JPS6056918A - フルクト−ス−１，６−２燐酸含有リポソ−ム - Google Patents
フルクト−ス−１，６−２燐酸含有リポソ−ムInfo
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- JPS6056918A JPS6056918A JP59163741A JP16374184A JPS6056918A JP S6056918 A JPS6056918 A JP S6056918A JP 59163741 A JP59163741 A JP 59163741A JP 16374184 A JP16374184 A JP 16374184A JP S6056918 A JPS6056918 A JP S6056918A
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- phosphate
- liposomes
- membrane
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7004—Monosaccharides having only carbon, hydrogen and oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
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- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は−フルクトースー１．６−２燐酸（ＦＤｒ）
含有リポソームを用いる治療組成物でありて、膜が上記
物質に対して通常不透過性である細胞の内部へ上記化合
物を導入するための組成物を提供するものである。
含有リポソームを用いる治療組成物でありて、膜が上記
物質に対して通常不透過性である細胞の内部へ上記化合
物を導入するための組成物を提供するものである。
上記のようにして、フルクトース−１，６−２燐 ′酸
は直接細胞に対して作用することができ、このことが極
めて大きな治療活性を説明するものである。
は直接細胞に対して作用することができ、このことが極
めて大きな治療活性を説明するものである。
この発明はまた、上記リポソームの製造法およびそれが
関連する医薬組成物を提供するものである。
関連する医薬組成物を提供するものである。
フルクトース−１，６−２燐酸（ＦＤＰ ）は−外傷の
治療、腸および子宮無力症、中毒状態または異化過剰症
の治療に広く用いられる公知化合物である。
治療、腸および子宮無力症、中毒状態または異化過剰症
の治療に広く用いられる公知化合物である。
最近の研究から明らかになったところによると、フルク
トース−１，６−２燐酸は−その透過が不ｉ’ｉＪ能な
膜をもった細胞内に侵入できる能力がない。
トース−１，６−２燐酸は−その透過が不ｉ’ｉＪ能な
膜をもった細胞内に侵入できる能力がない。
フルクトース−１，６−２燐酸の治療活性は、膜内外イ
オン排出を変化させ、それにより°上記薬効である細胞
内代謝に影響を与える能力に基づく。
オン排出を変化させ、それにより°上記薬効である細胞
内代謝に影響を与える能力に基づく。
この発明は、上記化合物の奏する作用の効果を向上させ
るために、細胞内へ直接ツルクト−スー１．６−２燐酸
を導入し、医薬として極めて大きな作用を奏させる一治
療法を提供するものである。
るために、細胞内へ直接ツルクト−スー１．６−２燐酸
を導入し、医薬として極めて大きな作用を奏させる一治
療法を提供するものである。
この発明による方法は、リポソームの使用を含み、その
組成はフルクトース−１，６−２燐酸および／またはそ
の異性体を含有するに適したものである。
組成はフルクトース−１，６−２燐酸および／またはそ
の異性体を含有するに適したものである。
周知のように、リポソームは逆向きの２層のリピドから
なり、内部に他の物質を含み得る大きさをもっている。
なり、内部に他の物質を含み得る大きさをもっている。
この小胞のリピド部分が原形質膜と融合し得ることも知
られている（ポストおよびパパアドジョプａ、 Ｌｅｓ
Ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ ｅｔ ｌｅｕｒｓｕｓａｇｅｓ
ｅｎ ｂｉｏｌｏｇｉｅ ｅｔ ｅｎ ｍｅｄｅｃｉ
ｎｅ第１６４−１８４頁Ａｍ、 Ｎ、 Ｙ、 Ａｃａｄ
、 Ｓｃｉ 、１９７８、並びにジオミニおよびジウリ
アニ、ＩＩ、Ｆａｒｍａｃｏ （Ｐｒａｔ） ３４ 、
３−１４ 、１９７９参照）。
られている（ポストおよびパパアドジョプａ、 Ｌｅｓ
Ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ ｅｔ ｌｅｕｒｓｕｓａｇｅｓ
ｅｎ ｂｉｏｌｏｇｉｅ ｅｔ ｅｎ ｍｅｄｅｃｉ
ｎｅ第１６４−１８４頁Ａｍ、 Ｎ、 Ｙ、 Ａｃａｄ
、 Ｓｃｉ 、１９７８、並びにジオミニおよびジウリ
アニ、ＩＩ、Ｆａｒｍａｃｏ （Ｐｒａｔ） ３４ 、
３−１４ 、１９７９参照）。
しかし、リポソームが他の物質を輸送する成分として作
用することができ−リポソームの水性部分に含んだ分子
を細胞質内へ導入することを可能にするとの仮説の存在
も知られている。その後の実験からこの仮説の正しさが
確認され−さらに報告されたデータにより明示された。
用することができ−リポソームの水性部分に含んだ分子
を細胞質内へ導入することを可能にするとの仮説の存在
も知られている。その後の実験からこの仮説の正しさが
確認され−さらに報告されたデータにより明示された。
したがって−この発明による治療法は、（ａ） ＩＪポ
ソームの内部に医薬物質を包含させること、 （１）） ！Ｊボソームのリピド部分と原形質膜の融合
法を用いて上記物質を細胞質内へ導入すること、の２段
階からなるものである。
ソームの内部に医薬物質を包含させること、 （１）） ！Ｊボソームのリピド部分と原形質膜の融合
法を用いて上記物質を細胞質内へ導入すること、の２段
階からなるものである。
さらにこの発明は一下記工程、すなわち−（ａ）カラム
クロマトグラフィーで精製し、有機溶媒に溶解し、フル
クトース−１，６−２燐酸の水溶液と接触させつつ超音
波処理したホスホリピド化合物のリポソームを製造する
こと、 （ｂ）膜を介して限外濾過用セル中で濃縮すること、（
Ｃ）非包含フルクトース−１，６−２ｍ酸をゲルｒ過に
より精製すること、 からなる、リポソームの製造法に関す°るものである。
クロマトグラフィーで精製し、有機溶媒に溶解し、フル
クトース−１，６−２燐酸の水溶液と接触させつつ超音
波処理したホスホリピド化合物のリポソームを製造する
こと、 （ｂ）膜を介して限外濾過用セル中で濃縮すること、（
Ｃ）非包含フルクトース−１，６−２ｍ酸をゲルｒ過に
より精製すること、 からなる、リポソームの製造法に関す°るものである。
包含される有効成分の量に関係する事項は、得られる粒
子に関係するので、上に列挙した工程の配列は必須であ
ることに注意しなければならない。
子に関係するので、上に列挙した工程の配列は必須であ
ることに注意しなければならない。
こうして得られた形態の薬理効果は一時々安定性とＡＴ
Ｐの赤血球レベルを監視しながら、攪拌下に１７℃でひ
との血液とインキュベートすることにより評価された。
Ｐの赤血球レベルを監視しながら、攪拌下に１７℃でひ
との血液とインキュベートすることにより評価された。
このパラメータは、実際に一フルクトースー１．６−２
燐酸と同様にその異性体の薬理効果の研究において、今
までで最も有効であることを示した。
燐酸と同様にその異性体の薬理効果の研究において、今
までで最も有効であることを示した。
以下、理解を助けるために、リポソームの製造法の実施
例を示す。
例を示す。
実施例１
粗製レシチン（例えば、うし）５ｙをクロロホルム約１
０’ｍｔ’に溶かし−シリカゲルを充填したカラムに通
ス。クロロホルム・メタノールの連続勾配で溶離する。
０’ｍｔ’に溶かし−シリカゲルを充填したカラムに通
ス。クロロホルム・メタノールの連続勾配で溶離する。
メタノール溶離フラクション（ｎ−５）を得−これはホ
スファチジルコリン３．５ｙを含む。この −フラクシ
ョンの純度は、クロロホルム：メタノール：水（６５：
３５：５）を溶離剤とする薄層クロマトグラフィー（シ
リカゲル・ガラス板）で確認した。Ｒｆ＝０．２４゜ すり合わせの栓をした５ ００ ｍｅの容器中てエチル
エーテル１５０ ａｒｅに上記製品５００ｍ４を、窒素
雰囲気中−２０℃で冷蔵庫中に保存する。澄明な溶液が
得られ、クロロホルム１５０ｄ、次いでｐＨ７，４のフ
ルクトース−１，６−２燐酸溶液（濃度１＋＋ｖ／ｙ／
）５０＋＋＋１を加える。
スファチジルコリン３．５ｙを含む。この −フラクシ
ョンの純度は、クロロホルム：メタノール：水（６５：
３５：５）を溶離剤とする薄層クロマトグラフィー（シ
リカゲル・ガラス板）で確認した。Ｒｆ＝０．２４゜ すり合わせの栓をした５ ００ ｍｅの容器中てエチル
エーテル１５０ ａｒｅに上記製品５００ｍ４を、窒素
雰囲気中−２０℃で冷蔵庫中に保存する。澄明な溶液が
得られ、クロロホルム１５０ｄ、次いでｐＨ７，４のフ
ルクトース−１，６−２燐酸溶液（濃度１＋＋ｖ／ｙ／
）５０＋＋＋１を加える。
上記操作は、リピドの酸化により不要の生産物が生成す
るおそれを除くために一窒素気流中で行なう。
るおそれを除くために一窒素気流中で行なう。
得られた混合物を１５分間超音波浴処理に付しく５分毎
に１分間の中断）、その間浴温か１５゛Ｃを超えるのを
避ける。こうして安定な単−相を得、これを１時間放置
する。
に１分間の中断）、その間浴温か１５゛Ｃを超えるのを
避ける。こうして安定な単−相を得、これを１時間放置
する。
次いで、４５℃で有機溶媒を徐々に減圧蒸発させる。始
めにゼラチン状の塊を得、これは残留溶媒全部を除去す
ると液化する。得られた大きな単一膜小胞を、リポソー
ム集団を均一化させるために（粒子の大きさ約３０ Ｏ
Ａ ） ０．４５ Ｉｔｍの膜を介して沖過する。この
沖過が終ると、約４５ ｍｅのけんだく液が残り−これ
を窒素圧下、グイアフロＹＭ３Ｑ膜を用いたアミコンの
沖適用ユニット中で超音波処理に付す（アミコンＡ＋ｎ
１ｃｏｎとグイアフロＤｉａｆｌｏは商標）。この予備
的濃縮操作により外部フルクトース−１，６−２燐酸の
約６０ないし６５％が除かれた。残留物（約２０ ｗｏ
ｅ ）を、予じめ標準リポソームけんだく液で飽和した
市販デキストランポリマー「セファロース４ＢＪ（商標
）を含むカラムにかける。
めにゼラチン状の塊を得、これは残留溶媒全部を除去す
ると液化する。得られた大きな単一膜小胞を、リポソー
ム集団を均一化させるために（粒子の大きさ約３０ Ｏ
Ａ ） ０．４５ Ｉｔｍの膜を介して沖過する。この
沖過が終ると、約４５ ｍｅのけんだく液が残り−これ
を窒素圧下、グイアフロＹＭ３Ｑ膜を用いたアミコンの
沖適用ユニット中で超音波処理に付す（アミコンＡ＋ｎ
１ｃｏｎとグイアフロＤｉａｆｌｏは商標）。この予備
的濃縮操作により外部フルクトース−１，６−２燐酸の
約６０ないし６５％が除かれた。残留物（約２０ ｗｏ
ｅ ）を、予じめ標準リポソームけんだく液で飽和した
市販デキストランポリマー「セファロース４ＢＪ（商標
）を含むカラムにかける。
トリーＨＣｚ −ＮａＣ／ −０，１Ｍ緩衝液（ｐＨ＝
７．５）で溶離し、「空容量」（予じめブルーデキスト
ランを用いて測定）の後に第１フラクシヨンが得られる
。得られたリポソームの容量を、窒素圧下ダイアフロＹ
Ｍ３０膜を用いたアミコン限外沖過セル中で最終濃縮に
付す。小胞の外側の非包含薬剤を除いたーフルクトース
−１，６−２−酸１．３−１．５＋ｑ／＋ｎｆ’総量を
含むけんだく液を得る。
７．５）で溶離し、「空容量」（予じめブルーデキスト
ランを用いて測定）の後に第１フラクシヨンが得られる
。得られたリポソームの容量を、窒素圧下ダイアフロＹ
Ｍ３０膜を用いたアミコン限外沖過セル中で最終濃縮に
付す。小胞の外側の非包含薬剤を除いたーフルクトース
−１，６−２−酸１．３−１．５＋ｑ／＋ｎｆ’総量を
含むけんだく液を得る。
こうして得られたツルクト−スー１．６−２燐酸を含む
リポソームは、非包含薬剤と同様の用量、およびＮａＣ
１０，９％を含む同様のリポソームの同量と比較した後
記インビトロ実験に付した。
リポソームは、非包含薬剤と同様の用量、およびＮａＣ
１０，９％を含む同様のリポソームの同量と比較した後
記インビトロ実験に付した。
実施例２
上記のようにして得られたフルクトース−１，６−２燐
酸１．３５ Ｍ ／ １１＋１４を含むリポソーム０．
２５ ｍｅをひとの血液２．２５ ｍｅに加え一連続攪
拌下、３７℃の恒温槽中てインキュベートした。別に、
２個のひと血液サンプル（同一人）であって、それぞれ
フルクトース−１，６−２燐酸溶液（１，３５４／ｍり
０．２５＊ｅ、またはＮａＣ１０，９％含有リポソーム
０．２５−を含むもの各２．２５ ｍｅを同時にインキ
ュベートした。
酸１．３５ Ｍ ／ １１＋１４を含むリポソーム０．
２５ ｍｅをひとの血液２．２５ ｍｅに加え一連続攪
拌下、３７℃の恒温槽中てインキュベートした。別に、
２個のひと血液サンプル（同一人）であって、それぞれ
フルクトース−１，６−２燐酸溶液（１，３５４／ｍり
０．２５＊ｅ、またはＮａＣ１０，９％含有リポソーム
０．２５−を含むもの各２．２５ ｍｅを同時にインキ
ュベートした。
インキュベート後、ＡＴＰ赤血球値を種々の時刻に測定
した。
した。
得られたデータを下記第１表に示す。
第１表
（注）基礎ＡＴＰ（ｉｉｉ［＝５３０γ／ｍｅ各基礎値
は複数（６）例の平均値である。このデータを分析する
と、リポソーム中で運ばれるフルクトース−１，６−２
燐酸がリポソーム非包含のフルクトース−１，６−２燐
酸と明らかに異なる方法で赤血球の代謝に影響するとい
うことが打消され、したがって、リポソームと細胞膜が
融合し、同時に包含された薬剤が細胞中に放出されると
の可能性が示される。
は複数（６）例の平均値である。このデータを分析する
と、リポソーム中で運ばれるフルクトース−１，６−２
燐酸がリポソーム非包含のフルクトース−１，６−２燐
酸と明らかに異なる方法で赤血球の代謝に影響するとい
うことが打消され、したがって、リポソームと細胞膜が
融合し、同時に包含された薬剤が細胞中に放出されると
の可能性が示される。
この仮説を確認するために、上記方法で製造した一標識
フルクトースー１，６Ｌ−２燐酸（Ｃ）を包含するリポ
ソームを用いて、ひと血液とのインキュベーション実験
をくり返した。同様に標識した遊離フルクトース−１，
６−２憐酸の同量を用いた併行実験から−リポソーム中
で運ばれるフルクトースニ１．６−２燐酸が赤血球の膜
を通過できることがわかった。遊離フルクトース−１，
６−２燐酸と比較して、ある時刻までに細胞内に入った
フルクトース−１，６−２憐酸（リポソームに運ばれた
もの）の％を下記第２表に示す。
フルクトースー１，６Ｌ−２燐酸（Ｃ）を包含するリポ
ソームを用いて、ひと血液とのインキュベーション実験
をくり返した。同様に標識した遊離フルクトース−１，
６−２憐酸の同量を用いた併行実験から−リポソーム中
で運ばれるフルクトースニ１．６−２燐酸が赤血球の膜
を通過できることがわかった。遊離フルクトース−１，
６−２燐酸と比較して、ある時刻までに細胞内に入った
フルクトース−１，６−２憐酸（リポソームに運ばれた
もの）の％を下記第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 は）リポソームの内部にフルクトース−１，Ｇ−２燐酸
および／またはその異性体を混入したことを特徴とする
、医薬製剤。 （２）下記工程−すなわち （ａ）カラムクロマトグラフィーで精製し、有機溶媒に
溶解し、フルクトース−１，６−２燐酸の水溶液と接触
させ“つつ超音波処理したホスホリピド成分を製造する
こと、 （ｂ）膜を介して限外ｒ適用セル中で濃縮すること、 （Ｃ）非包含フルクトース−１，６−２燐酸をゲルを過
により精製すること、 （ｄ）膜を介して限外濾過用セル中で最終的に濃縮する
こと、 からなることを特徴とする、フルクトース−１，６−２
燐酸含有リポソームの製法。 （３）特許請求の範囲第２項記載の方法で得た。医薬製
剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22403/83A IT1164363B (it) | 1983-08-03 | 1983-08-03 | Procedimento terapeutico facente uso di liposomi imcorporati fruttosio 1,6 difosfato e procedimento per la preparazione degli stessi |
| IT22403A/83 | 1983-08-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6056918A true JPS6056918A (ja) | 1985-04-02 |
Family
ID=11195832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59163741A Pending JPS6056918A (ja) | 1983-08-03 | 1984-08-02 | フルクト−ス−１，６−２燐酸含有リポソ−ム |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056918A (ja) |
| KR (1) | KR910004574B1 (ja) |
| BE (1) | BE900268A (ja) |
| CH (1) | CH662946A5 (ja) |
| DE (1) | DE3428736A1 (ja) |
| ES (1) | ES534885A0 (ja) |
| FR (1) | FR2550090B3 (ja) |
| GB (1) | GB2144332B (ja) |
| IT (1) | IT1164363B (ja) |
| SE (1) | SE459782B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5506210A (en) * | 1988-08-19 | 1996-04-09 | The Australian National University | Phosphosugar-based anti-inflammatory and/or immunosuppressive drugs |
| EP0429522B1 (en) * | 1988-08-19 | 1996-06-26 | The Australian National University | Phosphosugar-based anti-inflammatory and/or immunosuppressive drugs |
| KR100431503B1 (ko) * | 2001-07-07 | 2004-05-14 | 주식회사 태평양 | 자외선에 의한 피부세포 손상을 억제하는 프럭토스1,6-디포스페이트 및 그의 염을 함유한 화장료 조성물 |
| KR100492913B1 (ko) * | 2002-08-23 | 2005-06-03 | 주식회사 태평양 | 피부 감작 및 자극을 완화하는 피부 외용제 조성물 |
| CN101874779B (zh) * | 2009-11-23 | 2012-06-13 | 海南美兰史克制药有限公司 | 一种果糖二磷酸钠脂质体固体制剂及其新应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS574913A (en) * | 1980-06-11 | 1982-01-11 | Green Cross Corp:The | Urokinase preparation for oral administration |
| JPS5770814A (en) * | 1980-10-17 | 1982-05-01 | Isamu Horikoshi | Oral preparation of blood clotting eighth factor |
| JPS57139016A (en) * | 1981-01-13 | 1982-08-27 | Foscama Biomed Chim Farma | Burn patient medicine |
| JPS57197213A (en) * | 1981-05-26 | 1982-12-03 | Isamu Horikoshi | Orally administrable preparation of anticoagulant |
-
1983
- 1983-08-03 IT IT22403/83A patent/IT1164363B/it active
-
1984
- 1984-07-31 BE BE0/213422A patent/BE900268A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-07-31 CH CH3695/84A patent/CH662946A5/it not_active IP Right Cessation
- 1984-08-01 SE SE8403941A patent/SE459782B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-08-01 FR FR8412203A patent/FR2550090B3/fr not_active Expired
- 1984-08-02 JP JP59163741A patent/JPS6056918A/ja active Pending
- 1984-08-03 GB GB08419863A patent/GB2144332B/en not_active Expired
- 1984-08-03 ES ES534885A patent/ES534885A0/es active Granted
- 1984-08-03 KR KR1019840004627A patent/KR910004574B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-08-03 DE DE19843428736 patent/DE3428736A1/de not_active Ceased
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS574913A (en) * | 1980-06-11 | 1982-01-11 | Green Cross Corp:The | Urokinase preparation for oral administration |
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| JPS57139016A (en) * | 1981-01-13 | 1982-08-27 | Foscama Biomed Chim Farma | Burn patient medicine |
| JPS57197213A (en) * | 1981-05-26 | 1982-12-03 | Isamu Horikoshi | Orally administrable preparation of anticoagulant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE459782B (sv) | 1989-08-07 |
| KR910004574B1 (ko) | 1991-07-06 |
| DE3428736A1 (de) | 1985-02-21 |
| FR2550090B3 (fr) | 1985-12-13 |
| IT8322403A0 (it) | 1983-08-03 |
| GB2144332B (en) | 1987-03-25 |
| IT1164363B (it) | 1987-04-08 |
| GB2144332A (en) | 1985-03-06 |
| SE8403941D0 (sv) | 1984-08-01 |
| ES8505543A1 (es) | 1985-06-01 |
| SE8403941L (sv) | 1985-02-04 |
| FR2550090A1 (fr) | 1985-02-08 |
| ES534885A0 (es) | 1985-06-01 |
| KR850001688A (ko) | 1985-04-01 |
| GB8419863D0 (en) | 1984-09-05 |
| CH662946A5 (it) | 1987-11-13 |
| BE900268A (fr) | 1984-11-16 |
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