JPH0415779B2 - - Google Patents

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JPH0415779B2
JPH0415779B2 JP6505684A JP6505684A JPH0415779B2 JP H0415779 B2 JPH0415779 B2 JP H0415779B2 JP 6505684 A JP6505684 A JP 6505684A JP 6505684 A JP6505684 A JP 6505684A JP H0415779 B2 JPH0415779 B2 JP H0415779B2
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JP
Japan
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alkyl
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hydrogen
chr
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JP6505684A
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JPS59225148A (ja
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Rii Shaiifuu
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Publication of JPH0415779B2 publication Critical patent/JPH0415779B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
この発明は、眮換プノキシアニリン類および
ピリゞルキシアニリン類、その類瞁䜓、それらの
補法ず䞭間䜓、䞊びに䞊蚘化合物の雑草制埡䞊の
甚途に関するものである。 この発明の新芏化合物は、䞋蚘匏で瀺さ
れる。 〔匏䞭、はCHたたは、は、たたは
、は酞玠たたは硫黄、およびは、それぞ
れ、独立に、氎玠、C1-8アルキル、C1-8アルコキ
シ、C1-8ハロアルキル、C1-8ハロアルコキシ、ハ
ロゲン、シアノ、およびニトロから遞ばれた基、
はC1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキ
ニル、C1-8ハロアルキル、C2-8ハロアルケニル、
C2-8ハロアルキニル、C2-10アルコキシアルキ
ル、C2-10アルキルチオアルキル、C3-8シクロ
アルキル、プニル−C1-8アルキル、たたはR′の
意味から独立に遞ばれた基、R′は氎玠、たたは
基ここで、はシアノC1-8アルキル、たたは
−CHR1o−COOR2、たたは−CHR3o−CO−
R4、たたは−CHR3o−SO2−R4、たたは−
CHR5o′−−CO−R6、たたは−CHR9o′−
CO−−CR10R11−CO−OR12、たたは−CH2
o′−−CH2o″−W′−R13、たたは−CO−
CHR14−OR15、R″はニトロ、アミノ、シアノ、
たたはクロロ、R1は氎玠、C1-8アルキル、C1-8
アルコキシ、たたはC1-8アルキルチオ、R2およ
びR12は、それぞれ、氎玠、金属カチオン、C1-8
アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、
C2-10アルキルチオアルキル、C2-10アルコキ
シアルキル、C1-8ヒドロキシアルキル、C2-10
アルキルスルフむニルアルキル、C2-10アルキ
ルスルホニルアルキル、眮換もしくは非眮換フ
゚ニル、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキ
ル、C3-8アルコキシアルコキシアルキル、C1-8
アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルアミノ、
C3-8シクロアルキル−C1-3アルキル、たたは
から遞ばれた個たたは個のヘテロ原子を有す
る飜和−員耇玠環基、R82、たたは
眮換もしくは非眮換ベンゞル、R3およびR14は、
それぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R4は
C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C1-8アルキルチ
オ、C1-8アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルア
ミノ、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキル、
眮換もしくは非眮換プニル、眮換もしくは非眮
換ベンゞル、眮換もしくは非眮換アニリノ、たた
は基
【匏】R5およびR16は、それ ぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R6はC1-8ア
ルキル、C2-8アルコキシアルキル、C3-8シクロ
アルキル、C1-8ハロアルキル、たたは眮換もしく
は非眮換プニル、たたはR5ず共にC2-4アルキ
レンもしくはC2-4アルケニレンを圢成し、R8お
よびR13は、それぞれ、C1-8アルキル、R9R10
およびR11は、それぞれ、独立に、氎玠、C1-8ア
ルキル、C1-8アルコキシ、たたはC1-8アルキルチ
オから遞ばれた基、R15は眮換もしくは非眮換フ
゚ニル、たたは非眮換もしくは眮換プノキシフ
゚ニル、は、たたは、n′およびn″は、独
立に、たたは、およびw′は、それぞれ、
独立に、酞玠たたは硫黄を意味する〕 「眮換プニル」、「眮換ベンゞル」たたは「眮
換アニリノ」の語は、それぞれ、䟋えば環炭玠原
子の、たたは個が、C1-8アルキル、C1-8ハ
ロアルキル、C1-8アルコキシ、C2-8アルケニル、
C2-8ハロアルケニル、C2-8アルケニルオキシ、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノたたはC1-8アルキルチオ
から遞ばれた基で眮換されおいる、プニル、ベ
ンゞルたたはアニリノ基を包含する。「眮換プ
ノキシプニル」の語は、䟋えばプノキシ環炭
玠原子の、たたは個がC1-8アルキル、C1-8
ハロアルキル、C1-8アルコキシ、C1-8ハロアルコ
キシ、C2-8アルケニル、C2-8ハロアルケニル、
C2-8アルケニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シア
ノたたはC1-8アルキルチオから遞ばれた基で圢成
されおいるプノキシプニル基を包含する。 C2-8アルケニルの語は、たたは個の゚チレ
ン結合を有する䞍飜和C2-8炭化氎玠基を包含す
る。 C2-8アルキニルの語は、たたは個のアセチ
レン結合を有する䞍飜和C2-8炭化氎玠基を包含す
る。 C1-8ハロアルキル、C1-8ハロアルコキシ、C2-8
ハロアルケニルおよびC2-8ハロアルキニルの語
は、それぞれ個ないし個のハロゲン原子で眮
換されたC1-8アルキル、C1-8アルコキシ、C2-8ア
ルケニルおよびC2-8アルキニルを包含する。 R2およびR12の金属カチオンの適圓な䟋ずしお
は、LiNaCaBaSrおよびMgのよう
なアルカリ金属およびアルカリ土金属のカチオン
が含たれる。 は、奜たしくはC1-8アルキル、さらに奜たし
くはC1-4アルキル、特にCH3である。 匏の化合物における脂肪族炭化氎玠眮換
基は、個以䞋の炭玠原子を有するのが奜たし
い。匏の化合物のアルキル眮換基たたは眮
換基䞊のアルキル郚分は、たたは個、特に
個の炭玠原子を有するのがさらに奜たしい。匏
の化合物のアルケニルおよびアルキニル眮
換基の適圓な䟋は、特にCH2−CHCH2および
CH2−≡CHである。 R2たたはR12の耇玠環基の適圓な䟋は、−テ
トラヒドロフリルである。 R2およびR12のC3-8シクロアルキル−C1-3アル
キル基の適圓な䟋は、シクロプロピル゚チルであ
る。 ハロゲンの語は、ClBrおよびを含み、
特におよびClを瀺す。 この発明はたた、匏の化合物の補法にお
いお、  匏 匏䞭、およびは前蚘の意
味で瀺される−眮換−−ゞニトロベン
れン化合物の䜍の掻性NO2基を、匏 NH−OR  匏䞭、は前蚘の意味 で瀺される化合物のアルコキシアミノ基で眮換
し、次いで、所望により、適圓な順序で、こうし
お導入されたアルコキシアミノ基の基これは
R′においお以倖の基であるによる−眮換、
およびたたは導入したアルコキシアミノ基のオ
ルト䜍に䜍眮するNO2基のNH2基ぞの氎玠化、
およびたたは埌者のNH2基のClもしくはCN基
による眮換、およびたたは任意のカルボン酞゚
ステル基の遊離カルボキシ基もしくはその塩ぞの
加氎分解を行ない、  たたは匏 匏䞭、およびは前蚘の
意味 で瀺される化合物を−アルキル化技術により基
は前蚘の意味で−眮換しお匏 匏䞭、およびR′は
前蚘の意味 で瀺される化合物を埗るこずからなる方法を提䟛
するものである。 適圓な反応工皋は䞋蚘の通りである。 眮換基の定矩によ぀おは、他の反応工皋が適圓
な堎合もある。 䞊蚘匏の化合物の合成は、匏の
化合物を䟋えば塩酞基のような塩の圢で甚い、
K2CO3のような塩基の存圚䞋に行なうのが奜適
である。 適圓な反応溶媒は、CH2Cl2、テトラヒドロフ
ランTHFたたは−ゞメチルホルムア
ミドDMFのような反応条件䞋で䞍掻性な有
機溶媒である。反応は、宀枩で進行させるこずが
できる。 匏で瀺される化合物の−眮換は、圓
技術で呚知の−アルキル化技術によ぀お行なわ
れる。䞊蚘反応に甚いる奜適なアルキル化剀は、
䟋えば匏 −Hal  匏䞭、は前蚘の意味、HalはClたたはBrの
ようなハロゲンを瀺す。 で瀺される化合物、たたはアクリレヌト、無氎物
等のような、その反応性誘導䜓である。 匏の化合物をアルキル化剀ずしお甚いる
堎合、反応はアセトン、−ブタノン、CH2Cl2、
ベンれンたたはDMFのような反応条件䞋で䞍掻
性な有機溶媒䞭で行なうのが奜適である。トリ゚
チルアミン、K2CO3、ピリゞンたたはNaHのよ
うな塩基を存圚させるず有利なこずがある。反応
枩床は、宀枩たたはそれ以䞊が適圓である。別の
方法ずしお、匏の化合物は−金属塩の
圢で反応させるこずができる䟋えば実斜䟋参
照。 䞊蚘匏の化合物から匏の化合
物ぞの氎玠化反応工皋参照は、それ自䜓公知
の方法にしたが぀お、䟋えばNaBH4たたは同様
な氎玠化剀を甚い、NO2をアミノぞ遞択的に氎
玠化するこずにより行なうこずができる。 匏の化合物から匏の化合物ぞ
の倉換は、芳銙族アミノをClたたはCN基で眮換
する方法ずしお知られる任意の方法により行なう
こずができる。適圓な反応の䟋は、䟋えば特にオ
ヌガニツク・シンセシス・コレクテむブ・ボリナ
ヌム、514頁1932幎蚘茉のようにHClず
HNO2を甚いる公知方法によりアミノ基をゞアゟ
化し、次いでゞアゟニりム塩をシアン化第銅た
たは塩化第銅ずザンドマむダヌ反応させる方法
である。 匏の化合物に存圚するカルボン酞゚ステ
ル基の遊離カルボキシ基ぞの加氎分解は、䟋えば
メタノヌルのような反応条件䞋で䞍掻性な溶媒䞭
NaOHのような塩基を甚い、それ自䜓公知の方
法で行なわれる。このような遊離カルボン酞は、
そのたた、たたはアルカリもしくはアルカリ土
金属塩の圢で単離するこずができ、塩はカルボ
ン酞に䟋えば金属氎玠化物のような匷塩基を反応
させお補造される。 匏の化合物は、それを生成した反応液か
ら垞法により回収するこずができる。 出発原料の補法を蚘茉しない堎合には、これら
は公知であるかたたは公知方法もしくは実斜䟋の
蚘茉か公知方法に準じた方法により補造される。 匏の化合物は、発芜前およびたたは発
芜埌凊理により、雑草の制埡に甚いられる。䞊蚘
化合物は、粉剀、顆粒剀、乳剀、氎和剀、流動剀
flowableおよびけんだく剀ずしお適甚するこ
ずができる。この発明の化合物の適甚は、垞法に
したが぀お、化合物の陀草有効量、通垞玄100
ないし10Kgヘクタヌルを雑草たたはその座
locusに適甚するこずにより行なわれる。 この発明の化合物は、広葉怍物および现葉雑草
たたはいね科雑草の䞡者に察しお広範囲の陀草掻
性スペクトルを有する。この発明の化合物の最適
甚量は、枩宀詊隓および小プロツト詊隓のような
慣甚詊隓により圓業者が容易に定めるこずができ
る。 しかし、䞀般に、化合物を0.1ないしKgヘ
クタヌル、奜たしくは玄0.2ないしKgヘクタ
ヌル、さらに奜たしくは0.5ないしKgヘクタ
ヌルの範囲の割合で適甚するず通垞満足すべき結
果が埗られ、必芁に応じお適甚を反埩するこずが
できる。 この発明の化合物は、雑草に察するよりも蟲䜜
物に察する毒性が比范的少ない。遞択的陀草掻性
は、特に小麊、倧麊、いね等の穀物、綿、倧豆、
および特にコヌンずうもろこしで認められ
る。したが぀お、䞊蚘化合物は蟲䜜物の座におけ
る陀草剀ずしお甚いられる。 ここにいう「陀草剀」の語は、怍物毒性たたは
怍物生長調敎䜜甚に基づいお怍物の生長を遅延さ
せたたは怍物に死に至る傷害を䞎えるこずによ
り、怍物の生長を倉曎する掻性を有する化合物を
意味する。 奜たしい化合物は、䞋蚘特城の個たたはそれ
以䞊を有するものである。 − が、 − が、 − がオルト䜍でがパラ䜍にあり、 − がたたは−Cl、奜たしくは−Cl、 − が−Clたたは−CF3、奜たしくは−
CF3、 − R′がCHR1o−COOR2、CO−CH2−
COOC1-4アルキル、CO−C1-4アルキル、 − がたたは、さらに奜たしくは、 − R1がたたはCH3、 − R2がC1-4アルキル、C1-2アルキル−CH2
1,2、CH3−−CH22、CH3−SO−CH22、
CH3SO2CH2CH2、ベンゞル、シクロプロピル
−CH2CH2、Cl−CH2CH2、CH2−CHCH2、
CH2−≡CHたたは−テトラヒドロフリル
およびさらに奜たしくはCH3、 − が − がCH3 − R′がCH2−COOCH3 − R″がNO2 匏の化合物は、蟲業䞊蚱容される垌釈ず
共に陀草組成物ずしお䜿甚するのが奜郜合であ
る。このような組成物も、この発明に含たれる。
組成物は、有効成分ずしおの化合物以倖に、陀草
剀のような他の有効成分を含み埗る。これらは、
垞甚垌釈剀ず合わせお固䜓たたは液䜓圢態、䟋え
ば氎和剀、濃厚乳剀、氎分散性濃厚けんだく剀
flo−wable、散粉甚粉剀、顆粒剀、遅延攟出
剀の圢で䜿甚できる。このような組成物は、垞法
により、䟋えば有効成分を垌釈剀および所望によ
り界面掻性剀のような他の成圢甚成分ず混合しお
補造される。 ここで甚いる垌釈剀の語は、液䜓たたは固䜓の
蟲業䞊蚱容される材料であ぀お、有効成分に添加
しお、その䜿甚可胜もしくは所望の掻性に察応す
る適甚容易な圢態たたはその改良圢態にするもの
を意味する。これには、䟋えばタルク、カオリ
ン、けいそう土、キシレンおよび氎が含たれる。 特に、氎分散性濃厚液たたは氎和剀ような噎霧
甚補剀は、䟋えばホルムアルデヒドずナフタレン
スルホネヌト、アルキルアリヌルスルホネヌト、
リグニンスルホネヌト、脂肪酞アルキルスルプ
ヌト、゚トキシ化アルキルプノヌルおよび゚ト
キシ化脂肪族アルコヌルの瞮合物等の湿最・分散
剀のような界面掻性剀を含むこずができる。 䞀般に、補剀は0.01ないし90重量の有効成
分、ないし20重量の蟲業䞊蚱容される界面掻
性剀および99.99ないし10重量の固䜓たたは
液䜓垌釈剀皮以䞊を含有し、掻性剀は匏
の化合物少なくずも皮たたはそれず他の
掻性剀ずの混合物からなるものである。組成物の
濃厚物圢態は、䞀般に玄ないし90重量、奜た
しくは玄ないし70重量の掻性成分を含む。補
剀の適甚圢態は、䟋えば0.01ないし20重量、奜
たしくは0.01ないし重量の掻性成分を含む。 以䞋、実斜䟋によりこの発明を説明する。枩床
はセ氏で瀺し、RTは宀枩を意味する。THFはテ
トラヒドロフラン、TLCは薄局クロマトグラフ
むヌを瀺す。郚は重量郚である。 補剀䟋 氎和剀 匏の化合物25郚を、ラりリル硫酞郚、
リグニンスルホン酞ナトリりム郚、シリカ25郚
および埮粉カオリナむト45郚ず共に、平均粒埄が
ミクロン以䞋になるたで粉砕する。埗られる氎
和剀wettable Powderを、䜿甚前に氎で垌
釈する。 補剀䟋 濃厚乳剀 匏の化合物25郚、キシレン65郚、アルキ
ルプノヌルずオチレンオキサむドおよびドデシ
ルベンれンスルホン酞カルシりムの反応生成物10
郚を充分混合しお均䞀溶液を埗る。埗られる濃厚
乳剀emul sion concentrateを、䜿甚前氎で
垌釈する。 実斜䟋  −メトキシ−−ニトロ−−−クロロ
−−トリフルオロメチルプノキシアニリ
ンの補造。 −−クロロ−−トリフルオロメチルフ
゚ノキシ−−ゞニトロベンれン1000mg、
2.76ミリモル、メトキシアミン塩酞塩362mg、
5.52ミリモル、炭酞カリりム762mg、5.52ミリ
モルおよびTHF15mlの混合物を宀枩で日
間攪拌する。反応混合物を過し、液を濃瞮也
固する。粗補物を゚ヌテルに溶かし、掗浄、也
燥、濃瞮也固し、カラムクロマトグラフむヌで粟
補しお、暙蚘化合物を埗る。mp105℃ 実斜䟋  適圓な−眮換プノキシ−−ゞニト
ロベンれンたたは−眮換−−ピリゞルオキ
シ−−ゞニトロベンれンをアルコキシア
ミン塩酞塩ず実斜䟋にしたが぀お反応させ、䞋
蚘匏の化合物を埗る衚。
【衚】 実斜䟋  −メトキシ−−メトキシカルボニル−−
ニトロ−−−クロロ−−トリフルオロ
メチルプノキシアニリンの補造。 −メトキシ−−ニトロ−−−クロロ
−−トリフルオロメチルプノキシアニリン
660mg、1.82ミリモルのメチレンクロラむド
10ml溶液に、℃で、トリ゚チルアミン0.5
ml、3.64ミリモルずクロロぎ酞メチル0.3ml
を加える。埗られる混合物を宀枩で16時間攪拌す
る。反応混合物を氎に泚ぎ、゚ヌテル抜出する。
抜出液を合わせお掗浄、也燥、濃瞮也固する。粗
補物をプレパラテむブTLCで粟補しお暙蚘化合
物を埗る。 NMRCDCl3τ6.243H−CH3
6.193HCH3 IR液膜1730cm-1CH3 実斜䟋  −メトキシ−−メトキシカルボニルメチル
−−ニトロ−−−クロロ−−トリフ
ルオロメチルプノキシアニリンの補造。 実斜䟋のアニリン530mg、1.46ミリモル、
ブロモ酢酞メチル0.27ml、2.92ミリモル、炭
酞カリりム303mg、2.19ミリモルおよびアセ
トン10mlの混合物を時間加熱還流する。反
応混合物を過し、液を濃瞮し、プレパラテむ
ブTLCで粟補しお、暙蚘化合物を埗る。 MS  434M+ 実斜䟋  −NO2−−−クロロ−−トリフルオ
ロメチルプノキシ−−メトキシアセトア
ニリドの補造。 実斜䟋のアニリン500mg、1.38ミリモル
のピリゞンml溶液に、無氎酢酞0.6ml
を加える。埗られる混合物を宀枩で䞀倜攪拌し、
その埌メチレンクロラむドで垌釈し酞性にする。
局分離し、有機局を掗浄、也燥、濃瞮する。粗補
物をプレパラテむブTLCで粟補しお、暙蚘化合
物を埗る。 NMRCDCl3τ7.743HCH3
6.243H−OCH3 IR液膜1690cm-1CH3 実斜䟋  −メトキシ−−−メトキシカルボニル゚
チル−−ニトロ−−−クロロ−−ト
リフルオロメチル−−ピリゞルオキシアニ
リンの補造。 −メトキシ−−ニトロ−−−クロロ
−−トリフルオロメチル−−ピリゞルオキ
シアニリン1.55ミリモルのメタノヌル10
ml溶液に、アクリル酞メチル1.56ミリモル
および觊媒量のナトリりムメトキサむドを加え
る。混合物を宀枩で玄時間攪拌し、その埌氎に
泚ぎ、酞性にし、゚ヌテルで抜出する。抜出液を
合わせお掗浄、也燥、濃瞮也固およびプレパラテ
むブTLCで粟補しお、暙蚘化合物を埗る。 実斜䟋  −メトキシ−−−メトキシカルボニル゚
チル−−ニトロ−−−クロロ−−ト
リフルオロメチルプノキシアニリンの補
造。 −メトキシ−−ニトロ−−−クロロ
−−トリフルオロメチルプノキシアニリン
500mg、1.38ミリモルの−ゞメチルホル
ムアミドml溶液に、℃で、NaH50、
72mgを加える。埗られる溶液を発泡が止むたで
箄10分間攪拌し、α−ブロモプロピオン酞メチル
276mg、1.65ミリモルを滎䞋する。混合物を宀
枩で時間攪拌し、゚ヌテルで垌釈し、10CHl
氎溶液に泚入し、蒞発也固しお油状残枣を埗、こ
れをプレパラテむブTLCで粟補しお暙蚘化合物
を埗る。 NMRCDCl3τ8.453HNHC 3
6.673HCOOCH36.443H
NOCH35.901HCH3 実斜䟋  匏においおR′がの適圓な化合物ずハ
ラむドを実斜䟋たたはにしたが぀お反応さ
せ、䞋蚘の匏で瀺される化合物衚参
照を埗る。
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  −メトキシ−−メトキシカルボニル゚チル
−−ニトロ−−−クロロ−−トリフル
オロメチルプノキシアニリンを10NaOH
10mlメタノヌル溶液10mlず宀枩で玄30分
間凊理する。混合物を氎に泚ぎ゚ヌテルでくり返
し抜出する。抜出液を合わせお遊離酞を埗る。 䞊蚘酞をNaH59mg、油䞭50および無氎゚
ヌテルmlず宀枩で時間攪拌する。溶媒を
陀去し、固䜓をペンタンで掗浄し、真空也燥しお
察応するナトリりム塩を埗る。 実斜䟋 10 実斜䟋にしたが぀お、−メトキシ−−メ
トキシカルボニルメチル−−ニトロ−−
−クロロ−−トリフルオロメチル−−ピリゞ
ルオキシアニリンの遊離酞を補造し、NaHず
凊理しお察応するナトリりム塩を埗る。 実斜䟋 11 −メトキシ−−メトキシカルボニル゚チル
−−アミノ−−−クロロ−−トリフ
ルオロメチルプノキシアニリンの補造。 −メトキシ−−メトキシカルボニル゚チル
−−ニトロ−−−クロロ−−トリフル
オロメチルプノキシアニリン868mgず無
氎塩化第錫2.25のメタノヌル140ml
溶液に、60℃で、氎玠化ほう玠ナトリりム30
mgのメタノヌル溶液を玄20分間を芁しお加え
る。添加埌、反応混合物を玄30分間攪拌し、−
10℃に冷华し、氎を加え、垌NaOHで䞭和する。
メタノヌルを留去し、氎溶液をメチレンクロラむ
ドで抜出する。抜出液を合わせ、掗浄、也燥、濃
瞮也固しお暙蚘化合物を埗る。 実斜䟋 12 実斜䟋11の方法にしたが぀お、−メトキシ−
−メトキシカルボニルメチル−−アミノ−
−−クロロ−−トリフルオロメチル−−
ピリゞルオキシアニリンを補造した。 実斜䟋 13 実斜䟋11および12の各化合物を、オヌガニツ
ク・シンセシス・コレクテむブ・ボリナヌム、
5141932蚘茉の方法でゞアゟ化する。埗られる
ゞアゟニりム塩をシアン化第銅1.2圓量ず
ベンれン・氎溶液䞭で凊理し、䞋蚘化合物を埗
た。 13.1 −メトキシ−−メトキシカルボニルメ
チル−−シアノ−−−クロロ−−ト
リフルオロメチルプノキシアニリン 13.2 −メトキシ−−メトキシカルボニルメ
チル−−シアノ−−−クロロ−−ト
リフルオロメチル−−ピリゞルオキシアニ
リン たた、䞊蚘ゞアゟニりム塩を塩化第銅1.2
圓量ず反応させお䞋蚘化合物を埗た。 13.3 −メトキシ−−メトキシカルボニルメ
チル−−クロロ−−−クロロ−−ト
リフルオロメチルプノキシアニリン 13.4 −メトキシ−−メトキシカルボニルメ
チル−−クロロ−−−クロロ−−ト
リフルオロメチル−−ピリゞルオキシアニ
リン 実斜䟋 14 现葉怍物GRえのころぐさ、りオヌタヌ
グラス、シダツタヌケヌンおよびからすむぎ、䞊
びに広葉怍物BL幎生あさがお、からし、
だいずおよびベルベツトリヌフの実生に、氎ア
セトン、界面掻性剀および詊
隓化合物を11Kgヘクタヌルに等しい割合で噎霧
するこずにより、詊隓化合物
および䞋蚘の発芜埌陀草掻性を詊隓した。
凊理週間埌にスコアを蚘録した。平均掻性を、
制埡率ずしお衚に瀺す。 詊隓化合物  −メトキシ−−メトキシカルボニルメチ
ル−−ニトロ−−−クロロ−−トリ
フルオロメチルプノキシアニリン  −メトキシ−−メトキシカルボニルメチ
ル−−ニトロ−−−クロロ−−トリ
フルオロメチル−−ピリゞルオキシアニリ
ン  −メトキシ−−−メトキシ゚トキシカ
ルボニルメチル−−ニトロ−−−クロ
ロ−−トリフルオロメチル−−ピリゞルオ
キシアニリン  −メトキシ−−む゜ブトキシカルボニル
メチル−−ニトロ−−−クロロ−−
トリフルオロメチルプノキシアニリン  −メトキシ−−む゜プロポキシカルボニ
ルメチル−−ニトロ−−−クロロ−
−トリフルオロメチルプノキシアニリン  −メトキシ−−む゜プロポキシカルボニ
ルメチル−−ニトロ−−−クロロ−
−トリフルオロメチル−−ピリゞルオキシ
アニリン 詊隓化合物およびの発芜
前陀草掻性を、䞊蚘现葉および広葉怍物䜆し、
だいずの代りにナむトシ゚ヌドを䜿甚を甚い、
播皮埌土壌を氎17、界面掻性剀0.17
および詊隓化合物11Kgヘクタヌルの割合の溶液
に浞すこずにより詊隓した。凊理時間埌にスコ
アを蚘録した。平均掻性を、制埡率ずしお衚
に瀺す。 発芜前適甚陀草剀ずしお甚いた堎合、䞊蚘詊隓
化合物は、コヌン、綿、だいず、倧麊および小麊
に察しお良奜な遞択性を瀺した。
【衚】 詊隓化合物(b)をさらに評䟡し、平均7070
は70の陀草効果をもたらす適甚割合に察する倀
であるずしお、䞋蚘結果を埗た。 発芜前適甚GRに察しお1.19Kgヘクタヌル BLに察しお玄0.64Kgヘクタヌル 発芜埌適甚GRに察しお0.05Kgヘクタヌル未満 BLに察しお0.07Kgヘクタヌル未満 䞊蚘実斜䟋の化合物に関する特性倀は䞋衚の通
りである。衚䞭、Exは実斜䟋番号、arは芳銙族
氎玠、phはプニル氎玠、pyはピリゞン氎玠を
それぞれ瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 〔匏䞭、はCHたたは、は、たたは
    、は酞玠たたは硫黄、およびは、それぞ
    れ、独立に、氎玠、C1-8アルキル、C1-8アルコキ
    シ、C1-8ハロアルキル、C1-8ハロアルコキシ、ハ
    ロゲン、シアノ、およびニトロから遞ばれた基、
    はC1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキ
    ニル、C1-8ハロアルキル、C2-8ハロアルケニル、
    C2-8ハロアルキニル、C2-10アルコキシアルキ
    ル、C2-10アルキルチオアルキル、C3-8シクロ
    アルキル、プニル−C1-8アルキル、たたはR′の
    意味から独立に遞ばれた基、R′は氎玠、たたは
    基ここで、はシアノC1-8アルキル、たたは
    −CHR1o−COOR2、たたは−CHR3o−CO−
    R4、たたは−CHR3o−SO2−R4、たたは−
    CHR5o′−−CO−R6、たたは−CHR9o′−
    CO−−CR10R11−CO−OR12、たたは−CH2
    o′−−CH2o″−W′−R13、たたは−CO−
    CHR14−OR15、R″はニトロ、アミノ、シアノ、
    たたはクロロ、R1は氎玠、C1-8アルキル、C1-8
    アルコキシ、たたはC1-8アルキルチオ、R2およ
    びR12は、それぞれ、氎玠、金属カチオン、C1-8
    アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、
    C2-10アルキルチオアルキル、C2-10アルコキ
    シアルキル、C1-8ヒドロキシアルキル、C2-10
    アルキルスルフむニルアルキル、C2-10アルキ
    ルスルホニルアルキル、眮換もしくは非眮換フ
    ゚ニル、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキ
    ル、C3-8アルコキシアルコキシアルキル、C1-8
    アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルアミノ、
    C3-8シクロアルキル−C1-3アルキル、たたは
    から遞ばれた個たたは個のヘテロ原子を有す
    る飜和−員耇玠環基、R82、たたは
    眮換もしくは非眮換ベンゞル、R3およびR14は、
    それぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R4は
    C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C1-8アルキルチ
    オ、C1-8アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルア
    ミノ、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキル、
    眮換もしくは非眮換プニル、眮換もしくは非眮
    換ベンゞル、眮換もしくは非眮換アニリノ、たた
    は基【匏】R5およびR16は、それ ぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R6はC1-8ア
    ルキル、C2-8アルコキシアルキル、C3-8シクロ
    アルキル、C1-8ハロアルキル、たたは眮換もしく
    は非眮換プニル、たたはR5ず共にC2-4アルキ
    レンもしくはC2-4アルケニレンを圢成し、R8お
    よびR13は、それぞれ、C1-8アルキル、R9R10
    およびR11は、それぞれ、独立に、氎玠、C1-8ア
    ルキル、C1-8アルコキシ、たたはC1-8アルキルチ
    オ、R15は眮換もしくは非眮換プニル、たたは
    非眮換もしくは眮換プノキシプニル、は
    、たたは、n′およびn″は、独立に、たた
    は、およびw′は、それぞれ、独立に、酞玠
    たたは硫黄を意味する〕 で瀺される化合物の補法においお、  匏 匏䞭、およびは前蚘の意
    味で瀺される−眮換−−ゞニトロベン
    れン化合物の䜍の掻性NO2基を、匏 NH−OR  匏䞭、は前蚘の意味 で瀺される化合物のアルコキシアミノ基で眮換
    し、次いで、所望により、適圓な順序で、こうし
    お導入されたアルコキシアミノ基の基これは
    R′においお以倖の基であるによる−眮換、
    およびたたは導入したアルコキシアミノ基のオ
    ルト䜍に䜍眮するNO2基のNH2基ぞの氎玠化、
    およびたたは埌者のNH2基のClもしくはCN基
    による眮換、およびたたは任意のカルボン酞゚
    ステル基の遊離カルボキシ基もしくはその塩ぞの
    加氎分解を行ない、  たたは匏 匏䞭、およびは前蚘の
    意味 で瀺される化合物を−アルキル化技術により基
    は前蚘の意味で−眮換しお匏 匏䞭、およびR′は
    前蚘の意味 で瀺される化合物を埗るこずからなる方法。  匏 〔匏䞭、はCHたたは、は、たたは
    、は酞玠たたは硫黄、およびは、それぞ
    れ、独立に、氎玠、C1-8アルキル、C1-8アルコキ
    シ、C1-8ハロアルキル、C1-8ハロアルコキシ、ハ
    ロゲン、シアノ、およびニトロから遞ばれた基、
    はC1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキ
    ニル、C1-8ハロアルキル、C2-8ハロアルケニル、
    C2-8ハロアルキニル、C2-10アルコキシアルキ
    ル、C2-10アルキルチオアルキル、C3-8シクロ
    アルキル、プニル−C1-8アルキル、たたはR′の
    意味から独立に遞ばれた基、R′は氎玠、たたは
    基ここで、はシアノC1-8アルキル、たたは
    −CHR1o−COOR2、たたは−CHR3o−CO−
    R4、たたは−CHR3o−SO2−R4、たたは−
    CHR5o′−−CO−R6、たたは−CHR9o′−
    CO−−CR10R11−CO−OR12、たたは−CH2
    o′−−CH2o″−W′−R13、たたは−CO−
    CHR14−OR15、R″はニトロ、アミノ、シアノ、
    たたはクロロ、R1は氎玠、C1-8アルキル、C1-8
    アルコキシ、たたはC1-8アルキルチオ、R2およ
    びR12は、それぞれ、氎玠、金属カチオン、C1-8
    アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、
    C2-10アルキルチオアルキル、C2-10アルコキ
    シアルキル、C1-8ヒドロキシアルキル、C2-10
    アルキルスルフむニルアルキル、C2-10アルキ
    ルスルホニルアルキル、眮換もしくは非眮換フ
    ゚ニル、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキ
    ル、C3-8アルコキシアルコキシアルキル、C1-8
    アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルアミノ、
    C3-8シクロアルキル−C1-3アルキル、たたは
    から遞ばれた個たたは個のヘテロ原子を有す
    る飜和−員耇玠環基、R82、たたは
    眮換もしくは非眮換ベンゞル、R3およびR14は、
    それぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R4は
    C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C1-8アルキルチ
    オ、C1-8アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルア
    ミノ、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキル、
    眮換もしくは非眮換プニル、眮換もしくは非眮
    換ベンゞル、眮換もしくは非眮換アニリノ、たた
    は基【匏】R5およびR16は、それ ぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R6はC1-8ア
    ルキル、C2-8アルコキシアルキル、C3-8シクロ
    アルキル、C1-8ハロアルキル、たたは眮換もしく
    は非眮換プニル、たたはR5ず共にC2-4アルキ
    レンもしくはC2-4アルケニレンを圢成し、R8お
    よびR13は、それぞれ、C1-8アルキル、R9R10
    およびR11は、それぞれ、独立に、氎玠、C1-8ア
    ルキル、C1-8アルコキシ、たたはC1-8アルキルチ
    オ、R15は眮換もしくは非眮換プニル、たたは
    非眮換もしくは眮換プノキシプニル、は
    、たたは、n′およびn″は、独立に、たた
    は、およびw′は、それぞれ、独立に、酞玠
    たたは硫黄を意味する〕 で瀺される化合物。  匏c′ 匏䞭、R′およびR″は特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の意味 で瀺される匏を有する、特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の化合物。  がC1-4アルキル、R′がCH2−COOR2、
    R″がNO2、がたたはCl、がClたたはCF3、
    R2がC1-4アルキルたたはC1-4アルコキシ−C1-4ア
    ルキルである、特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。   −メトキシ−−メトキシカルボニル
    メチル−−ニトロ−−−クロロ−−
    トリフルオロメチルプノキシアニリン、  −メトキシ−−む゜ブトキシカルボニル
    メチル−−ニトロ−−−クロロ−−
    トリフルオロメチルプノキシアニリン、  −メトキシ−−メトキシカルボニルメチ
    ル−−ニトロ−−−クロロ−−トリ
    フルオロメチル−−ピリゞルオキシアニリ
    ン、たたは  −メトキシ−−−メトキシ゚トキシカ
    ルボニルメチル−−ニトロ−−−クロ
    ロ−−トリフルオロメチル−−ピリゞルオ
    キシアニリン である、特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  匏 〔匏䞭、はCHたたは、は、たたは
    、は酞玠たたは硫黄、およびは、それぞ
    れ、独立に、氎玠、C1-8アルキル、C1-8アルコキ
    シ、C1-8ハロアルキル、C1-8ハロアルコキシ、ハ
    ロゲン、シアノ、およびニトロから遞ばれた基、
    はC1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキ
    ニル、C1-8ハロアルキル、C2-8ハロアルケニル、
    C2-8ハロアルキニル、C2-10アルコキシアルキ
    ル、C2-10アルキルチオアルキル、C3-8シクロ
    アルキル、プニル−C1-8アルキル、たたはR′の
    意味から独立に遞ばれた基、R′は氎玠、たたは
    基ここで、はシアノC1-8アルキル、たたは
    −CHR1o−COOR2、たたは−CHR3o−CO−
    R4、たたは−CHR3o−SO2−R4、たたは−
    CHR5o′−−CO−R6、たたは−CHR9o′−
    CO−−CR10R11−CO−OR12、たたは−CH2
    o′−−CH2o″−W′−R13、たたは−CO−
    CHR14−OR15、R″はニトロ、アミノ、シアノ、
    たたはクロロ、R1は氎玠、C1-8アルキル、C1-8
    アルコキシ、たたはC1-8アルキルチオ、R2およ
    びR12は、それぞれ、氎玠、金属カチオン、C1-8
    アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、
    C2-10アルキルチオアルキル、C2-10アルコキ
    シアルキル、C1-8ヒドロキシアルキル、C2-10
    アルキルスルフむニルアルキル、C2-10アルキ
    ルスルホニルアルキル、眮換もしくは非眮換フ
    ゚ニル、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキ
    ル、C3-8アルコキシアルコキシアルキル、C1-8
    アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルアミノ、
    C3-8シクロアルキル−C1-3アルキル、たたは
    から遞ばれた個たたは個のヘテロ原子を有す
    る飜和−員耇玠環基、R82、たたは
    眮換もしくは非眮換ベンゞル、R3およびR14は、
    それぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R4は
    C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C1-8アルキルチ
    オ、C1-8アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルア
    ミノ、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキル、
    眮換もしくは非眮換プニル、眮換もしくは非眮
    換ベンゞル、眮換もしくは非眮換アニリノ、たた
    は基【匏】R5およびR16は、それ ぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R6はC1-8ア
    ルキル、C2-8アルコキシアルキル、C3-8シクロ
    アルキル、C1-8ハロアルキル、たたは眮換もしく
    は非眮換プニル、たたはR5ず共にC2-4アルキ
    レンもしくはC2-4アルケニレンを圢成し、R8お
    よびR13は、それぞれ、C1-8アルキル、R9R10
    およびR11は、それぞれ、独立に、氎玠、C1-8ア
    ルキル、C1-8アルコキシ、たたはC1-8アルキルチ
    オ、R15は、眮換もしくは非眮換プニル、たた
    は非眮換もしくは眮換プノキシプニル、は
    、たたは、n′およびn″は、独立に、たた
    は、およびw′は、それぞれ、独立に、酞玠
    たたは硫黄を意味する〕 で瀺される化合物ず蟲業䞊蚱容される垌釈剀を含
    む、陀草剀。  匏 〔匏䞭、はCHたたは、は、たたは
    、は酞玠たたは硫黄、およびは、それぞ
    れ、独立に、氎玠、C1-8アルキル、C1-8アルコキ
    シ、C1-8ハロアルキル、C1-8ハロアルコキシ、ハ
    ロゲン、シアノ、およびニトロから遞ばれた基、
    はC1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキ
    ニル、C1-8ハロアルキル、C2-8ハロアルケニル、
    C2-8ハロアルキニル、C2-10アルコキシアルキ
    ル、C2-10アルキルチオアルキル、C3-8シクロ
    アルキル、プニル−C1-8アルキル、たたはR′の
    意味から独立に遞ばれた基、R′は氎玠、たたは
    基ここで、はシアノC1-8アルキル、たたは
    −CHR1o−COOR2、たたは−CHR3o−CO−
    R4、たたは−CHR3o−SO2−R4、たたは−
    CHR5o′−−CO−R6、たたは−CHR9o′−
    CO−−CR10R11−CO−OR12、たたは−CH2
    o′−−CH2o″−W′−R13、たたは−CO−
    CHR14−OR15、R″はニトロ、アミノ、シアノ、
    たたはクロロ、R1は氎玠、C1-8アルキル、C1-8
    アルコキシ、たたはC1-8アルキルチオ、R2およ
    びR12は、それぞれ、氎玠、金属カチオン、C1-8
    アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、
    C2-10アルキルチオアルキル、C2-10アルコキ
    シアルキル、C1-8ヒドロキシアルキル、C2-10
    アルキルスルフむニルアルキル、C2-10アルキ
    ルスルホニルアルキル、眮換もしくは非眮換フ
    ゚ニル、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキ
    ル、C3-8アルコキシアルコキシアルキル、C1-8
    アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルアミノ、
    C3-8シクロアルキル−C1-3アルキル、たたは
    から遞ばれた個たたは個のヘテロ原子を有す
    る飜和−員耇玠環基、R82、たたは
    眮換もしくは非眮換ベンゞル、R3およびR14は、
    それぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R4は
    C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C1-8アルキルチ
    オ、C1-8アルキルアミノ、ゞC1-8アルキルア
    ミノ、C3-8シクロアルキル、C1-8ハロアルキル、
    眮換もしくは非眮換プニル、眮換もしくは非眮
    換ベンゞル、眮換もしくは非眮換アニリノ、たた
    は基【匏】R5およびR16は、それ ぞれ、氎玠、たたはC1-8アルキル、R6はC1-8ア
    ルキル、C2-8アルコキシアルキル、C3-8シクロ
    アルキル、C1-8ハロアルキル、たたは眮換もしく
    は非眮換プニル、たたはR5ず共にC2-4アルキ
    レンもしくはC2-4アルケニレンを圢成し、R8お
    よびR13は、それぞれ、C1-8アルキル、R9R10
    およびR11は、それぞれ、独立に、氎玠、C1-8ア
    ルキル、C1-8アルコキシ、たたはC1-8アルキルチ
    オ、R15は、眮換もしくは非眮換プニル、たた
    は非眮換もしくは眮換プノキシプニル、は
    、たたは、n′およびn″は、独立に、たた
    は、およびw′は、それぞれ、独立に、酞玠
    たたは硫黄を意味する〕 で瀺される化合物の陀草有効量を雑草の座に適甚
    するこずからなる、雑草駆陀方法。
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