JPS6089485A - テトラクロルペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、蛍光を発する化合物による、合成樹脂の板又
はフィルム中に光を集中する方法及び新規なペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドに関する
。

西ドイツ特許出願公開５［１０１８５７号、同２６２０
１１５号及び同２５５４２２６号各明細書によれば、合
成樹脂板内で、加工された蛍光中心により可視光線を小
平面上に集中させうる装置が知られている。

この装置において蛍光中心として必要な化合物は、特に
光エネルギーを電気エネルギー又は熱エネルギーに変換
する際に、装置がその使用上充分な耐用時間を示すため
の高度の耐光性を有することが必要である。すなわち蛍
光中心として用いられた化合物が、使用合成樹脂中で高
い光堅牢性を示さねばねらない。

ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸の塩素
化ビスイミドが、この要求を高度に満たすことはすでに
知られ−でいる。しかし既知の塩素化ペリレンテトラカ
ルボン酸ジイミドは、ニトロペンゾール又はクロルスル
ホン酸中での原子状塩素による塩素化によりきわめて不
純な形態で得られるにすぎない。この目的に適合する生
成物とするためには、この塩素化生成物を費用のかかる
操作、例えば抽出、クロマトグラフィ、を何回も反復せ
ねばならない）、そして特にこれらの処理の数種を、組
み合わせることにより精製する必要がある。しかも使用
媒質中でのイミドの溶解度に重大な影響を及はす、イミ
ド態窒素における置換基を選定するに際しては、簡単な
芳香族基又は脂肪族基に制限されることになる。

さらに他の欠点は、特に硫酸中での原子状塩素による塩
素化に際し、多量の高度塩素化ペリルイミドが生じ、こ
れは通常は蛍光が弱いことである。

本発明の課題は、゛光集中用の既知装置のために、高度
の蛍光、使用媒質中における良好な溶解性と同時に使用
媒質中での高い光堅牢性を有し、かつその媒質に悪い作
用を与えることがない、蛍光中心として適する化合物を
提供することであった。

本発明者らは、蛍光中心として、次式 〔式中ｎは２．６又は４の数、そしてＲ及びＲ１は互い
に無関係に直鎖状又は分岐状の０４〜０．８−アルキル
基（その炭素鎖は１個又は２個以上の基−〇−又は−８
−により中断されていてもよく、そして２個の一〇−及
び／又は−８−は少なくとも２個の炭素原子により隔て
られている）。

あるいは水酸基、シアン基、ｃ、〜Ｃｌ９−アルキルカ
ルボニルオキシＭ、０２〜Ｃａ　アルケニルカＡ／　ホ
＝　／Ｌ／オキシ基又ハｃ６〜Ｃ１２−シクロアルキル
カルボニルオキシ基により置換された０２〜Ｃｌ８−ア
ルキル基、あるいはＣ６〜Ｃ１８−シクロアルキル基に
より置換されたｃｌ−又はＣ２−アルキル基、あるいは
１〜５個の０１〜Ｃ１−アルキル基により又は１個もし
くは２個のカルボ−ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基により又
は１個もしくは２個のトリフルオルメチル基により置換
されていてもよいＣ５〜Ｃｌ８−シクロアルキル基（こ
の０５〜０１８−シクロアルキル基又は０６〜Ｃｏ１１
−シクロアルキル基は１〜６個の環を包含してよい）を
意味し、この場合ペリルイミド（Ｉ）は、ヨード及び／
又はヨードペンゾールの存在下に不活性溶剤中で塩素不
含のジイミドを塩化スルフリルにより塩素化して得られ
たものである〕で表わされるペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸ジイミドを使用するとき、合成樹
脂の板又はフィルムの中で蛍光中心により光を平面的に
集中することにより、優れた効果が達成されることを見
出した。

本発明に用いられる塩素化ペリレンテトラカルボン酸ジ
イミドによると、光集中のために必に転換する、きわめ
て耐光性のある着色が得られる。その蛍光光線の波長範
囲は５００〜６゜０　ｎｍである。

ル 本発明に用いられるぺりへ≠亭・イミド■は、それ２が
多くの場合簡単な精製操作によるだけで高度の純度を有
し、例えば弱い蛍光を発する不安定な高度塩素化化合物
を含有しないという利点を有する。前記の塩素化方法に
よれば、重合体中で良好な溶解性を生ずる敏感な基を有
する、爵定義された塩素化合物に移行され、その場合塩
素原子はペリレン系に入る。この方法によれハヘリレン
残基中で塩素原子により置換された定義された置換構造
を有する化合物が得られる。

すなわちこのテトラクロルペリレン−３，４，９，ｉｎ
−テトラカルボン酸ジイミド（式Ｉ、ｎ＝４）は次式 ％式％ Ｒ及びＲ１のための場合により置換されたアルキル基又
はシクロアルキル基としては次のものが用いられる。

１）炭素鎖が場合により１個又は２個以上の基−〇−又
は−Ｓ−により中断されており、２個の一〇−及び／又
は−５−Ｓ−＠は少なくとも２個の炭素原子により隔て
られている直鎖状又は分岐状の０４〜０１ｇ−アルキル
基； ２）水酸基、シアン基、Ｃ１〜ＣＩＱ−アルキルカルボ
ニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニルオキ
シ基又はＣ６−０１２−シクロアルキルカルボニルオキ
シ基により置換された０２〜０１ｇ−アルキル基； ６）Ｃ６〜Ｃｌ８−シクロアルキル基により置換された
Ｃ１−又はＣ２−アルキル基； ４）場合により１〜５個の０１〜Ｃ４−アルキル基によ
り、あるいは１もしくは２個のカルボ−Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ基により、あるいは１もしくは２個のトリフル
オルメチル基により置換されている０５〜０１ｇ−シク
ロアル基（これらのＣ５〜ＣＵ−又はＣ６〜Ｃ□８−シ
クロアルキル基は１〜６個の環を含有してよい）。

応用技術上の理由から、式中のＲ及びＲ１が互いに無関
係に次の基を意味する式Ｉのペリルイミドが優れている
。

１．１）アルキル鎖が場合により１〜５個の基−０−に
より中断されている直鎖状又は分岐状の０４〜Ｃ□８−
アルキル基； ２．１）　Ｃ，〜Ｃ工。−アルキルカルボニルオキシ基
、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルカルボニルオキシ基又ハ０６
〜０１□−シクロアルキルカルボニルオキシ基により置
換された０２〜Ｃ１２−アルキル基；３．１）　Ｃ，〜
Ｃｌ８−シクロアルキル基により置換されたＣ１−又は
Ｃ２−アルキル基； ４．１）　８合により１〜４個の０１〜Ｃ８−アルキル
基特に１〜４個のメチル基又はエチル基により置換され
た０５〜Ｃｌ８−シクロアルキル基又は１個もしくは２
個のトリフルオルメチル基により置換された０５〜０１
８−シクロアルキル基（２，１）、３．１）及び４．１
）にあげたシクロアルキル基は１〜６個の環を含有して
よい）。

置換基Ｒ及びＲ１の個々の例として次の基があげられる
。

１　ａ）　Ｃ４〜Ｃ１ｇ−アルキル基：ｎ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２，３−ジ
メチルブチル、ｎ−ヘプチル、６−メチルヘキシル、５
−メチルへキシル−（２）、　ｎ−オクチル、オクチル
−（２）、　２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル
−（１）、デシル−（２）、８−メチルノニル−（２）
、２，８−ジメチルオクチル−（２）、ウンデシル−（
１１，ドデシル−（１１，）　ＩＪ　デシル−（１）、
テトラデシル−（１）、ヘキサデシル−（１）及びオク
タデシル−（１）； １ｂ）　１〜５個の炭素原子が基−〇−及び／又は−Ｓ
−により置き換えられている０４〜Ｃｌ８＝アルキル基
：　Ｉ（、ｃ−（ＯＣＨ２−ＣＨ２）４−１Ｈ，、Ｃ２
−（ＯＣＨ２ＣＨ２）４−１Ｈ３Ｃ（０ＣＦＩ２　ＣＨ
２）２−１Ｈ３Ｃ−（０ＣＨ２−ＣＨ２）３二、Ｈ２Ｏ
２−（０ＣＨ２−ＣＨ２）３−１Ｈ５Ｃ２（０ＣＨ２−
ＣＨ２）２−１ＨｏＣ４−（ＯＣＨ２−０Ｍ２）２−１
Ｈ０ｃ４−　（ＯＣＲ２−ＣＨ２）３−５Ｈ，Ｃ４−（
０ＣＨ２−ＣＨ２）、−１５−（２’−エチルヘキソキ
シ）−フロピルー（３）　、ドデシルチオエチル； ２）２−（２’−エチルヘキサノイルオキシ）−エチル
、２−メタクリロイル−オキシエチル、２−ステアロイ
ルオキシエチル、６−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプ
ロピル−（１）、６−シアノプロビルー（２）、　３−
シアノ−２−メチル−プロピル−（２）、１−ステアロ
イルオキシ−２，２−ジメチル−プロピル−（１）、４
−　（６’−ヘプタノイルオキシ）−ブチル−（１）、
　４−ステアロイルオキシブチル〒（２）、　２．３−
ジメチル−４−ステアロイルオキシブチル−（２）、　
２．３−　シメ−ｆ−／ｌ／　−４−ステアロイルオキ
シブチル−（１）、６−メチアロイルオキシ−２，２−
ジメチル−プロピル−（１）、２−（３’−ヘプタノイ
ルオキシ）−２−メチル−へブチル−（６）、６−　（
２’−エチルヘキサノイルオキシ）−６−メチル−へブ
チル−（２）、２−ステアロイルオキシ−２−メチル−
ヘプチル＝（６）、４−アクリロイルオキシブチル−（
２）、２，３−ジメチル−４−メタクリロイルオキシ−
ブチ＃−（１）、４−アクリロイルオキシブチル−（１
）、４−メタクリロイルオキシブチル−（１）、４−（
トリシクロドデシルカルボニルオキシ）−ブチル−（２
）、３−ステアロイルオキシプロピル−（２）、４−メ
タクリロイルオキシブチル−（２）、４−（トリシクロ
ドテシルカルボニルオキシ）−プロピル−（２）５ ６）２−シクロヘキシルエチル、３−ピナンメチル、シ
クロヘキシルメチル、２−ビシクロへブチルメチル； ４ａ）　場合によりアルキル基により置換されたＣ６〜
Ｃｌ８−シクロアルキル基＝２，６−ジイツプロビルシ
クロヘキシル、２，６−及びろ、５−ジメチルシクロヘ
キシル、４−メチルシクロヘキシル、２，４．６’−）
ジメチルシクロヘキシル、６，３゜５−トリメチルシク
ロヘキシル、ビナニル基、カムフエリル、ノルボルニル
、ビシクロ［２，２゜２〕オクチル、トリシクロ〔５，
２，１，０ドデシル、シクロオクチル； ４ｂ）　カルボアルコキシ基又はトリフルオルメチル基
により置換された０５〜Ｃ１８−７クロアルキル基：１
−カルボエトキシ−シクロヘキシル−（２）、１−カル
ボメトキシ−シクロへキシル−＋２）、２．６−ジドリ
フルオルメチルーシクロヘキシルー（１）。

Ｒ及びＲ１のためのこれらの基のうち、応用技術上の理
由から次のものが特に優れている。

０４〜Ｃｌ８−アルキル基特に１ａ）にあげた基、なら
びに３−　（２’−エチルヘキソキシ）−プロピル−（
１）基、６−　（２’−エチルヘキサノニルオキシ）−
６−メチル−ヘプチル−（２）基、２．６−及び６，５
−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイツプロビル
シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，
４．６−）ジメチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基
及ヒドリシクロ〔５，２，１，０１デシル基（この場合
ｎは６又は４特に４である）。

も 特に優れている。のは、式中Ｒが前記の意味を有する式
■のジイミドである。これらのジイミドのうち、Ｒが直
鎖状の０４〜Ｃ１３−アルキル基、４−メチルシクロヘ
キシル基又はノルボルニル基である式■のジイミドが推
奨される。

さらに本発明は、次式 （式中Ｒ２及びＲ３は３−（２’−エチルへキシルオキ
シ）−プロピル基、２−エチルヘキシル基、ブチル基、
オクチル基、トリデシル基、オクタデシル基、６−ビナ
ニルメチル、！、６−（２’　−エチルヘキサノイルオ
キシ）−６−メチル−ヘプチル−（２）基、４−メチル
シクロヘキシル基、６．５−ジメチルシクロヘキシル基
、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２．６−ジイン
グロビルアルキル基により置換されたシクロヘキシル基
、シクロヘキシル−０１−又は−０２−アルキル基であ
って　Ｒ３が２−ヒドロキシエチル基、０１〜Ｃｌ９−
アルキルカルボニルオキシ−〇２〜ｃ４−アルキル基、
０６〜Ｃ１□−シクロアルキル力にボニルオキシ−０２
〜Ｃ４−アルキル基又ハ０２〜Ｃ，−アルケニルカルボ
ニルオキシ−０２〜ｃ４−＋アルキル基である）で表わ
される新規なペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸ジイミドに関する。

本発明に用いられる式Ｉのペリルイミドは、で、不活性
有機溶剤中で塩化スルフリルを用いて塩素化することに
より製造される。触媒としては好ましくはヨード又はヨ
ードペンゾール、特にヨードとヨードペンゾールの混合
物が用いられる。

塩素化のための不活性有機液体としては、クロロホルム
、トリクロルベンゾール特にニトロペンゾールがあげら
れる。

塩素化の終了後、本方法の生成物を反応混合物から、こ
の生成物を溶解しないが不活性液体と混合しうる液体を
添加することにより沈殿させ、常法により単離する。得
られる生成物はすでに純粋であって、重合体中で蛍光を
発する黄色の着色を与える。本方法の生成物は、多くの
蛍光染料を製造するための中間体としても使用できる。

本方法の生成物は、通常は集光系内での利用のためさら
に精製し、そして場合により、例えば濃硫酸からの分別
沈殿、高沸点で容易に分離可能な溶剤からの再結晶、あ
るいは磨砕条件下で溶剤と一緒に煮沸することにより、
単一の成分に分離される。この精製は、常圧又は加圧下
でのクロマトグラフ処理により行うこともできる。

必要に応じ精製法は１回又は２回以上反復され、そし′
カ又はきわめて純粋な化合物（１）を得るために種々の
精製法が組み合わされる。

技術水準と異なり、例えば簡単なりロマトグラフ分離法
によるだけで、きわめて異性体の純粋な例えば式■のペ
リルイミドを取得することができる。これは特に光沢の
ある着色を与え、そしてさらに吸光帯と発光帯の分離の
改善を示す。そのほかペリルイミド（ｎ）は、意外にも
小さい基Ｒを有するときも使用媒質中での高い溶解性を
示す。

立体的にも要求が多くそのため鋭敏な基Ｒを利用しうる
という可能性により、ジイミドの溶解性を従来不可能で
あった範囲にまで推進することができる。

使用するために化合物（Ｉ）は、利用に適する合成樹脂
（媒質）に混合される。そのためには合成脂脂な顆粒と
して、これに必要量のＣＩ）を散布し、次いでこの顆粒
を押出して平板上にする。

（１）により着色された平板状体は、成形体を（Ｉｌの
溶液で含浸させることによっても得られ、その場合（Ｉ
）が合成樹脂中に拡散する。さらに（Ｉ）を含有するモ
ノマー又はモノマー混合物を重合させて、合成樹脂にす
ることもできる。

例えばポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリスチロール、ポリジエチレングリコール−ジ
アリルビスカーボネートが用゛いられ、さらに適当なポ
リアミド及びポリカーボネートも用いられる。

下記実施例中の部及び係は重量に関する。

実施例１ ａ）　＝）ロベンゾール１００　部Ｋ　、シｎ　７’テ
ルヘリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイ
ミド１６部、ヨード１部及びヨードペンゾール１部を′
添加する。８０〜８５℃で２時間かけて塩化スルフリル
２１部を滴加したのち、なお８時間攪拌する。次いでメ
タノール５００部の添加により生成物を沈殿させ、吸引
濾過し、洗浄して乾燥する。Ｒ＝　Ｒ”　＝＝　ｎ　−
Ｃ４ＨＬ１モしてｎ＝４の式Ｉのテトラクロルペリルイ
ミド１５部が得られる。融点３００’Ｇ。

Ｃ３２Ｈ２゜Ｃ１４Ｎ２０４（分子量６４０．１）Ｃ１
価二計算値２１．９％ 実測値２１．７チ ■ （ＭＳ）Ｍ　：６６８ ｂ）活性炭を添加してＱ−ジクロルペンゾールから再結
晶することにより、蛍光集中体に使用するため必要な品
質の、Ｒ＝Ｒ”＝ｎ−Ｃ４Ｈｇである式■のテトラクロ
ル化合物８部が得られる。

Ｃ）この色素０．０１部をＰＭＭＡ　１０００部に混合
加工する。得られた着色は５１５ｎｍで吸収最大値を、
５５１　ｎｍで放射最大値（蛍光最大値）を示す。蛍光
の量子収量は９５％である。

実施例２〜２５ 実施例１と同様にして、式（Ｉ）の塩素化ペリルイミド
を製造する。

Ｒ及びＲ１の意味と塩素分子の数は、下記表の第２欄及
び第６欄に示されている。製造のため使用された塩化ス
ルフリルの量は、第４欄に記載されている。

生成物を、適当な有機溶剤、例えば塩素化又はアルキル
化したペンゾール、ハロゲン化メタン、氷酢酸、ジメチ
ルホルムアミド又はシクロアルカン類から結晶化するこ
とにより、又は加圧下にシリカゲルを用いるクロマトグ
ラフィにより精製する。

ペリルイミド　Ｃ１分析 ３　〃３　１．５　１５．５１５．２ ４〃１ ５　／／　２　０．５　１０．６１０．９６　−Ｃ□８
Ｈ３７４２１６，２１６，７７Ｃ８Ｈ１７２ ８１／　４　１．５　１８．９１８．８９　ｔｔ　３　
１．Ｇ　１４．８　１４．５１２−０６）１１３３　’
１　１６．０　１５．４１４　、　／／　３　２　１５
．５　１５．５１・５　／／　４．　４　１９．２１８
．９１９　６０．５　１７．８　１５．０ ２４−Ｃ，Ｈ２７２０，５８，６８，９２５／／　４．
　１　１５．９　１５．７実施例２６ ａ）ｌ−ロベンゾール１２０部に、Ｎ−（２’−ヒドロ
キシエチル）−ｖ−オクチルーヘリレン。

−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド１５部
、ヨード１部及びヨードペンゾール１部を添加する。攪
拌しながら８０〜８５℃で４時間かげて塩化スルフリル
２０部を滴加したのち、なお８時間この温度で混合物を
攪拌する。次いでメタノール１０００部の添加により生
成物を沈殿させ、吸引濾過し、洗浄して乾燥する。収量
：クロルペリルイミド１４部。

ｂ）溶離剤として１１１１１−　）　！Ｊクロルエクン
／石油エーテル（９：１容量部）を用い、シリカゲル上
で高速クロマトグラフィを行うことにより、次式 のテトラクロルペリルイミド８部を単離する。

融点〉６００°Ｃ ＣＨＯＮ２Ｃ１４Ｍ。

Ｃ１計算値２０，７％、実測位２０，５％ｃ）ヒリジン
の存在下にｂ）からの２−ヒドロキシエチルイミドを、
２−エチルヘキサノイルクロリドと反応させることによ
り、次式 のペリルイミドが得られる。これはポリメチルメタクリ
レート中で５１９　ｎｍで吸収最大値を、そして５６０
　ｎｍで放射最大値を示す。蛍光の量子収量は８．６％
である。

ａ）テ用いたＮ−ヒドロキシエチル−Ｉ−オクチルジイ
ミドは、Ｎ−オクチル−ペリレンテトラカルボン酸モノ
イミドをエタノールアミンと反応させることにより得ら
れる。このモノイミドは、ペリレンテトラカルボン酸及
びｎ−オクチルアミンから、欧州特許出願３９４８２号
明細書の方法により製造される。

実施例２７〜６２ 実施例２６と同様にして、次式 （式中Ｒ２及びＲ３は下記表に示す意味を有し、Ｘは塩
素原子又は水素原子であり、塩素原子の数は表の第４欄
に記載され、Ｘの残りは水素原子である）のペリルイミ
ドを製造する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　蛍光中心として、次式 、〔式中ｎは２．６又は４の数、そしてＲ及びＲ１は互
   いに無関係に直鎖状又は分岐状の０４〜Ｃｌ８−アルキ
   ル基（その炭素鎖は１個又は２個以上の基−〇＝又は−
   Ｓ−により中断されていてもよく、そして２個の一〇−
   及び／又は−Ｓ−は少なくとも２個の炭素原子により隔
   てられている）、あるいは水酸基、シアン基、０１〜Ｃ
   ｔａ−アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ４−アル
   ケニルカルボニルオキシ基又はＣ６〜Ｃ１□−シクロア
   ルキルカルボニルオキシ基により置換され。 たＣ２〜Ｃｌ８−アルキル基、あるいはＣ１〜Ｃ２８−
   ７クロアルキル基により置換されたＣ１−又はＣ２−ア
   ルキル基、あるいは１〜５個の０１〜Ｃ４＝−アルキル
   基により又は１個もしくは２個のカルボ−Ｃ８〜Ｃ４−
   アルコキシ基により又は１個もしくは２個のトリフルオ
   ルメチル基により置換されていてもよいＣ９〜Ｃｌ８−
   シクロアルキル基（この０５〜Ｃｌ８−シクロアルキル
   基又は０６〜Ｃ１２−シクロアルキル基は１〜６個の環
   を包含してよい）を意味し、この場合ペリルイミド（１
   ）は、ヨード及び／又はヨードペンゾールの存在下に不
   活性溶剤中で塩素不含のジイミドを塩化スルフリルによ
   り塩素化して得られたものである〕で表わされるペリレ
   ン−５，４，９，１０−テトレ ラカルボン酸πミドを使用することを特徴とする、蛍光
   中心により合成樹脂の板又はフィルム中に光を集中する
   方法。 ２、蛍光中心として、Ｒ及びＲ１が互いに無関係にアル
   キル鎖が１〜５個の基−〇−により中断されていてもよ
   い直鎖状又は分岐状のＣ１〜Ｃ１ｔ　−アルキル基、あ
   るいはＣ１〜Ｃ１９−アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ
   ２〜Ｃ，−アルケニルカルボニルオキシ基又は０６〜Ｃ
   工、−シクロアルキルカルボニルオキシ基により置換さ
   れたＣ２〜Ｃ１２−アルキル基、あるいはＣ６〜Ｃ１８
   −シクロアルキル基により置換されたＣ１−又はＣ２−
   アルキル基、あるいは１〜４個の０１〜Ｃ５−アルキル
   基により又は１もしくは２個のトリフルオルメチル基に
   より置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１８−シクロアルキ
   ル基（０５〜０１ｇ−シクロアルキル基又は０６〜Ｃ１
   １ｌ−シクロアルキル基が１〜３個の環を含有してよい
   ）である式Ｉの化合物を使用することを特徴とする特許
   請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、Ｒ及びＲ１がＣ４〜Ｃ１ｇ−アルキル基、２，６−
   ジメチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシｙ
   ａ、２１４１６−　）ジメチルシクロヘキシル基、ノル
   ボルニル基又はトリシクロ［５，２，１，０］デシル基
   であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
   方法。 ４、ｎが６又は４であることを特徴とする特許請求の範
   囲第１項ないし第６項のいずれかに記載の方法。 ５、　蛍光中心Ｉとして、次式 ％式％ （Ｒ及びＲ１はＣ４〜ｃｔｓ−アルキル基、３−（２’
   −エチルヘキソキシ）−プロピル基、６−　（２’−エ
   チルヘキサノイルオキシ）−６−メチル−ヘプチル−（
   ２）基、ろ、５−又は２，６−ジメチルシクロヘキシル
   基、４−メチルシクロヘキシル基、２．６−ジイツプロ
   ピルシクロヘキシル基、２，４゜６−ドリメチルシクロ
   ヘキシル基、ノルボルニル基又はトリシクロ（５，２，
   １，０〕Ｚデシル基である）で表わされるペリレンテト
   ラカルボン酸ジイミドを使用することを特徴とする特許
   請求の範囲第１項に記載の方法。 ６、Ｒ及びＲ１が直鎖状のＣ４〜Ｃｌ３−アルキル基、
   ４−メチルシクロヘキシル基又はノルボルニル基である
   ことを特徴とする特許請求の、範囲第５項に記載の方法
   。 １　次式 （式中Ｒ２及びＲ３は３−　（２’−エチルへキシルオ
   キシ）−プロピル基、２−エチルヘキシル基、ブチル基
   、オクチル基、トリデシル基、オクタデシル基、６−ビ
   ナニルメチル基、６−（２’−エチルヘキサノイルオキ
   シ）−６−メチル−ヘア’チル−（２１基、４−メチル
   シクロヘキシル基、６．５−ジメチルシクロヘキシル基
   、２．６−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイツ
   プロピルアルキル基により置換されたシクロヘキシル基
   、シクロヘキシル−ｃ、　−又は−Ｃ２−ア／ｌ’　キ
   ／Ｌ’　基であって、Ｒ３が２−ヒドロキシエチル基、
   ０１〜Ｃ１９−アルキルカルボニルオキシ−０２〜Ｃ４
   −アルキルＭ％０６〜Ｃｌ２−シクロアルキルカルボニ
   ルオキシ−０２〜Ｃ４−アルキル基又は０２〜Ｃ，−ア
   ルクニルカルボニルオキシ−０２〜Ｃ４−アルキル基で
   ある）で表わされるペリレン−３，４，９゜ジ １０−テトラカルボンｌ！１１２Ａイミ　ド。