JPS6059262B2

JPS6059262B2 - アントラキノン反応性染料、それらの製造方法及び染色方法

Info

Publication number: JPS6059262B2
Application number: JP54156455A
Authority: JP
Inventors: クラウス・フオン・エルツエン; ボルフガンク・ハルムス; クラウス・ブンダ−リツヒ
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1978-12-06
Filing date: 1979-12-04
Publication date: 1985-12-24
Also published as: US4355163A; JPS5580464A; DE2852672A1; EP0012289A1; DE2965049D1; BR7907931A; EP0012289B1

Description

【発明の詳細な説明】本発明は式〔式中、Ｘはハロゲンであり、Ｒ１はＨ又は任意に置換されていてもよいアルキルであ
り、Ｒ２は任意に置換されていてもよいアルキルであり
、Ｒ３はＸがＣｌもしくはＢｒであるときには置換基で
あり、或いはＸがＦであるときにはエーテル基又”はチ
オエーテル基又は基−Ｎ、、］、ニニであり、ここでＲ
５及びＲ６は互いに独立してＨ１任意に置換されていて
もよいアルキルもしくはアラルキルであるか、又はＮと
一緒になつて複素環式５員もしくは６員環であるか、又
はさらにＲ５及びＲ６は一（ ◆ であり、ここ
でＲ８及びＲ，はＨ又はＳＯ３Ｈてあり、ＲｌＯは置換
基であり、そしてｎは０，１又は２である〕の染料に関
するものである。

適当な基Ｘは特にＦ及びＣＩである。

適当な卑Ｂ１は特にＨ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルである
。

適当な基Ｒ２は特にＣ１〜Ｃ４−アルキルである。

適当な基Ｒ３の例はハロゲン、特にＦ及びＣｌｌ並びに
基−０Ｒ７及び−ＳＲ７（ここでＲ７は任意に置換され
ていてもよい低分子量アルキル、アリール又はアラルキ
ルである）及び上記の基−ある。

特に挙けられる置換基Ｒ３は下記のものである：アミノ
、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエ
チルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブ
チルアミノ、セカンダリーーブチルアミノ、イソブチル
アミノ、ジイソブチルアミノ、ターシヤリーーブチルア
ミノ、アリルアミノ、ジアリルアミノ、メトキシエチル
アミノ、スルフアトエチルアミノ、メトキシプロピルア
ミノ、エトキシプロピルアミノ、カルボキシメチルアミ
ノ、Ｎ−メチルーＮ−カルボキシメチルアミノ、カルボ
キシエチルアミノ、カルボキシプロピルアミノ、Ｎ−メ
チルーＮ−スルホメチルアミノ、スルホエチルアミノ、
Ｎ−メチルーＮ−スルホエチルアミノ、シクロヘキシル
アミノ、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−エチル
シクロヘキシルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、２一
３−もしくは４−メチルシクロヘキシルアミノ、テトラ
ヒドロー３−チオフェンアミノ１，１ージオキシド、ピ
ロリジノ、ピペリジノ、２−メチルピペリジノ、ヘキサ
メチレンイミノ、１−ーメチルピペラジノ、モルホリノ
、４−モルホリンアミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチル
ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ及びアリールアミノ
。

本発明の概念ではアリールは特にフェニル又はナフチル
を表わし、それらは任意に例えば下記の置換基により置
換されていてもよい：任意にＣ１〜Ｃ４−アルキル、ベ
ンジルもしくはフェニルによりモノ置換もしくはジ置換
されていてもよいスルホ、カルボキシル、スルホンアミ
ド又はカルボキサミドニ任意にフェニル核中でＣ１〜Ｃ
，アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、塩素、ニトロ、カ
ルボキシルもしくはスルホにより置換されていてもよい
フェニルスルホニルアミノスルホニル又はフエノニルス
ルホニルアミノカルボニル；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスル
ホニルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，ーアルキルスルホ
ニルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ，ーアルキルスルホニ
ル；任意にＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ、塩素、臭素、ニトロ、スルホもしくはカルボキシ
ルにより置換されていてもよいフェニルスルホニル；任
意にＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシも
しくはベンジルアミノにより置換されていてもよいＣ１
〜Ｃ４−アルキルアミノ；ニトロ、シアノ、ハロゲン例
えば塩素及び臭素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４ーアルキ
ルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルメルカプト、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル；或いは任意にＣ１〜Ｃ４−アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、塩素、臭素、ニトロ、スルホ
又はカルボキシルにより置換されていてもよいベンゾイ
ルアミノ又はベンゼンスルホニルアミノ。基Ｒ７として
挙げられるものはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、セカンダリーーブチル、タ
ーシヤリーーブチル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシーＣ１
〜Ｃ，−アルコキシ、例えばメトキシエトキシ、エトキ
シエトキシ及びブトキシエトキシ；並びにアラルキル、
特に任意に置換されていてもよいベンジル又はアリール
である。

本発明の概念ではアリールは特にフェニル又はナフチル
を表わし、それらは置換されていてもよい。染料は例え
ば下記の如くして製造される：１式〔式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する〕の化合物
を式〔式中、ＸはハロゲンでありそしてＲ３は上記の意味を有するの化合物と反応させる方法。

化合物■はトリハロゲノトリアジンを化合物Ｒ３−
Ｈ ■と反応させることにより得られる。

２式〔式中、Ｘはハロゲンであり、そしてＲ１及びＲ２は上記の意味を有する〕の化合物を化合物■と反応させる方法。

化合物■と化合物■の反応は水性又は有機一メ性媒体中
で−１０〜＋８０は、好適には０〜５００、σ間の温度
においてそして４〜１０の、好適には５一９の、間のＰ
Ｈ値において、アルカリ性縮合剤例／ばアルカリ金属水
酸化物水溶液、アルカリ金属Ｌ酸塩水溶液又はアルカリ
金属りん酸塩水溶液のイ在下で実施される。

化合物■を与えるための化合物■とトリハロろノトリア
ジンの反応及び化合物■と化合物■のｈ応も同様な方法
で実施される：適当な化合物■の例は以下のものである
：メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、セカンダリ
ーーブタノール、ターシヤリーーブタノール、ヘキサノ
ール、シクロヘキサノール、β−メトキシエタノール、
β一エトキシエタノール、γ−メトキシープロパノール
、γ一エトキシプロパノール、β一エトキシーβ一エト
キシーエタノー″ル、グリコール酸、フェノール、ｏ−
、ｍ一及びｐ−クロロフェノール、ｏ−、ｍ一及びｐ−
ニトロフェノール、ｏ−、ｍ一及びｐ−ヒドロキシ安息
香酸、ｏ−、ｍ一及びｐ−フェノールスルホン酸、フェ
ノ−ルー２，４ージスルホン酸、α−ナフトール、β−
ナフトール、１−ヒドロキシナフタリン、８−スルホン
酸、２−ヒドロキシナフタリンー１−スルホン酸、１−
ヒドロキシナフタリンー５−スルホン酸、１−ヒドロキ
シナフタリンー４−スルホン酸、１−ヒドロキシナフタ
リンー６−もしくは−７−スルホン酸、２−ヒドロキシ
ナフタリンー６−、−７−もしくは−８−スルホン酸、
２−ヒドロキシナフタリンー４−スルホン酸、２−ヒド
ロキシナフタリンー４，８−もしくは−６，８ージスル
ホン酸、１−ヒドロキシナフータリンー４，８ージスル
ホン酸、２−ヒドロキシナフタリンー３，６ージスルホ
ン酸、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチオ
ール、イソプロパンチオール、ｎ−ブタンチオール、チ
オグリコール、チオグリコール酸、チオ尿素、チオフ）
エノール、α−チオナフトール、β−チオナフトール、
アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチルア
ミン、セカンダリーー７ブチルアミン、ターシヤリーー
ブチルアミン、ヘキシルアミン、メトキシエチルアミン
、エトキシエチルアミン、メトキシプロピルアミン、ク
ロロエチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロ
キシエチルアミン、ヒドロキシプロピルアミン、アミノ
エタンスルホン酸、β−スルフアトエチルアミン、ベン
ジルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、ｏ−、
ｍ一及びｐ−トルイジン、２９３−、２９４−、２９５
−、２９６−、３，４一及び３，５−ジメチルアニリン
、ｏ−、ｍ一及びｐ−クロロアニリン、Ｎ−メチルアニ
リン、Ｎ−エチルアニリン、３−もしくは４−アセチル
アミノアニリン、ｏ−、ｍ一及びｐ−ニトロアニリン、
ｏ−、ｍ一及びｐ−アミノフェノール、２−メチルー４
−ニトロアニリン、２−メチルー５−ニトロアニリン、
２，５ージメトキシアニリン、３−メチルー４−ニトロ
ーアニリン、２−ニトロー４−メチルーアニリン、３−
ニトロー４−メチルーアニリン、ｏ−、ｍ一及びｏ−フ
ェニレンジアミン、３−アミノー４−メチルアニリン、
４−アミノー３−メチルーアニリン、２−アミノー４−
メチルーアニリン、ｏ−、ｍ一及びＰ，アニシジン、ｏ
−、ｍ一及びｐ−フエネチジン、ナフトー１−イルーア
ミン、ナフトー２−イルアミン、１，４−ジアミノナフ
タリン、１，５ージアミノナフタリン、２−アミノー１
−ヒドロキシーナフタリン、１−アミノー４−ヒドロキ
シーナフタリン、１−アミノー８−ヒドロキシーナフタ
リン、１−アミノー２−ヒドロキシナフタリン、１−ア
ミノー７−ヒドロキシナフタリン、オルタニル酸、メタ
ニル酸、スルフアニル酸、アニリンー２，４ージスルホ
ン酸、アニリンー２，５ージスルホン酸、アントラニル
酸、ｍ一及びｐ−アミノ安息香酸、２−アミノトルエン
ー４−スルホン酸、２−アミノトルエンー５−スルホン
酸、ｐ−アミノサリチル酸、１−アミノー４−カルボキ
シベンゼンー３−スルホン酸、１−アミノー２ーカルボ
キシベンゼンー５−スルホン酸、１−アミノー５−カル
ボキシベンゼンー２−スルホン酸、１−ナフチルアミン
ー２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７一及び
−８−スルホン酸、２−ナフチルアミンー１−、−３−
、−４−、−５−、−６−、−７一及び−８−スルホン
酸、１−ナフチルアミンー２，４−、−２，５一 −２
，７−、−２，８−、−３，５−、−３，６−、−３，
７−、−３，８−、−４，６−、−４，７−、−４，８
一及び−５，８ージスルホン酸、２−ナフチルアミンー
１，５−、一１，６−、−１，７−、−３，６−、−３
，７−、−４，７−、−４，８−、−５，７一及び一６
，８ージスルホン酸、１−ナフチルアミンー２，４，６
−、−２，４，７−、−２，５，７− −３，５，７−
、−３，６，８一及び４，６，８−トリスルホン酸、２
−ナフチルアミンー１，３，７−、−１，５，７−、−
３，５，７−、−３，６，７−、−３，６，８一及び−
４，６，８−トリスルホン酸、２−、３一及び４−アミ
ノピリジン、２−アミノベンズチアゾール、５−、６一
及び８−アミノキノリン、２−アミノーピリミジン、モ
ルホリン、ピペリジン及びピペラジン。

新規な染料はヒドロキシル基又はＮ含有織物物質、天然
及び再生セルロース並びに羊毛、絹及び合成ポリアミド
及びポリウレタンの染色及び捺染用に適している。

上記の物質は反応性染料用の一般的方法により染色又は
捺染される。

上記の式は遊離酸のものである。

一般に、染色は塩、特にアルカリ金属塩、好適なナトリ
ウム塩、カリウム塩又はリチウム塩、を用いて実施され
る。実施例中の温度は℃で与えられている。実施例１２
０ｙの１−アミノー４−（４″−メチルー２″−アミノ
メチルーフェニルアミノ）−アントラキノン”−２，６
″ージスルホン酸を２００ｍ１の水中で２０〜２５０に
おいて攪伴し、そして約２２ｍ１の歩水酸化ナトリウム
溶液を加えることによりＰＨ６〜７において溶解させた
。

９ｙの４，６−ジクロロー２−メトキシートリアジンを
加え、そして△水酸化ナトリウム溶液の滴々添加により
ＰＨ値を６．５〜７の間に保つた。

反応が終了したときに、部分的に沈でんしている釆料を
６０しにおいて溶解させ、４ｙの活性炭を加えた後に溶
液を透明化し、そして５ｙの塩化ナトリウムを熱い濾液
に加えた。結晶化・した染料を３５ムにおいて濾別し、
１０％強度ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そして真空中で４０
、において乾燥した。得５られた染料のλ．．Ａｘ（Ｈ
２Ｏ）は、５８２．６１７ｎｍであつた。反応性捺染を
得るための一般的方法により木綿上で捺染したときには
、染料は光、湿澗処理及び塩素に対する非常に良好な堅
牢性を有する非常に明るい強く赤色がかつた青色捺染を
与えた。ｋ施例２１０．４ｆの４，６−ジクロロー２−（２″−メトキシ
エトキシ）一トリアジンを２０〜２５２において、実施
例１で製造された１−アミノー４−（４″−メチルー２
″−アミノメチルーフェニルアミノ）−ア１ントラキノ
ンー２，６″ージスルホン酸の中性溶液に滴々添加した
。

２ＮＮａ０Ｈを滴々添加することによりＰＨ値を６．５
〜７に保つた。

反応が終了したときに、生成物を１５ｙの塩化ナトリウ
ムで塩析し、そして結晶化した染料を濾別し、そして１
５％２強度塩化ナトリウム溶液で洗浄した。得られた染
料のＸ．．ａｘ（Ｈ２Ｏ）は、５８２．６１８ｒ１ｍで
あつた。染料は実施例１に記されているのと同じ染色性
質を有していたが、より良好な溶解度を有していた。実
施例１及び２と同様にして適当な出発物質を用いて下表
に挙げられている一般式の染料が製造できた。

で洗浄した。

Ｂａ）に従つて得られた中間生成物を１００ｍ１の水及
び１００ｍ１のメタノールの混合物中に溶解させた。

ＰＨ値を２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて９．５〜１
０に調節し、混合物を３５液に暖め、そして中間生成物
が消費されるまで水酸化ナトリウム溶液の滴々添加によ
り指示されたＰＨ値を保つた。２０ｙ（７）ＮａＣｌを
加えることにより染料を結晶状で分離した。

得られた染料のλ．．．，ｏ（Ｆ［２０）は、５８２．
６１７ｎｍであつた。それは実施例１の染料と同一であ
つた。この染料はまた、ａに記されている反応が終つた
ときに１００ｍ１のメタノールを加え、そしてＰＨ値及
び温度をｂで指示されている値に調節し、そしてｂに記
されている如く処理することにより、中間生成物を単離
せずに製造できた。

実施例１０２０ｙの１−アミノー４−（４″−メチルー
７−アミノメチルーフェニルアミノ）−アントラキノン
ー２，６ージスルホン酸を２００ｍ１の水中に、約２３
ｍ１の△水酸化ナトリウム溶液を加えることにより溶解
させた。

溶液を５ムに冷却し、そして８ｙの４，６−ジフルオロ
ー２−メトキシートリアジンを１紛間にわたつて加えた
。この添加中、ＰＨ値は△炭酸ナトリウム溶液の滴々添
加により６．５に保たれていた。反応が終了したときに
、染料を１０ｙの塩化ナトリウムで塩析し、そして結晶
化した生成物を濾別し、１０％強度ＮａＣＩ溶液で洗浄
し、そして４００において真空中で乾燥した。得られた
染料のλＴｒ．ａＸ（Ｈ２Ｏ）は、５８２．６１７ｎｍ
であつた。反応性捺染を得るための一般的方法により木
綿上で捺染したときには、染料は光、湿潤処理及び塩素
に対する非常に良好な堅牢性を有する非常に明るい強く
赤色がかつた青色の捺染を与えた。実施例１１８ｆの実
施例１３の４，６−ジフルオロー２−メトキシートリア
ジンの代りに１０．１ｙの４，６−ジフルオロー２−メ
トキシエトキシートリアジンを使用しそしてその他の工
程はその実施例中に記されている如く行なうと、同じ染
色性質を有するがそれにより良好な溶解性を有する結晶
性染料が得られた。

得られた染料のλ．．Ａｘ（Ｈ２Ｏ）は、５８２．６１
７ｎｍてあつた。実施例１０と同様にして適当な出発化
合物を用いて、下表に挙げられている一般式の染料が製
造できた。

実施例１８２５ｙの１−アミノー４−（４″−メチルー２″−アミ
ノメチルーフェニルアミノ）−アントラキノンー２，６
゛ージスルホン酸をＰＨ７において２５０ｍｔの水中に
溶解させた。

９．２ｙのメタニル酸と９．８ｙの塩化シアヌルの反応
生成物の２５０ｍ１の水中溶液を２０〜２５ルにおいて
３吟間にわたつて滴々添加し、へ炭酸ナトリウム溶液を
用いてＰＨ値を７〜７．５に保つた。

反応が終了したときに、５５ｆの塩化ナトリウムを加え
ることにより染料を塩析し、濾別し、１５％強度塩化ナ
トリウム溶液て洗浄し、そして４００において真空中で
乾燥した。得られた染料のλＭａｘ（Ｈ２Ｏ）は、５８
３．６１８ｎｍであつた。木綿上に、この染料は高水準
の堅牢性を有する明るい赤色がかつた青色の捺染を与え
た。実施例１９実施例２４中のメタニル酸の代りに、等量のアニリンー
２，５ージスルホン酸を使用し、反応を同様な方法て行
ない、そして生成物を１５０ｙの塩化ナトリウムで塩析
した場合には、同様の性質を有ししかもそれより良好な
溶解度を有する染料が得られた。

得られた染料のλＭ．，Ｏ（Ｈ２Ｏ）は、５８２．６１
７ｎｍであつた。実施例２０１０ｙの実施例１２ａに従う中間生成物を１５０ｍ１の
水中に溶解させた。

２．７ｙのメタニル酸、２２ｍ１の水及び８１ｒＬｔ（
７）２ＮＮａ０Ｈの溶液を２５〜３０滴々添加し、そし
てボ水酸化ナトリウム溶液を用いてＰＨ値を７〜７．５
に保つた。

反応が終了したときに、染料を２０ｙの塩化ナトリウム
て塩析した。それは実施例２４中に記されている生成物
と同一であつた。実施例１８〜２０と同様にして適当な
出発化合物を用いて、下表に挙げられている一般式の染
料が製造できた。

実施例３０５．９ｙの２−メチルアミノー４，６−ジクロロートリ
アジンを、１２ｍ１の２ＮＮａ０Ｈを含んでいる１５０
ｍ１の水中に溶解された１０ｙの１−アミノー４一（４
″−メチルー２″−アミノメチルーフェニルアミノ）−
アントラキノンー２，６ージスルホン酸に加えた。

混合物を４００に加熱し、そしてへ水酸化ナトリウム溶
液を用いてＰＨ値を７．５に保つた。反応が終了した後
に、不溶性残渣を濾別し、１０ｙ（７）ＮａＣｌを濾液
に加え、分離した染料を濾別し、１０％強度塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、そして４５０において真空中で乾燥
した。得られた染料のλＭａｘ（Ｈ２Ｏ）は、５８５．
６２０ｎｍであつた。反応性捺染を得るための一般的方
法により木綿上て捺染したときには、高水準の堅牢性を
有する実施例羽明るい赤色がかつた青色の捺染が得ら
れた。

実施例３１１０クの実施料１２ａに従う中間生成物を１
５０ｍ１の水中に溶解させた。１．７５ｙの３０％強度
メチルアミン水溶液を滴々添加し、そしてへ水酸化ナト
リウム溶液を用いてＰＨ値を８に法つた。

もはや出発物質が検出できなくなつたときに、生成物を
１０ｙの塩化ナトリウムで塩析した。このようにして得
られた染料は実施例３９のものと同一であつた。得られ
た染料のλＪ，。（Ｈ２Ｏ）は、５８５．６２０ｒ１ｍ
であつた。実施例３９及び４０と同様にして適当な出発
化合物を使用して、下表に挙げられている一般式の染料
が得られた。

１０．７ｙのメタニル酸と８．３ｙのトリフルオロトリ
アジンの反応生成物の１２０ｍ１の水中溶液を、実施例
１の如くして製造された２０ｇの１−アミノー４−（４
″−メチルー２″−アミノメチルーフェニルアミノ）−
アントラキノンー２，６″ージスルホン酸の２００ｍ１
の水中溶液中に２００において加えた。

この添加中、ボ水酸化ナトリウムを用いてＰＨ値を６．
５〜７に保つた。ガスクロマトグラフィによりもはや出
発物質が検出できなくなつたときに生成物を４５ｙの塩
化ナトリウムて塩析し、黒青色の結晶を濾別し、そして
１５％強度塩化ナトリウム溶液で洗浄した。得られた染
料のλ．ＮａＯ（Ｈ２Ｏ）は、５８２．６１７ｎｍであ
つた。４５Ｏで乾燥された染料は、木綿上に非常に明る
い赤色がかつた青色の捺染を与えた。

実施例羽と同様にして適当な化合物を用いて下表に挙げ
られている一般式の染料を製造できた。

Claims

【特許請求の範囲】１式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲンであり、Ｒ＿１はＨ又は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、Ｒ＿２は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、Ｒ＿３はエーテル基又は基▲数式、化学式、表等
があります▼であり、ここでＲ＿５及びＲ＿６は互いに
独立してＨ、任意に置換されていてもよいアルキルもし
くはアラルキルであるか、又はＮと一緒になつて複数環
式５員もしくは６員環であるか、又はさらにＲ＿５及び
Ｒ＿６は▲数式、化学式、表等があります▼であり、こ
こでＲ＿８及びＲ＿９はＨ又はＳＯ＿３Ｈであり、Ｒ＿
１＿０は置換基であり、そしてｎは０、１又は２である
〕の反応性染料。２式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは弗素又は塩素であり、Ｒ＿１はＨ又は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、そしてＲ＿７は任意に置換されていてもよいアル
キルである〕の特許請求の範囲第１項記載の反応性染料
。３式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは弗素又は塩素であり、Ｒ＿１はＨ又は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、Ｒ＿５及びＲ＿６は互いに独立した水素、任意に
置換されていてもよいアルキル、アラルキル又は▲数式
、化学式、表等があります▼であり、ここでＲ＿８及び
Ｒ＿９は互いに独立して水素又はスルホン酸基であり、
Ｒ＿１＿０は置換基でありそしてｎは０、１又は２であり、さらにＲ＿５及びＲ＿６はＮと一緒になつて複素環式５
員もしくは６員環である〕の特許請求の範囲第１項記載
の反応性染料。４式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の特許請求の範囲第１項記載の反応性染料。５式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の特許請求の範囲第１項記載の反応性染料。６式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲンであり、Ｒ＿１はＨ又は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、Ｒ＿２は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、Ｒ＿３はエーテル基又は基▲数式、化学式、表等
があります▼であり、ここでＲ＿５及びＲ＿６は互いに
独立してＨ、任意に置換されていてもよいアルキルもし
くはアラルキルであるか、又はＮと一緒になつて複数環
式５員もしくは６員環であるか、又はさらにＲ＿５及び
Ｒ＿６は▲数式、化学式、表等があります▼であり、こ
こでＲ＿８及びＲ＿９はＨ又はＳＯ＿３Ｈであり、Ｒ＿
１＿０は置換基であり、そしてｎは０、１又は２である
〕の反応性染料の製造において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は上記の意味を有する〕の化
合物を式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ及びＲ＿３は上記の意味を有する〕の化合物
と反応させることを特徴とする反応性染料の製造方法。７式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲンであり、Ｒ＿１はＨ又は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、Ｒ＿２は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、Ｒ＿３はエーテル基又は基▲数式、化学式、表等
があります▼であり、ここでＲ＿５及びＲ＿６は互いに
独立してＨ、任意に置換されていてもよいアルキルもし
くはアラルキルであるか、又はＮと一緒になつて複素環
式５員もしくは６員環であるか、又はさらにＲ＿５及び
Ｒ＿６は▲数式、化学式、表等があります▼であり、こ
こでＲ＿８及びＲ＿９はＨ又はＳＯ＿３Ｈであり、Ｒ＿
１＿０は置換基であり、そしてｎは０、１又は２である
〕の反応性染料の製造において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は上記の意味を有する〕の化
合物を式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは上記の意味を有する〕の化合物と反応させ：そしてこのようにして得られた式
▲数式、化学式、表等があります▼の中間生成物を次に
式Ｒ＿３Ｈ〔式中、Ｒ＿３は上記の意味を有する〕の化合物と反応させることを特徴とする、反応性染料の
製造方法。８式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲンであり、Ｒ＿１はＨ又は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、Ｒ＿２は任意に置換されていてもよいアルキルで
あり、Ｒ＿３はエーテル基又は基▲数式、化学式、表等
があります▼であり、ここでＲ＿５及びＲ＿６は互いに
独立してＨ、任意に置換されていてもよいアルキルもし
くはアラルキルであるか、又はＮと一緒になつて複素環
式５員もしくは６員環であるか、又はさらにＲ＿５及び
Ｒ＿６は▲数式、化学式、表等があります▼であり、こ
こでＲ＿８及びＲ＿９はＨ又はＳＯ＿３Ｈであり、Ｒ＿
１＿０は置換基であり、そしてｎは０、１又は２である
〕の反応性染料を用いてセルロース繊維を染色する方法
。