JPS6067454A - ポリクロロベンゾニトリル類の製造方法 - Google Patents
ポリクロロベンゾニトリル類の製造方法Info
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- JPS6067454A JPS6067454A JP17670783A JP17670783A JPS6067454A JP S6067454 A JPS6067454 A JP S6067454A JP 17670783 A JP17670783 A JP 17670783A JP 17670783 A JP17670783 A JP 17670783A JP S6067454 A JPS6067454 A JP S6067454A
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/195—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
- B01J27/198—Vanadium
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
- C07C253/28—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing six-membered aromatic rings, e.g. styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
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- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2.6−位にクロル原子を持つトルエン類を
、触媒を用いてアンモニアおよび酸素を含む気体で気相
アンモ酸化して、ポリクロロベンゾニトリル類を製造す
る際に、反応系に臭素および/ま比は臭素を含む化合物
を添加することを特徴とする2、6−位をクロロ置換さ
れたポリクロロベンゾニ) I]ル損の1a!I:P?
嘴熔W聞す入i、箇φ夷22.6−位にクロル原子を持
つトルエン類(以下2゜/、−DC’[’類と略す。)
としては、7ヒとえば、2゜6−ジクロロトルエン、z
、+、6 )!Jジクロロトルエン 2,4.6− )
ジクロロトルエン等が挙けられ、それぞれ本発明の方・
法によって、2,6−シクロロヘンソニトリル、2.S
、6− )リクロロペンゾニトリル% 21416−
ト!Jクロロベンゾニトリル等ニ変換される。
、触媒を用いてアンモニアおよび酸素を含む気体で気相
アンモ酸化して、ポリクロロベンゾニトリル類を製造す
る際に、反応系に臭素および/ま比は臭素を含む化合物
を添加することを特徴とする2、6−位をクロロ置換さ
れたポリクロロベンゾニ) I]ル損の1a!I:P?
嘴熔W聞す入i、箇φ夷22.6−位にクロル原子を持
つトルエン類(以下2゜/、−DC’[’類と略す。)
としては、7ヒとえば、2゜6−ジクロロトルエン、z
、+、6 )!Jジクロロトルエン 2,4.6− )
ジクロロトルエン等が挙けられ、それぞれ本発明の方・
法によって、2,6−シクロロヘンソニトリル、2.S
、6− )リクロロペンゾニトリル% 21416−
ト!Jクロロベンゾニトリル等ニ変換される。
例えば2,6−ジクロロトルエンのアンモ酸化反応によ
って得られる2、6−シクロロペンゾニトリルはそれ自
体有効な除草剤であり、かつま7ヒ農娯。
って得られる2、6−シクロロペンゾニトリルはそれ自
体有効な除草剤であり、かつま7ヒ農娯。
医薬等の重要な中間体として、近年特に需要が増加して
いる化合物である。現在この化合物は大変複雑な経路を
経て合成されており、より経済的な製造方法の開発が期
待されている。従来2,6−ジクロロトルエンをアンモ
酸化して、2.6−ジクロロベンゾニトリルを製造する
方法はいくつか提案されている。しかし、2.6−ジク
ロロトルエンをアンモ酸化する場合、酸化されるべきメ
チル基はその両オルト位にバルキーなりロル基を持つi
ヒめに遮蔽されており、他の芳香族メチル化合物の反応
の場合に比べて、活性が低く成っている。したがって過
去の2,6−ジクロロトルエンのアンモ酸化の例に於て
は大過剰の酸素とアンモニアを使用しな・おかつ接触時
間を長くして1反応成績の向−ヒを計っている。そi”
Lにもかかわらず、最高の収率は79%である。(特公
昭42−7902)本発明者等は、2.6−DCT類を
アンモ酸化して2・6−位にクロル基を置換基として持
つポリクロロベンゾニトリル類C以下2.6−DCBN
類と略す。)を製造するにさいして、その収率の向上を
目的とすると共に、反応の生産性の向上をも目ざして、
鋭意検討を重ねた結果本発明に達することが出来比。す
なわち2.6−DCT類のアンモ酸化にきいして、その
反応系に臭素および/まンtは臭素を含む化合物を添加
することにより、使用する触媒系にかかわらず、反応の
成績が向上しがっt y’t、大過剰の酸素やアンモニ
アの使用の必要が無く成り、反応の生産性が大幅に向上
することを見い出した。本発明の方法によると、触媒系
に関系無く、臭素化合物の無添加の場合に比べ−C1反
応の成績は向上するが、2.6−DCBN類製造という
目的からすると、−触媒自体の性能がよりすぐれている
ことが望“ましい。この様な条件を満lヒす触媒として
は、特公昭42−7902に示きれているV −Fe系
触媒、特公昭43−10623に示されているV系、V
’−Cr系触媒、さらには、特開昭55−121738
テ示すレティルv−P系の触媒等を例示することが出
来る。しかし本発明の適用はこれらの触媒系にかぎられ
るものではない。
いる化合物である。現在この化合物は大変複雑な経路を
経て合成されており、より経済的な製造方法の開発が期
待されている。従来2,6−ジクロロトルエンをアンモ
酸化して、2.6−ジクロロベンゾニトリルを製造する
方法はいくつか提案されている。しかし、2.6−ジク
ロロトルエンをアンモ酸化する場合、酸化されるべきメ
チル基はその両オルト位にバルキーなりロル基を持つi
ヒめに遮蔽されており、他の芳香族メチル化合物の反応
の場合に比べて、活性が低く成っている。したがって過
去の2,6−ジクロロトルエンのアンモ酸化の例に於て
は大過剰の酸素とアンモニアを使用しな・おかつ接触時
間を長くして1反応成績の向−ヒを計っている。そi”
Lにもかかわらず、最高の収率は79%である。(特公
昭42−7902)本発明者等は、2.6−DCT類を
アンモ酸化して2・6−位にクロル基を置換基として持
つポリクロロベンゾニトリル類C以下2.6−DCBN
類と略す。)を製造するにさいして、その収率の向上を
目的とすると共に、反応の生産性の向上をも目ざして、
鋭意検討を重ねた結果本発明に達することが出来比。す
なわち2.6−DCT類のアンモ酸化にきいして、その
反応系に臭素および/まンtは臭素を含む化合物を添加
することにより、使用する触媒系にかかわらず、反応の
成績が向上しがっt y’t、大過剰の酸素やアンモニ
アの使用の必要が無く成り、反応の生産性が大幅に向上
することを見い出した。本発明の方法によると、触媒系
に関系無く、臭素化合物の無添加の場合に比べ−C1反
応の成績は向上するが、2.6−DCBN類製造という
目的からすると、−触媒自体の性能がよりすぐれている
ことが望“ましい。この様な条件を満lヒす触媒として
は、特公昭42−7902に示きれているV −Fe系
触媒、特公昭43−10623に示されているV系、V
’−Cr系触媒、さらには、特開昭55−121738
テ示すレティルv−P系の触媒等を例示することが出
来る。しかし本発明の適用はこれらの触媒系にかぎられ
るものではない。
本発明で使用される、臭素を含む化合物としては、臭素
、臭化水素、臭化メチル、ジブロモメタン、ブロモホル
ム、四臭化炭素、臭化エチル、+、2−ジブロモエタン
、n−プロピルブロマイド、1−プロピルブロマイド、
n−ブチルブロマイド、1−ブチルブロマイド、ジθC
−ブーF−ルフo−rイド、i−アミルブロマイド、B
eC−アミルブロマイド、し−アミルグロマイド、7ク
ロペンテルフロマイド、シクロヘキシルブロマイド、ブ
ロモベンゼン類、ブロモトルエン類、等が挙げられる。
、臭化水素、臭化メチル、ジブロモメタン、ブロモホル
ム、四臭化炭素、臭化エチル、+、2−ジブロモエタン
、n−プロピルブロマイド、1−プロピルブロマイド、
n−ブチルブロマイド、1−ブチルブロマイド、ジθC
−ブーF−ルフo−rイド、i−アミルブロマイド、B
eC−アミルブロマイド、し−アミルグロマイド、7ク
ロペンテルフロマイド、シクロヘキシルブロマイド、ブ
ロモベンゼン類、ブロモトルエン類、等が挙げられる。
しかしこれらの化合物にかぎらず、反応温度で気体であ
る臭素化合物は全て有効である。添加量について ′は
その量に応じての効果が期待されるが、実用的には2.
6−DCT類の0.1〜10重量%重量%時に0.3〜
5重量%の範囲が好ましい。本発明の実施にあたり、採
用される反応条件は、使用きれる触媒によって異なり、
いちがいに定め難いが、使用される酸素およびアンモニ
アはそれぞれ2,6−DCT類に対して2〜5倍モル使
用すれば十分である。又反応温度は一般に、本発明の方
法を使用しない場合に対して低く設定することが出来る
。
る臭素化合物は全て有効である。添加量について ′は
その量に応じての効果が期待されるが、実用的には2.
6−DCT類の0.1〜10重量%重量%時に0.3〜
5重量%の範囲が好ましい。本発明の実施にあたり、採
用される反応条件は、使用きれる触媒によって異なり、
いちがいに定め難いが、使用される酸素およびアンモニ
アはそれぞれ2,6−DCT類に対して2〜5倍モル使
用すれば十分である。又反応温度は一般に、本発明の方
法を使用しない場合に対して低く設定することが出来る
。
好ましい反応温度は330〜450℃である。本発明は
固定床ででも、流動床ででも実施することが出来る。次
に実施例、比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例にかぎられるものではない。
固定床ででも、流動床ででも実施することが出来る。次
に実施例、比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例にかぎられるものではない。
なお、2.6−DCT類を基準とした、転化率、収率、
選択率の定義は下記の通りである。
選択率の定義は下記の通りである。
実施例1
メタバナジン酸アンモニウム117′りを1tの水に加
え、加熱し、完全に溶解させる。この溶液に85%のリ
ン酸159・2Fを加え、濃かっ色情液を得る。得られ
7ヒ溶液に、4712のシリカを含むシリカゾル240
0ieを加え、加熱撹拌均一な懸濁液とする。この懸濁
液をスプレードライして、未焼成触媒顆粒を得る。得ら
れンヒ顆粒を580℃で5時間焼成し、触媒となす。触
媒の組成は■1P120s5(81027o%)である
。この触媒3002を内径1.5インチ、高さ+00c
mの流動床反応装置に入れ、360℃に加熱した。この
触媒層に、毎時空気75.2N、t、2チの臭化エチル
を含んだ2.6−)クロロトルエン38.2F、アンモ
ニア15.7N、tを供給した。2,6−シクロロトル
エン:酸素:アンモニア= 1 + 3 : 5である
。その結果毎時34.7Fの2,6−シクロロペンゾニ
トリルを得、未反応の2,6−ジクロロトルエンは0・
8vであった。こねは転化率97.9%、収率86・7
%、選択率88.5%に相当する。
え、加熱し、完全に溶解させる。この溶液に85%のリ
ン酸159・2Fを加え、濃かっ色情液を得る。得られ
7ヒ溶液に、4712のシリカを含むシリカゾル240
0ieを加え、加熱撹拌均一な懸濁液とする。この懸濁
液をスプレードライして、未焼成触媒顆粒を得る。得ら
れンヒ顆粒を580℃で5時間焼成し、触媒となす。触
媒の組成は■1P120s5(81027o%)である
。この触媒3002を内径1.5インチ、高さ+00c
mの流動床反応装置に入れ、360℃に加熱した。この
触媒層に、毎時空気75.2N、t、2チの臭化エチル
を含んだ2.6−)クロロトルエン38.2F、アンモ
ニア15.7N、tを供給した。2,6−シクロロトル
エン:酸素:アンモニア= 1 + 3 : 5である
。その結果毎時34.7Fの2,6−シクロロペンゾニ
トリルを得、未反応の2,6−ジクロロトルエンは0・
8vであった。こねは転化率97.9%、収率86・7
%、選択率88.5%に相当する。
比較例1
実施例1に於て、2%の臭化エテルを添加した2、6−
ジクロロトルエンのかわりに無添加の2.6−ジクロロ
トルエンを使用した以外は、実施例1と同様に反応を行
った。得られた2、6−ジクロロベンゾニトリルは2’
1.8fであつ7ヒ。又未反応の2.6−ジクロロトル
エンは1L9fであった。これは転化率68・8%、収
率53.2%、選択率77.5係に肖る。次に反応温度
を上昇させて394℃で最高の収率を得7ヒ。その時の
成績は転化率78,7条、収率61.5%、選択率78
・1チであった。
ジクロロトルエンのかわりに無添加の2.6−ジクロロ
トルエンを使用した以外は、実施例1と同様に反応を行
った。得られた2、6−ジクロロベンゾニトリルは2’
1.8fであつ7ヒ。又未反応の2.6−ジクロロトル
エンは1L9fであった。これは転化率68・8%、収
率53.2%、選択率77.5係に肖る。次に反応温度
を上昇させて394℃で最高の収率を得7ヒ。その時の
成績は転化率78,7条、収率61.5%、選択率78
・1チであった。
実施例2〜4
実施例1に於て、2%の臭化エチルを添加した2、6−
ジクロロトルエンのかわりに、0.5%〜3チの臭化エ
チルを添加し7j2.6−ジクロロトルエンを使用した
以外は実施例1と同様に反応を行つた。成績は表1に示
す。
ジクロロトルエンのかわりに、0.5%〜3チの臭化エ
チルを添加し7j2.6−ジクロロトルエンを使用した
以外は実施例1と同様に反応を行つた。成績は表1に示
す。
表 1
実施例5〜11
実施例1に於て2%の臭化エチルを添加した2、6−ジ
クロロトルエンのかわりに、それぞれ21’)lE、A
化水素、ブロモベンゼン、エチレンジブロマイド、イソ
プロ、ビルブロマイド、ノルマルプロピルブロマイド、
又はイソアミルブロマイドを添加し7j2.6−ジクロ
ロトルエンを使用した以外は、それぞれ実施例1の場合
と同様に反応を行つアt0結果は表2に示す。
クロロトルエンのかわりに、それぞれ21’)lE、A
化水素、ブロモベンゼン、エチレンジブロマイド、イソ
プロ、ビルブロマイド、ノルマルプロピルブロマイド、
又はイソアミルブロマイドを添加し7j2.6−ジクロ
ロトルエンを使用した以外は、それぞれ実施例1の場合
と同様に反応を行つアt0結果は表2に示す。
表 2
実施例12
アルミナゾルをスプレードライして、球状のr−アルミ
ナを得る。r−アルミナを1000℃で6時間焼成する
。次に五酸化バナジウム5.372を水30dに懸濁さ
せ撹拌加熱し、液温80〜90℃に保って蓚酸((C0
OH)2 ・2H20) 1902を徐々に加え蓚酸バ
ナジルの青色溶液を作る。
ナを得る。r−アルミナを1000℃で6時間焼成する
。次に五酸化バナジウム5.372を水30dに懸濁さ
せ撹拌加熱し、液温80〜90℃に保って蓚酸((C0
OH)2 ・2H20) 1902を徐々に加え蓚酸バ
ナジルの青色溶液を作る。
また硝酸第二鉄を水に溶かして1CC当すFθ203換
算0・1852の鉄分を含む溶液5iccを作る。
算0・1852の鉄分を含む溶液5iccを作る。
2種の溶液を混合し、若干の水を加えて総液量を104
ecとする。前記の焼成アルミナ300fに前記2種の
混合溶液104CCを含浸させ7を後、100〜120
℃で% 1夜加熱乾燥する。乾燥物を空気流通下450
℃で2時間焼成、アルミナに担持された酸化バナジウム
−酸化鉄触媒を作る。
ecとする。前記の焼成アルミナ300fに前記2種の
混合溶液104CCを含浸させ7を後、100〜120
℃で% 1夜加熱乾燥する。乾燥物を空気流通下450
℃で2時間焼成、アルミナに担持された酸化バナジウム
−酸化鉄触媒を作る。
啓
袈られた触媒のV : Feの原子比はほぼ1:2であ
る。
る。
この触媒270vを実施例1で使用したものと同じ流動
床反応装置に入れ、触媒層の温度を390℃に保った。
床反応装置に入れ、触媒層の温度を390℃に保った。
その触媒層に毎時空気を7 ’1.6 Nt、2チの臭
化エテルを含んだ2,6−ジクロロトルエンを25.O
f、アンモニアを+71Jt供給した。
化エテルを含んだ2,6−ジクロロトルエンを25.O
f、アンモニアを+71Jt供給した。
2.6−シクロロトルエン:[i素:アンモニア=1・
O:4.2:5・0である。その結果得られた2、6−
ジクロロベンゾニトリルは21.5Fであり、未反応の
2.6−ジクロロトルエンは1.6Fであった。
O:4.2:5・0である。その結果得られた2、6−
ジクロロベンゾニトリルは21.5Fであり、未反応の
2.6−ジクロロトルエンは1.6Fであった。
これは転化率94.5%、収率82.3%、選択率87
.1%に相当する。
.1%に相当する。
比較例2
実施例12に於て、2チの臭化エチルを含んだ2.6−
ジクロロトルエンのかわりに、臭化エチルを含まない2
,6−ジクロロトルエンを使用した以外は、実施例12
の場合と同様に反応を行った。
ジクロロトルエンのかわりに、臭化エチルを含まない2
,6−ジクロロトルエンを使用した以外は、実施例12
の場合と同様に反応を行った。
1時間に得られた2、6−ジク゛ロロベンゾニトリルは
16.29で未反応の2,6−ジクロロトルエンは6、
Ofであった。これは反応率76・ロチ、収率60.6
%、選択率79.7%に相当する。
16.29で未反応の2,6−ジクロロトルエンは6、
Ofであった。これは反応率76・ロチ、収率60.6
%、選択率79.7%に相当する。
実施例16
実施例1に於て、反応温度を555℃とし、2チの臭化
エチルを含んだ2,6−ジクロロトルエン3B、2fの
かわりに2%の臭化n−グロビルを含んだ2,4.6−
)ジクロロトルエンを毎時50.52使用した以外に実
施例1と同様に反応を行った。
エチルを含んだ2,6−ジクロロトルエン3B、2fの
かわりに2%の臭化n−グロビルを含んだ2,4.6−
)ジクロロトルエンを毎時50.52使用した以外に実
施例1と同様に反応を行った。
得られた2、4.6− )リクロロペンゾニトリルは毎
時40.7fであり、未反応の2.4.6−)ジクロロ
トルエンは4・8りであった。こtは転化率90・3チ
、収率77、?係、選択率86.3%に相当する。
時40.7fであり、未反応の2.4.6−)ジクロロ
トルエンは4・8りであった。こtは転化率90・3チ
、収率77、?係、選択率86.3%に相当する。
比較例3
実施例13に於て2%の臭化n−グロビルを含んだ2,
4.6−ドリクロロトルエンのかわりに、臭化n−プロ
ピルを含まない2,4.6− )ジクロロトルエンを使
用した以外は実施例13の場合と同様に反応を行った。
4.6−ドリクロロトルエンのかわりに、臭化n−プロ
ピルを含まない2,4.6− )ジクロロトルエンを使
用した以外は実施例13の場合と同様に反応を行った。
転化率77.8%、収率60・1%、選択率77・2%
であつ−た。
であつ−た。
実施例14
実施例1に於て、2チの臭化エテルを含んだ2.6−ジ
クロロトルエンのかわりに、3%の臭化n−プロピルを
含んだ2.S、6− )ジクロロトルエンを毎時51.
Of使用した以外は実施例1の場合と同様に反応を行っ
た。その結果毎時42・21の2.3.6− )リクロ
ロペンゾニトリルが得られ、未反応の2.3,6− )
ジクロロトルエンは毎時5.8Fであった。これは転化
率92.3%、収率80・7%、選択率87.4%に相
当する。
クロロトルエンのかわりに、3%の臭化n−プロピルを
含んだ2.S、6− )ジクロロトルエンを毎時51.
Of使用した以外は実施例1の場合と同様に反応を行っ
た。その結果毎時42・21の2.3.6− )リクロ
ロペンゾニトリルが得られ、未反応の2.3,6− )
ジクロロトルエンは毎時5.8Fであった。これは転化
率92.3%、収率80・7%、選択率87.4%に相
当する。
比較例4
実施例14に於て、3チの臭化n−プロピルを含んだ2
,3.6−ドリクロロトルエンのかわりに、臭化n−プ
ロピルを含オない2,3.6− )ジクロロトルエンを
使用した以外は実施例14の場合と同様に反応を行った
。その結果、転化率74.5%、収率58.4%、選択
率78・3チであった。
,3.6−ドリクロロトルエンのかわりに、臭化n−プ
ロピルを含オない2,3.6− )ジクロロトルエンを
使用した以外は実施例14の場合と同様に反応を行った
。その結果、転化率74.5%、収率58.4%、選択
率78・3チであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 216−位をクロル基で置換され7Eトル工ンMt−1
気相で、触媒を用いて、アンモニアおよび酸素を含む気
体でアンモ酸化してポリクロロベンゾニトリル類を製造
するにさいして、臭素および/又は。 臭素を含む化合物を反応系に添加することを特徴とする
。2,6−位にクロル基を置換基上して持つポリクロロ
ベンゾニトリル類の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17670783A JPS6067454A (ja) | 1983-09-24 | 1983-09-24 | ポリクロロベンゾニトリル類の製造方法 |
DE8484111258T DE3468411D1 (en) | 1983-09-24 | 1984-09-21 | A process for producing polychlorobenzonitrile |
EP19840111258 EP0141228B1 (en) | 1983-09-24 | 1984-09-21 | A process for producing polychlorobenzonitrile |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17670783A JPS6067454A (ja) | 1983-09-24 | 1983-09-24 | ポリクロロベンゾニトリル類の製造方法 |
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Families Citing this family (3)
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SU759506A1 (ru) * | 1977-12-15 | 1980-08-30 | Inst Teoreticheskikh Khim T An | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЁННЫХ БЕНЗОНИТРИЛОВ ί |
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- 1984-09-21 EP EP19840111258 patent/EP0141228B1/en not_active Expired
Patent Citations (3)
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