JPH0347161A - ５―アミノサリチル酸の安定な液体形 - Google Patents
５―アミノサリチル酸の安定な液体形Info
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- JPH0347161A JPH0347161A JP2121424A JP12142490A JPH0347161A JP H0347161 A JPH0347161 A JP H0347161A JP 2121424 A JP2121424 A JP 2121424A JP 12142490 A JP12142490 A JP 12142490A JP H0347161 A JPH0347161 A JP H0347161A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、安定な５−アミノサリチル酸溶液又は懸濁液
に関する。
に関する。
５−アミノサリチルｍ（５−Ａ、ＳＡ＞はクローン病及
び潰瘍性大腸炎を含めた胃腸管の種々の症状の治療に有
用性を有する既知の化合物である。病気の場所が胃腸管
の下部である場合には、液体潅腸剤の形の化合物の投与
が場合によっては好ましい方法である。他の場合には、
患者は固体の処方剤よりも経口液体形によって容易に処
置され得る。
び潰瘍性大腸炎を含めた胃腸管の種々の症状の治療に有
用性を有する既知の化合物である。病気の場所が胃腸管
の下部である場合には、液体潅腸剤の形の化合物の投与
が場合によっては好ましい方法である。他の場合には、
患者は固体の処方剤よりも経口液体形によって容易に処
置され得る。
今日まで５−Ａ Ｓ Ａの使用は完全に満足なものでは
なかった。５−Ａ Ｓ Ａは現在５−Ａ Ｓ Ａ、緩衝
剤例ミン四酢酸（ＥＤＴＡ）の糾合せて緩衝溶液として
処方されている。そのような処方剤中で、５−ＡＳＡＭ
は分解し、そして液体は、わずかな貯蔵期苦 間のあとでも、見≠唸壇し身い泥状の茶色がかつた外観
を示す。製造の間、不活性雰囲気が保たれなければなら
ず、そうでなければ溶液の黄色化が生じる。５−Ａ Ｓ
Ａ残留物が残るときは常に大きな泥状の茶色の沈積物
が瓶に生じるので、潅腸液の古し尊い生成物を生しる。
なかった。５−Ａ Ｓ Ａは現在５−Ａ Ｓ Ａ、緩衝
剤例ミン四酢酸（ＥＤＴＡ）の糾合せて緩衝溶液として
処方されている。そのような処方剤中で、５−ＡＳＡＭ
は分解し、そして液体は、わずかな貯蔵期苦 間のあとでも、見≠唸壇し身い泥状の茶色がかつた外観
を示す。製造の間、不活性雰囲気が保たれなければなら
ず、そうでなければ溶液の黄色化が生じる。５−Ａ Ｓ
Ａ残留物が残るときは常に大きな泥状の茶色の沈積物
が瓶に生じるので、潅腸液の古し尊い生成物を生しる。
更に分解した５−Ａ Ｓ Ａは、それが接触する物質を
汚す。
汚す。
米国特許４，６６４，２５６に於いて、５−Ａ Ｓ Ａ
の包装された潅ＩＩ溶液が記載され、これにはｐＨを４
．８の値に保つ為に、クエン酸緩衝液が含まれる。同様
に、包装された５−Ａ Ｓ Ａ潅腸側製品が、米国特許
４．６５７，９００中に記載され、ここには酢酸カリウ
ム使用に間している。
の包装された潅ＩＩ溶液が記載され、これにはｐＨを４
．８の値に保つ為に、クエン酸緩衝液が含まれる。同様
に、包装された５−Ａ Ｓ Ａ潅腸側製品が、米国特許
４．６５７，９００中に記載され、ここには酢酸カリウ
ム使用に間している。
最近、潅ｌＩＩ溶液中の燐酸ナトリウムが高濃度で用い
られたときには、致命的であり得ることが発見された。
られたときには、致命的であり得ることが発見された。
これはＪＡＭＡ、１９８７年４月２４日、２５７巻、Ｎ
ｏ、 １６．２１９０−９２頁に報告されている。燐酸
する。
ｏ、 １６．２１９０−９２頁に報告されている。燐酸
する。
予想外にも、クエン酸塩、燐酸塩及び酢酸塩なとの外的
な緩衝ｉ夜を避けることは、５・ＡＳＡ液体処方剤の安
定性を非常に強めることが発見された。
な緩衝ｉ夜を避けることは、５・ＡＳＡ液体処方剤の安
定性を非常に強めることが発見された。
Ｃ課題を解決する手段〕
本発明は、液体、例えば溶液又は懸濁液形の５−ＡＳＡ
からなる。本発明の組成物は０．５〜４ｇ／１００ｍ１
の、５−Ａ Ｓ Ａと、５−Ａ Ｓ Ａの可溶性のアル
カｌへアルカリ金属又はア−アミノサリチル酸の無毒、
好ましくはｐＨ３〜５に上昇させる為に水溶液に充分な
アルカリ又はアルカリ金属水酸化物金属塩が、５−アミ
ノサリチル酸の水溶液によって形成された５−Ａ Ｓ
Ａの可溶性のアルカリ、アルカリ金属又はア−アミノサ
リチル酸の無毒との水溶液である。本明細書で使用する
アルカリ金属という用語は、アルカリ土類金属を含めた
意味のものである。
からなる。本発明の組成物は０．５〜４ｇ／１００ｍ１
の、５−Ａ Ｓ Ａと、５−Ａ Ｓ Ａの可溶性のアル
カｌへアルカリ金属又はア−アミノサリチル酸の無毒、
好ましくはｐＨ３〜５に上昇させる為に水溶液に充分な
アルカリ又はアルカリ金属水酸化物金属塩が、５−アミ
ノサリチル酸の水溶液によって形成された５−Ａ Ｓ
Ａの可溶性のアルカリ、アルカリ金属又はア−アミノサ
リチル酸の無毒との水溶液である。本明細書で使用する
アルカリ金属という用語は、アルカリ土類金属を含めた
意味のものである。
最適には溶液は抗酸化剤及び／又は金属イオンの錯化す
るための試薬を含有する。溶液は５−ＡＳＡ及びその塩
によって形成された内的なもの以外には、緩衝を１を含
有しない。この組成物はわずかに溶液が黄色化する以上
のことはなく、長期間にわたって安定である。
るための試薬を含有する。溶液は５−ＡＳＡ及びその塩
によって形成された内的なもの以外には、緩衝を１を含
有しない。この組成物はわずかに溶液が黄色化する以上
のことはなく、長期間にわたって安定である。
本発明の本質は、水溶性の５−ＡＳＡｉｉ７液がら外的
な緩衝剤を除去することが５−ＡＳＡの分解、そしてそ
の結果変色を非常に遅らせるという発見にある。外的な
緩衝剤とは、５−Ａ Ｓ Ａ及びその無毒のアルカリ又
はアルカリ金属塩が溶液中に両方存在するときに内的に
形成されるもの以外の緩衝剤を意味する。５−ＡＳＡは
両性物質であるので５−ＡＳＡとそのような塩の組合せ
は内的な緩衝液を生じる。より特定して言えば、本発明
は長期間にわたって安定な５−Ａ Ｓ Ａの溶液又は！
ｖ！濁液（本明細書でまとめてｉ′８液と述べるンを提
供することである。この溶液は、外的な緩衝剤を含有せ
ず、単に５−Ａ Ｓ Ａとその無毒のアルカリ、アルカ
リ金属又はア−アミノサリチル酸の無毒が組合されたと
きに存在する内的な１ｓ衝液のみによる。５−Ａ Ｓ
Ａのナトリウム塩は本発明の目的に好ましいが、Ｋ”
ＮＨ４’″、この溶液は５−Ａ Ｓ Ａが治療剤とし
て働く胃腸管内の症状を有している患者に５−Ａ Ｓ
Ａを投与する目的に有用である。本発明の溶液は、充分
な遊離の５−Ａ Ｓ Ａ及びその塩を含有し、所望の治
療効果を生じ、投与量及び投与間隔は、この技術で知ら
れ又は教えられる事項に従っている。投与経路は所望の
治療効果及び患者の症状に依存して、経口、鼻管から、
又は潅腸剤によるものであり得る。
な緩衝剤を除去することが５−ＡＳＡの分解、そしてそ
の結果変色を非常に遅らせるという発見にある。外的な
緩衝剤とは、５−Ａ Ｓ Ａ及びその無毒のアルカリ又
はアルカリ金属塩が溶液中に両方存在するときに内的に
形成されるもの以外の緩衝剤を意味する。５−ＡＳＡは
両性物質であるので５−ＡＳＡとそのような塩の組合せ
は内的な緩衝液を生じる。より特定して言えば、本発明
は長期間にわたって安定な５−Ａ Ｓ Ａの溶液又は！
ｖ！濁液（本明細書でまとめてｉ′８液と述べるンを提
供することである。この溶液は、外的な緩衝剤を含有せ
ず、単に５−Ａ Ｓ Ａとその無毒のアルカリ、アルカ
リ金属又はア−アミノサリチル酸の無毒が組合されたと
きに存在する内的な１ｓ衝液のみによる。５−Ａ Ｓ
Ａのナトリウム塩は本発明の目的に好ましいが、Ｋ”
ＮＨ４’″、この溶液は５−Ａ Ｓ Ａが治療剤とし
て働く胃腸管内の症状を有している患者に５−Ａ Ｓ
Ａを投与する目的に有用である。本発明の溶液は、充分
な遊離の５−Ａ Ｓ Ａ及びその塩を含有し、所望の治
療効果を生じ、投与量及び投与間隔は、この技術で知ら
れ又は教えられる事項に従っている。投与経路は所望の
治療効果及び患者の症状に依存して、経口、鼻管から、
又は潅腸剤によるものであり得る。
−船釣に溶液は５−Ａ Ｓ Ａを水中に懸濁し、最終希
釈度０．５〜４ｇ／ １００ｍ１を生しることによって
処方される。好ましくは、約０．１〜ＩＯｇ／１００ｍ
１の濃度が使用される。溶ｉ夜は３〜５のｐＨ１好まし
くはｐＨ４を有する。所望のｐＨは最初は水酸化ナトリ
ウム等の水酸化アルカリ金属によってつくられ、これは
５−Ａ Ｓ Ａとの内的緩衝液の成分である５−アミノ
サリチル酸ナトリウムを形成する。５−ＡＳＡ：Ｎａ−
５−Ａ Ｓ ＡのｌＯ：１〜５００ ： ｌの比率の範
囲が好ましい。
釈度０．５〜４ｇ／ １００ｍ１を生しることによって
処方される。好ましくは、約０．１〜ＩＯｇ／１００ｍ
１の濃度が使用される。溶ｉ夜は３〜５のｐＨ１好まし
くはｐＨ４を有する。所望のｐＨは最初は水酸化ナトリ
ウム等の水酸化アルカリ金属によってつくられ、これは
５−Ａ Ｓ Ａとの内的緩衝液の成分である５−アミノ
サリチル酸ナトリウムを形成する。５−ＡＳＡ：Ｎａ−
５−Ａ Ｓ ＡのｌＯ：１〜５００ ： ｌの比率の範
囲が好ましい。
溶液は追加的な成分、例えば抗酸化剤及び金属錯化剤を
含有している。適当な抗酸化剤４′Ｌは、メブチル化ヒ
ドロキシトルエンよりも好ましい。使用されるときは、
抗酸化剤は一般に０．０５〜０．５ｇ／１００ｍ１の量
で存在するのが一般的である。ＥＤＴＡは適当な金属キ
レート化剤の例である。金属キレート化剤は一般に０．
０１〜０．Ｉｇ／ ｌｏｏｍｌの範囲の量で存在する。
含有している。適当な抗酸化剤４′Ｌは、メブチル化ヒ
ドロキシトルエンよりも好ましい。使用されるときは、
抗酸化剤は一般に０．０５〜０．５ｇ／１００ｍ１の量
で存在するのが一般的である。ＥＤＴＡは適当な金属キ
レート化剤の例である。金属キレート化剤は一般に０．
０１〜０．Ｉｇ／ ｌｏｏｍｌの範囲の量で存在する。
好ましい実施態様に於いて、本発明の組成物は、５−Ａ
Ｓ Ａを抗酸化剤及び金属キレート化剤と一緒にし、
水を加えて所望の濃度を与え、次に充分な水酸化アルカ
リ又は水酸化アルカリ金属金属塩が、５−アミノサリチ
ル酸の水溶液によって、５−Ａ Ｓ Ａのアルカリ又は
アルカリ金属塩を形成して、ｐＨを所望の水準に上昇さ
せることにより処方される。不活性雰囲気が処方の間分
解を避ける為に使用される。最も好ましい実施Ｕ様に於
いて、潅腸剤としての用途の為の本発明の溶液は、次の
成分及び量を有している。
Ｓ Ａを抗酸化剤及び金属キレート化剤と一緒にし、
水を加えて所望の濃度を与え、次に充分な水酸化アルカ
リ又は水酸化アルカリ金属金属塩が、５−アミノサリチ
ル酸の水溶液によって、５−Ａ Ｓ Ａのアルカリ又は
アルカリ金属塩を形成して、ｐＨを所望の水準に上昇さ
せることにより処方される。不活性雰囲気が処方の間分
解を避ける為に使用される。最も好ましい実施Ｕ様に於
いて、潅腸剤としての用途の為の本発明の溶液は、次の
成分及び量を有している。
ｇ／１００ｍ１
純９艮 充分量本発明の溶液
は同様の用途に意図される池の製品で使用される技術に
従って包装できる（例えは、潅腸剤の応用に対しては、
潅腸用の瓶）。これらは、標準の形態、充填剤及び密封
手順を用いて、不活性雰囲気下で潅腸剤の瓶中に充填さ
れる。
は同様の用途に意図される池の製品で使用される技術に
従って包装できる（例えは、潅腸剤の応用に対しては、
潅腸用の瓶）。これらは、標準の形態、充填剤及び密封
手順を用いて、不活性雰囲気下で潅腸剤の瓶中に充填さ
れる。
次の実施例は本発明の例示であり、本発明を例示する目
的で記載される。これらは、厳密な成分、割合、又は他
の特定した条件に本発明を限定するものと解釈されるべ
きではない。
的で記載される。これらは、厳密な成分、割合、又は他
の特定した条件に本発明を限定するものと解釈されるべ
きではない。
１ナトリウム
物質
員
ン酸
ＥＤＴＡナトリウム ６０ｇ５−Ａ Ｓ
Ａ ３００（１ｇ窒素ガス
〈パージ用）純水
２００立、３００立充分量２００リットルの
純水を、窒素ガスでパージしたラムの代りに使用した。
Ａ ３００（１ｇ窒素ガス
〈パージ用）純水
２００立、３００立充分量２００リットルの
純水を、窒素ガスでパージしたラムの代りに使用した。
同じ混合手順及び条件を用い、そして同じ充填段階を用
いて包装された安定化された５−Ａ Ｓ Ａ Ｕ品を生
した。
いて包装された安定化された５−Ａ Ｓ Ａ Ｕ品を生
した。
上の実施例に於いて、Ｎ ａ−５−アミノサリチレート
の内的緩衝液を水酸１ヒナトリウム等のアルカリ金属水
酸化物と５−Ａ Ｓ Ａでつくった。対応する力次に水
に加え、溶解するまで混合する。この混合物に５−Ａ
Ｓ Ａを混合し、混合を均一になるまで続ける。ｐＨの
チエツクを行ない、必要があれば ４゜０に調節する。
の内的緩衝液を水酸１ヒナトリウム等のアルカリ金属水
酸化物と５−Ａ Ｓ Ａでつくった。対応する力次に水
に加え、溶解するまで混合する。この混合物に５−Ａ
Ｓ Ａを混合し、混合を均一になるまで続ける。ｐＨの
チエツクを行ない、必要があれば ４゜０に調節する。
追加的な水を溶液に３００リツトルにする充分量まで加
える。
える。
生じる安定化された５−Ａ Ｓ Ａ １１品は１００ｍ
ｌ ／瓶の割合で窒素雰囲気下で潅腸用の瓶中に充填
される。瓶のマウント、懸濁液充填、及び瓶密封装置を
含んでいる瓶包装機械を使用する。
ｌ ／瓶の割合で窒素雰囲気下で潅腸用の瓶中に充填
される。瓶のマウント、懸濁液充填、及び瓶密封装置を
含んでいる瓶包装機械を使用する。
実施例２ 安定化された５−Ａ Ｓ Ａ及びアスコルビ
リウムをそれぞれ水酸化カリウム、水酸化アンモニウム
、又は水酸化カルシウムに置き換えて前に示した手順及
び条件に従ってつくることが出来る。
リウムをそれぞれ水酸化カリウム、水酸化アンモニウム
、又は水酸化カルシウムに置き換えて前に示した手順及
び条件に従ってつくることが出来る。
明らかに、他の周期率表のＩＡ族の金属を用いている無
毒のアルカリ金属塩及び周期率表のＩＩＡ族のアルカリ
土類金属の無毒の塩もつくろくとができ、そして同じ機
に使用することが出来る。
毒のアルカリ金属塩及び周期率表のＩＩＡ族のアルカリ
土類金属の無毒の塩もつくろくとができ、そして同じ機
に使用することが出来る。
次の表１及び２は、外的に緩衝される５−Ａ Ｓ Ａ組
成物（表１）及び内的に緩衝される本発明の５−ＡＳＡ
組成物（表２）の比較安定性を例示する。
成物（表１）及び内的に緩衝される本発明の５−ＡＳＡ
組成物（表２）の比較安定性を例示する。
この研究に用いた表１に示される緩衝剤は酢酸ナトリウ
ムであり、一方表２で用いられたものはＮａ−５−アミ
ノサリチレートである。表１の場合、色の観測は６９日
後になされ、一方表２に関して観測は６８日後になされ
た。
ムであり、一方表２で用いられたものはＮａ−５−アミ
ノサリチレートである。表１の場合、色の観測は６９日
後になされ、一方表２に関して観測は６８日後になされ
た。
表１
表２
ブランケット剤として窒素及び二酸化炭素を用いるこれ
らの研究と関連して、はとんどの場合に三つの別個の試
料がつくられ、一つの場合はただ二つしかつくられなか
たことが認められる。これ１１綺４う巳 ＋１ａ ４句巳 びアスコルビン酸と組合せて窒素カバーと共に用いたと
きに得られた。
らの研究と関連して、はとんどの場合に三つの別個の試
料がつくられ、一つの場合はただ二つしかつくられなか
たことが認められる。これ１１綺４う巳 ＋１ａ ４句巳 びアスコルビン酸と組合せて窒素カバーと共に用いたと
きに得られた。
こうして、前記の発明は、当業者に実施可能である。そ
のような当業者は本発明がここに示されている特定の具
体例に必ずしも限定されないことがわかる。本発明の範
囲は前の記載により意味が与えられる特許請求の範囲に
よって定義されろ。
のような当業者は本発明がここに示されている特定の具
体例に必ずしも限定されないことがわかる。本発明の範
囲は前の記載により意味が与えられる特許請求の範囲に
よって定義されろ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、緩衝剤が内的な、５−アミノサリチル酸の水溶性の
無毒のアルカリ、アルカリ金属、又はアルカリ土類金属
塩である、ｐＨ３〜５を有する、０．５〜４ｇ／１００
ｍｌの５−アミノサリチル酸の濃度を有する水溶液。 ２、更に抗酸化剤を含んでいる特許請求の範囲第１項に
記載の溶液。 ３、抗酸化剤がメタ重亜硫酸塩である特許請求の範囲第
２項に記載の溶液。 ４、抗酸化剤がアスコルビン酸である特許請求の範囲第
２項に記載の溶液。 ５、更に金属イオンを錯化する試薬を含んでいる特許請
求の範囲第１項に記載の溶液。 ６、金属錯化剤がＥＤＴＡ又はそのジナトリウム塩であ
る特許請求の範囲第４項に記載の溶液。 ７、５−アミノサリチル酸のアルカリ又はアルカリ金属
塩が、５−アミノサリチル酸の水溶液にアルカリ金属、
アルカリ土類金属又は水酸化アルカリを添加することに
よつてその場で形成されている特許請求の範囲第１項に
記載の溶液。 ８、アルカリ金属塩がナトリウムである特許請求の範囲
第１項に記載の溶液。 ９、アルカリ金属塩がカリウムである特許請求の範囲第
１項に記載の溶液。 １０、アルカリ塩がアンモニウムである特許請求の範囲
第１項に記載の溶液。 １１、アルカリ土類金属塩がカルシウムである特許請求
の範囲第１項に記載の溶液。 １２、５−アミノサリチル酸の５−アミノサリチル酸ナ
トリウムに対する比率が１０：１〜５００：１である特
許請求の範囲第１項に記載の溶液。 １３、０．１〜１０ｇ／１００ｍｌの５−アミノサリチ
ル酸及び５−アミノサリチル酸ナトリウム、０．０５〜
０．５ｇ／１００１のメタ重硫酸ナトリウム、及び０．
０１〜０．１ｇ／１００ｍｌのＥＤＴＡを含んでいる特
許請求の範囲第１項に記載の溶液。 １４、潅腸製品としての特許請求の範囲第１項に記載の
組成物の用途。 １５、ただ一つの緩衝剤が溶液中の５−アミノサリチル
酸の無毒のアルカリ又はアルカリ金属又はアルカリ土類
金属塩の存在から生じるものである、ｐＨ約４を有する
５−アミノサリチル酸の水溶液。 １６、５−アミノサリチル酸のアルカリ金属塩が、５−
アミノサリチル酸の水溶液に水酸化アルカリ金属の添加
によって形成されている特許請求の範囲第１５項に記載
の溶液。 １７、５−アミノサリチル酸のアルカリ塩が５−アミノ
サリチル酸の水溶液に水酸化アンモニウムを添加するこ
とによって形成されている特許請求の範囲第１５項に記
載の溶液。１８、５−アミノサリチル酸のアルカリ土類
金属塩が５−アミノサリチル酸の水溶液に水酸化カルシ
ウムを添加することによって形成されている特許請求の
範囲第１５項に記載の溶液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US352,064 | 1989-05-15 | ||
| US07/352,064 US5010069A (en) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | Stable liquid form of 5-aminosalicylic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347161A true JPH0347161A (ja) | 1991-02-28 |
Family
ID=23383642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2121424A Pending JPH0347161A (ja) | 1989-05-15 | 1990-05-14 | ５―アミノサリチル酸の安定な液体形 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5010069A (ja) |
| EP (1) | EP0398207B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0347161A (ja) |
| AT (1) | ATE109660T1 (ja) |
| CA (1) | CA2016825A1 (ja) |
| DE (1) | DE69011399T2 (ja) |
| DK (1) | DK0398207T3 (ja) |
| ES (1) | ES2062161T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005027932A1 (ja) * | 2003-09-22 | 2009-01-22 | 日清キョーリン製薬株式会社 | 変色改善された５−アミノサリチル酸固形製剤およびその保存方法 |
| US7645801B2 (en) | 2007-01-29 | 2010-01-12 | Alaven Pharmaceutical Llc | Reduced irritant enema for treatment of inflammatory bowel disease (IBD) |
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|---|---|---|---|---|
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| ES2074889T3 (es) * | 1991-06-07 | 1995-09-16 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Preparado farmaceutico de enema. |
| FR2738150B1 (fr) * | 1995-09-01 | 1997-10-31 | Synthelabo | Utilisation de la sulphasalazine et de ses metabolites pour la fabrication d'un medicament utile dans le traitement de l'insuffisance veineuse et des ulceres veineux |
| IT1277663B1 (it) * | 1995-09-28 | 1997-11-11 | Crinos Industria Farmaco | Sospensioni acquose stabili di mesalazina per uso topico |
| US6326364B1 (en) | 1999-02-08 | 2001-12-04 | Cedars-Sinai Medical Center | Use of 5-aminosalicylates as antimicrobial agents |
| DK1642885T3 (da) | 2000-08-29 | 2010-01-04 | Biocon Ltd | Anvendelse af et farmaceutisk præparat der indeholder et para-aminophenyl-eddikesyrederivat til behandling af inflammatoriske tilstande i mave-tarmkanalen |
| JP3805646B2 (ja) * | 2001-05-25 | 2006-08-02 | 久光メディカル株式会社 | 医薬液剤 |
| US8048924B2 (en) * | 2001-08-29 | 2011-11-01 | Biocon Limited | Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds |
| US20040087527A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-05-06 | Day Brian J. | Methods for treatment of thiol-containing compound deficient conditions |
| WO2005072113A2 (en) | 2004-01-20 | 2005-08-11 | Harty Richard F | Compositions and methods of treatment for inflammatory diseases |
| EP1773767B1 (en) | 2004-07-07 | 2016-03-09 | Biocon Limited | Synthesis of azo bonded immunoregulatory compounds |
| KR101420315B1 (ko) | 2014-03-19 | 2014-07-17 | 남봉길 | 약학적 액제 조성물 |
| US20160263152A1 (en) * | 2015-03-14 | 2016-09-15 | Gavis Pharmaceuticals | Bowel cleansing composition with improved taste |
| AR108992A1 (es) * | 2016-07-08 | 2018-10-17 | Ferring Bv | Formulaciones líquidas estabilizadas que contienen picosulfato |
| CN113350277A (zh) * | 2021-06-30 | 2021-09-07 | 广东科伦药业有限公司 | 一种治疗化疗口腔黏膜炎的美沙拉秦含漱液及其制备方法 |
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| JPS57500432A (ja) * | 1980-03-20 | 1982-03-11 | ||
| DE3151196A1 (de) * | 1981-12-23 | 1983-06-30 | Kurt Heinz Prof. Dr. 7800 Freiburg Bauer | Verfahren zur herstellung von gut loeslichen 5-aminosalicylsaeure-arzneimittelzubereitungen |
| US4664256A (en) * | 1983-09-06 | 1987-05-12 | Farmaceutisk Laboratorium Ferring A/S | Packaged stable enema solution or suspension containing 5-aminosalicyclic acid |
| US4657900A (en) * | 1983-09-27 | 1987-04-14 | Rowell Laboratories | Pharmaceutical article of manufacture comprising a bisulfite stabilized aqueous solution of 5-aminosalicylic acid and method |
| DK536987A (da) * | 1987-10-14 | 1989-04-15 | Ferring Farma Lab | Anvendelse af 5-aminosalicylsyre (5-asa) til fremstilling af et farmaceutisk praeparat til anvendelse ved reperfusionsbehandling |
-
1989
- 1989-05-15 US US07/352,064 patent/US5010069A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-05-14 DE DE69011399T patent/DE69011399T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-14 JP JP2121424A patent/JPH0347161A/ja active Pending
- 1990-05-14 AT AT90109011T patent/ATE109660T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-05-14 ES ES90109011T patent/ES2062161T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-14 DK DK90109011.8T patent/DK0398207T3/da active
- 1990-05-14 EP EP90109011A patent/EP0398207B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-15 CA CA002016825A patent/CA2016825A1/en not_active Abandoned
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Also Published As
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|---|---|
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| DK0398207T3 (da) | 1994-10-03 |
| CA2016825A1 (en) | 1990-11-15 |
| ES2062161T3 (es) | 1994-12-16 |
| DE69011399T2 (de) | 1994-12-15 |
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| DE69011399D1 (de) | 1994-09-15 |
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