JPS62148446A - キノン類の製造方法 - Google Patents
キノン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS62148446A JPS62148446A JP60288034A JP28803485A JPS62148446A JP S62148446 A JPS62148446 A JP S62148446A JP 60288034 A JP60288034 A JP 60288034A JP 28803485 A JP28803485 A JP 28803485A JP S62148446 A JPS62148446 A JP S62148446A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloride
- phenol
- alkali metal
- substituted
- benzoquinone
- Prior art date
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はフェノール類を分子状酸素により酸化してそれ
らに対応するキノン類を製造する方法に関し、さらに詳
しくはバラベンゾキノン特に非置換バラベンゾキノンは
写真産業において使用される対応するハイドロキノンを
その水素化によって製造することが出来。
らに対応するキノン類を製造する方法に関し、さらに詳
しくはバラベンゾキノン特に非置換バラベンゾキノンは
写真産業において使用される対応するハイドロキノンを
その水素化によって製造することが出来。
産業上有用な化合物の製造方法に係る。
銅塩の存在下で、フェノールまたは置換フェノールを酸
素と溶剤中で反応させてベンゾキノンまたは置換ベンゾ
キノンを製造する方法は知られている。しかしながら、
従来公知の方法によると、ベンゾキノンの収率は十分と
はいい難い。例えば特開昭５８−２４５３７号明細書に
よると、溶剤としてアセトニトリルを使用し銅塩として
ハロゲン化物と硝酸塩の群から選ばれる２価銅塩を使用
し、この銅触媒をアルカリ全縮塩基で促進させることに
より高められた選択性を得る改良法であるが、この方法
によるとバラベンゾキノンの収率は高々５５係程度であ
る。また、特開昭６０−５１１４４号明細書によルトフ
ェノール類トしてアルキルフェノールを用い溶剤として
メタノールを使用し、銅塩としてノ・ロゲン化第二銅を
使用し、この銅触媒をアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の水酸化物及びアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属のハロゲン化物で促進させることにより高められ
た選択性を得る改良法であるが、この方法によっても非
置換フェノールから対応するバラベンゾキノンを製造す
る場合、十分な収率とは言い難い。
素と溶剤中で反応させてベンゾキノンまたは置換ベンゾ
キノンを製造する方法は知られている。しかしながら、
従来公知の方法によると、ベンゾキノンの収率は十分と
はいい難い。例えば特開昭５８−２４５３７号明細書に
よると、溶剤としてアセトニトリルを使用し銅塩として
ハロゲン化物と硝酸塩の群から選ばれる２価銅塩を使用
し、この銅触媒をアルカリ全縮塩基で促進させることに
より高められた選択性を得る改良法であるが、この方法
によるとバラベンゾキノンの収率は高々５５係程度であ
る。また、特開昭６０−５１１４４号明細書によルトフ
ェノール類トしてアルキルフェノールを用い溶剤として
メタノールを使用し、銅塩としてノ・ロゲン化第二銅を
使用し、この銅触媒をアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の水酸化物及びアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属のハロゲン化物で促進させることにより高められ
た選択性を得る改良法であるが、この方法によっても非
置換フェノールから対応するバラベンゾキノンを製造す
る場合、十分な収率とは言い難い。
本発明はこの従来技術によるバラベンゾキノンの低収率
を特定の溶媒と特定の触媒を使用することにより高収率
にしようというものである。
を特定の溶媒と特定の触媒を使用することにより高収率
にしようというものである。
本発明者等は上記問題点を溶媒としてアルコールを使用
し、且つ塩化第２銅及びアルカリ金稿の塩化物の存在下
で実施することにより解決したものである。即ち本発明
は、銅塩の存在下で、フェノールまたは置換フェノール
を酸素と溶剤中で反応させてベンゾキノンまたは置換ベ
ンゾキノンを製造する方法において、前記反応を溶剤と
してアルコール中で、且つ銅塩として塩化第２銅及びア
ルカリ金属塩化物の存在下で、実施することを゛特徴と
するキノン類の製造方法、である。
し、且つ塩化第２銅及びアルカリ金稿の塩化物の存在下
で実施することにより解決したものである。即ち本発明
は、銅塩の存在下で、フェノールまたは置換フェノール
を酸素と溶剤中で反応させてベンゾキノンまたは置換ベ
ンゾキノンを製造する方法において、前記反応を溶剤と
してアルコール中で、且つ銅塩として塩化第２銅及びア
ルカリ金属塩化物の存在下で、実施することを゛特徴と
するキノン類の製造方法、である。
本発明で用いられるフェノールまたは置換フエ（式中１
’Ｌｔ 、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同じもの又は異なる
ものであって水素、ハロゲン、シアン、１〜１２個の炭
素原子を含有するアルキル又はアルコキシ、６〜１６個
の炭素原子を含有する未置換もしくは置換フェニル又は
未置換もしくは置換フェノキシ基からなる。−）で表わ
されるものであり、特にＲとして水素、塩素、シアン、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキ
シ、エトキシ、フェニル、フェノキシ等がある。本発明
で用いられる好ましいフェノール類としては、フェノー
ル。
’Ｌｔ 、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同じもの又は異なる
ものであって水素、ハロゲン、シアン、１〜１２個の炭
素原子を含有するアルキル又はアルコキシ、６〜１６個
の炭素原子を含有する未置換もしくは置換フェニル又は
未置換もしくは置換フェノキシ基からなる。−）で表わ
されるものであり、特にＲとして水素、塩素、シアン、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキ
シ、エトキシ、フェニル、フェノキシ等がある。本発明
で用いられる好ましいフェノール類としては、フェノー
ル。
０−クロルフェノール、０−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、２−第三級ブチルフェノール、２，６−ジメチルフ
ェノール、２，３−ジメチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチルフエノール、ｏ−フェニルフェノール、０−ベ
ンジルフェノール、２．６−ジクロルフェノール、２−
３−５）ジメチルフェノール、 ２−３−６− トＩＪ
メチルフェノールなどがある。
ル、２−第三級ブチルフェノール、２，６−ジメチルフ
ェノール、２，３−ジメチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチルフエノール、ｏ−フェニルフェノール、０−ベ
ンジルフェノール、２．６−ジクロルフェノール、２−
３−５）ジメチルフェノール、 ２−３−６− トＩＪ
メチルフェノールなどがある。
フェノール類の濃度は反応液に対して０．０５〜２゜モ
ル／を程度にする。０．０５モル／を未満では反応器の
容積効率が悪く、２０モル／を以上では選択率が低下す
る。
ル／を程度にする。０．０５モル／を未満では反応器の
容積効率が悪く、２０モル／を以上では選択率が低下す
る。
酸素源としては、純酸素の他に、空気や、窒素で希釈し
た酸素を用いることができる。本発明でハ、アルコール
トシてＣ１−ｙｃ４のモノアルコールを使用する。具体
例としてはメタノール、エタノール、ｎ−グロパノール
、インプロパツール、ブタノールか挙げられる。この中
ではメタノール力特に好ましい。
た酸素を用いることができる。本発明でハ、アルコール
トシてＣ１−ｙｃ４のモノアルコールを使用する。具体
例としてはメタノール、エタノール、ｎ−グロパノール
、インプロパツール、ブタノールか挙げられる。この中
ではメタノール力特に好ましい。
銅塩としては本発明では塩化第２銅を使用する。
臭化第二銅や、塩化第一銅ではベンゾキノンの収率が低
いので用いない。塩化第２銅の使用量はフェノール類１
モルに対シて１００１モル〜１０モル。
いので用いない。塩化第２銅の使用量はフェノール類１
モルに対シて１００１モル〜１０モル。
好ましくは０．０１−１モル、更に好ましくは帆０５〜
０．２モル使用する。この使用量がｏ、ｏｏｔモル未満
では、フェノール類の酸化速度が遅く、一方１０モル以
上では、バラベンゾキノン類への選択率が低くなり好ま
しくない。
０．２モル使用する。この使用量がｏ、ｏｏｔモル未満
では、フェノール類の酸化速度が遅く、一方１０モル以
上では、バラベンゾキノン類への選択率が低くなり好ま
しくない。
本発明では、塩化第２銅と共にアルカリ金榔の塩化物の
存在下で実施する。アルカリ金属の塩化物としては、塩
化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビ
ジウム、塩化セシウムがあり、これらを塩化第２銅と併
用することによりフェノール類の酸化速度が速くなり、
且つ対応するベンゾキノンの収率が高くなる。他の塩化
物２例えばアルカリ土類金属の塩化物では、ベンゾキノ
ンへの選択率は増加しない。
存在下で実施する。アルカリ金属の塩化物としては、塩
化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビ
ジウム、塩化セシウムがあり、これらを塩化第２銅と併
用することによりフェノール類の酸化速度が速くなり、
且つ対応するベンゾキノンの収率が高くなる。他の塩化
物２例えばアルカリ土類金属の塩化物では、ベンゾキノ
ンへの選択率は増加しない。
このアルカリ金属の塩化物の使用量は、塩化第２銅１モ
ルに対して０．１〜２０モル使用する。０．１モル未満
では、その効果は少なく、２０モル以上使用してもベン
ゾキノンの収率は増加しない。
ルに対して０．１〜２０モル使用する。０．１モル未満
では、その効果は少なく、２０モル以上使用してもベン
ゾキノンの収率は増加しない。
好ましくは、０．５〜１０モル、更に好ましくは２〜６
モル使用する。アルカリ金属の塩化物としては塩化リチ
ウムが好ましい。
モル使用する。アルカリ金属の塩化物としては塩化リチ
ウムが好ましい。
塩化リチウムは、他のアルカリ金属の塩化物よりもアル
コールに対する溶解度が大きいので、溶液中の濃度を高
く出来、そのためにフェノールの酸化速度が大きくなり
好ましい。
コールに対する溶解度が大きいので、溶液中の濃度を高
く出来、そのためにフェノールの酸化速度が大きくなり
好ましい。
本発明の方法では、酸素圧は１〜５００Ｋｖ／ｃｄであ
る。通常酸素圧が高くなる程、フェノールの酸化速度が
大きくなり、且つ、ベンゾキノンの選択率が高くなる。
る。通常酸素圧が高くなる程、フェノールの酸化速度が
大きくなり、且つ、ベンゾキノンの選択率が高くなる。
ベンゾキノン製造の設備費を考慮すると、酸素圧として
２０〜１５０ Ｋｇ＋Ｊが好ましい。
２０〜１５０ Ｋｇ＋Ｊが好ましい。
反応温度としては、使用するフェノール類によって異な
るが２通常Ｏ〜１２０℃で、好ましくは２０〜８０℃で
ある。未置換フェノールよりもアルキルフェノールの方
が反応速度が大きいのでより低い温度で反応させる。ま
た未置換フェノールよりもアルキルフェノールの方が対
応するベンゾキノンへの選択率が高い。
るが２通常Ｏ〜１２０℃で、好ましくは２０〜８０℃で
ある。未置換フェノールよりもアルキルフェノールの方
が反応速度が大きいのでより低い温度で反応させる。ま
た未置換フェノールよりもアルキルフェノールの方が対
応するベンゾキノンへの選択率が高い。
反応時間は通常０．５〜ＩＯ時間程度である。この方法
はバッチ式又は流通式で行うことが出来る。
はバッチ式又は流通式で行うことが出来る。
生成物と触媒との分離は例えば反応復液からメタノール
を蒸留により分離し、しかる後に水と、水に混合しない
有機溶剤により抽出して夫々触媒を含む水層と、生成物
等を含む有機溶剤層に分離し。
を蒸留により分離し、しかる後に水と、水に混合しない
有機溶剤により抽出して夫々触媒を含む水層と、生成物
等を含む有機溶剤層に分離し。
有機溶剤層からベンゾキノンを分離することにより行う
ことが出来る。
ことが出来る。
実施例１
ガラスのビーカーを入れた７０−の攪拌機付のステンレ
ス製のオートクレーブに、フェノール０．９４１？ （
０，０１モル）、塩化第二銅０．１３４ Ｆ （０，０
０１モル）。
ス製のオートクレーブに、フェノール０．９４１？ （
０，０１モル）、塩化第二銅０．１３４ Ｆ （０，０
０１モル）。
塩化リチウム０．１７０ ？ （０，００４モル）及び
メタノール２０９を仕込んだ。その後窒素で５０に４／
ｃｄＧまで圧張りし、しかる後に酸素ガスを１００ Ｋ
ｓ％ｉ Ｇまで圧入した。
メタノール２０９を仕込んだ。その後窒素で５０に４／
ｃｄＧまで圧張りし、しかる後に酸素ガスを１００ Ｋ
ｓ％ｉ Ｇまで圧入した。
（酸素分圧５０ Ｋｒａ ）このオートクレーブを加熱
して７０℃にし、それから３時間保持した。しかる後。
して７０℃にし、それから３時間保持した。しかる後。
常温まで冷却し、圧抜きを行い内容物を取り出し分析し
た。結果を表１に示した。
た。結果を表１に示した。
実施例２〜８
塩化リチウムの添加量のみ変化させ、他は実施例１と全
く同一の条件下で反応させた。結果を表１に示した。
く同一の条件下で反応させた。結果を表１に示した。
比較例１
塩化リチウムを添加せず、他は実施例１と全く同一の条
件下で反応させた。結果を表１に示した。
件下で反応させた。結果を表１に示した。
実施例９〜１２
塩化リチウムの代わりに塩化ナトリウム、塩化カリウム
、塩化ルビジウム又は塩化セシウムを０．００１モル添
加し、他は実施例１と全く同一の条件下で反応させた。
、塩化ルビジウム又は塩化セシウムを０．００１モル添
加し、他は実施例１と全く同一の条件下で反応させた。
結果を表２に示した。
比較例２〜４
塩化リチウムの代わりに塩化マグネシウム、塩化カルシ
ウム又は塩化バリウムを帆０００５モル添加し、他は実
施例１と全く同一の条件下で反応させた。結果を表２に
示した。
ウム又は塩化バリウムを帆０００５モル添加し、他は実
施例１と全く同一の条件下で反応させた。結果を表２に
示した。
表１ フェノールの酸化の結果
注
＊ヘンツキフッ選択１＝Ｉ００ｘ （生成したベンゾキ
ノンのモル数）／（転ｒＬしたフェノールのモル数） ＊＊ベンゾキノン収率 ＝Ｉ００Ｘ（生成したベンゾキ
ノンのモル数）／（仕込んだフェノールのモル数） 表２ 添加物の効果 実施例１３ メタノールの代わりにエタノールを使用した以外は実施
例３と全く同じ条件で反応させた。結果を表３に示した
。
ノンのモル数）／（転ｒＬしたフェノールのモル数） ＊＊ベンゾキノン収率 ＝Ｉ００Ｘ（生成したベンゾキ
ノンのモル数）／（仕込んだフェノールのモル数） 表２ 添加物の効果 実施例１３ メタノールの代わりにエタノールを使用した以外は実施
例３と全く同じ条件で反応させた。結果を表３に示した
。
比較１例５
塩化リチウムを添加せず、他は実施例１３と全く同じ条
件で反応させた。結果を表３に示した。
件で反応させた。結果を表３に示した。
表３ エタノールを溶媒とした場合の７ニノールの酸
化の結果比較例６ 塩化第２銅の代わりに塩化第一銅を用いたこと以外は実
施例３と全く同じ条件で反応を行った。
化の結果比較例６ 塩化第２銅の代わりに塩化第一銅を用いたこと以外は実
施例３と全く同じ条件で反応を行った。
結果を表４に示した。
比較例７
塩化リチウムを添加しなかったこと以外は比較例６と全
く同じ条件で反応を行った。結果を表４に示した。
く同じ条件で反応を行った。結果を表４に示した。
表４ 塩化第一銅を使用した場合のフェノールの酸化
の結果実施例１４ フェノールの代ワリに２，６−シメチルフエノールを使
用し、それ以外は実施例１と全く同じ条件下で反応を行
った。
の結果実施例１４ フェノールの代ワリに２，６−シメチルフエノールを使
用し、それ以外は実施例１と全く同じ条件下で反応を行
った。
２．６−シメチルフエノールの転化率 １００
％２．６−シメチルーバラベンゾキノンの収率
９７．８％比較例８ 実施例３に更に、水酸化リチウムをｏ、ｏｏｉモル添加
しそれ以外は実施例３と全く同一の条件で反応を行った
。結果を表５に示した。
％２．６−シメチルーバラベンゾキノンの収率
９７．８％比較例８ 実施例３に更に、水酸化リチウムをｏ、ｏｏｉモル添加
しそれ以外は実施例３と全く同一の条件で反応を行った
。結果を表５に示した。
表５ アルカリの添加効果
〔発明の効果〕
表１の結果から塩化リチウムを無添加の場合は。
フェノールの転化率が低く、且つ、ベンゾキノンへの選
択率も低いが、塩化リチウムを塩化第二銅１モルに対し
て０．５モル〜１０モル添加した場合には、フェノール
の転化率が高く、且つ、ベンゾキノンの収率も高い。
択率も低いが、塩化リチウムを塩化第二銅１モルに対し
て０．５モル〜１０モル添加した場合には、フェノール
の転化率が高く、且つ、ベンゾキノンの収率も高い。
この結果は特開昭５８−２４５３７号明細書の５頁左欄
の１５行〜１７行に、「アルカリ金属ハライドが水が無
いとき又はあるときに選択度向上に比較的無効であるこ
とを示している。」という記載からみると驚くべき結果
であり、この違いは両方法の１＠媒の違いに基づいてい
る。即ち特開昭５８−２＝１５３７号では溶媒としてア
セトニトリルを使用しているが本発明はメタノールのよ
うなアルコ−＃ 類ヲ（Ｆ？用している点である。
の１５行〜１７行に、「アルカリ金属ハライドが水が無
いとき又はあるときに選択度向上に比較的無効であるこ
とを示している。」という記載からみると驚くべき結果
であり、この違いは両方法の１＠媒の違いに基づいてい
る。即ち特開昭５８−２＝１５３７号では溶媒としてア
セトニトリルを使用しているが本発明はメタノールのよ
うなアルコ−＃ 類ヲ（Ｆ？用している点である。
このように特定の溶媒と、特定の触媒とのに［１合せに
より初めて、ベンゾキノンを高収率で表造することが出
来る。
より初めて、ベンゾキノンを高収率で表造することが出
来る。
表２の結果から塩化ナトリウム、塩化カリウム。
塩化ルビジウム及び塩化セシウムは塩化リチウムと同様
に添加効果が認められるが、塩化マグネシウム、塩化カ
ルシウム、塩化バリウムはペンツキノンの選択率を向上
させる効果はない。
に添加効果が認められるが、塩化マグネシウム、塩化カ
ルシウム、塩化バリウムはペンツキノンの選択率を向上
させる効果はない。
表３の結果から溶媒としてエタノールを使用した場合に
も、塩化第二銅に塩化リチウムを添加することにより、
フェノールの酸化速度を著しく速く、且つ、バラベンゾ
キノンへの選択率を向上させることが出来ることがわか
る。
も、塩化第二銅に塩化リチウムを添加することにより、
フェノールの酸化速度を著しく速く、且つ、バラベンゾ
キノンへの選択率を向上させることが出来ることがわか
る。
表４と表１の実施例３の結果を比較すると、塩化第二銅
を塩化第一銅に代えると、フェノールの酸化の速度が遅
くなり、且つ、ベンゾキノンの収率が低くなる。このよ
うに銅化合物として塩化第二銅を使用した場合にのみ、
バラベンゾキノンが高収率で得られる。
を塩化第一銅に代えると、フェノールの酸化の速度が遅
くなり、且つ、ベンゾキノンの収率が低くなる。このよ
うに銅化合物として塩化第二銅を使用した場合にのみ、
バラベンゾキノンが高収率で得られる。
実施例Ｉ４に示したように、フェノールがアルキル基で
置換されると対応するバラベンゾキノンへの収率が増大
する。
置換されると対応するバラベンゾキノンへの収率が増大
する。
表５の結果より、特開昭６０−５１１４４号明細書に記
載の方法、即ち、触媒としてノ・ロゲン化第二銅および
アルカリ金属の水酸化物を用い、且つ、促進剤としてア
ルカリ金属のハロゲン化物を用いる方法（比較例８の方
法）は本方法のアルカリ金属の水酸化物を使用しない方
法に比べて、バラベンゾキノンの選択率、収率共に大巾
に低下する。
載の方法、即ち、触媒としてノ・ロゲン化第二銅および
アルカリ金属の水酸化物を用い、且つ、促進剤としてア
ルカリ金属のハロゲン化物を用いる方法（比較例８の方
法）は本方法のアルカリ金属の水酸化物を使用しない方
法に比べて、バラベンゾキノンの選択率、収率共に大巾
に低下する。
このことは特開昭６０−５１１４４号明細書の２頁左下
欄の１０行〜１４行に「これら水酸化物の量が多すぎる
と、キノンへの反応は進行せず、また少な過ぎても進行
しない。上記触媒濃度はキノン生成の選択性には影響を
与えない。」という記載から見ると全く予知できないも
のである。
欄の１０行〜１４行に「これら水酸化物の量が多すぎる
と、キノンへの反応は進行せず、また少な過ぎても進行
しない。上記触媒濃度はキノン生成の選択性には影響を
与えない。」という記載から見ると全く予知できないも
のである。
本発明方法では、意外なことにアルカリ金属の水酸化物
がなくても反応は進行し、しかもアルカリ金属の水酸化
物がない方がキノン生成の選択率が高くなることを児い
出して本発明を完成させたものである。
がなくても反応は進行し、しかもアルカリ金属の水酸化
物がない方がキノン生成の選択率が高くなることを児い
出して本発明を完成させたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）銅塩の存在下で、フェノールまたは置換フェノール
を酸素と溶剤中で反応させてベンゾキノンまたは置換ベ
ンゾキノンを製造する方法において、前記反応を溶剤と
してアルコール中で、且つ、銅塩として塩化第２銅及び
アルカリ金属塩化物の存在下で、実施することを特徴と
するキノン類の製造方法。 ２）アルコールとしてメタノールを用いる特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３）アルカリ金属の塩化物として塩化リチウムを用いる
特許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４）塩化第２銅に対するアルカリ金属の塩化物のモル比
を０．５〜１０、とする特許請求の範囲第１項ないし第
３項のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60288034A JPH0657669B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | キノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60288034A JPH0657669B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | キノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148446A true JPS62148446A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0657669B2 JPH0657669B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=17724968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60288034A Expired - Lifetime JPH0657669B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | キノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657669B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5932753A (en) * | 1997-02-19 | 1999-08-03 | Chuo Chemical Co., Inc. | Process for producing 2-methyl-1,4-benzoquinone |
| US5971467A (en) * | 1995-10-06 | 1999-10-26 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Tilting structure for motor vehicle seat |
| WO2015169898A1 (en) * | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the production of 2,6-dimethylbenzoquinone |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051144A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-22 | Showa Denko Kk | キノン類の製造方法 |
| JPS60166640A (ja) * | 1984-01-31 | 1985-08-29 | Sagami Chem Res Center | アルコキシ−ｐ−ベンゾキノンの製造法 |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP60288034A patent/JPH0657669B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
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Also Published As
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|---|---|
| JPH0657669B2 (ja) | 1994-08-03 |
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