JPS6061514A - ベンジルアルコ−ル−誘導体を含有する脂漏抑制化粧料 - Google Patents
ベンジルアルコ−ル−誘導体を含有する脂漏抑制化粧料Info
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- JPS6061514A JPS6061514A JP59155680A JP15568084A JPS6061514A JP S6061514 A JPS6061514 A JP S6061514A JP 59155680 A JP59155680 A JP 59155680A JP 15568084 A JP15568084 A JP 15568084A JP S6061514 A JPS6061514 A JP S6061514A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は毛髪及び皮膚の脂性かつ美的でない外観の改良
のだめの局所性化粧料−これは特定のベンジルアルコー
ル−誘導体を含有スる−に関するものである。
のだめの局所性化粧料−これは特定のベンジルアルコー
ル−誘導体を含有スる−に関するものである。
現在の化粧料は脂腺及び頭皮膚の過度の著しい分泌によ
って生ぜしめられる毛髪の脂性かっ余ゆ美的で々い外観
を回避することに骨が折られている。したがって適する
剤によって脂腺の分泌を正常化し、毛髪に再びその健康
的な外観を与えることがしげしげ試みられている。毛の
多い頭の脂漏症を克服するために、イオウ−1水銀−又
はタ=−ル添加物を有する化粧用保護剤が使用されてい
た。その際この公知の抗脂漏性添加物は比較的長い使用
にあたりしばしば副作用を導くこと、実際に満足な結果
を有効性及び使用技術上の性質に関して生じないことが
判明した。ドイツ特許出願公開第2.926.267号
明細書中に脂肪分泌の正常化のために3.7.N−トリ
メチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オー、−
ルー誘導体が化粧用保護剤に対する添加物として記載さ
れている。しかしこの化合物はほんの僅かしか抗脂漏性
作用を有しないことが明白である。
って生ぜしめられる毛髪の脂性かっ余ゆ美的で々い外観
を回避することに骨が折られている。したがって適する
剤によって脂腺の分泌を正常化し、毛髪に再びその健康
的な外観を与えることがしげしげ試みられている。毛の
多い頭の脂漏症を克服するために、イオウ−1水銀−又
はタ=−ル添加物を有する化粧用保護剤が使用されてい
た。その際この公知の抗脂漏性添加物は比較的長い使用
にあたりしばしば副作用を導くこと、実際に満足な結果
を有効性及び使用技術上の性質に関して生じないことが
判明した。ドイツ特許出願公開第2.926.267号
明細書中に脂肪分泌の正常化のために3.7.N−トリ
メチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オー、−
ルー誘導体が化粧用保護剤に対する添加物として記載さ
れている。しかしこの化合物はほんの僅かしか抗脂漏性
作用を有しないことが明白である。
本発明の課題は公知の調製物に比l〜で人体に有害な結
果なしに強化された作用を有する化粧料全製造すること
である。
果なしに強化された作用を有する化粧料全製造すること
である。
今や驚くべきことに本発明者は特定のベンジルアルコー
ル誘導体が優れた抗脂漏性効果を極めて少ない配量でも
有することを見い出した。
ル誘導体が優れた抗脂漏性効果を極めて少ない配量でも
有することを見い出した。
本発明の対象は一般式
(式中R1−直鎖状又は分枝状a、−a、、アルキル基
又はアリール基、好1しくけフェニ ル基又ハc、−c、、アルキル−オキシ−メチル基、 坪−H又は Bl 十R” =融合された芳香族環、好ましくはペン
ゾール環、 この際R1は2−23−又は好ま1〜〈は4−位に位置
することができる。) で表わされるベンジルアルコール誘導体を含有すること
を特徴とする脂漏抑制化粧料にある。
又はアリール基、好1しくけフェニ ル基又ハc、−c、、アルキル−オキシ−メチル基、 坪−H又は Bl 十R” =融合された芳香族環、好ましくはペン
ゾール環、 この際R1は2−23−又は好ま1〜〈は4−位に位置
することができる。) で表わされるベンジルアルコール誘導体を含有すること
を特徴とする脂漏抑制化粧料にある。
要求に従って使用されうるベンジルアルコール誘導体は
大部分公知であシ、通常公知の方法に従って製造するこ
とができる。
大部分公知であシ、通常公知の方法に従って製造するこ
とができる。
プ4とえは製造法t−1対応するベンジルノ・ロゲニド
の加水分解にある。この際ベンジルアセテートの段階を
経るのが有利である。ベンジル・・コゲニド1寸対応す
る置換された芳香族物質からノ・ロゲンメチル化、特に
クロルメチル化によって得られる。その他の方法は適す
る芳香族カルボン酸エステル又はアルデヒドの還元に基
づく。
の加水分解にある。この際ベンジルアセテートの段階を
経るのが有利である。ベンジル・・コゲニド1寸対応す
る置換された芳香族物質からノ・ロゲンメチル化、特に
クロルメチル化によって得られる。その他の方法は適す
る芳香族カルボン酸エステル又はアルデヒドの還元に基
づく。
接触水素化の他に錯体金回水素化物、たとえば硼化水素
ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム及びナトリウ
ム−ビス−(2−メトキシエトキシ)−アルミニウムヒ
ドリド(Vitriae■)を用いる還元が挙げられる
。
ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム及びナトリウ
ム−ビス−(2−メトキシエトキシ)−アルミニウムヒ
ドリド(Vitriae■)を用いる還元が挙げられる
。
本発明により使用されうるベンジルアルコール−誘導体
はたとえば次のものが挙げられる=4−ブチル−24−
8・ブチル−24−t・ブチル−24−フェニル−,4
−へ、キシル−24−ペンテルー、4−オクチル−22
−オクチル−24−デシル−26−ゾシルー、4−ドデ
シル−24−ウンデシル−24−テトラデシル−24−
へキサデシル−24−オクタデシル−,4−(2−エチ
ル−・キシル)−24−イソノニル−,4−(2−へキ
シルデシル)−24−デシルオキシメチル−,4−ドデ
シルオキシメチル−ベンジルアルコール、並びに1−及
び2−ヒドロキシメチル−ナフタリン。
はたとえば次のものが挙げられる=4−ブチル−24−
8・ブチル−24−t・ブチル−24−フェニル−,4
−へ、キシル−24−ペンテルー、4−オクチル−22
−オクチル−24−デシル−26−ゾシルー、4−ドデ
シル−24−ウンデシル−24−テトラデシル−24−
へキサデシル−24−オクタデシル−,4−(2−エチ
ル−・キシル)−24−イソノニル−,4−(2−へキ
シルデシル)−24−デシルオキシメチル−,4−ドデ
シルオキシメチル−ベンジルアルコール、並びに1−及
び2−ヒドロキシメチル−ナフタリン。
この化合物は良好な皮膚−及び粘膜相容性であり、これ
は種々の化粧用調製物、たとえば水性又はアルコール性
溶液、油、懸濁液、ゲル、エマルジョン、軟膏又はエア
ゾールの形に困難なく加工することができる。脂漏性皮
膚及び脂性毛髪を処理するために、これをすべての通常
の適用形で、たとえばヘアーローション、ヘアーシャン
ツー、ヘアートリートメント、ヘアーリンス、スキンロ
ーション又は振盪混合物の形で使用することができる。
は種々の化粧用調製物、たとえば水性又はアルコール性
溶液、油、懸濁液、ゲル、エマルジョン、軟膏又はエア
ゾールの形に困難なく加工することができる。脂漏性皮
膚及び脂性毛髪を処理するために、これをすべての通常
の適用形で、たとえばヘアーローション、ヘアーシャン
ツー、ヘアートリートメント、ヘアーリンス、スキンロ
ーション又は振盪混合物の形で使用することができる。
本発明による作用物質の組合せの他にこの化粧料は通常
の担体及び助剤、たとえば水、有機溶剤、界面活性化合
物、油、脂肪、ロウ、芳香物、染料、保存剤等々を含有
することができる。新規脂漏抑制剤は0.01〜10重
量%、好ましくは0.05〜5重量%のベンジルアルコ
ール誘導体を含有するのが有利である。
の担体及び助剤、たとえば水、有機溶剤、界面活性化合
物、油、脂肪、ロウ、芳香物、染料、保存剤等々を含有
することができる。新規脂漏抑制剤は0.01〜10重
量%、好ましくは0.05〜5重量%のベンジルアルコ
ール誘導体を含有するのが有利である。
4−オクチル−ベンジル−クロリド16.22(68ミ
リモル)、酢酸カリウム41.8 ?(043モル)及
び氷酢酸200mから成る混合物を20時間、100℃
に加熱し、冷却後水11中に注ぎ、水性層をt・ブチル
メチルエーテルで抽出する。
リモル)、酢酸カリウム41.8 ?(043モル)及
び氷酢酸200mから成る混合物を20時間、100℃
に加熱し、冷却後水11中に注ぎ、水性層をt・ブチル
メチルエーテルで抽出する。
有機層を2回水で、数回炭酸水素カリウム−溶液(2n
)で、次いで飽和塩化ナトリウム−溶液で洗滌する。溶
剤の留去後、残留物を1.2−ジメトキシエタン160
m1中に加え、この溶液を水酸化ナトリウム642の添
加抜水130づ中で45時間沸とう加熱する。溶剤の留
去後、残留物をt・ブチルメチルエーテルで抽出し、エ
ーテル層を水で洗滌し、溶剤を留去し、残留物を石油エ
ーテル中に加え、溶液を活性炭及び酸性白土で処理した
後新たに蒸発する。
)で、次いで飽和塩化ナトリウム−溶液で洗滌する。溶
剤の留去後、残留物を1.2−ジメトキシエタン160
m1中に加え、この溶液を水酸化ナトリウム642の添
加抜水130づ中で45時間沸とう加熱する。溶剤の留
去後、残留物をt・ブチルメチルエーテルで抽出し、エ
ーテル層を水で洗滌し、溶剤を留去し、残留物を石油エ
ーテル中に加え、溶液を活性炭及び酸性白土で処理した
後新たに蒸発する。
減圧で分別蒸留後、沸点128℃10.11ミリバール
及び屈折率n’:1.5033の4−オクチル−ベンジ
ルアルコールB y (31N論値の54%)が得られ
る。
及び屈折率n’:1.5033の4−オクチル−ベンジ
ルアルコールB y (31N論値の54%)が得られ
る。
B)4−デシル−ベンジルアルコール
A)に準じて得られる: 融点39−40℃0)4−ド
テシル−ベンジルアルコールA)に準じて得られる:
融点44−45℃D)4−ドデシルオキシメチル−ベン
ジルアルコール ジエチレンクリコールジメチルエーテル2〇−に硼化水
素ナトリウム0.2 s y (6,7ミリモル)及び
臭化リチウムo、 s a y (6,yミリモル)を
加える。0.5時間の攪拌後、4−デシル−オキシメチ
ル−安息香酸−メチルエステル35y (1o、aミリ
モル)(ヒドロキシメチル−安息香酸−メチルエステル
及びデシルグロミドから得られる3、)を加える。攪拌
下に混合物を35時間100℃に加熱し、冷却し、一部
づつ氷上に注ぐ。
テシル−ベンジルアルコールA)に準じて得られる:
融点44−45℃D)4−ドデシルオキシメチル−ベン
ジルアルコール ジエチレンクリコールジメチルエーテル2〇−に硼化水
素ナトリウム0.2 s y (6,7ミリモル)及び
臭化リチウムo、 s a y (6,yミリモル)を
加える。0.5時間の攪拌後、4−デシル−オキシメチ
ル−安息香酸−メチルエステル35y (1o、aミリ
モル)(ヒドロキシメチル−安息香酸−メチルエステル
及びデシルグロミドから得られる3、)を加える。攪拌
下に混合物を35時間100℃に加熱し、冷却し、一部
づつ氷上に注ぐ。
水性層を濃塩酸1.5−で酸性にした後、反応生成物を
メチレンクロリドで抽出し、メチレンク+】リド溶液の
蒸発後、カラムクロマトグラフィー分離を行う(sio
、/メチレンクロリド+1%メタノール)。
メチレンクロリドで抽出し、メチレンク+】リド溶液の
蒸発後、カラムクロマトグラフィー分離を行う(sio
、/メチレンクロリド+1%メタノール)。
先ずまだ未変化の原料を溶離した後、次の留分から融点
29−31℃の4−デシルオキシメチルーベンジルアル
コールヲ得ることができる。
29−31℃の4−デシルオキシメチルーベンジルアル
コールヲ得ることができる。
きる。
抗脂漏性作用を次に記載する動物実験によって詳述する
。
。
実験動物として実験開始時に220〜230tの体重を
有する雄のウスターラットを使用する。毛の剃られたラ
ットの背の褐色化度を視覚的に判定する。褐色化はラッ
トの褐色の皮膚表面脂質によって生じる。このテストは
若い雌のラット及び雄のラットが界面活性溶液又は脂質
溶液剤で洗滌した後、及び更に系統的にエストロゲンで
処理された雄のラットが毛の剃られた後に普通の明るい
淡紅色皮膚しか有しないことを観察することから出発す
る。、2:、れに平行して切断された毛からまだ概して
極めて少ない脂質量しか抽出されない、。
有する雄のウスターラットを使用する。毛の剃られたラ
ットの背の褐色化度を視覚的に判定する。褐色化はラッ
トの褐色の皮膚表面脂質によって生じる。このテストは
若い雌のラット及び雄のラットが界面活性溶液又は脂質
溶液剤で洗滌した後、及び更に系統的にエストロゲンで
処理された雄のラットが毛の剃られた後に普通の明るい
淡紅色皮膚しか有しないことを観察することから出発す
る。、2:、れに平行して切断された毛からまだ概して
極めて少ない脂質量しか抽出されない、。
有効性の判定のために試験物質をアルコール性溶液の形
で夫々6匹のラットの背皮膚上の片側にハケで塗布する
。反対側は有効物質不含の溶液のみで処理する。
で夫々6匹のラットの背皮膚上の片側にハケで塗布する
。反対側は有効物質不含の溶液のみで処理する。
14日間の実験期間中全体で9日間一方を適用する。そ
の他の比較基準のために、全く処理判定者パネル(6人
)が互いに無関係に二重盲検条件下で視覚的にサンプリ
ングを行う。
の他の比較基準のために、全く処理判定者パネル(6人
)が互いに無関係に二重盲検条件下で視覚的にサンプリ
ングを行う。
評価法:
第1、判断基準として判定者の多数が処理された側を正
確に識別したかどうかを評価する。
確に識別したかどうかを評価する。
この場合法の様に区別する:
十干 100%
−ト >50 %−100%
0 <so%
第2、判断基準として右側と左側との相異を評価する。
この場合判定者及び動物あたり夫々1点を与え、より暗
い側は1点で、より明るい側け0点で、両側が同等の場
合は0.5点で採点する。
い側は1点で、より明るい側け0点で、両側が同等の場
合は0.5点で採点する。
二番目の評価法に従って未処理側と処理された側との有
効差は物質の局所有効性を示す。
効差は物質の局所有効性を示す。
第3判断基準として更にまだ褐色色調の強さの相異を次
の尺度に従って評価する: 3点 強い褐色 2点 中位の褐色 1点 弱い褐色 0点 無褐色 第3評価法に従って、未処理の比較基準動物と実験動物
の処理された及び未処理の側夫々との点数合計の相異が
構成される。この場合再び比較基準動物と実験動物の処
理された側との有効差が物質の作用を明らかにする。
の尺度に従って評価する: 3点 強い褐色 2点 中位の褐色 1点 弱い褐色 0点 無褐色 第3評価法に従って、未処理の比較基準動物と実験動物
の処理された及び未処理の側夫々との点数合計の相異が
構成される。この場合再び比較基準動物と実験動物の処
理された側との有効差が物質の作用を明らかにする。
これと平行して一般に実験動物グループの未処理側と処
理された側との明らかな相異も認められる。しかしこれ
は必ずしも比較基準動物と処理された側との間の相異は
ど明白ではない。
理された側との明らかな相異も認められる。しかしこれ
は必ずしも比較基準動物と処理された側との間の相異は
ど明白ではない。
このことは種々の理由が存在する。たとえばある側から
他の側への機械的移行又は溶剤の作用が挙げられる。
他の側への機械的移行又は溶剤の作用が挙げられる。
判定法2及び3による効果を区別するために次の表示を
使用する: 表示 点数差 十十 極めて大きいC〉99.9%確率)十 有効(〉
95%確率) ○ 最小(く95%確率) 百分率による皮脂減少 皮脂減少を寸係蚊を点数差ΔPと比較基準グルー・ブP
kに対する点数とから構成し、得られた値を%で表わす
方法で点数差から、計算される。
使用する: 表示 点数差 十十 極めて大きいC〉99.9%確率)十 有効(〉
95%確率) ○ 最小(く95%確率) 百分率による皮脂減少 皮脂減少を寸係蚊を点数差ΔPと比較基準グルー・ブP
kに対する点数とから構成し、得られた値を%で表わす
方法で点数差から、計算される。
k
ベンジルアルコール誘導体ヲアルコール/アセトン(1
:1)中o1又はo5〜1.0%の濃度で記載した方法
で適用する。結果は表Kまとめて示すっ 脂漏抑制効果の評価 物質 塵度鉤 評価法 皮脂減少 B n、5 ++ 十+ ++95 0 Q、5 ++ ++ ++ 32 D [T、5 ++ ++ ’++ 82E Q、5
++ ++ ++72 処方例 次に著しく脂性の毛髪及び脂漏性皮膚の処理のだめの本
発明による局所性剤に対する処方を示す。
:1)中o1又はo5〜1.0%の濃度で記載した方法
で適用する。結果は表Kまとめて示すっ 脂漏抑制効果の評価 物質 塵度鉤 評価法 皮脂減少 B n、5 ++ 十+ ++95 0 Q、5 ++ ++ ++ 32 D [T、5 ++ ++ ’++ 82E Q、5
++ ++ ++72 処方例 次に著しく脂性の毛髪及び脂漏性皮膚の処理のだめの本
発明による局所性剤に対する処方を示す。
1、 脂性毛髪用シャンプー
重量部
33〜35%洗濯活性物質(TexapOn A(”)
)を有するラウリル硫酸アンモニウム 40.0ココヤ
シ脂肪酸ジエタノールアミド (0/Imperlan ydnl ’1 3.0塩化
ナトリウム 2.0 硫酸ナトリウム 2.0 4−デシル−ベンジルアルコール 05保存剤 01 香油 0.1 水 52.3 2、 ヘアートリートメント M掛部 グリセリンモノージステアラート (Tegin M(”l) 0.7 カチオン活性界面活性剤(たとえばセチルトリメチル7
7−7==ウムクロリド”、Dehyquart A(
”) 2.0コ1/ステリン 2.0 大豆1/シチン o2 Kmu1gade A+’l(セチルステアリルアルコ
ールと非イオン性乳化剤との混合物) an香油 o3 4−デシルオキシメチル−ベンジルアルコールのl O
,2水(完全に脱塩された)8a3 五 スキンクリーム 重量部 高級の飽和脂肪酸のモノ/ジグリセリドとステアリン酸
カリウムとから成る自己乳化混合物(Cutina K
D16(” ’) 16.0エチレンオキシド約12モ
ジを有するセチルステアリルア/l/:l−ル(Emu
lgin B1(R)) 1.02−オクチルドデカノ
ール aO イソプロビリミリステートt。
)を有するラウリル硫酸アンモニウム 40.0ココヤ
シ脂肪酸ジエタノールアミド (0/Imperlan ydnl ’1 3.0塩化
ナトリウム 2.0 硫酸ナトリウム 2.0 4−デシル−ベンジルアルコール 05保存剤 01 香油 0.1 水 52.3 2、 ヘアートリートメント M掛部 グリセリンモノージステアラート (Tegin M(”l) 0.7 カチオン活性界面活性剤(たとえばセチルトリメチル7
7−7==ウムクロリド”、Dehyquart A(
”) 2.0コ1/ステリン 2.0 大豆1/シチン o2 Kmu1gade A+’l(セチルステアリルアルコ
ールと非イオン性乳化剤との混合物) an香油 o3 4−デシルオキシメチル−ベンジルアルコールのl O
,2水(完全に脱塩された)8a3 五 スキンクリーム 重量部 高級の飽和脂肪酸のモノ/ジグリセリドとステアリン酸
カリウムとから成る自己乳化混合物(Cutina K
D16(” ’) 16.0エチレンオキシド約12モ
ジを有するセチルステアリルア/l/:l−ル(Emu
lgin B1(R)) 1.02−オクチルドデカノ
ール aO イソプロビリミリステートt。
グリセリン 6.0
4−yk−りfルーベンジルアルコールcA)l]、2
水 62.8 前記の市販化合物に対する仕入先: TeXapnn A、(R1= ヘンケ/l/社anm
par1an Kl(11) = ヘアケル社0uti
na KD 16(”l = ヘアケル社Bumu1g
in B’1(R) = ヘンケル社Tθgin Mf
”l =アトラス化学社Dehyquart A(川=
ヘアケル社代理人 江 崎 光 好 代理人 江 崎 光 史
水 62.8 前記の市販化合物に対する仕入先: TeXapnn A、(R1= ヘンケ/l/社anm
par1an Kl(11) = ヘアケル社0uti
na KD 16(”l = ヘアケル社Bumu1g
in B’1(R) = ヘンケル社Tθgin Mf
”l =アトラス化学社Dehyquart A(川=
ヘアケル社代理人 江 崎 光 好 代理人 江 崎 光 史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 (式中R1=直鎖状又は分枝状C4−C15アルキル基
又はアリール基、好ましくはフ ェニル基又ハ’ c、 −alll フルキル−オキシ
−メチル基、 評=■ 又は R1十R” =融合された芳香族環、好ましくはペンゾ
ール環、 この際Blは2−23−又は好ましくは4−位に位置す
ることができる。) で表わされるベンジルアルコール誘導体を含有すること
を特徴とする脂漏抑制化粧料。 2)ベンジルアルコール誘導体を001〜50重量%、
好ましくは[105〜1.0重量%含有することよシな
る特許請求の範囲第1項記載の化粧料。 3)一般式 (式中Bl x直鎖状又は分枝状C4−輌アルキル基又
はアリール基、好ましくはフ エ= ” M 又u 0a−0111アルキル−オキシ
−メチル基、 び=H又は R” +f =融合された芳香族環、好ましくはペンゾ
ール環、 この際R1は2−93−又は好ましくけ4−位に位置す
ることができる。) で表わされるベンジルアルコール誘導体を含有すること
を特徴とする脂漏抑制化粧料を脂性皮膚及び脂性毛髪の
処理に使用する方法。
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