JPS6045568A - ホモセリンラクトン誘導体の製造法 - Google Patents
ホモセリンラクトン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6045568A JPS6045568A JP15362183A JP15362183A JPS6045568A JP S6045568 A JPS6045568 A JP S6045568A JP 15362183 A JP15362183 A JP 15362183A JP 15362183 A JP15362183 A JP 15362183A JP S6045568 A JPS6045568 A JP S6045568A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- homoserine lactone
- acid
- methanol
- fatty acid
- cells
- Prior art date
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本灸ｌ！Ｉｊｌｉホモセリンラクトン誘導体の製造法に
関する。
関する。
ホモセリンラクトン誘導体の一部の存在は知られてはい
るが、その製造法は知られていない。
るが、その製造法は知られていない。
本発明者らは、ホモセリンラクトン誘導体について鋭意
研鐙を菫ねた結果、特異的な生理活性を有するホモセリ
ンラクトン誘導体の製造法を発見し、本発明の方法に到
達した。
研鐙を菫ねた結果、特異的な生理活性を有するホモセリ
ンラクトン誘導体の製造法を発見し、本発明の方法に到
達した。
すなわち、本発明は、ホモセリンラクトンと脂肪酸とを
反応させて一般式 ％式％ で示されるホモセリンラフＩ・ン誘導体の製造法である
。
反応させて一般式 ％式％ で示されるホモセリンラフＩ・ン誘導体の製造法である
。
ホモセリンラクトンは
ＮＨ２−Ｃ−Ｃ
１
２ＣＯ
Ｕす
で示される化合物であって、２−アミノ−４−プタノリ
ドとも称されている。このホモセリンラクトンはたとえ
ば一般にメタノール資化性微生物のような微生物の菌体
に含有されている。
ドとも称されている。このホモセリンラクトンはたとえ
ば一般にメタノール資化性微生物のような微生物の菌体
に含有されている。
メタノール資化性微生物には特に制限はないが、通常は
たとえばメタノモナス属、チオバチルス属、プロタミノ
バクタ−属、バラフッカス属およびシュードモナス属の
それぞれに属するメタノール資化性細菌が使用される。
たとえばメタノモナス属、チオバチルス属、プロタミノ
バクタ−属、バラフッカス属およびシュードモナス属の
それぞれに属するメタノール資化性細菌が使用される。
このメタノール資化性細菌の代表例として、たとえばメ
タノモナ７．メチｐポラ（Ｍｅｔｈａｎａｍｎａｓ ｍ
ｅｔｈｙｌｏｖｏｒａ）ＡＴＣＣ２１３６９、チオバチ
ルス ノベルス（Ｔｈｉｏ−ｂａｃｉｌｌｕｓ ｎｏｖ
ｅｌｌｕｓ）ＡＴＣＣ８０９３、ブロタミ７ノ（フタ−
ルバー（Ｐｒｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｅｒ
） Ｉ’Ｆ０３７０Ｂ、パラフッカス デニトリフィカ
ンス（Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎ
ｓ） ＩＦＯ１３３０１およびシュードモナスメタノリ
カ（Ｐｓｅｕｄａｍｎａｓ ｍｅｔｈｅｎｏｌ １ｃａ
）ＡＴＣＣ２１７０４などがある。なお、上記において
“ＡＴＣＣ″は“Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ ＣａＨ
ｕｒｅ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ”を示し、また“ＩＦＯ
”は” Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ ｆｏｒＦｅｒｍｅｎｔａ
ｔｉｏｎ、０ｓａｋａ １ｉｓｔ ｏｆ ｃｕｌｔｕｒ
ｅ ”を示す。
タノモナ７．メチｐポラ（Ｍｅｔｈａｎａｍｎａｓ ｍ
ｅｔｈｙｌｏｖｏｒａ）ＡＴＣＣ２１３６９、チオバチ
ルス ノベルス（Ｔｈｉｏ−ｂａｃｉｌｌｕｓ ｎｏｖ
ｅｌｌｕｓ）ＡＴＣＣ８０９３、ブロタミ７ノ（フタ−
ルバー（Ｐｒｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｅｒ
） Ｉ’Ｆ０３７０Ｂ、パラフッカス デニトリフィカ
ンス（Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎ
ｓ） ＩＦＯ１３３０１およびシュードモナスメタノリ
カ（Ｐｓｅｕｄａｍｎａｓ ｍｅｔｈｅｎｏｌ １ｃａ
）ＡＴＣＣ２１７０４などがある。なお、上記において
“ＡＴＣＣ″は“Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ ＣａＨ
ｕｒｅ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ”を示し、また“ＩＦＯ
”は” Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ ｆｏｒＦｅｒｍｅｎｔａ
ｔｉｏｎ、０ｓａｋａ １ｉｓｔ ｏｆ ｃｕｌｔｕｒ
ｅ ”を示す。
これらのメタノール資化性細菌は、メタノール単独また
はメタノールとたとえば糖類のような他の炭素源とを炭
素源として含有する培地を使用して常法により培養され
る。
はメタノールとたとえば糖類のような他の炭素源とを炭
素源として含有する培地を使用して常法により培養され
る。
またメタノール資化性微生物菌体からのホモセリンラク
トンの抽出は、これらの菌体を破砕しまたは破砕するこ
となしに、たとえば、メタノール、エタノール、インプ
ロパツールおよびブタノールなどの低級アルミ；ル、ア
セトン、ベンゼンならびにトルエンなどの有機溶媒を抽
出剤として行なわれる。
トンの抽出は、これらの菌体を破砕しまたは破砕するこ
となしに、たとえば、メタノール、エタノール、インプ
ロパツールおよびブタノールなどの低級アルミ；ル、ア
セトン、ベンゼンならびにトルエンなどの有機溶媒を抽
出剤として行なわれる。
また、合成法または半合成法で得られたホモセリンラク
トンも使用することができる。
トンも使用することができる。
本発明で使用される脂肪酸としてＲ−ＣＯＯＨで示され
る脂肪酸が使用され、飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸の
いずれをも使用しうる。飽和脂肪酸としては、たとえば
Ｒ−ＣＯＯＨにおいてＲはＣｎ Ｈ２ｎ−）−１（たｙ
し、ｎは３乃至２９の整数）の化合物であって、その具
体例としては酪酸、カブロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸、
セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸等がある。また、
不飽和脂肪酸としては、たとえばＲ−ＣＯＯＨにおいて
ＲはＣｎＨ２ｎ−２ｍ＋１（たｙし、ｎは１３乃至１９
の整数、ｍは２重結合の数であって１乃至４の整数）の
化合物であってその具体例としては、ミリストオレイン
酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エ
イコセン酸、エルシン酸、セラコレン酸、リノール酸、
ヒラボン酸、リルン酸および７ラキドン酸等がある。
る脂肪酸が使用され、飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸の
いずれをも使用しうる。飽和脂肪酸としては、たとえば
Ｒ−ＣＯＯＨにおいてＲはＣｎ Ｈ２ｎ−）−１（たｙ
し、ｎは３乃至２９の整数）の化合物であって、その具
体例としては酪酸、カブロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸、
セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸等がある。また、
不飽和脂肪酸としては、たとえばＲ−ＣＯＯＨにおいて
ＲはＣｎＨ２ｎ−２ｍ＋１（たｙし、ｎは１３乃至１９
の整数、ｍは２重結合の数であって１乃至４の整数）の
化合物であってその具体例としては、ミリストオレイン
酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エ
イコセン酸、エルシン酸、セラコレン酸、リノール酸、
ヒラボン酸、リルン酸および７ラキドン酸等がある。
微生物菌体から抽出されたホモセリンラクトンは通猟は
脂質を同伴しているので、この脂質は反応に先立って除
去されなければならないが、通常はこのホモセリンラク
トンをヘキサンとエーテルで逐次洗浄した後、たとえば
２ ＮＮ ａ ＯＨ水溶液で加水分解し冷却後不純物な
ｆ過しホモセリンラクトン水溶液を得る。このホモセリ
ンラクトンを酸で中和し、または中和することなしに反
応に供する。
脂質を同伴しているので、この脂質は反応に先立って除
去されなければならないが、通常はこのホモセリンラク
トンをヘキサンとエーテルで逐次洗浄した後、たとえば
２ ＮＮ ａ ＯＨ水溶液で加水分解し冷却後不純物な
ｆ過しホモセリンラクトン水溶液を得る。このホモセリ
ンラクトンを酸で中和し、または中和することなしに反
応に供する。
本発明の反応において水が副生ずるが、この副生水を除
去しつへ反応を進めなければならない。そのためには水
と共沸しうる溶剤たとえばクロロホルムまたは酢酸エチ
ルを加えて共沸温度下で反応をす〜める。なお、本発明
での反応自体は常温乃至は室温でも進行する。前記の共
沸溶剤のうち水に対する溶解度が小さいものが好ましい
。共沸溶剤の使用量は少くとも副生水を共決物として除
去するに必要な鎗であり、一方、反応物中の水の全おを
共沸物として除去するに必要な童より多くしてもよい。
去しつへ反応を進めなければならない。そのためには水
と共沸しうる溶剤たとえばクロロホルムまたは酢酸エチ
ルを加えて共沸温度下で反応をす〜める。なお、本発明
での反応自体は常温乃至は室温でも進行する。前記の共
沸溶剤のうち水に対する溶解度が小さいものが好ましい
。共沸溶剤の使用量は少くとも副生水を共決物として除
去するに必要な鎗であり、一方、反応物中の水の全おを
共沸物として除去するに必要な童より多くしてもよい。
脂肪酸の使用量には特に制限はないが、通常はホモセリ
ンラクトン誘杉体１モルあたり１モル以上が好ましく１
〜３モルが特に好ましい。
ンラクトン誘杉体１モルあたり１モル以上が好ましく１
〜３モルが特に好ましい。
このようにし′て得られた反応生成物に、水おｔ？Ｊ
よび共郷溶孤が含まれる場合には、反応生成物制
からこの水および共沸溶篠を除去し、刊られた粗ホモセ
リンラクトン誘導体をたとえばメタノールから再結晶し
てホモセリンラクトンが得うれる。
リンラクトン誘導体をたとえばメタノールから再結晶し
てホモセリンラクトンが得うれる。
本発明で代られる代表前なホモセリンラクトン誘導体の
理化学的性状はつ−ぎの通りである。
理化学的性状はつ−ぎの通りである。
Ｒ＝ＣＨ３（ＣＨ２）１４
構造式（Ｎ−ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｙｌ−ｈｏｍｏｓｅ
ｒｉｎｅｌａｃ−ｔｏｎｅ） ２ １）元素分析値（％）Ｃ２ｏＨ３７ＮＯ３計算値 Ｃ７
０，８０Ｈ１０，９１ Ｎ ４．１３ ０ １４．１６ 実測値 Ｃ７０，８６Ｈ１１，０６ Ｎ ４．０９ ０ １３．６５ ２）分子量 ３３９（＊址スペクトルによる） ３）融点 １３７〜１３８℃ ４）紫外線吸収スペクトル ａ ＣＨａＯＨ ｍａｘ２ｏ５ｍμ （ε＝５８．００ ）５）赤外線吸
収スペクトル（ＫＢｒ法Ｅよる）第１図 ｂ）核磁気共鳴吸収スペクトル 第２図 １３ＣＮＭＲスペクトル 第３図 ”ＨＮＭＲスペクトル ７）溶解度 メタノール、エタノール、インプロパツール、ブタノー
ル、ベンゼン、トルエン、アセトン、クロロホルムに可
溶。
ｒｉｎｅｌａｃ−ｔｏｎｅ） ２ １）元素分析値（％）Ｃ２ｏＨ３７ＮＯ３計算値 Ｃ７
０，８０Ｈ１０，９１ Ｎ ４．１３ ０ １４．１６ 実測値 Ｃ７０，８６Ｈ１１，０６ Ｎ ４．０９ ０ １３．６５ ２）分子量 ３３９（＊址スペクトルによる） ３）融点 １３７〜１３８℃ ４）紫外線吸収スペクトル ａ ＣＨａＯＨ ｍａｘ２ｏ５ｍμ （ε＝５８．００ ）５）赤外線吸
収スペクトル（ＫＢｒ法Ｅよる）第１図 ｂ）核磁気共鳴吸収スペクトル 第２図 １３ＣＮＭＲスペクトル 第３図 ”ＨＮＭＲスペクトル ７）溶解度 メタノール、エタノール、インプロパツール、ブタノー
ル、ベンゼン、トルエン、アセトン、クロロホルムに可
溶。
エーテル、ヘキサンには難溶、水には不溶。
８）結晶の色および性状
白色針状結晶（アセトンから再結晶したもの）
本発明により、有用な化合物であるホモセリンラクトン
誘導体が容易に得られるようになった。また本発明のホ
モセリンラクトン誘導体は、一般に特異な生理活性を有
し、農薬または医薬として使用しうる可能性がある。
誘導体が容易に得られるようになった。また本発明のホ
モセリンラクトン誘導体は、一般に特異な生理活性を有
し、農薬または医薬として使用しうる可能性がある。
実施例
純水１１あたり淵４）２Ｓ０４ ３Ｆ％ＫＨ２ＰＯ４１
、４１５Ｎａ２ＨＰＯ４２，１９１Ｍｇ５Ｏ＜ −７Ｈ
２００、２１／ ｓ ＣａＣｌ２・２Ｈ２０３０＊９ｓ
ＦｅＣ６Ｈ５０ｔ・ＸＨ２Ｏ３０■、ＭｎＣｌ２・４
Ｈ２０５ｍｇ、ＺｎＳＯ４・７７Ｈ２Ｏ５Ｉ１、Ｃｕ５
Ｏｎ・５Ｈ２００，！Ｍ’ およびビタミン混合液ｌ
ｍｅを溶解し、ｐＨが６．５に調整された液５１をＩｆ
）Ｊ容培養槽に入れ、１２０℃で２０分間殺菌した後、
メタノール ５０．９ ｔｌＩｌｉ的に添加し、これを
培地とした。
、４１５Ｎａ２ＨＰＯ４２，１９１Ｍｇ５Ｏ＜ −７Ｈ
２００、２１／ ｓ ＣａＣｌ２・２Ｈ２０３０＊９ｓ
ＦｅＣ６Ｈ５０ｔ・ＸＨ２Ｏ３０■、ＭｎＣｌ２・４
Ｈ２０５ｍｇ、ＺｎＳＯ４・７７Ｈ２Ｏ５Ｉ１、Ｃｕ５
Ｏｎ・５Ｈ２００，！Ｍ’ およびビタミン混合液ｌ
ｍｅを溶解し、ｐＨが６．５に調整された液５１をＩｆ
）Ｊ容培養槽に入れ、１２０℃で２０分間殺菌した後、
メタノール ５０．９ ｔｌＩｌｉ的に添加し、これを
培地とした。
なお上記のビタミン混合液の組成は
ビオチン ２０μｇ
パントテン酸カルシウム ４卯
葉 酸 ２０μＩ
イノシトール ２ｏｌＩｇ
ニコチン酸 ４１１ｇ
ピリドキシン塩酸塩 ４■
チアミン塩酸塩 ４ｍｇ
ｐ−７ミノ安息香酸 ２■
リボフラビン ２＊ｙ
純水 １０００酊
である。
これに前記と同様な培地を用いて３０’Ｃで４８時間前
培養されたバラコツカス デニトリフィカンス（Ｉ Ｆ
Ｏ１３３０１）の菌体な含む前培養液１．５容址％接種
し、培養期間中の培養液のｐＨが６．５にｈ〔持される
ようにアンモニア水を補給しながら培養温度３０”Ｃ５
攪拌回時間で増殖し、培養開始４８時間後に培養液のメ
タノール濃度は０．００１ｗｔ％ 以下となった。この
培養液を遠心分離して菌体な分離回収し、この菌体を１
００″Ｃで１０時間乾燥して培養液１１あたり２．８ｇ
の乾燥菌体を得た。
培養されたバラコツカス デニトリフィカンス（Ｉ Ｆ
Ｏ１３３０１）の菌体な含む前培養液１．５容址％接種
し、培養期間中の培養液のｐＨが６．５にｈ〔持される
ようにアンモニア水を補給しながら培養温度３０”Ｃ５
攪拌回時間で増殖し、培養開始４８時間後に培養液のメ
タノール濃度は０．００１ｗｔ％ 以下となった。この
培養液を遠心分離して菌体な分離回収し、この菌体を１
００″Ｃで１０時間乾燥して培養液１１あたり２．８ｇ
の乾燥菌体を得た。
この菌体１４．９にア七トン２００ａ＋ｇを加え、５０
℃、５時間攪拌下で抽出し、フィルターにて除Ｗ後、ホ
モセリンラクトンを含ム抽出液ヲ得た。次に抽出液を一
２０℃、２０時間冷却し、ｌしたホモセリンラクトンを
含む油状物質をｆ取し、ヘキサン１００ａｊとエーテル
１００ｍｔ／＼ とて逐次洗浄後、白色粉末を得た。
℃、５時間攪拌下で抽出し、フィルターにて除Ｗ後、ホ
モセリンラクトンを含ム抽出液ヲ得た。次に抽出液を一
２０℃、２０時間冷却し、ｌしたホモセリンラクトンを
含む油状物質をｆ取し、ヘキサン１００ａｊとエーテル
１００ｍｔ／＼ とて逐次洗浄後、白色粉末を得た。
温度計、冷却管を備えた４ ００ ｒａｔニロフラスコ
に、この白色粉末および２ＮＮａＯＨ水溶液１００ＪＩ
Ｊを加え９０℃１時間加熱した。冷却後不純物なｒ取し
、ホモセリンラクトン ２． １１１ｇを含む水溶液を
得た。
に、この白色粉末および２ＮＮａＯＨ水溶液１００ＪＩ
Ｊを加え９０℃１時間加熱した。冷却後不純物なｒ取し
、ホモセリンラクトン ２． １１１ｇを含む水溶液を
得た。
ホモセリンラクトンを含む水溶液をＨ（Ｊ テｐＨ７゜
０に中和後、温度計、分液ロートと接続した冷却管を備
えた４００Ｍ１三ロフラスコにうつし、クロロホルム
１００ａｔ、パルミチンＦＩｉ６ＩＩｇを加え、水・ク
ロロホルムの共沸温度５６．１℃で２時間加熱保持した
。
０に中和後、温度計、分液ロートと接続した冷却管を備
えた４００Ｍ１三ロフラスコにうつし、クロロホルム
１００ａｔ、パルミチンＦＩｉ６ＩＩｇを加え、水・ク
ロロホルムの共沸温度５６．１℃で２時間加熱保持した
。
なお、加熱中蒸留分は冷却され、クロロホルムは分液＋
−−）で水とわけフラスコ内にもどし、水は系列に取り
出した。
−−）で水とわけフラスコ内にもどし、水は系列に取り
出した。
ｔｆｆｌｔｍ、ホモセリンラクトン誘導体を含むクロロ
ホルム溶液を濃縮乾固し、メタノールより再結晶して白
色針状結晶品ホモセリンラクトン銹導体 ７ｊＩｇを得
た。
ホルム溶液を濃縮乾固し、メタノールより再結晶して白
色針状結晶品ホモセリンラクトン銹導体 ７ｊＩｇを得
た。
この物質はつぎの性質を示した。
元素分析値 Ｃ２ｏＨ３７Ｎ０３
Ｃ７０，８６Ｈ１１，０６
Ｎ ４．０９ ０ １３．６５
分 子 証 ３３９（質量スペクトルによる）融 点
１３７〜１３８℃ 紫外線吸収スペクトル λＣＨ３ＯＨ２０５ｍμ（ε＝５８．００）ａｘ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法） ｖ６１図と一致した。
１３７〜１３８℃ 紫外線吸収スペクトル λＣＨ３ＯＨ２０５ｍμ（ε＝５８．００）ａｘ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法） ｖ６１図と一致した。
核磁気共鳴スペクトル
第２図および第３図のそれぞれと一致した。
次に本発明化合物の抗菌作用を明らかにする試験例を示
す。
す。
試験例
寒天稀釈法により各種試験菌に対する最小生育阻止濃度
（Ｍ Ｉ Ｃ）を測定し、第１表の結果を得た。
（Ｍ Ｉ Ｃ）を測定し、第１表の結果を得た。
尚、表中の化合物塵は、次の通りであった。
化合物＆Ｉ
Ｒ＝ＣＨｓ （ＣＨ２）１２
分子式 Ｃ１８Ｈ３３ＮＯ３
Ｎ−ｔｅｔｒＣ１３Ｈ３３ＮＯ３Ｎ−ｔｅｔｒ−ｅ−ｄ
ｅｃａｎｏｙｌ−ｈｏ白色、ｍｐ １１８〜１１９℃ 化合物Ａ２ Ｒ＝ＣＨｓ （ＣＨ２）１゜ 分子式 Ｃ２ｏＨ３７ＮＯ３ Ｎ−ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｙｌ−ｈｏｍｏｓｅｒｉｎｅ
ｌａｃｔｏｎｅ白色、ｍｐ １３７〜１３８℃ 化合物Ａ３ Ｒ＝ＣＨａ （ＣＨ２）□６ 分子式 Ｃ２２Ｈ４１ＮＯ３ Ｎ−４ｃｔａｄｅｃａｎｏｙｌ−Ｎ−４ｃｔａｄｅｃａ
ｎｏｙｌ−ｈｏ白色、ｍｐ １５４〜１５５℃ 化合物Ａ４ Ｒ＝ＣＨａ （ＣＨ２）７ ＣＨ’ＣＨ（ＣＨ２）γ
ｃｉｓ体分子式 ０２□塊、ＮＯ３ Ｎ−ｃｉｓ−９−ｘｔａｄｅｃｅｎｏｙｌ−ｈｏｍｏｓ
ｅｒｉｎｅｌａｃｔｏｎｅ無色、ｍｐ ３４〜３５℃ 化合物Ａ５ Ｒ＝ＣＨｓ（ＣＨ２）＋Ｃｆ（：ＣＨ（ＣＨ２）ｓ ｔ
ｒａｎｓ体分子式 Ｃ２２Ｉ（３，Ｎ０３ Ｎ −ｔ ｒａｎｓ−７−ｏｃ ｔａｄｅｃｅｎｏｙ
１−ｈｏｍｏｓｅｒ ｉｎｅ ｌａｃ ｔｏｎｅ無色１
ｍｐ９６〜９７℃ 化合物Ａ６ Ｒ＝ＣＨ３（ＣＨ２）４ｃＨ：ＣＨＣＨ２ＣＨ：ＣＨ（
ＣＨ２）ｙ ｃｉｓ体分子式 Ｃ２２Ｈ，Ｎ０３ Ｎ−ｃｉｓ−９，ｃｉｓ １２−ｏｃｔａｄｅｃａｄｅ
ｃａｄｉｅｎｏｙｌ −ｈｏｍｅｓｅｒｉｎｅ由−ｅｌ
ａｃｔｏｎｅ無包ｍｐ１８〜１９℃
ｅｃａｎｏｙｌ−ｈｏ白色、ｍｐ １１８〜１１９℃ 化合物Ａ２ Ｒ＝ＣＨｓ （ＣＨ２）１゜ 分子式 Ｃ２ｏＨ３７ＮＯ３ Ｎ−ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｙｌ−ｈｏｍｏｓｅｒｉｎｅ
ｌａｃｔｏｎｅ白色、ｍｐ １３７〜１３８℃ 化合物Ａ３ Ｒ＝ＣＨａ （ＣＨ２）□６ 分子式 Ｃ２２Ｈ４１ＮＯ３ Ｎ−４ｃｔａｄｅｃａｎｏｙｌ−Ｎ−４ｃｔａｄｅｃａ
ｎｏｙｌ−ｈｏ白色、ｍｐ １５４〜１５５℃ 化合物Ａ４ Ｒ＝ＣＨａ （ＣＨ２）７ ＣＨ’ＣＨ（ＣＨ２）γ
ｃｉｓ体分子式 ０２□塊、ＮＯ３ Ｎ−ｃｉｓ−９−ｘｔａｄｅｃｅｎｏｙｌ−ｈｏｍｏｓ
ｅｒｉｎｅｌａｃｔｏｎｅ無色、ｍｐ ３４〜３５℃ 化合物Ａ５ Ｒ＝ＣＨｓ（ＣＨ２）＋Ｃｆ（：ＣＨ（ＣＨ２）ｓ ｔ
ｒａｎｓ体分子式 Ｃ２２Ｉ（３，Ｎ０３ Ｎ −ｔ ｒａｎｓ−７−ｏｃ ｔａｄｅｃｅｎｏｙ
１−ｈｏｍｏｓｅｒ ｉｎｅ ｌａｃ ｔｏｎｅ無色１
ｍｐ９６〜９７℃ 化合物Ａ６ Ｒ＝ＣＨ３（ＣＨ２）４ｃＨ：ＣＨＣＨ２ＣＨ：ＣＨ（
ＣＨ２）ｙ ｃｉｓ体分子式 Ｃ２２Ｈ，Ｎ０３ Ｎ−ｃｉｓ−９，ｃｉｓ １２−ｏｃｔａｄｅｃａｄｅ
ｃａｄｉｅｎｏｙｌ −ｈｏｍｅｓｅｒｉｎｅ由−ｅｌ
ａｃｔｏｎｅ無包ｍｐ１８〜１９℃
第１図ならびに第２図および第３図は、それぞれ本発明
のホモセリンラクトン誘導体の代表例であるＮ−ｈｅｘ
ａｄｏｄｅｃａｎｏｙｌ−ｈｏｍｏｓｅ−ｒｉｎｅｌａ
ｃｔｏｎｅの赤外線吸収スペクトルならびに核磁気共鳴
スペクトルである。 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者長野和吉 集／閏 Ｃ＃−／ 襄２図
のホモセリンラクトン誘導体の代表例であるＮ−ｈｅｘ
ａｄｏｄｅｃａｎｏｙｌ−ｈｏｍｏｓｅ−ｒｉｎｅｌａ
ｃｔｏｎｅの赤外線吸収スペクトルならびに核磁気共鳴
スペクトルである。 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者長野和吉 集／閏 Ｃ＃−／ 襄２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ホモセリンラクトンと脂肪酸とを反応させて、一般式
ＯＨＯ １１１１ で示されるホモセリンラクトン誘導体の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15362183A JPS6045568A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | ホモセリンラクトン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15362183A JPS6045568A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | ホモセリンラクトン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045568A true JPS6045568A (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=15566490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15362183A Pending JPS6045568A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | ホモセリンラクトン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045568A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999027786A1 (en) * | 1997-12-04 | 1999-06-10 | The University Of Nottingham | Control of biofilm formation |
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| CN113930462A (zh) * | 2021-10-19 | 2022-01-14 | 江南大学 | 高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法 |
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1983
- 1983-08-23 JP JP15362183A patent/JPS6045568A/ja active Pending
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