JPS62260813A - グリコシドポリオ−ルを含有する熱安定性ポリウレタンエラストマ−およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般的にはポリウレタンエラストマーに関し、
より特定的にはグリコシド（配糖体）ポリオールを用い
て製造される熱安定性のエラストマーに関する。

〔従来の技術］ 有機ポリイソシアネートをメチルグリコシドを含むポリ
エーテルと発泡剤の存在下で反応させてつくられた海綿
状ポリウレタンは当該技術において公知である。例えば
、ホステトラ（Ｈｏ５ｔｅｔｔ１ｅｒ　）等はユニオン
カーバイドコーポレーション（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉ
ｄｅ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　）に譲渡された米国特
許第３．０７４７８８号明細書において、この種の海綿
状フオームとその調製方法を提案している。′７８８特
許は、そこに開示されたフオームは、外部加熱を適用す
ることなく調製することができ、適当な変性によって高
低例れの密度をも持ち、また良好な耐溶剤性を有するが
、支燃性は殆んどないことを教えている。

メチルグリコシドは２３０″Ｆという酷しい熱熟成条件
下で膨潤を続は収縮しないという特性を有するポリウレ
タンフォームを与えるものとしてよく知られている。こ
のような開示は、ＳＰ工第２６回年次会議（１９１３１
）の議事録である「ポリウレタンの将来」に印刷されて
いるシ）　ｏ　−Ａ／　（Ｊ、　Ｊ、　Ｃ１ｍ５ｒｏｌ
　）とフゼシ（ｓ。

Ｆｕｚｅｓｉ　’）　　の「メチルグリコシド基材の硬
質ウレタンポリオールおよび７オーム」という技’ｌｆ
論文にみられる。

オキシエチレン含量が少なくとも１５１Ｏポリ（オキシ
プロピレン）−ポリ（オキシエチレン）グリコールを基
材とする熱可塑性ポリウレタンエラストマーは、２５０
？という高い温度での塗装といった処理に対しても熱安
定性をもつものとして、ユニロイヤルインコーボレーテ
ツド（Ｕｎｉｒｏｙａｌ工ｎｃ、　）に譲渡された米国
特許第３．９８４０９４号明細書に開示されている。

しかし、これらのエラストマーは熱可塑性であり、はん
の少しの時間でもそのような高温にさらすととけてしま
う。さらに、これらのエラストマーはエチレングリコー
ルモＬ　＜　ハ１．４−　フタンジオール鎖延長剤を用
いて製造されることが多く、エチレングリコールもしく
は１．４−ブタンジオールは一般に反応媒体に溶けない
ので放置すると反応混合物の分離が起る、 〔発明が解決すべき問題点〕 少なくとも約１４０７もしくはそれ以上の高温度に少な
くとも１２時間も耐え得るエラストマーのような非フオ
ーム状の熱硬化性ポリウレタンは、本発明者等が知る限
りでは本発明以前には知られていなかった。事実、従来
のポリウレタンエラストマーは、１４０？以下より充分
に低い温度でもそのような時間間隔で熱劣化し易かった
。

１４０″Ｆもしくはそれ以°Ｆの温度で熱劣化し易いポ
リウレタンエラストマーを用いることに伴なう不利益は
いうまでもない、　Ｆ９＋１えば、そのようなエラスト
マーをアルミニウム窓枠用の熱伝導遮断材として用いる
場合、そのような劣化条件では窓がその枠から落ちてし
まう。したがって、高温度熱劣化に耐え得る新しいポリ
ウレタンエラストマーの開発が非常に望まれている。

〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明の一
つの特徴は、少なくとも一種のポリイソシアネートと少
なくとも二種のポリエーテルポリオールとの反応生成物
を含むポリウレタンエラストマーであって、該ポリエー
テルポリオールの一種か少なくとも一種のグリコシド部
分（ｍｏｉ６ｔ７　）　　を含み、該エラストマーが実
質的に海綿状構造をもたないものに関する。

本発明の他の特徴は、グリコシドポリオールを用いる方
法であって、そのグリコシドポリオールをポリイソシア
ネートと反応させ、実質的に海綿状構造を有さず、少な
くとも約１４０°Ｆの温度で少なくとも１２時間の期間
熱安定性を示すことを特徴とするポリウレタンを製造す
る方法に関する。

さらに本発明の他の特徴は、実質的に海綿状構造を有さ
ず、グリコシドを含まないポリウレタンとグリコシドを
含むポリウレタンの双方を含む、熱安定性で熱硬化性の
ポリウレタンエラストマーを製造する方法に関し、 （ａ）　　グリコシドポリオールをイソシアネートと反
応させてグリコシドを含むポリウレタンを製造する工程
、 （ｂ）　　ジオール、トリオールもしくはアミン−含有
ポリオールをイソシアネートを反応させてグリコシドを
含まないポリウレタンを製造する工程、 を包含する「ワンショット」反応からなり、該グリコシ
ドを含むポリウレタンが該グリコシドを含むポリウレタ
ンおよび該グリコシドを含まないポリウレタンの合計重
量を基準として約４０〜約９０重量喝の量で存在し、該
工程（ａ）および（ｂ）を大気圧下、温度約２５〜１５
０℃で同時の実施する方法に関する。

有機ポリイソシアネートをポリオールと反応させること
によるポリウレタンエラストマーを製造することは公知
である。本発明によるポリウレタンエラストマーの製造
においては、少くとも一種のグリコシドのプロポキシル
化によって製造されるグリコシド基材のポリエーテルポ
リオールをジオール、トリオールもしくはアミン、例え
ばグリセリン、ジエチＶングリコール、モノエチレンク
リコール、フロピレンクリコールもしくは類似物をプロ
ポキシル化することによって調造される他のポリエーテ
ルポリオールと共に用いる。グリコシド開始ポリエーテ
ルポリオールはイソシアネートとの反応においてかなり
低い弾性を有し熱安定で硬く強靭のエラストマーの製造
に寄与する傾向を示し、一方ジオール開始ポリエーテル
ポリオールはエラストマーに可撓性と弾性を与える。両
者を混合すると、硬さ、熱安定性、可撓性および弾性の
組合せを特徴とするエラストマーが、該グリコシド開始
ポリエーテルポリオールおよびジオール開始ポリエーテ
ルポリオールとイソシアネートとの反応によって得られ
る。グリコシド開始ポリオールは、用いられるポリオー
ルの合計重量に基いて、好ましくは約４０〜約９０重量
係、より好ましくは約７０〜約９０重量％を含む。用い
るポリオールの全てがグリコシドを含む場合は、得られ
るウレタンは硬くかつ熱安定であるが、充分な弾性と可
撓性を有するエラストマーではない。

本明細書で用いる「グリコシド」という術語は、非還元
性の単糖類であって、アルキルもしくはアラルキル基は
酸素原子を経てカルボニル原子に結合しているものを意
味する。

用いることのできるグリコシドとしては、アルファおよ
びベータ型のメチル−Ｄ−アラビノシト、メチル−Ｄ−
キシロシド、エチル−Ｄ−キシロシド、ｎ−ブチル−Ｄ
−リボシド、メチル、エチル、プロピル、ブチルおよび
２−エチルへキシル−Ｄ−グリコシド、２−エチルへキ
シル−Ｄ−フラクトシド、イソブチル−Ｄ−マンノ７ド
、エチル−Ｄ−ガラクトシド、ベンジル−Ｄ−グルコシ
ドおよびメチル〜Ｌ−ラムノシトが挙げられる。好まし
いグリフシトはアルキルグリコシドそしてより好ましく
は、アルキル基が１〜６個の炭素原子を含む低級アルキ
ルグリコシドであり、最も好ましいのはメチルグルコシ
ドである。

本発明の実施に当って用いられる上記のグリコシドは公
知の材料である。一般に、グリコシドの合成は、単なる
糖類と適当なアルコールを酸触媒の存在下で反応させる
フィッシャー法またはテトラアセチルグリコジルハロゲ
ン化物のハロゲン原子を置換し、続いてアセタール基を
けん化することに基ずく方法により行なわれる。

フイーザーおよびフイーザー（Ｐｉｅ日ｅｒ　ａｎｄＩ
Ｐｉｅａｅｒ　）　　の「有機化学（Ｏｒｇａｎｉｃ　
Ｃｈｅｍｌｓｔｒｙ）Ｊ５７８頁（Ｄ、Ｃ０Ｈｅａｔｈ
社、ボストン　１９５６年発行）参照。

用いられるグリコシドは一定の組成の単一の化合物かも
しくはそのような化合物の調製の際に得られる残留生成
物の少量との異性体混合物でよい。

適当な有機ポリイソシアネートは、任意の芳香族、環状
脂肪族および脂肪族ジイソシアネートおよびより高次の
ポリイソシアネートである。

適当な脂肪族ジイソシアネートはへキサメチレンジイソ
シアネート、４．４′−ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネート、１．４−テトラメチレンジイソシアネート
および１，１０−デカメチレンジイソ７アネートを含む
。適当な芳香族ジイソシアネートは、トルエン−２，４
−もしくは２゜６−ジイソシアネート（混合物もしくは
各々はまたＴＤ工として知られている）、１．５−ナフ
タＶンジイソシアネート、４−メトキシ−１，６−フェ
ニレンジイソシアネート、４−りＣｌ０−１、３−　フ
ェニレンジイソシアネート、２．４′−ジイソシアネー
トジフェニルエーテル、５．６−シメチルー１．３−７
二二レンジイソシアネート、２．４−ジメチル−１，３
−フェニレンジイソシアネート、４．４′−ジイソシア
ネートジフェニルエーテル、ペンチジンジイソシア不−
計、４．４’−ジイソシアネートジベンジル、メチレン
−ビス（４−フェニルイソシアネート）（ＭＤＩとして
も知られている’１，１．３−）ユニレンジイソシアネ
ートおよびボリアリールポリフェニルイソシアネート（
ＰＡＰ工としても知られ、本明細書ではＰＡＰ工という
）。好ましいイソシアネートはｐＡｐ工とＭＤＩである
。

本発明において有用なグリコシドポリオールは、約３０
０〜約３０００、好ましくは約５００〜約２５００の分
子量、約４０〜約５００、好ましくは約４５〜約４５０
のヒドロキシル価、そして約２，５００〜約２０．　Ｑ
　００　ｃｐｓ　、好ましくは約ｓ、　ｏ　ｏ　ｏ〜約
Ｉ　Ｑ、　ＯＯＯａｐｅの粘度を有する。これらは公知
の方法にしたがいプロピレンオキシドを多価開始剤とし
てのグリコシドと縮合することにより調製することがで
きる。

本発明において補助ポリオールとして有用なジオール、
トリオールおよびアミン−開始ポリオールは、約５００
〜約３０００、好ましくは約１０００〜約２０００の分
子量、約５０〜約２００、好ましくは約１００〜約１５
０のヒドロキシル価、そして約１００〜約１０００　ａ
ｐｅ。

好ましくは約５００〜約６００　ｃｐｓの粘度を有する
。ポリエーテルポリオール反応剤を調製するのに用いら
れる代表的な多価共開始剤は下記の化合物およびその混
合物を包含する：（ａ）エチレンクリコール、１．３−
７’ロピレングリコール、１、２−７０ピレングリコー
ル、フチシンクリコール類、ブタンジオール頌、ベンタ
ンジオール類および類似物のような脂肪族ジオール；（
ｂ）グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロ
ールプロパン、トリメチロールヘキサンおよび類似物の
ような脂肪族トリオール；（Ｃ）テトラエチレンジアミ
ンのようなポリアミン；および（ｄ）ジェタノールアミ
ン、トリエタノールアミンおよび類似物のようなアルカ
ノールアミンポリエーテルポリオール反応剤を調製する
のに用いられる多価共開始剤の好ましい群は、エチレン
グリコール、フーロ？’Ｌ／ンクリコール、クリセリン
、トリメチルプロパンおよび類似物のような脂肪族ジオ
ールおよびトリオールを含むものである。

プロピレンオキシド−多価開始剤および共開始剤の縮合
反応は、当該技術においてよく知られているＫＯＨのよ
うな触媒の存在下で行なうのが好ましい。反応を行なう
ときは、充分な割合のアルキレンオキシドを用いるのが
好ましく、約２００〜約１０．　［）　ＯＯ、より好ま
しくは約３００〜約６．５００の平均分子１１有する最
終ポリオール生成物を生成させる。その触媒はその後分
離するのが好ましく、ポリオールとイソシアネートトの
「ワン７ヨツト」反応によりエラストマーを調製する際
Ｖζすぐ用いられるポリエーテルポリオールヲ残す。

本発明に有閑なモノエーテルあるいはポリエーテルポリ
オール反応剤は、ジ酸（ｄｉａｃｉｄｓ　）もしくは無
水物と反応させてポリエステルポリエーテルポリオール
を生成することが注意される。したがって、ポリエステ
ルポリエーテルポリオールは分子中に別々に間隔を置か
れたカルボン酸基を有して生成される。

これらのポリエステルポリエーテルポリオールを製造す
る場合、ペルオキシ型の遊離ラジカル開始剤を用いるこ
とができる。代表的なペルオキシ型の遊離ラジカル開始
剤は過酸化水素おヨヒシヘンゾイルペルオキシド、アセ
チルペルオキシド、ベンゾイルヒドロペルオキシド、を
−ブチルヒドロペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、ラウロイルペルオキシド、ブチリルペルオキ７ド
、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド、クメン
ヒドロペルオキシド、パラメンタンヒドロペルオキシド
、ジアセチルペルオキシド、ジ−アルファクミルペルオ
キシド、ジプロピルペルオキシド、ジイソプロピルペル
オキシド、イソプロピル−ｔ−ブチルペルオキシド、ブ
チル−℃−ブチルペルオキシド、ジラウロイルペルオキ
シド、シフロイルペルオキシド、ジトリフェニルメチル
ペルオキシド、ビス（Ｐ−メトキシ−ベンゾイル）ペル
オキシド、ｐ−モノメトキシベンゾイルペルオキシド、
ルプレンペルオキシド、アスカリドール、１−ブチルペ
ルオキシベンゾエート、ジエチルペルオキシテレフタレ
ート、プロピルヒドロペルオキシド、イソプロピルヒド
ロペルオキシド、ｎ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−
ブチルヒドロペルオキシド、シクロへキシルヒドロペル
オヤシド、トランス−デカリンヒドロペルオキシド、ア
ルファーメチルベンジルヒドロペルオキシド、アルファ
ーメチル−アルファーエチルベンジルヒドロペルオキシ
ド、テトラリンヒドロペルオキシド、トリフェニルメチ
ルヒドロペルオキシド、ジフェニルメチルヒドロペルオ
キシド、２．５−ジメチル−２，５−ビス（２−エチル
ヘキサノイルペルオキシ）ヘキサン、１．１−ビス（ｔ
−ブチル−ペルオキシ）シクロヘキサンおよびｔ−ブチ
ルペルベンゾエートのような有機過酸化物（ペルオキシ
ド）およびヒドロペルオキシドを含む。

本発明にしたがってエラストマーを製造するためのポリ
エーテルポリオールとイソシアネートとの反応は触媒を
必要とせず、事実、触媒の不存在下でも急速な反応であ
る。しかし、ポリエーテルポリオール（類）とポリイソ
シアネート（類）間の反応速度はよく知られているポリ
ランタン生成触媒を用いることによって増加し得ること
が多い。これらは第３級アミン触媒および有機水銀化合
物および有機箔化合物のような有機金属化合物を含む。

しかし、このような触媒の使用は本発明の目的には必要
ではない。

反応剤中の全インシアネー）　（ＮＣ！Ｏ）基対全水酸
（ＯＨ）基の比率は好ましくは約１：１〜約１、５　：
　１、より好ましくは約１＝１〜約１．２：１の範囲に
ある。

「ワンショット」法によるポリエーテルポリオール／イ
ソシアネート反応は約２５℃〜約１５０℃の温度で実施
するのが好ましい。より好ましくは、反応温度は約２５
℃〜約１３０℃の範囲にある。必要に応じて、大気圧よ
り大きい圧力も用いることができるけれども、大気圧°
Ｆの開放型の中で反応を行なうのが適当である。

数時間〜約２４時間の範囲の硬化時間を用いることがで
きるが、約１２時間の硬化時間が好ましい。

一般に、この反応は溶剤無しで実施することができる。

しかし、ある場合には、溶剤を用いるのが望ましい。例
えば、非常に粘稠なポリエーテルポリオールを用いると
きは、反応混合物を水もしくは他の溶剤で薄めて反応を
円滑に行なうのがよい。

エラストマーは鎖延長剤の不存在下に本発明にしたがっ
て製造するのが適当である。しかし、ある用途では鎖延
長剤は適当である。これらは２個の活性水素を含有する
基と１８〜２０００分子量を有する任意の化合物を包含
する。特定の例としては、ジオール、ジアミン、ヒドラ
ジン類、ジヒドラジドおよび類似物が挙げられる。

この目的のためには、適当な化合物として、エチレング
リコール、エチレンジアミン、インホロンジアミン、ジ
エチレングリコールおよび１゜４−ブタンジオールが挙
げられる。

本発明において有用なエラストマーは、任意成分として
界面活性剤、可塑剤、顔料、カーボンブラック、シリカ
および粘土のような充填材を適宜に含有することができ
る。このような任意の添加物はエラストマーの全重量基
準で５００重量部り少ない少量でエラストマーに含有さ
せることができる。

大気圧より大きいかもしくは小さい反応圧力は、ポリオ
ール／イソシアネート反応には必要としない。特別の反
応容器にか＼る費用をなくすためには大気圧が好ましい
。

本発明にしたがって製造されるエラストマーは熱硬化性
物質である。そういうものとして、これらのエラストマ
ーは典型的に射出成形するか、もしくは慣用の成形技術
を用いて適宜に注入成形（ｐｏｕｒｅｄ−１ｎ−ｐ’１
ａｃｅ　）する。特に好ましいエラストマーはシヨアＤ
硬度が約６５〜約８５である硬質エラストマーである。

本発明にしたがって製造されるエラストマーは、金属お
よび他の材料用の熱安定被覆ならびに金属用の熱伝導絶
縁材の製造に用いることができる。

〔実施例〕

下記の実施例は本発明を説明するためのものでその範囲
を限定するものではない。

実施例１ 本発明のグルコシド基材のエラストマーおよび通常のポ
リウレタンエラストマーの調製この実施例は、本発明の
範囲内におけるグリコシド基材のポリウレタンエラスト
マーのＨ造を明らかにし、通常のポリウレタンエラスト
マーの物性と対比して、その物性を評価するものである
。表ｒに掲げている処方の数種のニジストマーを「ワン
ショット」法により調製した。

エラストマー■を調製する方法は次の通りである： グリセリントリオール基材のポリオール〔ＰＯＬＹ−Ｇ
　７６−１２０、オーリンコーポレーション（０１ｉｎ
　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　）　　製、商品名３１２．
７重量部、メチレングルコシド基材のポリオール（ＰＯ
ＬＹ−０７９−３７５、オーリンコーボＶ−ジョン製、
商品名）８７３重全部およびＳＩＦ　１０８０シリコー
ン界而活性剤α１重量部を周囲温度、大気圧下で混合物
が均質になるまで混合した。次に、イソシアネートを８
７．８重量部の量で添加して１０６イソシアネート指数
を与え、得られる混合物を脱ガスに付し、開放型中に流
し込んだ。

得られるエラストマーの硬化は一晩中（１６時間）１１
５℃の温度で実施した。

表！に掲げた他のエラストマーも同様の方法で調製した
。表Ｉには本発明の範囲内のエラストマー１〜３に対す
る処方および従来技術を説明するための比較用エラスト
マームおよびＢの処方が示されている。

エラストマーの各々に対する物性試＃Ｌ結果を表！に示
す。試験した物性にはＡＳＴＭ−Ｄ−２２４０−７５に
よるシヨアＤ硬度、ＡＳＴＭ−Ｄ−７９０、による曲げ
モジュラス試験、　ＡＳＴＭ−Ｄ−６３８による引張り
強さおよび表１に特定された種々の温度でのムＳＴＭ−
Ｄ−７５３８による伸びがある。結果は下記の表Ｉに示
す： ウソタンエラストマー Ｒ，Ｔ・　　　　　　　　　　３５４７５０１４０下　
　　　　　　　　　　　　　　　５４，８５０１８ｏ’
ｐ　　　　　　　　　　　　５．５７２２５０１　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ　／Ａ−４０”Ｆ　
　　　　　　　　　５４５，２２５ショアＤ硬度（力 Ｒ，Ｔ、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　８２１４０ア　　　　　　　　　　　　　　　
　　　７４１８０下　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　６５２５０’Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３９引張り強さ”（９）　、　ｐｓｉ Ｒ−Ｔ・　　　　　　　　　　　　　　　　　　６，２
１５１４０°Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　２，
５９１１８０下　　　　　　　　　　　　　　　　　１
，４００Ｒ，Ｔ・　　　　　　　　　　　　　　　　３
０．４１４０°Ｆ５９．０ １８０下　　　　　　　　　　　　　　　　　　５＆３
２５０下　　　　　　　　　　　　　　　　　　、４．
３〔庄〕１８１　　ＡＳＴＭ−Ｄ−７９０による＋９）
ＡＢＴＭ−Ｄ−６５８ＶＣよる ｔｌｌ）　ＡＳＴＭ−Ｄ−６５８による（骨）クロスヘ
ッド速度２インチ／分における０、５・処方とそれらの
物性 比較用エラストマーＢ　　　エラストマー１　　　エラ
ストマー２３６翫５００　　　　　　　４１５，６６６
　　　　　４０６．４７５４＆６８０　　　　　　　５
５１，５６６　　　　　３０２．１７５４．２４６　　
　　　　　２９へ８５４　　　　　２４５．４７５Ｎ／
Ａ　　　　　　　　Ｉ４１，８２５　　　　　　５５，
８５２５２ａ４７５　　　　　　　４９八９３３　　　
　　５３４９５０６．１０２　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＩＱ、３１０　　　　　　　　　　　　
　　１　　ロ、０４５２．７２７　　　　　　　　　乙
３９９　　　　　　　へ２９０１．５６９　　　　　　
　　５，８０７　　　　　　　４，５９！３２６９　　
　　　　　　２．６４７　　　　　　　２．２２７２２
．４　　　　　　　　　　　　　　１＆３　　　　　　
　　　　　１４．ＯＢ’！、、６　　　　　　　　　　
９．５　　　　　　　１４．５６Ｇ、９　　　　　　　
　　１α０　　　　　　　１１．２１２．１　　　　　
　　　　　　　　　１五Ｂ　　　　　　　　　　　　２
／Ｌフインチ試料 表１に与えられる物性結果は、本発明のエラストマーの
物性は１８０″Ｆもしくはそれ以上の高温で劣化しない
ことを示す。より詳しくいうと、エラストマー１の伸び
特性は、温度が室温（Ｒ，Ｔ、）から１４０下、１８０
下、２５０？へと変ってもそれ程大きくは変らない（対
応する伸び値は夫々１五３．９．５．１（ＬＯおよび１
３．８である）。これに対して、比較例の場合は室温と
１４０°Ｆの温度で伸び値に実質的な増加があり、比較
用エラストマー中では３Ｉ１４から５９に変化し、比較
用エラストマーＢでは２λ４から８五６に変化している
。比較すると、エラストマー１では全ての温度において
伸び値がはｙ一定であることそしてエラストマー２では
１８０下まで伸び値が安定していることが注目される。

比較例の場合、室温と１４０″Ｆの間で伸び値が著しく
増加しているのはこれらのエラストマー中の交差結合に
熱劣化が生じ、それによりそのエラストマーがより伸び
易くなり、あるいは柔軟になったことを示している。こ
のような劣化は、比較用エラストマーの完全さを損なう
ので望ましくない。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）少なくとも一種のポリイソシアネートと少なくと
   も二種のポリエーテルポリオールとの反応生成物を含む
   ポリウレタンエラストマーであつて、該ポリエーテルポ
   リオールの一種が少なくとも一種のグリコシド部分を含
   み、該エラストマーが実質的に海綿状構造をもたないこ
   とを特徴とするポリウレタンエラストマー。
2. （２）該グリコシドがメチルグルコシドである特許請求
   の範囲第１項に記載のエラストマー。
3. （３）グリコシドポリオールを用いる方法であつて、そ
   のグリコシドポリオールをポリイソシアネートと反応さ
   せ、実質的に海綿状構造を有さず、少なくとも約１４０
   °Ｆの温度で少なくとも１２時間の間熱安定性を示すポ
   リウレタン製造することを特徴とする方法。
4. （４）該温度が少なくとも約１７５°Ｆである特許請求
   の範囲第３項に記載の方法。
5. （５）該グリコシドがメチルグルコシドである特許請求
   の範囲第３項に記載の方法。
6. （６）さらにジオール、トリオールもしくはアミン−含
   有ポリオールをイソシアネートと反応させてポリウレタ
   ンエラストマーを製造することを含む特許請求の範囲第
   ３項に記載の方法。
7. （７）実質的に海綿状構造を有さず、グリコシドを含ま
   ないポリウレタンとグリコシドを含むポリウレタンの双
   方を含有し、熱安定性で熱硬化性のポリウレタンエラス
   トマーを製造する方法であつて、 （ａ）グリコシドポリオールをイソシアネートと反応さ
   せてグリコシドを含むポリウレタ ンを製造する工程、 （ｂ）ジオール、トリオールもしくはアミン−含有ポリ
   オールをイソシアネートと反応さ せてグリコシドを含まないポリウレタンを 製造する工程、 を包含し、該グリコシドを含むポリウレタンが該グリコ
   シドを含むポリウレタンおよび該グリコシドを含まない
   ポリウレタンの合計重量を基準として約４０〜約９０重
   量％の量で存在し、該工程（ａ）および（ｂ）を大気圧
   下、温度約２５℃〜約１５０℃で同時に実施することを
   特徴とする方法。
8. （８）該グリコシドポリオールがメチルグルコシドポリ
   オールである特許請求の範囲第７項に記載の方法。
9. （９）該ポリイソシアネートがポリアリールポリフェニ
   ルイソシアネートである特許請求の範囲第７項に記載の
   方法。