JPS6040129A - 混合された開始剤より製造されたポリエーテルポリオール類及びそれを用いたポリウレタンフオームの製造方法 - Google Patents
混合された開始剤より製造されたポリエーテルポリオール類及びそれを用いたポリウレタンフオームの製造方法Info
- Publication number
- JPS6040129A JPS6040129A JP59151472A JP15147284A JPS6040129A JP S6040129 A JPS6040129 A JP S6040129A JP 59151472 A JP59151472 A JP 59151472A JP 15147284 A JP15147284 A JP 15147284A JP S6040129 A JPS6040129 A JP S6040129A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- initiator
- polyol
- alkoxylated
- polyols
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、多官能性開始剤をアルコキシル化することに
より製造されるポリエーテルポリオール類に関し、特に
、異なる数の活性水素を有する部分的にアルコキシル化
した開始剤の混合物をアルコキシル化することにより製
造されるポリエーテルポリオール類に関する。本発明は
、また、それらのポリエーテルポリオール類を、軟質ポ
リウレタンフォームの製造時に使用する方法に関する。
より製造されるポリエーテルポリオール類に関し、特に
、異なる数の活性水素を有する部分的にアルコキシル化
した開始剤の混合物をアルコキシル化することにより製
造されるポリエーテルポリオール類に関する。本発明は
、また、それらのポリエーテルポリオール類を、軟質ポ
リウレタンフォームの製造時に使用する方法に関する。
現在、軟質フオームを製造するのに適するボリエーテル
ポリオール類は、グリセリンの如き３官能性開始剤と酸
化アルキレンの混合物との反応によって製造される。４
０〜６０のヒドロキシル価を有する生成物を製造するに
は、酸化アルキレンを、グリセリンの如き多価開始剤又
は、その開始剤の中間分子量を持つ酸化アルキレン付加
物に添加するのが常識である。この技術により製造され
たポリオール類の、例については、米国特許第３．３９
３，２４３号、第３，５３５，３０７号、第３，７０６
，７１４号、第３，８４７，９９２号、第４，１６６．
１７２号及び第４．３１６，９９１号を参照されたい。
ポリオール類は、グリセリンの如き３官能性開始剤と酸
化アルキレンの混合物との反応によって製造される。４
０〜６０のヒドロキシル価を有する生成物を製造するに
は、酸化アルキレンを、グリセリンの如き多価開始剤又
は、その開始剤の中間分子量を持つ酸化アルキレン付加
物に添加するのが常識である。この技術により製造され
たポリオール類の、例については、米国特許第３．３９
３，２４３号、第３，５３５，３０７号、第３，７０６
，７１４号、第３，８４７，９９２号、第４，１６６．
１７２号及び第４．３１６，９９１号を参照されたい。
一般的に満足されているとはいえ、従来のポリオール類
から製造されｆｃ ７オームは、特に、低い７オ一ム密
度でｔま緩衝材用として十分な堅さがない。堅い（高い
ＩＬＤ）フオームを製造するには、通常、高次の官能性
開始剤とか、短鎖架橋剤或いは充Ｊｊｔ剤を使用するこ
ととなり、これは、独立気泡、低い引裂き強度及び伸び
並びにフオーム密度のＪ、１ｉｊｊ加となってフオーム
の特性上の欠点となる。
から製造されｆｃ ７オームは、特に、低い７オ一ム密
度でｔま緩衝材用として十分な堅さがない。堅い（高い
ＩＬＤ）フオームを製造するには、通常、高次の官能性
開始剤とか、短鎖架橋剤或いは充Ｊｊｔ剤を使用するこ
ととなり、これは、独立気泡、低い引裂き強度及び伸び
並びにフオーム密度のＪ、１ｉｊｊ加となってフオーム
の特性上の欠点となる。
本発明の目的は、高次の官能性ポリオール開始剤の少量
を入れることによシ、トリオール等（７） 官能性を増
加させることである。幾つかの特許には、ポリウレタン
フォーム製造用のポリオールを製造するのに、混合開始
剤を使用することが述べられている。その殆んどは、硬
質ウレタンフオーム製造用のポリオールの製造に関する
ものである。通常、それ等の方法では、ショ糖と水、グ
リコール類、グリセリン等が使用される。低次の官能性
ポリオール類を使用すると、硬質ウレタンフオーム用の
ポリオールが出来、これは取扱いが容易で、得られる硬
質フオームはより微細な気泡を有する。
を入れることによシ、トリオール等（７） 官能性を増
加させることである。幾つかの特許には、ポリウレタン
フォーム製造用のポリオールを製造するのに、混合開始
剤を使用することが述べられている。その殆んどは、硬
質ウレタンフオーム製造用のポリオールの製造に関する
ものである。通常、それ等の方法では、ショ糖と水、グ
リコール類、グリセリン等が使用される。低次の官能性
ポリオール類を使用すると、硬質ウレタンフオーム用の
ポリオールが出来、これは取扱いが容易で、得られる硬
質フオームはより微細な気泡を有する。
最近では、米１刊特許第４．３８０．５０２号に、８０
〜２０重量−のホルミトール（ｆｏｒｍｉｔｏｌ ）
（平均してヒドロキシル官能価を少くとも３有する多価
アルコール類）と２０〜８０重量％のショ糖を用いた例
がある。この特許の冒頭部分は、混合開始剤の技術を良
くまとめたものである。
〜２０重量−のホルミトール（ｆｏｒｍｉｔｏｌ ）
（平均してヒドロキシル官能価を少くとも３有する多価
アルコール類）と２０〜８０重量％のショ糖を用いた例
がある。この特許の冒頭部分は、混合開始剤の技術を良
くまとめたものである。
特開昭ｓ ７−１７４３１３ （ケミカルアブストラク
ト９８ ： １４４４０１ｃ（１９８３））には、ホッ
トプレスによる良好な二次成形性を有するウレタンフオ
ーム（これはポリイソシアネートとポリオール混合物と
の反応により製造される）について述べられている。ポ
リオール混合物は、１）ショ糖とグリセリンとの１０：
９０〜４０：６０のモル混合物からのポリエーテルポリ
オール及び４０００〜１００００の分子量を有する酸化
アルキレン３０〜９０重量部と、１１）平均ヒドロキシ
ル価を５０〜３００有するポリエーテルジオール類及び
／又はポリエーテルトリオール類１０−７０重量部から
成る。明らかな様に、ショ糖とグリセリンは、まず混合
され、次いで、ここで述べられるフオーム用のポリオー
ル成分を与えるポリエーテルジオールを加える前に、酸
化アルキレン（例えば、９０：１０の酸化プロピレン／
酸化エチレン混合物）とそれ等とを反応させる。この方
法は、本発明とは全く相違するもので、竹に、種々のア
ルコキシル化が起る工程で相違する。
ト９８ ： １４４４０１ｃ（１９８３））には、ホッ
トプレスによる良好な二次成形性を有するウレタンフオ
ーム（これはポリイソシアネートとポリオール混合物と
の反応により製造される）について述べられている。ポ
リオール混合物は、１）ショ糖とグリセリンとの１０：
９０〜４０：６０のモル混合物からのポリエーテルポリ
オール及び４０００〜１００００の分子量を有する酸化
アルキレン３０〜９０重量部と、１１）平均ヒドロキシ
ル価を５０〜３００有するポリエーテルジオール類及び
／又はポリエーテルトリオール類１０−７０重量部から
成る。明らかな様に、ショ糖とグリセリンは、まず混合
され、次いで、ここで述べられるフオーム用のポリオー
ル成分を与えるポリエーテルジオールを加える前に、酸
化アルキレン（例えば、９０：１０の酸化プロピレン／
酸化エチレン混合物）とそれ等とを反応させる。この方
法は、本発明とは全く相違するもので、竹に、種々のア
ルコキシル化が起る工程で相違する。
本発明は、高い耐荷重性を有する軟質ウレタンフオーム
の製造に用いるポリエーテルポリオールに関する。
の製造に用いるポリエーテルポリオールに関する。
このポリオールは、１以上の酸化アルキレンを、開始剤
混合物と反応させることにより製造される。
混合物と反応させることにより製造される。
この混合物は６０〜９０ｆｆｉ量チの３官能性の、部分
的にアルコキシル化した開始剤と、４〜８の活性水素官
能価を有する。第二の、部分的にアルコキシル化した開
始剤１０〜４０重量％とから成る。
的にアルコキシル化した開始剤と、４〜８の活性水素官
能価を有する。第二の、部分的にアルコキシル化した開
始剤１０〜４０重量％とから成る。
これ等のポリオール類を製造する為の方法には、トリオ
ール開始剤を部分的にアルコキシル化して中間分子）腎
とし、次いで高官能性アルコキシル化開始剤を添加する
といった特異な技術が含まれる。
ール開始剤を部分的にアルコキシル化して中間分子）腎
とし、次いで高官能性アルコキシル化開始剤を添加する
といった特異な技術が含まれる。
この混合物は、次いでそれ自身アルコキシル化される。
又、本発明は、有（表ポリイソシアネートと上述のポリ
エーテルポリオール類とを、ポリウレタン形成触媒の存
在下に反応させて軟質ポリウレタンフォームを製造する
方法に関する。
エーテルポリオール類とを、ポリウレタン形成触媒の存
在下に反応させて軟質ポリウレタンフォームを製造する
方法に関する。
上記の通シ、開始剤の混合物が必要なのである。
混合物の大部分は３官能性開始剤より成る。即ち３個の
活性水素を有する化合物である。この開始剤は、部分的
にアルコキシル化されなければならない。好適な３官能
性開始剤の例としては、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、トリエタノールアミン、１，２．＋３−ヘキサ
ントリオール、モノエタノールアミン、ジェタノールア
ミン及びアミノエチルピペラジンの酸化アルキレン付加
物が挙げられる。！庁に好ましいトリオールシ、（【は
、グリセリン、トリメチロールプロパン及びトリエタノ
ールアミンである。３官能性開始剤は、開始剤混合物の
６０〜９０重量係を占上幅。
活性水素を有する化合物である。この開始剤は、部分的
にアルコキシル化されなければならない。好適な３官能
性開始剤の例としては、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、トリエタノールアミン、１，２．＋３−ヘキサ
ントリオール、モノエタノールアミン、ジェタノールア
ミン及びアミノエチルピペラジンの酸化アルキレン付加
物が挙げられる。！庁に好ましいトリオールシ、（【は
、グリセリン、トリメチロールプロパン及びトリエタノ
ールアミンである。３官能性開始剤は、開始剤混合物の
６０〜９０重量係を占上幅。
本発明の特徴は、少量の多価ヒドロキシ開始剤。
つま９二次的な開始剤を混入することである。「二次的
な開始剤」とは、開始剤の官能価を意味するものではな
く、多量に存在する上述の開始剤に対（−１少量存在す
る開始剤を区別するのに使用守る１ｊ、！□Ｉ’ｊであ
る。この二次的な開始剤は、４〜８の活性氷水を有する
。この開始剤は、又部分的にアルコキシル化される。
な開始剤」とは、開始剤の官能価を意味するものではな
く、多量に存在する上述の開始剤に対（−１少量存在す
る開始剤を区別するのに使用守る１ｊ、！□Ｉ’ｊであ
る。この二次的な開始剤は、４〜８の活性氷水を有する
。この開始剤は、又部分的にアルコキシル化される。
二次的な開始剤として好適なものとしては、メチルグル
コシド、エチレンジアミン、ノルビ） −ル、ショ糖、
ヒドロキシプロピルグルコシド、ペンタエリトリトール
及びエリトリトールの酸化アルキレン付加物が挙げられ
る。特に好ましいの番は、メチルグルコ７ド、エチレン
ジアミン、ソルビトール及びショ糖である。二次的なシ
フ１始剤は、全Ｕｉ４ ｊｉ；剤混合物の１０〜４０重
は裂である。
コシド、エチレンジアミン、ノルビ） −ル、ショ糖、
ヒドロキシプロピルグルコシド、ペンタエリトリトール
及びエリトリトールの酸化アルキレン付加物が挙げられ
る。特に好ましいの番は、メチルグルコ７ド、エチレン
ジアミン、ソルビトール及びショ糖である。二次的なシ
フ１始剤は、全Ｕｉ４ ｊｉ；剤混合物の１０〜４０重
は裂である。
混合された、アルコキシル化多価ヒドロ・Ｖゾ１，１ｊ
始剤に添加する酸化アルキレンとしてｉｉ、ｔｌ（ヒエ
チレン、酸化プロビレ／、１＋２−ブテレンメーキシド
又はそれ等の混合物が拳げらオする。酸イヒアルキレン
成分としては、特に、酸化エチレンとへ２イヒプロピレ
ンの混合物が好ましい。こ才Ｌ ４ｐとｒＴｉＪイ）：
之の酸化アルキレンは、混合前は開！！ｈ剤に１４ｍ力
日してもよい。
始剤に添加する酸化アルキレンとしてｉｉ、ｔｌ（ヒエ
チレン、酸化プロビレ／、１＋２−ブテレンメーキシド
又はそれ等の混合物が拳げらオする。酸イヒアルキレン
成分としては、特に、酸化エチレンとへ２イヒプロピレ
ンの混合物が好ましい。こ才Ｌ ４ｐとｒＴｉＪイ）：
之の酸化アルキレンは、混合前は開！！ｈ剤に１４ｍ力
日してもよい。
各々の開始剤に使われる醸化アルキレン成分の量は′Ｆ
Ｍｋ変化する。それ故、開始剤混合ＣＩ勿の５ト均的官
能価も変化し、アルコキシル化開〃合斉１ｊの７ｊム合
物を全体的にアルコキシル化するに必要なｅイヒアルキ
レンの量も又便化する。ホ’） オール（７） 分子ｆ
５−。
Ｍｋ変化する。それ故、開始剤混合ＣＩ勿の５ト均的官
能価も変化し、アルコキシル化開〃合斉１ｊの７ｊム合
物を全体的にアルコキシル化するに必要なｅイヒアルキ
レンの量も又便化する。ホ’） オール（７） 分子ｆ
５−。
及びヒドロキシル価は、Ｎ始剤を全体内りにアルコキシ
ル化するに必要な量以上の過ｉｔ＋の１１１（ヒアルキ
レンを使用することにより確保できる。
ル化するに必要な量以上の過ｉｔ＋の１１１（ヒアルキ
レンを使用することにより確保できる。
反応は、７５〜１５０℃の高温で、触媒を用いて行うこ
とが好ましい。このアルコキシル化反応を行うのに良く
知られた方法は、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
の如きアルカリ触媒を使用するものである。他の触媒と
しては、水酸化セシウム。
とが好ましい。このアルコキシル化反応を行うのに良く
知られた方法は、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
の如きアルカリ触媒を使用するものである。他の触媒と
しては、水酸化セシウム。
水酸化カルシウム、トリアルキルアミンカ這及びアンモ
ニア水が知られている。
ニア水が知られている。
得られるポリオニル類は、１ｏｏｏ〜２００００の分子
量を持つものである。ポリオール類の分子量は、３００
０〜１ｏｏｏｏが好ましく、特に、３０００〜６５００
のものが好ましい。これ等のポリエーテルポリオール類
は、軟質ポリウレタンフォーム製造用として好適である
。これ等のポリオール類から製造される７オームは、従
来のポリオール類から造られる７オームに比べ、耐荷重
性が改善されている。驚くべきは、これらのフオームの
耐荷重性の改善が、他のＭ要な性質を損うことなく、達
成されていることである。
量を持つものである。ポリオール類の分子量は、３００
０〜１ｏｏｏｏが好ましく、特に、３０００〜６５００
のものが好ましい。これ等のポリエーテルポリオール類
は、軟質ポリウレタンフォーム製造用として好適である
。これ等のポリオール類から製造される７オームは、従
来のポリオール類から造られる７オームに比べ、耐荷重
性が改善されている。驚くべきは、これらのフオームの
耐荷重性の改善が、他のＭ要な性質を損うことなく、達
成されていることである。
フオーム製造の実施例は、ポリエーテルポリオール類の
有用性を示すｋめの例示である。軟質及びその他のタイ
プのフオームが、ポリオール類とポリイソシアネートと
を、第３級アミン又はスズ触媒の如きポリウレタン形成
触媒の存在下、必要に応じ、発泡剤及び他の添加剤の存
在下に反応させ−Ｃ製造されることは良く知られている
。更に詳細なポリウレタンフォームの製ｊ告については
、と９わけ、米国特許第３，５３５．３０’７＠を参照
されたい。
有用性を示すｋめの例示である。軟質及びその他のタイ
プのフオームが、ポリオール類とポリイソシアネートと
を、第３級アミン又はスズ触媒の如きポリウレタン形成
触媒の存在下、必要に応じ、発泡剤及び他の添加剤の存
在下に反応させ−Ｃ製造されることは良く知られている
。更に詳細なポリウレタンフォームの製ｊ告については
、と９わけ、米国特許第３，５３５．３０’７＠を参照
されたい。
−本発明を、例を以って更に詳説する。
例 １
この例は、本発明のポリエーテルポリオール類の製造を
示すものである。
示すものである。
３１５／の反応器に１分子量６００のグリセリソノ酸化
エチレン／酸化プロピレン（ＥＯ／ＰＯ）付加物（アル
カリ度■ＫＯＨ／ｇ２ ｅ ；ヒドロキシル価ｍｑＫＯ
Ｈ／Ｊ９ ２７３ ） ４．０８ ｋｇ及びソルビトー
ルのＰＯ付加物（ヒドロキシル価 ４８０〜５００）（
Ａｔ１ａｓ Ｇ −２４１０ニアトラス ミネラ）Ｌ、
７７ド ケミカル社（Ａｔ１ａｓ Ｍｉｎｅｖａｌｇ
ａｎｄ ＣｈｅｍｌｃａｌｓＣ００）製） ０．４５
ｋｇを入れ１反応器を屋素バージレ、開始剤を１０５℃
に加熱した。ＰＯの１６．９８ｋｇ及びＥＯの０．６４
ｋｇの混合物を１０５〜１１０℃、０．４４１−ＬＰ
ａで反応させた。次いて酸化プロピレン（０，６８ｋｇ
）を１０５〜１ （ｌ ０℃で反応させた。２時間放
置後、水（５１，！７）を加え、混合物を１５分間恍拌
した。アルカリ性生成物を、次いで、シュウ酸１２７ｇ
で、１５分間抵押しながら中和した。合成したケイ酸マ
グネシウム（１０６！９）を、スラリー水溶液として添
加し、２時間攪拌した。ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ル（９１，３，ｌｉ＋）、メクチル化ジフェニルアミン
（１３，７ｇ）及びハイフロース−パーセル（１ｉｙｆ
ｌｏ ５ｕｐｅｒｃａｌ ）ろ過励剤（ｔｓｏｇ）を中
和生成物に添加し、次いで生Ｊ′Ｊｙ、物を、１０５〜
１１０℃で最少圧力にストリップし、３０分間窒素スト
リップし、ろ過した。最終生成物は次の様な性質を有す
る。
エチレン／酸化プロピレン（ＥＯ／ＰＯ）付加物（アル
カリ度■ＫＯＨ／ｇ２ ｅ ；ヒドロキシル価ｍｑＫＯ
Ｈ／Ｊ９ ２７３ ） ４．０８ ｋｇ及びソルビトー
ルのＰＯ付加物（ヒドロキシル価 ４８０〜５００）（
Ａｔ１ａｓ Ｇ −２４１０ニアトラス ミネラ）Ｌ、
７７ド ケミカル社（Ａｔ１ａｓ Ｍｉｎｅｖａｌｇ
ａｎｄ ＣｈｅｍｌｃａｌｓＣ００）製） ０．４５
ｋｇを入れ１反応器を屋素バージレ、開始剤を１０５℃
に加熱した。ＰＯの１６．９８ｋｇ及びＥＯの０．６４
ｋｇの混合物を１０５〜１１０℃、０．４４１−ＬＰ
ａで反応させた。次いて酸化プロピレン（０，６８ｋｇ
）を１０５〜１ （ｌ ０℃で反応させた。２時間放
置後、水（５１，！７）を加え、混合物を１５分間恍拌
した。アルカリ性生成物を、次いで、シュウ酸１２７ｇ
で、１５分間抵押しながら中和した。合成したケイ酸マ
グネシウム（１０６！９）を、スラリー水溶液として添
加し、２時間攪拌した。ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ル（９１，３，ｌｉ＋）、メクチル化ジフェニルアミン
（１３，７ｇ）及びハイフロース−パーセル（１ｉｙｆ
ｌｏ ５ｕｐｅｒｃａｌ ）ろ過励剤（ｔｓｏｇ）を中
和生成物に添加し、次いで生Ｊ′Ｊｙ、物を、１０５〜
１１０℃で最少圧力にストリップし、３０分間窒素スト
リップし、ろ過した。最終生成物は次の様な性質を有す
る。
性 質
酸 価（キｒ＜０１−！／ｙ ） ｏ、ｏ ０７ヒドロ
キシル価（ηＫＯＩレタ） ６１．２水（創ｉｔ ’！
’ ） ０．０１ 不飽和度（ｍｅａｌ ） ｏ、 ０２５イソプロパツー
ル／水 ｌＯ二６中のｐ！（７，３ 色 （Ｐｔ−Ｃｏ） ２５ ナトリウム（ｐｐｍ） ０．１６ カリウム（ｐｐｍ） ｏ、ｓｓ 過酸化物（ｐｐｍ） ０．９０ 粘 度（Ｏ８） ２５℃ ４８３ ３８℃ ２４０ 例 ２及び３ 高いンルビトール含有率のポリオール類を、以上に示し
た反応体漬量で、例１の方法で製造し７と。
キシル価（ηＫＯＩレタ） ６１．２水（創ｉｔ ’！
’ ） ０．０１ 不飽和度（ｍｅａｌ ） ｏ、 ０２５イソプロパツー
ル／水 ｌＯ二６中のｐ！（７，３ 色 （Ｐｔ−Ｃｏ） ２５ ナトリウム（ｐｐｍ） ０．１６ カリウム（ｐｐｍ） ｏ、ｓｓ 過酸化物（ｐｐｍ） ０．９０ 粘 度（Ｏ８） ２５℃ ４８３ ３８℃ ２４０ 例 ２及び３ 高いンルビトール含有率のポリオール類を、以上に示し
た反応体漬量で、例１の方法で製造し７と。
例 」Ｌ ヨし
投入量
グリセリンのＰＯ／ＥＯ付加物
（分子量６００） （ｋｇ） ３．６３ ３．１８Ａｉ
、ｌａｓ Ｇ−２４１０（ノルビ トールポリオーｋ） （ｋｇ） ０．９１ １．３６１
滅化プロピレン（跋） ０．８２ ０．６８ジーｔ−ブ
ブール−ｐ− クレゾール（ｇ） ｔｏ９ ｔｉ３．ｓオクチル化ジニ
フェニルアミｌ １６．３ １７．１八丁フロー）ｉｉ
−２こ−セｌしく、９） １００ １５０反応詳凱 酸化Ｉ吻添り□ＩＩｉ寺間（時） ５．７５ ６．１渦
度（Ｃ） １０５−”１１０ １１０−１１５圧 力
←ＭＰａ ） ０．４４ ０．４４性 質 １ｒン ｆｔＴｌ１ （ｍｙ ｘ＜、ｏ■ｆ ） ｏ、
ｏ ｔ ２ ０．００ ｓヒドロキシル価（■ＫＯ）
し’ｆｌ ） ５４．８ ５９．０不飽和Ｉｆ” （ｍ
ｅＶ’／ ） ０．０３ ０．０４水 （箱：Ｍつ）
０．０１ ０．ＱＩイソプツシ＝１’／２ｋ ｔ ｏ
： ６中ノｐＨ７゜４ ７５色 （Ｐｔ−Ｃｏ） １０
０ ４０ ナトリウム（ｐｐｍ） ０．７ ４．９カリウム（ｐｐ
ｍ） Ｇ、１ ２．０ 過酸化り勿（’ｐｐｍ） ０．９５ ０．８イ古 度（
Ｏ８） ２５℃ ：）４ ７ ５５７３８℃ ２７４
２７７ 例 ４ この例は、共開始剤としてショ糖を基体としたポリオー
ルを用いて、本発明のポリオールの製造を示すものであ
る。方法は例１の方法を用いた。
、ｌａｓ Ｇ−２４１０（ノルビ トールポリオーｋ） （ｋｇ） ０．９１ １．３６１
滅化プロピレン（跋） ０．８２ ０．６８ジーｔ−ブ
ブール−ｐ− クレゾール（ｇ） ｔｏ９ ｔｉ３．ｓオクチル化ジニ
フェニルアミｌ １６．３ １７．１八丁フロー）ｉｉ
−２こ−セｌしく、９） １００ １５０反応詳凱 酸化Ｉ吻添り□ＩＩｉ寺間（時） ５．７５ ６．１渦
度（Ｃ） １０５−”１１０ １１０−１１５圧 力
←ＭＰａ ） ０．４４ ０．４４性 質 １ｒン ｆｔＴｌ１ （ｍｙ ｘ＜、ｏ■ｆ ） ｏ、
ｏ ｔ ２ ０．００ ｓヒドロキシル価（■ＫＯ）
し’ｆｌ ） ５４．８ ５９．０不飽和Ｉｆ” （ｍ
ｅＶ’／ ） ０．０３ ０．０４水 （箱：Ｍつ）
０．０１ ０．ＱＩイソプツシ＝１’／２ｋ ｔ ｏ
： ６中ノｐＨ７゜４ ７５色 （Ｐｔ−Ｃｏ） １０
０ ４０ ナトリウム（ｐｐｍ） ０．７ ４．９カリウム（ｐｐ
ｍ） Ｇ、１ ２．０ 過酸化り勿（’ｐｐｍ） ０．９５ ０．８イ古 度（
Ｏ８） ２５℃ ：）４ ７ ５５７３８℃ ２７４
２７７ 例 ４ この例は、共開始剤としてショ糖を基体としたポリオー
ルを用いて、本発明のポリオールの製造を示すものであ
る。方法は例１の方法を用いた。
反応体の投入量、製造の詳細及びポリオールの性質は次
の通りである。
の通りである。
投入量
グリセリンのＥ Ｏ／Ｐ Ｏイ」加物（ｋｇ）（分子量
６００） ３．６３ ＭＵＬＴ几ＡＮＯＬ Ｍ−５０３４’ン ０くタウ ０
．９１酸化プロピレン（ゆ） ０８２ ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレンール（ｇ） １０９オクチ
ル化ジフエニルアミン（ｇ） １６．３ハイフロース−
パーセル（、！／） １００反応の詳細 酸化物泳加時間（時）６．８ 温 度（１：：） １１０〜１１５ 圧 力（ＭＰａ） ０．４４ 性 質 ｅ −ｉｔｌｌｉ（ｒｎｇＫＯｔ１１５） ０．００６
ヒドロキシル価（η９ ＫＯＩＩ／、５／ン ５７．７
水 （ｆｆｉｉｉｔチ） 、（１，０１２インプロパツ
ール／水 １０：６中のｐ（、（７，４ 色 （Ｐｔ−Ｃｏ） ７５ ナトリウム（ｐｐｍ） ０．３ カリウム（ｐｐｍ ） ’・４ 過１浚比物（ｐｐｍ） ０．９ 粘 度（Ｃｐｓ） ２５℃ ５３４ ３８℃ ２６３ １）中油のショ糖ポリオール、ヒドロキシル１曲４７０
ｒｒ４ ＫＯｆｌ／’ｉ 、 七ベイケミカル社（；
ｖｉｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、） ｐ例 ５ この例は％軟質ウンタ／フオーム製造時の本発明のポリ
オール類の決ノ目を示す。更に、従来のポリオール類に
詰づ＜ｉモのとの比較に於いて、これらのポリオールか
ら製造されるフオームの高ｉｎｔ荷重性能（ＩＬＤ）７
．ｉ）示す。１り涌゛すｒしば、こＢ ：９の高＋ｉｊ
＋荷重性能は、他の目ミ能ケ狽うことなく得らＪｌ−７
ヒ。
６００） ３．６３ ＭＵＬＴ几ＡＮＯＬ Ｍ−５０３４’ン ０くタウ ０
．９１酸化プロピレン（ゆ） ０８２ ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレンール（ｇ） １０９オクチ
ル化ジフエニルアミン（ｇ） １６．３ハイフロース−
パーセル（、！／） １００反応の詳細 酸化物泳加時間（時）６．８ 温 度（１：：） １１０〜１１５ 圧 力（ＭＰａ） ０．４４ 性 質 ｅ −ｉｔｌｌｉ（ｒｎｇＫＯｔ１１５） ０．００６
ヒドロキシル価（η９ ＫＯＩＩ／、５／ン ５７．７
水 （ｆｆｉｉｉｔチ） 、（１，０１２インプロパツ
ール／水 １０：６中のｐ（、（７，４ 色 （Ｐｔ−Ｃｏ） ７５ ナトリウム（ｐｐｍ） ０．３ カリウム（ｐｐｍ ） ’・４ 過１浚比物（ｐｐｍ） ０．９ 粘 度（Ｃｐｓ） ２５℃ ５３４ ３８℃ ２６３ １）中油のショ糖ポリオール、ヒドロキシル１曲４７０
ｒｒ４ ＫＯｆｌ／’ｉ 、 七ベイケミカル社（；
ｖｉｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、） ｐ例 ５ この例は％軟質ウンタ／フオーム製造時の本発明のポリ
オール類の決ノ目を示す。更に、従来のポリオール類に
詰づ＜ｉモのとの比較に於いて、これらのポリオールか
ら製造されるフオームの高ｉｎｔ荷重性能（ＩＬＤ）７
．ｉ）示す。１り涌゛すｒしば、こＢ ：９の高＋ｉｊ
＋荷重性能は、他の目ミ能ケ狽うことなく得らＪｌ−７
ヒ。
全てのフオームはマーブーンースイート（Ｍｎｒｔｉｎ
−８ｗｅｅｔｇ ）兄准機を開用して襖造さ、れた。
−８ｗｅｅｔｇ ）兄准機を開用して襖造さ、れた。
グリセリンの如きアルコキシル化トリオールをアルコキ
シル化していないポリオール、例えば、ペンタエリトリ
トール（ＰＥ）と）・青合し、この混合物音ての後、さ
らにアルコキシルｆＬＬ、ごも、？４）られるポリオー
ルＣ１１不充分なもので、曇りを生じ及び／又はアルコ
キシル化されないポリオール又は未反応ポリオールが固
体として沈殿することを見出した。これはポリオール成
分中のＰＥの量が０．５〜１０９５のにａ囲の間で生ず
るように思われる。次の比較例は、この点を示すもので
、即ち、このタイプの充分なポリエーテルポリオールを
製造するには、使用する全ての開始剤は、開始剤を混合
する前にアルコキシル化されるべきであシ、そして更に
、安定な生成物を得るためにアルコキシル化されねばな
らない。
シル化していないポリオール、例えば、ペンタエリトリ
トール（ＰＥ）と）・青合し、この混合物音ての後、さ
らにアルコキシルｆＬＬ、ごも、？４）られるポリオー
ルＣ１１不充分なもので、曇りを生じ及び／又はアルコ
キシル化されないポリオール又は未反応ポリオールが固
体として沈殿することを見出した。これはポリオール成
分中のＰＥの量が０．５〜１０９５のにａ囲の間で生ず
るように思われる。次の比較例は、この点を示すもので
、即ち、このタイプの充分なポリエーテルポリオールを
製造するには、使用する全ての開始剤は、開始剤を混合
する前にアルコキシル化されるべきであシ、そして更に
、安定な生成物を得るためにアルコキシル化されねばな
らない。
例 ６（比較例）
この例は、グリセリンの酸化プロピレン付加物（分子ｍ
７００ ）と、アルコキシル化していないペンタエリ
トリトールとの混合物を開始剤として使用［７てポリオ
ールの製造を示すものである。更に、貯蔵中に、固形分
が形成される不安定な生成物につＶビＣも例示する。こ
の様なポリ］−ルは軟質フ」−ムを、ＩＩＩジ造するに
は適さない。
７００ ）と、アルコキシル化していないペンタエリ
トリトールとの混合物を開始剤として使用［７てポリオ
ールの製造を示すものである。更に、貯蔵中に、固形分
が形成される不安定な生成物につＶビＣも例示する。こ
の様なポリ］−ルは軟質フ」−ムを、ＩＩＩジ造するに
は適さない。
４、５４ ｆ＜ｇのクリセリンの酸化プロピレン付加物
（分子が−７００）（アルカリ度（ηＫＯ）Ｖ’ｊ ）
：２６．１６）を反応器に入れ、前以って精製した窒
素でパージした。次いで開始剤を１１０℃に加熱し０、
２３ ｋ４；ｌの結晶のペンクエリトリトールを加え、
溶液中に溶け１ΔむまでｔＰ４拌した。次いで、１Ｇ、
８０ｋｐの酸化プロピレンと３．６９ ｋｇの酸化エチ
レンの混合物を１０５−１１０℃、０．４４ ＭＰｎで
反応さぜた。：、ｌ：’；合畝化物の添加には、およそ
５〜６時間力：シた。ｒＶ−１し； ｋｌ、０．７７１
ｇ （Ｚ） ｆｊ；’化ノ゛ロビレンヲ反ｊしさぜこ終
らせノこ、、反応キｉス合物を平に圧力まで２ｆｌｙ間
放置（７、Ｉ Ｅ、 ３ ｇのシュウ１ｒｐｃで中オ′
」シた。ジ−ｔ−ブチル−１）−クレゾール（５１，６
ｇ） 、オクプ°ル化ジフェニルアミン（５２ｇ ）
ｋヒバイア０−スーパーセルろ過助剤（７５ｇ＞を反応
混合物に１独加し、次いで、中和生成物をコ１ｄ小圧力
に真空ストリップし、窒素ストリップを行い、生成物を
ろ過した。最終生成物は次の様な性質を有する。
（分子が−７００）（アルカリ度（ηＫＯ）Ｖ’ｊ ）
：２６．１６）を反応器に入れ、前以って精製した窒
素でパージした。次いで開始剤を１１０℃に加熱し０、
２３ ｋ４；ｌの結晶のペンクエリトリトールを加え、
溶液中に溶け１ΔむまでｔＰ４拌した。次いで、１Ｇ、
８０ｋｐの酸化プロピレンと３．６９ ｋｇの酸化エチ
レンの混合物を１０５−１１０℃、０．４４ ＭＰｎで
反応さぜた。：、ｌ：’；合畝化物の添加には、およそ
５〜６時間力：シた。ｒＶ−１し； ｋｌ、０．７７１
ｇ （Ｚ） ｆｊ；’化ノ゛ロビレンヲ反ｊしさぜこ終
らせノこ、、反応キｉス合物を平に圧力まで２ｆｌｙ間
放置（７、Ｉ Ｅ、 ３ ｇのシュウ１ｒｐｃで中オ′
」シた。ジ−ｔ−ブチル−１）−クレゾール（５１，６
ｇ） 、オクプ°ル化ジフェニルアミン（５２ｇ ）
ｋヒバイア０−スーパーセルろ過助剤（７５ｇ＞を反応
混合物に１独加し、次いで、中和生成物をコ１ｄ小圧力
に真空ストリップし、窒素ストリップを行い、生成物を
ろ過した。最終生成物は次の様な性質を有する。
酸 価（ｙｙＫＯＨ力） ｏ、 ｏ ｏ ｓヒドロキシ
ル価（Ｗ ＫＯＩＶ’ｇ ） ４７．４水 （重量％）
ｏ、ｏ１ 不飽和度（ｍｅｑ／ｇ） ０．０３ イングロパノール／水 ７．３ １０：６中のＰＨ 色 （Ｐｔ−Ｃｏ） 曇り、測定出来ずナトリウム（ｐ
ｐｍ） ０．４ カリウム（ｐｐｍ） ６．２ 過酸化物（ｐｐｍ ） ２．０ 上述の生成物は、始めにろ過した時に殆んど曇り、冷却
で、固形分が発生した。この固形分の赤外スペクトルで
、これ等が未反応のペンタエリトリトールであることが
判ツ」した。この様な生成物は、フオーム製造用として
は不適である。
ル価（Ｗ ＫＯＩＶ’ｇ ） ４７．４水 （重量％）
ｏ、ｏ１ 不飽和度（ｍｅｑ／ｇ） ０．０３ イングロパノール／水 ７．３ １０：６中のＰＨ 色 （Ｐｔ−Ｃｏ） 曇り、測定出来ずナトリウム（ｐ
ｐｍ） ０．４ カリウム（ｐｐｍ） ６．２ 過酸化物（ｐｐｍ ） ２．０ 上述の生成物は、始めにろ過した時に殆んど曇り、冷却
で、固形分が発生した。この固形分の赤外スペクトルで
、これ等が未反応のペンタエリトリトールであることが
判ツ」した。この様な生成物は、フオーム製造用として
は不適である。
例 ７（比較例）
例６の方法を用い、次の反応体を使用してポリオールを
製造した。
製造した。
グリセリンのＩＪ看ヒグロビレン伺加パ吻 ４．０９（
分子量”ｔ ｏ ｏ ） （ｋｇ） ペンタエリトリトール（ｋｇ） ０．４５酸化プロピレ
ン（ｋｐ） １６．８０ 畝化エチレン（１ぐｇ） ３．６９ 岐化プロピレン（ｆ（ｇ） ０．７７ シユウ酸（ｇ） ｉｓ３ ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（、！７） ５１６オ
クチル化フエニルアミン（！？） ５．２ハイフロース
−パーセル（ｇ） ７５ 最終生成物は、ヒドロキシル価５９．６ ’Ｂｑ ＫＯ
ＩＴｙ’ｐを鳴し、ろ過後に曇り、固形分（未反応のペ
ンタエリトリトール）が、冷却によって発生した。］ｌ
ｉ↓終生成物は次の様な性質を有する。
分子量”ｔ ｏ ｏ ） （ｋｇ） ペンタエリトリトール（ｋｇ） ０．４５酸化プロピレ
ン（ｋｐ） １６．８０ 畝化エチレン（１ぐｇ） ３．６９ 岐化プロピレン（ｆ（ｇ） ０．７７ シユウ酸（ｇ） ｉｓ３ ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（、！７） ５１６オ
クチル化フエニルアミン（！？） ５．２ハイフロース
−パーセル（ｇ） ７５ 最終生成物は、ヒドロキシル価５９．６ ’Ｂｑ ＫＯ
ＩＴｙ’ｐを鳴し、ろ過後に曇り、固形分（未反応のペ
ンタエリトリトール）が、冷却によって発生した。］ｌ
ｉ↓終生成物は次の様な性質を有する。
市 価（ｒｎｇＫＯ）Ｉ／、！ｉ’ ） ｏ、０１４ヒ
ドロキシル価（■ＫＯＩ（／ｇ） ５９．６水 （重量
％） ００１ 不飽和度（ｍｅｑ／、？ ） ０．０２１イングロバノ
ール／水 ｌＯ：６甲のｐｉｌ ６．０ 色 （Ｐｔ Ｃｏ） 曇ジ カリウム（ｐｐｍ） ０．１８ 過酸化物（ｐｐｍ） ２．５７ 第１頁の続き 優先権主張 ［相］１９８８７月２６日［相］米国（Ｕ
Ｓ）［相］：＠発 明 者 ブルース・ライリア ア
メリカ合衆ム・ピーダーリン − ２４９９Ｓ ノ国、
テキサス ７８７５３Ｘオースチン、ナンバース・プラ
ザ ８８０５
ドロキシル価（■ＫＯＩ（／ｇ） ５９．６水 （重量
％） ００１ 不飽和度（ｍｅｑ／、？ ） ０．０２１イングロバノ
ール／水 ｌＯ：６甲のｐｉｌ ６．０ 色 （Ｐｔ Ｃｏ） 曇ジ カリウム（ｐｐｍ） ０．１８ 過酸化物（ｐｐｍ） ２．５７ 第１頁の続き 優先権主張 ［相］１９８８７月２６日［相］米国（Ｕ
Ｓ）［相］：＠発 明 者 ブルース・ライリア ア
メリカ合衆ム・ピーダーリン − ２４９９Ｓ ノ国、
テキサス ７８７５３Ｘオースチン、ナンバース・プラ
ザ ８８０５
Claims (1)
- １．１もしくは２以上の酸化アルキレンを。 １）３官能性の、部分的にアルコキシル化された開始剤
６０〜９０重量％及び ２）４〜８の活性水素官能価を有する、二次的な、部分
的にアルコキシル化された開始剤１０〜４０重量％から
なる開始剤混合物と反応させて得られるポリエーテルポ
リオール。 ２ トリオール開始剤を部分的にアルコキシル化し、よ
り高い官能性を有するアルコキシル化開始剤を添加し、
得られた混合物をさらにアルコキシル化することを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載のポリオール。 ３、 ポリウレタン形成触媒の存在下に、有機ポリイソ
シアネートとポリオールの反応による軟質ポリウレタン
フォームの製造方法において。 ポリオールが、１もしくは２以上の酸化アルキレンを、 １）３官能性の、部分的にアルコキシル化された開始剤
６０〜９０重量％及び ２）４〜８の活性水素官能価を有する、二次的な１部分
的にアルコキシル化された開始剤１０〜４０重量％から
成る開始剤混合物と反応させて得うれるポリエーテルポ
リオールであることを特徴とする製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US517198 | 1983-07-26 | ||
| US517197 | 1983-07-26 | ||
| US06/517,197 US4528112A (en) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | Polyether polyols from mixed initiators |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6040129A true JPS6040129A (ja) | 1985-03-02 |
Family
ID=24058780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59151472A Pending JPS6040129A (ja) | 1983-07-26 | 1984-07-23 | 混合された開始剤より製造されたポリエーテルポリオール類及びそれを用いたポリウレタンフオームの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4528112A (ja) |
| JP (1) | JPS6040129A (ja) |
| CA (1) | CA1217483A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013515837A (ja) * | 2009-12-29 | 2013-05-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 吸音及び吸振用低密度ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JP2017503869A (ja) * | 2013-12-03 | 2017-02-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 本質的に低下した粘度を有するアルコキシシリル含有接着剤／シーラント |
| CN114144449A (zh) * | 2019-07-24 | 2022-03-04 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 配制的多元醇组合物 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5103062A (en) * | 1987-04-10 | 1992-04-07 | Texaco Inc. | Modified normally liquid, water-soluble polyoxyalkylene polyamines |
| DE3902238A1 (de) * | 1989-01-26 | 1990-08-02 | Jones Parker & Co Ltd | Aufschaeumbare vergussmasse mit einstellbarer vorzugsweise laengerer verarbeitungszeit |
| US4950694A (en) * | 1989-06-29 | 1990-08-21 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Preparation of polyurethane foams without using inert blowing agents |
| US5137934A (en) * | 1989-09-29 | 1992-08-11 | The Dow Chemical Company | Alkylene oxide adducts and polyurethane foams prepared therefrom |
| DE19629160A1 (de) * | 1996-07-19 | 1998-01-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanweichschaumstoffen |
| US20070149633A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Haider Karl W | Base-catalyzed alkoxylation in the presence of non-linear polyoxyethylene-containing compounds |
| US20070149632A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Haider Karl W | Short chain polyethers for rigid polyurethane foams |
| US20070149634A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Haider Karl W | Long chain polyether polyols |
| US20070149631A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Haider Karl W | Base-catalyzed alkoxylation in the presense of polyoxyethylene-containing compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5146398A (ja) * | 1974-10-18 | 1976-04-20 | Asahi Denka Kogyo Kk |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL130291C (ja) * | 1964-01-02 | |||
| US3393243A (en) * | 1964-09-24 | 1968-07-16 | Jefferson Chem Co Inc | Process of preparing polyoxypropylene polyether polyols |
| US3847992A (en) * | 1973-03-12 | 1974-11-12 | Jefferson Chem Co Inc | Partially aminated polyoxyalkylene polyols |
| US4166172A (en) * | 1975-03-20 | 1979-08-28 | Texas Development Corporation | Production of polyether polyol compositions |
| DE3012001A1 (de) * | 1980-03-28 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polyetherpolyolen und deren verwendung in einem verfahren zur herstellung von starren polyurethanschaumstoffen |
| EP0045544B1 (en) * | 1980-08-06 | 1985-03-20 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for the manufacture of polyether polyols and their use for preparing polyurethanes |
| US4316991A (en) * | 1980-09-02 | 1982-02-23 | Texaco Inc. | Modification of polyols with epoxy resins |
| US4373034A (en) * | 1980-09-02 | 1983-02-08 | Texaco Inc. | Modification of polyols with epoxy resins for use in flexible polyurethane foams |
| JPS57174313A (en) * | 1981-04-20 | 1982-10-27 | Achilles Corp | Production of polyurethane foam having good thermocompression moldability |
| US4451588A (en) * | 1983-07-26 | 1984-05-29 | Texaco Inc. | High load bearing polyurethane foams made from mixed initiator polyether polyols |
-
1983
- 1983-07-26 US US06/517,197 patent/US4528112A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-07-23 JP JP59151472A patent/JPS6040129A/ja active Pending
- 1984-07-25 CA CA000459599A patent/CA1217483A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5146398A (ja) * | 1974-10-18 | 1976-04-20 | Asahi Denka Kogyo Kk |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013515837A (ja) * | 2009-12-29 | 2013-05-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 吸音及び吸振用低密度ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JP2017503869A (ja) * | 2013-12-03 | 2017-02-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 本質的に低下した粘度を有するアルコキシシリル含有接着剤／シーラント |
| CN114144449A (zh) * | 2019-07-24 | 2022-03-04 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 配制的多元醇组合物 |
| CN114144449B (zh) * | 2019-07-24 | 2024-05-31 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 配制的多元醇组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4528112A (en) | 1985-07-09 |
| CA1217483A (en) | 1987-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11130842B2 (en) | Process for the preparation of polyether polyols | |
| EP2917264B1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen | |
| US4826887A (en) | Process for the preparation of polycarbonates | |
| US4048104A (en) | Polyisocyanate prepolymers from scrap polyester and polyurethane foam products obtained therefrom | |
| EP3092260B1 (en) | Polymer polyols comprising a polyether carbonate polyol as the base polyol | |
| JPS6040129A (ja) | 混合された開始剤より製造されたポリエーテルポリオール類及びそれを用いたポリウレタンフオームの製造方法 | |
| JP2006503931A (ja) | フォーム用途のポリエーテルポリオール | |
| JPS6084327A (ja) | 低粘度芳香族ポリオ−ル及びその製法 | |
| US20050004403A1 (en) | Method for producing polyether alcohols | |
| EP2730602A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen | |
| US4451588A (en) | High load bearing polyurethane foams made from mixed initiator polyether polyols | |
| JP2003508563A (ja) | ポリエーテルアルコール | |
| JPH08511286A (ja) | ポリウレタンフォーム | |
| JPH0733423B2 (ja) | 軟質ポリウレタン発泡体の製造方法 | |
| KR20070122527A (ko) | 폴리에테르 알콜의 제조 방법 | |
| JP3311746B2 (ja) | 柔軟なポリウレタンフォーム | |
| US3567661A (en) | Polyurethane products prepared from oxyalkylene condensates of cellulose and method of producing same | |
| JPS62260813A (ja) | グリコシドポリオ−ルを含有する熱安定性ポリウレタンエラストマ−およびその製造方法 | |
| US3728308A (en) | Catalyst for urethane reaction | |
| EP0132302A2 (en) | Polyether polyols from mixed initiators | |
| JPS6154044B2 (ja) | ||
| JP2002542353A (ja) | ポリウレタンの製造方法 | |
| US4943649A (en) | Polyols, use and method of preparation | |
| JPH07224141A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム屑からの再生ポリエーテルポリオールの製造方法 | |
| JPH04173826A (ja) | 硬質ウレタンフォーム用ポリオールの製造方法およびそれを使用したフォームの製造方法 |