JP2014065688A - ラクトン誘導体及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
両性界面活性剤では、ラウリルベタイン(ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン)等のN−アルキル−N,N−ジメチルアミノ酸ベタイン;コカミドプロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン等の脂肪酸アミドアルキル−N,N−ジメチルアミノ酸ベタイン;ココアンホ酢酸ナトリウム、ラウロアンホ酢酸ナトリウム等のイミダゾリン型ベタイン;アルキルジメチルタウリン等のアルキルスルホベタイン;アルキルジメチルアミノエタノール硫酸エステル等の硫酸型ベタイン;アルキルジメチルアミノエタノールリン酸エステル等のリン酸型ベタイン;ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、リゾレシチン、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質、水酸化レシチン等のリン脂質類;シリコーン系両性界面活性剤等;高分子界面活性剤では、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体;シリコーン系各種界面活性剤が好ましいものとして挙げられる。
phenylenediamine、HC Blue 2、Basic
Blue 26等のニトロ染料;分散染料;二酸化チタン、酸化亜鉛等の無機白色顔料;酸化鉄(ベンガラ)、チタン酸鉄等の無機赤色系顔料;γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料;黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料;黒酸化鉄、低次酸化チタン等の無機黒色系顔料;マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料;酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料;群青、紺青等の無機青色系顔料;酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等のパール顔料;アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、金等の金属粉末顔料;表面処理無機及び金属粉末顔料;赤色201号、赤色202号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、赤色226号、赤色228号、赤色405号、橙色203号、橙色204号、黄色205号、黄色401号、青色404号、赤色3号、赤色104号、赤色106号、赤色227号、赤色230号、赤色401号、赤色505号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、緑色3号、青色1号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料;表面処理有機顔料;アスタキサンチン、アリザリン等のアントラキノン類、アントシアニジン、β−カロチン、カテナール、カプサンチン、カルコン、カルサミン、クエルセチン、クロシン、クロロフィル、クルクミン、コチニール、シコニン等のナフトキノン類、ビキシン、フラボン類、ベタシアニジン、ヘナ、ヘモグロビン、リコピン、リボフラビン、ルチン等の天然色素・染料;p−フェニレンジアミン、トルエン−2,5−ジアミン、o−,m−,若しくはp−アミノフェノール、m−フェニレンジアミン、5−アミノ−2−メチルフェノール、レゾルシン、1−ナフトール、2,6−ジアミノピリジン等及びその塩等の酸化染料中間体及びカップラー;インドリン等の自動酸化型染料;ジヒドロキシアセトンが好ましいものとして挙げられる。
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた50mLの反応器に、γ-ヒドロキシメチル−γ−ブチロラクトン1.8g(0.0155モル)、ピリジン1.4g(0.0171モル)、トルエン5.6gを仕込み、窒素雰囲気下にステアロイルクロリド4.9g(0.0166モル)を滴下して、25℃で2時間反応させた。得られた反応液を水洗、酸洗浄、脱酸、水洗を行い、トルエン層を濃縮し目的物の化合物4.3gを固形物として得た。得られた固形物は白色固体であった(赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法):2924、2855、1775、1731、1153cm−1)。本化合物について1H−NMRスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した(式中に1H−NMRスペクトルの帰属番号を、表1にその帰属を示す)。
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた200mLの反応器に、DL−ホモセリン10.0g(0.0839モル)、水18.0g、アセトン12.0gを仕込み、水酸化ナトリウムでpHを11〜13に調整しながら、ステアロイルクロリド22.9g(0.0756モル)を滴下して、15℃で1時間反応させた。得られた反応液中に水21.3gを加えて、pHが1.5になるまで硫酸を加えた。分液した上層を濃縮後、85℃で減圧乾燥して固体として20.2gを得た。得られた固形物は白色固体であった(赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)2927、2856、1775、1642、1544、1170cm−1)。本化合物について1H−NMRスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した(式中に1H−NMRスペクトルの帰属番号を、表2にその帰属を示す)。
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた500mLの反応器に、ステアリルグリシジルエーテル50.0g(0.153モル)、マロン酸ジメチル24.3g(0.184モル)、カリウムt−ブトキシド3.4g、t−ブチルアルコ−ル6.9gを仕込み、24時間還流反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、48%水酸化ナトリウム32.0gを加えた後、70℃で5時間加水分解を行った。その後、t−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水32gを加えて50%硫酸でpHを2に調整した。生じた上層を減圧しながら加熱して内温140℃まで昇温し、脱炭酸/脱水閉環を行い、目的物の化合物5.3gを白色結晶として得た(赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)2916、2848、1774、1466、1123cm−1)。本化合物について1H−NMRスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した(式中に1H−NMRスペクトルの帰属番号を、表3にその帰属を示す)。なお本化合物には置換基の位置が異なる構造のものが数%含まれていた。
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた300mLの反応器に、ラノリン脂肪酸100.0g(0.307モル)、N−メチルエタノールアミン34.6g(0.460モル)を120℃で24時間反応させた後、減圧にてアミンを回収してアミド体105gを得た。得られたアミド体27.6g(0.072モル)にエピクロロヒドリン14.6g(0.158モル)、t-ブチルアルコール56.3g、水酸化ナトリウム11.5gを加えて50℃で3時間反応させた後、トルエンを加えて抽出、水洗、濃縮してグリシジルエーテル体20.0gを得た。得られたグリシジルエーテル体10.0g(0.023モル)にマロン酸ジメチル3.6g(0.027モル)、カリウムt−ブトキシド0.5g、t−ブチルアルコ−ル7.8gを仕込み、80℃で24時間反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、48%水酸化ナトリウム4.8gを加えた後、70℃で5時間加水分解を行った。その後、t−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水20gを加えて50%硫酸でpHを2に調整した。生じた上層を減圧しながら加熱して内温140℃まで昇温し、脱炭酸/脱水閉環を行い、目的物の化合物5.2gを高粘性の褐色油として得た(赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法):2922、2853、1773、1673、1464、1117cm−1)。本化合物について1H−NMRスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した(式中に1H−NMRスペクトルの帰属番号を、表4にその帰属を示す)。なお本化合物には置換基の位置が異なる構造のものが数%含まれていた。
表5の組成で、合成例1〜4の化合物を配合した毛髪化粧料を作製した(実施例1〜4)。また比較としてラクトン誘導体を含有しない毛髪化粧料を作製した(比較例1)。これらの毛髪化粧料を用いて、毛髪のダメージ、ハリコシ改善効果を評価した。試験方法は以下のように行った。結果は表6に記載した。
(試験方法)
健常黒髪人毛に市販ブリーチ剤にてブリーチ処理を1回行い、損傷毛の毛束を作製した。次に損傷毛の毛束3gに実施例1の毛髪化粧料0.5gを均一に塗布後、風乾し毛束A1とした。毛束A1の一部はドライヤーの温風で3分間熱処理し、毛束B1とした。また、毛束B1の一部は、さらにラウレス硫酸Na3%水溶液にて洗浄、水洗を5回繰り返した後、風乾し毛束C1とした。同様にして、実施例2の毛髪化粧料を用いて毛束A2〜C2を、実施例3の毛髪化粧料を用いて毛束A3〜C3を、実施例4の毛髪化粧料を用いて毛束A4〜C4を、比較例1の毛髪化粧料を用いて毛束A5〜C5を作製した。作製したそれぞれの毛束について、官能評価(パネラー7名)にて毛髪のダメージ改善効果(指通り感、つるつる感、しっとり感)、ハリコシ改善効果を評価した。
下記処方のヘアミストを調製した。このヘアミストは、べたつかず、毛髪につるつるとした良好な感触とハリコシ感を付与することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例3の化合物 0.10
SUCRAPH AG−8(日本精化) 0.30
ジメチコン 0.10
セトリモニウムクロリド(30%) 6.00
エタノール 8.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に撹拌、混合した。
下記処方のヘアエッセンスを調製した。このヘアエッセンスは、さっぱりとした感触で、べたつかず、毛髪にハリコシ感を付与できるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 0.20
シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール 1.00
セタノール 1.00
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 0.80
ジココジモニウムクロリド(75%) 2.80
テトラオレイン酸ソルベス−60 1.00
PEG−40水添ヒマシ油 0.20
B部
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温して溶解させた。別の容器にB部をとり、約80℃に加温して溶解させた。A部にB部を徐々に加えて均一に混合した。
下記処方のヘアローションを調製した。このヘアローションは、散布することで、メントールの爽快感が持続し、頭皮を健やかに保つものであり、毛髪にハリコシを与えるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例4の化合物 0.20
PEG−4 3.00
メントール 0.05
エタノール 50.0
B部
ピリドキシンHCl 0.10
グリチルリチン酸2K 0.10
BG 3.00
パンテノール 2.00
精製水 合計で100となる量
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(調製方法)
A部各成分を混合する(A部)。B部各成分を混合する(B部)。A部にB部を加え、均一に混合させる。
下記処方の寝癖直しを調製した。この寝癖直しは、毛髪に散布することで、すべり、まとまりが向上し、しっとり感、ハリコシ感を付与することができた。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 0.80
N−メチルピロリドン 2.00
グリセリン 2.00
ペンチレングリコール 2.00
ベヘントリモニウムクロリド(80%) 0.60
エタノール 20.0
ジメチコンプロピルPGベタイン 1.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
全成分を均一に溶解させる。
下記処方のヘアクリームを調製した。このヘアクリームは、艶があり、べたつかず、毛髪の水分を保ち、つるつるとした良好な感触を付与し、毛髪にハリコシ感を与えるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例4の化合物 10.00
セタノール 4.00
ジメチコン(500cs) 5.00
ステアリン酸グリセリル 2.80
オレス−10リン酸 0.80
ステアリン酸グリセリル(SE) 1.60
B部
フェノキシエタノール 0.40
メチルパラベン 0.20
10%NaOH 0.60
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、溶解させた。別容器にB部を加え、約80℃に加温し、溶解させた。A部にB部を加え撹拌混合した。
下記処方のヘアワックスを調製した。このヘアワックスは、べたつかず、髪への密着性がよくセット性に優れるものであった。また、使用し続けることで、毛髪のダメージ感を抑制するものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
マイクロクリスタリンワックス 12.00
トリエチルヘキサノイン 5.00
キャンデリラロウ 6.00
ヒドロキシステアリン酸 4.00
ステアリン酸グリセリル(レオドール MS−60) 1.00
ステアリン酸グリセリル(ニッコールMGS−BSE) 1.00
べへネス−2 4.00
べへネス−20 10.00
合成例2の化合物 5.00
フェノキシエタノール 0.60
メチルパラベン 0.20
BG 3.00
B部
アルコックス Z−240(明成化学) 0.20
精製水 合計で100となる量
C部
クエン酸(1%) 適量
クエン酸Na(1%) 適量
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(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合する。A部にB部を攪拌しながら徐々に加え、均一に混合した後、冷却する(D部)。D部にC部を加えpHを6に調整する。
下記処方のヘアワックスを調製した。このヘアミストワックスは、べたつかず、髪への密着性がよくセット性に優れるものであった。また、使用し続けることで、毛髪のダメージ感を抑制するものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
PEG−8 1.00
PEG−6、PEG−32 2.00
ソルビトール 0.50
エタノール 35.00
合成例1の化合物 5.00
フェノキシエタノール 0.60
(アクリル酸アルキル/ジアセトンアクリルアミド)
コポリマーAMP 1.20
クエン酸Na(1%) 適量
精製水 合計で100となる量
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(調製方法)
各成分を均一に撹拌、混合し、pHを6に調整する。
下記処方のムースを調製した。このムースはつるつるとした良好な使用感と軽い仕上がりのスタイリング性があるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(原液処方)
合成例3の化合物 0.50
エタノール 5.00
オレス−20 1.00
アクリル樹脂アルカノールアミン液 2.00
ユカフォーマーAM75W(三菱化学社製) 1.00
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 0.50
ピロリドンカルボン酸 0.20
POE、POP変性シリコーン 1.00
防腐剤、香料 適量
精製水 合計で100となる量
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(調製方法)
各成分を均一に攪拌混合する。
上記原液:石油液化ガス=92:8の割合で混合し、噴射型ムースとした。
下記処方のヘアスプレーを調製した。このヘアスプレーは、良好な使用感とセット性があり、髪につやとうるおい、セットの持続性を付与する等の感触向上が得られる。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(原液処方)
A部
合成例1の化合物 2.00
Plandool−G(日本精化) 1.00
LUSPLAN DA−R(日本精化) 2.00
B部
PEG水添ヒマシ油 0.02
C部
香料 0.05
エタノール(無水) 合計で全量100となる量
(充填処方)
原液 55.00
LPG 45.00
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(調製方法)
A部にB部を添加する(D部)。D部にC部を添加・混合し、この原液を缶に充填後、ガスを充填した。
下記処方のスタイリングジェルを調製した。このスタイリングジェルは、毛髪に塗布すると、べたつかず、動いてもばらけず、毛束感があり、セットの持続性に優れるものであった。
成 分 配合量(重量%)
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1 STRUCTURE 2001(日本エヌエスシー社製) 5.00
2 TEA(50%) 3.50
3 AMPHOMER SH30(日本エヌエスシー社製) 3.00
4 エタノール(95%) 3.00
5 メチルイソチアゾリンオン 0.01
6 合成例3の化合物 2.00
7 グリコール酸 適量
8 TEA 適量
9 精製水 合計で100となる量
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(調製方法)
No.9にNo.6を加温溶解させ、次いでNo.2、No.5を溶解させる(A部)。A部にNo.1を徐々に加え、均一に混合させる(B部)。No.3をNo.4に溶解させ、40℃に冷却したB部に混合しながら徐々に加え、均一に溶解させる。No.7又はNo.8でpHを7.0〜7.5に調整する。
下記処方のシャンプーを調製した。このシャンプーは、軋みを抑え、毛髪にしっとり感を付与し、なめらかな指通りとハリコシ感を付与することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 0.50
ココイルグルタミン酸TEA(30%) 50.00
テトラデセンスルホン酸Na(36%) 15.00
ジステアリン酸PEG−150 5.00
メチルパラベン 0.20
フェノキシエタノール 0.50
プロピレングリコール 1.00
(エイコサン二酸/テトラデカン二酸)
ポリグリセリル−10(日本精化) 1.00
B部
カチオン化グアーガム 0.20
精製水 合計で100となる量
C部
リン酸(10%) 適量
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(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合した。B部にA部を加え、均一に混合した後、冷却した(D部)。D部にC部を加えpHを6〜6.5に調整した。
下記処方のリンスインシャンプーを調製した。このリンスインシャンプーは、毛髪にしっとり感を付与し、なめらかな指通りとハリコシ感を付与することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例4の化合物 1.00
コカミドプロピルベタイン(30%) 20.00
ラウリル硫酸TEA(40%) 15.00
コカミドDEA 2.00
ココイルグルタミン酸TEA(30%) 30.00
ジステアリン酸エチレングリコール 1.20
ポリクオタニウム−10 1.60
ステアリルトリモニウムブロミド(70%) 0.60
フェノキシエタノール 0.20
B部
メチルパラベン 0.20
安息香酸Na 0.40
精製水 全量100でとなる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合した。B部にA部を加え、均一に混合した後、冷却した。
下記処方のヘアカラー用シャンプーを調製した。このヘアカラー用シャンプーは、ヘアカラーの色落ちを抑制し、髪につや、しっとり感を付与する等の感触向上及び持続効果が得られる。
成 分 配合量(重量%)
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ポリ(HEMAグルコシド)(20%) 4.00
合成例2の化合物 0.50
ココイルメチルタウリンNa(30%) 15.00
オレフィン(C14−16)スルホン酸Na(36%) 13.00
ココアンホ酢酸Na(30%) 8.00
PPG−12−PEG−50ラノリン 2.50
ココイルグルタミン酸(30%) 7.00
ポリクオタニウム−10 1.00
ラウラミドプロピルヒドロキシスルタイン/水 4.00
PEG−20水添ヒマシ油 2.00
エチドロン酸 0.20
PG 0.20
ベンジルアルコール 2.00
メチルパラベン 0.20
フェノキシエタノール 0.20
精製水 全量100でとなる量
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(調製方法)
全成分を均とり、80℃に加温し均一に撹拌、混合後冷却した。
下記処方のリンスを調製した。このリンスは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通り、ハリコシ感を付与することができるリンスであった。
成 分 配合量(重量%)
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A部
合成例3の化合物 5.00
Plandool−H(日本精化) 0.50
セトリモニウムクロリド(30%) 5.20
オクチルドデカノール 4.70
セタノール 2.80
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 0.60
セバシン酸ジエチルヘキシル(日本精化) 0.30
スクワラン 0.30
ミリスチル硫酸Na 0.20
セテス−40 0.10
オレス−5 0.10
セチル硫酸Na 0.10
B部
クエン酸 0.10
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
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(調製方法)
A部を約80℃に加温し、溶解させた。B部を約80℃に加温し溶解させた。A部にB部を攪拌しながら、徐々に加え均一に混合し、攪拌した後、急冷した。
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、毛髪にしっとり感、ハリコシ感を付与することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 1.00
ベヘントリモニウムクロリド(80%) 2.40
セタノール 5.20
ステアリン酸グリセリル 1.20
LUSPLAN DA−R(日本精化) 0.40
ジメチコン 2.00
(アミノエチルアミノプロピルメチコン/ジメチコン)
コポリマー 0.50
B部
メチルパラベン 0.10
プロピルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
C部
アデノシン一リン酸(10%) 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部、B部をそれぞれとり、約80℃に加温し、均一に混合した。A部にB部を攪拌しながら徐々に加え、均一に混合した後、冷却した(D部)。D部にC部を加えpHを5.2〜5.7に調整した。
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、毛髪にハリコシ感、つるっとした感触を付与できるトリートメントであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例4の化合物 5.00
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 3.80
ステアルトリモニウムブロミド(70%) 1.00
セテス−18 0.80
オレイルアルコール 3.00
セタノール 4.00
LUSPLAN DD−DA5(日本精化) 0.10
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 2.00
B部
加水分解コラーゲン(日本精化) 1.00
クエン酸 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温した。別容器にB部を加え、加温し、溶解させた。攪拌しながらB部にA部を徐々に加え、均一に混合し、1分間攪拌後急冷した。
下記処方の洗い流さないヘアトリートメントを調製した。このヘアトリートメントは、毛髪のすべり、まとまり、指通り、しっとり感、ハリコシ感が向上するものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例2の化合物 0.50
シクロヘキサン−1、4−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール 2.00
セトリモニウムクロリド(25%) 3.80
カプリリルグルコシド(50%) 0.80
グリセリン 4.00
フェノキシエタノール 0.20
B部
エタノール 20.00
C部
ポリクオタニウム−6 0.60
ポリクオタニウム−7 0.40
シロキクラゲ多糖体 0.05
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
C部を約80℃に加温し、溶解させた。次にA部を約80℃に加温し溶解させた。C部を攪拌しながらA部加え、均一に混合後、約40℃まで冷却させた。次いで、B部を加え、均一に混合させた。
下記処方のリーブオントリートメント(毛髪用)を調製した。このリーブオントリートメント(毛髪用)は、毛髪にしっとり感とすべり感、ハリコシ感を付与できるものであった。また、安定性も良好であった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例1の化合物 6.00
セバシン酸ジエチル 1.00
ミリスチルアルコール 5.00
ベヘニルアルコール 1.00
オレイルアルコール 1.00
ステアリン酸ジメチルプロピルアミド 2.00
ココアンホ酢酸Na(30%) 2.00
ステアリン酸グリセリル 0.40
ミリスチン酸 0.60
フェノキシエタノール 0.40
B部
乳酸 0.60
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、均一に溶解させた。B部を約80℃に加温し、溶解させた。A部にB部を徐々に加え、均一に混合した。
下記処方のリーブオントリートメント(毛髪用)を調製した。このリーブオントリートメント(毛髪用)は、毛髪にしなやかさとしっとり感を付与できるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
A部
合成例3の化合物 2.50
パルミチン酸イソプロピル 4.00
セタノール 5.00
ステアルトリモニウムクロリド(63%) 3.20
ベヘントリモニウムクロリド(80%) 1.00
スクワラン 1.00
グリセリン 1.00
B部
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
A部を約80℃に加温し、溶解させた。B部を約80℃に加温し、溶解させた。A部にB部を徐々に加えて均一に混合した。
下記処方の育毛剤を調製した。この育毛剤は、髪に弾力を与え、脱毛、ふけ、かゆみを防止できるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例4の化合物 0.30
メントール 0.10
トウガラシチンキ 0.50
センブリエキス 2.00
エタノール 30.00
防腐剤 適量
香料 適量
PPG−6デシルテトラデセス−30 0.30
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(製造方法)
各成分を均一に撹拌混合した。
下記処方の酸性染毛料を調製した。この酸性染毛料は、毛髪に施術することにより、染色性が良く、毛髪にハリコシ感、すべり感等の良好な感触を付与できる酸性染毛剤であった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例4の化合物 1.00
N−メチルピロリドン 5.00
ベンジルアルコール 5.00
クエン酸 1.00
褐色201号 0.13
黒色401号 0.05
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を加温、溶解し均一に混合した。
下記処方の酸性染毛料を調製した。この毛髪脱色剤(2剤式)は、毛髪に施術することにより、脱色後の毛髪の損傷感を低減し、ハリコシ感、すべり感等の良好な感触を付与できる脱色剤であった。
(1剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例3の化合物 1.00
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 52.00
アンモニア水(25%) 25.50
セトリモニウムクロリド(30%) 10.00
エタノール 10.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に攪拌、混合した。
(2剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
過酸化水素水 17.00
セトリモニウムクロリド(30%) 10.00
セタノール 3.00
セテス−2 1.00
セテス−20 1.00
ピロリン酸Na 0.10
ジエチレントリアミン五酢酸 0.10
クエン酸(50%) 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に混合し、クエン酸でpHを3.5〜4.0に調整した。
(配合比)
1剤:2剤=1:7
下記処方の酸化染毛剤を調製した。この酸化染毛剤は、毛髪に施術することにより、毛髪にしっとり感、ハリコシ感等の良好な感触を付与できる酸化染毛剤であった。
(1剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例1の化合物 8.00
セトリモニウムクロリド(25%) 24.00
セタノール 9.00
オクチルドデカノール 9.00
モノエタノールアミン 3.80
アンモニア水 2.00
ミリスチル硫酸Na 1.50
オレス−20 1.40
塩酸トルエン−2、5−ジアミン 1.00
レゾルシン 1.00
メタアミノフェノール 0.50
パラアミノフェノール 0.20
オルトアミノフェノール 0.10
アスコルビン酸 0.20
香料 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に混合した。
(2剤)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
過酸化水素水 17.00
セトリモニウムクロリド(25%) 10.00
セタノール 3.00
オレス−2 1.00
オレス−20 1.00
ピロリン酸Na 0.10
ジエチレントリアミン五酢酸 0.10
クエン酸(50%) 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に混合し、クエン酸でpHを3.5〜4.0に調整した。
(配合比)
1剤:2剤=1:1
下記処方のプレパーマ液を調製した。このプレパーマ液は、パーマネント処理前に毛髪に塗布することにより、毛髪ダメージの抑制ができ、パーマのかかり、持ちが向上することができるものであった。
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例3の化合物 2.00
4−エトキシメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン 1.00
カチオンNH(日本精化) 0.80
カプリリルグルコシド(50%) 1.00
クエン酸 適量
クエン酸Na 適量
メチルパラベン 0.20
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
各成分を均一に溶解させる。
下記処方のパーマ剤を調製した。このパーマ剤は、毛髪に施術することにより、毛髪にすべり感、ハリコシ感を与えるパーマ剤であった。
(1液)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1 合成例1の化合物 5.00
2 ポリクオタニウム−22 2.00
3 アルギニン 0.30
4 モノエタノールアミン 1.00
5 アンモニア水(28%) 1.00
6 PEG−50水添ヒマシ油 0.20
7 炭酸水素アンモニウム 2.00
8 リン酸2Na 0.50
9 チオグリコール酸アンモニウム水溶液(50%) 11.50
10 システイン 1.50
11 EDTA−4Na 0.15
12 水酸化Na 0.25
13 ポリクオタニウム−10 0.10
14 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
No.14の大部分にNo.12を溶解させ、次いでNo.13を少量ずつ加えて溶解させ、さらにNo.9〜11を加え溶解させた(A部)。別容器にNo.14の残りをとり、No.7、8を加え、加温、溶解させた(B部)。別容器にNo.1〜6を加え、約50℃に加温し、溶解させた(C部)。A部にB部を加え、均一に混合させた後、C部を徐々に加え、均一に混合した。
(2液)
成 分 配合量(重量%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
1 合成例2の化合物 0.50
2 安息香酸Na 0.20
3 エデト酸2Na 0.10
4 リン酸二アンモニウム 0.10
5 エマコールTS−703(山栄化学) 2.00
6 ステアリルトリモニウムクロリド(50%) 2.00
7 臭素酸Na 10.00
8 エマコールNZ(山栄化学) 4.00
9 オレス−20 3.00
10 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(調製方法)
No.10の大部分をとり、約60℃に加温し、No.1〜3を加え溶解させた後No.4を加え溶解させた。次いでNo.5、6を加え、加温、溶解させ、徐冷しながら40℃付近でNo.7〜9を加え均一にさせた。残りのNo.10を加え、均一に混合し、冷却した。
Claims (9)
- nが1であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- Rが下記の一般式(5)〜(8)から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の化合物を含有することを特徴とする化粧料。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の化合物を含有することを特徴とする毛髪化粧料。
- 塗布後に毛髪に加熱処理を施すことを特徴とする請求項8に記載の毛髪化粧料。
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