JPS6041602A - 土壌病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔ｌ〕 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、水素原
子、ヒドロキシル基、低級シクロアルキル基、低級シク
ロアルケニル基、低級アルキニル基、テトラヒドロフル
フリル基、ピペリジル基またはアリール基を表わすか、
またはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、低級
アルコキシル基、低級シクロアルキル基、アリール基、
カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、低級ア
ルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基あるいはジアルキルアミノ基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を表わすか、またはハロゲン原子ある
いはアリール基で置換されていてもよい低級アルケニル
基を表わすか、またはアリール基で置換されていてもよ
い低級アルコキシル基を表わすか、またはＲ１とに２で
酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、が同時に水素原子
である場合を除く。ｎは１゜２．３または４を表わす。

〕 で示される２−シクロアルケニルアミン系化合物を有効
成分とする土壌病害防除剤に関する。

本発明者らは、最も防除が困難な植物病害の一つである
土壌病害の防除剤について鋭意検討を重ねた結果、上記
一般式（１）で示される２−シクロアルケニルアミン系
化合物が多くの植物病原菌による土壌病害に対し優れた
防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。

物病原菌には、フザリウム属のトマト萎ちょう病菌（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ、ｓｐ、ｌ１
ｃｏｐｅｒｓｉｃす、ダイコン萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ、ｓｐ＋ｒａｐｈａｎｉ
　）、キュウリ蔓割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐ
ｏｒｕｍ　ｆ、ｓｐ、ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）　、ス
イカ蔓割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
　ｆ、ｓｐ、ｎｉｖｃｕｍ）、キャベツ萎黄病菌（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ＋ｓｐ　。

ｃｏｎｇｌｕｔｉｎａｎｓ　）　、イチゴ萎黄病菌（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ　、ｓｐ　、ｆ
ｒａｇａｒｉａｅ）、コムギ紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ　ｆ　、　ｓｐ　＋ｇｒａｍｉｎ
ｉｃｏｌａ　）、コムギ赤黴病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　
ｒｏｓｅｕｍ　ｆ　、　ｓｐ　。

ｃｅｒｅａｌｉｓ）、エントウ根腐病菌（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ　５ｏ−１ａｎｉ　ｆ、ｓｐ、ｐｉｓｉ）、　ピシ
ウム、属のキュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐ
ｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、タバコ苗立枯病ｉｉ　（
Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、リゾクトニ
ア属のキュウリ苗立枯病菌・ジャガイモ黒蛇病菌・テン
サイ根腐病菌・シバ集屑病菌・タバコ腰折病菌（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）、テンサイ立枯病菌
（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｃａｎｄｉｄａ）　、ダイ
ス炭腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｂａｔａｔｉｃ
ｏｌａ）　、パー　ティシイリューム属のナス半身萎ち
ょう病菌・ハクサイ黄化病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ　ａｌｂｏａｔｒｕｍ）、ウド萎ちょう病菌（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、コルティシウ
ム属のインゲン白’ＩＡ　病菌、、　（ＣＯ丁ｔｉｃｉ
ｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）、ティフラ属のコムギ雪腐菌・核
病菌・アルファルファ雪腐小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌ
ａｉｎｃａｒｎａｔａ、　Ｔｙｐｈｕｌａ　１ｓｈｉｋ
ａｒｉｅｎｓｉｓ）、プラズモディオフォーラ属のハク
サイ根瘤病菌・キャベツ根瘤病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏ
ｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）等がある。

従って、一般式ＣＩ）で示される２−シクロアルケニル
アミン系化合物は、畑地、水田、果樹園、茶畑、桑畑、
牧草地、芝生地等の土壌病害防除剤の有効成分として用
いることができる。

上記一般式ＣＩ）で示される２−シクロアルケニルアミ
ン系化合物において、アリール基としては、置換基を有
していてもよいフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基
、トリアジニル基、ビフェニル基、チアゾーリル基、ペ
ンゾチアゾーリル基、トリアジニル基、ピラジニル基、
ピリミジル基、ウラシリル基、フリル基、ピリジル基ま
たはキノリル基が挙げられる。さらに具体的にはフェニ
ル基、ハロゲン原子置換フェニル基、低級アルキルフェ
ニル基、低級アルケニルフェニル基、ｉ級ハロアルキル
フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、カ
ルボキシフェニル基、ナフチル基、低級アルコキシフェ
ニル基、ヒドロキシフェニル基、ビフェニル基、アリー
ルオキシフェニル基、アリール置換アルコキシフェニル
基１．ヒドロキシナフチル基、ニトロナフチル基、ハロ
ビフェニル基、アリールオキシフェニル基、低級アルキ
ルチェニルｘ、低級アルコキシカルボニルフェニル基、
ベンゾイルフェニル基、低級アシルフェニル基、トリア
ジニル基、カルバモイルフェニル基、アリールアゾフェ
ニル基、アリールビラゾーリル基、チアゾーリル基、ペ
ンゾチアゾーリル基、ハロチアゾーリル基、ニトロチア
ゾーリル基、低級アルキルチアゾーリル基、低級ノ〜ロ
アルキルチアゾーリル基、低級アルキルベンゾチアゾー
リル基、アリールアゾフェル基、低級アルコキシベンゾ
チアゾーリル基、アリールスルホニルチアゾーリル基、
トリアジニル基、低級アルキルトリアジニル基、ピラジ
ニル基、カルボキシピラジニル基、ノ１０ピリミジル基
、ビリミゾル基、低級アルキルピリミジル基、ヒドロキ
シピリミジル基、低級アルキルチオピリミジル基、ウラ
シリル基、フリル基、ハロピリジル基、低級アルキルピ
リジル基、アリール低級アルコキシピリジル基、ヒドロ
キシピリジル基、ニトロピリジル基、ピリジル基、低級
アルキルキノリル基、キノリル基、低級アルコキシキノ
リル基が挙げられる。

次に本発明に係る２−シクロアルケニルアミン系化合物
の製造法について述べる。

本発明の２−シクロアルケニルアミン系化合物は、例え
ば一般式（Ｉｔ） アルキル基、低級シクロアルケニル基、低級アルキニル
基、テトラヒドロフルフリルピペリジル基または了りー
ル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、ヒド
ロキシル基、低級アルコキシル基、低級シクロアルキル
基、アリール基、カルボキシル賑、低級アルコキシカル
ボニル基、低級アルケニルオキシカルボニル ル基あるいはジアルキルアミノ基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を表わすか、またはハロゲン原子ある
いはアリール基で置換されていてもよい低級アルケニル
基を表わすか、またはアリール基で置換されていてもよ
い低級アルコキシル基を表わす。ｎは前記と同一の意味
を表わす。〕 で示される２−シクロアルケニルアミン類と１当量以上
の一般式［１１１） ％式％（） 〔式中、ｋ２′は低級シクロアルキル基または低級シク
ロアルケニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シア
ノ基、ヒドロキシル基、低級シクロアルキル基、アリー
ル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルケニルオキシカルボニル基あるいはアリールオ
キシカルボニル基で置換されていてもよい低級アルキル
基を表わすか、またはハロゲン原子あるいはアリール基
で置換されでいてもよい低級アルケニル基を表わす。Ｘ
はハロゲン原子またはヒドロキシル基を表わす。ｊ睨 で示される化合物とを溶媒中、当量以上の桑ハロゲン化
水素剤の存在下または非存在下、０〜１５０℃、１〜２
４時間反応させることによって製造することができる。

一般式ＣＩＩＯで示される化合物としては、ヨウ化メチ
ル、ヨウ化エチル、１−ブロモプロ／寸ン、２−ブロモ
プロパン、１−’；ｌ’ロモフタン、１−ブロモ−２−
メチルプロパン、１−ブロモペンタン、１−ブロモ−３
−メチルブタン、１−ヨードヘキサン、１−ブロモへブ
タン、２−ブロモ−５−エチルノナン、３−プロモプロ
ビオニトリノペシクロプロピルメチルブロミド、シクロ
ヘキシルプロミド、１−ブロモ−４−メチルシクロヘキ
サン、シクロヘキシルメチルプロミド、２，３．５−１
−リメチルシク口ヘキシプνメチルブロミド、シクロペ
ンチルプロミド、ｔ−ブチルプロミド、シクロプロピル
プロミド、ジブロモメタン、ショートメタン、ブロモク
ロロメタン、クロロジフルオロメタン、ブロモトリクロ
ロメタン、トリブロモメタン、テトラブロモメタン、１
−−１ｉ’ロモー２−クロロエタン、１，２−ジブロモ
エタン、１．１．１−トリクロロエタン、ペンタクロロ
エタン、ヘキサクロロエタン、１，１−ジブロモエタン
、エチレンブロモヒドリン、２，２−ジクロロエタノー
ル、２゜２．２−１−リフルオロエタノール、１，２−
ジブロモプロパン、１，３−ジブロモプロパン、１−ブ
ロモ−３−クロロプロパン、１，２．３−トリブロモプ
ロパン、１，２−ジブロモブタン、１．４−ジブロモブ
タン、２．３−ジブロモブタン、１−ブロモ−３−クロ
ロ−２−メチルプロパン、１，５−ジブロモペンタン、
１゜６−ジブロモヘキサン、１．３−ジブロモブタン、
２−ヨード−１，１，１−１−ジクロロエタン、１　、
１　、２　：、　２−テトラクロロエタン、１゜１−ジ
クロロエタン、アリルプロミド、３−ブロモシクロヘプ
テン、３−ブロモシクロオクテン、３−ブロモシクロヘ
キセン、３−ブロモシクロペンテン、プロパルギルプロ
ミド、メタリルクロリド、１−クロロ−２−ブテン、３
−クロロ−１−ブテン、４−ブロモ−１−ブテン、３−
へキセニルブロミド、１．３−ジクロローペ　ペ １、−７’ロ譬ン、２．３−ジクロロ−３−プロパア、
１，２．３−１−１ｊケ。。ブ。工７．１，３−シクロ
ロー２−ブテン、１．４−’）クロロ−２−ブテン、桂
皮クロリド、ビシクロ（２，２゜１）−３−メチルへブ
テニルメチルプロミド、ベンジルプロミド、Ｐ−クロロ
ベンジルクロリド、ｍ−７’ロモベンジルブロミド、０
−フルオロベンジルブロミｔ’、２．４−ジクロロベン
ジルクロリド、Ｐ−メチルベンジルクロリド、Ｐ−エチ
ルベンジルクロリド、Ｐ−イソプロピルベンジルクロリ
ド、Ｐ　’−ブチルベンジルプロミド、ビニルベンジル
クロリド、２，５−ジメチルベンジルクロリド、ｍ　−
トリフルオロメチルベンジルクロリド、ｍ−ニトロベン
ジルプロミド、ｍ−シアノベンジルプロミド、α、α′
−ジクロローＰ−キシレン、α、α′−ジブロモー〇−
キシレン、ｄ−クロロエチルベンゼン、Ｐ−ブロモメチ
ル安息香酸、フェネチルプロミド、Ｐ−ニトロフェネチ
ルプロミド、β−ブロモプロピルベンゼン、β−ブロモ
イソプロピルベンゼン、α、β−ジブロモエチルベンゼ
ン、ジフェニルメチルブロミド、トリフェニルメチルプ
ロミド、２−１０ロー４−二トロペンジルクロリド、１
−クロロメチルナフタ１／ン、Ｐ−メトキシベンジルク
ロリド、Ｐ−メチルフェニル−ｎ−ブチルプロミド、２
．４−ジメチルフェネチルブロミド、フェニル−ｎ−ブ
チルプロミド、フェニル−１１−プロピルプロミド、ブ
ロモ酢酸エチル、ブロモ酢酸メチル、クロロ酢酸イソプ
ロピル、クロロ酢酸ｎ−ブチル、クロロ酢酸フェニル、
クロロ酢酸アリル、クロロ酢酸ビニル、２−クロロプロ
ピオン酸メチル、２−ブロモプロピオン酸エチル、２−
ブロモプロピオン酸エチル、２−ブロモ酪酸エチル、２
−ブロモイソ酪酸エチル、ラクトニトリル、ヒドロギシ
アセトニトリル、アセトンシアンヒドリン、２．６−ジ
クロロ−４−メチルピリミジン、４−プロモブチルニ１
−リル、５−−７’ロモバレ口ニトリル、２−クロロプ
ロピオニトリル、クロロアセトニトリル、ブロモ酢酸、
２−クロロプロピオン酸、２−ブロモ−ｎ−酪酸、α−
ブロモイソ酪酸、２−ブロモイソ吉草酸等が挙げられる
。

フタ、本発明の２−シクロアルケニルアミン系化合物は
、例えば一般式ＵＶ’ｌ 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一の意味を表わす。

〕 で示されるアミン類と１当量の一般式（Ｖ）〔式中、ｎ
は前記と同一の意味を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わ
す。〕 で示される３−ハロシクロアルケン類とを溶媒中、当量
以上の脱ハロゲン化水素剤の存在下、１〜２４時間反応
させることによって製造することもできる。

一般式（ＩＶ）で示されるアミンとしては、メチルアミ
ン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−アミルア
ミン、２−エチルヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、
イソブチルアミン、５ｅｃ−ブチルアミン、【−ブチル
アミン、２−メチルアリルアミン、３−シクロへキセニ
ルアミン、アリルアミン、ビニルアミン、イソアミルア
ミン、ネオペンチルアミン、１．２−ジメチルプロピル
アミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−へブチルアミン、２
−メチルペンチルアミン、１゜３．３−テトラメチルブ
チルアミン、シクロプロピルアミン、シクロペンチルア
ミ・ン、３−メチルシクロヘキシルアミン、シクロヘキ
シルアミン、１．１−ジメチルプロパルギルアミン、１
１１−ジエチルプロパルギルアミン、エチルプロパルギ
ルアミン、２−クロロエチルアミン、２−ブロムエテル
アミン、３−ブロモプロピルアミン、２．２．２−４リ
フルオロエチルアミン、２−メトキシエチルアミン、２
−エトキシエチルアミン、アミノアセトアルデヒドジメ
チルアセクール、アミノアセトアルデヒドジエチルアセ
タール、３−メトキシプロピルアミン、３−エトキシプ
ロピルアミン、３−イソプロポキシプロビルアミン、ブ
トキシプロピルアミン、イソブトキシプロピルアミン、
２−エチルへキシルオキシプロピルアミン、β−アミノ
プロピオニトリル、シクロプロピルメチルアミン、シク
ロヘキシルメチルアミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）
−２−シクロペンテニルアミン、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジー（２−エチ
ルヘキシル）アミン、ジアリルアミン、Ｎ−メチルシク
ロヘキシルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジイソブチ
ルアミン、ジー５ｃｃ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミル
アミン、ジイソアミルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン
、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルプロパルギルア
ミン、Ｎ−エチル−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−メチル−β
−アラニルニトリル、β−アミノエタノール、ジイソプ
ロパツールアミン、イソプロピルシクロヘキシルアミン
、ジイソプロピルアミン、エチルブチルアミン、Ｎ−（
２−クロロエチル）メチルアミン、Ｎ−メチルエタノー
ルアミン、２−エチルアミノエタノール、２−イソプロ
ピルアミノエタノール、２−ｔ−ブチルアミノエタノー
ル、ジェタノールアミン、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル
）−２−シクロペンテニルアミン、トリス（オキシメチ
ル）アミノメタン、１−ヒドロキシエチルアミン、３−
アミノ−１−プロパツール、２−アミノ−１−プロパツ
ール、１−アミノ−２−フロパノール、２−アミノ−１
−ブタノール、シフリコールアミン、５−アミノ−１−
ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、３−７
ｉ／−１，２−プロパンジオール、１−アミノメチル−
１−シクロヘキサノール、Ｎ−フェニルエタノールアミ
ン、２−ベンジルアミノ−１−フロパノール、Ｎ−ｎ−
７’チルエタノールアミン、３−アミノメチル−３，５
，５−１リメチルシクロヘキサノール、ベンジルアミン
、４−クロロベンジルアミン、４−メトキシベンジルア
ミン、２，４−ジクロロベンジルアミン、Ｎ−メチルベ
ンジルアミン、ジベンジルアミン、アミノジフェニルメ
タン、α−メチルベンジルアミン −ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミン、ｍ−ニト
ロベンジルアミン、２−メチルベンジルアミン、α−７
エネチルアミン、フェネチルアミン、Ｐ−クロロフェネ
チルアミン、４−ブロモフェニルブチルアミン、Ｎ−エ
チルベンジルアミン、アニリン、０−ヒドロキシアニリ
ン、０−ニトロアニリン、３−ニトロ−４−アミノトル
エン、２−クロロ−４−二トロアニリン、４−メトキシ
−２−ニトロアニリン、２−フルオロ−５−二トロアニ
リン、Ｎ−メ％　／ｌ’　−　Ｐ　−ニトロアニリン、
ｐ−ｎ−ブチルアニリン、〇ーフェニルアニリン、３，
４−ジメチルアニリン、２，４．６−）ジメチルアニリ
ン、ｍ−ブロモアニリン、Ｏ−フルオロアニリン、２Ｉ
５−ジクロロアニリン、２，４．５−トリクロ口アニリ
ン、２−クロロ−６−メチルアニリン、５−クロロ−２
−ヒドロキシアニリン、３−メ１−　キシ−６−クロロ
アニリン、３−トリフルオロ　）　チ／Ｌ／−４−クロ
ロアニリン、２−＝）ｏ−４−トリフルオロメチルアニ
リン、２−トリフルオロメチルアニリン、４−メトキシ
−３−トリフルオロメチルアニリン、２．４−ジニトロ
アニリン、２−ブロモ−４，６−ジニトロアニリン、３
−シアノ−４−クロロアニリン、ｏ−メトキシアニリン
、４−メトキシ−２−メチルアニリン、２，５−ジメト
キシアニリン、３゜４．５−１リメトキシアニリン、３
，４−ジメチレンジオキシアニリン、６−アミノ−１，
４−ベン／’）オキサン、Ｐ−フェノキシアニリン、２
．４−ジベンジルオキシアニリン、４−ベン゛ジルオキ
シアニリン、Ｐ−クレシジン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ
−メトキシ−〇−トルイジン、ジフェニルアミン、Ｎ−
メチル−Ｐ−ニトロアニリン、Ｎ−エチル−〇−トルイ
ジン、Ｎ−メチル−Ｐ−アニシジン、Ｎ−ベンジル−Ｐ
−アニシジン、８−アミノ−２−ナフトール、４−二ト
ロー１−ナフチルアミン、５，６，７．８−テトラヒド
ロ−１−ナフチルアミン、１，２゜３．４−ｆｌ−ラヒ
ドロナフチルアミン、α−ナフチルアミン、４−（２，
４，６−１−ジクロロフェニル）アニリン、４　、４’
−オキシジアニリン、３−メチルチオアニリン、４−ア
ミノベンゾフェノン、エチルｍ−アミノベンゾエート、
Ｐ−アミノアゾベンゼン、２−アミノベンゾフェノン、
４−アミノベンズアミド、ｍ−アミノアセトフェノン、
４−アミノ−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−
２−フェニルピラゾール、２−アミノチアゾール、２−
アミノベンゾチアゾール、２−アミノ−５−クロロチア
ゾール、２−アミノ−５−ニトロチアゾール、２−アミ
ノ−４−メチルチアゾール、２−アミノ−５，６−シヒ
ドロー４Ｈ−シクロペンタチアゾール、２−アミノ−（
４−クロロメチル）チアゾール、２−アミノ−５−（ｐ
−二トロフェニルスルホニル）チアゾール、２−アミノ
−６−メドキシベンゾチアゾール、２−アミノ−６−メ
チルペンゾヂアゾール、２−アミノ−４−フェニルチア
ゾール、ベンズイミダゾール、２−ベンズイミダゾール
メタノール、２−ベンジル−２−イミダシリン、２−ヒ
ドロキシベンズイミダゾール、２−メチルチオ−２−イ
ミダシリン、イミダゾール、２−（１−ナフチルメチル
）−２−イミダシリン、２−エチルイミダゾール、２−
フェニルイミダゾール、４．５−ジシアノイミダゾール
、２，４，５−トリブロモイミダゾール、２−メチル−
４，５−ジシアノイミダゾール、４−ニトロチアゾール
、５−クロロペンズイミタソール、２−（α−ヒドロキ
シベンジル）ベンズイミダゾール、３−アミノ−１，２
，４−トリアジン、３−アミノ−５，６−シメチルー１
．２．４−トリアジン、アミノピラジン、３−アミノピ
ラジン−２−カルボン酸、２−アミノ−４，６−ジクロ
ロピリミジン、２−アミノピリミジン、２−アミノ−６
−クロロ−４−ヒドロキシピリミジン、４−アミノ−６
−クロロ−２−メチルチオピリミジン、５−アミノウラ
シル、フルフリルアミン、テトラビトロフルフリルアミ
ン、ヒドロキシアミン、Ｎ−メチルヒドロキシアミン、
０．Ｎ−ジメチルヒドロキシアミン、０−ベンジロキシ
アミン、２−アミノ−５−ブロモピリジン、６−アミノ
−３−ピコリン、２−アミノ−３−ベンジロキシピリジ
ン、２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン、２−アミノ
−５−ニトロピリジン、２−アミノピリジン、２−アミ
ノメチルビリジン、１．２．５．６−テトラヒドロピリ
ジン、８−アミノ−６−メチルキノリン、８−アミノキ
ノリン、３，５−ショート−４−ピリドン、８−アミノ
−６−メトキシアニリン、１，２，３゜４−テトラヒド
ロキノリン、１，２，３．４−テトラヒドロイソキノリ
ン、Ｎ−（３−アミノプロピル）モルポリン、ノルコダ
イン、２，６−ジメチルモルホリン、モルホリン、チオ
モルホリン、３−アセチル−２，４−ジメチルピロール
、２，５−ジメチルビロール、２，５−ジメチルピロリ
ジン、ピロール、ピロリジン、３−ピロリジン、ピロー
ル−２−カルボン酸メチル、３−ピロリジノール、Ｎ−
メチルピペラジ７．１−（０−メトキシフェニル）ピペ
ラジン、１−（２−ピリジル）ピペラジン、Ｎ−（α。

α、α−トリフルオロメチルーｍ　−トリル）ピペラジ
ン、エチレンイミン、ドデカメチレンイミン、ヘキサメ
チレンイミン、３−アミノ−Ｎ−エチルピペリジン、４
−アミノ−１−ベンジルピペリジン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）ヒヘリジン、４−ブロモ−４−フェニルピペリ
ジン、４−（Ｐ−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジン、４−シアノ−４−フェニルピペリジン、２，
６−シメチルビペリジン、ピペリジン、２−ピペリジン
エタノール、２．２．６　。

６−テトラメチル−４−ピペリドン、２，２゜６．６−
テトラメテルビペリジン等が挙げられる。

上記の製造法において用いられる溶媒には、ヘキサン、
ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂−肪族炭化
水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル、ニトロエタン、ニトロベン
ゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等、あ
るいはそれらの混合物がある。

また、脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機
塩基等がある。

反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。

次に本発明の２−シクロアルケニルアミン系化合物の製
造例を示す。

製造例１　〔化合物＋１１の製造〕 ２−シクロヘキセニルアミン（０，９７９，１０ミリモ
ル）、トリエチルアミン（１，０１ｆ、１０ミリモル）
およびクロロホルム（１０ｎ／）　の１τ 混合物を攪拌下、温度を０〜５℃に保ちなから、ブロモ
酢酸エチル（１，６７Ｆ、２０２リモル）を滴下した。

滴下終了後、３時間加熱還流した。還流終了後、通常の
後処理を行い、クロマト精製してＮ　（２−シクロヘキ
セニル）クリシンエチルエステル１．２８９１１り。

ｎ２３°３１．４７１１ 製造例２　〔化合物（２）の製造〕 ヒドロキシアセトニトリル水溶液（５Ｑ　ｗｔチ）、（
１，１４９，１０ミリモル）と５０％ａｑ。

Ｆ、ｔＯＨ（１０ｍｌ　）の混合物に、温度を３５〜４
０℃に保ちながら、２−シクロへキセニルアミン（Ｏ０
９７９，１０ミリモル）を滴下した。

同温で３０分間保った。保温終了後、通常の後処理、ク
ロマト精製して、Ｎ−（２−シクロへキセニル）クリジ
ノニトリル１．２２９を得た。

ｎ２０°１１．５２３１ 製造例３　〔化合物（３）の製造〕 ３−ブロモシクロヘプテン（１，７５９，１０ミリモル
）、トリエチルアミン（１，０１？、　１０ミリモル）
、モルホリン（０，ｓ７９．１０ミリモル）およびクロ
ロホルム（１０ｎ／）の混合物を３時間加熱還流した。

還流終了後、通常の後処理を行い、クロマト精製して、
Ｎ−（２−シクロへブテニル）モルホリン０．９１Ｖを
得た。

ｎ２５°２１．５０３９ このような製造法によって製這できる本発明の２−シク
ロアルケニルアミン系化合物のいくつかを第１表に示す
。

＼ ＼ 本発明の２−シクロアルケニルアミン系化合物を土壌病
害防除剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成
分も加えずそのままで用いてもよいが、通常固体担体、
液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して
、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、水溶剤、敏粒剤
等に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明の２−シクロア
ルケニルアミン系化合物を、重量比で０．１〜９９．９
％、好ましくは０．２〜８０．０俤含有する。

固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等がある。

乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー
、ソルビタン脂：肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があ
る。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸
イソプロピル）等がある。

次に製剤例を示す。なお、本発明の２−シクロアルケニ
ルアミン系化合物は第１表の化合物番号で示す。部は重
量部である。

製剤例１ 化合物（１）２部、カオリンクレー８８部およびタルク
１０部をよ（粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例２ 化合物（３）２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例３ 化合物（５）５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例４ 化合物＋８）１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン３０部およびイソプロパツール４
０部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例５ 化合物（＋１）３０部をジメチルスルホキシドに混和溶
解し、アッタパルジャイトクレー７０部に吸着、含浸し
た後、乾燥して微粒剤を得る。

製剤例６ 化合物α３１１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１部、水８９部を混合し、水溶剤を得る。

これらの製剤例はそのままであるいは水等で希妖し、茎
葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の場合は製剤を
土壌表面に散布する（必要に応じ、散布後土壌と混和す
る。）かまたは土壌に血性する。また、他の土壌病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を期
待できる。さらに、殺菌剤、土壌害虫防除剤、殺線虫剤
、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用い
ることもできる。

本発明の２−シクロアルケニルアミン系化合物を土壌病
害防除剤の有効成分として用いる場合、その施用量は通
常１０アールあたり０．００１即〜５０Ｋｇ、好ましく
は、０．０１〜〜１０即であり、粒剤、粉剤、微粒剤等
はなんら希釈することなくそのまま施用し、乳剤、水和
剤、（Ｅ濁剤、水溶剤等を水で希釈して施用する場合、
その施用濃度は０．０００５％〜５．０チ、好ましくは
、０．００５％〜０．５％である。

次に、本発明の２−シクロアルケニルアミン系化合物が
土壌病害防除剤の有効成分として有用であることを試験
例で示す。なお、本発明の化合物は第１表の化合物番号
で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の化合物記号
で示す。

第２表 また、防除効力は調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎、根等の菌叢、病微の程度を肉眼観察し、菌叢、
病徴が全く認められない供試植物数（以下、健苗数と記
す。）について、化合物を供試した場合（以下、処理区
の健苗数と記す。）と、化合物を供試せずかつ病原菌を
全く接種していない場合（以下、無処理、無接挿図の健
函数と記す。）゛とをそれぞれ数え、次式に従って健苗
率（チ）をめて、その数値で示す。

試験例１　ダイコン萎黄病防除効果試験プラスチックポ
ットに畑地土壌とダイコン萎黄病菌を培養した病原土壌
を良く混合して詰めた。ダイコン（品種：早生４０日）
を１５粒播種し覆土した。その後、製剤例３に準じて水
和剤にした供試化合物の所定量を水で希釈し、土壌潅注
した。温室内で３週間育成し、防除効力を調査した。

結果を第３表に示す。

第３表 試験例２　キャベツ萎黄病防除効果 プラスチックポットに畑地土壌、キャベツ萎黄病菌を培
養した病原土壌および製剤例５に準じて微粒剤にした供
試化合物の所定量を良く混合して詰めた。なお、クロル
ピクリンは畑地土壌と病原土壌を良く混合して詰めた後
、その所定量を注入しビニール被覆して１週間放置し、
ビニール被覆を除去して、さらに１週間ガス抜きをした
。キャベツ（品種二四季穫）を１ポツトあたり１０粒播
種し覆土した。温室内で３週間育成し、防除効力を調査
した。結果を第４表に示す。

第４表 試験例３　キュウリ蔓割病防除効果 プラスチックポットに畑地土壌を詰め、キュウリ裏側病
菌を培養した病原土壌と製剤例１に準じて粉剤にした供
試化合物の所定量を表Ｊｉ　５　ｃｓの深さまで良く混
合して詰めた。なお、ヒドロキシイソキサプールについ
ては、畑地土壌を詰めたポットに所定量を水で希釈して
潅注した。キュウリ（品種二相不知地這）を１０粒播種
し覆土した。温室内で３週間育成し、防除効力を調追−
シた。

結果を第５表に示す。

第５表 試験例４　トマト萎ちょう病防除効果 製剤例４に準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈して
所定濃度にし、それを、プラスチックポットで育成した
３葉期のトマト苗（品種：福寿２号）の葉面に充分付着
するように散布した。散布後、トマト萎ちょう病菌の胞
子懸濁液を根元に潤性接種した。接種後、温室内で３週
間育成し、防除効力を調査した。

結果を第６表に示す、。

第６表 試験例５　ナス半身萎ちょう病防除効果ナス半身萎ちょ
う病菌を培養した　培地を１区（２％２）あたり１００
９接種し、製剤例５に準じて微粒剤にした供試化合物の
所定量を土壌に混和した。なお、クロルピクリンは、病
原菌を接種後、その所定量を注入しビニール被覆して１
週間放置し、ビニール被覆を除去して耕耘し、さらに１
週間ガス抜きをした。

その後、２葉期のナス（品種：千両２号）を１区あたり
１６本移植し、温室内で約６週間育成し、防除効力を調
査した。

結果を第７表に示す。

＼ 第　７　表 試験例６　ハクサイ根瘤病防除効果 プラスチックポットに畑地土壌を詰め、ハクサイ根瘤病
菌で汚染された土壌と製剤例１に準じて粉剤にした供試
化合物の所定量を表層５ＣＩＩ＋の深さまで良く混合し
て詰めた。ハクサイ（品種：耐病６０日）を１５粒播種
し覆土した。温室内で４週間育成し、防除効力を調査し
た。

結果を第８表に示す。

第８表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、ｋｌ　およびＲ２は同一または相異なり、水素
   原子、ヒドロキシル基、低級シクロアルキル基、低級シ
   クロアルケニル基、低級アルキニル基、テトラヒドロフ
   ルフリル基、ピペリジル基またはアリール基を表わすか
   、またはハロゲン原子、シア・）基、ヒドロキシル基、
   低級アルコキシル基、低級シクロアルキル基、アリール
   基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、低
   級アルケニルオキシカルボニル基、アリールオキシカル
   ボニル基あるいはジアルキルアミノ基で置換されていて
   もよい低級アルキル基を表わすか、またはハロゲン原子
   あるいはアリール基で置換されていてもよい低級アルケ
   ニル基を表わすか、またはアリール基で置換されていて
   もよい低級アルコキシル基を表わすか、またはに１とＲ
   ２で酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、が同時に水素
   原子である場合を除く。ｎは１゜２．３または４を表わ
   す。〕 で示される２−シクロアルケニルアミン系化合物を有効
   成分として含有することを特徴とする土壌病害防除剤。