JPS6081102A - ウリミバエ誘引及び誘殺剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はウリミバエ誘殺剤に関するもので、・詳しくは
１）分子中に不飽和脂肪酸残基としてリルン酸残基を少
なくとも一分子有するジグリセライド又はトリグリセラ
イドを有効成分として含有することを特徴とするウリミ
バエ誘引剤ミバエ誘殺剤に関するものである。

ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、例
えばニガウリ、キラリ、ヘチマ、スイカ、トウガ、カポ
チャ等を主要栽培寄生とし、主として幼果、新芽、若い
茎に産卵孔をあけて産卵し、その産卵数に一世代１．　
Ｄ　Ｏ０個以上といわれる繁殖力の旺盛な重要害虫で、
東南アジア、アフリカの一部、ハワイ諸島、オセアニア
、ミクロネシア等に分布する。幼虫は、幼果を食害し、
果実の商品価値を全くなくしてしまったシ、作物を枯死
させる。我国でも、沖縄県、鹿児島系の一部が既にウリ
ミバエで汚染されているといわれ、その根絶は、重大な
諌題となっている。

ウリミバエの防除方法としては、誘引剤例えばｃｕｅ−
１ｕｒｅや蛋白分解物を殺虫剤と混用して誘引殺滅（誘
殺ともいう）するとか、野生寄生を除去したり、被害果
、２不用果を焼いたり土中に埋めたり、これらを組み合
わせて防除している。

ところでｃｕｅ−１ｕｒｅは、雄ウリミノく工のみを誘
引するという性選択性が欠点となって実用上は歓迎でき
ず、一方蛋白分解物は特有の不快臭を有している。

本発明者等は、二カウリのエーテル抽出物にウリミバエ
誘引物質があることに１着目しく４￥開昭５４−１３２
２２７号公報参照）、その有効成分を探求した結果、高
級不飽和脂肪酸を含むグリセライドが含まれていること
を見い出した。この知見を基に各種グリセライドを合成
し、そのウリミバエに対する誘引活性を調査した結果、
分子中に不飽和脂肪酸残基としてリルン酸残基を少なく
とも一分子有するジグリセライド又はトリグリセライド
類が強い誘引活性を有することを見い出し、本発明を完
成させたものである。

又本発明は当該ジグリセライド又はトリグリセラーイド
と有機リン系殺虫剤とを組合せることにより、ジグリセ
ライド又はトリグリセライドの誘引作用によりウリミバ
エ類を誘引し、翁機リン系殺虫剤の殺虫作用により誘引
されたウリミバエ類を殺虫するという防除技術をも提供
するものである。

本発明による誘引剤はｃｕｅ−１ｕｒｅの如き強く雄に
作用し、雄のウリミバエを誘引するのではなく、雌にも
作用し、雌雄のウリミバエを誘引し、しかも蛋白質分解
物のような不快臭も発しないという特徴を有してい′る
。従って、単独で使用することも可能であるし、ｃｕｅ
ｌｕｒｅ等の他の誘引剤と混合して使用することも可能
である。

本発明の有効成分であるグリセライド類は天然の油脂か
ら分離できるものもあるが公知のグリセリンと飽和又は
不飽和脂肪酸とのエステル化反応により容易に合成する
ことができる。

例えは、その合成法を図式的に示すと以下のとうりであ
る。

合成法１はグリセライドに脂肪酸ハライドを脱ハロゲン
化水素剤の存在下反応させれば良い。

１−置換、１，３−置換又ｔＩｉ１，２．３−置換のト
リグリセライドを得るには反応試剤でちる脂肪酸ハライ
ドの反応量で１．Ｍ整ずれば良い。順次反応試剤をかえ
ることによシ種々のトリグリセライドを合成することが
できる。又１，２−［δ換、１，３−置換及び１，２，
５−置換クリセライドを合成し、分離することにより、
それぞれのグリセライドを得ることもできる。ジグリセ
ライドも同様にして得ることができる。

合成法２はトリグリセライドの２及び６位に保護基を導
入し、１位に選択的に脂肪酸残基を導入し、以下合成法
１と同様にしてジグリセライド又はトリグリセライドを
合成することができる。− 又合成法１及び２以外にも１，２．３−置換グリセライ
ドより所望は脂肪酸エステルを反応させ、エスウル交換
により合成することも可能である。

以下に本発明で使用できるジグリセライド及びトリグリ
セライドを誉げろが本発明はこれらに限定されるもので
はない。

化合物１２−リルノイル−１−）（ルミトイルジグリセ
ライド 化合物２１−リルノイル−５−）くルミトイルジグリセ
ライド（第１図参照） 化合物６１，２−シリルノイル−３−ノくルミトイルト
リグリセライド ｎｓ、　ｔ４７０９　（第２図参照） 化合物４１，３−シリルノイルジグリセライド（第３図
参照） 化合物５　トリリルノイルグリセライドｎＤ１．４６８
１ 化合物６１−リルノイルー３−リルオ。

イルジグリセライド（第４図参照） 化合物７１２−シリルノイル−３−リ ルオイルトリグリセライド（第 ５図参照） 化合物８１−バルミトイル−２，３−ジリルノイルトリ
グリセライド 化合物９１−リルノイルー２，３−ジステアロイルトリ
グリセライド 化合物１０２−ステアロイル−１，３−シリルノイルト
リグリセライド 化合物１１２−バルミトイル−１，３−シリルノイルト
リグリセライド 化合物１２１−オレイル−３−リルノイルジグセライド 化合物１３２−オレイル−１，３−シリルノイルトリグ
リセライド 次に本発明のジグリセライド又はトリグリセライドと混
合して誘殺剤として使用できる有機リン系殺虫剤として
は下記のものを挙けること４ができる。

ＢＲＰ；１，２−ジブロモ−２２−ジクロロエチルジメ
チルホスフェート マラソン；Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エ
チル００−ジメチルボ スホロジチオエート ＭＥＰ；０，０−ジメ−Ｆ−＃　Ｏ−４−−ニトロ−・
　ｍ　−）リルホスホロチオエート ダイアジノン；０，０−ジエチル０−２−インプロピル
−６−メチルピリ ミジン−４−イルホスホロチ オエート ＣＶＰ　；　２−りｏｏ−１−（２、４−’）クロロフ
ェニル）ビニルジエチルホスフ ェート ジフトエート；０，０−ジメチルＳ−メチルカルバモイ
ルメチルホスホロ ジチオエート ＤＥＰ；ジメチル２，２．２−　トリクロロ−１−ヒド
ロキシエチルホスホネート。

本発明組成物は、単独又は混合物の状態でウリミバエ誘
引剤として使用することができ、そのまま又は必要に応
じて例えはアセトン、トリオクタノイ、ン等で希釈して
、ハエトリピンとかトラップ等の捕虫器に仕掛けても良
く、又適当な吸着性素材、例えば綿棒、ラテックス板に
吸着させても良い。またｃｕｅ−１ｕｒｅ等の他の誘引
剤と組合せて誘引剤とすることも良く、いずれも本発明
の範囲に属する。

又天然に存在する油脂でリルン酸残基を有するグリセラ
イドを成分として多く含有する油脂、例えばアマニ油、
エノ油等を本発明の有効成分として含有する態様も本発
明に包含されるものである。

ジグリセライド又はトリグリセライドと有機リン系殺虫
剤とを混合して使用する場合、その割合はジグリセライ
ド又はトリグリセライド１に対してロア１乃至１０の範
囲から適宜選択すれば良い。

以下に合成例、実施例を挙けるが本発明はこれらに限定
されるものではない。

合成例−１１−リルノイルー３−バルミトイルジグリセ
ライドの合成（化合物２） １−バルミトイルグリセライド９．９ｇ（５０ミリモル
）及びトリエチルアミン１５５ｇ（５５ミリモル）を塩
化メチレン１００ｍｔＫ溶解し氷冷する。この溶液にリ
ルノイルクロリド９．８ｇ（３３ミリモル）を６０分か
けて滴下する。滴下終了後、反応液を室温で一昼夜攪拌
する。反応終了後反応液を氷水中に注ぎ、分液し、有機
層をａ１規定の塩酸水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸
す）　ＩＪウムで乾燥後、有機層を減圧ａ＃１する。濃
縮液にｎ−ヘキサン１００ｍｔを加え不溶物をｐ別し、
白液を減圧濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサンー：酢酸エチル−，４、
：　、１　）により精製し１五〇ｇの目的物を得る。収
率７！Ｌ６チ 合成例２１−リルノイルー３−リルオイルジグリセライ
ドの合成（化合物６） ２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノ
ール１５２ｇ（０，１モル）及びトリエチルアミン１１
．１　ｇ　（α１１モル）をテトラヒドロフラン５００
ｍｔに溶解し氷冷する。この溶液にリルノイルクロリド
３２．６ｇ（０，１１モル）を１時間かけて水冷下部下
し、滴下終了後、室温で一昼夜攪拌した。反応終了後、
テトラハイトロンランを減圧留去し、残りた油層を氷水
で冷却し攪拌下濃塩酸７ｏｍｔｔ−Ｑ下した滴下後３０
分間攪拌し、反応終了後氷水５００ｍｔを加え、エーテ
ルで抽出する。抽出液を乾燥後溶媒を減圧留去すること
により３２ｇ　の１−リルノイルグリセライドを油状物
として得る。収率９１％ 上記で得られた１−リルノイルグリセライド３２ｇ（（
１１モル）及びトリエチルアミンＩ　Ｌｌｇ（１１１モ
ル）を塩化メチレン５００ｍｔに溶解し、水冷下リルオ
イルクロリド２９．５　ｇ（α１１モル）を１時間かけ
て滴下した。滴下終了後、−昼夜室温で攪拌する。反応
終了後、反応液を氷水中に注ぎ油層を［ＬＩＮ塩酸水溶
液、−水の順で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

溶媒を減圧濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン二酢酸エチルｐ４：ｌ）で
精製することＫよシ目的物３８ｇ　を油状物として得る
。収合成例ｓ　１．２−シリルノイル−３−バルミトイ
ルトリグリセライドの合成（化合物１３）１−バルミト
イルグリセライド９．９　ｇ　（３０ミリそル）及びト
リニジ・ルアミン６．６６ｇ（６６ミリモル）を塩化メ
チレン２００ｍｔに溶解し、水冷下リルノイルクロリド
１９．６　ｇ　（６６ミリモル）を１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、室温で一昼夜攪拌する。反応終了後、
反応液をα１Ｎ塩酸水溶液に注ぎ分液し、水で洗浄後無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し得られた油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝７：１）で精製し目的物２＆Ｏｇを油状物と
して得る。収率９０％ 実施例１ ３ｍＸ５ｍＸ２ｍ（縦×横×高さ）の網車内に４０ｃｏ
照射（，７に几）のウリミバエ（羽化後約３週間）約３
０００頭を放飼し、１分間に１回転する回転台にマツク
ツアイル型トラップを吊るし、これに供試化合物２ｍｇ
を１　ｍ　ｔのアセトンに溶解し、このものを５０ｍ１
の水で希釈した溶液をトラップ内に入れ、２０分後にウ
リミバエ成虫の誘引数を調査した。結果を第１表に示す
。

第　１　表 Ｂ；１，２−シリルレオイルジグリセライド実１例２ 野外網車（縦ｚｏｍｘ横五ｏｍｘ靜さ１．８　ｍ　）の
中央に１分間に２回転する回転台にスタイナー型トラッ
プを吊し、所定に【の薬剤を含浸させたロールコツトン
をトラップ内に入れた。

約２０００頭の６０ＣＯ照射（７Ｋｌ（、）のつ著ノミ
・く工成虫を網車に放飼し、３０分後に捕虫数を調査し
た。結果を第２表に示す。

第２表 ＮＭＲの結果を示すグラフである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）分子中に不飽和脂肪酸残基としてリルン酸残基を
   少なくとも一分子有するジグリセライド又はトリグリセ
   ライドを有効成分として含有することを特徴とするウリ
   ミバエ誘引剤。
2. （２）分子中に不飽和脂肪酸残基としてリルン酸残基を
   少なくとも一分子有するジグリセライド又はトリグリセ
   ライド及び有機リン系殺虫剤とを有効成分として合唱す
   ることを特徴とするウリミバエ誘殺剤。