JPS6051144A - キノン類の製造方法 - Google Patents
キノン類の製造方法Info
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- JPS6051144A JPS6051144A JP58159968A JP15996883A JPS6051144A JP S6051144 A JPS6051144 A JP S6051144A JP 58159968 A JP58159968 A JP 58159968A JP 15996883 A JP15996883 A JP 15996883A JP S6051144 A JPS6051144 A JP S6051144A
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- Japan
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- catalyst
- alkaline earth
- methanol
- halide
- alkali metal
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水酸基に対してパラ位置に置換基を有しない種
々なアルキルフェノール類からそｎらに対応するキノン
類を製造する方法蚤こ明する。
々なアルキルフェノール類からそｎらに対応するキノン
類を製造する方法蚤こ明する。
キノン誘導体はビタミンに３など天然物としても多《存
在し、酸化防止剤として有用な化合物も数多い。またこ
れらを還元すれば、対応する／）イドロキノン誘導体を
得ることが出来る。
在し、酸化防止剤として有用な化合物も数多い。またこ
れらを還元すれば、対応する／）イドロキノン誘導体を
得ることが出来る。
ところで、キノン類を対応するフエノーノレ誘導体（α
ーナフトル誘導体を含む）から得ようとする試みは数多
《発表されているが、経済的な方法として満足なものは
殆んどない。
ーナフトル誘導体を含む）から得ようとする試みは数多
《発表されているが、経済的な方法として満足なものは
殆んどない。
例えば、フェノールを第一鋼又は第二銅イオンとＮｉ，
Ｆｅ， ８ｎ， Ｃｏ、ＣｒＳＭｏ、Ｍｇ１Ｃｕより
なる群から選ばれる金属と組合せた系で酸化する方法（
特開昭５４−１２３３４）、銅イオンと還元剤としてジ
フェノール類、＠換アルキノレフエノール、脂肪族アル
デヒド、３〜６個の炭素原子を含有する脂肪族ケトン、
脂肪族及びシクロ脂肪族、オレフィン及びジオレフィン
ヲ組合イ）ぜて酸化する方法（特開昭５４−４８７２６
）、銅イオンとカルボキシレート、フェノ−トイオンが
存在する系で酸化する方法（特開昭５５−１１３７３６
）、銅イオンにＫＣＮ、に８ＣＮ などを添加して酸化
反応を行なう方法（特開昭５Ｏ−５９３４２）、などが
知られているが、収率的に満足なものは少なく、収率の
高いものは非常に高い酸禦圧を必要とする欠点があり、
さらにいずれの方法も銅触媒および添加物を回収するの
が窟かしい。また、銅塩を触媒とし、ニトリル浴媒中で
酸化する優れた方法（特開昭５２−１７４３２）もある
が、こわも高い酸素圧を必要とするうえ、耐食性容器を
使用した場合には、第一銅イオンでないと全く反応が進
まないため鋼の回収が難かしい不都合がある。
Ｆｅ， ８ｎ， Ｃｏ、ＣｒＳＭｏ、Ｍｇ１Ｃｕより
なる群から選ばれる金属と組合せた系で酸化する方法（
特開昭５４−１２３３４）、銅イオンと還元剤としてジ
フェノール類、＠換アルキノレフエノール、脂肪族アル
デヒド、３〜６個の炭素原子を含有する脂肪族ケトン、
脂肪族及びシクロ脂肪族、オレフィン及びジオレフィン
ヲ組合イ）ぜて酸化する方法（特開昭５４−４８７２６
）、銅イオンとカルボキシレート、フェノ−トイオンが
存在する系で酸化する方法（特開昭５５−１１３７３６
）、銅イオンにＫＣＮ、に８ＣＮ などを添加して酸化
反応を行なう方法（特開昭５Ｏ−５９３４２）、などが
知られているが、収率的に満足なものは少なく、収率の
高いものは非常に高い酸禦圧を必要とする欠点があり、
さらにいずれの方法も銅触媒および添加物を回収するの
が窟かしい。また、銅塩を触媒とし、ニトリル浴媒中で
酸化する優れた方法（特開昭５２−１７４３２）もある
が、こわも高い酸素圧を必要とするうえ、耐食性容器を
使用した場合には、第一銅イオンでないと全く反応が進
まないため鋼の回収が難かしい不都合がある。
本発明は上記の事情に鑑み、安価なＭ媒と触媒および促
進剤と全用い、キノン類が高収率で得られ、しかも、上
記触媒および促進剤を回収して反憶使用出来るキノン類
の製造方法を提供することを目的とするもので、その要
旨は、水酸基に対してパラの位置に置換基を有しないア
ルキルフェノール化合物を、メタノール溶媒中でハロゲ
ン化第二銅およびアルカリ金属又はアルカリ土類金属の
水酸化物を触媒とし、アルカリ金属又はアルカリ土類金
属のハロゲン化物を促進剤として酸素と反応させること
を特徴とするキノン類の製造方法、および、水酸基に対
してパラの位置に１置換基分有しないアルキルフェノー
ル化合物ヲ、メタノール溶媒中でハロゲン化第二銅およ
びアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物全触媒
とし、アルカリ金属又はアルカリ土類金檎のハロゲン化
物を促進剤として酸素と反応させた後、メタノールを留
出除去した残りを塩化メチレン、トルエン等の有機溶媒
と塩酸水溶液とで抽出し、塩酸水ｍ液中の無機物を上記
反応の触媒および促進剤として反復使用すること全特徴
とするキノン類の製造方法にある。
進剤と全用い、キノン類が高収率で得られ、しかも、上
記触媒および促進剤を回収して反憶使用出来るキノン類
の製造方法を提供することを目的とするもので、その要
旨は、水酸基に対してパラの位置に置換基を有しないア
ルキルフェノール化合物を、メタノール溶媒中でハロゲ
ン化第二銅およびアルカリ金属又はアルカリ土類金属の
水酸化物を触媒とし、アルカリ金属又はアルカリ土類金
属のハロゲン化物を促進剤として酸素と反応させること
を特徴とするキノン類の製造方法、および、水酸基に対
してパラの位置に１置換基分有しないアルキルフェノー
ル化合物ヲ、メタノール溶媒中でハロゲン化第二銅およ
びアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物全触媒
とし、アルカリ金属又はアルカリ土類金檎のハロゲン化
物を促進剤として酸素と反応させた後、メタノールを留
出除去した残りを塩化メチレン、トルエン等の有機溶媒
と塩酸水溶液とで抽出し、塩酸水ｍ液中の無機物を上記
反応の触媒および促進剤として反復使用すること全特徴
とするキノン類の製造方法にある。
以下本発明の方法を詳しく説明する。
本発明の方法で使用するハロゲン化第二銅としては、塩
化第二銅および臭化第二銅が使用出来る。
化第二銅および臭化第二銅が使用出来る。
また、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リ
チウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどが
１吏用出来る。こｎらの使用量は、アルカリ金属の水酸
化物の場合、ハロゲン化第二銅に対して２倍モル等景未
満、好ましくは１モル等飛で、アルカリ土類金属の水酸
化物の場合、１モル等量未満、好ましくは０．５モル′
４＋素である。
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リ
チウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどが
１吏用出来る。こｎらの使用量は、アルカリ金属の水酸
化物の場合、ハロゲン化第二銅に対して２倍モル等景未
満、好ましくは１モル等飛で、アルカリ土類金属の水酸
化物の場合、１モル等量未満、好ましくは０．５モル′
４＋素である。
こ眉７ら水酸化物の量が多すぎると、キノンへの反応は
進行せず、また少な過ぎても進行しない。
進行せず、また少な過ぎても進行しない。
上３己触媒？臭、Ｖは、キノン生成の選択性には影響を
与えない。しかし、うすいと反応速度が著しく；’ａ
くなる。また、触媒中水酸化物はメタノールに対するＭ
清度が低いため、通常懸濁状で鼠われるが、あまり触媒
召を多（しても来貢的な効果は得らＪｌず、経済上ｆ）
）らも好ましくない。このため、触媒濃度としては、ハ
ロゲン化第二銅基準で１〜１００９７１、好ましくは１
０〜５０’ｌ／ｌとし、水酸化物は懸濁状態のま才使用
する。
与えない。しかし、うすいと反応速度が著しく；’ａ
くなる。また、触媒中水酸化物はメタノールに対するＭ
清度が低いため、通常懸濁状で鼠われるが、あまり触媒
召を多（しても来貢的な効果は得らＪｌず、経済上ｆ）
）らも好ましくない。このため、触媒濃度としては、ハ
ロゲン化第二銅基準で１〜１００９７１、好ましくは１
０〜５０’ｌ／ｌとし、水酸化物は懸濁状態のま才使用
する。
また、基質として用いるフェノールとしてはパラの位置
が置換されていないアルキールフェノール類であり、具
体的裔こ社フェノール、０−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、０−１−ブチルフェノール、２−６−ジーｔ−ブチ
ルフェノール、２−３−５−トリメチルフェノール、２
−３−６−１−ジメチルフェノール、２−６−ジメチル
フェノール、２−３−ジメチルフェノール、２−５−ジ
メチルフェノール、α−ナフトール等である。特に収率
が優れているものは水酸基のメタ位置にアルキル置換基
を有するか、オルト位置にｔ−ブチルのようなバルキー
なアルキル基を有するものである。
が置換されていないアルキールフェノール類であり、具
体的裔こ社フェノール、０−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、０−１−ブチルフェノール、２−６−ジーｔ−ブチ
ルフェノール、２−３−５−トリメチルフェノール、２
−３−６−１−ジメチルフェノール、２−６−ジメチル
フェノール、２−３−ジメチルフェノール、２−５−ジ
メチルフェノール、α−ナフトール等である。特に収率
が優れているものは水酸基のメタ位置にアルキル置換基
を有するか、オルト位置にｔ−ブチルのようなバルキー
なアルキル基を有するものである。
基質濃度としては希薄になるほど選択性は向上するが、
生産性が低下するので、１〜３００ｆ／ｌ、好ましくは
５０〜２００ ｆ／ｌである。
生産性が低下するので、１〜３００ｆ／ｌ、好ましくは
５０〜２００ ｆ／ｌである。
反応温度については、低い程選択率がよくなるが、あま
り低いと反応速度が著しく遅くなるＯ好ましい反応温度
は酸化される基質のフェノールの種類によって大幅に異
る。例えば、２−６−ジーｔ−プチルフエ／−ルの酸化
反応は、０℃でもスムーズに進行するが、フェノールで
は殆んど進行しない。したがって、反応温度の範囲を一
律會こ決めることは出来ないが、−１０”Ｑ〜８０°０
の間で、フェノール誘導体が適当な速（ｆで酸化さｎ；
ｂ温度をそれぞれについて選択するのがよい。
り低いと反応速度が著しく遅くなるＯ好ましい反応温度
は酸化される基質のフェノールの種類によって大幅に異
る。例えば、２−６−ジーｔ−プチルフエ／−ルの酸化
反応は、０℃でもスムーズに進行するが、フェノールで
は殆んど進行しない。したがって、反応温度の範囲を一
律會こ決めることは出来ないが、−１０”Ｑ〜８０°０
の間で、フェノール誘導体が適当な速（ｆで酸化さｎ；
ｂ温度をそれぞれについて選択するのがよい。
また、酸化反応に使用する酸系は、その分圧が高い程、
選択性が向上し、かつ反応速度も速くなるが、あまり高
圧とすると装置等の価格が高くなり経済的でなくなる。
選択性が向上し、かつ反応速度も速くなるが、あまり高
圧とすると装置等の価格が高くなり経済的でなくなる。
したがって２ａｔｍ〜１１００ａｔの範囲から選択する
ことが好ましい。この場合、蟹素などの不活性ガスが系
内に存在しても、酸素鑓度にあまり関係なく、酸素分圧
を一定に保持すれば、酸化反応はほぼ同じようｌこ進行
する。
ことが好ましい。この場合、蟹素などの不活性ガスが系
内に存在しても、酸素鑓度にあまり関係なく、酸素分圧
を一定に保持すれば、酸化反応はほぼ同じようｌこ進行
する。
上記反応に２いて、攪拌は反応の選択性に著しい影＃を
与え、激しい攪拌を行なうことが必要である。
与え、激しい攪拌を行なうことが必要である。
また、本発明の大きな特徴である促進剤は、反応自体に
は必ずしも必須条件でないが、これの使用によって反応
時間ｆｆ、４シ＜短縮出来る。促進剤としては塩化ナト
リウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシ
ウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属のハロゲ
ン化物が用いられる。上記促進剤は反応溶液に飽和して
使用することが望ましいが、欲が少ない場合でも十分効
果を発揮するし、多すぎて懸濁状となっても悪影響を及
ぼさないので、ｌ〜ｉ ｏ ｏ ｙ７ｚの広い範囲力）
ら選ぶことが出来る。
は必ずしも必須条件でないが、これの使用によって反応
時間ｆｆ、４シ＜短縮出来る。促進剤としては塩化ナト
リウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシ
ウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属のハロゲ
ン化物が用いられる。上記促進剤は反応溶液に飽和して
使用することが望ましいが、欲が少ない場合でも十分効
果を発揮するし、多すぎて懸濁状となっても悪影響を及
ぼさないので、ｌ〜ｉ ｏ ｏ ｙ７ｚの広い範囲力）
ら選ぶことが出来る。
さらに、本発明の方法においては、銅の回収が容易で、
触媒などが反復使用出来る。回収方法としては、反応終
了後、反応液から溶媒メタノールを留出除去し、残部を
塩化メチレン、トルエン等の有機溶媒および塩酸水溶液
で抽出し、二層分離させる。上記抽出により有機溶媒層
には、生成したキノン誘導体、塩酸水溶液にけ、ハロゲ
ン化銅、促進剤の無機物が回収され、アルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物も塩化物として回収される
。これ杖その才ま、使用量の厳密でない促進剤として使
用できる。実際には、このようにして得られた塩酸水溶
液中の無機物を濃縮乾燥し、これを所定量のメタノール
浴媒中に添加する。この場合第二銅塩はメタノールに溶
解するが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩化物
は難溶であるので、不溶解なものが生ずる０こｒＬヲ除
去して飽和秋期とした後鍋と等モルの水酸化物を加える
ことにより、触媒および促進剤として反復使用出来る。
触媒などが反復使用出来る。回収方法としては、反応終
了後、反応液から溶媒メタノールを留出除去し、残部を
塩化メチレン、トルエン等の有機溶媒および塩酸水溶液
で抽出し、二層分離させる。上記抽出により有機溶媒層
には、生成したキノン誘導体、塩酸水溶液にけ、ハロゲ
ン化銅、促進剤の無機物が回収され、アルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物も塩化物として回収される
。これ杖その才ま、使用量の厳密でない促進剤として使
用できる。実際には、このようにして得られた塩酸水溶
液中の無機物を濃縮乾燥し、これを所定量のメタノール
浴媒中に添加する。この場合第二銅塩はメタノールに溶
解するが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩化物
は難溶であるので、不溶解なものが生ずる０こｒＬヲ除
去して飽和秋期とした後鍋と等モルの水酸化物を加える
ことにより、触媒および促進剤として反復使用出来る。
以下実施例、比較例を示して本発明をさらζこ詳細に説
明する。
明する。
実施例１
１０００−のがラスオートクレーブ憂こ０＝１−ブチル
フェノール： １０ ｆ、Ｃｕｃｔ２−２Ｈ，Ｏ：３．
４４ ｆｌ 、 ＮａＯＨ： ０．８１ ｆ１ＮａＣＩ
！： １．１８Ｆ、メタノール：２００ｍＴｈ仕込み、
２５℃に保持して激しく撹拌しながも、酸素分圧ニア、
０！’ｆ／ｄで３．０時間酸素と反応させた。
フェノール： １０ ｆ、Ｃｕｃｔ２−２Ｈ，Ｏ：３．
４４ ｆｌ 、 ＮａＯＨ： ０．８１ ｆ１ＮａＣＩ
！： １．１８Ｆ、メタノール：２００ｍＴｈ仕込み、
２５℃に保持して激しく撹拌しながも、酸素分圧ニア、
０！’ｆ／ｄで３．０時間酸素と反応させた。
反応終了後、反応液からメタノールを留出除去した後、
これを塩化メチレン： ２００ｍ、２．ＯＮ塩酸水溶：
２００−で抽出し二／１分離した。塩化メチレン層から
はｔ−ブチル−Ｐベンゾキノンが８．２ｇ、（収率７５
％）回収された。一方水層を濃縮乾燥して無機物（Ｃｕ
ＣＩ！ｔ＋ＮａＣ／）： ５．Ｏｇを回収した。この回
収した無機物をメタノール：２００−に溶解して、不溶
のＮａＣ１ｆ除去して飽”ｔ（］Ｎ ａ Ｃｌ！浴溶液
し、ＮａＯＨ： ０．８１ ｆｓ ０−１−ブチルフェ
ノール＝１Ｏｆを仕込み、前回と同様にして反応および
分前を行なりた。その結果ｔ−ブチル・Ｐベンゾキノン
が８．２ｔ回収できた。さらに同様な操作を繰返えし、
回収したＣｕＣ１ｔを１０回反復使用したが、酸化反応
には何等影響な（、同程度の収率でｔ−ブチル・Ｐベン
ゾキノンが得られた。
これを塩化メチレン： ２００ｍ、２．ＯＮ塩酸水溶：
２００−で抽出し二／１分離した。塩化メチレン層から
はｔ−ブチル−Ｐベンゾキノンが８．２ｇ、（収率７５
％）回収された。一方水層を濃縮乾燥して無機物（Ｃｕ
ＣＩ！ｔ＋ＮａＣ／）： ５．Ｏｇを回収した。この回
収した無機物をメタノール：２００−に溶解して、不溶
のＮａＣ１ｆ除去して飽”ｔ（］Ｎ ａ Ｃｌ！浴溶液
し、ＮａＯＨ： ０．８１ ｆｓ ０−１−ブチルフェ
ノール＝１Ｏｆを仕込み、前回と同様にして反応および
分前を行なりた。その結果ｔ−ブチル・Ｐベンゾキノン
が８．２ｔ回収できた。さらに同様な操作を繰返えし、
回収したＣｕＣ１ｔを１０回反復使用したが、酸化反応
には何等影響な（、同程度の収率でｔ−ブチル・Ｐベン
ゾキノンが得られた。
実施例２〜１０、比較例１〜３．
０−ｔ−ブチルフェノ−ル：１０ｇ、メタノール： ２
００ ｐｉを用いて触媒、促進剤を変えて酸化反応を行
ない、ｔ−ブチル・Ｐベンゾキノンを製造した。但し、
反応温度＝２５℃、使用した酸素の酸素分圧ニア即／ｄ
とした。結果を第１表に示すＯ 表より明かなように、促進剤を添加しないとＯ−’ｔ−
ブチルフェノールの転化率、ｔ−ブチル・Ｐベンゾキノ
ンの選択率、収率が大幅に低下することがわかる。
００ ｐｉを用いて触媒、促進剤を変えて酸化反応を行
ない、ｔ−ブチル・Ｐベンゾキノンを製造した。但し、
反応温度＝２５℃、使用した酸素の酸素分圧ニア即／ｄ
とした。結果を第１表に示すＯ 表より明かなように、促進剤を添加しないとＯ−’ｔ−
ブチルフェノールの転化率、ｔ−ブチル・Ｐベンゾキノ
ンの選択率、収率が大幅に低下することがわかる。
実施例１１〜１４
０−ｔ−ブチルフェノールに代え、種々なフェノール類
を用いて、それらをこ対応するキノン類を製造した。但
し、溶媒としてメタノール：２００ｄ１酸素分圧： ７
Ｋｇ／ ｃｄを用いた。結果を第２表に示す。
を用いて、それらをこ対応するキノン類を製造した。但
し、溶媒としてメタノール：２００ｄ１酸素分圧： ７
Ｋｇ／ ｃｄを用いた。結果を第２表に示す。
表より明かなように、オルトの位置にバルキーでないメ
チル基を有する０−クレゾールを除いて、そｎぞれのフ
ェノール類に対応するキノン類が高収率で得られること
がイつかる。
チル基を有する０−クレゾールを除いて、そｎぞれのフ
ェノール類に対応するキノン類が高収率で得られること
がイつかる。
以上述べたよう裔こ、本発明に係るキノン類の製造方法
は、安価なメタノール′ｆ−溶媒として用い、ハロゲン
化第二銅およびアルカリ金４又はアルカリ土類金属の水
酸化物を触媒とし、アルカリ金属又はアルカリ土類金属
のハロゲン化物全促進剤として、各種フェノール類に対
応するキノン類が高収率で得られ、さらに、銅塩は回収
して反復使用出来るので、従来の方法にない種々な長所
を有し、経済性の高い優れた方法である。
は、安価なメタノール′ｆ−溶媒として用い、ハロゲン
化第二銅およびアルカリ金４又はアルカリ土類金属の水
酸化物を触媒とし、アルカリ金属又はアルカリ土類金属
のハロゲン化物全促進剤として、各種フェノール類に対
応するキノン類が高収率で得られ、さらに、銅塩は回収
して反復使用出来るので、従来の方法にない種々な長所
を有し、経済性の高い優れた方法である。
出願人昭和電工株式会社
Claims (2)
- （１） 水酸基に対してパラの位置に置換基）有しない
アルキルフェノール化合物を、メタノール溶媒中でハロ
ゲン化第二鋼およびアルカリ金属又はアルカリ土類金蜆
の水酸化物を触媒とし、アルカリ金属又はアルカリ土類
余情のハロゲン化物を促進剤として酸素と反応させるこ
とを特徴とするキノン類の製造方法。 - （２）水酸基に対してパラの位置に１置換基を有しない
アルキルフェノール化合物を、メタノール溶媒中でハロ
ゲン化第二鋼およびアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化ｖｌＪ’ｉｒ−触媒とし、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属 として酸素と反応させた後、メタノールを留出除去した
残りを塩化メチレン、トルエン等の有機溶鍼と塩酸水的
液とで佃出し、塩酸水浴液中の無機物全上記反応の触媒
および促進剤として反復使用することを特徴とするキノ
ン類の製造方法０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58159968A JPS6051144A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | キノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58159968A JPS6051144A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | キノン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051144A true JPS6051144A (ja) | 1985-03-22 |
Family
ID=15705101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58159968A Pending JPS6051144A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | キノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051144A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62148446A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-07-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | キノン類の製造方法 |
| JPS6317842A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | キノン類の製造方法 |
| US5932753A (en) * | 1997-02-19 | 1999-08-03 | Chuo Chemical Co., Inc. | Process for producing 2-methyl-1,4-benzoquinone |
| CN115672363A (zh) * | 2022-09-27 | 2023-02-03 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种合成四甲氧基硅烷的催化剂及其制备方法和应用 |
-
1983
- 1983-08-31 JP JP58159968A patent/JPS6051144A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62148446A (ja) * | 1985-12-23 | 1987-07-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | キノン類の製造方法 |
| JPS6317842A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | キノン類の製造方法 |
| JPH0776192B2 (ja) * | 1986-07-11 | 1995-08-16 | 三井東圧化学株式会社 | キノン類の製造方法 |
| US5932753A (en) * | 1997-02-19 | 1999-08-03 | Chuo Chemical Co., Inc. | Process for producing 2-methyl-1,4-benzoquinone |
| CN115672363A (zh) * | 2022-09-27 | 2023-02-03 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种合成四甲氧基硅烷的催化剂及其制备方法和应用 |
| CN115672363B (zh) * | 2022-09-27 | 2024-05-14 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种合成四甲氧基硅烷的催化剂及其制备方法和应用 |
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