JPS6039667B2 - チアゾール誘導体 - Google Patents
チアゾール誘導体Info
- Publication number
- JPS6039667B2 JPS6039667B2 JP56173434A JP17343481A JPS6039667B2 JP S6039667 B2 JPS6039667 B2 JP S6039667B2 JP 56173434 A JP56173434 A JP 56173434A JP 17343481 A JP17343481 A JP 17343481A JP S6039667 B2 JPS6039667 B2 JP S6039667B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- compound
- reaction
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なチアゾール誘導体に関する。
本発明のチアゾール誘導体は文献未載の新規化合物であ
って、下記一般式‘１｝で表わされる。〔式中Ｒは低級
アルキル基、ナフチル基又は置換基として低級アルキル
基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
キルチオ基、ハロゲン原子及びフェニル基から成る群か
ら選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を
示す。ｎは２又は３を示す。〕上記一般式【１１で表わ
される化合物は局所麻酔作用、血小板凝集阻止作用を有
し、局所麻酔薬、血栓症の予防乃至治療薬等として有用
である。
って、下記一般式‘１｝で表わされる。〔式中Ｒは低級
アルキル基、ナフチル基又は置換基として低級アルキル
基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
キルチオ基、ハロゲン原子及びフェニル基から成る群か
ら選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を
示す。ｎは２又は３を示す。〕上記一般式【１１で表わ
される化合物は局所麻酔作用、血小板凝集阻止作用を有
し、局所麻酔薬、血栓症の予防乃至治療薬等として有用
である。
上記一般式‘１｝において示される各基は具体的には、
以下の通りである。低級アルキル基…・・・メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ベンチル、ヘキシル基等。
以下の通りである。低級アルキル基…・・・メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ベンチル、ヘキシル基等。
ナフチル基……Ｑ−ナフチル基、Ｂ−ナフチル基等。
ハロゲン原子…・・・弗素原子、塩素原子、臭素原子、
沃素原子等。
沃素原子等。
ハロ低級アルキル基・・・・・・トリフルオロメチル、
トリプロモメチル、トリクロロメチル、トリヨ−ドメチ
ル、２−フルオロエチル、２・２ージフルオロェチル、
２・２・２ートリフルオロェチル基等。
トリプロモメチル、トリクロロメチル、トリヨ−ドメチ
ル、２−フルオロエチル、２・２ージフルオロェチル、
２・２・２ートリフルオロェチル基等。
低級アルコキシ基・・・・・・メトキシ、ヱトキシ、、
プポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシ、ベンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等。
プポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシ、ベンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等。
低級アルキルチオ基・・・・・・メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、に
ｒｔ−ブチルチオ、ベンチルチオ、ヘキシルチオ基等。
置換基として低級アルキル基、ハロ低級ァルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子及
びフヱニル基から成る群から選ばれた基を１〜３個有す
ることのあるフェニル基・・・…フヱニル、２ーメチル
フエニル、３−メチルフエニル、４ーメチルフヱニル、
４ーエチルフエニル、４ープロピルフエニル、４−イソ
プロピルフエニル、３・４ージメチルフエニル、２・３
・４−トリメチルフエニル、２・３・５ートリメチルフ
エニル、２・３・６ートリメチルフエニル、２−トリフ
ルオロメチルフエニル、３ートリフルオロメチルフエニ
ル、４ートリフルオロメチルフエニル、３ートリブロモ
メチルフエニル、３ートリクロロメチルーフエニル、３
ートリヨードメチルフエニル、２−メトキシフエニル、
３−メトキシフエニル、４ーメトキシフエニル、４ーエ
トキシフエニル、４−プロポキシフエニル、４ーイソプ
ロロポキシフエニル、４ーブトキシフエニル、４一にｒ
ｔーブトキシフエニル、２−メチルチオフエニル、３−
メチルチオフエニル、４−メチルチオフエニル、２−メ
チル一４−メチルチオフエニル、３−メチル一４ーメチ
ルチオフエニル、２ークロロフエニル、３ーフルオロフ
エニル、４ーフロムフエニル、２・３ージクロロフエニ
ル、２・４−ジクロロフエニル、２・４ージフルオロフ
ヱニル、２・４ージブロモフエニル、２ーフエニルフエ
ニル、３−フエニルフエニル、４ーフエニルフェニル基
等。
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、に
ｒｔ−ブチルチオ、ベンチルチオ、ヘキシルチオ基等。
置換基として低級アルキル基、ハロ低級ァルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子及
びフヱニル基から成る群から選ばれた基を１〜３個有す
ることのあるフェニル基・・・…フヱニル、２ーメチル
フエニル、３−メチルフエニル、４ーメチルフヱニル、
４ーエチルフエニル、４ープロピルフエニル、４−イソ
プロピルフエニル、３・４ージメチルフエニル、２・３
・４−トリメチルフエニル、２・３・５ートリメチルフ
エニル、２・３・６ートリメチルフエニル、２−トリフ
ルオロメチルフエニル、３ートリフルオロメチルフエニ
ル、４ートリフルオロメチルフエニル、３ートリブロモ
メチルフエニル、３ートリクロロメチルーフエニル、３
ートリヨードメチルフエニル、２−メトキシフエニル、
３−メトキシフエニル、４ーメトキシフエニル、４ーエ
トキシフエニル、４−プロポキシフエニル、４ーイソプ
ロロポキシフエニル、４ーブトキシフエニル、４一にｒ
ｔーブトキシフエニル、２−メチルチオフエニル、３−
メチルチオフエニル、４−メチルチオフエニル、２−メ
チル一４−メチルチオフエニル、３−メチル一４ーメチ
ルチオフエニル、２ークロロフエニル、３ーフルオロフ
エニル、４ーフロムフエニル、２・３ージクロロフエニ
ル、２・４−ジクロロフエニル、２・４ージフルオロフ
ヱニル、２・４ージブロモフエニル、２ーフエニルフエ
ニル、３−フエニルフエニル、４ーフエニルフェニル基
等。
本発明の化合物は種々の方法により製造されるが、その
好ましい一例を挙げれば以下に示す方法により製造され
る。
好ましい一例を挙げれば以下に示す方法により製造され
る。
〔式中Ｚはハロゲン原子を示す。
Ｒ及びｎは前記に同じ。〕即ち本発明化合物は、一般式
｛２１で表わされる公知のハロゲン化合物又は一般式【
３’で表わされる公知のェポキシ化合物と一般式｛４｝
で表わされる公知のジアミンとを反応させ、次いで得ら
れる一般式‘５’で表わされる化合物に二硫化炭素を反
応させ、更に得られる一般式｛６｝で表わされる化合物
にチオニルクロラィドを反応させることにより製造され
る。
｛２１で表わされる公知のハロゲン化合物又は一般式【
３’で表わされる公知のェポキシ化合物と一般式｛４｝
で表わされる公知のジアミンとを反応させ、次いで得ら
れる一般式‘５’で表わされる化合物に二硫化炭素を反
応させ、更に得られる一般式｛６｝で表わされる化合物
にチオニルクロラィドを反応させることにより製造され
る。
一般式■又は｛３１の化合物と一般式｛４’の化合物と
の反応は通常適当な溶媒中にて行なわれる。
の反応は通常適当な溶媒中にて行なわれる。
溶媒としては反応に悪影響を及ぼさないものであれば各
種の有機溶媒を広く使用でき、例えばメタノ−ル、ェタ
／ール、ィソプロパノール等の低級アルコール類、ジェ
チルェーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルヱン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、酢酸エチル等を挙げることができる。一般式
‘２１又は【３｝の化合物と一般式‘４’の化合物との
使用割合としては特に限定されず広い範囲内で適宜選択
し得るが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量
程度、好ましくは５〜７倍モル量用いるのがよい。該反
応は室温及び加温下のいずれでも行ない得るが、溶媒の
沸点付近にて反応は好適に進行し、一般に１〜ｌｍ時間
程度にて反応は終了する。一般式‘５１の化合物と二硫
化炭素との反応は、無溶媒又は適当な溶媒中にて行なわ
れる。
種の有機溶媒を広く使用でき、例えばメタノ−ル、ェタ
／ール、ィソプロパノール等の低級アルコール類、ジェ
チルェーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルヱン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、酢酸エチル等を挙げることができる。一般式
‘２１又は【３｝の化合物と一般式‘４’の化合物との
使用割合としては特に限定されず広い範囲内で適宜選択
し得るが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量
程度、好ましくは５〜７倍モル量用いるのがよい。該反
応は室温及び加温下のいずれでも行ない得るが、溶媒の
沸点付近にて反応は好適に進行し、一般に１〜ｌｍ時間
程度にて反応は終了する。一般式‘５１の化合物と二硫
化炭素との反応は、無溶媒又は適当な溶媒中にて行なわ
れる。
溶媒としては反応に悪影響を及ぼさない限り各種の有機
溶媒を広く使用でき、具体的には前記低級アルコール類
、前記エーテル類、前記芳香族炭化水素類等を例示でき
る。これらの溶媒のうちでも低級アルコール類が特に好
適である。一般式■の化合物と二硫化炭素との使用割合
としては特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよ
いが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度
、好ましくは等モル〜２倍モル量程度用いるのがよい。
反応温度としては特に限定がなく氷冷下、室温下及び加
温下のいずれでも行ない得るが、通常は室温付近で１〜
５時間程度反応させた後、溶媒を除去し、次いで残留物
を１００〜１３０ｑ０程度まで加温するのがよい。斯く
して一般式｛６１の化合物が生成する。一般式■の化合
物とチオニルクロラィドとの反応は無溶媒又は無極性有
機溶媒中、好ましくは無極性有機溶媒中にて行なわれる
。
溶媒を広く使用でき、具体的には前記低級アルコール類
、前記エーテル類、前記芳香族炭化水素類等を例示でき
る。これらの溶媒のうちでも低級アルコール類が特に好
適である。一般式■の化合物と二硫化炭素との使用割合
としては特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよ
いが、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度
、好ましくは等モル〜２倍モル量程度用いるのがよい。
反応温度としては特に限定がなく氷冷下、室温下及び加
温下のいずれでも行ない得るが、通常は室温付近で１〜
５時間程度反応させた後、溶媒を除去し、次いで残留物
を１００〜１３０ｑ０程度まで加温するのがよい。斯く
して一般式｛６１の化合物が生成する。一般式■の化合
物とチオニルクロラィドとの反応は無溶媒又は無極性有
機溶媒中、好ましくは無極性有機溶媒中にて行なわれる
。
無極性有機溶媒としては例えばメチレンクロライド、ク
ロロホルム、テトラヒドロフラン等を挙げることができ
る。一般式■の化合物とチオニルクロラィドとの使用割
合としては特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すれば
よいが、通常前者に対して後者を等モル〜１０倍モル量
程度、好まくは１．２〜５倍モル量程度用いるのがよい
。反応温度としては特に限定がなく氷冷下、室温下及び
加温下のいずれでも行ない得るが、通常０〜１００ｑｏ
程度が好適である。反応時間は通常１〜２ｑ時間程度で
あり、斯くして本発明の化合物が製造される。斯くして
得られる本発明の化合物は、慣用の分隣手段、例えば溶
媒抽出、再結晶、カラムクロマトグラフイー等により反
応混合物から容易に単離精製される。
ロロホルム、テトラヒドロフラン等を挙げることができ
る。一般式■の化合物とチオニルクロラィドとの使用割
合としては特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すれば
よいが、通常前者に対して後者を等モル〜１０倍モル量
程度、好まくは１．２〜５倍モル量程度用いるのがよい
。反応温度としては特に限定がなく氷冷下、室温下及び
加温下のいずれでも行ない得るが、通常０〜１００ｑｏ
程度が好適である。反応時間は通常１〜２ｑ時間程度で
あり、斯くして本発明の化合物が製造される。斯くして
得られる本発明の化合物は、慣用の分隣手段、例えば溶
媒抽出、再結晶、カラムクロマトグラフイー等により反
応混合物から容易に単離精製される。
本発明化合物は、通常の薬理的に許容し得る酸と容易に
塩を形成し得る。
塩を形成し得る。
斯かる酸としては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素
酸等の無機酸、酢酸、ｐートルェンスルホン酸、ェタン
スルホン酸、シュウ酸、マレィン酸、コハク酸、安息香
酸等の有機酸が挙げられる。次に本発明の化合物につい
て参考例及び実施例を挙げ、さらに具体的に示すが、本
発明化合物はこれらに限定されるものではない。
酸等の無機酸、酢酸、ｐートルェンスルホン酸、ェタン
スルホン酸、シュウ酸、マレィン酸、コハク酸、安息香
酸等の有機酸が挙げられる。次に本発明の化合物につい
て参考例及び実施例を挙げ、さらに具体的に示すが、本
発明化合物はこれらに限定されるものではない。
参考例
エチレンジアミン鞘夕をメタノール３００の‘に加え、
６０〜７び０に加温しつつ、２・３−ェポキシプロピル
フェニルェーテル３０夕のメタノール溶液１００の‘を
１時間にわたって滴下する。
６０〜７び０に加温しつつ、２・３−ェポキシプロピル
フェニルェーテル３０夕のメタノール溶液１００の‘を
１時間にわたって滴下する。
滴下終了後、２時間還流し、次いで溶媒及び過剰のエチ
レンジアミンを減圧下に留去すると、残糟として１一（
２ーアミノエチルアミノ）一３−フエノキシー２ープロ
パノールが得られる。上記で得られる１−（２−アミノ
ェチルァミノ）−３ーフェノキシー２ープロパノールを
単離することなく、この残溝をエタノール３００の‘に
溶解し、二硫化炭素２０のＺを加えると沈殿物を生成す
る。
レンジアミンを減圧下に留去すると、残糟として１一（
２ーアミノエチルアミノ）一３−フエノキシー２ープロ
パノールが得られる。上記で得られる１−（２−アミノ
ェチルァミノ）−３ーフェノキシー２ープロパノールを
単離することなく、この残溝をエタノール３００の‘に
溶解し、二硫化炭素２０のＺを加えると沈殿物を生成す
る。
１時間放置した後、デカンテーションで沈殿物を分取し
、油裕上にて徐々に１２０ｑｏまで加溢し、更に１２０
ｑｏで１時間加温を続ける。
、油裕上にて徐々に１２０ｑｏまで加溢し、更に１２０
ｑｏで１時間加温を続ける。
この反応生成物に熱時、ィソプロパノール２００泌を加
える。冷後析出する結晶を炉敬し、ィソプロパノールー
メタノールより再結晶して融点１４１〜１４〆Ｃの１一
（２ーヒドロキシー３−フエノキシプロピル）−２一ィ
ミダゾリジンチオン３１夕を得る。実施例 １２・３・
５・６ーテトラヒドロー２ーフヱノキシメチルイミダゾ
〔２・１一ｂ〕チアゾール・シュウ酸塩の製造１一（２
ーハイドロキシー３ーフエノキシプロピル）一２一イミ
ダゾリジンチオン１０夕をクロロホルム２００の‘に加
え、氷冷下、チオニルクロラィド６夕を滴下する。
える。冷後析出する結晶を炉敬し、ィソプロパノールー
メタノールより再結晶して融点１４１〜１４〆Ｃの１一
（２ーヒドロキシー３−フエノキシプロピル）−２一ィ
ミダゾリジンチオン３１夕を得る。実施例 １２・３・
５・６ーテトラヒドロー２ーフヱノキシメチルイミダゾ
〔２・１一ｂ〕チアゾール・シュウ酸塩の製造１一（２
ーハイドロキシー３ーフエノキシプロピル）一２一イミ
ダゾリジンチオン１０夕をクロロホルム２００の‘に加
え、氷冷下、チオニルクロラィド６夕を滴下する。
滴下後、３時間還流する。反応終了後、反応液を減圧濃
縮し、酢酸エチルェステル３００肌【及び飽和重炭酸ソ
ーダ水溶液１００地を加えて振とうする。有機層を水洗
、乾燥（Ｍ交０４）、濃縮して得られる油状物質をシリ
カゲルクロマトグラフィー（１００夕）に付しクロロホ
ルムーェタノール系溶媒で溶出させる。
縮し、酢酸エチルェステル３００肌【及び飽和重炭酸ソ
ーダ水溶液１００地を加えて振とうする。有機層を水洗
、乾燥（Ｍ交０４）、濃縮して得られる油状物質をシリ
カゲルクロマトグラフィー（１００夕）に付しクロロホ
ルムーェタノール系溶媒で溶出させる。
得られる油状物質２夕をアセトン１００の‘に溶解し、
シュウ酸０．８夕を加え、析出する結晶を炉取し、エタ
ノールより再結晶すると、２・３・５・６−テトラヒド
ロー２−フエノキシメチルイミダゾ〔２・１一ｂ〕チア
ゾール・シュウ酸塩１．５夕を得る。融点 １４７〜１
巡℃実施例 ２ ２・３・５・６ーテトラヒドロー２一（４ーメチルフエ
ノキシメチル）イミダゾ〔２．１−ｂ〕チアゾールの製
造１一〔２ーハイドロキシ−３−（４ーメチルフエノキ
シ）プロピル〕一２ーイミダゾリジンチオン１３．３夕
をクロ。
シュウ酸０．８夕を加え、析出する結晶を炉取し、エタ
ノールより再結晶すると、２・３・５・６−テトラヒド
ロー２−フエノキシメチルイミダゾ〔２・１一ｂ〕チア
ゾール・シュウ酸塩１．５夕を得る。融点 １４７〜１
巡℃実施例 ２ ２・３・５・６ーテトラヒドロー２一（４ーメチルフエ
ノキシメチル）イミダゾ〔２．１−ｂ〕チアゾールの製
造１一〔２ーハイドロキシ−３−（４ーメチルフエノキ
シ）プロピル〕一２ーイミダゾリジンチオン１３．３夕
をクロ。
ホルム２００の‘に加え、氷冷下、チオニルクロライド
８夕を滴下する。滴下後、２時間還流する。反応液に１
０％塩酸水２００泌を加え縄梓後、水素を分取する。炭
酸ソーダを加えてアルカリ性としクロロホルム２００の
‘で抽出する。抽出液を乾燥（ＭｇＳ０４）後濃縞して
得られる結晶を酢酸エチルェステルより再結晶すると２
・３・５・６ーテトラヒドロー２一（４−メチルフエノ
キシメチル）イミダゾ〔２・１−ｂ〕チアゾール２．２
夕を得る。融点 １００〜１０〆Ｃ 上記で得られる化合物のアセトン溶液を塩酸−エタノー
ル溶液で処理し、塩酸塩の形態に変換する。
８夕を滴下する。滴下後、２時間還流する。反応液に１
０％塩酸水２００泌を加え縄梓後、水素を分取する。炭
酸ソーダを加えてアルカリ性としクロロホルム２００の
‘で抽出する。抽出液を乾燥（ＭｇＳ０４）後濃縞して
得られる結晶を酢酸エチルェステルより再結晶すると２
・３・５・６ーテトラヒドロー２一（４−メチルフエノ
キシメチル）イミダゾ〔２・１−ｂ〕チアゾール２．２
夕を得る。融点 １００〜１０〆Ｃ 上記で得られる化合物のアセトン溶液を塩酸−エタノー
ル溶液で処理し、塩酸塩の形態に変換する。
該塩酸塩の融点は２０３〜２０５ｏ０である。実施例
３〜１１実施例２と同様にして下記表に記載の実施例３
〜１１の化合物を得る。
３〜１１実施例２と同様にして下記表に記載の実施例３
〜１１の化合物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは低級アルキル基、ナフチル基又は置換基とし
て低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子及びフエニル
基から成る群から選ばれた基を１〜３個有することのあ
るフエニル基を示す。 ｎは２又は３を示す。〕で表わされるチアゾール誘導体
及びその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56173434A JPS6039667B2 (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | チアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56173434A JPS6039667B2 (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | チアゾール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872592A JPS5872592A (ja) | 1983-04-30 |
| JPS6039667B2 true JPS6039667B2 (ja) | 1985-09-06 |
Family
ID=15960384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56173434A Expired JPS6039667B2 (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | チアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039667B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5822080B2 (ja) * | 1979-06-13 | 1983-05-06 | 住友ベークライト株式会社 | フィルム・シ−ト状洗浄剤の製造方法 |
-
1981
- 1981-10-28 JP JP56173434A patent/JPS6039667B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5872592A (ja) | 1983-04-30 |
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