JPS6041651B2 - アセタ−ルの製造法 - Google Patents
アセタ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS6041651B2 JPS6041651B2 JP52047200A JP4720077A JPS6041651B2 JP S6041651 B2 JPS6041651 B2 JP S6041651B2 JP 52047200 A JP52047200 A JP 52047200A JP 4720077 A JP4720077 A JP 4720077A JP S6041651 B2 JPS6041651 B2 JP S6041651B2
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- Japan
- Prior art keywords
- acetal
- monounsaturated
- alcohol
- aldehyde
- methacrolein
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α、β一不飽和アルデヒドのアセタールの製
造法に関する。
造法に関する。
更に詳しくは、本発明は、α、β一不飽和アルデヒドと
アルコールとを反応させてアセタールを製造する際に、
Ｃｕ（■）、Ｆｅ（■）、Ｆｅ（■）、Ｃｒ（■）、Ｐ
ｄ（■）、及びＢｉ（■）〔（）内は原子価を示す〕の
塩化物、硫酸塩、スルホン酸型陽イオン交換樹脂の塩及
び硝酸塩Ｆｅ。
アルコールとを反応させてアセタールを製造する際に、
Ｃｕ（■）、Ｆｅ（■）、Ｆｅ（■）、Ｃｒ（■）、Ｐ
ｄ（■）、及びＢｉ（■）〔（）内は原子価を示す〕の
塩化物、硫酸塩、スルホン酸型陽イオン交換樹脂の塩及
び硝酸塩Ｆｅ。
Ｏ。、ＭｏＯ。、ＳｎＯ。及びＳｅＯ。よりなる群から
選ばれた少なくとも一種の化合物を触媒として使用する
ことを特徴とするアセタールの製造法に関するものであ
る。アルデヒドのアセタール化に際して、触媒として硫
酸、塩化水素、強酸性陽イオン交換樹脂、塩一、、、１
Ｌ１１、１−ウ１−・ Ｊ− −ツ▼警は公知である
。また、α、β一不飽和アルデヒドは炭素−炭素及び炭
素−酸素二重結合の共役のため極めて反応性が高く、従
来のアセタール化触媒によつてアセタール化とに、βア
ルコキシ化、重合等の副反応が生じ、アセタールヘの選
択率低下を招くことが例えば特公昭３８−１３６１３号
公報等で知られている。本発明はかかる従来のα、β一
不飽和アルデヒドのアセタール化の欠点を克服し、高選
択率でアセタールを製造する方法を提供するものである
。
選ばれた少なくとも一種の化合物を触媒として使用する
ことを特徴とするアセタールの製造法に関するものであ
る。アルデヒドのアセタール化に際して、触媒として硫
酸、塩化水素、強酸性陽イオン交換樹脂、塩一、、、１
Ｌ１１、１−ウ１−・ Ｊ− −ツ▼警は公知である
。また、α、β一不飽和アルデヒドは炭素−炭素及び炭
素−酸素二重結合の共役のため極めて反応性が高く、従
来のアセタール化触媒によつてアセタール化とに、βア
ルコキシ化、重合等の副反応が生じ、アセタールヘの選
択率低下を招くことが例えば特公昭３８−１３６１３号
公報等で知られている。本発明はかかる従来のα、β一
不飽和アルデヒドのアセタール化の欠点を克服し、高選
択率でアセタールを製造する方法を提供するものである
。
本発明て使用する触媒は、α、β一不飽和アルデヒドと
アルコールよりアセタールを製造する際に、β−アルコ
キシ化及び重合等の副反応を抑制し、高選択率でアセタ
ールを生成することができ、従つてα、β一不飽和アル
デヒドの反応効率を上げることができる。かつ、塩化ア
ルミニウム、フッ化ホウ素等と異なり、回収再利用する
ことができる利点がある。本発明において使用されるα
、β一不飽和アルデヒドとしては、例えばアクロレイン
、メタクロレイン、クロトンアルデヒド等が使用できる
。
アルコールよりアセタールを製造する際に、β−アルコ
キシ化及び重合等の副反応を抑制し、高選択率でアセタ
ールを生成することができ、従つてα、β一不飽和アル
デヒドの反応効率を上げることができる。かつ、塩化ア
ルミニウム、フッ化ホウ素等と異なり、回収再利用する
ことができる利点がある。本発明において使用されるα
、β一不飽和アルデヒドとしては、例えばアクロレイン
、メタクロレイン、クロトンアルデヒド等が使用できる
。
また、アルコールとしては、例えば炭素数１〜３のアル
コール等が使用でき、特に、メタノール、エタノール、
ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン
等が好ましい。α，β一不飽和アルデヒドとアルコール
は、通常、化学量論的割合、即ちα，β一不飽和アルデ
ヒド１モル当りアルコール２モル以上の割合で反応せし
めるが、好ましくは、α，β一不飽和アルデヒド１モル
当りアルコール４〜２０モルである。
コール等が使用でき、特に、メタノール、エタノール、
ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン
等が好ましい。α，β一不飽和アルデヒドとアルコール
は、通常、化学量論的割合、即ちα，β一不飽和アルデ
ヒド１モル当りアルコール２モル以上の割合で反応せし
めるが、好ましくは、α，β一不飽和アルデヒド１モル
当りアルコール４〜２０モルである。
本発明て使用される触媒の使用量は特に限定されないが
、好ましくはα，β一不飽和アルデヒドに対し０．０１
〜１鍾量％である。反応温度は通常０℃以上であるが、
１０℃〜３０℃が望ましい。
、好ましくはα，β一不飽和アルデヒドに対し０．０１
〜１鍾量％である。反応温度は通常０℃以上であるが、
１０℃〜３０℃が望ましい。
また、本発明の実施に際して、従来公知の疎水性溶剤、
例えばベンゼン、四塩化炭素、ヘキサン等を共存させる
ことができる。
例えばベンゼン、四塩化炭素、ヘキサン等を共存させる
ことができる。
以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。
はこれに限定されるものではない。
実施例１５０ｃｃのフラスコにメタクロレイン？、メタ
ノール１６ｇ１塩化第二銅（ＣＵＣｌ２．２Ｈ２Ｏ）０
．１ｇを入れ、２０℃にて２時間攪拌した。
ノール１６ｇ１塩化第二銅（ＣＵＣｌ２．２Ｈ２Ｏ）０
．１ｇを入れ、２０℃にて２時間攪拌した。
反応後内容物をガスクロマトグラフで定量したところメ
タクロレインの反応率７０．０％、アセタール（メタク
ロレインジメチルアセタール）生成率６８．６％、選択
率９８．０％であつた。
タクロレインの反応率７０．０％、アセタール（メタク
ロレインジメチルアセタール）生成率６８．６％、選択
率９８．０％であつた。
実施例２
実施例１においてメタクロレインの代りにアクロレイン
を次使用した以外実施例１と同様にして反応を行なつた
。
を次使用した以外実施例１と同様にして反応を行なつた
。
アクロレインの反応率８１．２％、アセタール（アクロ
し・インジメチルアセタール）生成率７８．８％、選択
率９７．０％であつた。
し・インジメチルアセタール）生成率７８．８％、選択
率９７．０％であつた。
実施例３〜２１
実施例１と同様の操作で、α，β一不飽和アルデヒド、
アルコール及び触媒を種々変えてアセタール化を行なつ
た。
アルコール及び触媒を種々変えてアセタール化を行なつ
た。
結果を表−１に示した。比較例１５０ｃｃのフラスコに
メタクロレイン？、メタノール１６ｇ１アンパーリスト
Ａ−１５（Ｈ型）（強酸性イオン交換樹脂）０．５ｇを
入れ２０℃にて２時間攪拌した。
メタクロレイン？、メタノール１６ｇ１アンパーリスト
Ａ−１５（Ｈ型）（強酸性イオン交換樹脂）０．５ｇを
入れ２０℃にて２時間攪拌した。
メタクロレインの反応率７４．７％、アセタール生成率
６６．７％、選択率８９．３％であつた。比較例２比較
例１において、アンパーリストＡ−１５の代りに塩化ア
ルミニウム０．１ｇを用いた以外は比較例１と同様にし
て反応を行なつた。
６６．７％、選択率８９．３％であつた。比較例２比較
例１において、アンパーリストＡ−１５の代りに塩化ア
ルミニウム０．１ｇを用いた以外は比較例１と同様にし
て反応を行なつた。
メタクロレインの反応率６５．６％、アセタール生成率
５９．２％、選択率９０．３％であつた。また、いずれ
の実施例においても、α，β一不飽和アルデヒドは２ｇ
１アルコール１６ｇ１触媒は０．１ｇ用いた。
５９．２％、選択率９０．３％であつた。また、いずれ
の実施例においても、α，β一不飽和アルデヒドは２ｇ
１アルコール１６ｇ１触媒は０．１ｇ用いた。
実施例２２
実施例１において、塩化第二銅の代りにアンパーライト
２００（スルホン酸型陽イオン交換樹脂）のＦｅ（■）
の塩０．１ｇを使用した以外は実施例１と同様にして反
応を行なつた。
２００（スルホン酸型陽イオン交換樹脂）のＦｅ（■）
の塩０．１ｇを使用した以外は実施例１と同様にして反
応を行なつた。
メタクロレインの反応率は７２．１％、アセタール生成
率は６９．２％、選択率は９６．１％であつた。
率は６９．２％、選択率は９６．１％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ α，β−不飽和アルデヒドとアルコールとを反応さ
せてアセタールを製造する際に、Ｃｕ（II）、Ｆｅ（I
I）、Ｆｅ（III）、Ｃｒ（III）、Ｐｄ（II）及びＢｉ
（III）〔（）内は原子価を示す〕の塩化物、硫酸塩、
スルホン酸型陽イオン交換樹脂の塩及び硝酸塩、Ｆｅ＿
２Ｏ＿３、ＭｏＯ＿３、ＳｎＯ＿２及びＳｅＯ＿２より
なる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を触媒とし
て使用することを特徴とするアセタールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52047200A JPS6041651B2 (ja) | 1977-04-23 | 1977-04-23 | アセタ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52047200A JPS6041651B2 (ja) | 1977-04-23 | 1977-04-23 | アセタ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53132514A JPS53132514A (en) | 1978-11-18 |
| JPS6041651B2 true JPS6041651B2 (ja) | 1985-09-18 |
Family
ID=12768480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52047200A Expired JPS6041651B2 (ja) | 1977-04-23 | 1977-04-23 | アセタ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041651B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63146838A (ja) * | 1986-12-11 | 1988-06-18 | Japan Tobacco Inc | アルデヒド又はケトンのアセタ−ル化法 |
| DE69620974T2 (de) * | 1995-11-06 | 2003-01-16 | Kuraray Co | Verfahren zur Herstellung von Acetalen |
| FR2795719B1 (fr) * | 1999-06-29 | 2003-05-30 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de composes oxygenes contenant au moins un atome d'oxygene lie a deux atomes de carbone distincts, non lies entre eux et ne comportant pas de liaison multiple |
| CN103804156B (zh) * | 2014-01-24 | 2015-07-29 | 安徽华业香料股份有限公司 | 一种α-戊基桂醛二乙缩醛的合成方法 |
-
1977
- 1977-04-23 JP JP52047200A patent/JPS6041651B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53132514A (en) | 1978-11-18 |
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