JPS6089754A - 免疫活性物質吸着用担体 - Google Patents
免疫活性物質吸着用担体Info
- Publication number
- JPS6089754A JPS6089754A JP19767283A JP19767283A JPS6089754A JP S6089754 A JPS6089754 A JP S6089754A JP 19767283 A JP19767283 A JP 19767283A JP 19767283 A JP19767283 A JP 19767283A JP S6089754 A JPS6089754 A JP S6089754A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- particles
- benzoguanamine
- carrier
- silica sol
- benzoguanamine particles
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-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/543—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
- G01N33/54313—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals the carrier being characterised by its particulate form
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- Pathology (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は免疫活性物質吸着用担体に関するものであり、
更に詳しくは硬化樹脂球状の微粒子であるベンゾグアナ
ミン粒子（以下単にベンゾグアナミン粒子と記す）又は
、シリカゾルで表面改質したべ７ノ゛グアナミン粒子か
ら成る免疫活性物質吸着用担体に関する。
更に詳しくは硬化樹脂球状の微粒子であるベンゾグアナ
ミン粒子（以下単にベンゾグアナミン粒子と記す）又は
、シリカゾルで表面改質したべ７ノ゛グアナミン粒子か
ら成る免疫活性物質吸着用担体に関する。
現在、免疫活性物質吸着用担体、特に免疫学的な臨床検
査に用いる試薬用担体としては、生物学的不活性、比重
、粒子の均−性等の点て没ね、ているポリスチレン、ポ
リアクリルアミド、ポリ−２−ヒドロキシメタクリレー
ト等を材質とした微粒子が繁用されている。中でもポリ
スチレンラテックスは多種の高分子素材から経験的に選
択され、現在の免疫学的診断試薬用担体の主流ともいえ
るものであるが、元来粒子表面が疎水性であるため自己
凝集反応（非特異凝集反応）を起こしゃすく、又そのた
め抗原や抗体の感作後の脱離が生ずる等の問題を有して
いる。一方微粒子の疎水性表面の改質法として、ｉｎ
５ｉｔｕ 重合の考え方を利用したトポケミカル法、沈
澱反応利用によるコーティング法、マイクロカプセル化
法、メカノケミカル法等が知られている。また、特開昭
５６−１２１３２２「プラスチック微粉末の表面処理方
法」においては１２ナイロン微粒子の表面を直接的にチ
タニアゾルやシリカゾルにて被覆するコロイド法が開示
されている。本発明老らは、後１本するようにコロイド
法の活用を考えた。〃七ころで合成高分子化合物の池に
免疫活性物質吸着用担体としては羊赤血球の使用が成さ
れているが１異好抗原を有すること一保存性に乏しいこ
と等の問題を有している。
査に用いる試薬用担体としては、生物学的不活性、比重
、粒子の均−性等の点て没ね、ているポリスチレン、ポ
リアクリルアミド、ポリ−２−ヒドロキシメタクリレー
ト等を材質とした微粒子が繁用されている。中でもポリ
スチレンラテックスは多種の高分子素材から経験的に選
択され、現在の免疫学的診断試薬用担体の主流ともいえ
るものであるが、元来粒子表面が疎水性であるため自己
凝集反応（非特異凝集反応）を起こしゃすく、又そのた
め抗原や抗体の感作後の脱離が生ずる等の問題を有して
いる。一方微粒子の疎水性表面の改質法として、ｉｎ
５ｉｔｕ 重合の考え方を利用したトポケミカル法、沈
澱反応利用によるコーティング法、マイクロカプセル化
法、メカノケミカル法等が知られている。また、特開昭
５６−１２１３２２「プラスチック微粉末の表面処理方
法」においては１２ナイロン微粒子の表面を直接的にチ
タニアゾルやシリカゾルにて被覆するコロイド法が開示
されている。本発明老らは、後１本するようにコロイド
法の活用を考えた。〃七ころで合成高分子化合物の池に
免疫活性物質吸着用担体としては羊赤血球の使用が成さ
れているが１異好抗原を有すること一保存性に乏しいこ
と等の問題を有している。
本発明者らは上記のような現状に鑑み）種々の粉体劇料
について鋭意研究を重ねた結果）それ自身免疫学的な活
性が無く）液中で凝集反応を起こさず、粒子径に均一性
があυ１化学的に安定で保存に耐え得る性質を兼ね備え
た担体栃料として）ベンゾグアナミン粒子が適すること
を知り本発明に至ったものである。
について鋭意研究を重ねた結果）それ自身免疫学的な活
性が無く）液中で凝集反応を起こさず、粒子径に均一性
があυ１化学的に安定で保存に耐え得る性質を兼ね備え
た担体栃料として）ベンゾグアナミン粒子が適すること
を知り本発明に至ったものである。
本発明による免疫活性物質吸着用担体は１ベン定した比
重１．４１を有するベンゾグアナミン粒子より成る。こ
の粒子は微来の免疫活性物質吸着用担体テあるポリスチ
レノラテックス等が有する大きな欠点、すなわち液中て
の非特異凝集性を持たない免疫活性物質吸着用担体であ
る。特にその・ｒ均粒径が１．２２μｍであるベンゾグ
アナミン粒子を用いることにより免疫学的凝集反応用の
担体として有用なものとすることができる。又本発明に
おけるシリカゾル量で被覆したべ／ソ゛グアナミン粒子
は未処理のベンゾグアナミン粒子−に比へ、両者を減圧
圧縮成形した錠剤について接触角を測・示した場合、よ
り小さい値を示し親水性の増大が認められる。このこと
はシリカゾル被覆によるベンゾグアナミン粒子の水性媒
質中ての分散性の向」−１タフバク吸着能の増大をもた
らす。四に、ベンゾグアナミン粒子は、現在免疫学的臨
床恢汗試薬１ｆ１の担体粒子として一般に用いられてい
るポリスチレ７ラテ・ソクスと比べ安価てあり、経済的
１１ｔｌ１面からみても優れた免疫活性物質吸着用担体
といえる。Ｊソ下実施列１こより本発明を更に詳細に説
明するが本発明はこわに限定されるものではない。
重１．４１を有するベンゾグアナミン粒子より成る。こ
の粒子は微来の免疫活性物質吸着用担体テあるポリスチ
レノラテックス等が有する大きな欠点、すなわち液中て
の非特異凝集性を持たない免疫活性物質吸着用担体であ
る。特にその・ｒ均粒径が１．２２μｍであるベンゾグ
アナミン粒子を用いることにより免疫学的凝集反応用の
担体として有用なものとすることができる。又本発明に
おけるシリカゾル量で被覆したべ／ソ゛グアナミン粒子
は未処理のベンゾグアナミン粒子−に比へ、両者を減圧
圧縮成形した錠剤について接触角を測・示した場合、よ
り小さい値を示し親水性の増大が認められる。このこと
はシリカゾル被覆によるベンゾグアナミン粒子の水性媒
質中ての分散性の向」−１タフバク吸着能の増大をもた
らす。四に、ベンゾグアナミン粒子は、現在免疫学的臨
床恢汗試薬１ｆ１の担体粒子として一般に用いられてい
るポリスチレ７ラテ・ソクスと比べ安価てあり、経済的
１１ｔｌ１面からみても優れた免疫活性物質吸着用担体
といえる。Ｊソ下実施列１こより本発明を更に詳細に説
明するが本発明はこわに限定されるものではない。
実施列１
ベンゾグアナミン粒子のシリカゾル処理による表面改質
まず、ぺ／ジグアナミツ粒子１．０ｇをビーカーに取り
、こねにｐＨ２，４の希塩酸でｎ、ｌ ２５０．２５
０．５および１．０％（ｖ ／ ｖ ）の濃度に希釈し
たシリカゾル水溶液を適量加え、よく混練りしてペース
ト状にしたのち、更にシリカゾル水溶液を加えて全喰を
５０ｍ１とした。ここで用いたべ／ジグアナ６フ粒子は
、硬化樹脂球状の微粒子（平均粒径１．２２μｍ、比重
１．４ ｔ ）で、日本触媒化学工業株式会社製のもの
である。またシリカゾルは日産化学工業株式会社製のも
ので、平均粒径は６４ ｎｍ 、 ５ｉ０２含計２０％
＋ （５ｉＯｚ ／ Ｎａ２Ｑ ）＝１６５、ｐ Ｈ２
，４である。これを１５分間攪拌しよく分散させたのち
、２５℃で３０分間放置し分散液ｆｔ濾過した。更にベ
ンゾグアナミン粒子をｐ Ｈ２，４の希塩酸３０ゴで数
回洗浄し、最終的には水洗して自然乾燥後、これをシリ
カゾル処理のベンゾグアナミン粒子とした。窒素吸着に
よるＳ、１２比表面積測定から、ベンゾグアナミン粒子
−で１５．７ｍ／９．１ ％ （ｖ ／ ｖ ）ンリカ
ゾル処理ベンゾグアナミン粒子では２０．２ ｍ ／
ｆｔの値を得た。
、こねにｐＨ２，４の希塩酸でｎ、ｌ ２５０．２５
０．５および１．０％（ｖ ／ ｖ ）の濃度に希釈し
たシリカゾル水溶液を適量加え、よく混練りしてペース
ト状にしたのち、更にシリカゾル水溶液を加えて全喰を
５０ｍ１とした。ここで用いたべ／ジグアナ６フ粒子は
、硬化樹脂球状の微粒子（平均粒径１．２２μｍ、比重
１．４ ｔ ）で、日本触媒化学工業株式会社製のもの
である。またシリカゾルは日産化学工業株式会社製のも
ので、平均粒径は６４ ｎｍ 、 ５ｉ０２含計２０％
＋ （５ｉＯｚ ／ Ｎａ２Ｑ ）＝１６５、ｐ Ｈ２
，４である。これを１５分間攪拌しよく分散させたのち
、２５℃で３０分間放置し分散液ｆｔ濾過した。更にベ
ンゾグアナミン粒子をｐ Ｈ２，４の希塩酸３０ゴで数
回洗浄し、最終的には水洗して自然乾燥後、これをシリ
カゾル処理のベンゾグアナミン粒子とした。窒素吸着に
よるＳ、１２比表面積測定から、ベンゾグアナミン粒子
−で１５．７ｍ／９．１ ％ （ｖ ／ ｖ ）ンリカ
ゾル処理ベンゾグアナミン粒子では２０．２ ｍ ／
ｆｔの値を得た。
実施例２
ベンゾグアナミン粒子へのシリカゾルの吸着惜及び未処
理と処理ベンゾグアナミン粒その水に対する接触角の測
定 未吸着７リカゾル喰から算出したベンゾグアナミン粒子
への７リ力ゾル吸着Ｆ、−１は、第１表に示したとおり
である。分散媒である水中のシリミノゾル量は５００
ｎｍにおける吸光度ｔ １ｌｌｌ＋定することによりめ
、吸＠ｌの算出は、処理用のシリカゾル水溶液中のシリ
カゾル量から、処理後の分散液のｐ液及び洗浄液中のシ
リカゾル；在を差し引いて行なった。
理と処理ベンゾグアナミン粒その水に対する接触角の測
定 未吸着７リカゾル喰から算出したベンゾグアナミン粒子
への７リ力ゾル吸着Ｆ、−１は、第１表に示したとおり
である。分散媒である水中のシリミノゾル量は５００
ｎｍにおける吸光度ｔ １ｌｌｌ＋定することによりめ
、吸＠ｌの算出は、処理用のシリカゾル水溶液中のシリ
カゾル量から、処理後の分散液のｐ液及び洗浄液中のシ
リカゾル；在を差し引いて行なった。
第１表
接触角の測定は、未処理ベンゾグアナミン粒子、ンリカ
ゾル処理を行ったベンゾグアナミン粒子のそれぞれを約
０．３ｇとり、ディスクプレス（日立製作所製）を用い
て２ｏｏＫｙ／ｙの圧力下で、２０分間減圧圧縮打錠し
て得られた錠剤を用、）で行った。該錠剤を、まず接触
角精密測定装置（協和化学株式会社製）の試料台に水平
に静置し、マイクロメーター付注射器より一定量の精製
水を錠剤上に静かに滴下した。滴下後、直ちに液滴の示
す前進接触角の経時変化を適当な時間間隔で写真撮影し
、次にそのフィルムをスライドプロジェクタ−を用いて
投影し液滴の幅、高さをめ錠剤上の液滴の形状を球体の
一部とみなし、次式より接触角をめた。
ゾル処理を行ったベンゾグアナミン粒子のそれぞれを約
０．３ｇとり、ディスクプレス（日立製作所製）を用い
て２ｏｏＫｙ／ｙの圧力下で、２０分間減圧圧縮打錠し
て得られた錠剤を用、）で行った。該錠剤を、まず接触
角精密測定装置（協和化学株式会社製）の試料台に水平
に静置し、マイクロメーター付注射器より一定量の精製
水を錠剤上に静かに滴下した。滴下後、直ちに液滴の示
す前進接触角の経時変化を適当な時間間隔で写真撮影し
、次にそのフィルムをスライドプロジェクタ−を用いて
投影し液滴の幅、高さをめ錠剤上の液滴の形状を球体の
一部とみなし、次式より接触角をめた。
ｒ：ｆｉ滴の幅 （ｍｍ ）
得られた接触角値の経時変化をグラフにプロットし、液
滴の幅が見かけ上一定になった時間よりθ秒時に外挿し
て、錠剤成型原料粉体の外挿接触角をめた。
滴の幅が見かけ上一定になった時間よりθ秒時に外挿し
て、錠剤成型原料粉体の外挿接触角をめた。
未処理ベンゾグアナミン粒子、及び１．０％（ｖ／Ｖ）
シリカゾル水溶液で処理したベンゾグアナミン粒子の外
挿接触角値は、それぞれ４３°、３００であった。この
結果からベンゾグアナミン粒子の表面はシリカゾル水溶
液で処理することによって、より親水性に改質されてお
り、水系媒）ｔｌｌ中ての分散性での向上に寄与するも
のと考えられた。又、両原料粉体の錠剤上に落とした液
滴は、付ｌｆ後、未処理のベンゾグアナミン粒子で１２
〜１４秒。
シリカゾル水溶液で処理したベンゾグアナミン粒子の外
挿接触角値は、それぞれ４３°、３００であった。この
結果からベンゾグアナミン粒子の表面はシリカゾル水溶
液で処理することによって、より親水性に改質されてお
り、水系媒）ｔｌｌ中ての分散性での向上に寄与するも
のと考えられた。又、両原料粉体の錠剤上に落とした液
滴は、付ｌｆ後、未処理のベンゾグアナミン粒子で１２
〜１４秒。
１．０％（ｖ ／ ｖ ）ンリカゾル水解液で処理した
ベンゾグアナミン粒子では６〜７秒で錠剤中に浸透消失
しており、そのぬれ特注は従来の（ｆ機高分子−材料を
用いた担体粒子と比較し、大きく向上しており、カラム
充填用の担体としても有用であることを示唆している。
ベンゾグアナミン粒子では６〜７秒で錠剤中に浸透消失
しており、そのぬれ特注は従来の（ｆ機高分子−材料を
用いた担体粒子と比較し、大きく向上しており、カラム
充填用の担体としても有用であることを示唆している。
実施列３
ベンゾグアナミン粒子及びシリカゾル水溶液で処理した
ベンゾグアナミン粒子による免疫活性物質の吸着 ベンゾグアナミン粒子０．２ｇを試験管にトリ、これに
リン酸緩衝液（ｐＨ７，０，イオノ強度■＝０．７：以
下ＰＢＳと略記する）で、４．ＯＸ １０−２％（ｗ／
ｖ）に希釈した抗原（ヒトＩｇ−Ｇ） 溶液を２０−加
える。この試験管を２時間振盪後、分散液を３００Ｏｒ
ｐｍで１５分間遠心分離する。沈澱物は、１０倍茶のＰ
ＢＳで２回洗浄したのち０５〜１．０％（ｗ ／ ｖ
）の濃度で再分散させ、抗原吸着ベンゾグアナミン粒子
分散液とした。
ベンゾグアナミン粒子による免疫活性物質の吸着 ベンゾグアナミン粒子０．２ｇを試験管にトリ、これに
リン酸緩衝液（ｐＨ７，０，イオノ強度■＝０．７：以
下ＰＢＳと略記する）で、４．ＯＸ １０−２％（ｗ／
ｖ）に希釈した抗原（ヒトＩｇ−Ｇ） 溶液を２０−加
える。この試験管を２時間振盪後、分散液を３００Ｏｒ
ｐｍで１５分間遠心分離する。沈澱物は、１０倍茶のＰ
ＢＳで２回洗浄したのち０５〜１．０％（ｗ ／ ｖ
）の濃度で再分散させ、抗原吸着ベンゾグアナミン粒子
分散液とした。
シリカゾル水溶液で処理したベンゾグアナミン粒子につ
いても同嘩の操作を行い、抗原吸着ンリカゾル処理ベン
ゾグアナミン粒子を調製した。
いても同嘩の操作を行い、抗原吸着ンリカゾル処理ベン
ゾグアナミン粒子を調製した。
尚、それぞれのベンゾグアナミン粒子１ｇ当りに換算さ
れた吸着抗原の情は反応後の分散媒中の抗原量を２８０
ｎｍにおける吸光度を測定してめ、これを反応Ｉ′Ｉ
ｆｌの抗１α喰から差し引いて算出したところ、ベンゾ
グアナミン粒子で４．４Ｍ９、シリカゾル水溶液で処理
したベンゾグアナミン粒子で１］、ｎ１１１ｇとなり、
シリカゾル水溶液で処理したベンゾグアナミン粒子は未
処理ベンゾグアナミン粒子の約３倍のヒトＩｇ Ｇ ｆ
ｌｌ＆％７していた。このことからシリカゾルによる
ベンゾグアナミン粒子の表面改質が、そのタンパク質吸
着能を増大させることは明らかである。
れた吸着抗原の情は反応後の分散媒中の抗原量を２８０
ｎｍにおける吸光度を測定してめ、これを反応Ｉ′Ｉ
ｆｌの抗１α喰から差し引いて算出したところ、ベンゾ
グアナミン粒子で４．４Ｍ９、シリカゾル水溶液で処理
したベンゾグアナミン粒子で１］、ｎ１１１ｇとなり、
シリカゾル水溶液で処理したベンゾグアナミン粒子は未
処理ベンゾグアナミン粒子の約３倍のヒトＩｇ Ｇ ｆ
ｌｌ＆％７していた。このことからシリカゾルによる
ベンゾグアナミン粒子の表面改質が、そのタンパク質吸
着能を増大させることは明らかである。
実施例４
ヒト■ｇ−Ｇ感作したべ７ノ゛グアナミ７粒子を用いた
凝集反応試験 第２表に示すとおりの被検液を用いて、実施例２で得た
ヒトＩｇ−Ｇ感作ベンゾグアナミンＲｒ及びＩｇ−Ｇ未
感作ベンゾグアナミン粒子−の特異凝集能及び非特異凝
集反応性の何無を、ガラス製凝集反応板を用いて検定し
た。結果は第２表に示すとおりである。尚判定はベンゾ
グアナミン粒子−分散液：被検液：ＰＢＳ＝Ｉ ： Ｉ
： ］の容；丘比て混合したのち３分波ｊこ、顕著な
凝集反応が確認された場合を＋、凝集反応が１＋Ｙ明て
ない場合を士、凝集反応が見られなかった場合を−とし
て行った。
凝集反応試験 第２表に示すとおりの被検液を用いて、実施例２で得た
ヒトＩｇ−Ｇ感作ベンゾグアナミンＲｒ及びＩｇ−Ｇ未
感作ベンゾグアナミン粒子−の特異凝集能及び非特異凝
集反応性の何無を、ガラス製凝集反応板を用いて検定し
た。結果は第２表に示すとおりである。尚判定はベンゾ
グアナミン粒子−分散液：被検液：ＰＢＳ＝Ｉ ： Ｉ
： ］の容；丘比て混合したのち３分波ｊこ、顕著な
凝集反応が確認された場合を＋、凝集反応が１＋Ｙ明て
ない場合を士、凝集反応が見られなかった場合を−とし
て行った。
非特異凝集反応の右前は０．１％（ｗ ／ ｖ ）牛胎
児血清アルブミン（以下ＢＳＡと略記する）含有ＰＢＳ
を用いて確認した。
児血清アルブミン（以下ＢＳＡと略記する）含有ＰＢＳ
を用いて確認した。
※ｌシリカゲル水溶液で処理したベンゾグアナミン粒子
※２未処理のべ７ノ゛グアナミン 第２表からも明らかなようｌこヒ）Ｉｇ−Ｇ 感作ぺ／
ノ゛グアナミン粒子は、ンリカゾル水心液による処理の
右前にかかわらす、ＢＳＡに対する非特異凝集反応を起
こさなかった。又、抗ヒトＩｇ−Ｇウサギ血清に対して
は、３２０イγ９の希釈面清においてもその凝集像は鮮
明であり、これらのことからもベンゾグアナミン粒子、
及びシリカゾル水溶液で処理したベンゾグアナミン粒子
の免疫活性物質吸着用担体としての有用性が確認された
。
※２未処理のべ７ノ゛グアナミン 第２表からも明らかなようｌこヒ）Ｉｇ−Ｇ 感作ぺ／
ノ゛グアナミン粒子は、ンリカゾル水心液による処理の
右前にかかわらす、ＢＳＡに対する非特異凝集反応を起
こさなかった。又、抗ヒトＩｇ−Ｇウサギ血清に対して
は、３２０イγ９の希釈面清においてもその凝集像は鮮
明であり、これらのことからもベンゾグアナミン粒子、
及びシリカゾル水溶液で処理したベンゾグアナミン粒子
の免疫活性物質吸着用担体としての有用性が確認された
。
代表出願人 栄研化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ）担体粒子が硬化樹脂球状の微粒子のベンゾグアナミ
ン粒子である免疫活性物質吸着用担体。 ２）硬化樹脂球状の微粒子のベンゾグアナミン粒子がシ
リカゾルで被覆されていることを特徴とする特許請求の
範囲第１項に記載の免疫活性物質吸着用担体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19767283A JPS6089754A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 免疫活性物質吸着用担体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19767283A JPS6089754A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 免疫活性物質吸着用担体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089754A true JPS6089754A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0361906B2 JPH0361906B2 (ja) | 1991-09-24 |
Family
ID=16378411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19767283A Granted JPS6089754A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | 免疫活性物質吸着用担体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089754A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6478161A (en) * | 1987-09-21 | 1989-03-23 | Tokuyama Soda Kk | Dry reagent for agglutination reaction |
| EP1288248A2 (en) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Amino resin composite particle and method of producing same |
-
1983
- 1983-10-24 JP JP19767283A patent/JPS6089754A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6478161A (en) * | 1987-09-21 | 1989-03-23 | Tokuyama Soda Kk | Dry reagent for agglutination reaction |
| EP1288248A2 (en) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Amino resin composite particle and method of producing same |
| EP1288248A3 (en) * | 2001-08-29 | 2004-03-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Amino resin composite particle and method of producing same |
| KR100580271B1 (ko) * | 2001-08-29 | 2006-05-16 | 니폰 쇼쿠바이 컴파니 리미티드 | 아미노수지복합입자 및 그 제조방법 |
| US7378153B2 (en) | 2001-08-29 | 2008-05-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Amino resin composite particle and method of producing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0361906B2 (ja) | 1991-09-24 |
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