JPS60112729A - アルカナール及びホルムアルデヒドからのトリメチロールアルカンの製法 - Google Patents
アルカナール及びホルムアルデヒドからのトリメチロールアルカンの製法Info
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- JPS60112729A JPS60112729A JP59232547A JP23254784A JPS60112729A JP S60112729 A JPS60112729 A JP S60112729A JP 59232547 A JP59232547 A JP 59232547A JP 23254784 A JP23254784 A JP 23254784A JP S60112729 A JPS60112729 A JP S60112729A
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- butyraldehyde
- alkanal
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｎ−アルカナールをホルムアルデヒド及びト
リアルキルアミンと反応させることによる、トリメチロ
ールアルカンの製法に関する。
リアルキルアミンと反応させることによる、トリメチロ
ールアルカンの製法に関する。
トリメチロールプロパンは公知のごとく、ｎ−プチルア
ルデヒドをホルムアルデヒドと、水性媒質中でアルカリ
性作用剤例えば水酸化ナトリウムの存在下に反応させる
ことにより製造できる。この場合例えば西ドイツ特許出
願公告１１５４０８０号の方法においては、中間体とし
て生成するジメチロールブタナールがホルムアルデヒド
及びアルカリとカニザロ反応により反応してトリメチル
プロパン及びホルミエートになる。この方法の欠点は、
少なくとも当量のホルミエートが副生物として得られる
ことである。
ルデヒドをホルムアルデヒドと、水性媒質中でアルカリ
性作用剤例えば水酸化ナトリウムの存在下に反応させる
ことにより製造できる。この場合例えば西ドイツ特許出
願公告１１５４０８０号の方法においては、中間体とし
て生成するジメチロールブタナールがホルムアルデヒド
及びアルカリとカニザロ反応により反応してトリメチル
プロパン及びホルミエートになる。この方法の欠点は、
少なくとも当量のホルミエートが副生物として得られる
ことである。
この塩はその分解作用のため、トリメチロールアルカン
の精製前に完全に除去せねばならない。
の精製前に完全に除去せねばならない。
これによって著しい環境問題が生じる。
この方法によるトリメチロールプロパンの製造は満足す
べき結果を与えない。なぜならば多量のホルムアルデヒ
ドが塩基性作用剤の存在下にアルカナールとカニザロ反
応を起こし、そして分離困難な成分からの混合物を生成
するからである。
べき結果を与えない。なぜならば多量のホルムアルデヒ
ドが塩基性作用剤の存在下にアルカナールとカニザロ反
応を起こし、そして分離困難な成分からの混合物を生成
するからである。
西ドイツ出願公開１９５２７３８号明細書には、ｎ−ブ
チルアルデヒドをホルムアルデヒド水溶液と三級有機ア
ミンの存在下に反応させることによる。トリメチロール
プロパンの製法が記載されている。この方法ではｎ−ブ
チルアルデヒドに対し５倍モル以上のホルムアルデヒド
を使用し、三級アミンを塩分離を簡単にするため当量よ
り過剰の量で添加する。過剰のホルムアルデヒドは、工
業的に費用を要する加圧蒸留によって除去される。トリ
メチロールプロパンの収率及び純度に関して、この方法
は不満足である。
チルアルデヒドをホルムアルデヒド水溶液と三級有機ア
ミンの存在下に反応させることによる。トリメチロール
プロパンの製法が記載されている。この方法ではｎ−ブ
チルアルデヒドに対し５倍モル以上のホルムアルデヒド
を使用し、三級アミンを塩分離を簡単にするため当量よ
り過剰の量で添加する。過剰のホルムアルデヒドは、工
業的に費用を要する加圧蒸留によって除去される。トリ
メチロールプロパンの収率及び純度に関して、この方法
は不満足である。
西ドイツ特許２５０７４６１号明細書の記載によれば、
ｎ−ブチルアルデヒドをホルムアルデヒドと、触媒量の
特殊な三級分岐アルキルアミン例えばジメチルアミノネ
オペンタノールの存在下に反応させ、得られたジメチロ
ールブタナールを蒸留精製し、そして接触水素化するこ
とにより、トリメチロールプロパンを製造できる。この
方法によればトリメチロールプロパンが不満足な収率で
得られる。この方法で塩基性触媒を例えばトリエチルア
ミンに置き換えると、収率が著しく低下する（同特許明
細書の比較例２及び３参照）。
ｎ−ブチルアルデヒドをホルムアルデヒドと、触媒量の
特殊な三級分岐アルキルアミン例えばジメチルアミノネ
オペンタノールの存在下に反応させ、得られたジメチロ
ールブタナールを蒸留精製し、そして接触水素化するこ
とにより、トリメチロールプロパンを製造できる。この
方法によればトリメチロールプロパンが不満足な収率で
得られる。この方法で塩基性触媒を例えばトリエチルア
ミンに置き換えると、収率が著しく低下する（同特許明
細書の比較例２及び３参照）。
触媒としてトリアルキルアミンを使用する場合のより良
い結果は、西ドイツ特許出願公開２８１３２０１号の方
法によって、ボルムアルデヒドの大過剰を用いて得られ
る。この方法ではｎ−ブチルアルデヒド１モルに対し、
５〜６０モルのトリアルキルアミンを使用することが必
要である。トリメチロールプロパンを経済的に製造する
ためには、この方法はあまり適当でない。なぜならば大
過剰のホルムアルデヒドを接触水素化の前に除去せねば
ならないからである。
い結果は、西ドイツ特許出願公開２８１３２０１号の方
法によって、ボルムアルデヒドの大過剰を用いて得られ
る。この方法ではｎ−ブチルアルデヒド１モルに対し、
５〜６０モルのトリアルキルアミンを使用することが必
要である。トリメチロールプロパンを経済的に製造する
ためには、この方法はあまり適当でない。なぜならば大
過剰のホルムアルデヒドを接触水素化の前に除去せねば
ならないからである。
収率も不満足である。
大過剰のホルムアルデヒドを使用するトリメチロールア
ルカンの製造は、経済的理由からホルムアルデヒドの回
収を必要としで、したがって工業的に大きい費用を要す
るので、トリメチロールアルカンを良好な収率及び高純
度で、かつ経済的な簡単な手段で製造し５る方法が要望
されていた。
ルカンの製造は、経済的理由からホルムアルデヒドの回
収を必要としで、したがって工業的に大きい費用を要す
るので、トリメチロールアルカンを良好な収率及び高純
度で、かつ経済的な簡単な手段で製造し５る方法が要望
されていた。
本発明によれば、ｎ−アルカナール１モルに対し２．２
〜４．５モルのホルムアルデヒド及び０゜６〜３モルの
トリアルキルアミンを使用し、そして反応混合物を水素
化の後又は前に蒸留して仕上げ処理することを特徴とす
る、ｎ−アルカ次いで水素化する方法によって、トリメ
チロールアルカンを有利に製造できる。
〜４．５モルのホルムアルデヒド及び０゜６〜３モルの
トリアルキルアミンを使用し、そして反応混合物を水素
化の後又は前に蒸留して仕上げ処理することを特徴とす
る、ｎ−アルカ次いで水素化する方法によって、トリメ
チロールアルカンを有利に製造できる。
ｎ−アルカナールとしては例えば次のものが用いられる
。３．−エチル−１３−ｎ−プロピル−１３−イソプロ
ピル−１３−ｎ−ブチル−１６−イツブチルー、６−二
級ブチル−１３−三級プチル−ブタナール、ならびに対
応する８個の炭素原子を有するｎ−ペンタナール、ｎ−
ヘキサナール；４−エチル−１４−ｎ−プロピル−１４
−イソプロピル−ペンタナール、４−エチル−ｎ−ヘキ
サナール；５−エチル−ｎ−ヘキサナール；６−メチル
−ヘキサナール、６−メチル−ヘプタナール；４−メチ
ル−ペンタナール、４−メチルーヘフタナール、５−メ
チル−ヘキサナール、５−メチル−ヘプタナール；３．
３．５− ト男メチルーｎ−ペンチル−１３，３−ジメ
チル−ｎ−ブチル−１３，６−ジメチル−ｎ−ペンチル
−，４，４−シメｆルーへキシル−１４，５−ジメチル
−へキシル−１６，４−ジメチル−へキシル−１３，５
−ジメチル−へキシル−１６，６−シメチルーへキシル
−１３−メチル−４−エチルペンチル−１３，３，４−
）リメチルーペンチルー、３，４．４−）＋Ｊメチルー
ペンチルーアルデヒド；特に好ましいものはプロパナー
ル、ｎ−ブタナール、ｎ−ペンタナール、３−メチルブ
タナール、ｎ−ヘキサナール、３−メチルベ／タナール
、ｎ−ヘプタナール、４−メチルベキサナール及びｎ−
オクタナールである。
。３．−エチル−１３−ｎ−プロピル−１３−イソプロ
ピル−１３−ｎ−ブチル−１６−イツブチルー、６−二
級ブチル−１３−三級プチル−ブタナール、ならびに対
応する８個の炭素原子を有するｎ−ペンタナール、ｎ−
ヘキサナール；４−エチル−１４−ｎ−プロピル−１４
−イソプロピル−ペンタナール、４−エチル−ｎ−ヘキ
サナール；５−エチル−ｎ−ヘキサナール；６−メチル
−ヘキサナール、６−メチル−ヘプタナール；４−メチ
ル−ペンタナール、４−メチルーヘフタナール、５−メ
チル−ヘキサナール、５−メチル−ヘプタナール；３．
３．５− ト男メチルーｎ−ペンチル−１３，３−ジメ
チル−ｎ−ブチル−１３，６−ジメチル−ｎ−ペンチル
−，４，４−シメｆルーへキシル−１４，５−ジメチル
−へキシル−１６，４−ジメチル−へキシル−１３，５
−ジメチル−へキシル−１６，６−シメチルーへキシル
−１３−メチル−４−エチルペンチル−１３，３，４−
）リメチルーペンチルー、３，４．４−）＋Ｊメチルー
ペンチルーアルデヒド；特に好ましいものはプロパナー
ル、ｎ−ブタナール、ｎ−ペンタナール、３−メチルブ
タナール、ｎ−ヘキサナール、３−メチルベ／タナール
、ｎ−ヘプタナール、４−メチルベキサナール及びｎ−
オクタナールである。
トリアルキルアミンとしては、例えばトリメチルアミン
、トリエチルアミン、トリーｎ−プロピルアミン又は）
ＩＪ −ｎ−ブチルアミンが用いられる。アルカナー
ル１モルに対し、２．２〜４．５モル好ましくは２．５
〜４モル特に２．７５〜３．５モルのホルムアルデヒド
及ヒ０．６〜６モル好ましくは０．７〜２モル特に０．
８〜１．５モルのトリアルキルアミンが用いられる。
、トリエチルアミン、トリーｎ−プロピルアミン又は）
ＩＪ −ｎ−ブチルアミンが用いられる。アルカナー
ル１モルに対し、２．２〜４．５モル好ましくは２．５
〜４モル特に２．７５〜３．５モルのホルムアルデヒド
及ヒ０．６〜６モル好ましくは０．７〜２モル特に０．
８〜１．５モルのトリアルキルアミンが用いられる。
反応は一般に１２０℃以下好ましくは２０〜１００℃特
に４０〜８０℃の温度で行われる。
に４０〜８０℃の温度で行われる。
減圧、加圧又は常圧、好ましくは常圧で、非連続的又は
連続的に操作する。場合によりさらにトラヒドロフラン
、ジオキサン；エステル例えば酢酸メチル、酢酸エチル
、プロピオン酸メチル；アルカノール例えばエタノール
、メタノール、グリコール、エチレングリコールモノエ
チルエーテル又はメチルグリ１−ルが用いられる。
連続的に操作する。場合によりさらにトラヒドロフラン
、ジオキサン；エステル例えば酢酸メチル、酢酸エチル
、プロピオン酸メチル；アルカノール例えばエタノール
、メタノール、グリコール、エチレングリコールモノエ
チルエーテル又はメチルグリ１−ルが用いられる。
反応時間は約０．５〜２４時間、好ましくは１〜１０時
間特に１〜７時間である。
間特に１〜７時間である。
ホルムアルデヒドは、好ましくは水溶液例えば１０〜５
０重量％水溶液として用いられる。
０重量％水溶液として用いられる。
水性反応混合物の水含量は、例えば５０〜８５重量％好
ましくは６０〜８０重量％特に６５〜７５重量％である
。
ましくは６０〜８０重量％特に６５〜７５重量％である
。
反応混合物は水素化の前又は後に蒸留により仕上げ処理
される。第一の場合は、反応混合物から好ましくは減圧
下で、まず水を、続いて遊離のトリアルキルアミンなら
びに反応の際に生じたトリアルキルアンモニウムホルミ
エートヲ留去する。残留物を水中に移し、この水性混合
物を水素化にかける。しかし水性反応混合物を蒸留によ
り仕上げ処理する前に、又は前記の易揮発性成分を一部
だけ蒸留除去したのち水素化することもできる。
される。第一の場合は、反応混合物から好ましくは減圧
下で、まず水を、続いて遊離のトリアルキルアミンなら
びに反応の際に生じたトリアルキルアンモニウムホルミ
エートヲ留去する。残留物を水中に移し、この水性混合
物を水素化にかける。しかし水性反応混合物を蒸留によ
り仕上げ処理する前に、又は前記の易揮発性成分を一部
だけ蒸留除去したのち水素化することもできる。
水素化は常法により、好ましくは水溶液中で８０〜１５
０℃の温度及び２０〜２００バールの圧力で行われる。
０℃の温度及び２０〜２００バールの圧力で行われる。
その際普通の水素化触媒例えばニッケル、銅又は貴金属
例えば白金又はパラジウムを含有するものを使用する。
例えば白金又はパラジウムを含有するものを使用する。
触媒は担持触媒であってよく、懸濁法又は固定床法で用
いられる。前記種類の特に好適な触媒は、例えば西ドイ
ツ特許出願公開３０２７８９０号明細書に記載されてい
る。
いられる。前記種類の特に好適な触媒は、例えば西ドイ
ツ特許出願公開３０２７８９０号明細書に記載されてい
る。
水素化後に、水素化された水溶液を例えば直接に、ある
いは溶剤例えば水に難溶なアルコール、ケトン又はエス
テルを用いて抽出したのち、蒸留又は結晶化により仕上
げ処理する。トリメチロールアルカンが良好な収率及び
純度において得られる。
いは溶剤例えば水に難溶なアルコール、ケトン又はエス
テルを用いて抽出したのち、蒸留又は結晶化により仕上
げ処理する。トリメチロールアルカンが良好な収率及び
純度において得られる。
実施例１
ｎ−ブチルアルデヒド２１６ｇ（３モル）、＊ ）Ｌ／
７１Ｊ ７（３０％溶ｉ）１２ｏｏｇ（ホルムアルデ
ヒド１２モル）、トリエチルアミン４５０ｇ（４，５モ
ル）及び水１０００ｇを混合し、混合物を７０℃に４時
間保持したのち、２０ｍバールの減圧下にまず水及び遊
離トリエチル−ｒタンを、続いて反応により生成し“た
トリエチルアンモニラ上ホルミエー）（沸点１１０℃／
’ ２０ＨｍＨｇ）を留去する。残留物に同重量の水を
添加し、１２０℃及び６０バールで連続的に水素化する
（水素化触媒は、Ｃｕ対Ａｌの原子比が０７５：１であ
るＣｕＯ及びＡｌ５ｏ、がら成る）。蒸留により仕上げ
処理したのち、沸点１５３℃／６１１１１１１ ）（ｇ
のトリメチロールプロパンが３４２，９（ｎ−ブチルア
ルデヒドに対する収率８５％）、そのほか沸点１８５℃
／３ｍｍＨｇ）のジートリ′メチロールプロパンが２８
．９（ｎ−ブチルアルデヒドに対する収率Ｚ６％）得ら
れる。
７１Ｊ ７（３０％溶ｉ）１２ｏｏｇ（ホルムアルデ
ヒド１２モル）、トリエチルアミン４５０ｇ（４，５モ
ル）及び水１０００ｇを混合し、混合物を７０℃に４時
間保持したのち、２０ｍバールの減圧下にまず水及び遊
離トリエチル−ｒタンを、続いて反応により生成し“た
トリエチルアンモニラ上ホルミエー）（沸点１１０℃／
’ ２０ＨｍＨｇ）を留去する。残留物に同重量の水を
添加し、１２０℃及び６０バールで連続的に水素化する
（水素化触媒は、Ｃｕ対Ａｌの原子比が０７５：１であ
るＣｕＯ及びＡｌ５ｏ、がら成る）。蒸留により仕上げ
処理したのち、沸点１５３℃／６１１１１１１ ）（ｇ
のトリメチロールプロパンが３４２，９（ｎ−ブチルア
ルデヒドに対する収率８５％）、そのほか沸点１８５℃
／３ｍｍＨｇ）のジートリ′メチロールプロパンが２８
．９（ｎ−ブチルアルデヒドに対する収率Ｚ６％）得ら
れる。
実施例２
トリエチルアミン４５０ ｇ（４，５モル）、６０％ホ
ルマリン１２００ｇ（ホルムアルデヒド１２モル）及び
水１０００．９の混合物に、ｎ−ブチルアルデヒドｚ１
６．！９（５モル）を４５分間に滴加する。次いで溶液
を７０’Ｃに４時間加熱し、水、トリエチルアミン及び
トリエチルアンモニウムホルミエートを減圧で蒸留分Ｉ
ｔしたのち（実施例１参照）、残留物を４倍重量の水収
は終了する。触媒を戸去し、低沸点物を蒸留６３４、ｊ
９（ｎ−ブチルアルデヒドに対する収率８６督、）及び
沸点１８５°Ｃ／ ３ｒｎｍ Ｈｇのジ−トリメチロー
ルプロパンが２６．９（ｎ−ブチルアルデヒドに対する
収率７％）得られる。
ルマリン１２００ｇ（ホルムアルデヒド１２モル）及び
水１０００．９の混合物に、ｎ−ブチルアルデヒドｚ１
６．！９（５モル）を４５分間に滴加する。次いで溶液
を７０’Ｃに４時間加熱し、水、トリエチルアミン及び
トリエチルアンモニウムホルミエートを減圧で蒸留分Ｉ
ｔしたのち（実施例１参照）、残留物を４倍重量の水収
は終了する。触媒を戸去し、低沸点物を蒸留６３４、ｊ
９（ｎ−ブチルアルデヒドに対する収率８６督、）及び
沸点１８５°Ｃ／ ３ｒｎｍ Ｈｇのジ−トリメチロー
ルプロパンが２６．９（ｎ−ブチルアルデヒドに対する
収率７％）得られる。
実施例３
１５％ホルマリン７００．９（ホルムアルデヒド３．５
−Ｔニル）及びトリエチルアミン１５０ｐ（１，５モル
）の混合物に、ｎ−ブチルアルデヒド７２．９（１モル
）を２０分間に滴加する。混合物を７６°Ｃで５時間攪
拌し、均質溶液を１２０゛Ｃ及び５０バールで連続的に
水素化する（水素化触媒はＮ１０８１．４７％及びＡ１
２０３１８．５５％から成る）。反応排出物を減圧で蒸
留し、低沸点物及びトリエチルアンモニウムホルミエー
トを除去したのち、２．０ ！ ”パールで実施例２と
同様に真空蒸留することにより、トリメチロールプロパ
ンが１１０．９（ｎ−ブチルアルデヒドに対する収率８
２％）及びジ−トリメチロールプロパンが１８ｇ（ｎ−
ブチルアルデヒドに対する収率１４％）得られる。
−Ｔニル）及びトリエチルアミン１５０ｐ（１，５モル
）の混合物に、ｎ−ブチルアルデヒド７２．９（１モル
）を２０分間に滴加する。混合物を７６°Ｃで５時間攪
拌し、均質溶液を１２０゛Ｃ及び５０バールで連続的に
水素化する（水素化触媒はＮ１０８１．４７％及びＡ１
２０３１８．５５％から成る）。反応排出物を減圧で蒸
留し、低沸点物及びトリエチルアンモニウムホルミエー
トを除去したのち、２．０ ！ ”パールで実施例２と
同様に真空蒸留することにより、トリメチロールプロパ
ンが１１０．９（ｎ−ブチルアルデヒドに対する収率８
２％）及びジ−トリメチロールプロパンが１８ｇ（ｎ−
ブチルアルデヒドに対する収率１４％）得られる。
実施例４
各９００ｍｇの反応容積を有する６個の順次連結された
フラスコから成る連続式反応器カスケードに、毎時トリ
エチルアミン９ ａ、 ７ ｍｌ、（ｏ、７１モル）、
ｎ−ブチルアルデヒド４ ’ｌ、９ ｍｅ （０゜４９
モル）及び１５．２％ホルムアルデヒド溶液３０８、７
ｍｌ！ （ホルムアルデヒド１．７モル）を導入する
と、反応温度は６個のすべてのフラスコ中で８０℃にな
る。カスケード排出物を連続式水素化装置に供給し、１
１５℃及び６０／＜−／しで水素化する（触媒はＮｉＯ
８１，４７％及びＡｌ２Ｏ，。
フラスコから成る連続式反応器カスケードに、毎時トリ
エチルアミン９ ａ、 ７ ｍｌ、（ｏ、７１モル）、
ｎ−ブチルアルデヒド４ ’ｌ、９ ｍｅ （０゜４９
モル）及び１５．２％ホルムアルデヒド溶液３０８、７
ｍｌ！ （ホルムアルデヒド１．７モル）を導入する
と、反応温度は６個のすべてのフラスコ中で８０℃にな
る。カスケード排出物を連続式水素化装置に供給し、１
１５℃及び６０／＜−／しで水素化する（触媒はＮｉＯ
８１，４７％及びＡｌ２Ｏ，。
１８．５３％から成る）。次いで低沸点物及び反応
広巾に生じたトリエチ＾ｉｄアンモニウムホルミエート
を真空蒸留により除去する（圧力２０ｍバール）。残留
物を６ｍバールで分留すると、トリメチロールプロパン
１’２５ｇ／水素化排出物１１（ｎ−ブチルアルデヒド
に対する収率８４％）及びジートリメチロールプロノ々
ン１１１／水素化排出物１１（ｎ−ブチルアルデヒドに
対する収率１６％）が得られる。
を真空蒸留により除去する（圧力２０ｍバール）。残留
物を６ｍバールで分留すると、トリメチロールプロパン
１’２５ｇ／水素化排出物１１（ｎ−ブチルアルデヒド
に対する収率８４％）及びジートリメチロールプロノ々
ン１１１／水素化排出物１１（ｎ−ブチルアルデヒドに
対する収率１６％）が得られる。
実施例５
３０％ホルマリン５５０．９ （ホルムアルデヒド５．
５モル）、トリエチルアミン６０２．！７（３モル）及
び水５５０ｇの混合物に、攪拌しながらｎ−ブチルアル
デヒド１４４ｇ（２モル）を６０分間に滴加する。次い
で７２°Ｃに４時間加熱したのち、反応混合物を１６０
℃及び５０バールで連続的に水素化する（触媒はＮｉ０
８１．４７％、Ａｌ２Ｏ，１８，５３％から成る）。次
いで低沸点物及び生成したトリエチルアンモニウムホル
ミエートを２０ｍバールの真空で蒸留除去する。残留物
を分留することにより、沸点１５３℃７３ ｍｍ Ｈｇ
のトリメチロールプロパンカ２０％）及び沸点１８５°
Ｃ／ ３ ｒｎｎＨ２Ｏシート１ノメチロールブロノ（
ンが４０ｇ（ｎ−〕゛チチルアルアヒ対する収率１６％
）得られる。
５モル）、トリエチルアミン６０２．！７（３モル）及
び水５５０ｇの混合物に、攪拌しながらｎ−ブチルアル
デヒド１４４ｇ（２モル）を６０分間に滴加する。次い
で７２°Ｃに４時間加熱したのち、反応混合物を１６０
℃及び５０バールで連続的に水素化する（触媒はＮｉ０
８１．４７％、Ａｌ２Ｏ，１８，５３％から成る）。次
いで低沸点物及び生成したトリエチルアンモニウムホル
ミエートを２０ｍバールの真空で蒸留除去する。残留物
を分留することにより、沸点１５３℃７３ ｍｍ Ｈｇ
のトリメチロールプロパンカ２０％）及び沸点１８５°
Ｃ／ ３ ｒｎｎＨ２Ｏシート１ノメチロールブロノ（
ンが４０ｇ（ｎ−〕゛チチルアルアヒ対する収率１６％
）得られる。
出願人 バスフ・アクチェンケセルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄 第１頁の続き ０発 明 者 レオポルト・フプファ ドイツ連邦共和
国６７（−−へ３ ０発 明 者 ユルゲン・ペーチュ ドイツ連邦共和国
６７（ツバ３０
理士 小 林 正 雄 第１頁の続き ０発 明 者 レオポルト・フプファ ドイツ連邦共和
国６７（−−へ３ ０発 明 者 ユルゲン・ペーチュ ドイツ連邦共和国
６７（ツバ３０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｎ−アルカナール１モルに対し２．２〜４．５モル
のホルムアルデヒド及び０．６〜３モルのトリアルキル
アミンを使用し、そして反応混合物を水素化の後又は前
に蒸留して仕上げ処理することを特徴とする、ｎ−アル
カナールをホルムすることによるトリメチロールアルカ
ンの製法。 ２、 アルカナール１モルに対し２．５〜４モルのホル
ムアルデヒド及び０．７〜２モルのトリアルキルアミン
を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の方法。 ３、 反応混合物を反応後直ちに水素化することを特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3340791.6 | 1983-11-11 | ||
| DE19833340791 DE3340791A1 (de) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | Verfahren zur herstellung von trimethylolalkanen aus alkanalen und formaldehyd |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112729A true JPS60112729A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH0455181B2 JPH0455181B2 (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=6214048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59232547A Granted JPS60112729A (ja) | 1983-11-11 | 1984-11-06 | アルカナール及びホルムアルデヒドからのトリメチロールアルカンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
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| EP (1) | EP0142090B1 (ja) |
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- 1984-11-06 JP JP59232547A patent/JPS60112729A/ja active Granted
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