JPS60500500A - 昆虫の防除方法 - Google Patents

昆虫の防除方法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 昆虫の防除方法 広範な害虫に対して有効であり、農耕地および牧草地に安全に使用しうる農薬を 見い出すことは長い間、課題となっていた。
このような課題領域の一つとして蟻およびそれに関連した昆虫の防除がある、特 に危害を加えるものはハリアリ類(例えばツレノブシス インビクタ(Sole onopsis 1nvicta) )であり、これはヒトや家畜を刺し、穀物 の発芽種子および生育し始めた種子を常食とし、それによって収穫を減少させた り、それらの蟻塚にぶつかった設備を傷つけたりする。ハリアリ類の防除に有効 な農薬の組成物への必要条件として次のような点に特徴がある。(1)蟻を忌避 させないこと、(2)−匹の蟻から他の蟻に容易に転移できること、(3)遅延 毒性を示すこと。忌避性は蟻がその薬剤で処理された餌を避けるためにその毒性 効果を減少あるいは打消し夕る。処理された餌は巣に運び込まれるがまたは栄養 変態により転移できることが必要であり、またその毒性は兵隊蟻が一つの蟻集団 のうち単に数パーセントのみを構成しているために遅延性でなげれはならず、ま た主要集団の個体群、特に女王蟻にその毒物が伝達されるのに充分長く残存しな ければならない。農薬組成物は活性成分が栄養変態中に希釈される( Bank s (バンクス)ら、AR8−S −169,1977年10月りため広範な農 薬濃度を通して遅効毒性を示すことが好ましい。
現在唯一の商売上入手できる農薬(Amdro (アンドロ)、米国特許第4. 152.436号)はツレノブシス インビクタ2 (Solenopsis 1nvicta) 、ツレノブシスキシo=(S。
xyloni) +ンレノプシス リヒテリ(S 、richteri)のよう なハある。しかし食用作物には適用できない。殺虫剤M1rex(ミレツクス) (米国特許第3.220.921号)もハリアリ類に対して有効であることが知 られているが、もはや実用品としての登録はされ我々は蟻、ゴキズリ、ハエ、蚊 および白蟻を含む節足動物の個体群を防除する方法および組成物を見出した。そ の方法は有効量の次式の毒性物質 FIfS○2A (式中、Rfは炭素原子数20までのフッ素化脂肪族基であり、Aは構造可能な 残基を表わす。)あるいは該毒性物質の農業上許容される塩で害虫を処理するこ とを特徴とする。本発明による組成物は上記毒性物質の単一もしくは複数と餌成 分とから成る。
フッ素化脂肪族、Rf、はフッ素化された一価の成分であり、直鎖、分岐鎖およ びもし十分な大きさがあれば環状あるいはアルキルシクロ脂肪族基のようなそれ らの組合わされた基であってよへ骨格となる鎖は炭素原子とのみ結合した鎖状の 酸素および/または三価の窒素という異種原子を含むことができ、このような異 種原子はフッ化炭素基の間に安定な結合を与え、Rf基の化学的に不活性な特性 には干渉しない。Rfは多数の炭素原 子を持つことができるが、Rfが20以 下の炭素原子を持つ化合物が適切であり好ましい、というのは大きな基は通常、 より小さなRf基で可能なフッ素の有効利用状態より劣る効力を示すからである 。一般にRfは20までの炭素原子数が可能であり、5から約12までが好まし い。Rf基の末端部は少な(とも6個の全部フッ素化された炭素原子、例えばC F3CF2CF2−1を有することが好ましく、RfがRルフルオロアルキル、 CnF2n+1、である場合のようにRf基が全てまたは実質的に完全にフッ素 化されたものが好ましい化合物である。
上式において、Aは構造上矛盾のない残査(すなわち、SO2基と結合すること が可能なもの)であり基:NR,R2およびOR4を含む〔式中、R1およびR 2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アロイ ル、アシル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル:炭素、窒 素、硫黄または酸素からなる群より選択された原子を含む複素環;ヒトゝロキシ アルキル、ハロアルキノへアミノアルキノペ カルボキシアルキル塩、エステル 、アミドまたは構造式ニー(CXH2XO) n(CyH2yO)m R3(式 中、n +m= 1〜20. Xおよびyは1〜4、R3はR1およびR2と同 じ群より選択される)の群からなる基より選択され、R4は水素、アリール、複 素環または、アルカリ土類、アルカリ金属、有機アミンまたはアンモニウム陽イ オンである〕。式: NR1,R2はN、 R,、R2が炭素、窒素、硫黄また は酸素からなる群から選択された原子が一緒になつて環を形成している基をも含 む。
本発明の塩は一般に金属、アンモニウムまたは有機アミンおよび四級アミン塩で あり、酸型の化合物を緩和な条件下適切な塩基で処理することにより製造するこ とができる。本発明の金属塩としては、アルカリ金属(例えばリチウム、ナトリ ウムおよびカリウム)、アルカリ土類金属(例えは−ζリウム、カルシウムおよ びマグネシウム)および重金属(例えば亜鉛および鉄)等の塩でありアルミニウ ムのような金属塩も同様に含まれる。
金属塩の製造に適切な塩基は金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびア ルコキシドである。いくつかの塩は(陽イオン交換反応において有機または無機 塩と本発明の塩を反応させることによる)陽イオン交換反応により製造すること もできる。
有機アミン塩は脂肪族(例えばアルキル)、芳香族および複素環アミンの塩を含 み、これらの構造の混合物も同様に含まれる。
本発明の塩の製造に有用なアミンは一級、二級または三級であり、炭素原子が2 0以下のものが好ましい。例えばこのようなアミンとしてはモルホリン、メチル ・シクロヘキシルアミン、グルコサミン、脂肪酸から誘導されたアミン、その他 が含まれる。アミンおよびアンモニウム塩は適切な有機塩基または水酸化アンモ ニウムと酸化合物を反応させることにより製造することができる。上述したいか なる型の塩も農業上満足しうるものであり、特別の用途および経済性に基づき選 択される。特に有益なのはアルカリ金属、アルカリ土類、アンモニウムおよびア ミン塩である。
本発明の塩はしばしば水溶液中で前1駆体を反応させることにより形成される。
この゛溶液を留去し化合物の塩を通常は乾燥粉末として得ることができる。ある 場合には、アルコール、アセトンその他の非水溶媒を用いた方がより便利である 。次いで生じた溶液は溶媒を例えば減圧上留去により除去して組成物の処方に利 用される。
本発明の使用に適したこれらの農薬はハリアリ防除のための上述の必要条件を満 たしており、さらに晴乳類への毒性は極めて少ない。これらは他の節足動物に対 しても有効である。
発明の詳細な説明 節足動物である害虫は上述の毒性化合物および混合物の使用に適合する任意の従 来技術で既知の任意の方法において本発明に従って適切に処理される。好適な処 理法としては毒物を溶液、懸濁液および分散液にしてスプレーとしたり、所望に よりフェロモン誘引物およびその類似物を用いた捕集器にしたり、巣の付近また は農耕地にまくための餌の形にすることが挙げられる。
本発明て好適な物質は少なくとも一種類の節足動物に対して効力を有しなげれば ならない。しかしながら、特定の物質の効力は特定の昆虫および特定の処理法に よって影響を受ける要素が存在する。これらの要素として次のようなものが挙げ られる。
1 臭気の忌避性 2 味覚の忌避性 6 溶媒および餌のような担体への溶解性4 酵素の影響 5 大気中の酸素、紫外線の照射および類似の作用による分解蟻、特に国外から 入って来たハリアリの防除に本発明を使用する場合、毒物を導入しうる餌を製造 することが好ましい。
”餌“の用語は昆虫に毒物を摂取するよう誘う物質であると当業者に理解される 。好適な餌として食用油、脂肪、植物種子の粉末物、血液のような肉の副産物、 魚粉末、糖密、はちみつ、しよ糖および他の糖、ヒ0−ナツツバター、穀物およ びその類似物が挙げられる(米国特許第3.220,921号参照)。ノ・リア リに好適な餌は食用油(毒性化合物の溶媒として)ととうもろこしの稼動のあら びき、プレゲル脱脂したひきわりとうもろこしくpregel defatte d corn grits)およびその類似物のような顆粒状の担体との混合物 である。これらのしみ込んだ餌は蟻が食糧をあさっている所へ地面塗薬器でまき 散らすと地面へ容易(C落下する。それらは蟻によって見つかると巣に運ばれ、 そこで毒物は働き蟻および女王蟻如より摂取され分配される。
本発明の化合物は既知のものである。しかし農薬としての処方に有用であるとは 知られていなかった。それらの製造に関する開示は次の米国特許に見られる: 2.803,656 2、.915,554 3.398,182 ろ、78ス351および 4.424.178 次の実施例における試験は本発明の有効性を示しているが、請求の範囲に記載し た本発明の範囲に限定を加えるためのものではない。全てのパーセントおよび部 は他に明記していないかぎり重量で示す。
ハリアリ類に対し、毒物非混入の餌よりかなり大きな死亡率を示す化合物は本発 明の目的に有効であると考えられる。好適な毒物を使用すると24時間で15% 以下の死亡率、試験終了時には50%以上で、最も好ましい場合には85%以上 の死亡率を示す。また好適な化合物は遅効毒性を示す最大と最小の投薬量の間に 少なくとも10倍の差異を有すべきである。
実施例 1 ハリアリへの毒性を調査する各化合物は20匹の働き蟻〔ツレノブシス インビ クタ(Soler、opsis 1nvicia) ]をろQmliのカップ中 に14日間装いて6回反復して試験した。1.0%の試験化合物を含む大豆油を しみ込ませた綿棒をカップ中の蟻に24時間与えた。綿棒を取り除き、蟻を24 時間食糧なしにしておいた。大豆油のみをしみ込ませた綿棒をカップ中に置き、 残りの試験期間の間そこに置いた。死亡率の数字を試験化合物および標準のハリ アリ殺虫剤について記録した。表1参照。
実施例 2 実施例1で試験した化合物のうちいくつかを0,01%、0.10%および1. 0%の濃度で実施例1と同様にして再試験した。表2参照。
実施例 ろ 表1に記録された化合物のうち、大豆油に容易には溶けない化合物を大豆油をは ちみつおよび水の容量で1:1の混合物に置き換えたことを除いて実施例1と同 様の方法で再試験した。
表6診照。
実施例 4 実施例2より良好な化合物のうちいくつかをハリアリの実験集団(2集団)に対 して試験した。
集団は女王蟻、卵、幼虫、蛸および40,000匹以上の働き蟻から成る。試験 化合物を1.0%の濃度で大豆油に溶かし、プレりとうもろこしに60%大豆油 混合物を含むようにした。それ故、試験化合物は全体の餌の重量の0.60%で ある。
5グラムの餌を各集団に4日間供給した。次いでその餌を取り除き、試験の残り の期間1:1はちみつ一水混合物、ゆで卵および凍結したハエの輛やゴキブリか ら成る標準飼料を与えた。
2つの集団は対照として毒物の混入していない餌で飼育した。
女王蟻および働き蟻の状態についての観察を表4に記録した。
集団の最終的状態をQD (女王蟻死亡)またはCN (集団正常〕として示し た。表4参照。
実施例 5 殺虫剤抵抗性の実験室系統からのイエバエ〔ムスカ ドメスチカ(Musca  domest、1ca) :]の雌雄の成虫に羽化後に1%の試験化合物含有の ハエ用餌(砂糖6部、粉末脱脂乾燥ミルク6部および卵黄粉末1部の割合にした もの)のみを与えた。その餌は小容器中の107のハエ用飼料に揮発性溶媒中の 試験化合物の溶液または懸濁液IQm6を加えて製造した。その溶媒を4〜6時 間で蒸発させ、その処理済みハエ用飼料を再び粉末にした。
処理済み飼料の容器および水の容器を100匹の新らしく羽化したハエ成虫の入 ったかご((設置した。2回の反復実験での死亡率は3日後に決定し、非処理の ハエ用飼料を与えたものの結果と比較した。表5参照。
上記化合物のうちのいくつかはデータにより示されるより有効である可能性があ る。もし溶解性が大豆油またははちみつ一水組成物において不十分であると、毒 物濃度は必要なレベルに到達しないであろう。不十分な効果しか示さなかった多 数の化合物が他の処方で高い効力を示すかも知れない。
実施例 6 化合物29757.29758および29759(構造については表1を参照) をそれぞれ1%の濃度で大豆油に溶かす。餌はプレゲル脱脂ひきわりとうもろこ しに浸み込ませて製造してそのひきわりとうもろこし混合物が30%の大豆油混 合物および06%の試験化合物を含むようにした。化合物29759は25%濃 度でも使用し、その場合は全体の餌重量の075%となる。
処理済みの餌を多くの活気のあるハリアリの塚を含んだ野外区画に1ニーカー当 り1ポンドゝの濃度でトラクターによりまいた。ハリアリの塚を含んだ他の区画 を対照として非処理のプレゲル脱脂ひきわりとうもろこしおよび標準のハリアリ 用殺虫剤で処理したひきわりとうもろこしを用いて同様の方法で処理した。結果 をり、P、 、 Harlan 、 W、H,BanksおよびG、E、 St ringerにより雨西部昆虫学者(Soutbvest Entomol、a gist) 、6巻。
150−157−’−ジ、1981年に記載された方法で評価した。
表6参照。
実施例 7 化合物29756.29757.29759および29778をアメリカゴキブ リ〔又リプラネータ アメリカーナ(Perj4っ1ane taameric ana) ]のオルランド標準集団を処理するのに用いた。
それぞれの集団はG、S、 Burdenにより害虫防除(PestContr ol) 48巻、22−2it−s−ジ、1980年に記載されたものと同様の 雌雄の混合した10匹の成虫を含んでいる。餌は20%の上記化合物または標準 のゴキブリ用殺虫剤(トリクロルホン)を含有するひきわりとうもろこしと粉末 砂糖との3=1混合物から成る。ひきわりとうもろこしおよび粉末砂糖の非処理 の3:1混合物を対照として使用する。2グラムの試験用または標準殺虫用餌を 入れた容器および23fラムの一般飼料〔プリナ実験餌(Purina Lab  Chow) 5001 ]を入れた容器をゴキブリの入った円形容器に設置す る。死亡率を表7に示す。
実施例 8 25匹の成虫を含むドイツゴキブリ〔ブラッテラ ゲルマニカ(Blattel la germanica)]のオルラント8標準集団を実施例アノフエレス  クアドリマクラツス(7quadrimaculatus)の6今後期および4 令前期の幼虫25匹をi o o’mt;の井戸水、幼虫の食糧としての005 gの豚肉粉砕物よりなる補助飼料および既知量の試験化合物を1.Qmt以下の アセトンに溶かしたものを入れた500mJのガラスびん(9×85ぼ直径)に 入れた。そのびんを布製の網でおおい恒温槽中で26.7−28.9℃(80− 84°F)および65−75%RH(相対湿度)に持続する。非労働時間の間は 低レベルの照明(恒温槽中で約0,5フート燭)を保持した。開始後7呂目に、 死亡した踊の数、死亡または完全な羽化に失敗した成虫の数および蛸の抜は殻の 数を調べた。生きている成虫は全体の異常を観察する。試験は少なくとも1つの 濃度で反復実験を行ない、標準の幼虫用殺虫剤、メゾプレンを各試、験系での対 照として使用する。
各化合物のいくつかの濃度について試験して投与量と反応の関係を確立した。N ERDCにより支持された統計的分析法を用いて、得られた結果を対照標準死亡 率に修正しくアボットの式)プロビット分析は対数変換した死亡率データを使用 して行なった。この分析により化合物についてのLe−50およびLC−9[] の評価をppm単位でめた。
の4令前期の幼虫を試験化合物の水溶液または懸濁液にさらすことによりボウフ ラ用殺虫剤(昆虫成長調節剤、IC,R)としてのスクリーニングを行なった( 二重試験)。試験化合物をアセトンに溶かし、水に加えた;水溶性化合物は溶液 のままであり、非水溶性化合物は細か(分離した懸濁液となった。ボウフラをこ のような処理した水に入れ24時間後に死亡率を決定した。化合物は最初に10 およびippmの濃度で試験を行った。もしもlppmで50%死亡率が得られ た場合には、さらに低濃度での試、験を行なった。標準の幼虫用殺虫剤、テメフ オス〔アベイ) (Abate) ]、を同時に対照として試験した。
結果を表10に示す。
次に蚊に対して試験される化合物のための規準を示す。
蚊(C対する昆虫成長調節剤の分類 1 スクリーニングした投与量で効果なし )1.0002一部有効だが有望で はない 0101〜1.0003 詳しい試験を行なう価値がある程度 002 1〜0.100に充分有効 4 格別に有効 (0,020 結果を表9に示す。
1 29757 08F]7S○2NC2H5338810029759C3F17 SO2NH218658588971001モル Ox 8H370Hおよび 29779 02F506F1oSO3K O227710152978007 F1sG02NH40022ろ ろ 55095Q C5F17SO2N(00 00G 0 010702 06F]3SO2NH2384080838592 10703CF3SO2NH2313255870727210707C5F1 7SO2N(CzHs)2 17 100(逼生木島合=−m) (再店晶した@細異:住不) (分岐鎖異性体) 10721 C5Hx7SO2NH25781212121210727C5F uSOaH0331212222210728C6F13SO3HO00377 810731caFlyso、、N(c2a4ah)20 0 0 2 510 3510735 08F17C2H4SH33633551073,5[:GF 2CF2S○2LJH2]z 0 2 2 3 3 3 58 0 10738 CaF22編2 333555510742 0F3SOzN(C H3)z 8282828282829010744 02F3S○2pIH2 ミ17223540455010745 C4F9S○2きTH2000333 51075106F10(CH20H)2 2 5 523283258(環状 ) 10752 FCH2SO2NH2002ろ06ろ 4ろ 5ろ1075ろ H CF2SO2NF(20221ろ 1820 ろ010754 CF3CH25 ○2NH2口 0023513標準品 01297100 大豆油 0 0 0 5 8 91ろ 0 0 N”)aDOLnO哨C’N l−、O) LnO寸 へさ 「0 寸 − 寸 −ト 22 (イ)への へい\ O(イ)り ヘヘN 哨。 り0 へ(イ)の−(イ)α  −び 寸 、■ −の OOの へ陶\ 00へ ヘヘ0 1%C1(イ)h へ□□□叩「へさ の  (イ) へ −℃ 0″ベ ヘ0へ 00■ 0へOいOOのOへ α00の ト FO。
07雪 0=9 (:;=0 0二〇 (:3−0 C4二O〇7clOO〒  00P OO← O0← 00− 00← C50−0700豐CI C1−C I C17CI Ov−C) C17CI00← cic+= ciC3← 0 0← dO← 0 C1=4 07 C) C) 7 C) 07 C) 07 C) CD 7 C) Ch i 7 (:)00−” 0+0? 0C)v−’ 00y’ do−’ OO ←I hN’) +00:1 のl−、00区 0 Fo 9−0 C1v−O C) C) −CI C1−C16− 8 (イ)へ CDへ (イ) −〇 へ の り 寸 で 二′:1: 二 : ニ ー −“ −2− Oh+% ヘ り O岨 へ N さ ト・ り −(イ) 助 0 岨 0 0 0 0 0 0 0 0 000 0 0 C! OC! O OO! 〇−−−−−− −−?−F− 2 夛 4 29757 io 、;0 7E 92QD年 29758 c8y17sO2;rca3 1050 50 75 ’fO92 ’Dし29758 528 35QD 29759 G8Fx7SO2記2 15 bo 65ρD29759 s 2 5 31+ 30 =aQD2−9778 0 15QD 対照 0 1 2 2 2 2C1;’J対報 OL 3 3 Q 5UN 29759 C3F17SO2NH280非逃埋のハエ用岱叫 O 表 6 表 8 表 9 化合吻香号 致死4A弐〇〕ロー) LC−50LC−90 297560,01670,0486 29757,0034,0200 29758,0067,0274 29759,0029,0081 29778,0209,0374 対照 、0016 .0069 表 10 化合47Jヤ号 24時間後の死亡率(%)、、Cり度(月−)10 1.0  0.1 i、01 0.0Ω129756 100 96 0 29757 400 96 34 29758 100 82 78 29759 100 16 0 29778 ’44 22 0 対照 9038 5upp′0.5heet l 1marn*11omlApa11ca+1+ +。、。 PCT/1ls84100028PCT/US84100旺8 SuP P 1.5hee” 2+n+−++asa+ AOO1kaa6fl  N。
In1s+nelio−^、aI:c、+1anNo、PCT/US84100 028PCT/ISA/210 SUPPLEMENTAL 5HEET FO Rl、C1assification or SubコeCCm+1sterP CT/US84100028 第1頁の続き 0発 明 者 ロフグレン、クリフォード・スワンソン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 (1)式: (式中、Rfは炭素原子数20までのフッ素化脂肪族基であり、Aは構造上適合 しうる基である)の化合物あるいはその農業上受容できる塩である毒性成分一種 または一種以上の混合物の有効量、および (2)餌の成分あるいは農業上受容できる担体、よりなる節足動物の集団を防除 するための組成物。 2、式中、Rfは炭素原子数5〜12、特許請求の範囲第1項1記載の組成物。 3、式中、AはNR1R2であり、R1およびR2は水素、アルキル、アルケニ ル、アルキニル、アリール、アラルキル、アロイル、アシル、シクロアルキル、 シクロアルケニル、シクロアルキニル;炭素、酸素、窒素および硫黄からなる群 より選択された原子を含む複素環;ヒトゝロキシアルキル、ハロアルキル、アミ ノアルキル、カルボキシアルキル、カルボキンアルキル塩、エステルおよびアミ ドあるいは構造式: −(G’xH2xO)n(GyHzyO)+nR3(式中 、n+mは1〜20であり、Xおよびyは1〜4であり、そしてR3はR,およ びR2と同じ群より選択される〕の基からなる群より選択される請求の範囲第1 項記載の組成物。 4、式中、AはNR1R2であり、N 、 R1およびR2は炭素、酸素、窒素 および硫黄からなる群から選択された原子と一緒になって環を形成する請求の範 囲第1項記載の組成物。 5、式中、Aは○R4であり、R4は水素、アリール、複素環、アイオンでめる 請求の籠月第1項記皮の徂荒;ムロ、式中、Aは−NH2でるる5屑ネの一道」 455項記載咀、成り。 Z 式中 R1!、ま水素またはアルキルでるり、R2は水紫、アルキル、アル ケニル、アルそニル47Cはアリールである請求の範囲第3項記ぷの組成−で。 8、式中、R1はX累月たはアルそルであり、R2は−(CxHz:co)n  (GyHzyO)mR3であり、 R3は水素fたはア/’y”?ルでるり、n +i−1〜20でろり、X’Aよびy = 1〜4 テhル晴求の範囲第3項記 載の組成物。 で辰わざnる化合物ビ含む二1求り範囲第1項記載の組成物。 で表わされる化合物を含ひ請求の範囲第3項記朶の組成物。 39 11、式: で表わされる化合物を含む請求の範囲第4項記載の組成物。 C3F17SO30■N(C2H5)4 、マタハ02F506F1 os○3 に で表わされる化合物を含む請求の範囲第5項記載の組成物。 16、式: %式% で表わされる化合物を含む請求の範囲第6項記載の組成物。 08F□7S02N(C2Hsh 。 2H5 C8F’17So2NCH2C=CH、またはで表わされる化合物を含む請求の 範囲第7項記載の組成物。 で表わされる化合物を含む請求の範囲第8項記載の組成物。 16、式: %式% (式中、Rfは炭素原子数20までのフッ素化脂肪族基であり、Aは構造上適合 しうる基である)のfヒ金物あるいはその農業上受容できる塩である前曲成分一 種または一種以上の混合物の有効tで節足動物を処理することを特徴とする、節 足動物の集団を防除する方法。 17 式中、Rfは炭素原子数5−12を有する請求の範囲第16項の方法。 18 式中、AはNR1R2であり、 R1およびR2は水素、アルキル、アル ケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アロイル、アシル、シクロアルキ ル、シクロアルケニル、シクロアルキニル;炭素、酸素、窒素または硫黄からな る群から選ばれる原子を含む複素環;ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アミ ノアルキル、カルボキシアルキル、カルボキシアルキル塩、エステルゴロよびア ミド8、あるいは構造式:(Cアビ2xO)ユ(G yH2y○)mlR3(式 中、r: + rr+ = 1〜20、Xおよびy−1〜4、そしてR3はR1 およびR2と同じ群より選択きれる)の基からなる群より選択される請求の範囲 第16項記載の方法。 19 式中、AはNR] R2であり、N、FllおよびR2は、炭素、酸素、 窒素および硫黄からなる群から選択きれた原子と一緒になって環を形成する請求 の範囲第16項記載の方法。 20゜ 式中、AはOR4であり、R4は水素、アリール、複素環、アルカリ土 類、アルカリ金属、有機アミンまたはアンモニウム陽イオンである請求の範囲第 16項記載の方法。 21 式中、AばNR2、特許請求の範囲第18項記載の方法。 22 式中、R1は水素またはアルキルであり、R2は水素、アルキル、アルケ ニル、アルキニルまたはアリールである請求の範囲第18項記載の方法。 256 式中、R1は水素またはアルキルであり、 R2は−(CzHzO)n (C7H2−、ro)m−R+でめつ、R3は水素またはアルキルであり、n+ m−i〜2oであり、Xおよびy=1〜4である請求の範囲第18項記載の方法 。 で表わされる毒性成分を含む請求の範囲第16項記載の方法。 からなる群より選択される毒性成分またはそれらの混合物を含む請求の範囲第1 8項記載の方法。 で表わされる毒性成分を含む請求の範囲第19項記載の方法。 08FI7SO3H。 08F17SO3K 。 08F、 7303’−”+)N(C2H5)4 、および02F5C6F1  os○3K。 からなる群より選択される毒性成分またはそれらの混合物を含む請求の範囲第2 0項記載の方法。 28 式: %式% からなる群より選択きれる毒性成分またはそれらの混合物を含む請求の範囲第2 1項記載の方法。 CBF+7SO2N(GzHsh 。 からなる群より選択される毒性成分またはそれらの混合物を含む請求の範囲第2 2項記載の方法。 からなる群より選択される毒性成分またはそれらの混合物を含む請求の範囲第2 6項記載の方法。 31、害虫がハリアリである請求の範囲第16項記載の方法。 32 化合物を適当な餌とともに組成物とする請求の範囲第31項記載の方法。 33、餌を大豆油、はちみつ−水または他の適切な食糧誘引物質からなる群より 選択する請求の範囲第32項記載の方法。 34 餌を担体に浸み込ませる請求の範囲第36項記載の方法。 65 餌担体をとうもろこしの穂軸のあらびき、プレゲル脱脂ひきわりとうもろ こしまたは食糧誘引物質と相容性であり、ノヘリアリが食糧をあさる地表面に容 易に落下するような他の顆粒状物質からなる群より選択する請求の範囲第64項 記載の方法。 66、化合物又は化合物の混合物が噴霧できる溶液、懸濁液または分散液である 請求の範囲第16項記載の方法。
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