JPS6056993A - フエノキシアルキルホスホン酸およびホスフイン酸誘導体 - Google Patents

フエノキシアルキルホスホン酸およびホスフイン酸誘導体

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JPS6056993A
JPS6056993A JP59158538A JP15853884A JPS6056993A JP S6056993 A JPS6056993 A JP S6056993A JP 59158538 A JP59158538 A JP 59158538A JP 15853884 A JP15853884 A JP 15853884A JP S6056993 A JPS6056993 A JP S6056993A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、新規５−（置換アミノ）フェノキシアルキ
ル−、フェニルチオアルキル−、フェニルスルフィニル
アルキル−およびフェニルスルボニルアルキル−ホスフ
ィン酸およびホスホン酸、その合成、その中間体および
上記新規化合物の雑草制御上の用途に関するものである
。
〔発明の開示〕
さらに詳しく、この発明の新規化合物は、下記式ＣＩ）
で示される。
「 ２ 〔式中、Ｍは０．５１ｓ（ｏ）またはｓｏ２　であり、
Ｗは次に示す基から選ばれる。
（％’Ｖｌ　）　（Ｗ２　）　（Ｗ３　）ＱはＮまたは
ＣＨ３、ＸおよびＹは、それぞれ独立して水素またはハ
ロゲン、２は、Ｏ，Ｓ、またはＮＲ’である。Ｋ′およ
びＲ１は、それぞれ独立して水素またはＣアルキル、ｋ
　は、Ｃ１−８−８ アルキルまたはＣアルコキシ、Ｒ３は、水−８ 素、Ｃアルキル、Ｃ２−８アルケニル、−８ Ｃ２−８アルキニル、Ｃシクロアルキル、−８ Ｃ２−８アルコキシアルキル、Ｃ２−８アルキルチオア
ルキル、Ｃ３−９アルコキシカルボニルアルキルまたは
Ｃジアルキルアミノカルボニル−９ アルキル、オヨヒＲ４、Ｒ５、Ｒ２Ｈ，Ｒ６、ｉ６ａお
よびＫ　は独立して水素またはＣ１−５アルキルを示す
。〕 「Ｃアルケニル」の語は、１または２個−８ の二重結合を有するアルケニル基を包含する。
「Ｃアルキニル」の語は、ｌまたは２個−８ のアセチレン結合を有するアルキニル基を包含する。
ハロゲンの語は、Ｆ、ＣＩおよびＢｒを包含し、特にＦ
およびＣｌを示す。
この発明はまた、式ＣＩ）の化合物の製法において、 ａ）式（■′） ２ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２およびＺは前記
の意味） （式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＱは前記の意味であり
、Ｒ８はＣアルキルを示す） −８ で示される化合物と反応させることにより、式（） （式中、Ｗ′　は、前記で定義した基Ｗ１、Ｒ２および
Ｒ４から選ばれる） で示される化合物を得るか、または ｂ）式（Ｖ） 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｍ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３およびＺは前記
の意味であり、Ｗ”は式（ＶＩ）または（■）υ （式中、ｑおよびＲ８は前記の意味）で示される基から
選ばれる〕 で示される化合物を分子内閉環させることにより、式（
Ｉｂ） ２ （式中、Ｗ“は基Ｗ２また゛はＲ３から選ばれるもノテ
アリ、Ｘ、Ｙ、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｌは前記の
意味） で示される化合物を得るか、または Ｃ）式（■） １ １（２ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、ＭおよびＺ
は前記の意味） で示される化合物をホスゲンまたはその反応性官能誘導
体と反応させることにより式（Ｉｃ）２ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、ＭおよびＺ
は前記の意味） で示される化合物を得るか、または ｄ）式（ＩＸ） ２ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，ＭおよびＺは前記
の意味） で示される化合物を式（Ｘ） Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−ＧＯ−１’Ｇ１２（Ｘ　）で示される
化合物と反応させ、次いで、所望により、このようにし
て得た１、２．４−トリアゾール−５−オンを４位でＮ
−アルキル化することにより、式（工ｄ） ２ （式中、Ｒ、Ｒ、Ｒ３、Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、Ｘ、Ｙ、Ｍお
よびＺは前記の意味） で示される化合物を得るか、または Ｃ）式（工ｆ） ２ （式中、Ｗ、’Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺは前
記の意味） で示される化合物を過酸化物を用いて酸化することによ
り式（Ｉｅ） 〔式中、Ｍ′は５（０）またはＳ０２、およびＷ、Ｘ、
Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺは前記の意味〕で示され
る化合物を得ることからなる方法を提供するものである
。
方法ａ）による反応は、室温より高い温度、例えば１０
０°または還流温度で行なうのが好適である。反応相手
が無水物（式（ＩＩ）または（ＩＶ）の化合物）の場合
、酢酸のような酸の存在下での反応が好ましい。酢酸は
また、反応における溶媒としての役割も果たす。
式（Ｖ）の化合物の閉環は酸性条件下、例えは塩酸の存
在下に行なう。式（Ｖ）の化合物は、例えば塩酸塩のよ
うな酸付加塩の形で、反応条件下で不活性な、例えばエ
タノールのようなアルコールを溶媒として反応させるの
が好適である。反応温度は室温と還流温度の間が好まし
い。
方法Ｃ）による反応は、室温より高い温度で、ジオキサ
ンのように、反応条件下で不活性な溶媒中で行なうのが
好適である。この反応で用いるのに特に適当なホスゲン
の反応性官能誘導体は、りロロギ酸トリクロロメチルで
あり、トリエチルアミンのような有機塩基の存在が好ま
しい。
方法ｄ）による反応はゴールド−アラベルトの方法また
はその修正法に従って行なう。好ましい溶媒はデカヒド
ロナフタレンである。反応は、室温より高い、例えば還
流温度下で行なわれるのが好ましい。
それに続くＮ−アルキル化は、それ自体公知の方法にし
たがって行なうことができる。好ましいアルキル化剤は
、例えばＣＨ２Ｎ２のような、アルキルハライドまたは
その反応性官能誘導体である。
方法ｅ）による酸化は、ｍ−クロロ過安息香酸のような
過酸化物１または２当量用いると、Ｍ′が５（０）また
はＳＯ２である、式（Ｉｃ）の化合物が得られる。この
反応の好ましい溶媒はＣＨ２Ｃｌ！２　である。
式（１）の化合物は、それを生成した反応混合物から常
法により回収することができる。
この発明の化合物は１またはそれ以上の不斉炭素原子を
有する。この発明は光学活性異性体およびそのラセミ混
合物をそれぞれ含有する。後記実施例において、特記し
ない限り、製造された化合物はラセミ混合物である。
出発物質は、公知の方法と同様の方法で得られる。
式（ＩＩ）の様々な化合物の製造の望ましい反応式の例
を以下に示す。（ここで、Ｍ”はＯまたはＳ。
Ａｌｋ　はＣアルキル、Ｈａｊ’　はハロゲン（−８ 例、ＣＩり、Ｒ９はＨまたはＣ１−８アルキルおよびＸ
、Ｙ％Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺは前記の意味である） 同様にして、式（ＸＩＩ）の化合物を対応するニトロフ
ェノールまたは−チオールと反応させることにより、式
（Ｘ■） Ｘ′ （式中、Ｘ′はＨ，ＣＩまたはＢｒ、およびＹ、ｋｌ、
Ｒ２、ＡｌｋおよびＭ〃は前記の意味）で示される化合
物を得る。式（Ｘ■）のニトロ化合物を対応するアミノ
化合物に水素化し、および／またはハロゲン化してさら
にＲ３ＺＨと反応さぜるか、または式（ＸＶ　）のアミ
ノ化合物に関して１０記概略で示したように加水分解し
てＨａ　ｌ　ＣＨ（Ｒ９）ＣＯＯＡ　Ｉ　ｋ　と反応さ
せる。前述した方法で用いられる出発物質および試薬は
公知方法、または前述の方法もしくは公知方法に準じた
方法により製造される。
〔効果〕
式（Ｉ）の新規化合物は、発芽前および／または発芽後
処理により、雑草の制御に用いられる。上記化合物は、
粉剤、顆粒剤、液剤、乳剤、水和剤、流動剤（ｆｌｏｗ
ａｂｌｅ　）およびけんだく剤として適用することがで
きる。この発明の化合物の適用は、常法にしたがって、
化合物の除草有効量、通常約１ｏｏｙないし１０１１／
ヘクタールを雑草またはその座（１ｏｃｕｓ　）に適用
することにより行なわれる。
この発明の化合物の最適用量は、温室試験および小プロ
ット試験のような慣用試験により当業者が容易に定める
ことができる。しかし、一般に、化合物を０．０１ない
し５即／ヘクタールの範囲の割合で適用すると通常満足
すべき結果が得られる。
（例、発芽後の適用後には０．０１．０．０３３，０．
１または０．３３ボンド／ニーカー、および発芽前の適
用後には０．１．０．３３．１．０または３．３ポンド
／ニーカー） この発明の化合物は細葉雑草に対する活性を有するが、
また一般に、広葉植物に対しても高水準の除草活性を示
す。この発明の化合物が効果的な除草活性を示す広葉植
物（雑草）種は、からしくブラシカ・エスピーピー）、
あかざ（アマランラス・エスピーピー）、ベルベットリ
ーフ（アブティロン・チオフィラスティ）、ちょうせん
あさがお（ダツラ・ストラモニウム）、おなもみ（クサ
ンチウム・エスピーピー）、シックルポド（カシア・オ
ブツシホリア）および−年生あさがお（イボモニア・プ
ルプレア）を含むが、これらに限定されるわけではない
。式ＣＩ）の化合物の多くは、コーン（とうもろこし）
に対して優れた耐性を示す。
この発明の化合物は、広葉細葉雑草薔こ対する広範囲の
除草活性スペクトルを有することから、はとんどの細葉
穀物における広範囲の発芽後雑草制卸スペクトルを有す
る雑草除剤と組合わせると有利である。この発明の化合
物と組合わせる除草剤の例において、広範囲に雑草を制
御するためには、カーバメート、チオカーバメート、ク
ロロアセトアミド、ジニトロアニリン、安息香酸、グリ
セロルエーテル、ピリダジノン、ウラシルおよび尿素か
ら選ばれたものが用いられる。
ここにいう「除草剤」の語は、植物毒性または植物生長
調整作用に基づいて植物の生長を遅延させまたは植物に
死に至る傷害を与えることにより、植物の生長を変更す
る活性を有する化合物を意味する。
式ＣＩ）の好ましい化合物は、下記特徴の１個またはそ
れ以上を有するものである。
ＷがＷｌ、Ｗ２、Ｗ３またはＷ５、特にＷｌまたはＷ３
、好ましくはＷｌ、 ＸがＨ，ＦまたはＣＪ、特にＦまたは（Ｊ　、好ましく
はＦ。
ＹがＦ、（ＪＳＤｒ　、特にＦまたはＣＺ　、好ましく
はＣＪ。
ＭがＯまたはＳ、特にＯｌ ｑがＣＨ。
Ｒ１がＨまたはＣアルキル、特にＨまた−３ はＣアルキル、 −２ Ｒ２がＣ１−３アルキル、例えばＣＨａ、Ｃ２Ｈ５また
はｎＣ３Ｈ７、 Ｒ３がＣアルキル、ＣＨ２−ＣＨ＝＝ＣＨ２、−４ ＣＨ２−Ｃ！′ＣＨ％Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル
−ＣアルキルまたはＣアルコキシ− １−４１−４ Ｃ１−４アルキル、特にＣアルキル（例、−４ ＣＨａ、Ｃ２Ｈｓ、ｌ　Ｃａ　Ｈ７またはｔ　Ｃ４Ｒ９
）、ＣＨＣＨＯＣＨまたはＣＨＣ（０）ＯＣＨ３，２２
３２ Ｒ４がＨｌ ｋ５、Ｒ５ａ、Ｒ６およびＲ６ａが独立してＨまたはＣ
アルキル −４ Ｒ７がＨ，ＣＨｉＣＨまたはｔ　Ｃ４Ｈ９，３％　３７ Ｚが００ 式ＣＩ）の化合物は、農業上許容される希釈剤と共に除
草組成物として使用するのが好都合である。
このような組成物も、こめ発明に含まれる。組成物は、
有効成分としての式ＣＩ）の化合物以外に、除草剤のよ
うな他の有効成分を含み得る。これらは、常用希釈剤と
合わせて固体または液体形態、例えば水和剤、濃厚乳剤
、水分散性濃厚けんだく剤（ｆｌｏｗａｂｌｅ　）　、
散粉用粉剤、顆粒剤、遅延放出剤の形で使用できる。こ
のような組成物は、常法により、例えば有効成分を希釈
剤および所望により界面活性剤のような他の成形用成分
と混合して製造される。
ここで用いる希釈剤の語は、液体薫たは固体の農業上許
容される材料であって、有効成分に添加して、その使用
可能もしくは所望の活性に対応する適用容易な形態また
はその改良形態にするものを意味する。これには、例え
ばタルク、カオリン、けいそう土、キシレンおよび水が
含まれる。
特に、水分散性濃厚液または水和剤のような噴霧用製剤
は、例えばエトキシ化脂肪族アルコール、エトキシ化ア
ルキルフェノール、脂肪族アルキルスルフェート、リグ
ニンスルホネート、アＩ旨リレキルアリールスルホネー
トおよびナフタレンスルホネートとホルムアルデヒドの
縮合物等の湿潤・分散剤のような界面活性剤を含むこと
ができる。
一般に、製剤は０．０１ないし９０重量％の有効成分、
０ないし２０重量％の農業上許容される界面活性剤およ
び９９．９９ないし１０重量％の（固体または液体）希
釈剤（１種以上）を含有し、活性剤は式ＣＩ）の化合物
少なくとも１種またはそれと他の活性剤との混合物から
なるものである。
組成物の濃厚物形態は、一般に約２ないし９０重量％、
好ましくは約５ないし７０重量％の活性成分を含む。製
剤の適用形態は、例えば０．０１なり、Ｎし２０重量％
、好ましくは０．０１ないし５重量％の活性成分を含む
。
〔実施例〕
以下、実施例によりこの発明を説明する。温度はセ氏で
示し、ＲＴは室温を意味する。部は重量部、パーセント
は重量パーセントである。
製剤例１（水和剤） 式（１）の化合物２５部を、ラウＩＪ　）し硫酸３部、
リグニンスルホン酸ナトリ゛ウム５部、シリカ２２部お
よび微粉カオリナイト４５部と共に、平均粒径が５ミク
ロン以下になるまで粉砕する。得られる水和剤（ｗｅｔ
ｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ　）　を、使用前に水で希釈
する。
製剤例２（濃厚乳剤） 式（Ｉ）の化合物２５部、キシレン６５部、アルキルフ
ェノールとエチレンオキサイドおよびドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウムの反応生成物１０部を充分混合し
て均一溶液を得る。得られる濃厚乳剤（ｅｍｕｌｓｉｏ
ｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａＩＨｅ　）を、使用前水で希釈
する。
最終化合物 実施例１゜ Ｎ−（５−（ｄ−（エチル・Ｐ−メチルホスフィノ）エ
トキシ）−２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロフ
タルイミドの製造。
Ｐ−メチル〔α−（２，４−ジクロロ−５−アミノフェ
ノキシ）エチル〕ホスフィン酸エチル（５００〜、１．
６ミ！７モル）を氷酢酸に溶かす。無水３、４．５．６
−チトラヒドロフタール酸（２９２■、１．９ミリモル
）を溶液に加える。混合物を窒素気流下−夜１０００に
加熱し、次いでさらに６時間１４０°で加熱する。室温
まで放冷し、炭酸カリウムでｐＨ５〜６に調節し、水で
希釈し、メチレンクロライドで抽出する。抽出物を合わ
せ、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、プレノくラテイ
ブ薄層り。７トグラフイー（ＴＬＣ）で精製して、Ｎ−
（５−（α−（エチル・Ｐ−メチルホスフィノ）エトキ
シ３−２．４−’）９０ロフエニル）テトラヒドロフタ
ルイミドを得る。Ｍ　Ｓ　ｍ／ｅ　４４６．３（Ｍ＋）
（化合物ＣＩ）、表Ａ） 実施例２ Ｎ−（５−（エチル・Ｐ−エチルホスフィノメトキシ）
−４−”クロー２−フルオロフエニル〕テトラヒドロフ
タルイミドの製造。
ｐ−エチル（２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノフ
ェノキシ）メチルホスフィン酸エチル（０，７７ｆ、２
．６１ミリモル）および３．４．５．６−チトラヒドロ
フタル酸無水物（０，５２ｇ、３．３９ミリモル）と酢
酸５ｒｎ１の混合”物を９時間還流下加熱する。過剰の
無水物および酢酸を減圧除去する。
油状生成物をプレパラティツボＬＣて精製し、Ｎ−（ｊ
−（エチル・Ｐ−エチルホスフィノメトキシ）−４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル〕テトラヒドロフタルイミ
ドを得る　Ｍ　Ｓ　ｍ／ｅ　４２９（Ｍ＋）（化合物２
３、表Ａ）。
ｎｍｒ（ＣＤＣｌ２）ｆ　ｓ、ｓ　７　、８．６５　（
口、　３　Ｈ、ｐ−ＣＨ２’−ＣＩｌ！３’）　、８．
７０（ｔ　、３）（、ｏ　−ＣＨ２−ＣＩ５）　、　５
．９３　（９，０−ＣＨ２−ＣＩ５）　、　５．８２（
ｄ、シＨ，ｐ−０−Ｃす２−ＣＩ５）、（３，１５（ｄ
、ＩＨ）２．７７（ｄ、ＩＨ）−芳香族Ｈ〕 実施例３ 実施例１または２の方法と同様に、式Ｃ１ｆ　）で示さ
れる次の化合物は、３．４．５・・、６−チトラヒドロ
フタル酸無水物と対応する式（ＩＩ）のアミノフェノキ
シ化合物を反応させることにより得られる。
表Ａ １　ｃＩｃＩｃス票’ａ　Ｇ（３’トＩ２ＣＨ３４４６
，３２ＣＩＣＩ田２ＣＨ３ＣＩ（３Ｑ（２ＣＨ３３ＣＩ
　Ｃ１ｃ）Ｉ２ｃＨ３ＣＨ３ＣＨ３４４６，２７４ＨＣ
１ｃＨ２ｃＨ３ＣＩ（３ＣＨ３４１１，０５ＦＦＣＨ２
ＣＨ３°Ｈ３Ｃ１１３ ６Ｆ゛６１Ｃ［（２ＣＨ３ＣＨ３°Ｈ３７°ＩＢ′ｃ）
Ｉ２ＣＨ３ＣＨ３Ｃ１１３Ｂ　ＣＩ　ＣＩ　ＨＣＭ′３
ＣＨ３４１８，２２９ＣＩ　ＣＩ　ＣＨ３Ｃ）Ｉ２ＣＨ
３ＣＨ３４４６，２９１０ＣＩＣＩＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ３ＣＨ３４６０，３゜１１Ｃ１，ＣＩＣ）（（ＣＩ
（３）２ＣＨ３ＣＨ３１２Ｃ１ＣｌＯ（２ＣＨ２ＣＨ３
ｃ１（３ＣＨ３表Ａのつづき ｔａ　ＣＩ　ＣＩ　Ｃ８３ＣＩ（３Ｇ１２Ｃ（０）ＯＣ
Ｉ−１３４９０，２８１４ＣＩ　ＣＩ　ＣＨ３ＣＨ２Ｃ
Ｈ３ＣＨ２Ｃ（０）ＣＫ月３５０４．３１ｉｓ　ＣＩ　
ＣＩ　Ｇ（２ＣＨ３Ｇ（３ＣＩ−１２Ｃ（０）ＯＣＨ３
５０４，３１１６ＣＩＣＩＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２１７ＣＩ　Ｑ　ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＣＨ３工９ＣＩａｃＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＳＣ
Ｈ３２０ＦＣ１ｃＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３２１Ｃ
ＩＣ１ｃＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＩ（３４６ｏ、００
２２　ＣＩ　ＣＩ　ＨＣＨ３ＣＨ２Ｃ（０）■”Ｊ４３
４７６、２５２３　Ｆ　ＣＩ　ＨＣＨｚＣＪ（ａ　ＣＨ
２ＣＪ（３４２９−０２４Ｆ　ＣＩ　Ｈ田２田３　Ｇ屋
上３）２４４３２５ＦＣＩＣＨ３ＣＨ２ａ（２ｃＨ３０
（２Ｃ）（３４５７２６ＦＣＩＣＨ３ａ−１２ＣＨ３Ｃ
［−１２ＣＨ３４４３２７ＦＣＩＣＨ３ＣＨ３Ｃ［（２
ＣＨ３４２９２８ＦＣ１ａ１２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ
２ＣＨ３４５７表Ａのつづき ２９　Ｆ　ＣＩ　ＨＣＨ２ＣＨ３Ｃ［（２ＣＨ（ＣＩ−
１３）２４５７３０ＦＣＩＨｃＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２
０Ｃ■３４５９３１ＦＣＩＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２Ｃ
Ｈ−ｃ１１２４５５３２ＦＣＩＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
３ＣＨ２０１２０Ｃ■３４８７３３ＦＣＩＣＨ２０（３
ＣＨ３Ｃ１１２ＣＨ２０ａＩ３４７３３４　Ｆ　ＣＩ　
Ｃ８２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２Ｃ＝Ｃｔｌ　４５３．６３５
ＨＣ１ｃＩ（２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３Ｇ１３４２！５．８
３６ＨＣＩＣＩ（２ＣＨ３ＣＨ２０Ｉ３ＣＩＩ２ＣＩ］
３４３９，９３７　ＣＩ　ＣＩ　ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３４
１５，２３Ｂ　Ｆ　ＣＩ　ＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３４１５
，８３９Ｆ　ＣＩ　ＣＨ３ＣＨ（ＣＩ！３）２ＣＨ２Ｃ
Ｈ３４５７，８４ｏＦＣＩＣＨ２ＣＩ（２ＣＩ（カＣＨ
３田２ＣＨ３４５７，８４１Ｆ　ＣＩ　ＨＣ）１２ＣＨ
２ＣＨ３ＣＨ３４Ｚ９．８４２　Ｆ　ＣＩ　ＨＣＨ２Ｃ
Ｈ３ＣＨ３４１５，８０ＨＣ１ａ−Ｉ２ＣＨ３ＣＨ３Ｑ
（２ＣＨ３４２５，８４４ＨＣＩ　ＨＣＨ２Ｃ１（３Ｃ
Ｈ２ＣＨ３４１１，８４５ＨＣＩ　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ３ＣＨ２Ｃ）１３４３９．９表Ａのつづき ４７　ＨにＩ　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３０Ｈ３４１１，８４
８ＨＣＩ　ＨＣＨ２０Ｈ３ＯＨ３３９７，８４９ＨｃＩ
ＣＨ２ＣＨ３ｃＨ３Ｇ（２ｃ（ｏ）ｏＣ）（３４８７，
８５０Ｆ　ＣＩ　Ｃ２Ｈ３Ｇ（３ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３
）２４７１．８９５１ＦＣＩｃ２Ｈ５、ＣＨａ　（ＩＪ
（（ＣＩ（３）２　４５７．８７５２　Ｆ　Ｃ１ｎＣ３
Ｈ７ｃＪ（３ＣＨ３４４３，８４５３Ｆ　ＣＩ　ＨｎＣ
ａＨ７Ｃ２Ｈ５４４３，７表Ａの化合物の中のあるもの
はさらに次の特性を有する。
化合物＆：ＮＭＲ（ｃＤｃ１３）τ ２９：９．０４　（ｄ　、６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）、
８．９２゜８．５４　（ｔ　Ｌ　、　３Ｈ、ｐ−ＣＨ，
２，−ＣＩｊ３−３４．１８．２０　（ｍ。
８Ｈ、ＣＯ２−ＣＨ２，Ｐ−ＣＨ２−ＣＨ３，０−ＣＨ
２−ＣＨ（ＣＨ３）　２　）　、５．７７　（ｄ　−２
Ｈ、ＱＣ）（２−ｐ　）　。
（３，１５（ｄ、ＩＨ）、２．８０（ｄ、ＩＨ）−１１
族Ｈ］　。
３０　：８．９２　、８．５２　（口、　３１−１．　
ｐ−ＣＨ２−Ｃ見３）。
８．１６（ｍ、６Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２，ｐ−ＣＨ２−Ｃ
Ｄ５）。
６．７０　（ｓ　、　３Ｈ，０−ＣＤ５）　、６．４７
　（’ｔ　、　２Ｈ。
０−ＣＨ２−Ｃ）陸０−ＣＨ５）　、　５．８７　（ｔ
　、２Ｈ。
ｏ−ｃす２−ＣＨ２−０−ＣＨ３）、５．７０（ｄ、２
Ｉ−１゜ｏ−ｃす２−Ｐ）　、　（３，１０（ｄ、　Ｉ
Ｈ）　、　２．７７　（ｄ、　ＬＨ）−芳香族Ｈ〕。
３５　：８．７８（ｍ、　（３）（、Ｐ−ＣＨ２−Ｃ！
ＴＩ３．０−ＣＨ（ＣＩ−１２６）！３　）　−Ｐ　）
　、ｓ、　０７　（”　−８Ｈ、ＣＨ２−ＣＨ２。
ｐ−Ｃす２−ＣＨ３，０−ＣＨ（Ｃ毬２ＣＨ３）−Ｐ）
。
６．３２　、６．１２　（ｄｄ　、　３Ｈ、ｐ−ＯＣＨ
３）　、５．４２（ｍ、ＩＨ，Ｑ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３
）−ｐ）　、２．８７（ｎｌ。
３Ｈ，芳香族Ｈ）。
３６　：　８．７７　（ｍ、　９Ｈ、０−ＣＨ２−ＣＤ
３．　ｐ−ＣＨ２−ＣＯ３゜０−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）
　−ｐ　）　、　８．２０　（ｍ、　８Ｈ、ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２、Ｐ　−ＣＨ’ｇ　−ＣＨａ　、　ＯＣ１（（Ｃ見
。ＣＨ３）　−ｐ　。
５、７０　（ｒｎ　、　３　Ｈ、Ｏ−Ｃす（ＣＨ２ＣＨ
ａ　）　−ｐ　、　０−ＣＨ２−ＣＤ５）、２．８７（
ｍ、３Ｈ，芳香族Ｈ）。
実施例４ ３−（５−（α−（エチル・Ｐ−メチルホスフィノ）−
ｎ−プロポキシ〕−４−クロロー２−フルオロフェニル
）−１，５−テトラメチレンヒダントインの製造。
Ｐ−メチル−１−（２−クロロ−４−フルオロ−５−ア
ミノフェノキシ）プロピルホスフィン酸エチル（１，０
０、ｆ、　３．２ミリモル）およびトリクロロメチルク
ロロホルメート（０，７６ｆ、　０．４６−１３．９ミ
リモル）とジオキサン（５０ｍｌ）およびトリエチルア
ミン（０，３６１，０，４９ｍＪ、３．５ミリモル）の
混合物を３時間加熱する。次いで、ジオキサンを減圧留
去して対応するインシアネートを得、残留物をメチレン
クロライド（３５ｍｊ）中に吸収させる。（２−（工←
キシカルボニル）へキサヒドロピリジンＪ　（０，７５
４Ｆ、０．７５ｍ／、４．８ミ！Ｊモル）を加え、混合
物を室温で一夜攪拌する。反応混合物をメチレンクロラ
イドで希釈し、水洗、乾燥、濃縮乾固する。生成した尿
素化合物（１，５ｆ、　３．２ミリモル）をエタノール
（１５ｉ）に溶かす。２Ｎ塩酸（２ｏｍｔ）を加え、溶
液を″５時間還流温度で、次いで一夜９０°で加熱する
。
エタノールを減圧留去し、残留物を水洗し、メチレンク
ロライドで３回抽出する。抽出物を合わせ、乾燥、濃縮
乾固する。粗生成物をプレバラテイブＴＬＣで精製し、
標記化合物を得る、Ｍ　Ｓ　ｍ／　ｅ４４６（Ｍ＋）（
化合物５４）。
実施例５ １−メチル−３−（５−（α−（エチル・Ｐ−メチルホ
スフィノ）−ｎ−プロポキシ）−２，４−ジクロロフェ
ニル）ヒダントインの製造。
Ｐ−メチル−１−（２，４−ジクロロ−５−アミノフェ
ノキシ）プロピルホスフィン酸エチル（２゜２０ｇ、６
．７ミリモル）およびトリクロロメチルクロロホルメー
ト（１，６０！Ｉｉ’、０．９７ｍｌ、　８．１ミリモ
ル）とジオキサン（５０ｍ／）およびトリエチルアミン
（０，８１ｆ、　１．１ｍ／、８．１ミリモル）の混合
物を３．５時間加熱する。ジオキサンを減圧留去し、生
成したインシアネートを塩化メチレン（６０−）に吸収
させる。トリエチルアミン（１，０２ｆ、１．４ｍｌ、
１０．１ミリモル）およびメチルアミノ酢酸メチル塩酸
塩（１，４（１，１０，１ミリモル）を加え、混合物を
室温で１時間攪拌する。反応混合物をメチレンクロライ
ドで希釈し、水洗、乾燥して濃縮乾固する。エタノール
（１５ｍＺ）に溶かした尿素化合物Ｃ２，５９）に２Ｎ
塩酸（２０ｒｎｔ）を加え、混合物を室温で６０分間攪
拌する。
次いで、混合物を７時間還流下で加熱し、−夜室温で攪
拌する。次いで、エタノールを減圧除去し、残留物を水
で希釈し、メチレンクロライドで抽出する。抽出物を合
わせて乾燥し、プレパラティプＴＬＣで精製し、標記化
合物を得る、Ｍ　Ｓ　ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋）（化合物５
５） 実施例６ １−メチル−３−（５−’（α−（エチル・Ｐ−メチル
ホスフイノ）−ｎ−プロポキシ〕−４−クロロー２−フ
ルオロフェニル）ヒダントインの製造。
同様にして、Ｐ−メチル−１−（２−クロロ−４−フル
オロ−５−アミノフェノキシ）プロピルホスフィン酸エ
チル（１，０Ｏｆ、　３．２ミリモル）およびトリクロ
ロメチルクロロホルメート（０，７６９，０，４６ｍ１
．３．９ミリモル）を同時に反応させ、生成したインシ
アネートをメチルアミン酢酸メチル塩酸塩（０，６７ｆ
、　４．８ミリモル）と反応させる。生成した尿素化合
物（３，２ミｌＪモル）を２Ｎ塩酸（８ｍｌ）と共に加
熱、精製して標記化合物を得る、Ｍ　Ｓ　ｍ／ｅ　４０
６　（Ｍ＋）　（化合物５６）。
実施例７ ４−（５−（α−（エチル・Ｐ−メチルホスフィノ）−
ｎ−プロポキシ〕−４−クロロー２−フルオロフェニル
）−１，２−テトラメチレントリアシリジン−３，５−
ジオンの製造。
実施例４の方法に従い、Ｐ−メチル−１−（２−クロロ
−４−フルオロ−５−アミノフェトキシ）プロピルホス
フィン酸エチルをトリクロロメチルクロロホルメートで
処理し、生成したインシアネートをＮ−エトキシカルボ
ニルへキサヒドロピリダジン塩酸塩と反応させ、次いで
加熱して標記化合物を得る（化合物５７）。
実施例８ ２−【−ブチル−４−（５−（メチル・Ｐ−エチルホス
フィノメトキシ）−４−クロロ−２−フル、ｄ−ｏフェ
ニル〕−Δ２−１．３．４−オキサジアゾリン−５−オ
ンの製造。
Ｐ−エチル−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ′
−ピバロイルヒドラジノ）フェノキシコメチルホスフィ
ン酸メチル（３，２ミヴモ＋＋、）、）ジクロロぎ酸メ
チル（３，９ミリモル）およびトリエチルアミン（３，
５ミリモル）とジオキサン（５〇−）の混合物を３．５
時間加熱する。次いで、ジオキサンを減圧除去する。生
成物をメチレンクロライドで希釈、洗浄、乾燥、濃縮乾
固およびプレ／くラテイプＴＬＣで精製して標記化合物
（化合物５８）を得る。
実施例９ ３−【−ブチル−１−［５−（α−（メチル・Ｐ−メチ
ルホスフイノ）−ｎ−プロポキシ］−２，４−ジクロロ
フェニル）−△２−１．２．４−　トリアゾリン−５−
オンの製造。
Ｐ−メチル−１−（２，４−ジクロロ−５−ヒドラジノ
フェノキシ）プロピルホスフィン酸メチル（９，６ミリ
モル）およびピバロイルウレア（９，６ミリモル）とデ
カヒドロナフタレン（デカリン；１２ｒｎｌ）の混合物
を８時間還流下加熱攪拌し、コ゛−ルドーアウベルト等
の方法’（Ｈｅｌ　ｖｅｔ　ｉａＣｈｉｍｉｃａ　Ａｃ
ｔａ　４７（５）　：　１１８８（１９６４））に従い
、精製後標記化合物（化合物５９）を得る。
実施例１０ １−（５−メチル・Ｐ−エチルホスフィノメトキシ）−
４−４０ロー２−フルオロフェニル〕−△２−１．２．
４−１−リアゾリン−５−オンの製造。
実施例９の方法に従い、Ｐ−エチル−（２−クロロ−４
−フルオロ−５−ヒドラジノフェノキシ）メチルホスフ
ィン酸メチルをホルミル尿素と反応させて標記化合物（
化合物６０）を得る。
実施例１１ ４−メチル−１−［５−（メチル・Ｐ−エチルホスフィ
ノメトキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル］−
Δ２−１．２．４−　トリアゾリン−５−オンの製造。
実施例１０で得た標記化合物（２，５ミｌＪモル）によ
う化メチル（３，０ミリモル）、水素化ナトリウム（２
，５ミリモル）およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　
：　１５ｒｎｌ）を加える。混合物を８０゜で３時間加
熱する。反応混合物が室温まで冷えると、直ちに水に注
ぎメチレンクロライ、ドで抽出する。抽出物を合わせて
、水洗、乾燥、濃縮乾固し、プレパラティプＴＬＣで精
製して標記化合物（化合物６１）を得る。
実施例１２ Ｎ−［５−（エチル・Ｐ−エチルホスフイノメチルチｔ
）−４−クロロ−２−フルオロフェニルコテトラヒドロ
フタルイミドの製造。
実施例２の方法により、２−クロロ−４−フルオロ−５
−アミノフェニルチオールをＰ−エチル（メチルスルホ
ニルオキシメチル）ホスフィン酸エチルと反応させ、Ｐ
−エチル（２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノフェ
ニルチオ）メチルホブヒドロフタル無水物と反応させて
標記化合物を／＼ 得る。
除草用途 実施例１３ この発明の化合物１および３の発芽前除草活性を次のよ
うに試験した。選択した雑草を播種し、土壌を水（１７
％）、界面活性剤（０，１７％）および試験化合物の１
０ポンド／ニーカーおよび３゜３ポンド／ニーカーに等
しい割合の溶液で浸した。
処理後２週間にスコアを記録した。ｌＯポンド／ニーカ
ーの試験では、細葉植物（ＧＲ）：えのころぐさ、ウォ
ーターグラス、シャッターケーンおよびからすむぎ、並
びに広葉植物（ＢＬ）ニー年生あさがお、からし、ナイ
トシェードおよびベルベットリーフを処理した。３．３
ポンド／ニーカーの試験では、細葉植物：えのころぐさ
、いぬＯ・え、ぎようぎしば、からすむぎおよびダウニ
ープローム、並びに広葉植物：からし、あかさ、ベルベ
ットリーフ、ちょうせんあさがお、おなもみ、シックル
ボドおよび一年生あさがおを試験した。２つの化合物の
平均発芽前活性を下記表Ｂに示す。
実施例１４ 化合物１および３の発芽後除草活性を次のように試験し
た。選択した雑草の実生に、水／アセトン（１：１）、
界面活性剤（０，５％）および試験化合物の１０ポンド
／ニーカーおよび３．３ポンド／ニーカーに等しい割合
の溶液を噴自した。噴霧後２週間にスコアを記録した。
１０ポンド／ニーカーの試験では、細葉植物（ＧＲ）：
えのころぐさ、ウォーターグラス、シャッターケーンお
よびからすむぎ、並びに広葉植物（ＢＬ）ニー年生あさ
がお、からし、だいずおよびベルベットリーフを処理し
た。３．３ポンド／ニーカーの試験では、細葉植物：え
のころぐさ、いぬびえ、ぎようぎしばおよびからすむぎ
、並びに広葉植物ニー年生あさがお、あかざ、ベルベッ
トリーフ、おなもみおよびシツクルボドを処理した。化
合物１および３の平均発芽後活性を下記表Ｂに示す。
実施例１５ 実施例１３の方法により、化合物２３．２５および３０
の発芽後除草活性を、細葉植物に対しては１０ポンド／
ニーカー並びに広葉植物に対しては１０ポンド／ニーカ
ーおよび３．３ポンド／ニーカーで試験した。平均活性
を下記表Ｂζこ示す。
表Ｂ 平均除草活性（％） １　１０　７７　１００　６７　１００３．３　６３　
９３　７３　１００ ３　１０　８２　１００　１００　９０３．３　８９　
１００　８８　１００ ２３　１０　９２　１００　１００　１００３．３　９
０　１００　−　１００ ２５　．１０　１００　１００　１００　１００３．３
　８４　１００　−　１００ ３０　１０　９３　１００　８７　１００３．３　７６
　１００　−　１００ 中間体 実施例１６ Ｐ−メチル−〔α−（２，４−ジクロロ−５−二トロフ
エノキシ）エチル〕ホスフィン酸エチルの製造。
２．４−ジクロロ−５−ニトロフェノキシル（６３０■
、３．０ミリモル）とジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ
）７ｒｎｌの溶液に、炭酸カリウム（５３８ｍｇ、３．
９ミリモル）およびＰ−メチル−（α−メチルスルホニ
ルオキシエチル）ホスフィン酸エチル（９６６η、４．
２ミｌＪそル）を加える。混合物を一夜７５°で窒素気
流下攪拌する。反応物を１０％ＨＣ１！　で希釈、酸性
化し、メチレンクロライドで３回抽出する。抽出液を合
わせ、３回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固
する。生成した粗製物をカラムクロマトグラフィーで精
製し、標記化合物を得る。
実施例１７ 表Ａの化合物２〜２２および３７に要する式（Ｘ■）の
ニトロフェノキシ出発化合物を実施例１６記載と同様の
方法で得る。
実施例１８ Ｐ−メチル〔α−（２，４−ジクロロ−５−アミノフェ
ノキシ）エチル〕ホスフィン酸エチルの製造。
鉄金属粉（１，５Ｆ）をＰ−メチル−〔α−（２゜４−
ジクロロ−５−二トロフエノキシ）エチル〕ホスフィン
酸エチル（１０００〜、２．９ミリモル）と５％酢酸の
攪拌溶液に少量加え、混合物を３５分間１１５〜１２０
°に加熱する。反応混合物を室温まで放冷し、炭酸カリ
ウムでアルカリ性にして、濾過し、メチレンクロライド
で抽出する。抽出物を合わせて、３回水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥、濃縮乾固して標記化合物を得る。
実施例１９ 表Ａの化合物２〜２２および３７に要する式（■）のア
ミノフェノキシ出発化合物を実施例１８と同様の方法に
より得る。
実施例２０ Ｐ−メチル−〔α−（２，４−ジクロロ−５−ニトロフ
ェノキシ）−ｎ−プロピル〕ホスフィン酸メチルの製造
。
塩化チオニル（８ｔｎ１）をＰ−メチル−〔α−（２，
４−ジクロロ−５−ニトロフェノキシ）−〇−プロピル
〕ホスフィン酸エチルに加え、混合物を一夜室温で放置
する。塩化チオニルを除去し、生成したＰ−メチル−〔
α−（２，４−ジクロロ−５−ニトロフェノキシ）−ｎ
−プロピル〕ホスフィン酸塩酸塩を水酸化ナトリウム２
．Ｏｆの水溶液（１００ｍ／）で処理する。水溶液を酸
性化し、エーテル抽出し、エーテル抽出物を乾燥し、濃
縮乾固し、Ｐ−メチル−〔α−（２，４−ジクロロ−５
−ニトロフェノキシ）−１−ｎ−プロピル）ホスフィン
酸を得る。
上記ホスフィン酸（１，７Ｆ）をエーテル１〇−に溶か
し、過剰量のジアゾメタンを加える。反応完了後、過剰
のジアゾメタンを酢酸で分解し、溶液を濃縮乾固して標
記化合物を得る。
実施例２１ Ｐ−メチル〔α−（２，４−ジクロロ−５−ニトロフェ
ノキシ）エチル〕ホスフィン酸メトキシカルボニルメチ
ルの製造。
実施例２０の方法に従い、メチル〔α−（２，４−ジク
ロロ−５−二トロフエノキシ）エチル〕ホスフィン酸を
Ｐ−メチル〔α−（２，４−ジクロロ−５−ニトロフェ
ノキシ）エチル〕ホスフィン酸エチルから製造する。
上記ホスフィン酸（１，５ｆ、　５．５９ミリモル）、
炭酸カリウム（０，９ｙ）、ブロモ酢酸メチル（１゜２
ｐ、０．７４ｍ／、７．８０ミリモル）およびアセトン
（２０ｉ）の混合物を一夜加熱還流する。反応混合物を
室温まで放冷し、濾過して、ｒ液を濃縮する。油状残渣
をメチレンクロライドで抽出し、抽出物を洗浄、乾燥、
濃縮乾固して標記化合物を得る。
実施例２２ Ｐ−エチル（２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノフ
ェノキシ）メチルホスフィン酸エチルの製造。
２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノフェノール（０
，６Ｏｆ、３．７２ミリモル）とＤＭＳＯ１０−１炭酸
カリウム（０，６２９，４６４０ミリモル）およびＰ−
エチル（メチルスルホニルオキシメチル）ホスフィン酸
エチル（１，１９９，５，２１ミリモル）の混合物を４
８時間１００°で加熱する。反応混合物をエーテルで希
釈し、沖過して、沖液を食塩水で洗浄、乾燥、濃縮乾固
する。粗製物をプレバラテイプＴＬＣで精製し、標記化
合物を得る。
実施例２３ 化合物２４〜２８．３５．３６．３８〜４８および５１
〜５３に用いる式（Ｉｆ）のアミノフェノキシ出発化合
物を実施例２２記載と同様の方法で得る。
実施例２４ Ｐ−エチル−（２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノ
フェノキシ）メチルジホスフィン酸イソフ゛チルの製造
。
Ｐ−エチル（２−クロロ−４−フルオロ−５−丁ミノフ
エノキシ）メチルホスフィン酸エチル（１，５０９，５
，１０ミリモル）と塩化チオニル（６−）の溶液を１．
５時間窒素気流下、還流温度で加熱攪拌する。過剰の塩
化チオニルを減圧留去し、メチレンクロライド（１２ｍ
／）を加え、イソブチルアルコール（６−）を滴加する
。滴加完了後、混合物を１８時間窒素気流下室温で攪拌
する。反応混合物をメチレンクロライドで希釈し、炭酸
カリウムおよび塩化ナトリウムで洗浄し、濃縮乾固する
。粗製物をプレパラテイプＴＬＣで精製し、標記化合物
を得る。
実施例２５ 実施例２４の方法により、化合物３０〜３４および５０
で用いる式（ＩＩ）のアミノフェノキシ出発化合物を、
適当なホスフィン酸アルキルを塩化チオムルと反応させ
、このようにして得られた塩化物を２−メトキシエタノ
ール、アリルアルコール、プロパルギルアルコールま”
たはイソブチルアルコールと反応させて得る。
実施例２６ Ｐ−エチル−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ’
−ピバロイルヒドラジノ）フェノキシコメチルホスフィ
ン酸メチルの製造。
Ｐ−エチル−（２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノ
フェノキシ）メチルホスフィン酸メチル（３，４ミリモ
ル）を６Ｎ塩酸（１０ｒｎ１）に溶かす。
溶液の温度を一１５°〜−２０°Ｉこ維持しながら亜硝
酸ナトリウム（０，２４ｆ、　３．５ミ′リモル）の２
−水溶液を滴加する。混合物を００　まで暖め、θ°で
２．５時間攪拌を続ける。反応混合物を飽和重炭酸ナト
リウムで中和し、メチレンクロライドで抽出する。抽出
物を合わせて、水洗、乾燥、濃縮乾固、プレパラテイプ
ＴＬＣで精製してＰ−エチル−（２−１０ロー４−フル
オロ−５−ヒドラジノフェノキシ）メチルホスフィン酸
メチルを得る。
上記ホスフィン酸メチル（２，５ミリモル）のメチレン
クロライド＜　１０Ｊ）溶液に、塩化ピノくロイル（３
，０ミリモル）およびトリエチルアミン（３、ＯミｌＪ
モル）を加える。混合物を室温で４時間攪拌し、水洗、
乾燥、濃縮乾固して標記化合物を得る。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（Ｉ） ２ 〔式中、Ｍは０、ｓ、５（ｏ）またはＳＯ２であり、Ｗ
    は次に示す基から選ばれる。 （Ｗｌ）　（Ｗ２）　（Ｗ３） ｑはＮまたはＣＨ３、ＸおよびＹは、それぞれ独立して
    水素またはハロゲン、Ｚは、０、Ｓ、またはＮＲ７であ
    る。Ｋ′およびＲ１は、それぞれ独立して水素またはＣ
    アルキル、ｋ２は、Ｃ１−８１−８ アルキルまたはＣ１−８アルコキシ　Ｒ３は、水素、Ｃ
    １−８アルキノペＣ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキ
    ニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−８アルコキシア
    ルキル、Ｃ２−８アルキルチオアルキル、Ｃ３−９アル
    コキシカルボニルアルキルまたはＣ４−９ジアルキルア
    ミノカルボニルアルキル、およびに４、Ｒ５、Ｒ５ａ、
    Ｒ６、ｋ６ａおよびＲ７は独立して水素またはＣ□−８
    アルキルを示す。〕で示される化合物。
  2. （２）’　Ｍが０、Ｗが基ｗ１、ｗ２、Ｗ３　およびＷ
    ５から選ばれるものであり、Ｒ４，Ｒ５Ｒ６およびＲ７
    が独立して水素またはＣアルキル−４ である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）　ＸがＨ，ＦまたハＣ／　、Ｙ　カＣｚ　、Ｚが
    ０、Ｒ１がＨ１ｃＨ３またはＣ２Ｈ５、Ｒ２がＣｌ−３
    アルキル、ｋ　が０１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキ
    シ−カルボニル−０１−４アルキルマタはＣｌ−４アル
    コキシ−Ｃ１−４アルキルである。特許請求の範囲第２
    項記載の化合物。
  4. （４）Ｗが基Ｗｌ（ここで、Ｒ４はＨおよびＲ３はＣＨ
    ３、Ｃ２Ｈ５、ｉＣａ　Ｈ７、ｉ　Ｃ４Ｈ９またはメト
    キシエチルである）である、特許請求の範囲第３項記載
    の化合物。
  5. （５）　Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、ａ）それぞ
    れＣＩ、ＣＩ！、ＣＨａ、ＣＨ３、ＣＨ３であるかまた
    は、 ｂ）それぞれＦ、ＣＩ、Ｈ，Ｃ２Ｈ５、Ｃ２Ｈ５である
    かまたは、 Ｃ）それぞれＦ、（、ｌ！、Ｃ２Ｈｓ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ
    ５であるかまたは、 ｄ）それぞれＦ、ＣＩ　、ＣＨ３、ｎＣ３Ｈ７、Ｃ２１
    （ｓであるかまたは、 ｅ）それぞれＦ％Ｃ／、Ｈ，Ｃ２Ｈ５，１Ｃ３Ｈ７であ
    るかまたは、 ｆ）それぞれＦ、ＣＩ、ＨｌＣ２Ｈ５，１Ｃ４Ｈ９であ
    るかまたは ｇ）それぞれＦＳＣ／％Ｈ％Ｃ２Ｉ（ｓ、ＣＩ１２ＣＨ
    ２０ＣＨ３であるかまたは、 ｈ）それぞれＨ％ＣＩ！、Ｃ２Ｈｓ、Ｃ２■（５、Ｃ２
    ■］５であるかまたは ｉ）それぞれＨ，ＣＩ！、Ｃ２Ｈ５，Ｃ２Ｈ５、ＣＨ３
    である、特許請求の範囲第４項記載の化合物。
  6. （６）特許請求の範囲第１〜５項の何れか１項に記載の
    化合物と農業上許容される希釈剤からなる、除草剤。
  7. （７）特許請求の範囲第１〜５項の何れか１項に記載の
    化合物の除草有効量を雑草の座に適用することからなる
    、雑草駆除方法。
  8. （８）次に示す式（Ｉ［ａ）または式（ＸＶｌ［［ａ）
    （式中、ｋｌ、Ｒ２およびＲは、特許請求の範囲第１項
    記載の意味、ＸおよびＹはそれぞれ独立して■１または
    ハロゲン、およびＸ′はＨ，ＣＩ、またはＢｒを意味す
    る） から選ばれる化合物。
JP59158538A 1983-07-29 1984-07-27 フエノキシアルキルホスホン酸およびホスフイン酸誘導体 Pending JPS6056993A (ja)

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