JPS6045554A - ２−（ジエチルアミノ）−ν−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミドの結晶化方法 - Google Patents
２−（ジエチルアミノ）−ν−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミドの結晶化方法Info
- Publication number
- JPS6045554A JPS6045554A JP15344983A JP15344983A JPS6045554A JP S6045554 A JPS6045554 A JP S6045554A JP 15344983 A JP15344983 A JP 15344983A JP 15344983 A JP15344983 A JP 15344983A JP S6045554 A JPS6045554 A JP S6045554A
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- dimethylphenyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２ （ジエチルアミノ） Ｎ （２，６ｉ；メ
チルフェニル）−アセトアミドの結晶化方法に関する。
チルフェニル）−アセトアミドの結晶化方法に関する。
？−（ジエチルアｚ）） −Ｎ −（２，６−＊メチル
フェニル）−アセトアミド（一般名 リドカイ７又はキ
シロカイ７）は局所麻酔剤として有用な薬物として広く
使われている。その製造法としては古く、例えば２．６
−キンリレノにクロル酢酸クロリドを反応させ、次いで
ジエチル７芝ノと処理する方法（特公昭８１−５８７１
）をはじめ、その変法など種々の方法が知られている
。これら従来の報告によれば生成物である２−（ジエチ
ルアミノ） −Ｎ −（２，６−；メチルフェニル）ア
セＩ−アミドの精製取得法としては真空蒸留によるほか
、酸アルカリ精製又はベノゼン、アルコール、軽油など
の有機溶媒から再結晶する方法が記載されている。
フェニル）−アセトアミド（一般名 リドカイ７又はキ
シロカイ７）は局所麻酔剤として有用な薬物として広く
使われている。その製造法としては古く、例えば２．６
−キンリレノにクロル酢酸クロリドを反応させ、次いで
ジエチル７芝ノと処理する方法（特公昭８１−５８７１
）をはじめ、その変法など種々の方法が知られている
。これら従来の報告によれば生成物である２−（ジエチ
ルアミノ） −Ｎ −（２，６−；メチルフェニル）ア
セＩ−アミドの精製取得法としては真空蒸留によるほか
、酸アルカリ精製又はベノゼン、アルコール、軽油など
の有機溶媒から再結晶する方法が記載されている。
しかしながら２ （ｉ；エチルア妃））−Ｎ−（２，６
−；メチルフェニル）−アセ１−アミドテラ咋は常温で
固体（融点６８−６９℃）のため、このものの真空蒸留
（沸点＋８Ｏ−１８２７４ｆｆ水銀柱）は必ずしも容易
でなく工業的製造の場合、特別な装置玉の設備が必要で
ある。また酸、アルカリ精製は最も簡単な方法であるが
、晶出した目的物の結晶形が細かく不揃いであり、かつ
保存により固塊となり易い（ケーキング）欠点を杓する
。更にまた有機溶媒からの再結晶は結晶化時に器壁への
固着を生じたり、結晶形が不揃いとなり、かつ一般に低
収率である。
−；メチルフェニル）−アセ１−アミドテラ咋は常温で
固体（融点６８−６９℃）のため、このものの真空蒸留
（沸点＋８Ｏ−１８２７４ｆｆ水銀柱）は必ずしも容易
でなく工業的製造の場合、特別な装置玉の設備が必要で
ある。また酸、アルカリ精製は最も簡単な方法であるが
、晶出した目的物の結晶形が細かく不揃いであり、かつ
保存により固塊となり易い（ケーキング）欠点を杓する
。更にまた有機溶媒からの再結晶は結晶化時に器壁への
固着を生じたり、結晶形が不揃いとなり、かつ一般に低
収率である。
本発明者は通常の方法によって合成した２−（ジエチル
アミノ）−Ｎ（２、６４−ジメチルフェニル）−アセト
アミドをその反応後の目的物の酸性水溶液から晶出させ
る際、上記の欠点を克服ツベく種々研究した結果、該酸
性水溶液に脂肪族炭化水素あるいは脂環式炭化水素を適
当量共存させ、二液層のま′＞撹拌下アルカリ水溶液を
以て中和することにより、完全にその目的を達し、その
製品としての形態」二および物性１−極めてすぐれた目
的物を得ること蚕見出した。
アミノ）−Ｎ（２、６４−ジメチルフェニル）−アセト
アミドをその反応後の目的物の酸性水溶液から晶出させ
る際、上記の欠点を克服ツベく種々研究した結果、該酸
性水溶液に脂肪族炭化水素あるいは脂環式炭化水素を適
当量共存させ、二液層のま′＞撹拌下アルカリ水溶液を
以て中和することにより、完全にその目的を達し、その
製品としての形態」二および物性１−極めてすぐれた目
的物を得ること蚕見出した。
本方法によって得ら１する２−（ジエチルアミノ）−Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド岬酸−
呻吟は無色稜柱状のや１大型の結晶で、結晶形が非常に
揃った美麗なものであり、また保存にまりケーキングを
発生することは全く無い。また酸作水溶液に添加する炭
化水素の添加量を加減することによイＣ結晶１法を要望
に応じて１櫓１１に変えることも出来る。そして目的物
の収率も単一の有機溶媒の場合より高収率である。
−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド岬酸−
呻吟は無色稜柱状のや１大型の結晶で、結晶形が非常に
揃った美麗なものであり、また保存にまりケーキングを
発生することは全く無い。また酸作水溶液に添加する炭
化水素の添加量を加減することによイＣ結晶１法を要望
に応じて１櫓１１に変えることも出来る。そして目的物
の収率も単一の有機溶媒の場合より高収率である。
添加共存させる炭化水素としてはｎ−ヘキサノ、ｎ−ヘ
ブクノの如きん 脂肪族炭化水素、シロクヘキサノ、メチルシクロヘキサ
ンの如き脂環族イね 炭六水素で０〜５０℃に於て液吠のものが使用出来る。
ブクノの如きん 脂肪族炭化水素、シロクヘキサノ、メチルシクロヘキサ
ンの如き脂環族イね 炭六水素で０〜５０℃に於て液吠のものが使用出来る。
中和に使用するアルカリ剤としては普通アンモニア水が
使用されるが、勿論苛性ソーダ、炭酸ノーダの如き通常
のアルカリ或はアルカリ土類金金物も同様に使用される
。また中和晶析温度は通常θ〜５０℃で行なわれるが、
好ましくは０〜３０℃が有利である。
使用されるが、勿論苛性ソーダ、炭酸ノーダの如き通常
のアルカリ或はアルカリ土類金金物も同様に使用される
。また中和晶析温度は通常θ〜５０℃で行なわれるが、
好ましくは０〜３０℃が有利である。
本発明によって得られる２−（レエチルアミノ） Ｎ
（２，６＊メチルフェニル）−アセトアミドの純度は薄
層クロマトグラフィー又は液実ｔｆａ例１． ２− （
’、；エチルアミノ）−Ｎ−（２，６−シメチルフエニ
ル）−アセトアミド粗製ｌｌ０ｇを含む３％硫酸水溶液
７００拌したのち、ろ過し冷水にて洗滌する。乾燥後、
精製目的物が径約２Ｉｌｆｆの接柱状無色結晶として得
られる。収量１０５ｇ（９５５％ン。
（２，６＊メチルフェニル）−アセトアミドの純度は薄
層クロマトグラフィー又は液実ｔｆａ例１． ２− （
’、；エチルアミノ）−Ｎ−（２，６−シメチルフエニ
ル）−アセトアミド粗製ｌｌ０ｇを含む３％硫酸水溶液
７００拌したのち、ろ過し冷水にて洗滌する。乾燥後、
精製目的物が径約２Ｉｌｆｆの接柱状無色結晶として得
られる。収量１０５ｇ（９５５％ン。
実ＭＩｉ例２． ２−にエチルアミノ）−Ｎ−（２，６
−じメチルフェニル）−アセＩ・アミド粗製２００ｇを
含む３％硫酸水溶液Ｌ３００ｍｌにノクロヘキサノ１２
０ｍ１を加え、実施例１と同様に処理することにより、
精製目的物が径約１．５’ｆｆの接柱状無色結晶として
得られる。収量１９０ｇ （９５％）。
−じメチルフェニル）−アセＩ・アミド粗製２００ｇを
含む３％硫酸水溶液Ｌ３００ｍｌにノクロヘキサノ１２
０ｍ１を加え、実施例１と同様に処理することにより、
精製目的物が径約１．５’ｆｆの接柱状無色結晶として
得られる。収量１９０ｇ （９５％）。
Claims (1)
- ２−１エチルアミノ） Ｎ （２，６；メチルフェニル
）−アセトアミドの酸性水溶液を中和して遊離アミドを
晶出させる際に、脂肪族炭化水素及び脂環式炭化水素か
らなる屏より選ばれる有機溶媒を共存させることを特徴
とする２−（レエチルアＥ））−Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−アセＩ−アミドの結晶化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15344983A JPS6045554A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ２−（ジエチルアミノ）−ν−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミドの結晶化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15344983A JPS6045554A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ２−（ジエチルアミノ）−ν−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミドの結晶化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045554A true JPS6045554A (ja) | 1985-03-12 |
| JPH0348902B2 JPH0348902B2 (ja) | 1991-07-25 |
Family
ID=15562793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15344983A Granted JPS6045554A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ２−（ジエチルアミノ）−ν−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミドの結晶化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045554A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4940817A (en) * | 1988-02-06 | 1990-07-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of n-alkylanilines |
-
1983
- 1983-08-22 JP JP15344983A patent/JPS6045554A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4940817A (en) * | 1988-02-06 | 1990-07-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of n-alkylanilines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0348902B2 (ja) | 1991-07-25 |
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