JPS6089485A - テトラクロルペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド - Google Patents
テトラクロルペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、蛍光を発する化合物による、合成樹脂の板又
はフィルム中に光を集中する方法及び新規なペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドに関する
。
はフィルム中に光を集中する方法及び新規なペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドに関する
。
西ドイツ特許出願公開5[101857号、同2620
115号及び同2554226号各明細書によれば、合
成樹脂板内で、加工された蛍光中心により可視光線を小
平面上に集中させうる装置が知られている。
115号及び同2554226号各明細書によれば、合
成樹脂板内で、加工された蛍光中心により可視光線を小
平面上に集中させうる装置が知られている。
この装置において蛍光中心として必要な化合物は、特に
光エネルギーを電気エネルギー又は熱エネルギーに変換
する際に、装置がその使用上充分な耐用時間を示すため
の高度の耐光性を有することが必要である。すなわち蛍
光中心として用いられた化合物が、使用合成樹脂中で高
い光堅牢性を示さねばねらない。
光エネルギーを電気エネルギー又は熱エネルギーに変換
する際に、装置がその使用上充分な耐用時間を示すため
の高度の耐光性を有することが必要である。すなわち蛍
光中心として用いられた化合物が、使用合成樹脂中で高
い光堅牢性を示さねばねらない。
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸の塩素
化ビスイミドが、この要求を高度に満たすことはすでに
知られ−でいる。しかし既知の塩素化ペリレンテトラカ
ルボン酸ジイミドは、ニトロペンゾール又はクロルスル
ホン酸中での原子状塩素による塩素化によりきわめて不
純な形態で得られるにすぎない。この目的に適合する生
成物とするためには、この塩素化生成物を費用のかかる
操作、例えば抽出、クロマトグラフィ、を何回も反復せ
ねばならない)、そして特にこれらの処理の数種を、組
み合わせることにより精製する必要がある。しかも使用
媒質中でのイミドの溶解度に重大な影響を及はす、イミ
ド態窒素における置換基を選定するに際しては、簡単な
芳香族基又は脂肪族基に制限されることになる。
化ビスイミドが、この要求を高度に満たすことはすでに
知られ−でいる。しかし既知の塩素化ペリレンテトラカ
ルボン酸ジイミドは、ニトロペンゾール又はクロルスル
ホン酸中での原子状塩素による塩素化によりきわめて不
純な形態で得られるにすぎない。この目的に適合する生
成物とするためには、この塩素化生成物を費用のかかる
操作、例えば抽出、クロマトグラフィ、を何回も反復せ
ねばならない)、そして特にこれらの処理の数種を、組
み合わせることにより精製する必要がある。しかも使用
媒質中でのイミドの溶解度に重大な影響を及はす、イミ
ド態窒素における置換基を選定するに際しては、簡単な
芳香族基又は脂肪族基に制限されることになる。
さらに他の欠点は、特に硫酸中での原子状塩素による塩
素化に際し、多量の高度塩素化ペリルイミドが生じ、こ
れは通常は蛍光が弱いことである。
素化に際し、多量の高度塩素化ペリルイミドが生じ、こ
れは通常は蛍光が弱いことである。
本発明の課題は、゛光集中用の既知装置のために、高度
の蛍光、使用媒質中における良好な溶解性と同時に使用
媒質中での高い光堅牢性を有し、かつその媒質に悪い作
用を与えることがない、蛍光中心として適する化合物を
提供することであった。
の蛍光、使用媒質中における良好な溶解性と同時に使用
媒質中での高い光堅牢性を有し、かつその媒質に悪い作
用を与えることがない、蛍光中心として適する化合物を
提供することであった。
本発明者らは、蛍光中心として、次式
〔式中nは2.6又は4の数、そしてR及びR1は互い
に無関係に直鎖状又は分岐状の04〜0.8−アルキル
基(その炭素鎖は1個又は2個以上の基−〇−又は−8
−により中断されていてもよく、そして2個の一〇−及
び/又は−8−は少なくとも2個の炭素原子により隔て
られている)。
に無関係に直鎖状又は分岐状の04〜0.8−アルキル
基(その炭素鎖は1個又は2個以上の基−〇−又は−8
−により中断されていてもよく、そして2個の一〇−及
び/又は−8−は少なくとも2個の炭素原子により隔て
られている)。
あるいは水酸基、シアン基、c、〜Cl9−アルキルカ
ルボニルオキシM、02〜Ca アルケニルカA/ ホ
= /L/オキシ基又ハc6〜C12−シクロアルキル
カルボニルオキシ基により置換された02〜Cl8−ア
ルキル基、あるいはC6〜C18−シクロアルキル基に
より置換されたcl−又はC2−アルキル基、あるいは
1〜5個の01〜C1−アルキル基により又は1個もし
くは2個のカルボ−c1〜C4−アルコキシ基により又
は1個もしくは2個のトリフルオルメチル基により置換
されていてもよいC5〜Cl8−シクロアルキル基(こ
の05〜018−シクロアルキル基又は06〜Co11
−シクロアルキル基は1〜6個の環を包含してよい)を
意味し、この場合ペリルイミド(I)は、ヨード及び/
又はヨードペンゾールの存在下に不活性溶剤中で塩素不
含のジイミドを塩化スルフリルにより塩素化して得られ
たものである〕で表わされるペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボン酸ジイミドを使用するとき、合成樹
脂の板又はフィルムの中で蛍光中心により光を平面的に
集中することにより、優れた効果が達成されることを見
出した。
ルボニルオキシM、02〜Ca アルケニルカA/ ホ
= /L/オキシ基又ハc6〜C12−シクロアルキル
カルボニルオキシ基により置換された02〜Cl8−ア
ルキル基、あるいはC6〜C18−シクロアルキル基に
より置換されたcl−又はC2−アルキル基、あるいは
1〜5個の01〜C1−アルキル基により又は1個もし
くは2個のカルボ−c1〜C4−アルコキシ基により又
は1個もしくは2個のトリフルオルメチル基により置換
されていてもよいC5〜Cl8−シクロアルキル基(こ
の05〜018−シクロアルキル基又は06〜Co11
−シクロアルキル基は1〜6個の環を包含してよい)を
意味し、この場合ペリルイミド(I)は、ヨード及び/
又はヨードペンゾールの存在下に不活性溶剤中で塩素不
含のジイミドを塩化スルフリルにより塩素化して得られ
たものである〕で表わされるペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボン酸ジイミドを使用するとき、合成樹
脂の板又はフィルムの中で蛍光中心により光を平面的に
集中することにより、優れた効果が達成されることを見
出した。
本発明に用いられる塩素化ペリレンテトラカルボン酸ジ
イミドによると、光集中のために必に転換する、きわめ
て耐光性のある着色が得られる。その蛍光光線の波長範
囲は500〜6゜0 nmである。
イミドによると、光集中のために必に転換する、きわめ
て耐光性のある着色が得られる。その蛍光光線の波長範
囲は500〜6゜0 nmである。
ル
本発明に用いられるぺりへ≠亭・イミド■は、それ2が
多くの場合簡単な精製操作によるだけで高度の純度を有
し、例えば弱い蛍光を発する不安定な高度塩素化化合物
を含有しないという利点を有する。前記の塩素化方法に
よれば、重合体中で良好な溶解性を生ずる敏感な基を有
する、爵定義された塩素化合物に移行され、その場合塩
素原子はペリレン系に入る。この方法によれハヘリレン
残基中で塩素原子により置換された定義された置換構造
を有する化合物が得られる。
多くの場合簡単な精製操作によるだけで高度の純度を有
し、例えば弱い蛍光を発する不安定な高度塩素化化合物
を含有しないという利点を有する。前記の塩素化方法に
よれば、重合体中で良好な溶解性を生ずる敏感な基を有
する、爵定義された塩素化合物に移行され、その場合塩
素原子はペリレン系に入る。この方法によれハヘリレン
残基中で塩素原子により置換された定義された置換構造
を有する化合物が得られる。
すなわちこのテトラクロルペリレン−3,4,9,in
−テトラカルボン酸ジイミド(式I、n=4)は次式 %式% R及びR1のための場合により置換されたアルキル基又
はシクロアルキル基としては次のものが用いられる。
−テトラカルボン酸ジイミド(式I、n=4)は次式 %式% R及びR1のための場合により置換されたアルキル基又
はシクロアルキル基としては次のものが用いられる。
1)炭素鎖が場合により1個又は2個以上の基−〇−又
は−S−により中断されており、2個の一〇−及び/又
は−5−S−@は少なくとも2個の炭素原子により隔て
られている直鎖状又は分岐状の04〜01g−アルキル
基; 2)水酸基、シアン基、C1〜CIQ−アルキルカルボ
ニルオキシ基、C2〜C6−アルケニルカルボニルオキ
シ基又はC6−012−シクロアルキルカルボニルオキ
シ基により置換された02〜01g−アルキル基; 6)C6〜Cl8−シクロアルキル基により置換された
C1−又はC2−アルキル基; 4)場合により1〜5個の01〜C4−アルキル基によ
り、あるいは1もしくは2個のカルボ−C1〜C4−ア
ルコキシ基により、あるいは1もしくは2個のトリフル
オルメチル基により置換されている05〜01g−シク
ロアル基(これらのC5〜CU−又はC6〜C□8−シ
クロアルキル基は1〜6個の環を含有してよい)。
は−S−により中断されており、2個の一〇−及び/又
は−5−S−@は少なくとも2個の炭素原子により隔て
られている直鎖状又は分岐状の04〜01g−アルキル
基; 2)水酸基、シアン基、C1〜CIQ−アルキルカルボ
ニルオキシ基、C2〜C6−アルケニルカルボニルオキ
シ基又はC6−012−シクロアルキルカルボニルオキ
シ基により置換された02〜01g−アルキル基; 6)C6〜Cl8−シクロアルキル基により置換された
C1−又はC2−アルキル基; 4)場合により1〜5個の01〜C4−アルキル基によ
り、あるいは1もしくは2個のカルボ−C1〜C4−ア
ルコキシ基により、あるいは1もしくは2個のトリフル
オルメチル基により置換されている05〜01g−シク
ロアル基(これらのC5〜CU−又はC6〜C□8−シ
クロアルキル基は1〜6個の環を含有してよい)。
応用技術上の理由から、式中のR及びR1が互いに無関
係に次の基を意味する式Iのペリルイミドが優れている
。
係に次の基を意味する式Iのペリルイミドが優れている
。
1.1)アルキル鎖が場合により1〜5個の基−0−に
より中断されている直鎖状又は分岐状の04〜C□8−
アルキル基; 2.1) C,〜C工。−アルキルカルボニルオキシ基
、C2〜C4−アルケニルカルボニルオキシ基又ハ06
〜01□−シクロアルキルカルボニルオキシ基により置
換された02〜C12−アルキル基;3.1) C,〜
Cl8−シクロアルキル基により置換されたC1−又は
C2−アルキル基; 4.1) 8合により1〜4個の01〜C8−アルキル
基特に1〜4個のメチル基又はエチル基により置換され
た05〜Cl8−シクロアルキル基又は1個もしくは2
個のトリフルオルメチル基により置換された05〜01
8−シクロアルキル基(2,1)、3.1)及び4.1
)にあげたシクロアルキル基は1〜6個の環を含有して
よい)。
より中断されている直鎖状又は分岐状の04〜C□8−
アルキル基; 2.1) C,〜C工。−アルキルカルボニルオキシ基
、C2〜C4−アルケニルカルボニルオキシ基又ハ06
〜01□−シクロアルキルカルボニルオキシ基により置
換された02〜C12−アルキル基;3.1) C,〜
Cl8−シクロアルキル基により置換されたC1−又は
C2−アルキル基; 4.1) 8合により1〜4個の01〜C8−アルキル
基特に1〜4個のメチル基又はエチル基により置換され
た05〜Cl8−シクロアルキル基又は1個もしくは2
個のトリフルオルメチル基により置換された05〜01
8−シクロアルキル基(2,1)、3.1)及び4.1
)にあげたシクロアルキル基は1〜6個の環を含有して
よい)。
置換基R及びR1の個々の例として次の基があげられる
。
。
1 a) C4〜C1g−アルキル基:n−ブチル、n
−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2,3−ジ
メチルブチル、n−ヘプチル、6−メチルヘキシル、5
−メチルへキシル−(2)、 n−オクチル、オクチル
−(2)、 2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル
−(1)、デシル−(2)、8−メチルノニル−(2)
、2,8−ジメチルオクチル−(2)、ウンデシル−(
11,ドデシル−(11,) IJ デシル−(1)、
テトラデシル−(1)、ヘキサデシル−(1)及びオク
タデシル−(1); 1b) 1〜5個の炭素原子が基−〇−及び/又は−S
−により置き換えられている04〜Cl8=アルキル基
: I(、c−(OCH2−CH2)4−1H,、C2
−(OCH2CH2)4−1H3C(0CFI2 CH
2)2−1H3C−(0CH2−CH2)3二、H2O
2−(0CH2−CH2)3−1H5C2(0CH2−
CH2)2−1HoC4−(OCH2−0M2)2−1
H0c4− (OCR2−CH2)3−5H,C4−(
0CH2−CH2)、−15−(2’−エチルヘキソキ
シ)−フロピルー(3) 、ドデシルチオエチル; 2)2−(2’−エチルヘキサノイルオキシ)−エチル
、2−メタクリロイル−オキシエチル、2−ステアロイ
ルオキシエチル、6−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプ
ロピル−(1)、6−シアノプロビルー(2)、 3−
シアノ−2−メチル−プロピル−(2)、1−ステアロ
イルオキシ−2,2−ジメチル−プロピル−(1)、4
− (6’−ヘプタノイルオキシ)−ブチル−(1)、
4−ステアロイルオキシブチル〒(2)、 2.3−
ジメチル−4−ステアロイルオキシブチル−(2)、
2.3− シメ−f−/l/ −4−ステアロイルオキ
シブチル−(1)、6−メチアロイルオキシ−2,2−
ジメチル−プロピル−(1)、2−(3’−ヘプタノイ
ルオキシ)−2−メチル−へブチル−(6)、6− (
2’−エチルヘキサノイルオキシ)−6−メチル−へブ
チル−(2)、2−ステアロイルオキシ−2−メチル−
ヘプチル=(6)、4−アクリロイルオキシブチル−(
2)、2,3−ジメチル−4−メタクリロイルオキシ−
ブチ#−(1)、4−アクリロイルオキシブチル−(1
)、4−メタクリロイルオキシブチル−(1)、4−(
トリシクロドデシルカルボニルオキシ)−ブチル−(2
)、3−ステアロイルオキシプロピル−(2)、4−メ
タクリロイルオキシブチル−(2)、4−(トリシクロ
ドテシルカルボニルオキシ)−プロピル−(2)5 6)2−シクロヘキシルエチル、3−ピナンメチル、シ
クロヘキシルメチル、2−ビシクロへブチルメチル; 4a) 場合によりアルキル基により置換されたC6〜
Cl8−シクロアルキル基=2,6−ジイツプロビルシ
クロヘキシル、2,6−及びろ、5−ジメチルシクロヘ
キシル、4−メチルシクロヘキシル、2,4.6’−)
ジメチルシクロヘキシル、6,3゜5−トリメチルシク
ロヘキシル、ビナニル基、カムフエリル、ノルボルニル
、ビシクロ[2,2゜2〕オクチル、トリシクロ〔5,
2,1,0ドデシル、シクロオクチル; 4b) カルボアルコキシ基又はトリフルオルメチル基
により置換された05〜C18−7クロアルキル基:1
−カルボエトキシ−シクロヘキシル−(2)、1−カル
ボメトキシ−シクロへキシル−+2)、2.6−ジドリ
フルオルメチルーシクロヘキシルー(1)。
−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2,3−ジ
メチルブチル、n−ヘプチル、6−メチルヘキシル、5
−メチルへキシル−(2)、 n−オクチル、オクチル
−(2)、 2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル
−(1)、デシル−(2)、8−メチルノニル−(2)
、2,8−ジメチルオクチル−(2)、ウンデシル−(
11,ドデシル−(11,) IJ デシル−(1)、
テトラデシル−(1)、ヘキサデシル−(1)及びオク
タデシル−(1); 1b) 1〜5個の炭素原子が基−〇−及び/又は−S
−により置き換えられている04〜Cl8=アルキル基
: I(、c−(OCH2−CH2)4−1H,、C2
−(OCH2CH2)4−1H3C(0CFI2 CH
2)2−1H3C−(0CH2−CH2)3二、H2O
2−(0CH2−CH2)3−1H5C2(0CH2−
CH2)2−1HoC4−(OCH2−0M2)2−1
H0c4− (OCR2−CH2)3−5H,C4−(
0CH2−CH2)、−15−(2’−エチルヘキソキ
シ)−フロピルー(3) 、ドデシルチオエチル; 2)2−(2’−エチルヘキサノイルオキシ)−エチル
、2−メタクリロイル−オキシエチル、2−ステアロイ
ルオキシエチル、6−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプ
ロピル−(1)、6−シアノプロビルー(2)、 3−
シアノ−2−メチル−プロピル−(2)、1−ステアロ
イルオキシ−2,2−ジメチル−プロピル−(1)、4
− (6’−ヘプタノイルオキシ)−ブチル−(1)、
4−ステアロイルオキシブチル〒(2)、 2.3−
ジメチル−4−ステアロイルオキシブチル−(2)、
2.3− シメ−f−/l/ −4−ステアロイルオキ
シブチル−(1)、6−メチアロイルオキシ−2,2−
ジメチル−プロピル−(1)、2−(3’−ヘプタノイ
ルオキシ)−2−メチル−へブチル−(6)、6− (
2’−エチルヘキサノイルオキシ)−6−メチル−へブ
チル−(2)、2−ステアロイルオキシ−2−メチル−
ヘプチル=(6)、4−アクリロイルオキシブチル−(
2)、2,3−ジメチル−4−メタクリロイルオキシ−
ブチ#−(1)、4−アクリロイルオキシブチル−(1
)、4−メタクリロイルオキシブチル−(1)、4−(
トリシクロドデシルカルボニルオキシ)−ブチル−(2
)、3−ステアロイルオキシプロピル−(2)、4−メ
タクリロイルオキシブチル−(2)、4−(トリシクロ
ドテシルカルボニルオキシ)−プロピル−(2)5 6)2−シクロヘキシルエチル、3−ピナンメチル、シ
クロヘキシルメチル、2−ビシクロへブチルメチル; 4a) 場合によりアルキル基により置換されたC6〜
Cl8−シクロアルキル基=2,6−ジイツプロビルシ
クロヘキシル、2,6−及びろ、5−ジメチルシクロヘ
キシル、4−メチルシクロヘキシル、2,4.6’−)
ジメチルシクロヘキシル、6,3゜5−トリメチルシク
ロヘキシル、ビナニル基、カムフエリル、ノルボルニル
、ビシクロ[2,2゜2〕オクチル、トリシクロ〔5,
2,1,0ドデシル、シクロオクチル; 4b) カルボアルコキシ基又はトリフルオルメチル基
により置換された05〜C18−7クロアルキル基:1
−カルボエトキシ−シクロヘキシル−(2)、1−カル
ボメトキシ−シクロへキシル−+2)、2.6−ジドリ
フルオルメチルーシクロヘキシルー(1)。
R及びR1のためのこれらの基のうち、応用技術上の理
由から次のものが特に優れている。
由から次のものが特に優れている。
04〜Cl8−アルキル基特に1a)にあげた基、なら
びに3− (2’−エチルヘキソキシ)−プロピル−(
1)基、6− (2’−エチルヘキサノニルオキシ)−
6−メチル−ヘプチル−(2)基、2.6−及び6,5
−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジイツプロビル
シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2,
4.6−)ジメチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基
及ヒドリシクロ〔5,2,1,01デシル基(この場合
nは6又は4特に4である)。
びに3− (2’−エチルヘキソキシ)−プロピル−(
1)基、6− (2’−エチルヘキサノニルオキシ)−
6−メチル−ヘプチル−(2)基、2.6−及び6,5
−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジイツプロビル
シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2,
4.6−)ジメチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基
及ヒドリシクロ〔5,2,1,01デシル基(この場合
nは6又は4特に4である)。
も
特に優れている。のは、式中Rが前記の意味を有する式
■のジイミドである。これらのジイミドのうち、Rが直
鎖状の04〜C13−アルキル基、4−メチルシクロヘ
キシル基又はノルボルニル基である式■のジイミドが推
奨される。
■のジイミドである。これらのジイミドのうち、Rが直
鎖状の04〜C13−アルキル基、4−メチルシクロヘ
キシル基又はノルボルニル基である式■のジイミドが推
奨される。
さらに本発明は、次式
(式中R2及びR3は3−(2’−エチルへキシルオキ
シ)−プロピル基、2−エチルヘキシル基、ブチル基、
オクチル基、トリデシル基、オクタデシル基、6−ビナ
ニルメチル、!、6−(2’ −エチルヘキサノイルオ
キシ)−6−メチル−ヘプチル−(2)基、4−メチル
シクロヘキシル基、6.5−ジメチルシクロヘキシル基
、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、2.6−ジイン
グロビルアルキル基により置換されたシクロヘキシル基
、シクロヘキシル−01−又は−02−アルキル基であ
って R3が2−ヒドロキシエチル基、01〜Cl9−
アルキルカルボニルオキシ−〇2〜c4−アルキル基、
06〜C1□−シクロアルキル力にボニルオキシ−02
〜C4−アルキル基又ハ02〜C,−アルケニルカルボ
ニルオキシ−02〜c4−+アルキル基である)で表わ
される新規なペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジイミドに関する。
シ)−プロピル基、2−エチルヘキシル基、ブチル基、
オクチル基、トリデシル基、オクタデシル基、6−ビナ
ニルメチル、!、6−(2’ −エチルヘキサノイルオ
キシ)−6−メチル−ヘプチル−(2)基、4−メチル
シクロヘキシル基、6.5−ジメチルシクロヘキシル基
、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、2.6−ジイン
グロビルアルキル基により置換されたシクロヘキシル基
、シクロヘキシル−01−又は−02−アルキル基であ
って R3が2−ヒドロキシエチル基、01〜Cl9−
アルキルカルボニルオキシ−〇2〜c4−アルキル基、
06〜C1□−シクロアルキル力にボニルオキシ−02
〜C4−アルキル基又ハ02〜C,−アルケニルカルボ
ニルオキシ−02〜c4−+アルキル基である)で表わ
される新規なペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジイミドに関する。
本発明に用いられる式Iのペリルイミドは、で、不活性
有機溶剤中で塩化スルフリルを用いて塩素化することに
より製造される。触媒としては好ましくはヨード又はヨ
ードペンゾール、特にヨードとヨードペンゾールの混合
物が用いられる。
有機溶剤中で塩化スルフリルを用いて塩素化することに
より製造される。触媒としては好ましくはヨード又はヨ
ードペンゾール、特にヨードとヨードペンゾールの混合
物が用いられる。
塩素化のための不活性有機液体としては、クロロホルム
、トリクロルベンゾール特にニトロペンゾールがあげら
れる。
、トリクロルベンゾール特にニトロペンゾールがあげら
れる。
塩素化の終了後、本方法の生成物を反応混合物から、こ
の生成物を溶解しないが不活性液体と混合しうる液体を
添加することにより沈殿させ、常法により単離する。得
られる生成物はすでに純粋であって、重合体中で蛍光を
発する黄色の着色を与える。本方法の生成物は、多くの
蛍光染料を製造するための中間体としても使用できる。
の生成物を溶解しないが不活性液体と混合しうる液体を
添加することにより沈殿させ、常法により単離する。得
られる生成物はすでに純粋であって、重合体中で蛍光を
発する黄色の着色を与える。本方法の生成物は、多くの
蛍光染料を製造するための中間体としても使用できる。
本方法の生成物は、通常は集光系内での利用のためさら
に精製し、そして場合により、例えば濃硫酸からの分別
沈殿、高沸点で容易に分離可能な溶剤からの再結晶、あ
るいは磨砕条件下で溶剤と一緒に煮沸することにより、
単一の成分に分離される。この精製は、常圧又は加圧下
でのクロマトグラフ処理により行うこともできる。
に精製し、そして場合により、例えば濃硫酸からの分別
沈殿、高沸点で容易に分離可能な溶剤からの再結晶、あ
るいは磨砕条件下で溶剤と一緒に煮沸することにより、
単一の成分に分離される。この精製は、常圧又は加圧下
でのクロマトグラフ処理により行うこともできる。
必要に応じ精製法は1回又は2回以上反復され、そし′
カ又はきわめて純粋な化合物(1)を得るために種々の
精製法が組み合わされる。
カ又はきわめて純粋な化合物(1)を得るために種々の
精製法が組み合わされる。
技術水準と異なり、例えば簡単なりロマトグラフ分離法
によるだけで、きわめて異性体の純粋な例えば式■のペ
リルイミドを取得することができる。これは特に光沢の
ある着色を与え、そしてさらに吸光帯と発光帯の分離の
改善を示す。そのほかペリルイミド(n)は、意外にも
小さい基Rを有するときも使用媒質中での高い溶解性を
示す。
によるだけで、きわめて異性体の純粋な例えば式■のペ
リルイミドを取得することができる。これは特に光沢の
ある着色を与え、そしてさらに吸光帯と発光帯の分離の
改善を示す。そのほかペリルイミド(n)は、意外にも
小さい基Rを有するときも使用媒質中での高い溶解性を
示す。
立体的にも要求が多くそのため鋭敏な基Rを利用しうる
という可能性により、ジイミドの溶解性を従来不可能で
あった範囲にまで推進することができる。
という可能性により、ジイミドの溶解性を従来不可能で
あった範囲にまで推進することができる。
使用するために化合物(I)は、利用に適する合成樹脂
(媒質)に混合される。そのためには合成脂脂な顆粒と
して、これに必要量のCI)を散布し、次いでこの顆粒
を押出して平板上にする。
(媒質)に混合される。そのためには合成脂脂な顆粒と
して、これに必要量のCI)を散布し、次いでこの顆粒
を押出して平板上にする。
(1)により着色された平板状体は、成形体を(Ilの
溶液で含浸させることによっても得られ、その場合(I
)が合成樹脂中に拡散する。さらに(I)を含有するモ
ノマー又はモノマー混合物を重合させて、合成樹脂にす
ることもできる。
溶液で含浸させることによっても得られ、その場合(I
)が合成樹脂中に拡散する。さらに(I)を含有するモ
ノマー又はモノマー混合物を重合させて、合成樹脂にす
ることもできる。
例えばポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリスチロール、ポリジエチレングリコール−ジ
アリルビスカーボネートが用゛いられ、さらに適当なポ
リアミド及びポリカーボネートも用いられる。
ート、ポリスチロール、ポリジエチレングリコール−ジ
アリルビスカーボネートが用゛いられ、さらに適当なポ
リアミド及びポリカーボネートも用いられる。
下記実施例中の部及び係は重量に関する。
実施例1
a) =)ロベンゾール100 部K 、シn 7’テ
ルヘリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイ
ミド16部、ヨード1部及びヨードペンゾール1部を′
添加する。80〜85℃で2時間かけて塩化スルフリル
21部を滴加したのち、なお8時間攪拌する。次いでメ
タノール500部の添加により生成物を沈殿させ、吸引
濾過し、洗浄して乾燥する。R= R” == n −
C4HL1モしてn=4の式Iのテトラクロルペリルイ
ミド15部が得られる。融点300’G。
ルヘリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイ
ミド16部、ヨード1部及びヨードペンゾール1部を′
添加する。80〜85℃で2時間かけて塩化スルフリル
21部を滴加したのち、なお8時間攪拌する。次いでメ
タノール500部の添加により生成物を沈殿させ、吸引
濾過し、洗浄して乾燥する。R= R” == n −
C4HL1モしてn=4の式Iのテトラクロルペリルイ
ミド15部が得られる。融点300’G。
C32H2゜C14N204(分子量640.1)C1
価二計算値21.9% 実測値21.7チ ■ (MS)M :668 b)活性炭を添加してQ−ジクロルペンゾールから再結
晶することにより、蛍光集中体に使用するため必要な品
質の、R=R”=n−C4Hgである式■のテトラクロ
ル化合物8部が得られる。
価二計算値21.9% 実測値21.7チ ■ (MS)M :668 b)活性炭を添加してQ−ジクロルペンゾールから再結
晶することにより、蛍光集中体に使用するため必要な品
質の、R=R”=n−C4Hgである式■のテトラクロ
ル化合物8部が得られる。
C)この色素0.01部をPMMA 1000部に混合
加工する。得られた着色は515nmで吸収最大値を、
551 nmで放射最大値(蛍光最大値)を示す。蛍光
の量子収量は95%である。
加工する。得られた着色は515nmで吸収最大値を、
551 nmで放射最大値(蛍光最大値)を示す。蛍光
の量子収量は95%である。
実施例2〜25
実施例1と同様にして、式(I)の塩素化ペリルイミド
を製造する。
を製造する。
R及びR1の意味と塩素分子の数は、下記表の第2欄及
び第6欄に示されている。製造のため使用された塩化ス
ルフリルの量は、第4欄に記載されている。
び第6欄に示されている。製造のため使用された塩化ス
ルフリルの量は、第4欄に記載されている。
生成物を、適当な有機溶剤、例えば塩素化又はアルキル
化したペンゾール、ハロゲン化メタン、氷酢酸、ジメチ
ルホルムアミド又はシクロアルカン類から結晶化するこ
とにより、又は加圧下にシリカゲルを用いるクロマトグ
ラフィにより精製する。
化したペンゾール、ハロゲン化メタン、氷酢酸、ジメチ
ルホルムアミド又はシクロアルカン類から結晶化するこ
とにより、又は加圧下にシリカゲルを用いるクロマトグ
ラフィにより精製する。
ペリルイミド C1分析
3 〃3 1.5 15.515.2
4〃1
5 // 2 0.5 10.610.96 −C□8
H374216,216,77C8H172 81/ 4 1.5 18.918.89 tt 3
1.G 14.8 14.512−06)1133 ’
1 16.0 15.414 、 // 3 2 15
.5 15.51・5 // 4. 4 19.218
.919 60.5 17.8 15.0 24−C,H2720,58,68,925// 4.
1 15.9 15.7実施例26 a)l−ロベンゾール120部に、N−(2’−ヒドロ
キシエチル)−v−オクチルーヘリレン。
H374216,216,77C8H172 81/ 4 1.5 18.918.89 tt 3
1.G 14.8 14.512−06)1133 ’
1 16.0 15.414 、 // 3 2 15
.5 15.51・5 // 4. 4 19.218
.919 60.5 17.8 15.0 24−C,H2720,58,68,925// 4.
1 15.9 15.7実施例26 a)l−ロベンゾール120部に、N−(2’−ヒドロ
キシエチル)−v−オクチルーヘリレン。
−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド15部
、ヨード1部及びヨードペンゾール1部を添加する。攪
拌しながら80〜85℃で4時間かげて塩化スルフリル
20部を滴加したのち、なお8時間この温度で混合物を
攪拌する。次いでメタノール1000部の添加により生
成物を沈殿させ、吸引濾過し、洗浄して乾燥する。収量
:クロルペリルイミド14部。
、ヨード1部及びヨードペンゾール1部を添加する。攪
拌しながら80〜85℃で4時間かげて塩化スルフリル
20部を滴加したのち、なお8時間この温度で混合物を
攪拌する。次いでメタノール1000部の添加により生
成物を沈殿させ、吸引濾過し、洗浄して乾燥する。収量
:クロルペリルイミド14部。
b)溶離剤として11111− ) !Jクロルエクン
/石油エーテル(9:1容量部)を用い、シリカゲル上
で高速クロマトグラフィを行うことにより、次式 のテトラクロルペリルイミド8部を単離する。
/石油エーテル(9:1容量部)を用い、シリカゲル上
で高速クロマトグラフィを行うことにより、次式 のテトラクロルペリルイミド8部を単離する。
融点〉600°C
CHON2C14M。
C1計算値20,7%、実測位20,5%c)ヒリジン
の存在下にb)からの2−ヒドロキシエチルイミドを、
2−エチルヘキサノイルクロリドと反応させることによ
り、次式 のペリルイミドが得られる。これはポリメチルメタクリ
レート中で519 nmで吸収最大値を、そして560
nmで放射最大値を示す。蛍光の量子収量は8.6%
である。
の存在下にb)からの2−ヒドロキシエチルイミドを、
2−エチルヘキサノイルクロリドと反応させることによ
り、次式 のペリルイミドが得られる。これはポリメチルメタクリ
レート中で519 nmで吸収最大値を、そして560
nmで放射最大値を示す。蛍光の量子収量は8.6%
である。
a)テ用いたN−ヒドロキシエチル−I−オクチルジイ
ミドは、N−オクチル−ペリレンテトラカルボン酸モノ
イミドをエタノールアミンと反応させることにより得ら
れる。このモノイミドは、ペリレンテトラカルボン酸及
びn−オクチルアミンから、欧州特許出願39482号
明細書の方法により製造される。
ミドは、N−オクチル−ペリレンテトラカルボン酸モノ
イミドをエタノールアミンと反応させることにより得ら
れる。このモノイミドは、ペリレンテトラカルボン酸及
びn−オクチルアミンから、欧州特許出願39482号
明細書の方法により製造される。
実施例27〜62
実施例26と同様にして、次式
(式中R2及びR3は下記表に示す意味を有し、Xは塩
素原子又は水素原子であり、塩素原子の数は表の第4欄
に記載され、Xの残りは水素原子である)のペリルイミ
ドを製造する。
素原子又は水素原子であり、塩素原子の数は表の第4欄
に記載され、Xの残りは水素原子である)のペリルイミ
ドを製造する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 蛍光中心として、次式 、〔式中nは2.6又は4の数、そしてR及びR1は互
いに無関係に直鎖状又は分岐状の04〜Cl8−アルキ
ル基(その炭素鎖は1個又は2個以上の基−〇=又は−
S−により中断されていてもよく、そして2個の一〇−
及び/又は−S−は少なくとも2個の炭素原子により隔
てられている)、あるいは水酸基、シアン基、01〜C
ta−アルキルカルボニルオキシ基、C2〜C4−アル
ケニルカルボニルオキシ基又はC6〜C1□−シクロア
ルキルカルボニルオキシ基により置換され。 たC2〜Cl8−アルキル基、あるいはC1〜C28−
7クロアルキル基により置換されたC1−又はC2−ア
ルキル基、あるいは1〜5個の01〜C4=−アルキル
基により又は1個もしくは2個のカルボ−C8〜C4−
アルコキシ基により又は1個もしくは2個のトリフルオ
ルメチル基により置換されていてもよいC9〜Cl8−
シクロアルキル基(この05〜Cl8−シクロアルキル
基又は06〜C12−シクロアルキル基は1〜6個の環
を包含してよい)を意味し、この場合ペリルイミド(1
)は、ヨード及び/又はヨードペンゾールの存在下に不
活性溶剤中で塩素不含のジイミドを塩化スルフリルによ
り塩素化して得られたものである〕で表わされるペリレ
ン−5,4,9,10−テトレ ラカルボン酸πミドを使用することを特徴とする、蛍光
中心により合成樹脂の板又はフィルム中に光を集中する
方法。 2、蛍光中心として、R及びR1が互いに無関係にアル
キル鎖が1〜5個の基−〇−により中断されていてもよ
い直鎖状又は分岐状のC1〜C1t −アルキル基、あ
るいはC1〜C19−アルキルカルボニルオキシ基、C
2〜C,−アルケニルカルボニルオキシ基又は06〜C
工、−シクロアルキルカルボニルオキシ基により置換さ
れたC2〜C12−アルキル基、あるいはC6〜C18
−シクロアルキル基により置換されたC1−又はC2−
アルキル基、あるいは1〜4個の01〜C5−アルキル
基により又は1もしくは2個のトリフルオルメチル基に
より置換されていてもよいC6〜C18−シクロアルキ
ル基(05〜01g−シクロアルキル基又は06〜C1
1l−シクロアルキル基が1〜3個の環を含有してよい
)である式Iの化合物を使用することを特徴とする特許
請求の範囲第1項に記載の方法。 3、R及びR1がC4〜C1g−アルキル基、2,6−
ジメチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシy
a、21416− )ジメチルシクロヘキシル基、ノル
ボルニル基又はトリシクロ[5,2,1,0]デシル基
であることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の
方法。 4、nが6又は4であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項ないし第6項のいずれかに記載の方法。 5、 蛍光中心Iとして、次式 %式% (R及びR1はC4〜cts−アルキル基、3−(2’
−エチルヘキソキシ)−プロピル基、6− (2’−エ
チルヘキサノイルオキシ)−6−メチル−ヘプチル−(
2)基、ろ、5−又は2,6−ジメチルシクロヘキシル
基、4−メチルシクロヘキシル基、2.6−ジイツプロ
ピルシクロヘキシル基、2,4゜6−ドリメチルシクロ
ヘキシル基、ノルボルニル基又はトリシクロ(5,2,
1,0〕Zデシル基である)で表わされるペリレンテト
ラカルボン酸ジイミドを使用することを特徴とする特許
請求の範囲第1項に記載の方法。 6、R及びR1が直鎖状のC4〜Cl3−アルキル基、
4−メチルシクロヘキシル基又はノルボルニル基である
ことを特徴とする特許請求の、範囲第5項に記載の方法
。 1 次式 (式中R2及びR3は3− (2’−エチルへキシルオ
キシ)−プロピル基、2−エチルヘキシル基、ブチル基
、オクチル基、トリデシル基、オクタデシル基、6−ビ
ナニルメチル基、6−(2’−エチルヘキサノイルオキ
シ)−6−メチル−ヘア’チル−(21基、4−メチル
シクロヘキシル基、6.5−ジメチルシクロヘキシル基
、2.6−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジイツ
プロピルアルキル基により置換されたシクロヘキシル基
、シクロヘキシル−c、 −又は−C2−ア/l’ キ
/L’ 基であって、R3が2−ヒドロキシエチル基、
01〜C19−アルキルカルボニルオキシ−02〜C4
−アルキルM%06〜Cl2−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ−02〜C4−アルキル基又は02〜C,−ア
ルクニルカルボニルオキシ−02〜C4−アルキル基で
ある)で表わされるペリレン−3,4,9゜ジ 10−テトラカルボンl!112Aイミ ド。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3330916.7 | 1983-08-27 | ||
DE3330916 | 1983-08-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6089485A true JPS6089485A (ja) | 1985-05-20 |
JPH0583553B2 JPH0583553B2 (ja) | 1993-11-26 |
Family
ID=6207575
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59176888A Granted JPS6089485A (ja) | 1983-08-27 | 1984-08-27 | テトラクロルペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4667036A (ja) |
JP (1) | JPS6089485A (ja) |
DE (1) | DE3434059C2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006508197A (ja) * | 2002-06-12 | 2006-03-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ジイミドを、蛍光色素としての使用に適した形に変換する方法 |
JP2008502613A (ja) * | 2004-06-17 | 2008-01-31 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | 人間の毛髪処理のための蛍光ペリレン化合物の使用 |
WO2011052719A1 (ja) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | 大日精化工業株式会社 | ペリレンテトラカルボキシジイミド誘導体 |
JP2014218621A (ja) * | 2013-05-10 | 2014-11-20 | Dic株式会社 | 重合性化合物、それを用いた高分子化合物、及び重合性組成物 |
JP5665137B2 (ja) * | 2009-10-29 | 2015-02-04 | 大日精化工業株式会社 | 有機半導体材料、有機半導体薄膜および有機薄膜トランジスタ |
JP2015129209A (ja) * | 2014-01-06 | 2015-07-16 | Dic株式会社 | 重合性化合物からなる蛍光物質、および蛍光表示材料 |
US9447899B2 (en) | 2010-10-26 | 2016-09-20 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Tube support structure for aircraft |
Families Citing this family (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE60071T1 (de) * | 1987-03-13 | 1991-02-15 | Ciba Geigy Ag | Perylentetracarbonsaeurediimide mit langkettigen, carbonylgruppen enthaltenden resten. |
DE3926563A1 (de) * | 1989-08-11 | 1991-02-14 | Hoechst Ag | Sulfonsaeuregruppenhaltige perylenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3934329A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Polymerisierbare perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurebisimide sowie deren polymerisate |
JP3362865B2 (ja) * | 1991-03-21 | 2003-01-07 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 |
DE19547210A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-06-19 | Basf Ag | 1,7-Disubstituierte Perylen-3,4,9-10-tetracarbonsäuren, deren Dianhydride und Diimide |
WO1997025314A1 (en) * | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Florida State University | Novel dicationic perylene dye and use for precipitation and quantitation of dna |
US6600175B1 (en) | 1996-03-26 | 2003-07-29 | Advanced Technology Materials, Inc. | Solid state white light emitter and display using same |
DE19805121A1 (de) * | 1998-02-09 | 1999-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung farbstoffenthaltender, wässriger Polymerisatdispersionen |
US6893147B2 (en) | 2002-04-05 | 2005-05-17 | General Electric Company | Lamp lens or bezel with visual effect |
US7718238B2 (en) * | 2002-05-13 | 2010-05-18 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Plastics articles such as bottles with visual effect |
CA2554302C (en) | 2004-01-26 | 2013-03-26 | Northwestern University | Perylene n-type semiconductors and related devices |
DE102004048729A1 (de) * | 2004-10-05 | 2006-04-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Rylencarbonsäureimiden |
EP1843407A1 (de) * | 2006-04-07 | 2007-10-10 | Basf Aktiengesellschaft | Flüssig-kristalline Rylentetracarbonsäurederivate und deren Verwendung |
ATE520158T1 (de) * | 2006-05-04 | 2011-08-15 | Basf Se | Verfahren zum herstellen organischer feldeffekttransistoren |
US20070259475A1 (en) * | 2006-05-04 | 2007-11-08 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing organic field-effect transistors |
US7569693B2 (en) | 2006-06-12 | 2009-08-04 | Northwestern University | Naphthalene-based semiconductor materials and methods of preparing and use thereof |
US20080074583A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-03-27 | Intematix Corporation | Photo-luminescence color liquid crystal display |
US8947619B2 (en) | 2006-07-06 | 2015-02-03 | Intematix Corporation | Photoluminescence color display comprising quantum dots material and a wavelength selective filter that allows passage of excitation radiation and prevents passage of light generated by photoluminescence materials |
US20080029720A1 (en) | 2006-08-03 | 2008-02-07 | Intematix Corporation | LED lighting arrangement including light emitting phosphor |
US20080151143A1 (en) * | 2006-10-19 | 2008-06-26 | Intematix Corporation | Light emitting diode based backlighting for color liquid crystal displays |
WO2008051552A2 (en) | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Northwestern University | Organic semiconductor materials and methods of preparing and use thereof |
WO2008063609A2 (en) | 2006-11-17 | 2008-05-29 | Polyera Corporation | Diimide-based semiconductor materials and methods of preparing and using the same |
US7893265B2 (en) | 2007-01-08 | 2011-02-22 | Polyera Corporation | Methods for preparing arene-BIS (dicarboximide)-based semiconducting materials and related intermediates for preparing same |
US8022214B2 (en) | 2007-01-24 | 2011-09-20 | Polyera Corporation | Organic semiconductor materials and precursors thereof |
US20080192458A1 (en) * | 2007-02-12 | 2008-08-14 | Intematix Corporation | Light emitting diode lighting system |
US7972030B2 (en) | 2007-03-05 | 2011-07-05 | Intematix Corporation | Light emitting diode (LED) based lighting systems |
US8203260B2 (en) * | 2007-04-13 | 2012-06-19 | Intematix Corporation | Color temperature tunable white light source |
US7703943B2 (en) * | 2007-05-07 | 2010-04-27 | Intematix Corporation | Color tunable light source |
US8783887B2 (en) | 2007-10-01 | 2014-07-22 | Intematix Corporation | Color tunable light emitting device |
US7915627B2 (en) | 2007-10-17 | 2011-03-29 | Intematix Corporation | Light emitting device with phosphor wavelength conversion |
US8567973B2 (en) | 2008-03-07 | 2013-10-29 | Intematix Corporation | Multiple-chip excitation systems for white light emitting diodes (LEDs) |
US8740400B2 (en) | 2008-03-07 | 2014-06-03 | Intematix Corporation | White light illumination system with narrow band green phosphor and multiple-wavelength excitation |
US20100027293A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Intematix Corporation | Light Emitting Panel |
US8822954B2 (en) * | 2008-10-23 | 2014-09-02 | Intematix Corporation | Phosphor based authentication system |
US8390193B2 (en) * | 2008-12-31 | 2013-03-05 | Intematix Corporation | Light emitting device with phosphor wavelength conversion |
US8651692B2 (en) * | 2009-06-18 | 2014-02-18 | Intematix Corporation | LED based lamp and light emitting signage |
US20110110095A1 (en) * | 2009-10-09 | 2011-05-12 | Intematix Corporation | Solid-state lamps with passive cooling |
US8779685B2 (en) * | 2009-11-19 | 2014-07-15 | Intematix Corporation | High CRI white light emitting devices and drive circuitry |
US20110149548A1 (en) * | 2009-12-22 | 2011-06-23 | Intematix Corporation | Light emitting diode based linear lamps |
US8888318B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-11-18 | Intematix Corporation | LED spotlight |
US8807799B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-08-19 | Intematix Corporation | LED-based lamps |
US8946998B2 (en) | 2010-08-09 | 2015-02-03 | Intematix Corporation | LED-based light emitting systems and devices with color compensation |
KR20130139938A (ko) | 2010-10-05 | 2013-12-23 | 인터매틱스 코포레이션 | 포토루미네센스 파장 변환을 구비한 고체상태 발광 디바이스 및 표지판 |
US8614539B2 (en) | 2010-10-05 | 2013-12-24 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component with scattering particles |
US8957585B2 (en) | 2010-10-05 | 2015-02-17 | Intermatix Corporation | Solid-state light emitting devices with photoluminescence wavelength conversion |
US9546765B2 (en) | 2010-10-05 | 2017-01-17 | Intematix Corporation | Diffuser component having scattering particles |
US8604678B2 (en) | 2010-10-05 | 2013-12-10 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component with a diffusing layer |
US8610341B2 (en) | 2010-10-05 | 2013-12-17 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component |
JP5976675B2 (ja) | 2011-01-05 | 2016-08-24 | 日東電工株式会社 | 波長変換ペリレンジエステル発色団および発光膜 |
US9004705B2 (en) | 2011-04-13 | 2015-04-14 | Intematix Corporation | LED-based light sources for light emitting devices and lighting arrangements with photoluminescence wavelength conversion |
CN105419380B (zh) | 2011-09-26 | 2017-09-29 | 日东电工株式会社 | 用于提高的日光采集效率的高荧光且光稳定性生色团 |
CN103415589B (zh) | 2011-10-05 | 2016-08-10 | 日东电工株式会社 | 具有提高日光采集效率的压敏粘附层的波长转换膜 |
US8992051B2 (en) | 2011-10-06 | 2015-03-31 | Intematix Corporation | Solid-state lamps with improved radial emission and thermal performance |
US20130088848A1 (en) | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Intematix Corporation | Solid-state lamps with improved radial emission and thermal performance |
US9365766B2 (en) | 2011-10-13 | 2016-06-14 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component having photo-luminescence material embedded into a hermetic material for remote wavelength conversion |
US9115868B2 (en) | 2011-10-13 | 2015-08-25 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component with improved protective characteristics for remote wavelength conversion |
EP2842176B1 (en) | 2012-04-26 | 2018-11-07 | Intematix Corporation | Methods and apparatus for implementing color consistency in remote wavelength conversion |
US9383496B2 (en) * | 2012-06-05 | 2016-07-05 | Rambus Delaware Llc | Edge lit lighting assembly with spectrum adjuster |
US8994056B2 (en) | 2012-07-13 | 2015-03-31 | Intematix Corporation | LED-based large area display |
US20140185269A1 (en) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Intermatix Corporation | Solid-state lamps utilizing photoluminescence wavelength conversion components |
US9217543B2 (en) | 2013-01-28 | 2015-12-22 | Intematix Corporation | Solid-state lamps with omnidirectional emission patterns |
WO2014151263A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Intematix Corporation | Photoluminescence wavelength conversion components |
US9318670B2 (en) | 2014-05-21 | 2016-04-19 | Intematix Corporation | Materials for photoluminescence wavelength converted solid-state light emitting devices and arrangements |
KR101945850B1 (ko) | 2015-03-23 | 2019-02-08 | 인터매틱스 코포레이션 | 광발광 컬러 디스플레이 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2139690A1 (de) * | 1971-08-07 | 1973-02-15 | Basf Ag | Polychlorperylentetracarbonsaeurediimide |
BE789415A (fr) * | 1971-09-28 | 1973-03-28 | Siemens Ag | Dispositif pour realiser par adsorption selective l'enrichissement de constituants contenus a l'etat de traces dans desgaz |
DE3018006A1 (de) * | 1980-05-10 | 1981-11-12 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von pigmenten der perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimidreihe und ihre verwendung |
DE3110960A1 (de) * | 1981-03-20 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
DE3149620A1 (de) * | 1981-12-15 | 1983-07-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Lichtsammelsysteme unter verwendung von halogenierten perylenderivaten als lichtwandler |
DE3235526C2 (de) * | 1982-09-25 | 1998-03-19 | Basf Ag | Substituierte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide |
-
1984
- 1984-08-20 US US06/642,209 patent/US4667036A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-08-22 DE DE3434059A patent/DE3434059C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-08-27 JP JP59176888A patent/JPS6089485A/ja active Granted
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006508197A (ja) * | 2002-06-12 | 2006-03-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ペリレン−3,4:9,10−テトラカルボン酸ジイミドを、蛍光色素としての使用に適した形に変換する方法 |
JP2008502613A (ja) * | 2004-06-17 | 2008-01-31 | ウエラ アクチェンゲゼルシャフト | 人間の毛髪処理のための蛍光ペリレン化合物の使用 |
WO2011052719A1 (ja) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | 大日精化工業株式会社 | ペリレンテトラカルボキシジイミド誘導体 |
JP5643215B2 (ja) * | 2009-10-29 | 2014-12-17 | 大日精化工業株式会社 | ペリレンテトラカルボキシジイミド誘導体 |
JP5665137B2 (ja) * | 2009-10-29 | 2015-02-04 | 大日精化工業株式会社 | 有機半導体材料、有機半導体薄膜および有機薄膜トランジスタ |
US9447899B2 (en) | 2010-10-26 | 2016-09-20 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Tube support structure for aircraft |
JP2014218621A (ja) * | 2013-05-10 | 2014-11-20 | Dic株式会社 | 重合性化合物、それを用いた高分子化合物、及び重合性組成物 |
JP2015129209A (ja) * | 2014-01-06 | 2015-07-16 | Dic株式会社 | 重合性化合物からなる蛍光物質、および蛍光表示材料 |
Also Published As
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DE3434059C2 (de) | 1997-08-07 |
US4667036A (en) | 1987-05-19 |
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