求特性に合わせて、適当な炭化水素基を有す
る有機酸を選択することができる。
これらの有機酸の例としてはカプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、レブリン酸、マレイン酸モノ
ブチル、マレイン酸モノ−２−エチ（６） ルヘキシル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエ
チル、ゲルタール酸モノメタクリルオキシエチル、コハ
ク酸モノメタクリルオキシエチル。
カプリン酸、ラウリン酸、レブリン酸、マレイン酸モノ
ブチル、マレイン酸モノ−２−エチ（６） ルヘキシル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエ
チル、ゲルタール酸モノメタクリルオキシエチル、コハ
ク酸モノメタクリルオキシエチル。
フェニル酢酸、ヒドロケイ皮酸、０−クロルフェニル酢
酸、４−フェニル酪酸、５−フェニル吉草酸、ケイ皮酸
、マレイン酸モノベンジル、フマル酸モノベンジル等が
ある。
酸、４−フェニル酪酸、５−フェニル吉草酸、ケイ皮酸
、マレイン酸モノベンジル、フマル酸モノベンジル等が
ある。
混合の有機酸を反応する金属化合物としては、バリウム
、ストロンチウム、釦、マグネシウム。
、ストロンチウム、釦、マグネシウム。
カルシウム、ランタン等の酸化物、水酸化物、塩化物、
硝酸塩、酢酸塩、炭酸塩等が使用できるが、反応によっ
て生成する複生物を除去する処理を簡単にするために、
反応生成物として水だけを除去すれば良い上記金属の酸
化物、水酸化物が好ましい。これらの金属化合物の中で
樹脂の高屈折率化に最も効果的なバリウム、ストロンチ
ウ！％、鉛。
硝酸塩、酢酸塩、炭酸塩等が使用できるが、反応によっ
て生成する複生物を除去する処理を簡単にするために、
反応生成物として水だけを除去すれば良い上記金属の酸
化物、水酸化物が好ましい。これらの金属化合物の中で
樹脂の高屈折率化に最も効果的なバリウム、ストロンチ
ウ！％、鉛。
ランタンが特に有用である。
本発明におけるラジカル重合可能な１官能性炭量体とし
ては無色かつ透明であれば何でも使用できるが樹脂の高
屈折率化を行うには、少なくとも（７） 単独重合体の屈折率がＪ、５５以−にである１官能性の
Ｑｉ−１ｊｔ体を用いることが必要である。これらの単
量体を必須成分とし・て用いれば、他の１官能性の１１
１ 置体、例えばアルキルメタクリレ−１−、アルギル
アクリレ−１〜、ヒ１＜Ｌ１キシアルキルメタクリレ−
１−、ヒドロキシアルキルアクリＬバー用−等との併用
系を使用することも可能である。屯独（１γ合体の屈折
率が１．５５以上であるラジカル重合可能な１官能性の
炭址体としＣけ、例えばスチレン、ビニル１−ルエン、
メ１−キシスチレン、タロルスヂレン。
ては無色かつ透明であれば何でも使用できるが樹脂の高
屈折率化を行うには、少なくとも（７） 単独重合体の屈折率がＪ、５５以−にである１官能性の
Ｑｉ−１ｊｔ体を用いることが必要である。これらの単
量体を必須成分とし・て用いれば、他の１官能性の１１
１ 置体、例えばアルキルメタクリレ−１−、アルギル
アクリレ−１〜、ヒ１＜Ｌ１キシアルキルメタクリレ−
１−、ヒドロキシアルキルアクリＬバー用−等との併用
系を使用することも可能である。屯独（１γ合体の屈折
率が１．５５以上であるラジカル重合可能な１官能性の
炭址体としＣけ、例えばスチレン、ビニル１−ルエン、
メ１−キシスチレン、タロルスヂレン。
ブロムスチレン、ヨードスチレン、ジクＩコルスチ］ノ
ン、ブロムスチレン、１−リクロルスチレニノ等のメチ
１ノン及びスチレン誘導体やフェニルメタクリ１ノー１
〜．フェニルアクリレ−１−，クロロフエルニルメタク
リレ−１〜、ンクロルフェニルメタクリレート、ブロム
フェニルメタクリレ−１−、ジブロ１１フェニルメタク
リ１ノー１〜．ジブロ１１フェニルアクリレ−１〜、メ
１ヘキシフェニルアクリレ−１−，ペンムフェニルアク
リレー１〜等がある。
ン、ブロムスチレン、１−リクロルスチレニノ等のメチ
１ノン及びスチレン誘導体やフェニルメタクリ１ノー１
〜．フェニルアクリレ−１−，クロロフエルニルメタク
リレ−１〜、ンクロルフェニルメタクリレート、ブロム
フェニルメタクリレ−１−、ジブロ１１フェニルメタク
リ１ノー１〜．ジブロ１１フェニルアクリレ−１〜、メ
１ヘキシフェニルアクリレ−１−，ペンムフェニルアク
リレー１〜等がある。
本発明で用いるラジカル重合可能な多官能性の（８）
単量体としては公知のものが使用できるが、その中でも
芳香環を有する２官能以上のアクリレート。
芳香環を有する２官能以上のアクリレート。
メタクリレート、アリールもしくはイソシアヌル酸のア
クリレート、メタクリレ−１〜、アリール化合物が好適
である。脂肪族の多価アルコールのメタクリレート、ア
クリレート、又はエチレングリコールビスアリルカーボ
ネ−１−等では樹脂の屈折率が低くなったり、透明性が
悪くなる欠点があるため好ましくない。芳香族を有する
２官能以」二の単量体としては、例えば、２．２ビス（
４−メタ（ア）クロキシフェール）プロパン、２，２ビ
ス（４−メタ（ア）クリロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２ビス（４−メタ（ア）クリロキシジエトキ
シフェニル）プロパン等のビスフェノールＡならびにビ
スフェノールＳのジメタクリレートもしくはジアクリレ
ート、核ハロゲン置換ビスフェノールＡならびにビスフ
ェノールＳのジメタクリレートもしくはジアクリレー１
−、ｌ、４−ジメタ（ア）クリロキシベンゼン、１，４
−ジメタ（ア） ′クリロキシエトキシベンゼン、１，
４−ジメタ（ア）（９） クリロキシー２，３，５．６−テ１〜ラブロムベンゼン
、１，４−ジメタ（ア）クリロキシエ１〜キシ−２＋
：Ｌ ５＋ １３−テ１へラクロルベンゼン、１，４−
ジメタ（ア）クロキシフェーキシ−２，３，５゜６−テ
１−ラブロムベンゼン、テ１ノフタール酸−ジ（２−メ
タ（ア）クリロキシエチル）、テ１へラグ口！、テレフ
タール酸ジ（２−メタ（ア）クリロキンエチル）、テ］
−ラブロムフタール酸ジ（２−メタ（ア）クリロキシエ
チル）、１．．５−ジメタ（ア）クリロギシ＋フ・タレ
ン、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタ１ノート、
ジアリルテレフタレ−１・、ジアリルクロレーンデー１
・等がある、又、イソシアヌル酸アクリレート、メタク
リ１ノー１−、フリル化合物の例としては、例えば１〜
リス（２−ヒト［１キシエチル）イソシアヌル酸アクリ
レ−１−又はメタクリレ−１−、ｌ−リ７リルイソシア
ヌＩノー１〜等がある。
クリレート、メタクリレ−１〜、アリール化合物が好適
である。脂肪族の多価アルコールのメタクリレート、ア
クリレート、又はエチレングリコールビスアリルカーボ
ネ−１−等では樹脂の屈折率が低くなったり、透明性が
悪くなる欠点があるため好ましくない。芳香族を有する
２官能以」二の単量体としては、例えば、２．２ビス（
４−メタ（ア）クロキシフェール）プロパン、２，２ビ
ス（４−メタ（ア）クリロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２ビス（４−メタ（ア）クリロキシジエトキ
シフェニル）プロパン等のビスフェノールＡならびにビ
スフェノールＳのジメタクリレートもしくはジアクリレ
ート、核ハロゲン置換ビスフェノールＡならびにビスフ
ェノールＳのジメタクリレートもしくはジアクリレー１
−、ｌ、４−ジメタ（ア）クリロキシベンゼン、１，４
−ジメタ（ア） ′クリロキシエトキシベンゼン、１，
４−ジメタ（ア）（９） クリロキシー２，３，５．６−テ１〜ラブロムベンゼン
、１，４−ジメタ（ア）クリロキシエ１〜キシ−２＋
：Ｌ ５＋ １３−テ１へラクロルベンゼン、１，４−
ジメタ（ア）クロキシフェーキシ−２，３，５゜６−テ
１−ラブロムベンゼン、テ１ノフタール酸−ジ（２−メ
タ（ア）クリロキシエチル）、テ１へラグ口！、テレフ
タール酸ジ（２−メタ（ア）クリロキンエチル）、テ］
−ラブロムフタール酸ジ（２−メタ（ア）クリロキシエ
チル）、１．．５−ジメタ（ア）クリロギシ＋フ・タレ
ン、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタ１ノート、
ジアリルテレフタレ−１・、ジアリルクロレーンデー１
・等がある、又、イソシアヌル酸アクリレート、メタク
リ１ノー１−、フリル化合物の例としては、例えば１〜
リス（２−ヒト［１キシエチル）イソシアヌル酸アクリ
レ−１−又はメタクリレ−１−、ｌ−リ７リルイソシア
ヌＩノー１〜等がある。
これｔ〉）の（ｌｊ、量体は１種類もしくは２種類以に
の混合物を用いることができる。これら２官能以上の憤
量体の配合量は一概に限定できないが、少なくなりすぎ
ルと耐熱性の向上が望めない１、又、多く（１０） なりすぎると、樹脂がもろくなる欠点を有するため、３
〜２０重量部が望ましい。
の混合物を用いることができる。これら２官能以上の憤
量体の配合量は一概に限定できないが、少なくなりすぎ
ルと耐熱性の向上が望めない１、又、多く（１０） なりすぎると、樹脂がもろくなる欠点を有するため、３
〜２０重量部が望ましい。
以」二が本発明を構成する必要成分である。そこで、以
下に金属を含有する単量体組成物の製造方法を具体的に
示す。
下に金属を含有する単量体組成物の製造方法を具体的に
示す。
有機カルボン酸の混合物を一官能性の単量体又はベンゼ
ンやアルコール等の溶媒に溶解し、室温あるいは加温下
で撹拌しながら、金属化合物を所定量加えて反応を行わ
せた後、清澄な液体とする。
ンやアルコール等の溶媒に溶解し、室温あるいは加温下
で撹拌しながら、金属化合物を所定量加えて反応を行わ
せた後、清澄な液体とする。
その後、反応によって生成した複生物例えば水などは単
独で、もしくは溶媒とともに減圧にて除去し、有機カル
ボン酸の金属塩を含有するｌｉｔ量体組成物を得る。
独で、もしくは溶媒とともに減圧にて除去し、有機カル
ボン酸の金属塩を含有するｌｉｔ量体組成物を得る。
得られた組成物をラジカル重合可能な一官能性および多
官能性の単量体と混合し、重合開始剤を加えて熱硬化す
る。使用する重合開始剤としては過酸化ベンゾイル、ラ
ウロイルパーオキサイド。
官能性の単量体と混合し、重合開始剤を加えて熱硬化す
る。使用する重合開始剤としては過酸化ベンゾイル、ラ
ウロイルパーオキサイド。
ジイソプロピルパーオギンジカーボネー１−、ジミリス
チルパーオキシジカーボネ−１−、アゾビスイソブチロ
ントリル等の通常のラジカル開始剤を用（１１） いることがで５きる。さらに本発明の係るプラスチック
レンズ用樹脂の作製は、上記千ツマー組成物と重合開始
剤を混合した調合液をモール１、しガラス型又は金属製
）及びガスケツ１−により紹み立てられた鋳型の中に流
し込み、加熱硬化させることにより行われる。
チルパーオキシジカーボネ−１−、アゾビスイソブチロ
ントリル等の通常のラジカル開始剤を用（１１） いることがで５きる。さらに本発明の係るプラスチック
レンズ用樹脂の作製は、上記千ツマー組成物と重合開始
剤を混合した調合液をモール１、しガラス型又は金属製
）及びガスケツ１−により紹み立てられた鋳型の中に流
し込み、加熱硬化させることにより行われる。
本発明を更に具体的に説明するために以下実施例および
比較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に
限定されているものではない。なお、実施例、比較例に
おいて得られる高屈折率プラスチックレンズ用樹脂は、
下記の試験法により諸特性をｉｌｌ’ｌ定した。
比較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に
限定されているものではない。なお、実施例、比較例に
おいて得られる高屈折率プラスチックレンズ用樹脂は、
下記の試験法により諸特性をｉｌｌ’ｌ定した。
（１）屈折率（ｎｏ ）とアツベ数
アツベの屈折Ｈ１を用いて、２５℃における屈折率とア
ツベ数を測定した。接触液には −ブロムナフタリンを
用いた。
ツベ数を測定した。接触液には −ブロムナフタリンを
用いた。
（２）光線透過率
ヘイズメーター（スガ試験機株式会社製）を用いて厚さ
２ｍｍの試験片について測定した。
２ｍｍの試験片について測定した。
（１２）
（３）樹脂の表面硬度
Ｊ Ｔ Ｓ−に−５４００塗流一般試験方法に準じて鉛
筆硬度を測定した。
筆硬度を測定した。
（４）樹脂の耐熱性
１２０℃の熱風乾燥器中に５時間放置して、レンズの着
色２表面の歪を観察した。
色２表面の歪を観察した。
実施例１．単量体組成物（Ａ）の製造
２−ヒドロキシエチルメタクリ１ノー１へ３４部（重量
部、以下同じ）中にアクリル酸１８部、カプリン酸１１
部を溶解して４５℃に保持した後、水酸化バリウム８水
塩（Ｂ ａ （ＯＨ） ２ ・８ Ｈ２Ｏ）３７部を徐
々に入れて反応を行わせた。この溶液を室温に戻し、濾
過した後、減圧下で水を除いて単量体組成物を得た。こ
の組成物を（Ａ）とする。
部、以下同じ）中にアクリル酸１８部、カプリン酸１１
部を溶解して４５℃に保持した後、水酸化バリウム８水
塩（Ｂ ａ （ＯＨ） ２ ・８ Ｈ２Ｏ）３７部を徐
々に入れて反応を行わせた。この溶液を室温に戻し、濾
過した後、減圧下で水を除いて単量体組成物を得た。こ
の組成物を（Ａ）とする。
実施例２．単量体組成物（Ｂ）の製造
２−ヒドロキシエチルメタクリレ−１−２５部を含むベ
ンゼン中にアクリル酸２４部、ヒドロケイ皮酸１４部、
ケイ皮酸７部を溶解して４５°Ｃに保持した後、水酸化
バリウム８水塩を９０℃で２１１間空気調乾燥を行った
水酸化バリウムの一水和塩（１３） （Ｂａ（ＯＨ）２・Ｈ，、Ｏ）３０部を徐々に入れて反
応を行わせた。この溶液に含まれる水とベンゼンを減圧
下で除いてモノマー組成物を得た。この組成物を（Ｂ）
とする。
ンゼン中にアクリル酸２４部、ヒドロケイ皮酸１４部、
ケイ皮酸７部を溶解して４５°Ｃに保持した後、水酸化
バリウム８水塩を９０℃で２１１間空気調乾燥を行った
水酸化バリウムの一水和塩（１３） （Ｂａ（ＯＨ）２・Ｈ，、Ｏ）３０部を徐々に入れて反
応を行わせた。この溶液に含まれる水とベンゼンを減圧
下で除いてモノマー組成物を得た。この組成物を（Ｂ）
とする。
実施例３．単量体組成物（Ｃ）の製造
ベンゼン中にメタクリル酸２０部、４−フェニル酪酸２
０部を溶解し４５°Ｃに保持した後、水酸化ランタン１
７部を入れて反応を行わせた。この溶液に混合クロルス
チレン（オルツノパラ＝６０／４０）４３部を加えて濾
過した後、減圧下で水とベンゼンを除いて単量体組成物
を得た。この組成物を（Ｃ）とする。
０部を溶解し４５°Ｃに保持した後、水酸化ランタン１
７部を入れて反応を行わせた。この溶液に混合クロルス
チレン（オルツノパラ＝６０／４０）４３部を加えて濾
過した後、減圧下で水とベンゼンを除いて単量体組成物
を得た。この組成物を（Ｃ）とする。
実施例４．単量体組成物（Ｄ）の製造
スチレン３７部にメタクリル酸２４部、コハク酸モノメ
タクリルオキシエチル９部をｍＨして６０℃に保持した
後、−酸化鉛（ＰｂＯ）３０部を徐々に入れて反応を行
わせた。この溶液を実施例１と同様の処理を行い、単量
体組成物を得た。
タクリルオキシエチル９部をｍＨして６０℃に保持した
後、−酸化鉛（ＰｂＯ）３０部を徐々に入れて反応を行
わせた。この溶液を実施例１と同様の処理を行い、単量
体組成物を得た。
この組成物を（Ｄ）とする。
実施例５゜
（］４）
実施例１で得た単量体（Ａ）５／１部、スチレン３６部
、２，２ビス（４−メタクロギシエＩ−キシフェニル）
プロパン１０部及びジミリスチルパーオキシジカーボネ
−１−〇、２部からなる混合液を ・２枚のガラスモー
ルドとガスケツ１−により絹り立てられた注型用の型に
注入した。それをＧ （１’Ｃ４時間、９０℃３時間保
持し無色透明のｌ【合体レンズを取り出した。得られた
重合体レンズの屈折率（ｎｏ２５）は１．５６５．アツ
ベ数け３９．全光線透過率は９０％であった。又、この
レンズの釦′４硬度は２Ｈであり、］’ ２０℃の熱風
乾燥中に５時間放置しても外観」二、何の変化もみら札
なかった。
、２，２ビス（４−メタクロギシエＩ−キシフェニル）
プロパン１０部及びジミリスチルパーオキシジカーボネ
−１−〇、２部からなる混合液を ・２枚のガラスモー
ルドとガスケツ１−により絹り立てられた注型用の型に
注入した。それをＧ （１’Ｃ４時間、９０℃３時間保
持し無色透明のｌ【合体レンズを取り出した。得られた
重合体レンズの屈折率（ｎｏ２５）は１．５６５．アツ
ベ数け３９．全光線透過率は９０％であった。又、この
レンズの釦′４硬度は２Ｈであり、］’ ２０℃の熱風
乾燥中に５時間放置しても外観」二、何の変化もみら札
なかった。
実施例６〜１２．比較例１〜３
実施例（１）〜（４）で得た組成物（Ａ）、（Ｂ）、（
Ｃ）。
Ｃ）。
（Ｄ）とラジカル重合可能な一官能性の９１１体と二官
能性具」二の単量体を用いて実施例５と同様の方法で作
製したレンズの光学特性、鉛筆硬度、耐熱性の結果を表
１に示す。
能性具」二の単量体を用いて実施例５と同様の方法で作
製したレンズの光学特性、鉛筆硬度、耐熱性の結果を表
１に示す。
（１５）
（１６）
以」二述べたように、混合の有機カルボン酸の金属塩を
ラジカル重合可能な一官能性および多官能性の単量体と
共重合させることによって、光学的透明性を有し、しか
も耐熱性に優れる高屈折率プラスチックレンズを製造す
ることが可能となった。
ラジカル重合可能な一官能性および多官能性の単量体と
共重合させることによって、光学的透明性を有し、しか
も耐熱性に優れる高屈折率プラスチックレンズを製造す
ることが可能となった。
さらに本発明のレンズは表面硬度が高く、レンズの切削
および研摩加工性が優れているとともに、レンズ表面の
コート性も良好であることから工業的価値はきわめて亮
い。
および研摩加工性が優れているとともに、レンズ表面の
コート性も良好であることから工業的価値はきわめて亮
い。
代理人 弁理士 高橋明夫
（１８）
第１頁の続き
０発 明 者 浅 野 秀 樹 日立市幸町３丁目所内
＠発明者 和 嶋 元 世 日立市幸町３丁目所内
１番１号 株式会社日立製作所日立研究１番１号 株式
会社日立製作所日立研究４０−
会社日立製作所日立研究４０−
Claims (2)
- （１）一般式（Ｉ） １ ）Ｉ （式中Ｒ１は水素原素又はメチル基、Ｍは金属元素、ｍ
は金属の原子価、Ｒは炭素数４以」二の飽和又は不飽和
の炭化水素基を表わす）とラジカル重合可能な１官能性
の単量体とラジカル重合可能な多官能性の単量体からな
ることを特徴とする耐熱・性に優れる高屈折率樹脂。 - （２）ラジカル重合可能な多官能性のＩｌｌ、 ：ｆｆ
ｉ体が芳香環を有する多官能性のアクリレ−１−、メタ
クリレート、アリル又はイソシアヌル酸のアクリレ−１
−。 メタクリレ−１−、アリル化合物の中から選ばれた単量
体であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
耐熱性に優れる高屈折率樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19906783A JPS6092306A (ja) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | 耐熱性に優れる高屈折率樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19906783A JPS6092306A (ja) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | 耐熱性に優れる高屈折率樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092306A true JPS6092306A (ja) | 1985-05-23 |
Family
ID=16401555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19906783A Pending JPS6092306A (ja) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | 耐熱性に優れる高屈折率樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6092306A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954591A (en) * | 1987-11-06 | 1990-09-04 | Pilkington Visioncare Holdings, Inc. | Abrasion resistant radiation curable coating for polycarbonate article |
-
1983
- 1983-10-26 JP JP19906783A patent/JPS6092306A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954591A (en) * | 1987-11-06 | 1990-09-04 | Pilkington Visioncare Holdings, Inc. | Abrasion resistant radiation curable coating for polycarbonate article |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4585841A (en) | Transparent resin material containing metallic atoms bonded to pendent carboxylic acid groups | |
| JPH0549961B2 (ja) | ||
| JPS6323908A (ja) | プラスチツクレンズ材料 | |
| JPS6092306A (ja) | 耐熱性に優れる高屈折率樹脂 | |
| JPS6163802A (ja) | 光学用樹脂 | |
| JPS61167901A (ja) | 有機光学材料 | |
| JPS58164608A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPS59136310A (ja) | レンズ用樹脂 | |
| JP2757354B2 (ja) | 合成樹脂製レンズ用組成物 | |
| JPS59161416A (ja) | プラスチックレンズ用材料 | |
| JPS5981317A (ja) | 高屈折率樹脂の製造方法 | |
| JPS60258501A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPS58168609A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPS6094410A (ja) | 高屈折率透明樹脂 | |
| JPS6324216A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP2844631B2 (ja) | 光学用樹脂 | |
| JPS6385718A (ja) | 高酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ | |
| JPS60200223A (ja) | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ | |
| JPS6343911A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPS6173101A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPS58224301A (ja) | 合成樹脂レンズ | |
| JPS62121714A (ja) | 新規共重合体 | |
| JPH04194816A (ja) | 高酸素透過性コンタクトレンズ | |
| JPS61115915A (ja) | プラスチツクレンズ材料 | |
| JPS58164607A (ja) | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |