JPS606675A - ３−アミノ−２−メチル置換プロピオフエノン誘導体 - Google Patents
３−アミノ−２−メチル置換プロピオフエノン誘導体Info
- Publication number
- JPS606675A JPS606675A JP58112697A JP11269783A JPS606675A JP S606675 A JPS606675 A JP S606675A JP 58112697 A JP58112697 A JP 58112697A JP 11269783 A JP11269783 A JP 11269783A JP S606675 A JPS606675 A JP S606675A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な３−アミノ−２−メチル置換プロピオフ
ェノン誘導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩
に関するものである。
ェノン誘導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩
に関するものである。
更に詳しく言えば、本発明軸一般式（１）（式中、基Ａ
は、ピロリシフ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を表
わし、Ｘはペンせ、ン環の２位又は３位に存在して、フ
ッ素原子を表わす。）で示される新規な３−アミノ−２
−メチル置換プロピオフェノン誘導体、及びその薬理学
的に許容しつる酸付加塩に関するものである。
は、ピロリシフ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を表
わし、Ｘはペンせ、ン環の２位又は３位に存在して、フ
ッ素原子を表わす。）で示される新規な３−アミノ−２
−メチル置換プロピオフェノン誘導体、及びその薬理学
的に許容しつる酸付加塩に関するものである。
本発明の前記一般式（＋）で示される化合物は、所望に
応じて薬理学的に許容しうる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させることも
できる。
応じて薬理学的に許容しうる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させることも
できる。
本発明の前記一般式−）で示される化合物の薬理学的に
許容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝酸、
硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩、あ
るいは、酢酸。
許容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝酸、
硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩、あ
るいは、酢酸。
マレイン酸、７マール酸、クエン酸、ンユウ酸。
酒石酸等の有機酸塩が挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示される新規な８−アミノ
−２−メチル置換プロピオ７工／ン誘導体は、次の一般
式（１） （式中、ｘｔｔ前述と同意義を表わす。）で示されるプ
ロピオフェノン誘導体に、溶媒中ホルムアルデヒド類及
び、次の一般式（厘）Ｈ−Ａ（厘） （式中、基Ａは前述と同意義を表わす。）で示されるア
ミン化合物もしくはその塩類を、それ自体公知の方法（
マンニッヒ反応）で反応させることにより製造される。
−２−メチル置換プロピオ７工／ン誘導体は、次の一般
式（１） （式中、ｘｔｔ前述と同意義を表わす。）で示されるプ
ロピオフェノン誘導体に、溶媒中ホルムアルデヒド類及
び、次の一般式（厘）Ｈ−Ａ（厘） （式中、基Ａは前述と同意義を表わす。）で示されるア
ミン化合物もしくはその塩類を、それ自体公知の方法（
マンニッヒ反応）で反応させることにより製造される。
使用されるホルムアルデヒド類としては、ホルムアルデ
ヒド、又はその線状もしくは環状重合体であるパラホル
ムアルデヒド、トリオキサン等が挙げられる。
ヒド、又はその線状もしくは環状重合体であるパラホル
ムアルデヒド、トリオキサン等が挙げられる。
アミン化合物は、通常、塩酸、臭化水素酸。
硝１等の鉱酸塩として使用するが、遊離のアミン化合物
を使用するときは、反応系が充分酸性となるに足る鉱酸
を加えて行なうことにより実施できる。
を使用するときは、反応系が充分酸性となるに足る鉱酸
を加えて行なうことにより実施できる。
反応当量比は適宜選択しつるが、特に反応後の処理にお
いて残留するアミン化合物を消失させる必要から、前記
一般式（厘）で示されるアミン化合物１当量に対して、
前記一般式（，１）で示されるプロピオフェノン誘導体
の少なくとも１当量以上、好ましくは１．１当量と、ホ
ルムアルデヒド類の少なくとも１当量以上、好ましくは
１．５当量とを反応せしめることである。
いて残留するアミン化合物を消失させる必要から、前記
一般式（厘）で示されるアミン化合物１当量に対して、
前記一般式（，１）で示されるプロピオフェノン誘導体
の少なくとも１当量以上、好ましくは１．１当量と、ホ
ルムアルデヒド類の少なくとも１当量以上、好ましくは
１．５当量とを反応せしめることである。
反応に際して用−られる溶媒としては、メタノール、エ
タノール、プロパツール、イソプ四パノール等のアルコ
ールミｓ媒、ニド四メタン。
タノール、プロパツール、イソプ四パノール等のアルコ
ールミｓ媒、ニド四メタン。
ニトロエタン等のニトロアルカン系溶媒、酢酸メチル、
酢酸エチル、プロピオン酸エチル等の低級脂肪酸低級ア
ルキルエステル系溶媒を挙げることができ、特に低級脂
肪酸低級アルキルエステル系溶媒を使用することが好ま
しψ０反応は室温から加熱還流下において行なわれ、特
に好ましくは使用する溶媒の還流温度下において行なう
ことである。
酢酸エチル、プロピオン酸エチル等の低級脂肪酸低級ア
ルキルエステル系溶媒を挙げることができ、特に低級脂
肪酸低級アルキルエステル系溶媒を使用することが好ま
しψ０反応は室温から加熱還流下において行なわれ、特
に好ましくは使用する溶媒の還流温度下において行なう
ことである。
尚、本発明の出発原料となった前記一般式（Ｉ）で示さ
れるプロピオフェノン誘導体は、いずれも公知の物質で
あり、たとえば、アナーレン・デア・ヒエミー・ユスタ
ス・リービヒス（Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ ＯＩｒｅｍ
ｉａ 、 ＪｕａＬｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ ） ５４６
巻２７３頁（１９４１）、西ドイツ特許第２０５９６１
８号に記載された方法に従い、以下の様にして製造され
る。
れるプロピオフェノン誘導体は、いずれも公知の物質で
あり、たとえば、アナーレン・デア・ヒエミー・ユスタ
ス・リービヒス（Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ ＯＩｒｅｍ
ｉａ 、 ＪｕａＬｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ ） ５４６
巻２７３頁（１９４１）、西ドイツ特許第２０５９６１
８号に記載された方法に従い、以下の様にして製造され
る。
（式中、ｘＨ前述と同意義を表わす。）仁の様にして製
造される前記一般式（１）で示される新規な８−アミノ
−２−メチル置換プロピオフェノン誘導体、及びその薬
理学的に許容しつる酸付加基線、優れた筋弛緩、を髄反
射抑制、抗痙牽作用等を有しており、腰背痛、椎間板ヘ
ルニア、変形性を椎症等の運動器疾患に伴う有痛性筋痙
縮の治療剤として極めて有用である。
造される前記一般式（１）で示される新規な８−アミノ
−２−メチル置換プロピオフェノン誘導体、及びその薬
理学的に許容しつる酸付加基線、優れた筋弛緩、を髄反
射抑制、抗痙牽作用等を有しており、腰背痛、椎間板ヘ
ルニア、変形性を椎症等の運動器疾患に伴う有痛性筋痙
縮の治療剤として極めて有用である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
２’−７１ｖオロー２−メチル−８−ビペリジノブロビ
オフェ７ン ２′−フルオロプロピオフェノン９．００ ｆの酢酸エ
チルエステルＢｏＩＩｌ溶液に、ピペリジン４００ｇ及
びパラホルムアルデヒド２．２ Ｏｆを加える。次いで
、攪拌下、塩化水素ガスを導入し酸性となし、５時間加
熱還流する。反応後、水を加えて振とうし、水層を分取
する。水層は炭酸カリウムにてアルカリ性となし、エー
テル抽出する。エーテル層は水洗、脱水。溶媒を留去し
−得られた残渣をエーテルに溶解後、４０％結晶し、融
点１５７〜１５８°の無色板状晶として表記化合物の塩
酸塩８．２８１／ ｋ得る。
オフェ７ン ２′−フルオロプロピオフェノン９．００ ｆの酢酸エ
チルエステルＢｏＩＩｌ溶液に、ピペリジン４００ｇ及
びパラホルムアルデヒド２．２ Ｏｆを加える。次いで
、攪拌下、塩化水素ガスを導入し酸性となし、５時間加
熱還流する。反応後、水を加えて振とうし、水層を分取
する。水層は炭酸カリウムにてアルカリ性となし、エー
テル抽出する。エーテル層は水洗、脱水。溶媒を留去し
−得られた残渣をエーテルに溶解後、４０％結晶し、融
点１５７〜１５８°の無色板状晶として表記化合物の塩
酸塩８．２８１／ ｋ得る。
ＩＲスペクトル ν（ＫＢ ｒ） ｃＮ−１゜１６９０
（ンＣ：０） 元素分析値 ０１５Ｈ２０ＦＮＯ−［０１理論値 ０．
６８．Ｑ４ｉ■、 ？、４１ ｉＮ、 ４．９０実測値
０．６２．７６ 、Ｈ，？、４０ ｉＮ、 ４．９０
実施例２ ２−フルオロ−２−メチル−８−モルホリノプロピオフ
ェノン ２−フルオロプロピオフェノンａ、ｇｏｇの酢酸エチル
エステル２ｏｗｌ溶液、モルホリン２．０ｏｆ及びパラ
ホルムアルデヒドｔ、ｔｏｆを用Ｌｐ、以下実施例１と
同様に処理し、表記化合物の塩酸塩８６０ｇを得る。エ
タノール及びエーテルの混液から再結晶して、融点１５
８〜１５９゜の無色針状晶を得る。
（ンＣ：０） 元素分析値 ０１５Ｈ２０ＦＮＯ−［０１理論値 ０．
６８．Ｑ４ｉ■、 ？、４１ ｉＮ、 ４．９０実測値
０．６２．７６ 、Ｈ，？、４０ ｉＮ、 ４．９０
実施例２ ２−フルオロ−２−メチル−８−モルホリノプロピオフ
ェノン ２−フルオロプロピオフェノンａ、ｇｏｇの酢酸エチル
エステル２ｏｗｌ溶液、モルホリン２．０ｏｆ及びパラ
ホルムアルデヒドｔ、ｔｏｆを用Ｌｐ、以下実施例１と
同様に処理し、表記化合物の塩酸塩８６０ｇを得る。エ
タノール及びエーテルの混液から再結晶して、融点１５
８〜１５９゜の無色針状晶を得る。
１Ｂスペクトル ｖ （ＫＢｒ ） ＣＭ’：１６９５
（ンＣ＝０） 元素分析値 ０１４Ｈ１ＢＦＮ）２・Ｈｏｔ理論値 ０
．５８．４４ ｉＨ＋ ６．６５ ｉＮ、 ４．８７実
測値 ０，５８．８１＋■、６．７２ｉＮ、４．８７実
施例８ ２′−フルオロ−２−メチル−８−ヒ“口１」ジノプロ
ピオフェノン ２’ −７ｋ ｔロプロビオフェノン４．６０ｇの酢酸
エチルエステｔｖ ２０ Ｍｌ 溶Ｍｌ 、ピロリジン
２００ｇ及びパラホルムアルデヒド１．８Ｏｆを用い、
以下実施例１と同様に処理し、表記化合物の塩酸塩８．
０８ Ｆを得る。エタノール及びエーテルの混液から再
結晶して、融点１３９〜１４０゜の無色板状晶を得る。
（ンＣ＝０） 元素分析値 ０１４Ｈ１ＢＦＮ）２・Ｈｏｔ理論値 ０
．５８．４４ ｉＨ＋ ６．６５ ｉＮ、 ４．８７実
測値 ０，５８．８１＋■、６．７２ｉＮ、４．８７実
施例８ ２′−フルオロ−２−メチル−８−ヒ“口１」ジノプロ
ピオフェノン ２’ −７ｋ ｔロプロビオフェノン４．６０ｇの酢酸
エチルエステｔｖ ２０ Ｍｌ 溶Ｍｌ 、ピロリジン
２００ｇ及びパラホルムアルデヒド１．８Ｏｆを用い、
以下実施例１と同様に処理し、表記化合物の塩酸塩８．
０８ Ｆを得る。エタノール及びエーテルの混液から再
結晶して、融点１３９〜１４０゜の無色板状晶を得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ ） Ｃ１１ｒ’ ：１
６９５ （ンＣ＝０） 元素分析値 Ｑ１４ＨＩＢＦＮＯ−ＩＦＫ：ｊ ｌ理論
値 ０．６１．８８ ；Ｈ，７，０５ｉＮ、 ５．１５
実測値 Ｃ，６１，８２ｉｎ、 ？、２７ ｉＮ、 ５
．２６実施例４ ８′−フルオｔ７−２−メチルー８−ヒ゛ベー〕ジノプ
ロピオフェノン ８′−フルオロプロピオフェノンｇ、 ｏ ｏ ９の酢
酸エチルエステル８０ｍ１ｌｌｊ液、ビペｌ〕ジン４０
ｏｆ及びパラホルムアルデヒド２．２０９を用い、以下
実施例１と同様に処理し、表記（ヒ合物の塩酸塩７．９
７９を得る。エタノール及びエーテルの混液から再結晶
して、融点１７８〜１７４゜の無色板状晶を得る。
６９５ （ンＣ＝０） 元素分析値 Ｑ１４ＨＩＢＦＮＯ−ＩＦＫ：ｊ ｌ理論
値 ０．６１．８８ ；Ｈ，７，０５ｉＮ、 ５．１５
実測値 Ｃ，６１，８２ｉｎ、 ？、２７ ｉＮ、 ５
．２６実施例４ ８′−フルオｔ７−２−メチルー８−ヒ゛ベー〕ジノプ
ロピオフェノン ８′−フルオロプロピオフェノンｇ、 ｏ ｏ ９の酢
酸エチルエステル８０ｍ１ｌｌｊ液、ビペｌ〕ジン４０
ｏｆ及びパラホルムアルデヒド２．２０９を用い、以下
実施例１と同様に処理し、表記（ヒ合物の塩酸塩７．９
７９を得る。エタノール及びエーテルの混液から再結晶
して、融点１７８〜１７４゜の無色板状晶を得る。
Ｉ Ｉｔスペクトル ｖ （ＫＢｒ ） ｃＩ／Ｖ１：
１６８０（：Ｃ！二〇） 元素分析値 ０１５Ｈ２ＯＦＮＯ−Ｈｃ＋理論値 ０．
６８．０４ ｉｌｌ、 ７．４１ ；Ｎ、 ４．９０実
測値 ０．６８．１２ｉＨ，？、５１ ｉＮ、 ５．０
０実施例５ ８′−フルオロ−２−メチル−３−ヒ′口Ｉ）ジノプロ
ピオフェノン Ｂ’７ｙオロプロビオフェノン４．６０ ＩＩの酢酸エ
チルエステル２ｏｍ１ｍ液、ピロ１）ジン２００ｇ及び
パラホルムアルデヒド１．８０ ｆを用い、以下実施例
１と同様に処理し、表記化合物の塩酸塩４．０１９を得
る。エタノール及びエーテルの混液から再結晶して、融
点１６１〜１６２０の無色板状晶を得る。
１６８０（：Ｃ！二〇） 元素分析値 ０１５Ｈ２ＯＦＮＯ−Ｈｃ＋理論値 ０．
６８．０４ ｉｌｌ、 ７．４１ ；Ｎ、 ４．９０実
測値 ０．６８．１２ｉＨ，？、５１ ｉＮ、 ５．０
０実施例５ ８′−フルオロ−２−メチル−３−ヒ′口Ｉ）ジノプロ
ピオフェノン Ｂ’７ｙオロプロビオフェノン４．６０ ＩＩの酢酸エ
チルエステル２ｏｍ１ｍ液、ピロ１）ジン２００ｇ及び
パラホルムアルデヒド１．８０ ｆを用い、以下実施例
１と同様に処理し、表記化合物の塩酸塩４．０１９を得
る。エタノール及びエーテルの混液から再結晶して、融
点１６１〜１６２０の無色板状晶を得る。
ＩＲスペクトル ν（ＫＢｒ ） 傷−１。
１６８Ｇ （：：０＝Ｏ）
元素分析値 ０１與ＩＢＦＮＯ・即ｌ
理論値 ０．６１．８８ ｉＨ，７，０６ｉＮ、 ６．
１５実測値 ０，６１．７１ｉ■、 ？、１１ ｉＮ、
５．１９実施例６ ８′−フルオロ−２−メチル−８−モルホリノプロピオ
フェノン ８′−フルオロブｐビオ７エ／ン８．８０ ｑの酢酸エ
チルエステル２０厘ｌ溶液、モルホリン２、Ｏｏｙ及ｒ
ｉパラホルムアルデヒド１． ｔ ｏ ｙを用い、以下
実施例１と同様に処理し、表記化合物の塩酸塩８．６９
ｆを得る。エタノールから再結晶して、融点１８１〜１
８２°の無色針状晶を得る。
１５実測値 ０，６１．７１ｉ■、 ？、１１ ｉＮ、
５．１９実施例６ ８′−フルオロ−２−メチル−８−モルホリノプロピオ
フェノン ８′−フルオロブｐビオ７エ／ン８．８０ ｑの酢酸エ
チルエステル２０厘ｌ溶液、モルホリン２、Ｏｏｙ及ｒ
ｉパラホルムアルデヒド１． ｔ ｏ ｙを用い、以下
実施例１と同様に処理し、表記化合物の塩酸塩８．６９
ｆを得る。エタノールから再結晶して、融点１８１〜１
８２°の無色針状晶を得る。
ＩＲスペクトル ’ （ＫＢｒ ） Ｃｌｌｌ−４。
１６８０ Ｃ＞Ｏ＝Ｏ）
元素分析値 Ｃ１４Ｈ１８ＦＮＯ２・ｌｌｌ０１理論値
Ｃ，５８，４４ｉＨ，６，６５ｉＮ、 ４．８７実測
値 ０．５Ｂ、４２１，６．９１１，４．９０特許出願
人 北陸製薬株式会社
Ｃ，５８，４４ｉＨ，６，６５ｉＮ、 ４．８７実測
値 ０．５Ｂ、４２１，６．９１１，４．９０特許出願
人 北陸製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、基Ａ社、ピロリジノ基、ピペリジノ基又はモル
ホリフ基を表わし、Ｘ位ベンセン環の２位又は８位に存
在して、フッ素原子を表わす。） で示される８−アミノ−２−メチル置換プロピオフェノ
ン誘導体、及びそのＭｉｌｌｉ学的に許容しうる酸付加
地。 ２一般式 （式中、基Ａは、ピロリシフ基、ピペリジノ基又はモル
ホリノ基を表わす。） で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、一般式 （式中、基Ａは、ピロリシフ基、ピペリジノ基又祉モル
ホリノ基を表わす。） で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58112697A JPS606675A (ja) | 1983-06-24 | 1983-06-24 | ３−アミノ−２−メチル置換プロピオフエノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58112697A JPS606675A (ja) | 1983-06-24 | 1983-06-24 | ３−アミノ−２−メチル置換プロピオフエノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606675A true JPS606675A (ja) | 1985-01-14 |
| JPH0333717B2 JPH0333717B2 (ja) | 1991-05-20 |
Family
ID=14593223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58112697A Granted JPS606675A (ja) | 1983-06-24 | 1983-06-24 | ３−アミノ−２−メチル置換プロピオフエノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606675A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0200942A2 (en) * | 1985-04-11 | 1986-11-12 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | New derivatives of an aminoketone |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1301863A (fr) * | 1961-06-29 | 1962-08-24 | Science Union & Cie | Aminocétones substituées et leurs procédés de préparation |
-
1983
- 1983-06-24 JP JP58112697A patent/JPS606675A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1301863A (fr) * | 1961-06-29 | 1962-08-24 | Science Union & Cie | Aminocétones substituées et leurs procédés de préparation |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0200942A2 (en) * | 1985-04-11 | 1986-11-12 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | New derivatives of an aminoketone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0333717B2 (ja) | 1991-05-20 |
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