CN113930462A - 高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长合成己酸的方法，包括在碳链延长合成己酸的培养基中添加N‑己酰高丝氨酸内酯、N‑辛酰高丝氨酸内酯和N‑(3‑氧代癸酰)‑高丝氨酸内酯三种信号分子。本发明的方法，可以有效促进碳链延长合成己酸的效率。实验中，N‑辛酰高丝氨酸内酯为最优信号分子，微生物分泌蛋白质含量相比于对照组增加了466.00mg/L，乙酰辅酶A浓度相比于对照组增加了167.31 IU/L，碳转化效率相比于对照组增加了15.17％，己酸浓度相比于对照组增加了35.14％，显著提高了碳链延长合成己酸的效率。同时，该方法操作简单，具有较高的应用价值。

Description

高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法
技术领域
本发明属于环境微生物技术领域，具体涉及高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长合成己酸的方法。
背景技术
碳链延长技术可以利用厌氧混菌发酵的方式将混溶于水的短链脂肪进一步转化为疏水性更强的中链脂肪酸。中链脂肪酸是指含有6～12个碳原子的羧酸，主要包括己酸(C6)、庚酸(C7)和辛酸(C8)等。己酸、庚酸和辛酸在水中的溶解度分别低至10.82g/L、2.42g/L和0.68g/L，其他更长碳链的中链脂肪酸几乎不溶于水，这就意味着在反应过程中一旦达到溶解浓度它们就会通过相分离的方式以油状的形式从发酵液中析出，而不需要额外的能量投入或化学药剂添加，这就大大降低了传统液体厌氧产物分离提纯的成本。
进一步地，中链脂肪酸是优质的多功能化学品及平台化合物，可被广泛使用于工农业生产中，比如直接用作抗菌剂和食品添加剂。此外，中链脂肪酸也可作为平台化学品而被进一步加工为香料、润滑油、橡胶、柴油和航空燃料等。然而，当前由于中链脂肪酸主要从动植物油脂和石油中提取，这造成了中链脂肪酸高昂的生产成本，也制约了它们的大规模应用。相比较而言，利用新兴的基于逆β-氧化的碳链延长技术，将低廉的废弃生物质转化为高附加值的中链脂肪酸则是一种更加经济和环境友好的中链脂肪酸生产方法。基于废弃生物质为底物的中链脂肪酸规模化生产和利用不仅能有效降低部分化工行业对不可再生化石能源的依赖，同时也能在一定程度上减轻大量废弃有机物造成的环境污染，显示出了能源、经济和环境的三重优势，符合当前环境保护、资源回收利用和可持续发展的指导方针。己酸是一种具有代表性的中链脂肪酸，具有多种用途，可以转化为其他有用的产品，如饲料添加剂、药物和抗菌剂等。然而，基于碳链延长合成己酸的主要局限性是生成己酸的速度慢、产量低，这极大的限制了其扩大与商业化应用。
相关技术中，目前提高碳链延长合成己酸的方法主要集中在：(1)在线提取工艺，缓减部分未解离的羧酸对目表产物的影响；(2)引入关键功能微生物，有利于碳链延长代谢途径；(3)选择不同电子供体，比如氢气、乙醇、乳酸和电极电子。虽然已经有一些研究已经在不断的优化碳链延长合成己酸的方法。但是，己酸合成效率低，仍然是碳链延长合成己酸的瓶颈。中国发明专利CN 108277239 A公开了一种促进微生物电合成有机酸的方法。该方法在微生物电合成系统的培养基中添加终浓度为5～30mg/L的青霉素盐，使得电子跨越革兰氏阳性菌细胞壁的难度减少，提高了电子和有机酸跨越革兰氏阳性菌的细胞壁的速度以促进其电合成产酸的速度和产量。该方法虽然减少了电子跨越革兰氏阳性细胞壁的难度，但是未对合成有机酸相关的关键功能微生物进行调控。
发明内容
为解决相关技术中存在的技术问题，本发明提供一种高丝氨酸内酯信号分子调控碳链延长微生物合成己酸的方法，深入研究高丝氨酸内酯信号分子对碳链延长功能微生物的调控，以缩短反应时间和增加己酸产量为目的。因此，通过高丝氨酸内酯信号分子调控碳链延长合成己酸关键功能微生物，增加己酸的产量和缩短产己酸周期极具创新意义，且具备极大的环境效益和经济价值。
具体技术方案是：
一种促进碳链延长微生物合成己酸的方法，包括：在厌氧瓶中，以乙醇和乙酸作为底物，将驯化好的碳链延长微生物接种到培养基中，向碳链延长反应体系中加入高丝氨酸内酯信号分子，构建厌氧条件下的碳链延长密封反应体系，进行摇床培养。
在可选的实施方式中，以乙醇和乙酸为底物包括：第一阶段以2～10g/L乙醇和1～5g/L的乙酸为底物，第二阶段持续添加2～10g/L的乙醇，第三阶段持续添加1～6g/L乙醇。
在可选的实施方式中，所述含有驯化好的碳链延长微生物，包括：克氏梭菌、醋酸梭菌或永达尔菌中的至少一种。
在本发明的实施方式中，所述的培养基为含有0.31g/L K2HPO4，0.23g/L KH2PO4，0.25g/L NH4Cl，0.20g/L MgSO4·7H2O，1.0g/L酵母提取物，2.5g/L NaHCO3，0.25g/L Na2S·9H2O，0.25g/L一水L型半胱氨酸-盐酸，2.0g/L 2-溴乙基磺酸钠，1mL/L痕量元素，1mL/L亚硒酸钨酸盐，0.5mL/L刃天青指示剂，1mL/L维生素溶液，调节pH为7.0。
在可选的实施方式中，所述含有驯化好的碳链延长微生物，接种量为1％～8％(v/v)。
在可选的实施方式中，所述高丝氨酸内酯信号分子包括N-己酰高丝氨酸内酯(C6-HSL)、N-辛酰高丝氨酸内酯(C8-HSL)或N-(3-氧代癸酰)-高丝氨酸内酯(3OC10-HSL)。
在本发明的实施方式中，所述高丝氨酸内酯信号分子的添加浓度为5～10umol/L。
在可选的实施方式中，所述构建厌氧条件下的碳链延长反应体系，包括：使用N2对厌氧瓶充分曝气10～50min。
在可选的实施方式中，所述摇床培养温度条件为30～36℃。
在可选的实施方式中，厌氧瓶的有效体积均为175mL。
本发明提供的促进碳链延长微生物合成己酸的方法，通过高丝氨酸内酯信号分子调控碳链延长合成己酸关键功能微生物，可以有效促进碳链延长合成己酸，同时，该方法操作简单，具有较高的应用价值，进一步地，通过该方法产己酸，具有极大的环境效益和经济效益。本发明中，C8-HSL为最优信号分子，微生物分泌蛋白质含量相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了466.00mg/L，乙酰辅酶A浓度度相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了167.31IU/L，碳转化效率相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了15.17％，己酸浓度相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了35.14％，显著提高了碳链延长合成己酸的效率。
附图说明
图1本发明实施例1～3添加C6-HSL、C8-HSL和3OC10-HSL三种高丝氨酸内酯信号分子以及对比例1，蛋白质浓度效果图；
图2本发明实施例1～3添加C6-HSL、C8-HSL和3OC10-HSL三种高丝氨酸内酯信号分子以及对比例1，乙酰辅酶A变化图；
图3本发明实施例1～3添加C6-HSL、C8-HSL和3OC10-HSL三种高丝氨酸内酯信号分子以及对比例1，碳转化图；
图4本发明实施例1～3添加C6-HSL、C8-HSL和3OC10-HSL三种高丝氨酸内酯信号分子以及对比例1，己酸浓度变化图。
具体实施方式
下面结合附图和实施案例对本发明的技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例，不对本发明的权利要求做任何限定。
对本发明实施例中所涉及的测试方法，解释说明如下：
(1)所述蛋白质含量测定
a.蛋白标准品的准备；b.BCA工作液的配制；c.蛋白浓度检测。
(2)所述乙酰辅酶A浓度测定
乙酰辅酶A(Acetyl-CoA)测试盒(微量法)，苹果酸脱氢酶可催化苹果酸和NAD生成草酰乙酸和NADH。柠檬酸合酶可催化乙酰辅酶A和草酰乙酸生成柠檬酸和辅酶A。利用苹果酸脱氢酶和柠檬酸合酶的偶联反应，乙酰辅酶A含量和NADH的生成速率成正比，340nm下吸光值的上升速率反应了乙酰辅酶A含量的高低。
(3)所述碳转化率计算公式：
用于碳链延长反应的含碳发酵底物均为乙醇和乙酸，含碳产物均为丁酸、己酸和CO2。因此，碳转化率根据以下公式计算得到：
底物碳消耗浓度(g/L)＝添加底物碳浓度(g/L)-产物碳浓度(g/L)
产物碳浓度(g/L)＝反应结束后发酵液含碳产物碳浓度(g/L)
Figure BDA0003310999350000041
(4)所述己酸/挥发性有机酸气相色谱法：
测试仪器为岛津GC-2010高效气相仪，色谱柱为岛津Rtx-wax型，进样量3μL，升温程序60℃-0.5min、90℃-5℃/min-0.5min、115℃-15℃/min-0min、130℃-5℃/min-0min、200℃-15℃/min-5min，FID检测器温度250℃，流速30mL/min。乙醇出峰时间2.025min、乙酸出峰时间6.185min、丁酸出峰时间7.455min、己酸出峰时间9.410min。样品经3moL/L磷酸按照体积比1∶1酸化，过0.22μm水相膜过滤处理置于气相瓶后，经自动进样器进样测定乙醇、乙酸、丁酸和己酸浓度。
本发明所涉及的实施例及对比例中，所用培养基为：
含有0.31g/L K2HPO4，0.23g/L KH2PO4，0.25g/L NH4Cl，0.20g/L MgSO4·7H2O，1.0g/L酵母提取物，2.5g/L NaHCO3，0.25g/L Na2S·9H2O，0.25g/L一水L型半胱氨酸-盐酸，2.0g/L 2-溴乙基磺酸钠，1mL/L痕量元素，1mL/L亚硒酸钨酸盐，0.5mL/L刃天青指示剂，1mL/L维生素溶液(1L维生物溶液里含有生物素2.00mg，叶酸2.00mg，维生素B610.00mg，维生素B15.00mg，维生素B25.00mg，烟酸5.00mg，D泛酸钙5.00mg，维生素B120.10mg，对氨基苯甲酸5.00mg，硫辛酸5.00mg)，调节pH为7.0。
本发明所涉及的实施例及对比例中，所使用的的试剂都可以通过市售来源购买到。
对比例1
(1)在有效体积为175mL的厌氧瓶中，以乙醇和乙酸为底物：第一阶段以6g/L的乙醇和2g/L的乙酸为底物，第二阶段持续添加6g/L的乙醇，第三阶段持续添加3g/L的乙醇；再加入170mL培养基，得到混合溶液A；
(2)将前期驯化好的碳链延长菌液按5％(v/v)接种到混合溶液A中，得到混合溶液B，调整PH至7.0；
(3)用N2对厌氧瓶曝气30min，确保反应体系充分达到充分的厌氧条件，盖上硅胶塞密闭后，在36℃摇床内培养。
实施例1
(1)在有效体积为175mL的厌氧瓶中，以乙醇和乙酸为底物：第一阶段以6g/L的乙醇和2g/L的乙酸为底物，第二阶段持续添加6g/L的乙醇，第三阶段持续添加3g/L的乙醇，再加入170mL培养基，得到混合溶液A；
(2)将前期驯化好的碳链延长菌液按5％(v/v)接种到混合溶液A中，得到混合溶液B；
(3)向混合溶液B中添加10umol/L C6-HSL，得到碳链延长反应体系，调整体系PH为7.0；
(4)用N2对厌氧瓶曝气30min，确保反应体系充分达到充分的厌氧条件，盖上硅胶塞密闭后，在36℃摇床内培养。
实验结果参见图1-4中标记为C6-HSL的图示，实验结果表明，添加C6-HSL信号分子后，微生物蛋白质含量相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了267.86mg/L，乙酰辅酶A浓度度相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了152.46IU/L，碳转化效率相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了12.78％，己酸浓度相比于不添加信号分子处理(对照组)增了22.68％。
实施例2
(1)在有效体积为175mL的厌氧瓶中，以乙醇和乙酸为底物：第一阶段以6g/L的乙醇和2g/L的乙酸为底物，第二阶段持续添加6g/L的乙醇，第三阶段持续添加3g/L的乙醇，再加入170mL培养基，得到混合溶液A；
(2)将前期驯化好的碳链延长菌液按5％(v/v)接种到混合溶液A中，得到混合溶液B；
(3)向混合溶液B中添加10umol/L C8-HSL，得到碳链延长反应体系，调整体系PH为7.0；
(4)用N2对厌氧瓶曝气30min，确保反应体系充分达到充分的厌氧条件，盖上硅胶塞密闭后，在36℃摇床内培养。
实验结果参见图1-4中标记为C8-HSL的图示，实验结果表明，添加C8-HSL信号分子后，微生物蛋白质含量相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了466.00mg/L，乙酰辅酶A浓度相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了167.31IU/L，碳转化效率相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了15.17％，己酸浓度相比于不添加信号分子处理(对照组)增了35.14％。
实施例3
(1)在有效体积为175mL的厌氧瓶中，以乙醇和乙酸为底物：第一阶段以6g/L的乙醇和2g/L的乙酸为底物，第二阶段持续添加6g/L的乙醇，第三阶段持续添加3g/L的乙醇，再加入170mL培养基，得到混合溶液A；
(2)将前期驯化好的碳链延长菌液按5％(v/v)接种到混合溶液A中，得到混合溶液B；
(3)向混合溶液B中添加10umol/L 3OC10-HSL，得到碳链延长反应体系，调整体系PH为7.0；
(4)用N2对厌氧瓶曝气40min，确保反应体系充分达到充分的厌氧条件，盖上硅胶塞密闭后，在36℃摇床内培养。
实验结果参见图1-4中标记为3OC10-HSL的图示，实验结果表明，添加高丝氨酸内酯信号分子后，微生物蛋白质含量相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了256.75mg/L，乙酰辅酶A浓度相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了147.63IU/L，碳转化效率相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了12.31％，己酸浓度相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了21.25％。
通过以上实施例及对比例可以看出，本发明提供的促进碳链延长微生物合成己酸的方法，通过高丝氨酸内酯信号分子调控碳链延长合成己酸关键功能微生物，能够有效提高己酸产量；尤其是C8-HSL为最优信号分子，微生物分泌蛋白质含量相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了466.00mg/L，乙酰辅酶A浓度相比不添加信号分子处理(对照组)例加了167.31IU/L，碳转化效率相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了15.17％，己酸浓度相比于不添加信号分子处理(对照组)增加了35.14％，显著提高了碳链延长合成己酸的效率。
以上仅以较佳实施例对本发明的技术方案进行介绍，但是对于本领域的一般技术人员，依据本发明实施例的思想，应能在具体实施方式上及应用范围上进行改变，故而，综上所述，本说明书内容不应该理解为本发明的限制，凡在本发明的精神和原理之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的权利要求范围之内。

Claims (9)

1.一种高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法，其特征在于，包括：
在厌氧瓶中，以乙醇和乙酸为底物，加入培养基，得到混合溶液A，
将驯化好的碳链延长微生物接种到混合溶液A中，得到混合溶液B，
向混合溶液B中加入高丝氨酸内酯信号分子，得到碳链延长微生物反应体系，调整体系pH为7.0，使用惰性气体对反应体系曝气30～40min后，密封厌氧条件下，进行摇床培养。
2.根据权利要求1所述的高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法，其特征在于，所述的以乙醇和乙酸为底物包括：第一阶段以2～10g/L乙醇和1-5g/L的乙酸为底物，第二阶段持续添加2～10g/L的乙醇，第三阶段持续添加1～6g/L乙醇。
3.根据权利要求1所述的高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法，其特征在于，所述驯化好的碳链延长微生物，包括：克氏梭菌、醋酸梭菌或永达尔菌中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法，其特征在于，所述的培养基为：含有0.31g/L K2HPO4，0.23g/L KH2PO4，0.25g/L NH4C1，0.20g/L MgSO4·7H2O，1.0g/L酵母提取物，2.5g/L NaHCO3，0.25g/L Na2S·9H2O，0.25g/L一水L型半胱氨酸-盐酸，2.0g/L 2-溴乙基磺酸钠，1mL/L痕量元素，1mL/L亚硒酸钨酸盐，0.5mL/L刃天青指示剂和1mL/L维生素溶液。
5.根据权利要求1所述的高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法，其特征在于，所述驯化好的碳链延长微生物接种量为1％～8％(v/v)。
6.根据权利要求1所述的促进碳链延长微生物合成己酸的方法，其特征在于：所述高丝氨酸内酯信号分子包括N-己酰高丝氨酸内酯、N-辛酰高丝氨酸内酯或N-(3-氧代癸酰)-高丝氨酸内酯。
7.根据权利要求1所述的高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法，其特征在于，所述高丝氨酸内酯信号分子的添加浓度为5～10umol/L。
8.根据权利要求1所述的高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法，其特征在于，所述构建厌氧条件下的碳链延长反应体系，包括：使用N2对厌氧瓶充分曝气10～50min。
9.根据权利要求书1所述的高丝氨酸内酯信号分子促进碳链延长微生物合成己酸的方法，其特征在于，所述摇床培养温度条件为20～36℃。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6045568A (ja) * 1983-08-23 1985-03-12 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ホモセリンラクトン誘導体の製造法
CA2360801A1 (en) * 1999-01-22 2000-07-27 Metabolix, Inc. Transgenic systems for the manufacture of poly(3-hydroxy-butyrate-co-3-hydroxyhexanoate)
US20040115245A1 (en) * 2001-01-08 2004-06-17 Jan Jonker Autoinducer compounds and their uses
WO2004066945A2 (en) * 2003-01-24 2004-08-12 Diversa Corporation Enzymes and the nucleic acids encoding them and methods for making and using them
CA2667678A1 (en) * 2006-10-25 2008-07-24 Amgen Inc. Toxin peptide therapeutic agents
CN104357496A (zh) * 2014-10-29 2015-02-18 中国科学院成都生物研究所 一种通过微生物催化乳酸合成己酸的方法
CN107308186A (zh) * 2010-02-03 2017-11-03 微生物公司 作为抗菌剂用于包括细菌生物膜的治疗的生物医学用途以及其它用途的铋‑硫醇

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6045568A (ja) * 1983-08-23 1985-03-12 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ホモセリンラクトン誘導体の製造法
CA2360801A1 (en) * 1999-01-22 2000-07-27 Metabolix, Inc. Transgenic systems for the manufacture of poly(3-hydroxy-butyrate-co-3-hydroxyhexanoate)
US20040115245A1 (en) * 2001-01-08 2004-06-17 Jan Jonker Autoinducer compounds and their uses
WO2004066945A2 (en) * 2003-01-24 2004-08-12 Diversa Corporation Enzymes and the nucleic acids encoding them and methods for making and using them
CA2667678A1 (en) * 2006-10-25 2008-07-24 Amgen Inc. Toxin peptide therapeutic agents
CN107308186A (zh) * 2010-02-03 2017-11-03 微生物公司 作为抗菌剂用于包括细菌生物膜的治疗的生物医学用途以及其它用途的铋‑硫醇
CN104357496A (zh) * 2014-10-29 2015-02-18 中国科学院成都生物研究所 一种通过微生物催化乳酸合成己酸的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WANG ET AL.: "Hexanoic acid produce homoserine lactone", ACTA BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA SINICA, vol. 40, no. 12, pages 1023 - 1028 *
余斌等: "微生物群体感应调节信号分子N-酰化高丝氨酸内酯研究进展", 国际药学研究杂志, vol. 38, no. 4, pages 254 - 262 *

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