JPS6038362B2 - ヘアリンス剤組成物 - Google Patents

ヘアリンス剤組成物

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JPS6038362B2
JPS6038362B2 JP15315379A JP15315379A JPS6038362B2 JP S6038362 B2 JPS6038362 B2 JP S6038362B2 JP 15315379 A JP15315379 A JP 15315379A JP 15315379 A JP15315379 A JP 15315379A JP S6038362 B2 JPS6038362 B2 JP S6038362B2
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hair
phosphoric acid
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acid ester
ester
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康博 清永
幸市 辰巳
勝美 谷口
照夫 堀内
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【発明の詳細な説明】 本発明は、従来のヘアリンス剤の効果に加えて、毛髪に
自然な光沢を付与しうる新規なヘアリンス剤組成物に関
するものである。
通常、洗髪をした場合、毛髪に付着した汚れと一緒に毛
髪表面の皮肪分も除かれるため、毛髪は光沢や柔軟性を
失い、その結果櫛通りの低下、帯電性の増大、風合の劣
化など好ましくない影響を与える。
そして、このような悪影響を回避するために、洗髪後さ
らにヘアリンス処理して毛髪の劣化した性質を回復させ
ることが普通行われている。
ところで、従来のヘアリンス剤は、柔軟性を付与するた
めのカチオン界面活性剤と、洗髪後失われた皮肋分の補
給のための油性物質とを含有するものであるが、これは
櫛通りの改善、柔軟性の付与、帯電防止性の付与、風合
の改善などについては有効であるが、自然の光沢の復活
については、まだ十分満足しうる結果をもたらしていな
い。他方において、頭髪用イQ舷料の成分として、各種
のリン酸ェステル系界面活性剤を使用することは知られ
ている。例えば、これまでに多量の脂肪族アルコールを
含む乳化型ローションを製造する際に乳化剤としてリン
酸ェステル系界面活性剤を使用すること(持公昭42一
16955号公報)、エチレンオキシドと他のアルキレ
ンオキシドとを付加して得られるポリオキシアルキレン
アルキルェー7ルの1」ン酸ェステル又はその塩を含む
頭髪用イ8鑑料(特開昭52−318斑公報)、カチオ
ン界面活性剤とエトキシ化オレイルホスフヱートエステ
ルの中和生成物又はラウリルテトラグリコ一ルェーテル
オルトリン酸ェステルの中和生成物を含む透明液体毛髪
調整剤(侍関昭52−1泌6斑号公報)、ポリオキシェ
チレンアルキルフェニルェーテルリン酸ェステルと第四
級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤とを含むヘアリ
ンス組成物(持開昭53−6437号公報)などが提案
されている。しかしながら、このような従来使用されて
いるリン酸ェステル系界面活性剤は、いずれも毛髪に自
然の光沢を付与するという目的には不適当であつた。
したがって、ヘアリンスに関する技術分納野‘こおいて
は、洗髪によって失われた毛髪の光沢を復元しうるヘア
リンス剤を得ることが重要な議題の一つとなっていた。
本発明者らは、従来のヘアリンス剤のもつ、櫛通り、風
合の改善、柔軟性、帯電防止性の付与という特徴に加え
て、自然の光沢を付与しうるという効果を示すヘアリン
ス剤を開発するために鋭意研究を重ねた結果、第四級ア
ンモニウム塩型界面活性剤と特定のリン酸ェステル又は
その塩を組み合わせて使用することによりその目的を達
成しうろことを見いだし、この知見に基づいて本発明を
なすに至った。すなわち、本発明は、(ィー第四級アン
モニウム塩、及び【口}一般式(式中のR,とR2はそ
れぞれ炭素数2〜20の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル
基、R3は炭素数2〜12の直鎖状又は分枝鎖状のアル
キル基、nは1〜15の整数である)で示されるェステ
ル基含有第二級アルコールのリン酸ェステル又はその塩
を含有することを特徴とするヘアリンス剤組成物を提供
するものである。
本発明において、‘ィー成分として用いられる第四級ア
ンモニウム塩は、例えば一般式(式中のR4は炭素数1
0〜22の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、R5は炭
素数1〜22の道鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基あるいは炭素数7〜22のアラルキル
基、R6とR7は炭素数1〜3の直鎖状又は分枝鎖状の
ァルキル基あるいはヒドロキシアルキル基、Xは一個の
アニオンである)で表わされるモノ長鎖アルキル第四級
アンモニウム塩又はジ長鎖ァルキル第四級アンモニウム
塩である。
このような第四級アンモニウム塩の例としては、セチル
トリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、ステアリルベンジルジメチル
アンモニウムクロリド、硬化牛脂アルキルトリメチルア
ンモニウムクロリド、ジラウリルジメチルアンモニウム
クロリド、ジ/ぐルミチルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジ硬
化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロリドなどを挙
げることができる。この…成分は、通常、0.3〜1の
重量%の範囲内で使用される。
次に、本発明の‘o}成分として用いられるェステル基
含有第二級アルコールのリン酸ヱステルは、前記一般式
(1)で表わされる第二級アルコールのリン酸ヱステル
であり、その塩は、例えばナトリウム塩、カリウム塩な
どのアルカリ金属塩、各種アルカノールアミン塩、モル
ホリン塩などの有機アミン塩である。
このようなリン酸ェステルの例としては、12一ヒドロ
キシステアリン酸と3一分枝アルコールとのェステルと
リン酸から譲導されるリン酸ェステル及びその塩を挙げ
ることができる。前記の一般式(1)で表わされるェス
テル基含有第二級アルコールは、12−ヒドロキシステ
アリン酸、10一ヒドロキシパルミチン酸などのヒドロ
キシ脂肪酸又はその官能的譲導体例えば酸ハラィド、低
級アルキルェステルと8一分枝アルコールとを反応させ
ることによって得られる。この8−分枝アルコールとし
ては炭素数12〜32の8一分枝アルコールが好ましい
。このようなアルコールの例としては、2ーブチルオク
タノール、2−ベンチルノナノール、2ーヘキシルデカ
ノール、2−へプチルウンデカノール、2−オクチルド
デカノール、2−(1,3,3ートリメチルブチル)−
6,7,7−トリメチルオクタノールなどを挙げること
ができる。この3−分枝アルコールは、ガーベット反応
、オキソ反応、アルドール縮合など種々の方法で製造す
ることができる。また、{〇}成分のリン酸ェステルは
、前記の一般式(1)で表わされるェステル基含有第二
級アルコールをオキシ塩化リン、三塩化リン、五酸化リ
ン又はポリリン酸でェステル化反応するか、あるいは低
級アルコールリン酸ェステルとの間でェステル交換反応
させることにより製造することができる。このようにし
て得られたリン酸ェステルは、そのままで使用してもよ
いし、適当な塩基で中和し、塩として使用してもよい。
また、このリン酸ェステルは単独で用いてもよいし、2
種以上の混合物の状態で用いてもよい。すなわち、ェス
テル基含有第二級アルコール部分の構造の異なる複数の
リン酸ェステルの混合物として用いてもよいし、オルト
リン酸モノェステル、オルトリン酸ジェステル、ピロリ
ン酸ジヱステルなどェステル化度の異なる複数のリン酸
ェステルの混合物として用いてもよい。
さらに、リン酸ェステル化されていない禾反応のェステ
ル基含有第二級アルコールが含まれていてもよい。‘ロ
ー成分は、通常、ヘアリンス剤に0.1〜1の重量%、
好ましくは0.5〜5重量%の範囲内で含有される。本
発明組成物は、前記の‘ィ)成分と【ロ}成分のほかに
、所望に応じヘアリンス剤に費用されている成分を含む
ことができる。
このような成分の例としては、高級アルコール、グリセ
リド、脂肪酸ェステル、流動パラフィン、オレフィン低
重合体、ラノリン誘導体、コラーゲン誘導体、シリコー
ン類などの細分、ポリオキシェチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンアルケニルエーテル、ソルビタン
脂肪酸エステルくポリオキシェチレンソルビタン脂肪酸
ェステル、ショ糖脂肪酸ェステルなどの非イオン性界面
活性剤、エチレングリコール、ブロピレングリコール、
グリセリン、ポリエチレングリコール、エタノール、セ
ロソルプなどのアルコール類、粘度調整剤、ハイドロト
ローブ、乳濁剤、殺菌剤、着色剤、香料、キレート剤、
酸化防止剤、防ばし、剤を挙げることができる。そのほ
かの成分としては、液状組成物とする場合の溶剤として
の水がある。本発明のヘアリンス剤組成物は、{ィ}成
分と‘。
)成分とが複合塩を形成し、それ自体で鍵れた保水館を
生じるとともに、毛髪に付着して均一な油膜を作る。こ
の油膜は、毛髪に対し強い結合力を有するので、すすぎ
洗いしても脱鰍することはない。そして、このように油
膜で覆われる結果、毛髪は櫛通りのよい、柔軟性、帯電
防止性を備えたものとなる。また、従来のヘアリンス剤
では得られなかった自然の光沢を付与するという効果も
奏される。次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
各例中における毛髪の光沢に関する評価は以下の試験方
法に従って行った。
あらかじめ市販の汎用シャンプーで洗浄し、自然乾燥し
た長さ25九の毛髪10夕を、所定のヘアリンス剤の2
%溶液40泌中に4び0で3の趣間浸せきした後、同じ
温度の純水100必ずつで2回すすぎ洗いし、260,
65%RHの条件下で一昼夜放直し、この処理品に櫛を
3回通した後、リンス未処理品と並べて光沢を視覚判定
した。
製造例 1 かきまぜ装置及び温度計の付いた内容積300の‘の四
つ口のフラスコに12一ヒドロキシステアリン酸2ーヘ
キシルデシル125.8夕(0.24モル)を秤取し、
これに五酸化リン17.1夕(0.12モル)を50〜
6び0で1時間にわたって添加し、同じ温度にさらに1
時間保持した後、水2.7夕(0.15モル)を添加し
て昇温し100qoで3時間熟成した。
得られたリン酸ェステル化物の酸価(AV)及び組成は
次のとおりであった。AV,=70.0 AV2:1
37.2中性油分=17% オルトリン酸モノェステル十ピロリン酸 ジエステル=78% オルトリン酸ジェステル=5% 製造例 2 12一ヒドロキシステアリン酸2ーヘキシルデシルの代
わりに12‐ヒドロキシステアリン酸2ーオクチルドデ
シルを0.24モル、また、五酸化リンを0.08モル
用い、水を添加しない以外は製造例1と同様にして次の
リン酸ヱステル化物を得た。
AV,=70.3 AV2=110.4中性油分=2
3% オルトリン酸モノェステル+ピロリン酸 ジヱステル=32% オルトリン酸ジェステル=45% 製造例 3 12一ヒドロキシステアリン酸2−へキシルデシルの代
わりに12一ヒドロキシステアリン酸2一(1,3,3
ートリメチルブチル)−5,7,7−トリメチルオクチ
ルを用いた以外は製造例1と同様にして、次の酸化及び
組成のリン酸ェステル化物を得た。
AV,=78.3 AV2=142.5中性油分=1
0% オルトリン酸モノェステル+ピロリン酸 ジエステル=64% オルトリン酸ジェステル=26% 製造例 4 内容積500叫の耐圧ガラス製オートクレープにラウリ
ルアルコール93夕(0.5モル)及び40%水酸化カ
リウム水溶液0.9夕を仕込み、8000,20脇Hg
以下で30分間脱水した後、12000,3k9/係ゲ
ージ圧以下の条件で酸化プロピレン(以下PO)を3モ
ル付加して熟成し、7び0まで冷却してトッビングし、
ポリオキシプロピレンラウリルエーテル(POの平均付
加モル数6)を得た。
続いてこれに50〜60℃で五酸化リン23.7夕(0
.167モル)を常圧下1時間かけて添加し、以下製造
例2と同様にして次に示す酸価及び組成のリン酸ェステ
ル化物を得たた。AV,:92.2 AV2=160
.1中性油分=25% オルトリン酸モノェステル十ピロリン酸 ジエステルニ56% オルトリン酸ジェステル=19% 製造例 5 市販のポリオキシプロピレンモノブチルェーナル(PO
の平均付加モル数20)123.5夕(0.1モル)、
五酸化リン7.1夕(0.05モル)及び水1.26夕
(0.07モル)を用いた以外は製造例1と同様にして
次に示す組成のリン酸ェステル化物を得た。
AV,=57.0 AV2=102.4中性油分=1
9% オルトリン酸モノェステル+ピロリン酸 ジエステル=55% オルトリン酸ジヱステル=26% 実施例 1 製造例1で得たリン酸ェステル化物を使用して下記の組
成のリンス剤を調製し、前述の試験方法に従って性能を
評価した結果十分なりンス効果が得られた上に、未処理
品と比較して深みのあるシルキーな光沢が得られた。
成 分 重量% 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 2.0製造例
1のリン酸ェステル化物 2.0ポリオキシエチ
レンステアリルエーテル1.0(EOの平均付加モル数
5)純 水 95.0計 10
0.0 実施例 2 製造例2で得たリン酸ェステル化物を使用し下記の組成
のリンス剤を調製し、性能を評価した結果、未処理品と
比較して深みのあるシルキーな光沢が得られた。
成 分 重量% 塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム
2.0製造例2の
リン酸ェステル化物 2.0ポリオキシエチレン
ステアリルエーテル1.0(EOの平均付加モル数5)
純 水 95.0計 100.
0 実施例 3 製造例3で得たリン酸ェステル化物を使用し、下記の組
成のリンス剤を調製し、性能を評価した結果、未処理品
と比較して深みのあるシルキーな光沢が得られた。
成 分 重量% 塩化セチルトリメチルアンモニウム 2.0製造例
3のリン酸ェステル化物 2.0ポリオキシエチ
レンステアリルエーテル1.0(EOの平均付加モル数
5)純 水 95.0計 10
0.0 比較例 1 製造例1で得たリン酸ェステル化物の代わりに製造例4
で得たリン酸ェステル化物を用いた以外は実施例1と同
様の組成でリンス剤を調製し、性能を評価した結果、リ
ンス効果は実施例と同等であったが、光沢は禾処理品と
差がなく、光沢付与効果は得られなかった。
比較例 2 製造例1で得たリン酸ェステル化物の代わりに市販のポ
リオキシェチレンジノニルフェニルヱーテルリン酸(E
Oの平均付加モル数6.5,AV,こ斑.1,AV2=
97.3、中性油20%、オルトリン酸モノェステル十
ピロリン酸ジェステル=42%、オルトリン酸ジェステ
ル=38%)を用いた以外は実施例1と同様の組成でリ
ンス剤を調製し、性能を評価した結果、光沢は未処理品
と差がなかった。
比較例 3製造例1で得たリン酸ェステル化物のかわり
に製造例5で得たリン酸ェステル化物を用いた以外は実
施例1と同様の組成でリンス剤を調製し、性能を評価し
た結果、光沢は未処理品と差がなかった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 (イ) 第四級アンモニウム塩、及び(ロ)一般式
    ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中のR_1と
    R_2はそれぞれ炭素数2〜20の直鎖状又は分枝鎖状
    のアルキル基、R_3は炭素数2〜12の直鎖状又は分
    枝鎖状のアルキル基、nは1〜15の整数である)で示
    されるエステル基含有第二級アルコールのリン酸エステ
    ル又はその塩を含有することを特徴とするヘアリンス剤
    組成物。
JP15315379A 1979-11-27 1979-11-27 ヘアリンス剤組成物 Expired JPS6038362B2 (ja)

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JPS5677217A JPS5677217A (en) 1981-06-25
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JPS62138414A (ja) * 1985-12-10 1987-06-22 Lion Corp 毛髪化粧料

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