JPS6045568A - ホモセリンラクトン誘導体の製造法 - Google Patents
ホモセリンラクトン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6045568A JPS6045568A JP15362183A JP15362183A JPS6045568A JP S6045568 A JPS6045568 A JP S6045568A JP 15362183 A JP15362183 A JP 15362183A JP 15362183 A JP15362183 A JP 15362183A JP S6045568 A JPS6045568 A JP S6045568A
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- JP
- Japan
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- homoserine lactone
- acid
- methanol
- fatty acid
- cells
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本灸l!Ijliホモセリンラクトン誘導体の製造法に
関する。
関する。
ホモセリンラクトン誘導体の一部の存在は知られてはい
るが、その製造法は知られていない。
るが、その製造法は知られていない。
本発明者らは、ホモセリンラクトン誘導体について鋭意
研鐙を菫ねた結果、特異的な生理活性を有するホモセリ
ンラクトン誘導体の製造法を発見し、本発明の方法に到
達した。
研鐙を菫ねた結果、特異的な生理活性を有するホモセリ
ンラクトン誘導体の製造法を発見し、本発明の方法に到
達した。
すなわち、本発明は、ホモセリンラクトンと脂肪酸とを
反応させて一般式 %式% で示されるホモセリンラフI・ン誘導体の製造法である
。
反応させて一般式 %式% で示されるホモセリンラフI・ン誘導体の製造法である
。
ホモセリンラクトンは
NH2−C−C
1
2CO
Uす
で示される化合物であって、2−アミノ−4−プタノリ
ドとも称されている。このホモセリンラクトンはたとえ
ば一般にメタノール資化性微生物のような微生物の菌体
に含有されている。
ドとも称されている。このホモセリンラクトンはたとえ
ば一般にメタノール資化性微生物のような微生物の菌体
に含有されている。
メタノール資化性微生物には特に制限はないが、通常は
たとえばメタノモナス属、チオバチルス属、プロタミノ
バクタ−属、バラフッカス属およびシュードモナス属の
それぞれに属するメタノール資化性細菌が使用される。
たとえばメタノモナス属、チオバチルス属、プロタミノ
バクタ−属、バラフッカス属およびシュードモナス属の
それぞれに属するメタノール資化性細菌が使用される。
このメタノール資化性細菌の代表例として、たとえばメ
タノモナ7.メチpポラ(Methanamnas m
ethylovora)ATCC21369、チオバチ
ルス ノベルス(Thio−bacillus nov
ellus)ATCC8093、ブロタミ7ノ(フタ−
ルバー(Protaminobacter ruber
) I’F0370B、パラフッカス デニトリフィカ
ンス(Paracoccusdenitrifican
s) IFO13301およびシュードモナスメタノリ
カ(Pseudamnas methenol 1ca
)ATCC21704などがある。なお、上記において
“ATCC″は“American Type CaH
ure Co11ection”を示し、また“IFO
”は” In5titute forFermenta
tion、0saka 1ist of cultur
e ”を示す。
タノモナ7.メチpポラ(Methanamnas m
ethylovora)ATCC21369、チオバチ
ルス ノベルス(Thio−bacillus nov
ellus)ATCC8093、ブロタミ7ノ(フタ−
ルバー(Protaminobacter ruber
) I’F0370B、パラフッカス デニトリフィカ
ンス(Paracoccusdenitrifican
s) IFO13301およびシュードモナスメタノリ
カ(Pseudamnas methenol 1ca
)ATCC21704などがある。なお、上記において
“ATCC″は“American Type CaH
ure Co11ection”を示し、また“IFO
”は” In5titute forFermenta
tion、0saka 1ist of cultur
e ”を示す。
これらのメタノール資化性細菌は、メタノール単独また
はメタノールとたとえば糖類のような他の炭素源とを炭
素源として含有する培地を使用して常法により培養され
る。
はメタノールとたとえば糖類のような他の炭素源とを炭
素源として含有する培地を使用して常法により培養され
る。
またメタノール資化性微生物菌体からのホモセリンラク
トンの抽出は、これらの菌体を破砕しまたは破砕するこ
となしに、たとえば、メタノール、エタノール、インプ
ロパツールおよびブタノールなどの低級アルミ;ル、ア
セトン、ベンゼンならびにトルエンなどの有機溶媒を抽
出剤として行なわれる。
トンの抽出は、これらの菌体を破砕しまたは破砕するこ
となしに、たとえば、メタノール、エタノール、インプ
ロパツールおよびブタノールなどの低級アルミ;ル、ア
セトン、ベンゼンならびにトルエンなどの有機溶媒を抽
出剤として行なわれる。
また、合成法または半合成法で得られたホモセリンラク
トンも使用することができる。
トンも使用することができる。
本発明で使用される脂肪酸としてR−COOHで示され
る脂肪酸が使用され、飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸の
いずれをも使用しうる。飽和脂肪酸としては、たとえば
R−COOHにおいてRはCn H2n−)−1(たy
し、nは3乃至29の整数)の化合物であって、その具
体例としては酪酸、カブロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸、
セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸等がある。また、
不飽和脂肪酸としては、たとえばR−COOHにおいて
RはCnH2n−2m+1(たyし、nは13乃至19
の整数、mは2重結合の数であって1乃至4の整数)の
化合物であってその具体例としては、ミリストオレイン
酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エ
イコセン酸、エルシン酸、セラコレン酸、リノール酸、
ヒラボン酸、リルン酸および7ラキドン酸等がある。
る脂肪酸が使用され、飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸の
いずれをも使用しうる。飽和脂肪酸としては、たとえば
R−COOHにおいてRはCn H2n−)−1(たy
し、nは3乃至29の整数)の化合物であって、その具
体例としては酪酸、カブロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸、
セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸等がある。また、
不飽和脂肪酸としては、たとえばR−COOHにおいて
RはCnH2n−2m+1(たyし、nは13乃至19
の整数、mは2重結合の数であって1乃至4の整数)の
化合物であってその具体例としては、ミリストオレイン
酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エ
イコセン酸、エルシン酸、セラコレン酸、リノール酸、
ヒラボン酸、リルン酸および7ラキドン酸等がある。
微生物菌体から抽出されたホモセリンラクトンは通猟は
脂質を同伴しているので、この脂質は反応に先立って除
去されなければならないが、通常はこのホモセリンラク
トンをヘキサンとエーテルで逐次洗浄した後、たとえば
2 NN a OH水溶液で加水分解し冷却後不純物な
f過しホモセリンラクトン水溶液を得る。このホモセリ
ンラクトンを酸で中和し、または中和することなしに反
応に供する。
脂質を同伴しているので、この脂質は反応に先立って除
去されなければならないが、通常はこのホモセリンラク
トンをヘキサンとエーテルで逐次洗浄した後、たとえば
2 NN a OH水溶液で加水分解し冷却後不純物な
f過しホモセリンラクトン水溶液を得る。このホモセリ
ンラクトンを酸で中和し、または中和することなしに反
応に供する。
本発明の反応において水が副生ずるが、この副生水を除
去しつへ反応を進めなければならない。そのためには水
と共沸しうる溶剤たとえばクロロホルムまたは酢酸エチ
ルを加えて共沸温度下で反応をす〜める。なお、本発明
での反応自体は常温乃至は室温でも進行する。前記の共
沸溶剤のうち水に対する溶解度が小さいものが好ましい
。共沸溶剤の使用量は少くとも副生水を共決物として除
去するに必要な鎗であり、一方、反応物中の水の全おを
共沸物として除去するに必要な童より多くしてもよい。
去しつへ反応を進めなければならない。そのためには水
と共沸しうる溶剤たとえばクロロホルムまたは酢酸エチ
ルを加えて共沸温度下で反応をす〜める。なお、本発明
での反応自体は常温乃至は室温でも進行する。前記の共
沸溶剤のうち水に対する溶解度が小さいものが好ましい
。共沸溶剤の使用量は少くとも副生水を共決物として除
去するに必要な鎗であり、一方、反応物中の水の全おを
共沸物として除去するに必要な童より多くしてもよい。
脂肪酸の使用量には特に制限はないが、通常はホモセリ
ンラクトン誘杉体1モルあたり1モル以上が好ましく1
〜3モルが特に好ましい。
ンラクトン誘杉体1モルあたり1モル以上が好ましく1
〜3モルが特に好ましい。
このようにし′て得られた反応生成物に、水おt?J
よび共郷溶孤が含まれる場合には、反応生成物制
からこの水および共沸溶篠を除去し、刊られた粗ホモセ
リンラクトン誘導体をたとえばメタノールから再結晶し
てホモセリンラクトンが得うれる。
リンラクトン誘導体をたとえばメタノールから再結晶し
てホモセリンラクトンが得うれる。
本発明で代られる代表前なホモセリンラクトン誘導体の
理化学的性状はつ−ぎの通りである。
理化学的性状はつ−ぎの通りである。
R=CH3(CH2)14
構造式(N−hexadecanoyl−homose
rinelac−tone) 2 1)元素分析値(%)C2oH37NO3計算値 C7
0,80H10,91 N 4.13 0 14.16 実測値 C70,86H11,06 N 4.09 0 13.65 2)分子量 339(*址スペクトルによる) 3)融点 137〜138℃ 4)紫外線吸収スペクトル a CHaOH max2o5mμ (ε=58.00 )5)赤外線吸
収スペクトル(KBr法Eよる)第1図 b)核磁気共鳴吸収スペクトル 第2図 13CNMRスペクトル 第3図 ”HNMRスペクトル 7)溶解度 メタノール、エタノール、インプロパツール、ブタノー
ル、ベンゼン、トルエン、アセトン、クロロホルムに可
溶。
rinelac−tone) 2 1)元素分析値(%)C2oH37NO3計算値 C7
0,80H10,91 N 4.13 0 14.16 実測値 C70,86H11,06 N 4.09 0 13.65 2)分子量 339(*址スペクトルによる) 3)融点 137〜138℃ 4)紫外線吸収スペクトル a CHaOH max2o5mμ (ε=58.00 )5)赤外線吸
収スペクトル(KBr法Eよる)第1図 b)核磁気共鳴吸収スペクトル 第2図 13CNMRスペクトル 第3図 ”HNMRスペクトル 7)溶解度 メタノール、エタノール、インプロパツール、ブタノー
ル、ベンゼン、トルエン、アセトン、クロロホルムに可
溶。
エーテル、ヘキサンには難溶、水には不溶。
8)結晶の色および性状
白色針状結晶(アセトンから再結晶したもの)
本発明により、有用な化合物であるホモセリンラクトン
誘導体が容易に得られるようになった。また本発明のホ
モセリンラクトン誘導体は、一般に特異な生理活性を有
し、農薬または医薬として使用しうる可能性がある。
誘導体が容易に得られるようになった。また本発明のホ
モセリンラクトン誘導体は、一般に特異な生理活性を有
し、農薬または医薬として使用しうる可能性がある。
実施例
純水11あたり淵4)2S04 3F%KH2PO41
、415Na2HPO42,191Mg5O< −7H
200、21/ s CaCl2・2H2030*9s
FeC6H50t・XH2O30■、MnCl2・4
H205mg、ZnSO4・77H2O5I1、Cu5
On・5H200,!M’ およびビタミン混合液l
meを溶解し、pHが6.5に調整された液51をIf
)J容培養槽に入れ、120℃で20分間殺菌した後、
メタノール 50.9 tlIli的に添加し、これを
培地とした。
、415Na2HPO42,191Mg5O< −7H
200、21/ s CaCl2・2H2030*9s
FeC6H50t・XH2O30■、MnCl2・4
H205mg、ZnSO4・77H2O5I1、Cu5
On・5H200,!M’ およびビタミン混合液l
meを溶解し、pHが6.5に調整された液51をIf
)J容培養槽に入れ、120℃で20分間殺菌した後、
メタノール 50.9 tlIli的に添加し、これを
培地とした。
なお上記のビタミン混合液の組成は
ビオチン 20μg
パントテン酸カルシウム 4卯
葉 酸 20μI
イノシトール 2olIg
ニコチン酸 411g
ピリドキシン塩酸塩 4■
チアミン塩酸塩 4mg
p−7ミノ安息香酸 2■
リボフラビン 2*y
純水 1000酊
である。
これに前記と同様な培地を用いて30’Cで48時間前
培養されたバラコツカス デニトリフィカンス(I F
O13301)の菌体な含む前培養液1.5容址%接種
し、培養期間中の培養液のpHが6.5にh〔持される
ようにアンモニア水を補給しながら培養温度30”C5
攪拌回時間で増殖し、培養開始48時間後に培養液のメ
タノール濃度は0.001wt% 以下となった。この
培養液を遠心分離して菌体な分離回収し、この菌体を1
00″Cで10時間乾燥して培養液11あたり2.8g
の乾燥菌体を得た。
培養されたバラコツカス デニトリフィカンス(I F
O13301)の菌体な含む前培養液1.5容址%接種
し、培養期間中の培養液のpHが6.5にh〔持される
ようにアンモニア水を補給しながら培養温度30”C5
攪拌回時間で増殖し、培養開始48時間後に培養液のメ
タノール濃度は0.001wt% 以下となった。この
培養液を遠心分離して菌体な分離回収し、この菌体を1
00″Cで10時間乾燥して培養液11あたり2.8g
の乾燥菌体を得た。
この菌体14.9にア七トン200a+gを加え、50
℃、5時間攪拌下で抽出し、フィルターにて除W後、ホ
モセリンラクトンを含ム抽出液ヲ得た。次に抽出液を一
20℃、20時間冷却し、lしたホモセリンラクトンを
含む油状物質をf取し、ヘキサン100ajとエーテル
100mt/\ とて逐次洗浄後、白色粉末を得た。
℃、5時間攪拌下で抽出し、フィルターにて除W後、ホ
モセリンラクトンを含ム抽出液ヲ得た。次に抽出液を一
20℃、20時間冷却し、lしたホモセリンラクトンを
含む油状物質をf取し、ヘキサン100ajとエーテル
100mt/\ とて逐次洗浄後、白色粉末を得た。
温度計、冷却管を備えた4 00 ratニロフラスコ
に、この白色粉末および2NNaOH水溶液100JI
Jを加え90℃1時間加熱した。冷却後不純物なr取し
、ホモセリンラクトン 2. 111gを含む水溶液を
得た。
に、この白色粉末および2NNaOH水溶液100JI
Jを加え90℃1時間加熱した。冷却後不純物なr取し
、ホモセリンラクトン 2. 111gを含む水溶液を
得た。
ホモセリンラクトンを含む水溶液をH(J テpH7゜
0に中和後、温度計、分液ロートと接続した冷却管を備
えた400M1三ロフラスコにうつし、クロロホルム
100at、パルミチンFIi6IIgを加え、水・ク
ロロホルムの共沸温度56.1℃で2時間加熱保持した
。
0に中和後、温度計、分液ロートと接続した冷却管を備
えた400M1三ロフラスコにうつし、クロロホルム
100at、パルミチンFIi6IIgを加え、水・ク
ロロホルムの共沸温度56.1℃で2時間加熱保持した
。
なお、加熱中蒸留分は冷却され、クロロホルムは分液+
−−)で水とわけフラスコ内にもどし、水は系列に取り
出した。
−−)で水とわけフラスコ内にもどし、水は系列に取り
出した。
tffltm、ホモセリンラクトン誘導体を含むクロロ
ホルム溶液を濃縮乾固し、メタノールより再結晶して白
色針状結晶品ホモセリンラクトン銹導体 7jIgを得
た。
ホルム溶液を濃縮乾固し、メタノールより再結晶して白
色針状結晶品ホモセリンラクトン銹導体 7jIgを得
た。
この物質はつぎの性質を示した。
元素分析値 C2oH37N03
C70,86H11,06
N 4.09 0 13.65
分 子 証 339(質量スペクトルによる)融 点
137〜138℃ 紫外線吸収スペクトル λCH3OH205mμ(ε=58.00)ax 赤外線吸収スペクトル(KBr法) v61図と一致した。
137〜138℃ 紫外線吸収スペクトル λCH3OH205mμ(ε=58.00)ax 赤外線吸収スペクトル(KBr法) v61図と一致した。
核磁気共鳴スペクトル
第2図および第3図のそれぞれと一致した。
次に本発明化合物の抗菌作用を明らかにする試験例を示
す。
す。
試験例
寒天稀釈法により各種試験菌に対する最小生育阻止濃度
(M I C)を測定し、第1表の結果を得た。
(M I C)を測定し、第1表の結果を得た。
尚、表中の化合物塵は、次の通りであった。
化合物&I
R=CHs (CH2)12
分子式 C18H33NO3
N−tetrC13H33NO3N−tetr−e−d
ecanoyl−ho白色、mp 118〜119℃ 化合物A2 R=CHs (CH2)1゜ 分子式 C2oH37NO3 N−hexadecanoyl−homoserine
lactone白色、mp 137〜138℃ 化合物A3 R=CHa (CH2)□6 分子式 C22H41NO3 N−4ctadecanoyl−N−4ctadeca
noyl−ho白色、mp 154〜155℃ 化合物A4 R=CHa (CH2)7 CH’CH(CH2)γ
cis体分子式 02□塊、NO3 N−cis−9−xtadecenoyl−homos
erinelactone無色、mp 34〜35℃ 化合物A5 R=CHs(CH2)+Cf(:CH(CH2)s t
rans体分子式 C22I(3,N03 N −t rans−7−oc tadecenoy
1−homoser ine lac tone無色1
mp96〜97℃ 化合物A6 R=CH3(CH2)4cH:CHCH2CH:CH(
CH2)y cis体分子式 C22H,N03 N−cis−9,cis 12−octadecade
cadienoyl −homeserine由−el
actone無包mp18〜19℃
ecanoyl−ho白色、mp 118〜119℃ 化合物A2 R=CHs (CH2)1゜ 分子式 C2oH37NO3 N−hexadecanoyl−homoserine
lactone白色、mp 137〜138℃ 化合物A3 R=CHa (CH2)□6 分子式 C22H41NO3 N−4ctadecanoyl−N−4ctadeca
noyl−ho白色、mp 154〜155℃ 化合物A4 R=CHa (CH2)7 CH’CH(CH2)γ
cis体分子式 02□塊、NO3 N−cis−9−xtadecenoyl−homos
erinelactone無色、mp 34〜35℃ 化合物A5 R=CHs(CH2)+Cf(:CH(CH2)s t
rans体分子式 C22I(3,N03 N −t rans−7−oc tadecenoy
1−homoser ine lac tone無色1
mp96〜97℃ 化合物A6 R=CH3(CH2)4cH:CHCH2CH:CH(
CH2)y cis体分子式 C22H,N03 N−cis−9,cis 12−octadecade
cadienoyl −homeserine由−el
actone無包mp18〜19℃
第1図ならびに第2図および第3図は、それぞれ本発明
のホモセリンラクトン誘導体の代表例であるN−hex
adodecanoyl−homose−rinela
ctoneの赤外線吸収スペクトルならびに核磁気共鳴
スペクトルである。 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者長野和吉 集/閏 C#−/ 襄2図
のホモセリンラクトン誘導体の代表例であるN−hex
adodecanoyl−homose−rinela
ctoneの赤外線吸収スペクトルならびに核磁気共鳴
スペクトルである。 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者長野和吉 集/閏 C#−/ 襄2図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ホモセリンラクトンと脂肪酸とを反応させて、一般式
OHO 1111 で示されるホモセリンラクトン誘導体の製造法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15362183A JPS6045568A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | ホモセリンラクトン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15362183A JPS6045568A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | ホモセリンラクトン誘導体の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6045568A true JPS6045568A (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=15566490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15362183A Pending JPS6045568A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | ホモセリンラクトン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6045568A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999027786A1 (en) * | 1997-12-04 | 1999-06-10 | The University Of Nottingham | Control of biofilm formation |
US6455031B1 (en) | 1997-06-18 | 2002-09-24 | David G Davies | Methods and compositions for controlling biofilm development |
US6756404B2 (en) | 1998-06-18 | 2004-06-29 | The Research & Development Institute, Inc. | Autoinducer compounds |
US7442798B2 (en) | 2000-08-31 | 2008-10-28 | The University Of Iowa Research Foundation | Autoinducer molecules and uses therefor |
JP2014065688A (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-17 | Nippon Fine Chem Co Ltd | ラクトン誘導体及びこれを含有する化粧料 |
TWI594991B (zh) * | 2015-06-30 | 2017-08-11 | 中央研究院 | 第一型類升糖素肽調節子及其用途 |
CN113930462A (zh) * | 2021-10-19 | 2022-01-14 | 江南大学 | 高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法 |
-
1983
- 1983-08-23 JP JP15362183A patent/JPS6045568A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US7094394B2 (en) | 1997-06-18 | 2006-08-22 | Montana State University | Methods and compositions for controlling biofilm development |
WO1999027786A1 (en) * | 1997-12-04 | 1999-06-10 | The University Of Nottingham | Control of biofilm formation |
US6756404B2 (en) | 1998-06-18 | 2004-06-29 | The Research & Development Institute, Inc. | Autoinducer compounds |
US7078435B2 (en) | 1998-06-18 | 2006-07-18 | Montana State University | Autoinducer compounds |
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TWI594991B (zh) * | 2015-06-30 | 2017-08-11 | 中央研究院 | 第一型類升糖素肽調節子及其用途 |
CN113930462A (zh) * | 2021-10-19 | 2022-01-14 | 江南大学 | 高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法 |
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