JPS6058914B2 - ２．３−ジオキソピペラジン誘導体の合成法 - Google Patents
２．３−ジオキソピペラジン誘導体の合成法Info
- Publication number
- JPS6058914B2 JPS6058914B2 JP15464079A JP15464079A JPS6058914B2 JP S6058914 B2 JPS6058914 B2 JP S6058914B2 JP 15464079 A JP15464079 A JP 15464079A JP 15464079 A JP15464079 A JP 15464079A JP S6058914 B2 JPS6058914 B2 JP S6058914B2
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- yield
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
１）１１
ＲＩＮ）＝）ＮＲ２
（式中Ｒ、、Ｒ２は同一または異なつて水素原子、ア↓
ι −ｌＴＥＬ、、→←、← ↓、゛ １、、７レ＾置
！に−Ｊ／躇に基で置換されたものを示す）で示される
２・ ３−ジオキソピペラジン誘導体の製造法に関する
ものである。
ι −ｌＴＥＬ、、→←、← ↓、゛ １、、７レ＾置
！に−Ｊ／躇に基で置換されたものを示す）で示される
２・ ３−ジオキソピペラジン誘導体の製造法に関する
ものである。
本発明の目的は医薬品の中間体として、有用な２・ ３
−ジオキソピペラジン誘導体を好収率で得る製造法を提
供するにある。
−ジオキソピペラジン誘導体を好収率で得る製造法を提
供するにある。
２・３−ジオキソピペラジン誘導体は、従来エチレンジ
アミン誘導体とシユウ酸メチル、シユウ酸エチル、オキ
サミド、オキサミド酸エチルの反Ｊ応によつて合成され
る。
アミン誘導体とシユウ酸メチル、シユウ酸エチル、オキ
サミド、オキサミド酸エチルの反Ｊ応によつて合成され
る。
例えば、２・３−ジオキソピペラジンはＪ、ＶａｎＡｌ
ｐｈｅｎにより、エチレンジアミンとシユウ酸エチルの
エタノール溶液を長時間放置して合成された。
ｐｈｅｎにより、エチレンジアミンとシユウ酸エチルの
エタノール溶液を長時間放置して合成された。
（Ｒｅｃ、ＴｒａｖＣｈｉｍ、５４巻（１９３５年）９
３７）。そ７の後Ｃ、Ｅ、ＧｏｕｌｄｉｎｇＪｒ、等に
よつて追試がなされた結果、１０％の収率で２・３−ジ
オキソピペラジンを得ている。（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ７０巻（１９４８年）１９６７）。一方、Ｊ、Ｌ
、Ｒｉｅｂｓｏｍｅｒによつて、エチレンジアタミン誘
導体とシユウ酸メチルの混合物を除々に１８０℃まで加
熱して、縮合の結果生成するミタノールを留去する２・
３−ジオキソピペラジン誘導体の一般的合成法が提案
されている。
３７）。そ７の後Ｃ、Ｅ、ＧｏｕｌｄｉｎｇＪｒ、等に
よつて追試がなされた結果、１０％の収率で２・３−ジ
オキソピペラジンを得ている。（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ７０巻（１９４８年）１９６７）。一方、Ｊ、Ｌ
、Ｒｉｅｂｓｏｍｅｒによつて、エチレンジアタミン誘
導体とシユウ酸メチルの混合物を除々に１８０℃まで加
熱して、縮合の結果生成するミタノールを留去する２・
３−ジオキソピペラジン誘導体の一般的合成法が提案
されている。
（Ｊ、ＯｒｇＣｈｅｍｌ倦（１９６時）６８）。５ 同
方法に基づくＮ−ヒドロキシエチルー２・３−ジオキソ
ピペラジンの合成が、Ｅ、Ｆ、Ｃｌｕｆｆ等により研究
され、Ｎ−ヒドロキシエチル−エチレンジアミンとシユ
ウ酸メチルとの混合物に触媒量の塩酸を加え、留去しな
がら除々に１８０〜２２０℃までｏ加熱して目的物を２
０〜３５％の収率で得ている。
方法に基づくＮ−ヒドロキシエチルー２・３−ジオキソ
ピペラジンの合成が、Ｅ、Ｆ、Ｃｌｕｆｆ等により研究
され、Ｎ−ヒドロキシエチル−エチレンジアミンとシユ
ウ酸メチルとの混合物に触媒量の塩酸を加え、留去しな
がら除々に１８０〜２２０℃までｏ加熱して目的物を２
０〜３５％の収率で得ている。
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２倦（１９６師）２０５９）
。その他シユウ酸エチルの代りにオキサミドを使用して
、エチレンジアミンと触媒量の塩酸の存在下にジオキサ
ン中で加熱して、２・３−ジオキソピペラジンを５０％
の収率で得る方法。（Ｃ．Ｅ．ＧＯｕｌｄｉｎｇＪｒ．
ｅｔ．ａｌ；Ｊ．Ａｍ．ＣｈｅｍＳＯｃｍ巻（１９４８
年）１９６７）。またオキサミド酸エチルとＮ−ブチル
エチレンジアミンを２００℃で５時間加熱して、Ｎ−ブ
チルー２・３−ジオキソピペラジンを７６％の収率で得
る方法も報告されている。（Ｂａｇａｎｇｅｔａｌ；Ｂ
ｅｒ．９８巻（１９６５年）２１７０）。Ｅ．Ｆ．Ｃｌ
ｕｆｆ等による２●３−ジオキソピペラジン誘導体の合
成は、Ｎ−ヒドロキシエチルー２・３−ジオキソピペラ
ジンの場合にみられるように高温度を必要とし、しかも
収率は極めて低いのである。一方、オキサミド酸エチル
およびオキサミドは、シユウ酸エチルとアンモニアの反
応による合成法があるが、収率が低く反応工程が長くな
る。
。その他シユウ酸エチルの代りにオキサミドを使用して
、エチレンジアミンと触媒量の塩酸の存在下にジオキサ
ン中で加熱して、２・３−ジオキソピペラジンを５０％
の収率で得る方法。（Ｃ．Ｅ．ＧＯｕｌｄｉｎｇＪｒ．
ｅｔ．ａｌ；Ｊ．Ａｍ．ＣｈｅｍＳＯｃｍ巻（１９４８
年）１９６７）。またオキサミド酸エチルとＮ−ブチル
エチレンジアミンを２００℃で５時間加熱して、Ｎ−ブ
チルー２・３−ジオキソピペラジンを７６％の収率で得
る方法も報告されている。（Ｂａｇａｎｇｅｔａｌ；Ｂ
ｅｒ．９８巻（１９６５年）２１７０）。Ｅ．Ｆ．Ｃｌ
ｕｆｆ等による２●３−ジオキソピペラジン誘導体の合
成は、Ｎ−ヒドロキシエチルー２・３−ジオキソピペラ
ジンの場合にみられるように高温度を必要とし、しかも
収率は極めて低いのである。一方、オキサミド酸エチル
およびオキサミドは、シユウ酸エチルとアンモニアの反
応による合成法があるが、収率が低く反応工程が長くな
る。
したがつてこれらを原料として使用した場合工業的な製
造法としては有利ではない。本発明者はこれ等の点を改
善すべく鋭意研究を重ねた結果、エチレンジアミン誘導
体と入手容易なシユウ酸エチルとを温和な条件で反応さ
せ、定量的に近い収率で２・３−ジオキソピペラジン誘
導体の工業的に有利な合成法を完成した。
造法としては有利ではない。本発明者はこれ等の点を改
善すべく鋭意研究を重ねた結果、エチレンジアミン誘導
体と入手容易なシユウ酸エチルとを温和な条件で反応さ
せ、定量的に近い収率で２・３−ジオキソピペラジン誘
導体の工業的に有利な合成法を完成した。
すなわち本発明は一般式
ＲｌＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＲ２
（式中Ｒ１、Ｒ２は同一または異なつて水素原子、アル
キル基、アリール基を、さらにこれ等に水酸基で置換さ
れたものを示す）で示されるエチレンジアミン誘導体と
（式中Ｒ３は低級アルキル基を示す）で示されるシユウ
酸エステルとを、アルカリ金属のアルコラートの存在下
に縮合させて（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同意
義を示す）で示される２・３−ジオキソピペラジン誘導
体の合成法である。
キル基、アリール基を、さらにこれ等に水酸基で置換さ
れたものを示す）で示されるエチレンジアミン誘導体と
（式中Ｒ３は低級アルキル基を示す）で示されるシユウ
酸エステルとを、アルカリ金属のアルコラートの存在下
に縮合させて（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同意
義を示す）で示される２・３−ジオキソピペラジン誘導
体の合成法である。
さらに詳細に本発明方法を説明すると、
アルカリ金属のアルコラート例えばナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラートをメタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、または、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類に溶解し
た溶液にエチレンジアミン誘導体を滴下する。
ト、ナトリウムエチラートをメタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、または、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類に溶解し
た溶液にエチレンジアミン誘導体を滴下する。
ここに使用するアルカリ金属のアルコラートの量け、エ
チレンジアミン誘導体に対して当モルあるいはそれ以上
を使用するのが好ましい。
チレンジアミン誘導体に対して当モルあるいはそれ以上
を使用するのが好ましい。
エチレンジアミン誘導体を滴下後、シユウ酸エステルを
少し過剰に滴下して加温反応させる。
少し過剰に滴下して加温反応させる。
その際反応温度は２〜１３０℃、とくに２０〜７０℃が
望ましく、反応時間は１時間ないし数時間で十分である
。反応終了後無機酸例えば塩酸、硫酸、リン酸または有
機酸例えばギ酸、酢酸を加えて中和し、その際析出する
塩をろ別しろ液を濃縮する。
望ましく、反応時間は１時間ないし数時間で十分である
。反応終了後無機酸例えば塩酸、硫酸、リン酸または有
機酸例えばギ酸、酢酸を加えて中和し、その際析出する
塩をろ別しろ液を濃縮する。
濃縮残査をクロロフォルムもしくはジクロルエタン等の
塩素系の溶媒で抽出し、混入した無機物を除去したのち
、濃縮すると、２・３−ジオキソピペラジン誘導体を殆
んど定量的に近い収率で得る。このものを適当な溶媒、
例えば、イソプロパノール、酢酸エチル、イソプロパノ
ールー酢酸エチルの混媒、メタノ−ルー酢酸エチルの混
媒より再結晶すれば、目的とする２●３−ジオキソピペ
ラジン誘導体の白色結晶を得る。上記の如く本発明は容
易に入手できるシユウ酸エステルと、エチレンジアミン
誘導体とをアルカリ金属のアルコラートの存在下に加温
する簡単な操作により、殆んど定量的に２・３−ジオキ
ソピペラジン誘導体を得るきわめて優れた新規な工業的
合成法てある。
塩素系の溶媒で抽出し、混入した無機物を除去したのち
、濃縮すると、２・３−ジオキソピペラジン誘導体を殆
んど定量的に近い収率で得る。このものを適当な溶媒、
例えば、イソプロパノール、酢酸エチル、イソプロパノ
ールー酢酸エチルの混媒、メタノ−ルー酢酸エチルの混
媒より再結晶すれば、目的とする２●３−ジオキソピペ
ラジン誘導体の白色結晶を得る。上記の如く本発明は容
易に入手できるシユウ酸エステルと、エチレンジアミン
誘導体とをアルカリ金属のアルコラートの存在下に加温
する簡単な操作により、殆んど定量的に２・３−ジオキ
ソピペラジン誘導体を得るきわめて優れた新規な工業的
合成法てある。
以下に実施例を示し本発明の方法を説明する。
実施例１２３．６ｙの２４％ナトリウムメチラートのメ
タノール溶液に２０〜４０℃でＮ−エチレンジアミン８
．８ｙを滴下する。次に３０〜６０℃で１６．３ｙのシ
ユウ酸エチルを滴下する。滴下後１時間攪拌する。
タノール溶液に２０〜４０℃でＮ−エチレンジアミン８
．８ｙを滴下する。次に３０〜６０℃で１６．３ｙのシ
ユウ酸エチルを滴下する。滴下後１時間攪拌する。
反応後１７．５％の塩酸２２．５ｙを滴下し中和する。
析出した無機物をろ取しろ液は減圧下に濃縮する。
析出した無機物をろ取しろ液は減圧下に濃縮する。
濃縮残査をジクロルエタンをもちいて連続抽出を行う。
ジクロルエタン層を分離し、無水硫酸ナトリ・クムで脱
水後減圧濃縮すると、Ｎ−エチルー２・３−ジオキソピ
ペラジンが得られる。収量１３．５ｙこれをイソプロピ
ルアルコール、酢酸エチルの混媒で再結晶すれば、Ｍ．
ｐ．ｌｌ４℃の白色結晶を得る。
水後減圧濃縮すると、Ｎ−エチルー２・３−ジオキソピ
ペラジンが得られる。収量１３．５ｙこれをイソプロピ
ルアルコール、酢酸エチルの混媒で再結晶すれば、Ｍ．
ｐ．ｌｌ４℃の白色結晶を得る。
収量１２．０′ＮＨ−８．７０（Ｓ）（Ｄ２Ｏ置換で消
失）元素分析；Ｃ６ＨｌＯＮ２Ｏ２として計算値（％）
；Ｃ５Ｏ．６８Ｈ７．ｌＯＮｌ９．７ｌ実測値（％）；
Ｃ５Ｏ．６Ｈ７．２Ｎｌ９．９実施例２６７．５ｙの２
４％ナトリウムメチラートのメタノール溶液に、Ｎ−メ
チルエチレンジアミン１１．１ｙとシユウ酸エチル２４
．１ｙを同時に滴下する。
失）元素分析；Ｃ６ＨｌＯＮ２Ｏ２として計算値（％）
；Ｃ５Ｏ．６８Ｈ７．ｌＯＮｌ９．７ｌ実測値（％）；
Ｃ５Ｏ．６Ｈ７．２Ｎｌ９．９実施例２６７．５ｙの２
４％ナトリウムメチラートのメタノール溶液に、Ｎ−メ
チルエチレンジアミン１１．１ｙとシユウ酸エチル２４
．１ｙを同時に滴下する。
急激な反応により発熱して還流点に達する。１時間攪拌
熟成し、３５％塩酸３１．３ｙで室温て中和する。
熟成し、３５％塩酸３１．３ｙで室温て中和する。
その後実施例１と同様にしてＮ−メチルー２・３−ジオ
キソピペラジンを得る。収量１８．２ダこれをイソプロ
ピルアルコールより再結晶すればＭ．ｐ．ｌ５９゜Ｃの
白色結晶を得る。
キソピペラジンを得る。収量１８．２ダこれをイソプロ
ピルアルコールより再結晶すればＭ．ｐ．ｌ５９゜Ｃの
白色結晶を得る。
収量１６．６ダＮＨ−８．７１（Ｓ）（Ｄ２Ｏ置換で消
失）元素分析；Ｃ５Ｈ８Ｎ２Ｏ２として計算値（％）Ｃ
４６．８６Ｈ６．３ｌＮ２ｌ．８７実測値（％）Ｃ４６
．７Ｈ６．３Ｎ２ｌ．７実施例３２４．８Ｖの２４％ナ
トリウムメチラートのメタノール溶液に、Ｎ−ヒドロキ
シエチルーエチレンジアミン１０．４ｙを２０〜４０℃
で滴下する。
失）元素分析；Ｃ５Ｈ８Ｎ２Ｏ２として計算値（％）Ｃ
４６．８６Ｈ６．３ｌＮ２ｌ．８７実測値（％）Ｃ４６
．７Ｈ６．３Ｎ２ｌ．７実施例３２４．８Ｖの２４％ナ
トリウムメチラートのメタノール溶液に、Ｎ−ヒドロキ
シエチルーエチレンジアミン１０．４ｙを２０〜４０℃
で滴下する。
次にシユウ酸エステル１６．３Ｊを滴下すると内温は上
昇し、還流点に達した。その後１時間攪拌し３５％塩酸
１１．５ｙを室温で滴下し中和する。析出した無機物を
ろ別しろ液を減圧下に濃縮する。濃縮残査にトルエン１
００ｍ１を加え水分分離器を付し還流下に脱水を行う。
トルエンを減圧留去後メタノール１００ｍ１で熱時抽出
する。メタノール層を減圧濃縮すると、Ｎ−ヒドロキシ
エチルー２●３−ジオキソピペラジンを得られる。収量
１２．６ｙこれをメタノール、酢酸エチルの混媒で再結
晶すればＭ．ｐ．ｌ６５℃を示す白色結晶を得た。
昇し、還流点に達した。その後１時間攪拌し３５％塩酸
１１．５ｙを室温で滴下し中和する。析出した無機物を
ろ別しろ液を減圧下に濃縮する。濃縮残査にトルエン１
００ｍ１を加え水分分離器を付し還流下に脱水を行う。
トルエンを減圧留去後メタノール１００ｍ１で熱時抽出
する。メタノール層を減圧濃縮すると、Ｎ−ヒドロキシ
エチルー２●３−ジオキソピペラジンを得られる。収量
１２．６ｙこれをメタノール、酢酸エチルの混媒で再結
晶すればＭ．ｐ．ｌ６５℃を示す白色結晶を得た。
収量１０．７ｙ元素分析；Ｃ６ＨｌＯＮ２Ｏ３として計
算値（％）Ｃ４５．５６Ｈ６．３９Ｎｌ７．７ｌ実測値
（％）Ｃ４５．５Ｈ６．３Ｎｌ７．７実施例４２２．５
ｙの２４％ナトリウムメチラートのメタノール溶液に２
０〜４０℃でＮ●Ｎ″−ジメチルエチレンジアミン８．
８ｙを滴下する。
算値（％）Ｃ４５．５６Ｈ６．３９Ｎｌ７．７ｌ実測値
（％）Ｃ４５．５Ｈ６．３Ｎｌ７．７実施例４２２．５
ｙの２４％ナトリウムメチラートのメタノール溶液に２
０〜４０℃でＮ●Ｎ″−ジメチルエチレンジアミン８．
８ｙを滴下する。
次にシユウ酸ジエチル１６．３ｙを３０〜６０℃で滴下
する。
する。
滴下後そのま）１時間攪拌する。３５％塩酸１０．４ｙ
を室温で滴下し中和後、析出した無機物をろ別し、ろ液
は減圧下に濃縮する。
を室温で滴下し中和後、析出した無機物をろ別し、ろ液
は減圧下に濃縮する。
濃縮残査をクロロホルム１００ｍ１で熱時抽出する。ク
ロロホルム層は無水硫酸ナトリウムて脱水し減圧下に濃
縮すると、ＮＮ″−ジメチルー２・３−ジオキソピペラ
ジンが得られる。収量１２．７ｙこれを酢酸エチルより
再結晶すればＭ．ｐ．ｌ７５の白色結晶を得る。
ロロホルム層は無水硫酸ナトリウムて脱水し減圧下に濃
縮すると、ＮＮ″−ジメチルー２・３−ジオキソピペラ
ジンが得られる。収量１２．７ｙこれを酢酸エチルより
再結晶すればＭ．ｐ．ｌ７５の白色結晶を得る。
収量１１．３Ｖ元素分析；Ｃ６ＨｌＯＮ２Ｏ２として
計算値（％）Ｃ５Ｏ．６８Ｈ７．ｌＯＮｌ９．７ｌ実測
値（％）Ｃ５Ｏ．５Ｈ７．ｌＮｌ９．７実施例５２３．
６ｆの２４％ナトリウムメチラートのメタノール溶液に
、２０〜４０℃でＮ−フェニルエチレンジアミン１３．
６ｙを滴下する。
値（％）Ｃ５Ｏ．５Ｈ７．ｌＮｌ９．７実施例５２３．
６ｆの２４％ナトリウムメチラートのメタノール溶液に
、２０〜４０℃でＮ−フェニルエチレンジアミン１３．
６ｙを滴下する。
次にシユウ酸エチル１６．５ｙを３０〜７０℃で滴下し
；た。
；た。
１時間攪拌後、３５％塩酸２２．５ｙで室温で中和する
。
。
その後実施例３と同様にしてＮ−フェニルー２・３−ジ
オキソピペラジンを得る。収量１５．２ｙこれをイソプ
ロピルアルコールより再結晶すれば、Ｍ．ｐ．２Ｏ３℃
の白色結晶を得る。
オキソピペラジンを得る。収量１５．２ｙこれをイソプ
ロピルアルコールより再結晶すれば、Ｍ．ｐ．２Ｏ３℃
の白色結晶を得る。
収量１３．３ｇＩＲ（ＫＢｒ）Ｃｒｆｔ−１；Ｃ＝０１
７０へ１６５０ＮＨ３２５０元素分析；ＣｌＯＨｌＯＮ
２Ｏ。
７０へ１６５０ＮＨ３２５０元素分析；ＣｌＯＨｌＯＮ
２Ｏ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は同一または異なつて水素原子、
アルキル基、アリール基をさらにこれ等に水酸基で置換
されたものを示す）で示されるエチレンジアミン誘導体
と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿３は低級アルキル基を示す）で示されるシユ
ウ酸エステルとをアルカリ金属のアルコラートの存在下
に縮合反応を行うことを特徴とする一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１およびＲ＿３は前記と同意義を示す）で示
される２・３−ジオキソピペラジン誘導体の合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15464079A JPS6058914B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | ２．３−ジオキソピペラジン誘導体の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15464079A JPS6058914B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | ２．３−ジオキソピペラジン誘導体の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5677266A JPS5677266A (en) | 1981-06-25 |
| JPS6058914B2 true JPS6058914B2 (ja) | 1985-12-23 |
Family
ID=15588625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15464079A Expired JPS6058914B2 (ja) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | ２．３−ジオキソピペラジン誘導体の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058914B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0427208U (ja) * | 1990-06-27 | 1992-03-04 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100542820B1 (ko) * | 2002-09-17 | 2006-01-20 | 이재호 | 옥사릴 클로라이드를 이용한 1-에틸-2,3-디옥소피페라진의제조방법 |
-
1979
- 1979-11-28 JP JP15464079A patent/JPS6058914B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0427208U (ja) * | 1990-06-27 | 1992-03-04 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5677266A (en) | 1981-06-25 |
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