JPS6065042A - 合成高分子エマルジョンの安定的防腐方法 - Google Patents
合成高分子エマルジョンの安定的防腐方法Info
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- JPS6065042A JPS6065042A JP58173943A JP17394383A JPS6065042A JP S6065042 A JPS6065042 A JP S6065042A JP 58173943 A JP58173943 A JP 58173943A JP 17394383 A JP17394383 A JP 17394383A JP S6065042 A JPS6065042 A JP S6065042A
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、合成高分子エマルジョンの防腐方法に関す
る。 さらに詳しくは、合成高分子エマルジョンの凝結
を防止しつつ防腐を行なう安定的防腐方法に関する。
る。 さらに詳しくは、合成高分子エマルジョンの凝結
を防止しつつ防腐を行なう安定的防腐方法に関する。
従来から、ＥＩＢＲラテックス、アクリル樹脂系ラテッ
クス、ポリ酢酸ビニル系ラテックス及びこれら混合ラテ
ックス等の合成高分子エマルジョンが接着剤、結合剤産
科等の分野で広く用いらｉｌている。
クス、ポリ酢酸ビニル系ラテックス及びこれら混合ラテ
ックス等の合成高分子エマルジョンが接着剤、結合剤産
科等の分野で広く用いらｉｌている。
これらの合成高分子ラテックスの貯蔵や保存に門し、ラ
テックスの微生物腐敗や変質を防止する目的で下式σ）
： （但し、式中Ｘは水素原子または塩素原子を示し、Ｍは
全屈原子を示し、Ｙは錯化合物を形成するのに十分な溶
屏度を有する陽イオンＭとの化合物を形成する陰イオン
原子ｉｆｃはス（を示ず。 捷ｆｃｍは１まｆｃは２の
１℃数を示し、ｎは陰イオンＹが陽イオンＭの原子価を
満たす数を示す。）で示される３−インチアゾロンの金
ＦＩＳＪ）Ｋコンプレックスが添加さ１１る９Ａ合があ
った。
テックスの微生物腐敗や変質を防止する目的で下式σ）
： （但し、式中Ｘは水素原子または塩素原子を示し、Ｍは
全屈原子を示し、Ｙは錯化合物を形成するのに十分な溶
屏度を有する陽イオンＭとの化合物を形成する陰イオン
原子ｉｆｃはス（を示ず。 捷ｆｃｍは１まｆｃは２の
１℃数を示し、ｎは陰イオンＹが陽イオンＭの原子価を
満たす数を示す。）で示される３−インチアゾロンの金
ＦＩＳＪ）Ｋコンプレックスが添加さ１１る９Ａ合があ
った。
かかる８−インチアゾロンの金）７Ｑ １！コンプレツ
クスは通常、水溶液や水性溶液の形態で市販さｉｌてお
り、それ自体溶液の形態においても不安５ｔ７ ｆｉた
め硝酸マグネシウムのような安定剤をさらに含有した溶
液の形態で用いらｈるのが常である。
クスは通常、水溶液や水性溶液の形態で市販さｉｌてお
り、それ自体溶液の形態においても不安５ｔ７ ｆｉた
め硝酸マグネシウムのような安定剤をさらに含有した溶
液の形態で用いらｈるのが常である。
しかし、３−インチアゾロンの金属塩コンプレックスを
上記市販の金属塩安定剤含有溶液の形態で合成高分子エ
マルジョンにそのまま用いた場合、しげしげ対象合成高
分子エマルジョンに凝結が生じ製品としての品質低下や
’３ｔ９７Ｍ時のフィルターの目詰りを起こすという不
都合があった。
上記市販の金属塩安定剤含有溶液の形態で合成高分子エ
マルジョンにそのまま用いた場合、しげしげ対象合成高
分子エマルジョンに凝結が生じ製品としての品質低下や
’３ｔ９７Ｍ時のフィルターの目詰りを起こすという不
都合があった。
これは、８−インチアゾロンの金属塩コンプレックス溶
液中に含まれる硝酸マグネシウムのごとき安定剤や共存
する全屈イオンによる作用と考えられる。
液中に含まれる硝酸マグネシウムのごとき安定剤や共存
する全屈イオンによる作用と考えられる。
これに対し、上記ａ−インチアゾロンコンプレックス溶
液を添加するに際し比較的高ｐ度である該溶液とエマル
ジョンとの接触をさけ、該溶液を大量の水で希釈（通常
ｌＯ倍程度）して添加しエマルジョンに対するショック
を柔らける方法が考えられる。 しかし、この方法では
必然的に水を多く添加することにな９、エマルジョンの
庶が低下してしまうという欠点があり、また全てのエマ
ルジョンに適用できるわけではなかった。
液を添加するに際し比較的高ｐ度である該溶液とエマル
ジョンとの接触をさけ、該溶液を大量の水で希釈（通常
ｌＯ倍程度）して添加しエマルジョンに対するショック
を柔らける方法が考えられる。 しかし、この方法では
必然的に水を多く添加することにな９、エマルジョンの
庶が低下してしまうという欠点があり、また全てのエマ
ルジョンに適用できるわけではなかった。
この発明の発明者らは、と１１らの欠点を笛消すべく鋭
意研究を重ねた枯死、アニオン骨界面活ｔ１１゜剤の一
種であるアルキルジフェニルエーテルジスルホネートを
併用することにより、上記金属塩安定剤含有の８−イソ
デアゾロンの金属塩コンプレックス溶液を用いた際に合
成高分子エマルジョンの凝結を防止しつつエマルジョン
の防腐を行なうことができるという意外な事実を見出し
た。
意研究を重ねた枯死、アニオン骨界面活ｔ１１゜剤の一
種であるアルキルジフェニルエーテルジスルホネートを
併用することにより、上記金属塩安定剤含有の８−イソ
デアゾロンの金属塩コンプレックス溶液を用いた際に合
成高分子エマルジョンの凝結を防止しつつエマルジョン
の防腐を行なうことができるという意外な事実を見出し
た。
かくしてこの発明によれば、合成高分子エマルジョンに
対【７、一般式中： （但し、式中Ｘは水素原子または塩素原子を示し、Ｍは
全屈原子を示し、ＹｉＪ：錯化合物を形成するのに十分
な溶解度を有する陽イオンＭとの化合物を形成する陰イ
オン原子ｔたは基を示す。 寸たｍは１または２の整数
を示し、ｎけ陰イオンＹが（支）イオンＭの原子価を満
ｆｃす数を示す。）で示される３−インチアゾロンの金
屈塩コンブレツクスと硝酸マグネシウムのような安定剤
とを含有する溶液と、一般式〇Ｄ： （式中、Ｒ１け炭素原子数８〜１８のアルキル基、只、
は水素原子又は炭素原子ｖｉ８〜１８のアルキル基、Ａ
はアルカリ金属を示す） で示すれるアルキルジフェニルエーテルジスルホネート
を、予め混合するか又は混合せずして添加することから
なる合成品分子エマルジョンの安定的防腐方法が提供さ
れる。
対【７、一般式中： （但し、式中Ｘは水素原子または塩素原子を示し、Ｍは
全屈原子を示し、ＹｉＪ：錯化合物を形成するのに十分
な溶解度を有する陽イオンＭとの化合物を形成する陰イ
オン原子ｔたは基を示す。 寸たｍは１または２の整数
を示し、ｎけ陰イオンＹが（支）イオンＭの原子価を満
ｆｃす数を示す。）で示される３−インチアゾロンの金
屈塩コンブレツクスと硝酸マグネシウムのような安定剤
とを含有する溶液と、一般式〇Ｄ： （式中、Ｒ１け炭素原子数８〜１８のアルキル基、只、
は水素原子又は炭素原子ｖｉ８〜１８のアルキル基、Ａ
はアルカリ金属を示す） で示すれるアルキルジフェニルエーテルジスルホネート
を、予め混合するか又は混合せずして添加することから
なる合成品分子エマルジョンの安定的防腐方法が提供さ
れる。
上記式（Ｉ）の８−インチアゾロンの金属塩コンプレッ
クスとして代表的なものは、２−メチル−８−イソチア
ゾロン又は２−メチル−５−クロロ−８−インチアゾロ
ンの塩化マグネシウム又は塩化カルシウムとのコンプレ
ックスが挙けらねる。
クスとして代表的なものは、２−メチル−８−イソチア
ゾロン又は２−メチル−５−クロロ−８−インチアゾロ
ンの塩化マグネシウム又は塩化カルシウムとのコンプレ
ックスが挙けらねる。
これらは混合物であってもよく、通常、上記化合物の８
：ｌの混合水溶液の形態で容易に入手できる。
：ｌの混合水溶液の形態で容易に入手できる。
上記水溶液には通常金属塩安定剤が含有さｉする。
硝酸マグネシウムが通常適当である。
かかる８−インチアゾロンの金属塩コンプレックス溶液
はもちろん使用のつど作製することもできるが通常、か
ような安定剤含有溶液の形態で市販されたもの又はその
希釈液を月１いるのが１７ｉ°１便で好ましい。
はもちろん使用のつど作製することもできるが通常、か
ような安定剤含有溶液の形態で市販されたもの又はその
希釈液を月１いるのが１７ｉ°１便で好ましい。
上記８−インチアゾロンの金属塩コンプレックス溶液の
添加量は、対象の合成高分子エマルジョンの挿顯、防腐
期間（貯蔵期間）智によって左右さハるが、通常、エマ
ルジョン中の渭４度として８−イソデアゾロンの金属塩
コンプレックスが５〜１０００ ｐｐｍとなるように添
加される。
添加量は、対象の合成高分子エマルジョンの挿顯、防腐
期間（貯蔵期間）智によって左右さハるが、通常、エマ
ルジョン中の渭４度として８−イソデアゾロンの金属塩
コンプレックスが５〜１０００ ｐｐｍとなるように添
加される。
この発明において、上記８−インチアゾロンの金属塩コ
ンプレックス水溶液の添加に際し、式（１１）％式％ 併用添加される。 アルキルジフェニルエーテルジスル
ホネートｔま混合物の形態であってもよくことにアルキ
ル基１よ天然１ｆｔ肋酸からｚｎびかＪするため炭素数
８〜１８の間の混合アルキル基からなる混合物が通常で
ある。 具体的な混合アルキル基としては、ヤシ油から
の混合アルキル基が挙けられ、その−例として炭素数１
２を９０チ以上有し、残部が実質的に炭素数１０．１４
及び１６で徽景の８及び１８を含むアルキル基を有する
ジフェニルエーテルジスルホネートが挙げられる。 な
お、弐〇中のＡのアルカリ金鵜塩としてはナトリウム塩
が好ましい。 かかるアルキルジフェニルエーテルジス
ルホネートハ、エレミノールＭＯＮ−２（三洋化成工業
社＆り、サンレッドＢＬ（三洋化成工秦社製）等の名称
で容易に入手可能である。
ンプレックス水溶液の添加に際し、式（１１）％式％ 併用添加される。 アルキルジフェニルエーテルジスル
ホネートｔま混合物の形態であってもよくことにアルキ
ル基１よ天然１ｆｔ肋酸からｚｎびかＪするため炭素数
８〜１８の間の混合アルキル基からなる混合物が通常で
ある。 具体的な混合アルキル基としては、ヤシ油から
の混合アルキル基が挙けられ、その−例として炭素数１
２を９０チ以上有し、残部が実質的に炭素数１０．１４
及び１６で徽景の８及び１８を含むアルキル基を有する
ジフェニルエーテルジスルホネートが挙げられる。 な
お、弐〇中のＡのアルカリ金鵜塩としてはナトリウム塩
が好ましい。 かかるアルキルジフェニルエーテルジス
ルホネートハ、エレミノールＭＯＮ−２（三洋化成工業
社＆り、サンレッドＢＬ（三洋化成工秦社製）等の名称
で容易に入手可能である。
上記、アルキルジフェニルエーテルジスルホネートの添
加ｍ゛は、対象となるラテックスの種類やＡｉｌ記防腐
剤の濃度などＫよっても鼻なるが、基本的に少量でよく
通常、３−イソチアゾロン全８塩コンプレックス１００
重量部に対し、該ジスルホネートを０．１重量部以上添
加するのが適当であり、０．５〜５００重量部が好まし
い。 ０．１重量部未満では凝結防止効果が不充分で適
さず、またり００重量部以上添加しても好演性の点で好
１しくない。
加ｍ゛は、対象となるラテックスの種類やＡｉｌ記防腐
剤の濃度などＫよっても鼻なるが、基本的に少量でよく
通常、３−イソチアゾロン全８塩コンプレックス１００
重量部に対し、該ジスルホネートを０．１重量部以上添
加するのが適当であり、０．５〜５００重量部が好まし
い。 ０．１重量部未満では凝結防止効果が不充分で適
さず、またり００重量部以上添加しても好演性の点で好
１しくない。
なか、とｈらの蓄剤の併用は予め混合して行なってもよ
く、別々に行なってもよい。 通常、合成高分子エマル
ジョン中にアルギルジフェニルエーテルジスルホネート
を先に添加混合したｔに、８−インチアゾロンの金８塩
コンプレックス溶液を添加注入するか、又は予めジスル
ホネートをコンプレックス溶液に混合したのち合成高分
子エマルジョン中に添加注入することにより行ｉうのが
適当である。
く、別々に行なってもよい。 通常、合成高分子エマル
ジョン中にアルギルジフェニルエーテルジスルホネート
を先に添加混合したｔに、８−インチアゾロンの金８塩
コンプレックス溶液を添加注入するか、又は予めジスル
ホネートをコンプレックス溶液に混合したのち合成高分
子エマルジョン中に添加注入することにより行ｉうのが
適当である。
従ってこの光明け、３−インチアゾロンの金）１塩コン
プレツクスの金へ塩安定剤含イ１溶液にアルキルジフェ
ニルエーテルジスルホネート系界面活性剤を添加してな
る合成高分子エマルジョン防悲剤をも提供するものであ
る。
プレツクスの金へ塩安定剤含イ１溶液にアルキルジフェ
ニルエーテルジスルホネート系界面活性剤を添加してな
る合成高分子エマルジョン防悲剤をも提供するものであ
る。
かような処理により、エマルジョンの＃隼を生ずること
なく高分子エマルジョンの防６を行ｉうこ七ができる。
なく高分子エマルジョンの防６を行ｉうこ七ができる。
以下、この発明を実施例によシ訂説するが、これにより
この発明は限定さ１するもので１よない。
この発明は限定さ１するもので１よない。
試験例１
２−メチル−５−クロロ−８−インチアゾロンの塩化マ
グネシウムコンプレックス５． ＯＴＪｊ 置部、２−
メチル−８−インチアゾロンの塩化マグネシウムコンプ
レックス１．７重量部、安定剤としての硝酸マグネシウ
ム４．５重量部、水８８．８重量部を含む防腐剤の処方
を基本とし、これにアルキルジフェニルエーテルジスル
ホン酸ジナトリウムの４５係水溶液を各種濃度になるよ
うに加え、加えた藷だけ水を除いて製剤した。
グネシウムコンプレックス５． ＯＴＪｊ 置部、２−
メチル−８−インチアゾロンの塩化マグネシウムコンプ
レックス１．７重量部、安定剤としての硝酸マグネシウ
ム４．５重量部、水８８．８重量部を含む防腐剤の処方
を基本とし、これにアルキルジフェニルエーテルジスル
ホン酸ジナトリウムの４５係水溶液を各種濃度になるよ
うに加え、加えた藷だけ水を除いて製剤した。
予め１４５メツシユの金網で濾過した酢酸ビニル系エマ
ルジョン９５１を１００１１’のビーカーにト９、マグ
ネチックスタラーにて低速で橙拌しながら、前記製剤５
ｆを３０秒間で滴下し、その後８分間槽拌を続ける。
撹拌終了後、１４５メツシユの金網で濾過し、水道水に
てビーカーおよび金網を洗浄する。 金網上に残っｆｃ
凝ガ♂物を肉眼で観察して効果を判定する。
ルジョン９５１を１００１１’のビーカーにト９、マグ
ネチックスタラーにて低速で橙拌しながら、前記製剤５
ｆを３０秒間で滴下し、その後８分間槽拌を続ける。
撹拌終了後、１４５メツシユの金網で濾過し、水道水に
てビーカーおよび金網を洗浄する。 金網上に残っｆｃ
凝ガ♂物を肉眼で観察して効果を判定する。
判定却、準 ×：多量の凝集物が認めらねる。
Δ：少骨の凝集物が認めらｉする。
○：凝集物が認めら１１ない。
試酌例２
実施例１と同一のｊｉｉ４ｊ剤を用い、対象のエマノド
ジョンとして１３ＢＲラテツクスを使用した。
ジョンとして１３ＢＲラテツクスを使用した。
１００：（ｌ Ｘ
１０（１：０．０１ Ｘ
１ｏｏ：ｏ、１ ０
１０Ｇ：０．５ Ｑ
１００：１．０ ０
試験例８
実施例１と同一の製剤を用い、対象のエマルジョンとし
てアクリル系エマルジョンを使用した。
てアクリル系エマルジョンを使用した。
実施例−１
２−メチル−５−クロロ−３−インチアゾロンの塩化マ
グネシウムコンプレックス５ｏｉｌＩｔ量部、２−メチ
ル−３−インチアゾロンの塩化マグネシウムコンプレッ
クス１．７ ｇ（置部、安定剤として硝酸マグネシウム
４．５ Ｍ置部、アルキルジフェニルエーテルジスルホ
ネートの４５％水溶液（商品名サンデツ）ＢＬ 三洋化
成工芋株式会社製）５重量部、水８８．８重量部を含む
製剤をＲ１’［’、’！シた。
グネシウムコンプレックス５ｏｉｌＩｔ量部、２−メチ
ル−３−インチアゾロンの塩化マグネシウムコンプレッ
クス１．７ ｇ（置部、安定剤として硝酸マグネシウム
４．５ Ｍ置部、アルキルジフェニルエーテルジスルホ
ネートの４５％水溶液（商品名サンデツ）ＢＬ 三洋化
成工芋株式会社製）５重量部、水８８．８重量部を含む
製剤をＲ１’［’、’！シた。
上記製剤１００２をカルボキシ変（ｆＪ：Ｓ Ｂ Ｒラ
デツクス（固型分４０チ、ｐＨ８，１１、粘度１３０Ｃ
ｐＢ ） １ （ｌ Ｏｋｇに伊拌しながら添加しｆＣ
８そのまま８０分１旧０′拌したのち３００メツシユの
金網で全量を沖過したところ、金網上に凝集物はごく少
量しか認めら１１なかった。
デツクス（固型分４０チ、ｐＨ８，１１、粘度１３０Ｃ
ｐＢ ） １ （ｌ Ｏｋｇに伊拌しながら添加しｆＣ
８そのまま８０分１旧０′拌したのち３００メツシユの
金網で全量を沖過したところ、金網上に凝集物はごく少
量しか認めら１１なかった。
実施例−２
２−メチル−５−クロロ−８−インチアゾロンの塩化マ
グネシウムコンプレックス５０重ｆ、１′部、２−メチ
ル−８−イソチアゾロンのＪ’ＡＫ化マグネシウムコン
プレックス１．７重量部、安定剤としての硝酸マグネシ
ウム４．５型缶部、アルキルジフェニルエーテルジスル
ホネートの４５係水溶液（ｌ（１品名ザンデツ） Ｂ
ＴＪ、三洋化成工Ｃ′炸株式会社１’、’！ ） ７．
ｆｉ重ｇｆ Ｉ’ｒｌｌ、水１８．８７１を丘部、ジエ
チレングリコール６２．５重付部を含む製剤を調製した
。
グネシウムコンプレックス５０重ｆ、１′部、２−メチ
ル−８−イソチアゾロンのＪ’ＡＫ化マグネシウムコン
プレックス１．７重量部、安定剤としての硝酸マグネシ
ウム４．５型缶部、アルキルジフェニルエーテルジスル
ホネートの４５係水溶液（ｌ（１品名ザンデツ） Ｂ
ＴＪ、三洋化成工Ｃ′炸株式会社１’、’！ ） ７．
ｆｉ重ｇｆ Ｉ’ｒｌｌ、水１８．８７１を丘部、ジエ
チレングリコール６２．５重付部を含む製剤を調製した
。
上記製剤１００２をＳＢＲラデツクス（固型分４０チ、
ｐＨ］ １． （１、粘度８０ｃｐｓ ） １１１０ｋ
ｌ：に情拌しながら添加した。 そのまｔ−３０分間＋
！’ｌ ｉｔ’したのち、８００メツシユの金網で全Ｇ
をｔｆｌＡ ＋、たところ、金線上に残留した凝集物は
ごく少量であった。
ｐＨ］ １． （１、粘度８０ｃｐｓ ） １１１０ｋ
ｌ：に情拌しながら添加した。 そのまｔ−３０分間＋
！’ｌ ｉｔ’したのち、８００メツシユの金網で全Ｇ
をｔｆｌＡ ＋、たところ、金線上に残留した凝集物は
ごく少量であった。
イい人 弁理士 野河信太邪１Ｔ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、合成高分子エマルジョンに対シ、 一般式（■）： （但し、式中Ｘは水素原子または塩水原子を示し、ｙは
金石原子を示し、Ｙ＃ｉ錯化合物を形成するのに十分な
溶解度を有する陽イオンＭとの化合物を形成する陰イオ
ン原子または基を示す。 またｍは１または２の整数を
示し、ｎは陰イオンＹが陽イオンＭの原子価を満たす数
を示す。） で示される８−インチアゾロンの金Ｐ′％塩コンプレッ
クスと硝酸マグネシウムのような安定剤とを含有する溶
液と、一般式ａ１）： （式中、Ｒ８け炭素原子数８〜１８のアルキル基、Ｒ２
は水素原子父性炭素原子数８〜１８のアルキル基、八は
アルカリ金ｍを示す）で示すｉするアルキルジフェニル
エーテルジスルポネートを、予め混合するか又は混合せ
ずして添加することからなる合成品分子エマルジョンの
安定的防腐方法。 ２、式（ｒ）中のＭがカルシウム又はマグネシウムイオ
ンである特ｎ゛［請求の悟ｒｌ！１１ｐｌＴ １項記載
の方法。 ８、式（Ｉ）中のＹが塩素であシｎが２である特許請求
の範囲第２項記載の方法。 ４．８−イソチアゾロンの全６塩コンプレツクスＬＯＯ
ｉｉ部に対し、アルキルジフェニルエ−チルジスルホネ
ートを０１重量部以上添加する特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ５．８−イソチアゾロンの金属塩コンプレックスｌｏ
０ｆｆｉｔｓに対し、アルキルジフェニルエーテルジス
ルホネートを０．１〜５００ｉ’ｉｌｉ部添加する特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ６．８−インチアゾロンの金属塩コンプレックスの高分
子エマルジョンへの添加濃度が約５〜１０００ Ｔ）１
）ｍである特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58173943A JPS6065042A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | 合成高分子エマルジョンの安定的防腐方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58173943A JPS6065042A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | 合成高分子エマルジョンの安定的防腐方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6065042A true JPS6065042A (ja) | 1985-04-13 |
| JPH0136493B2 JPH0136493B2 (ja) | 1989-08-01 |
Family
ID=15969938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58173943A Granted JPS6065042A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | 合成高分子エマルジョンの安定的防腐方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6065042A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01175905A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-12 | Katayama Chem Works Co Ltd | イソチアゾロン含有非医療用殺菌水性製剤 |
| US5591759A (en) * | 1989-05-17 | 1997-01-07 | Katayama Chemical, Inc. | Aqueous isothiazolone formulation |
| JP2013129739A (ja) * | 2011-12-21 | 2013-07-04 | Toagosei Co Ltd | 水性重合体エマルション組成物の製造方法 |
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| JPS5423968A (en) * | 1977-07-25 | 1979-02-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Method of connecting electrical circuits |
| JPS5618904A (en) * | 1979-07-25 | 1981-02-23 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Antimicrobial and algicidal agent |
-
1983
- 1983-09-19 JP JP58173943A patent/JPS6065042A/ja active Granted
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| US5591759A (en) * | 1989-05-17 | 1997-01-07 | Katayama Chemical, Inc. | Aqueous isothiazolone formulation |
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0136493B2 (ja) | 1989-08-01 |
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