JPS6038363B2 - ヘアリンス剤 - Google Patents

ヘアリンス剤

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JPS6038363B2
JPS6038363B2 JP15315479A JP15315479A JPS6038363B2 JP S6038363 B2 JPS6038363 B2 JP S6038363B2 JP 15315479 A JP15315479 A JP 15315479A JP 15315479 A JP15315479 A JP 15315479A JP S6038363 B2 JPS6038363 B2 JP S6038363B2
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hair
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phosphate ester
gester
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康博 清永
幸市 辰巳
勝美 谷口
照夫 堀内
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【発明の詳細な説明】 本発明は、従釆のヘアリンスの効果に加えて、毛髪に自
然な光沢を付与しうる新規なヘアリンス剤に関するもの
である。
通常、洗髪をした場合、毛髪に付着した汚れと一緒に毛
髪表面の皮脂分も除かれるため、毛髪は光沢や柔軟性を
失い、その結果欄通りの低下、帯電性の増大、風合の劣
化など好ましくない影響を与える。
そして、このような悪影響を回避するために、洗髪後さ
らにヘアリンス処理して毛髪の劣化した性質を回復させ
ることが普通行われている。
ところで従釆のヘアリンス剤は、柔軟性を付与するため
のカチオン界面活性剤と、洗髪後失われた皮脂分の補給
のための油性物質とを含有するものであるが、これは櫛
通りの改善、柔軟性の付与、帯電防止性の付与、風合の
改善などについては有効であるが、自然の光沢の復活に
ついては、まだ十分満足しうる結果をもたらしていない
。他方において、頭髪用化粧料の成分として、各種のリ
ン酸ェステル系界面活性剤を使用することは知られてい
る。例えば、これまでに多量の脂肪族アルコールを含む
乳化型ローションを製造する際に乳化剤としてリン酸ェ
ステル系界面活性剤を使用すること(持公昭42一16
955号公報)、エチレンオキシドと他のアルキレンオ
キシドとを付加して得られるポリオキシアルキレンアル
キルェーブルのリン酸ェステル又はその塩を含む頭髪用
イQ鑑料(袴開昭52一318巡号公報)、カチオン界
面活性剤とェトキシ化オレィルホスフェートェステルの
中和生成物又はラウリルテトラグリコールェーナルオル
トリン酸ェステルの中和生成物を含む透明液体毛髪調整
剤(特開昭52−1幻6斑号公報)、ポリオキシエチレ
ンアルキルフエニルエーテルリソ酸ェステルと第四級ア
ンモニウム塩型カチオン界面活性剤とを含むヘアリンス
縄成物(袴関昭53−M37号公報)などが提案されて
いる。しかしながら、このような従来使用されているリ
ン酸ェステル系界面活性剤は、いずれも毛髪に自然の光
沢を付与するという目的には不適当であつた。
したがって、ヘアリンスに関する技術分野においては、
洗髪によって失われた毛髪の光沢を復元しうるヘアリン
ス剤を得ることが重要な課題の一つとなっていた。
本発明者らは、従来のヘアリンス剤のもつ、櫛通り、風
合の改善、柔軟性、帯電防止性の付与という特徴に加え
て、自然の光沢を付与しうるという効果を示すヘアリン
ス剤を開発するために鋭意研究を重ねた結果、第四級ア
ンモニウム塩型界面活性剤と特定のリン酸ェステル又は
その塩を組み合わせて使用することによりその目的を達
成しうろことを見いだし、この知見に基づいて本発明を
なすに至った。
すなわち、本発明は、{ィ’第四級アンモニウム塩及び
{〇} 一般式(式中のR,及びR2はそれぞれ炭素数
2〜28でR,とR2の炭素数の和が10〜30である
直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基である)で表わされる
分枝アルコール又はそのアルキレンオキシド付加物のリ
ン酸ェステル又はその塩を含有することを特徴とするヘ
アリンス剤を提供するものである。
本発明において、{ィー 成分として用いられる第四級
アンモニウム塩は、例えば一般式(式中のR3は炭素数
10〜22の直鏡状又は分枝鎖状のアルキル基、R4は
炭素数1〜22の直鏡状又は分枝鎖状のァルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基あるいは炭素数7〜22のアラルキ
ル基、R5とR6は炭素数1〜3の直鎖状又は分枝鎖状
のァルキル基あるいはヒドロキシアルキル基、X‐は一
価のアニオンである)で表わされるモノ長鎖アルキル第
四級アンモニウム塩又はジ長鎖アルキル第四級アンモニ
ウム塩である。
このような第四級アンモニウム塩の例としては、セチル
トリメチルアンモニウムクロド、ステアリルトリメチル
アンモニウムクロリド、ステアリルベンジルジメチルア
ンモニウムクロリド、硬化牛脂アルキルトリメチルアン
モニウムクロリド、ジラウリルジメチルアンモニウムク
ロリド、ジ/ぐルミチルジメチルアンモニウムクロリド
、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジ硬化
牛脂アルキルジメチルアンモニゥムクロリドなどを挙げ
ることができる。この‘ィー成分は、通常、0.3〜1
の重量%の範囲内で使用される。
次に、本発明の(〇}成分は前記一般;ヱ1)で表わさ
れる分枝アルコール又はそのアルキレンオキシド付加物
のリン酸ェステル又はその塩であり、その塩は、例えば
ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、各種
アルカノールアミン塩、モルホリン塩などの有機アミン
塩である。
一般式(1)で表わされる分枝アルコールとしては、一
般式(1)におけるR,及びR2のァルキル基の炭素数
の和が10〜30のものが適当であり、10未満のもの
及び30を越えるものは好ましくない。
この分枝アルコールの例としては、2−ブチルオクタノ
ール、2−ベンチルノナノ−ル、2ーヘキシルデカノー
ル、2ーヘブチルウンデカノール、2−オクチルドデカ
ノール、2−(1,3,3ートリメチルブチル)−5,
7,7−トリメチルオクタノールなどをあげることがで
きる。これらの分枝アルコールはガーベット反応、オキ
ソ反応、アルドール縮合など種々の方法で製造すること
ができる。また、上記分枝アルコールのアルキレンオキ
シド付加物としては、上記分枝アルコールに炭素数2〜
4のアルキレンオキシド、たとえばエチレンオキシド、
プロピレンオキシド、ブチレンオキシドを1種又は2種
以上酸触媒又はアルカリ触媒の存在下に付加させること
により製造でき、2種以上付加させる場合は、ブ。
ック状でもランダム状でもよい。アルキレンオキシドの
付加モル数は、平均値で示されるが、1種の場合でも2
種以上の場合でも1〜30の範囲が好ましい。‘。
’成分であるリン酸ェステルは、上記の一般式(1)で
表わされる分枝アルコール又はそのアルキレンオキシド
付加物をオキシ塩化リン、三塩化リン、五酸化リン又は
ポリリン酸でェステル化反応するか、あるいは低級アル
コール酸ェステルとの間でェステル交換反応させること
により製造することができる。このようにして得られた
リン酸ェステルは、そのままで使用してもよい。適当な
塩基で中和し、塩として使用してもよい。また、このリ
ン酸ェステルは単独で用いてもよいし、2種以上の混合
物の状態で用いてもよい。すなわち、分枝アルコール又
はそのアルキレンオキシド付加物部分の構造の異なる複
数のリン酸ェステルの混合物として用いてもよいし、オ
ルトリン酸モノェステル、オルトリン酸ジェステル、ピ
ロリン酸ジェステルなどにェステル化度の異なる複数の
リン酸ェステルの混合物として用いてもよい。さらに、
リン酸ェステル化されていない未反応の分枝アルコール
又はそのアルキレンオキシド付加物が含まれていてもよ
い。【o}成分は、通常、ヘァリンス剤中に、0.1〜
10重量%、好ましくは0.5〜5重量%の範囲内で含
有される。
本発明のヘアリンス剤は、前記の{ィ’成分と‘ロー成
分のほかに所望に応じヘアリンス剤に慣用されている成
分を含むことができる。
このような成分の例としては、高級アルコール、グリセ
リド、脂肪酸ェステル、流動パラフィン、オレフィン低
重合体、ラノリン誘導体、コラーゲン誘導体、シリコー
ン類などの油分、ポリオキシェチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンアルケニルエーナル、ソルビタン
脂肪酸ェステル、ポリオキシェチレンソルビタン脂肪酸
ェステル、ショ糖脂肪酸ェステルなどの非イオン性界面
活性剤、エチレングリコール、プロピレソグリコール、
グリセリン、ポリエチレングリコール、エタノール、セ
ロソルブなどのアルコール類、粘度調整剤、ハイドロト
ロープ、乳濁剤、殺菌剤、着色剤、香料、キレート剤、
酸化防止剤、防ばし、剤を挙げることができる。そのほ
かの成分としては液状組成物とする場合の溶剤としての
水がある。本発明のヘアリンス剤組成物は、‘ィー成分
と【0’成分とが複合塩を形成し、それ自体で優れた保
水能を生じるとともに、毛髪に付着して均一な油膿を作
る。
この油膜は、毛髪に対し強い結合力を有するので、すす
ぎ洗いしても脱離することはない。そして、このように
油膜で覆われる結果、毛髪は櫛通りのよい、柔軟性、帯
電防止性を備えたものとなる。また、従釆のヘアリンス
剤では得られなかった自然の光沢を付与するという効果
も奏される。次に実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。
各例中における毛髪の光沢に関する評価は以下の試験方
法に従って行った。
あらかじめ市販の汎用シャンプーで洗浄し、自然乾燥し
た長さ2&かの毛髪logを、所定のヘアリンス剤の2
%溶液40M中に4000で3の砂闇浸せきした後、同
じ温度の純水100の上ずつで2回すすぎ洗いし、25
q0、65%RHの条件下で一昼夜放置し、この処理品
に櫛を3回通した後、リンス未処理品と並べて光沢を視
覚判定した。
製造例 1 かきまぜ機及び温度計を備えた300の上の四ッロフラ
スコに121g(0.5モル)の2ーヘキシルデカノー
ルを秤取し、23.7g(0.167モル)の五酸化リ
ンを50〜60qoで1時間を要して添加し、同温度で
1時間保持した後10000で3時間熟成した。
得られたリン酸ェステルの酸価(AV)及び組成は次の
通りであった。AV,=128.1 , AV2二20
4.9,中性油分 9重量%オルト
リン酸モノェステルとピロリン酸 ジヱステル 4箱重量%オルトリン酸
ジェステル 4頚重量%製造例 2 分枝アルコールとして、2ーヘキシルデカノールの代り
に2−オクチルドデカノール14班(0.5モル)を用
いて、製造例1と同様にリン酸ェステル化した。
得られたリン酸ェステルの酸価(AV)及び組成は次の
通りであった。
AV,=99.3 , AV2=149.0中性油分
11重量%オルトリン酸モノェステ
ル及びピロリン 酸ジェステル 3乳重量%オルトリン
酸ジヱステル 5亀重量%製造例 3 500舷ガラス製オートクレープに2ーヘプチルウンデ
カノール13舷(0.5モル)と40%水酸化カリウム
水溶液0.錐(0.002モル)を入れ、10びC・2
仇舷Hg以下で3び分間脱水した後、18000、3k
9/幼Gでエチレンオキシド(以下EOと称す)110
g(2.5モル)を付加し、ポリオキシェチレン2ーヘ
プチルウンデシルエーテル(EOの平均付加モル数5)
を得た。
次に得られたEO付加物に五酸化リン23.ね(0.1
67モル)を約7000で1時間を要して添加し、さら
に同温度で1時間保持した後、100℃で3時間熟成し
てリン酸ェステルを得た。
このものの酸価(AV)と組成は次の通りであつた。
AV,=64.4 , AV2=103.0中性油分
15重量%オルトリン酸モノェステ
ルとピロリン酸 ジェステル 総重量%オルトリン酸
ジェステル 40重量%製造例 4 2−へキシルデカノールにプロピレンオキシド(以下P
Oと称す)を付加して得られたポリオキシブロピレン2
ーヘキシルデシルエーテル(POの平均付加モル数2)
17繋(0.5モル)に五酸化リン23.7g(0.1
67モル)を約70q0で1時間を要して加え、1時間
同温度に保持した後、3時間熟成し、リン酸ェステルを
得た。
このものの酸価(AV)と組成は次の通りである。
AV,=81.0 , AV2=121.6中性油分
の重量%オルトリン酸モノェステル
とピロリン酸 ジェステル 3の重量%オルトリン酸
ジェステル 5鑓重量%製造例 5 常法により、2ーヘプチルウンデカノールにエチレンオ
キシドを付加し、続いてプロピレンオキシドを付加して
、ブロック型ポリオキシヱチレンポリオキシプロピレン
2−へプチルウンデシルエーテル(EOの平均付加モル
数7、POの平均付加モル数3)を得た。
得られた付加物(0.5モル)に五酸化リン23.ね(
0.167モル)を約70CCで1時間を要して加え、
同温度で1時間保持した後、10000で3時間熟成し
てリン酸ェステルを得た。
このものの酸価(AV)と組成は次の通りである。
AV,=39.8 , AV2=61.8中性油分
22重量%オルトリン酸モノェステ
ルとピロリン酸ジェステル 31重量
%オルトリン酸ジェステル 4り重量%製造例 6 分枝アルコールとして、2−へキシルデカノールの代り
に、2一(1,3,3ートリメチルプチル)一5,7,
7−トリメチルオクタノール13鬼(0.5モル)を用
いて製造例1と同様にしてリン酸ェステルを得た。
このものの酸価(AV)と組成は次の通りである。
AV.=104.1 , AV2=161.9中性油分
1亀重量%オルトリン酸モノェ
ステルとピロリン酸ジェステル 3
抗重量%オルトリン酸ジェステル 4母重量%製造
例 7 比較のために用いる高級脂肪族アルコールのリン酸ヱス
テルを製造した。
2ーヘキシルデカノールの代りにn−セタノール121
g(0.5モル)を用いて製造例1と同様にしてリン酸
ェステルを得た。
このものの酸価(AV)及び組成は次の通りである。
AV,=124.7 , AV2=187.1中性油分
7重量%オルトリン酸モノェステ
ルとピ。
リン酸ジェステル 35重量%オルト
リン酸ジェステル 斑重量% 実施例 1 ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド2.の重量
%、次表に記載したリン酸ェステル2.0重量%、ポリ
オキシェチレンステアリルェーテル(EOの平均付加モ
ル数5)1.の重量%及び残部水からなるリンス剤を調
製し、リンス効果及び光沢を試験した結果、リンス効果
は用いたIJン酸ヱステルの種類によろず同等であった
が、光沢において本発明のリンス剤は明らかにすぐれて
いた。
表注) *1:未処理品と比較して深みのあるシルキー
な光沢を有するもの○ 未処理品と同等× *2:ポリオキシエチレンジノニルフエ ニルェーテルリン酸ェステル (EOの平均付加モル数6.5,AV, =58.1,AV2=97.3,中性油分20%,オル
トリン酸モノェステルとピロリン酸ジェステル42%,
オル トリン酸ジェステル滋%) 実施例 2 セチルトリメチルアンモニウムクロリド2.0重量%、
製造例2のリン酸ェステル2.の重量%、ポリオキシェ
チレンステアリルェーテル(EOの平均付加モル数5)
1.0重量%及び残部水からなるリンス剤を調整し、光
沢付与効果を測定した。
その結果、このリンス剤は毛髪に深みのあるシルキーな
光沢を与えた。実施例 3 ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド2.
の重量%、製造例3のリン酸ェステル2.0重量%、ポ
リオキシェチレンステアリルェーテル(EOの平均付加
モル数5)1.の重量%及び残部水からなるIJンス剤
を調製し、光沢付与効果を測定したところ、毛髪に深み
のあるシルキーな光沢を与えた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 (イ) 第四級アンモニウム塩及び(ロ)一般式▲
    数式、化学式、表等があります▼(式中のR_1及びR
    _2はそれぞれ炭素数2〜28でR_1とR_2の炭素
    数の和が10930である直鎖状又は分枝鎖状のアルキ
    ル基である)で表わされる分枝アルコール又はそのアル
    キレンオキシド付加物のリン酸エステル又はその塩を含
    有することを特徴とするヘアリンス剤。
JP15315479A 1979-11-27 1979-11-27 ヘアリンス剤 Expired JPS6038363B2 (ja)

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