JPS6033148B2 - ウレタンレオロジ−変性剤 - Google Patents
ウレタンレオロジ−変性剤Info
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- JPS6033148B2 JPS6033148B2 JP56115828A JP11582881A JPS6033148B2 JP S6033148 B2 JPS6033148 B2 JP S6033148B2 JP 56115828 A JP56115828 A JP 56115828A JP 11582881 A JP11582881 A JP 11582881A JP S6033148 B2 JPS6033148 B2 JP S6033148B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はしオロジー変性剤に関する。
より詳細にはウレタンレオロジー変性剤、特に水および
有機溶剤ベース組成物に有用な変性剤に関する。長い間
、種々の目的のために被覆組成物に添加剤が用いられて
きた。即ち、粘度調整剤、界面活性剤、垂れ（ｓａｇ）
調整剤、消泡剤等の物質がそれぞれの機能のために少量
被覆組成物に加えられている。レオロジー変性剤もまた
被覆組成物の粘度を増加させるためのみならず、種々の
工程条件ならびに最終使用状況のもとでも所望のレベル
に粘度を維持するために組成物に加えられる。レオロジ
ー変性剤から得られる第二の効果は保護コロイド作用、
顔料分散性、レベリングおよび流動性の改良を包含する
。これらの性能のある種のものは類似の組成物、例えば
繊維処理剤、化粧品、紙組成物、研削剤（ｗｅｌｌｄｍ
ｌｉｎｇ）、泡消火剤（ｆｉｒｅ−ｆｉｇｈｔｉｎｇ
ｆｏａｍｓ）、洗剤、医薬品、農薬（ａ釘ｉｃ山ｔｕｒ
ａｌｆｏｒｍのａｔｉｏｎｓ）および全ゆる種類のェマ
ルジョン類にも望まれている。レオロジー変性剤は種々
の組成物に使用されることが望まれていることが理解さ
れる。多くの公知のレオロジー変性剤が使用され、かな
りの成功をおさめている。
有機溶剤ベース組成物に有用な変性剤に関する。長い間
、種々の目的のために被覆組成物に添加剤が用いられて
きた。即ち、粘度調整剤、界面活性剤、垂れ（ｓａｇ）
調整剤、消泡剤等の物質がそれぞれの機能のために少量
被覆組成物に加えられている。レオロジー変性剤もまた
被覆組成物の粘度を増加させるためのみならず、種々の
工程条件ならびに最終使用状況のもとでも所望のレベル
に粘度を維持するために組成物に加えられる。レオロジ
ー変性剤から得られる第二の効果は保護コロイド作用、
顔料分散性、レベリングおよび流動性の改良を包含する
。これらの性能のある種のものは類似の組成物、例えば
繊維処理剤、化粧品、紙組成物、研削剤（ｗｅｌｌｄｍ
ｌｉｎｇ）、泡消火剤（ｆｉｒｅ−ｆｉｇｈｔｉｎｇ
ｆｏａｍｓ）、洗剤、医薬品、農薬（ａ釘ｉｃ山ｔｕｒ
ａｌｆｏｒｍのａｔｉｏｎｓ）および全ゆる種類のェマ
ルジョン類にも望まれている。レオロジー変性剤は種々
の組成物に使用されることが望まれていることが理解さ
れる。多くの公知のレオロジー変性剤が使用され、かな
りの成功をおさめている。
即ち、天然物、例えばアルギネート類、カゼインおよび
ガムトラガカント、変性した天然物、例えばメチルセル
ロース、およびヒドロキシェチルセルロース等がレオロ
ジ一変性剤として有用である。合成レオロジー変性剤も
使用されている。これらの物質はカルボキシビニルェー
テルコポリマー、アクリル系ポリマーおよびマレィン酸
無水物／スチレンコポリマー等である。然しながら公知
のレオロジー変性剤は種々の欠点を有する。即ち、天然
レオロジー変性剤は微生物の攻撃を受け易い。合成レオ
ロジー変性剤は上記攻撃を受けないが、その大部分は広
範囲にわたる最終使用および／またはフィルム形成濃度
における所望のシックニング性（仇ｉｃｈｅ１ｉｎｇｐ
ｒｏｐｅｎｉｅｓ）よりも小さくなる。
ガムトラガカント、変性した天然物、例えばメチルセル
ロース、およびヒドロキシェチルセルロース等がレオロ
ジ一変性剤として有用である。合成レオロジー変性剤も
使用されている。これらの物質はカルボキシビニルェー
テルコポリマー、アクリル系ポリマーおよびマレィン酸
無水物／スチレンコポリマー等である。然しながら公知
のレオロジー変性剤は種々の欠点を有する。即ち、天然
レオロジー変性剤は微生物の攻撃を受け易い。合成レオ
ロジー変性剤は上記攻撃を受けないが、その大部分は広
範囲にわたる最終使用および／またはフィルム形成濃度
における所望のシックニング性（仇ｉｃｈｅ１ｉｎｇｐ
ｒｏｐｅｎｉｅｓ）よりも小さくなる。
従って、レオロジ−変性剤にとっては耐微生物性および
広範囲にわたる使用および温度範囲での機能が必要であ
る。理想的には、この様なしオロジー変性剤は水および
有機溶剤ベースのものに使用でき、広範囲の異なったフ
ィルム形成樹脂に使用できる。加えて、もしレオロジー
変性剤が上述の第二の性質の多くを付与するなら、付加
的な利点があるであろう。本明細書では特に述べない限
り、全ての％および比は重量部で表わす。
広範囲にわたる使用および温度範囲での機能が必要であ
る。理想的には、この様なしオロジー変性剤は水および
有機溶剤ベースのものに使用でき、広範囲の異なったフ
ィルム形成樹脂に使用できる。加えて、もしレオロジー
変性剤が上述の第二の性質の多くを付与するなら、付加
的な利点があるであろう。本明細書では特に述べない限
り、全ての％および比は重量部で表わす。
本発明において、レオロジー変性剤はポリアルキレンオ
キシド約８から約１４モル、多官能性物質約０．５から
約５モル、ジイソシアネ−ト約９から約９０モルおよび
水約３から約７０モルの反応により誘導される。
キシド約８から約１４モル、多官能性物質約０．５から
約５モル、ジイソシアネ−ト約９から約９０モルおよび
水約３から約７０モルの反応により誘導される。
レオロジー変性剤は実質上ィソシアナト基を含ます分枝
構造を有する。前述のレオロジー変性剤は水性および有
機溶剤性組成物に有用である。
構造を有する。前述のレオロジー変性剤は水性および有
機溶剤性組成物に有用である。
このレオロジー変性剤は特に被覆用組成物に有用である
。以下に本発明のレオロジー変性剤、製法およびその応
用について記載する。
。以下に本発明のレオロジー変性剤、製法およびその応
用について記載する。
本発明に有用なしオロジ一変性剤はアルキレンオキシド
類、多官能性物質、ジィソシアネート類および水を反応
させることにより誘導する。
類、多官能性物質、ジィソシアネート類および水を反応
させることにより誘導する。
変性剤は分枝鎖構造を有し実質にィソシアナト基を有さ
ない。レオロジ一変性剤はさらに末端疎水基を実質上有
さないと云う特徴を有する。反応に使用されるポリアル
キレンオキシドはポリエチレンオキシドジオール類、ポ
リプロピレンオキシドジオール類、ポリブチレンオキシ
ドジオール類およびポリィソブチレンオキシドジオール
類等を含む。
ない。レオロジ一変性剤はさらに末端疎水基を実質上有
さないと云う特徴を有する。反応に使用されるポリアル
キレンオキシドはポリエチレンオキシドジオール類、ポ
リプロピレンオキシドジオール類、ポリブチレンオキシ
ドジオール類およびポリィソブチレンオキシドジオール
類等を含む。
これらの物質は分子量約２，０００から約２０，０００
、好ましくは約４，０００から約１２，０００を有する
。ポリエチレンオキシドは好ましいポリァルキレンオキ
シドである。反応混合物は約８モルから約１４モル、好
ましくは約９モルから約１２モルのポリアルキレンオキ
シドを必須成分として含む。多官能性物質は少なくとも
３個の活性水素を有し、ィソシアネートと反応し得るも
のであるかまたは少なくとも３個のィソシアナト基を有
するポリィソシアネートである。
、好ましくは約４，０００から約１２，０００を有する
。ポリエチレンオキシドは好ましいポリァルキレンオキ
シドである。反応混合物は約８モルから約１４モル、好
ましくは約９モルから約１２モルのポリアルキレンオキ
シドを必須成分として含む。多官能性物質は少なくとも
３個の活性水素を有し、ィソシアネートと反応し得るも
のであるかまたは少なくとも３個のィソシアナト基を有
するポリィソシアネートである。
多官能性物質として有用な物質としてはポリオール類、
アミン類、アミノアルコール類、チオール類およびポリ
イソシアネート類である。好ましい多官能性物質は少な
くとも３個の水酸基官能基を有するポリオールである。
その様な物質の例はポリアルキロール類、例えばトリメ
チロールプロパン、トリメチロールエタンおよびペンタ
エリスリトール；ポリヒドロキシアルカン類、例えばグ
リセロール、ェリスリトール、ソルビトールおよびマン
ニトール；多価アルコールエーテル類、例えば先記アル
コール類とアルキレンオキシドとから誘導されたもの汎
旨環式多価アルコール化合物、例えばトリヒドロキシシ
クロヘキサン；および芳香族化合物、例えばトリヒドロ
キシベンゼン等がある。好ましいポリオール類は３官能
性アルコール類、特にトリメチロールプロパンである。
多官能怪物費の他の例はジエチレントリアミン；トリエ
チレンテトラミン；ジエタノールアミン；トリエタノー
ルアミン；トリイソプｏパノールアミン；トリメルカプ
トメチルプロパン；トリフエニルメタン−４，４′，４
１′ートリイソシアネート；１，３，５ートリイソシア
ネートベンゼン；２，４，６ートリイソシアネートトル
エン；４，４′ージフエニルージメチルメタンー２，２
′一５，５′一テトライソシアネート：およびへキサメ
チレンジイソシアネートトリマー、例えばモーベィ・ケ
ム社のデスモジュールＮ等である。多官能性物質のレベ
ルは反応混合物の約ｏ．５モルから約５モル、好ましく
は約１モルから約３モルの範囲である。反応混合物に使
用される第三成分はジィソシアネートであり、約９モル
から約９０モル、好ましくは約２０モルから約３５モル
のレベルで使用される。
アミン類、アミノアルコール類、チオール類およびポリ
イソシアネート類である。好ましい多官能性物質は少な
くとも３個の水酸基官能基を有するポリオールである。
その様な物質の例はポリアルキロール類、例えばトリメ
チロールプロパン、トリメチロールエタンおよびペンタ
エリスリトール；ポリヒドロキシアルカン類、例えばグ
リセロール、ェリスリトール、ソルビトールおよびマン
ニトール；多価アルコールエーテル類、例えば先記アル
コール類とアルキレンオキシドとから誘導されたもの汎
旨環式多価アルコール化合物、例えばトリヒドロキシシ
クロヘキサン；および芳香族化合物、例えばトリヒドロ
キシベンゼン等がある。好ましいポリオール類は３官能
性アルコール類、特にトリメチロールプロパンである。
多官能怪物費の他の例はジエチレントリアミン；トリエ
チレンテトラミン；ジエタノールアミン；トリエタノー
ルアミン；トリイソプｏパノールアミン；トリメルカプ
トメチルプロパン；トリフエニルメタン−４，４′，４
１′ートリイソシアネート；１，３，５ートリイソシア
ネートベンゼン；２，４，６ートリイソシアネートトル
エン；４，４′ージフエニルージメチルメタンー２，２
′一５，５′一テトライソシアネート：およびへキサメ
チレンジイソシアネートトリマー、例えばモーベィ・ケ
ム社のデスモジュールＮ等である。多官能性物質のレベ
ルは反応混合物の約ｏ．５モルから約５モル、好ましく
は約１モルから約３モルの範囲である。反応混合物に使
用される第三成分はジィソシアネートであり、約９モル
から約９０モル、好ましくは約２０モルから約３５モル
のレベルで使用される。
数種の異なった炭化水素または置換炭化水素ジィソシア
ネート類が有用であり、これは脂肪族、脂環族および芳
香族ジイソシアネート類を単独または予め混合して含ん
でいる。一般に利用可能なジィソシアネート類は式：Ｏ
ＣＮＲＮＣ○（式中、Ｒはアリーレン、例えばフェニレ
ンおよびジフェニレン：アルキルアリーレン、例えばジ
メチルビフエニレン、メチレンビスフエニルおよびジメ
チルメチレンビスフェニレン；アルキレン、例えばメチ
レン、エチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、３
６メチレン種およびトリメチルヘキシレン；およびアリ
サィクリック、例えばィソホロンおよびメチルシクロヘ
キシレン等である）を有する。さらに他の有用なジイソ
シアネート類としては、上記式のもの（但し、Ｒはェス
テルまたはエーテル結合を含む炭化水素基）を含む。適
当なジイソシアネート類の特異例は１，４−テトラメチ
レンジイソシアネート；１，６−へキサメチレンジイソ
シアネート；２，２，４−トリメチル−１，６ージイソ
シアナトヘキサン；１，１０ーデカメチレンジイソシア
ネート：１，４ーシクロヘキシレンジイソシアネート；
４，４ーメチレンビス（イソシアナトシクロヘキサン）
；ｐーフエニレンジイソシアネート；２，６−トルエン
ジイソシアネート；２，４−トルエンジイソシアネート
；キシレンジイソシアネート；イソホロンジイソシアネ
ート；ビス−／ｆラーイソシアナトシクロヘキシルメタ
ン；４，４−ビフエニレンジイソシアネート；４，４−
メチレンジフエニルイソシアネート；１，５−ナフタレ
ンジイソシアネ−ト；および１，５ーテトラヒドロナフ
タレンジイソシアネートがある。好ましくはトルヱンジ
ィソシアネートおよび脂環式ジィソシアネート、就中ィ
ソホロンジイソシアネートとビスーパラーイソシアナト
シクロヘキシルメタンである。反応混合物に用いられる
第四の成分は水である。
ネート類が有用であり、これは脂肪族、脂環族および芳
香族ジイソシアネート類を単独または予め混合して含ん
でいる。一般に利用可能なジィソシアネート類は式：Ｏ
ＣＮＲＮＣ○（式中、Ｒはアリーレン、例えばフェニレ
ンおよびジフェニレン：アルキルアリーレン、例えばジ
メチルビフエニレン、メチレンビスフエニルおよびジメ
チルメチレンビスフェニレン；アルキレン、例えばメチ
レン、エチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、３
６メチレン種およびトリメチルヘキシレン；およびアリ
サィクリック、例えばィソホロンおよびメチルシクロヘ
キシレン等である）を有する。さらに他の有用なジイソ
シアネート類としては、上記式のもの（但し、Ｒはェス
テルまたはエーテル結合を含む炭化水素基）を含む。適
当なジイソシアネート類の特異例は１，４−テトラメチ
レンジイソシアネート；１，６−へキサメチレンジイソ
シアネート；２，２，４−トリメチル−１，６ージイソ
シアナトヘキサン；１，１０ーデカメチレンジイソシア
ネート：１，４ーシクロヘキシレンジイソシアネート；
４，４ーメチレンビス（イソシアナトシクロヘキサン）
；ｐーフエニレンジイソシアネート；２，６−トルエン
ジイソシアネート；２，４−トルエンジイソシアネート
；キシレンジイソシアネート；イソホロンジイソシアネ
ート；ビス−／ｆラーイソシアナトシクロヘキシルメタ
ン；４，４−ビフエニレンジイソシアネート；４，４−
メチレンジフエニルイソシアネート；１，５−ナフタレ
ンジイソシアネ−ト；および１，５ーテトラヒドロナフ
タレンジイソシアネートがある。好ましくはトルヱンジ
ィソシアネートおよび脂環式ジィソシアネート、就中ィ
ソホロンジイソシアネートとビスーパラーイソシアナト
シクロヘキシルメタンである。反応混合物に用いられる
第四の成分は水である。
水は約３モルから約７０モルのレベルで使用する。好ま
しくは約５モルから約３８モルであり、最も好ましくは
約８モルから約２５モルの水が用いられる。反応に使用
されるジィソシアネート以外の成分および用いられる溶
剤媒体はいまいま通常様跡量の水を含んでいることが理
解されるべきである。これらの原料によって反応混合物
中に持ち込まれる水を考慮に入れ、反応混合物を部分的
に乾燥するか、水を加えて上に示した適当な水のレベル
に合わせる。水のレベルは所望の粘度変性特性を有する
レオロジー変性剤の形成にとって臨界的であることがわ
かった。水が尿素および分子内の他の基の形成の原因に
なることは理論づけられる。上述のものに加えて、他の
成分をそれが反応を妨害しあるいは生成レオロジー変性
剤の性質に箸るしい影響を与えないと云う条件で反応混
合物に含めてもよい。
しくは約５モルから約３８モルであり、最も好ましくは
約８モルから約２５モルの水が用いられる。反応に使用
されるジィソシアネート以外の成分および用いられる溶
剤媒体はいまいま通常様跡量の水を含んでいることが理
解されるべきである。これらの原料によって反応混合物
中に持ち込まれる水を考慮に入れ、反応混合物を部分的
に乾燥するか、水を加えて上に示した適当な水のレベル
に合わせる。水のレベルは所望の粘度変性特性を有する
レオロジー変性剤の形成にとって臨界的であることがわ
かった。水が尿素および分子内の他の基の形成の原因に
なることは理論づけられる。上述のものに加えて、他の
成分をそれが反応を妨害しあるいは生成レオロジー変性
剤の性質に箸るしい影響を与えないと云う条件で反応混
合物に含めてもよい。
即ち、単官能性物質、非ポリアルキレンオキシドポリオ
ール類および低分子量および低分子量ポリオール類のご
とき化合物を低レベルで、即ち通常約１の重量％以下で
反応混合物に加えてもよい。しかしながら、好ましくは
本発明のレオロジー変性剤はすぐ上の項で述べた４成分
から単独に誘導される。レオロジー変性剤の便利な製造
法は溶媒の存在下、全成分を一緒に混合し、温度約１０
０ｑｏ〜約１３０℃に加熱する。
ール類および低分子量および低分子量ポリオール類のご
とき化合物を低レベルで、即ち通常約１の重量％以下で
反応混合物に加えてもよい。しかしながら、好ましくは
本発明のレオロジー変性剤はすぐ上の項で述べた４成分
から単独に誘導される。レオロジー変性剤の便利な製造
法は溶媒の存在下、全成分を一緒に混合し、温度約１０
０ｑｏ〜約１３０℃に加熱する。
あるいは、成分をいずれかの順序で別々に加えて前記温
度において反応させる。反応は遊離のィソシアナト基が
実質上存在しなくなるまでおこなう。遊離のィソシアナ
ト基が存在しなくなることは反応の終了を示す。反応を
完結するまでおこなうならば、前記の反応成分比は遊離
のィソシアナト基が存在しなくなることを保証する。溶
剤媒体としてすべての反応成分を可溶化または分散化で
きるいずれかの数種の不活性溶剤を用いることができる
。ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸プ
チル、エチレングリコールのジアルキルエーブル、およ
びジェチレングリコールのジアルキルエーテルを用いる
ことができる。しかしながら、溶剤媒体として使用する
には水または有機溶剤をベースとした被覆組成物と相溶
性のある有機溶剤が好ましい。相溶性溶剤は調製された
レオロジー変性剤をその調製に用いられたいずれの非相
熔性溶剤媒体を除去する必要がなく被覆組成物へ直接添
加するのが望ましい目的なので好ましい。この目的は水
をべ−スとした被覆組成物の場合特に困難である。水を
ベースとした被覆組成物を含む被覆組成物と特に相溶性
のある溶剤には１ーメチル−２ーピロリジノン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、力・ンマーブチロラクトン、力・ンマーブチ
ロラクタム、ジオキサンおよびアセトニトリルが含まれ
る。レオロジー変性剤の好ましい製造法では、前節に記
載された混合物が遊離のィソシァナト基を実質上含まな
かったときに多水酸基含有物質、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールまたはグリセリンを添加す
る。
度において反応させる。反応は遊離のィソシアナト基が
実質上存在しなくなるまでおこなう。遊離のィソシアナ
ト基が存在しなくなることは反応の終了を示す。反応を
完結するまでおこなうならば、前記の反応成分比は遊離
のィソシアナト基が存在しなくなることを保証する。溶
剤媒体としてすべての反応成分を可溶化または分散化で
きるいずれかの数種の不活性溶剤を用いることができる
。ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸プ
チル、エチレングリコールのジアルキルエーブル、およ
びジェチレングリコールのジアルキルエーテルを用いる
ことができる。しかしながら、溶剤媒体として使用する
には水または有機溶剤をベースとした被覆組成物と相溶
性のある有機溶剤が好ましい。相溶性溶剤は調製された
レオロジー変性剤をその調製に用いられたいずれの非相
熔性溶剤媒体を除去する必要がなく被覆組成物へ直接添
加するのが望ましい目的なので好ましい。この目的は水
をべ−スとした被覆組成物の場合特に困難である。水を
ベースとした被覆組成物を含む被覆組成物と特に相溶性
のある溶剤には１ーメチル−２ーピロリジノン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、力・ンマーブチロラクトン、力・ンマーブチ
ロラクタム、ジオキサンおよびアセトニトリルが含まれ
る。レオロジー変性剤の好ましい製造法では、前節に記
載された混合物が遊離のィソシァナト基を実質上含まな
かったときに多水酸基含有物質、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールまたはグリセリンを添加す
る。
この添加によって混合物の粘度が減少し、これによって
処理がより容易となり、さりこしオロジー変性剤に末端
疎水性基が存在しないことが保証される。処理を最も容
易にするには、混合物の温度を約１０ｏｏ〜約１３０℃
にして多水酸基含有物質を加える。前記変性剤は有機溶
剤をベースとした組成物と同様に水をベースとした組成
物にも使用することができる。
処理がより容易となり、さりこしオロジー変性剤に末端
疎水性基が存在しないことが保証される。処理を最も容
易にするには、混合物の温度を約１０ｏｏ〜約１３０℃
にして多水酸基含有物質を加える。前記変性剤は有機溶
剤をベースとした組成物と同様に水をベースとした組成
物にも使用することができる。
これらは以下に述べるように被覆組成物、特に水をベー
スとしたラテックス被覆組成物に最も有用である。ラテ
ックス被覆組成物は水中で分散系を形成しうる多くの異
なった水不溶性のフィルム形成性重合物質から製造でき
る。
スとしたラテックス被覆組成物に最も有用である。ラテ
ックス被覆組成物は水中で分散系を形成しうる多くの異
なった水不溶性のフィルム形成性重合物質から製造でき
る。
特に有用なフィルム形成性重合樹脂はアクリル酸とメタ
クリル酸の重合ェステル誘導体であるアクリル樹脂であ
る。このようなェステルはアクリル酸またはメタクリル
酸を適当なアルコール、例えばメチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコールおよびブチルアルコ
ールと反応させることによって形成される。一般的に言
って、ェステルのアルコール部分が多いほど得られる樹
脂はより柔軟またはより可犠牲に富むようになる。モノ
マー、例えばスチレン、ビニルトルェン、塩化ビニル、
および塩化ビニリデンはアクリルエステルおよびメタク
リルエステルと反応させて優れた特性を有する樹脂を製
造することができる。アクリル樹脂相互のコポリマーま
たはアクリル樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸の他
のモノマーおよびそれらの誘導体、例えばアクリル酸メ
チル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル
、アクリルアミドおよびアクリロニトリルとのコポマー
も有用である。他のポリマー樹脂には炭素−炭素二重結
合を有するモノマーから誘導されるビニル樹脂が含まれ
る。これらのモノマーは直線的な付加によって重合して
最鎖分子を形成する。ビニルモノマーは種々の懸垂基、
例えば塩素原子、酢酸塩基および芳香族基を有すること
ができる。ビニル樹脂は一般に塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、酢酸ピニル、スチレン、アクリロニトリルおよび
これらの混合物のようなモノマーから誘導される。水不
溶性重合樹脂は約１ミクロン以下、好ましくは約０．０
５ミクロン〜約０．５ミクロンの粒径を有していて、水
中に懸濁される。
クリル酸の重合ェステル誘導体であるアクリル樹脂であ
る。このようなェステルはアクリル酸またはメタクリル
酸を適当なアルコール、例えばメチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコールおよびブチルアルコ
ールと反応させることによって形成される。一般的に言
って、ェステルのアルコール部分が多いほど得られる樹
脂はより柔軟またはより可犠牲に富むようになる。モノ
マー、例えばスチレン、ビニルトルェン、塩化ビニル、
および塩化ビニリデンはアクリルエステルおよびメタク
リルエステルと反応させて優れた特性を有する樹脂を製
造することができる。アクリル樹脂相互のコポリマーま
たはアクリル樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸の他
のモノマーおよびそれらの誘導体、例えばアクリル酸メ
チル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル
、アクリルアミドおよびアクリロニトリルとのコポマー
も有用である。他のポリマー樹脂には炭素−炭素二重結
合を有するモノマーから誘導されるビニル樹脂が含まれ
る。これらのモノマーは直線的な付加によって重合して
最鎖分子を形成する。ビニルモノマーは種々の懸垂基、
例えば塩素原子、酢酸塩基および芳香族基を有すること
ができる。ビニル樹脂は一般に塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、酢酸ピニル、スチレン、アクリロニトリルおよび
これらの混合物のようなモノマーから誘導される。水不
溶性重合樹脂は約１ミクロン以下、好ましくは約０．０
５ミクロン〜約０．５ミクロンの粒径を有していて、水
中に懸濁される。
これらの組成物はいよいよェマルジョソまたはラテツク
スと呼ばれる。典型的なラテックス被覆組成物は前記の
フィルム形成性重合樹脂を約５％〜約７０％、好ましく
は約２０％〜約３５％およびレオロジー変性剤をフィル
ム形成性重合樹脂に基づいて約０．１％〜約１０％、好
ましくは約１〜約５％含有する。水熔性または有機溶剤
に溶解性の他のフィルム形成性樹脂にはェポキシ樹脂、
ビニル樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、アク
リル樹脂、アミノプラスト樹脂、フェノールプラスト樹
脂、セルロース誘導体、アミド樹脂、ウレタン樹脂、ま
たはこれらの混合物が含まれる。このような樹脂から誘
導されるコポリマーも有用である。これらの樹脂は戊ｃ
ｈｅｒらによる１９８位王７月７日に出願された米国特
許出願第１６６，６４３号「被覆組成物用顔料分散剤」
に一般的に記載されており、ここではこの開示内容を文
献として引用する。被覆組成物液状キャリャーとしてい
くつかの異なった有機溶剤を用いることができる。
スと呼ばれる。典型的なラテックス被覆組成物は前記の
フィルム形成性重合樹脂を約５％〜約７０％、好ましく
は約２０％〜約３５％およびレオロジー変性剤をフィル
ム形成性重合樹脂に基づいて約０．１％〜約１０％、好
ましくは約１〜約５％含有する。水熔性または有機溶剤
に溶解性の他のフィルム形成性樹脂にはェポキシ樹脂、
ビニル樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、アク
リル樹脂、アミノプラスト樹脂、フェノールプラスト樹
脂、セルロース誘導体、アミド樹脂、ウレタン樹脂、ま
たはこれらの混合物が含まれる。このような樹脂から誘
導されるコポリマーも有用である。これらの樹脂は戊ｃ
ｈｅｒらによる１９８位王７月７日に出願された米国特
許出願第１６６，６４３号「被覆組成物用顔料分散剤」
に一般的に記載されており、ここではこの開示内容を文
献として引用する。被覆組成物液状キャリャーとしてい
くつかの異なった有機溶剤を用いることができる。
このような溶剤としては炭化水素やハロゲン炭化水素、
例えばトルエソ、キシレン、ミネラルスピリット、へキ
サソ、シクロヘキサン、クロロベンゼンおよびパークロ
ロェチレンが挙げられる。被覆物に常用される添加物を
用いることができる。
例えばトルエソ、キシレン、ミネラルスピリット、へキ
サソ、シクロヘキサン、クロロベンゼンおよびパークロ
ロェチレンが挙げられる。被覆物に常用される添加物を
用いることができる。
このような添加剤には可塑剤、充填剤、界面活性剤、安
定剤および顔料が含まれる。従ってこのような組成物は
噂霧塗装、浸薄塗装、刷毛塗り、流れ塗装、ロール塗装
によって使用することができる。被覆できる基体には木
材、金属、ガラス、プラスチック、壁板が含まれる。本
発明を以下の実施例によって説明する。
定剤および顔料が含まれる。従ってこのような組成物は
噂霧塗装、浸薄塗装、刷毛塗り、流れ塗装、ロール塗装
によって使用することができる。被覆できる基体には木
材、金属、ガラス、プラスチック、壁板が含まれる。本
発明を以下の実施例によって説明する。
実施例 １
以下の手順により次の反応成分からしオロジー変性剤を
調製した。
調製した。
モル比
ポリエチレンオキシド（分子量８０００） １１トリメ
チロールプロパン ２ビス／ぐラーイソシ
アナトシクロヘキシルメタン
２３．９水
１２．６最初に１ーメチルー２−ピロリジ
ノン（Ｍーピロール）３９８部、ポリエチレンオキシド
｛ユニオン・カーバィド社（ＵｎｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ
Ｃｏｒｐ．）製市販品Ｃａｒｂｏｗａｘ６０００｝５０
０部、トリメチロールプロパン１．５部を反応容器に入
れ、反応容器を１０５℃まで加熱した。
チロールプロパン ２ビス／ぐラーイソシ
アナトシクロヘキシルメタン
２３．９水
１２．６最初に１ーメチルー２−ピロリジ
ノン（Ｍーピロール）３９８部、ポリエチレンオキシド
｛ユニオン・カーバィド社（ＵｎｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ
Ｃｏｒｐ．）製市販品Ｃａｒｂｏｗａｘ６０００｝５０
０部、トリメチロールプロパン１．５部を反応容器に入
れ、反応容器を１０５℃まで加熱した。
混合物の試料は水が１．２部存在することを示した。反
応温度を１１０００に保ちながらジブチル錫ジラウレー
ト触媒の１％Ｍ−ピロール溶液を９．＄部添加した。次
にビスパラーィソシアナトシクｏヘキシルメタン｛イー
・アイ・デュポン・ドウ・ネムール社（Ｅ．１．Ｄｕｐ
ｏｎｔ ｄｅＮｅｍｏｕｒｓ ａｎｄ Ｃｏ．）製市販
品ＨｙｌｅｎｅＷ｝ ３５．６部をィソシアネート・ポ
ンプを用いて添加した後、Ｍーピロール１４部ですすし
、だ。約３時間保持した後、Ｍ−ピ。ール４部を加え、
さらにプロピレングリコール２１６７部を添加した。混
合物の粘度はＺ−６であった。さらに１０５００で約１
／狐寺間保持した後、脱イオン水５４＄部を加えた。最
終的な反応混合物の粘度はＺ−３−４で、固形分含量は
１４．８％であった。実施例 ２ 次の反応成分から本発明による別のレオロジー変性剤を
調製した。
応温度を１１０００に保ちながらジブチル錫ジラウレー
ト触媒の１％Ｍ−ピロール溶液を９．＄部添加した。次
にビスパラーィソシアナトシクｏヘキシルメタン｛イー
・アイ・デュポン・ドウ・ネムール社（Ｅ．１．Ｄｕｐ
ｏｎｔ ｄｅＮｅｍｏｕｒｓ ａｎｄ Ｃｏ．）製市販
品ＨｙｌｅｎｅＷ｝ ３５．６部をィソシアネート・ポ
ンプを用いて添加した後、Ｍーピロール１４部ですすし
、だ。約３時間保持した後、Ｍ−ピ。ール４部を加え、
さらにプロピレングリコール２１６７部を添加した。混
合物の粘度はＺ−６であった。さらに１０５００で約１
／狐寺間保持した後、脱イオン水５４＄部を加えた。最
終的な反応混合物の粘度はＺ−３−４で、固形分含量は
１４．８％であった。実施例 ２ 次の反応成分から本発明による別のレオロジー変性剤を
調製した。
モル比
ポリエチレンオキシド（分子量８０００） １１テト
ラオール１） １．５ビス／
ぐラーイソシアナトシクロヘキシルメタン
３４．６水
２３．３１） ＢＡＳＦ Ｗｙ
ａｎｄｏｔｔｅ社からＰＥＰ−６５０として市販されて
いるペンタェリスリトールとプロピレンオキシド８モル
との反応生成 物。
ラオール１） １．５ビス／
ぐラーイソシアナトシクロヘキシルメタン
３４．６水
２３．３１） ＢＡＳＦ Ｗｙ
ａｎｄｏｔｔｅ社からＰＥＰ−６５０として市販されて
いるペンタェリスリトールとプロピレンオキシド８モル
との反応生成 物。
最初にポリエチレンオキシド
（Ｃａｒｂｏ肌ｘ６０００）５０の部、テトラオール５
．１部およびＭ−ピロール４０碇都を反応容器に入れた
。
．１部およびＭ−ピロール４０碇都を反応容器に入れた
。
水含有量は０．８部であった。反応混合物を１１０００
まで加熱して、ジブチル錫ジラウレート１％溶液１０．
０部添加した。次いで温度を約１０５〜１１０ｑ０に保
持してビス／ｆラーイソシアナトシクロヘキシルメタン
（ＨｙｌｅｎｅＷ）３９．４部およびＭ−ピロール１８
．５部を１５分間かけて添加した。混合物は２５％Ｍ−
ピロール中の試料の粘度がＺ−６〜Ｚ−７になるまで約
２時間保持した。この時点でジィソシアネート１２．１
部を加えて混合物を２５％Ｍ−ピロール中の粘度がＺ−
６になるまで１１０ｏ０に保持した。次いで、プロピレ
ングリコール２１５６部を添加した後脱イオン水５０１
部を加えた。得られたレオロジー変性剤の粘度はＺ−３
〜Ｚ−４で、固形分合量は１５％であった。
まで加熱して、ジブチル錫ジラウレート１％溶液１０．
０部添加した。次いで温度を約１０５〜１１０ｑ０に保
持してビス／ｆラーイソシアナトシクロヘキシルメタン
（ＨｙｌｅｎｅＷ）３９．４部およびＭ−ピロール１８
．５部を１５分間かけて添加した。混合物は２５％Ｍ−
ピロール中の試料の粘度がＺ−６〜Ｚ−７になるまで約
２時間保持した。この時点でジィソシアネート１２．１
部を加えて混合物を２５％Ｍ−ピロール中の粘度がＺ−
６になるまで１１０ｏ０に保持した。次いで、プロピレ
ングリコール２１５６部を添加した後脱イオン水５０１
部を加えた。得られたレオロジー変性剤の粘度はＺ−３
〜Ｚ−４で、固形分合量は１５％であった。
実施例 ３
本実施例は水の使用量においてのみ異なったレオロジー
変性剤の被覆組成物粘度への影響を説明する。
変性剤の被覆組成物粘度への影響を説明する。
実施例１の手順に準拠して４種類のレオロジ一変性剤を
調製した。すべての場合、ジィソシアネートを添加する
前に反応混合物から水をすべて除去した。添加されたジ
ィソシアネート中の含水量は次に示す量において説明さ
れる。上記レオロジー変性剤は次の被覆組成物を用いて
試験した。
調製した。すべての場合、ジィソシアネートを添加する
前に反応混合物から水をすべて除去した。添加されたジ
ィソシアネート中の含水量は次に示す量において説明さ
れる。上記レオロジー変性剤は次の被覆組成物を用いて
試験した。
重量部
アクリルラテツクス１） ３６８レ
オロジー変性剤溶剤（固形分１５％） ５０水
１４８アミノメチルプロ
／ぐノール １分散剤２）
２界面活性斉Ｕ３）
１２脱泡剤４）
８酢酸フェニル水銀 ０．５炭
酸カルシウム １１９硫酸バリウ
ム １９０ヒドロキシエチルセ
ルロース ２凝集剤咋）
１２エチレングリコール
１５クレイスラリー（固定分６８％） １０４１
）ローム・アンド・ハース社（Ｒｏｈｍ＆ＨａａｓＣｏ
．）の市販品ＡＣ−４９０（固形分４６．５％）２）ロ
ーム・アンド・ハース社の市販品Ｔａｍｏ１７３１ ３） デクスター化学社（ＤｅｘにｒＣｈｅｍ．Ｃｏ．
）市販品ＳｔｒｏｄｅｘＳＥＢ−３０、ジュネフル・ア
ミリン・アンド・フィルム社（ＧｎｅｒａＩ Ａｍｉｌ
ｉｎｅ＆ＦｉｌｍＣｏｒｐ．）市販品１ｇｅｐａＩＣＯ
ＱＩＯおよびローム・アンド・ハース社市販品Ｔｒｉｔ
ｏｎＧＲ−７Ｍの２：８：２混合物４） ドゥリュー化
学社（ＤｒｅｗＣｈｅｍ．Ｃｏ．）市販品ＤＲＥＷ Ｌ
−４７５５） ドウ化学社（ＤｏｗＣｈｅｍ．Ｃｏ．）
市販品Ｄａｌｐａｄ Ａレオロジー変性剤Ａ〜Ｄを別々
に用いた上記被覆組成物の粘度は次の通りである。
オロジー変性剤溶剤（固形分１５％） ５０水
１４８アミノメチルプロ
／ぐノール １分散剤２）
２界面活性斉Ｕ３）
１２脱泡剤４）
８酢酸フェニル水銀 ０．５炭
酸カルシウム １１９硫酸バリウ
ム １９０ヒドロキシエチルセ
ルロース ２凝集剤咋）
１２エチレングリコール
１５クレイスラリー（固定分６８％） １０４１
）ローム・アンド・ハース社（Ｒｏｈｍ＆ＨａａｓＣｏ
．）の市販品ＡＣ−４９０（固形分４６．５％）２）ロ
ーム・アンド・ハース社の市販品Ｔａｍｏ１７３１ ３） デクスター化学社（ＤｅｘにｒＣｈｅｍ．Ｃｏ．
）市販品ＳｔｒｏｄｅｘＳＥＢ−３０、ジュネフル・ア
ミリン・アンド・フィルム社（ＧｎｅｒａＩ Ａｍｉｌ
ｉｎｅ＆ＦｉｌｍＣｏｒｐ．）市販品１ｇｅｐａＩＣＯ
ＱＩＯおよびローム・アンド・ハース社市販品Ｔｒｉｔ
ｏｎＧＲ−７Ｍの２：８：２混合物４） ドゥリュー化
学社（ＤｒｅｗＣｈｅｍ．Ｃｏ．）市販品ＤＲＥＷ Ｌ
−４７５５） ドウ化学社（ＤｏｗＣｈｅｍ．Ｃｏ．）
市販品Ｄａｌｐａｄ Ａレオロジー変性剤Ａ〜Ｄを別々
に用いた上記被覆組成物の粘度は次の通りである。
レオロジ一変性剤 組成物の粘度（センチポィズ）実施
例 ４ 本実施例はしオロジー変性剤のレベルを変えたときのラ
ラックス被覆組成物への影響を説明する。
例 ４ 本実施例はしオロジー変性剤のレベルを変えたときのラ
ラックス被覆組成物への影響を説明する。
組成は次の通りである。１）ラィヒホールド・ケミカル
ズ社 （ＲｅｉｃｈｈｏｌｄＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．）
の市販品Ｗａｌｐｏ１４０−１４３２）ダイアモンド・
シャムロック社 （Ｄｉａｍｏｎｄ Ｓｈｅｍｒｏｃｋ Ｃ０．）の市販
品Ｆｏａｍａｓｔｅｒ−Ｓ３）アール・ティー・バンデ
ルビルト社 （Ｒ．Ｔ．ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．，Ｉｎｃ．）の
市販品Ｖｅｇｕｍ−Ｔ４） ローム・アンド・ハース社
の市販品１ｇｅｐａＩＣＡ６３０ ５）ローム・アンド・ハース社の市販品 Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ４５ ６）ローム・アンド・ハース社の市販品 Ｔａｍｏ１ ７３１ ７） ／プコ化学社（ＮｏｐｃｏＣｈｅｍ．ＣＯ．）の
市販品ＮｏｐＣｏＳｐｅ岱ｅ４４８） ピー・ピー・ジ
ー工業社（ＰＰＧ ＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓＩｎｃ．）市販品ＨｉＳｉ１４２
２９） ィリノィス鉱業社（ｍｉｎｏｉｓＭｉｎｉｎｇ
ＣＯ．）の市販品ｌｍｓｉｌＡ−２５上記組成物の粘度
（センチポィズ）は次の通りである。
ズ社 （ＲｅｉｃｈｈｏｌｄＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．）
の市販品Ｗａｌｐｏ１４０−１４３２）ダイアモンド・
シャムロック社 （Ｄｉａｍｏｎｄ Ｓｈｅｍｒｏｃｋ Ｃ０．）の市販
品Ｆｏａｍａｓｔｅｒ−Ｓ３）アール・ティー・バンデ
ルビルト社 （Ｒ．Ｔ．ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．，Ｉｎｃ．）の
市販品Ｖｅｇｕｍ−Ｔ４） ローム・アンド・ハース社
の市販品１ｇｅｐａＩＣＡ６３０ ５）ローム・アンド・ハース社の市販品 Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ４５ ６）ローム・アンド・ハース社の市販品 Ｔａｍｏ１ ７３１ ７） ／プコ化学社（ＮｏｐｃｏＣｈｅｍ．ＣＯ．）の
市販品ＮｏｐＣｏＳｐｅ岱ｅ４４８） ピー・ピー・ジ
ー工業社（ＰＰＧ ＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓＩｎｃ．）市販品ＨｉＳｉ１４２
２９） ィリノィス鉱業社（ｍｉｎｏｉｓＭｉｎｉｎｇ
ＣＯ．）の市販品ｌｍｓｉｌＡ−２５上記組成物の粘度
（センチポィズ）は次の通りである。
組成物 粘度（＃４ スピンドル）Ａ
２２４００（６てｐｍ） ４９６０（６仇ｐｍ） Ｂ ７２００（６ｒｐｍ） ２９８０（６比ｐｍ） Ｃ ２１００（６ｒｐｍ） ７３０（６仇ｐｍ） 実施例 ５ 以下の配合処方によってレオロジー変性剤を含有する有
機溶剤をベースとした組成物を調製した。
２２４００（６てｐｍ） ４９６０（６仇ｐｍ） Ｂ ７２００（６ｒｐｍ） ２９８０（６比ｐｍ） Ｃ ２１００（６ｒｐｍ） ７３０（６仇ｐｍ） 実施例 ５ 以下の配合処方によってレオロジー変性剤を含有する有
機溶剤をベースとした組成物を調製した。
重量部
長油／大豆アルキド樹脂 １７．３３ひま
わり／大豆アルキド樹脂 ３１．０９実施例１
のレオロジー変性剤溶液（固形分１５％）
１．６７ミネラルスピリット
１３．１４エチレングリコールモノフエ
ニルエーテル１．６３大豆レシチン
０．４２コバルト・フイーダー乾燥剤
０．０５カルシウム乾燥剤
０．３９コバルト乾燥剤 ０
．０６マンガン乾燥剤 ０．
０３ジルコニウム乾燥剤 ０．６２
界面活性剤１） ０．４７界
面活性剤２） ０．２４珪酸
アルミニウム ２．３３シリ力
２．２７炭酸カ
ルシウム １５．５１二酸化チタ
ン ８．３３大豆油
３．２５メチルエチルケト
キシム ０．４６１）ジエネチル・
アニリン・アンド・フイルム社（戊ｎｅｒａＩ Ａｎｉ
ｌｉｎｅ ａｎｄ Ｆｉｌｍ ＣＯ．）の市販品１ｇｅ
ｐａＩＣ０４３０２） アトラス化学工業社（Ａｔｌａ
ｓＣｈｅｍ．Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）の市販品Ａｔｌａ
ｓ Ｇ−３３００２岬時間後、上記組成物のびｐｍおよ
び６比ｐｍで＃４スピンドルを用いたときのプルークフ
ィールド（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ）粘度はそれぞれ６，
０００センチボイズおよび１，９５０センチポイズで、
レオロジー変性剤を配合しない同一の組成物の対応する
粘度はそれぞれ４，２００センチポイズおよび１，２５
０センチポィズであった。
わり／大豆アルキド樹脂 ３１．０９実施例１
のレオロジー変性剤溶液（固形分１５％）
１．６７ミネラルスピリット
１３．１４エチレングリコールモノフエ
ニルエーテル１．６３大豆レシチン
０．４２コバルト・フイーダー乾燥剤
０．０５カルシウム乾燥剤
０．３９コバルト乾燥剤 ０
．０６マンガン乾燥剤 ０．
０３ジルコニウム乾燥剤 ０．６２
界面活性剤１） ０．４７界
面活性剤２） ０．２４珪酸
アルミニウム ２．３３シリ力
２．２７炭酸カ
ルシウム １５．５１二酸化チタ
ン ８．３３大豆油
３．２５メチルエチルケト
キシム ０．４６１）ジエネチル・
アニリン・アンド・フイルム社（戊ｎｅｒａＩ Ａｎｉ
ｌｉｎｅ ａｎｄ Ｆｉｌｍ ＣＯ．）の市販品１ｇｅ
ｐａＩＣ０４３０２） アトラス化学工業社（Ａｔｌａ
ｓＣｈｅｍ．Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）の市販品Ａｔｌａ
ｓ Ｇ−３３００２岬時間後、上記組成物のびｐｍおよ
び６比ｐｍで＃４スピンドルを用いたときのプルークフ
ィールド（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ）粘度はそれぞれ６，
０００センチボイズおよび１，９５０センチポイズで、
レオロジー変性剤を配合しない同一の組成物の対応する
粘度はそれぞれ４，２００センチポイズおよび１，２５
０センチポィズであった。
これによって有機溶剤をベースとした組成物における本
発明によるレオロジー変性剤の有用性が証明された。実
施例 ６ 本発明によるレオロジー変性剤を実施例１の手順に準拠
して次の反応成分から調製した。
発明によるレオロジー変性剤の有用性が証明された。実
施例 ６ 本発明によるレオロジー変性剤を実施例１の手順に準拠
して次の反応成分から調製した。
モル比
ポリエチレンオキシド（分子量８０００） １０．８
トリメチロールプロパン ２イソホロンジ
イソシアネート ３５．２アジピン酸ネオ
ベチルグリコール１） １１．２水
１３．０１）ネオベンチルグリコ
ール２モルおよびアジピン酸１モルを酸価が５以下にな
るまで反応させて得られたもの。
トリメチロールプロパン ２イソホロンジ
イソシアネート ３５．２アジピン酸ネオ
ベチルグリコール１） １１．２水
１３．０１）ネオベンチルグリコ
ール２モルおよびアジピン酸１モルを酸価が５以下にな
るまで反応させて得られたもの。
ポリエチレンオキシド（３５碇部）、トリメチロールプ
ロパン（１．１部）、アジピン酸ネオベンチルグリコー
ル（２６．４部）、Ｍ−ピロール（３０碇部）およびシ
クロヘキサン（１０碇邦〉を反応容器に入れて加熱還流
した。
ロパン（１．１部）、アジピン酸ネオベンチルグリコー
ル（２６．４部）、Ｍ−ピロール（３０碇部）およびシ
クロヘキサン（１０碇邦〉を反応容器に入れて加熱還流
した。
水のレベルをチェックして０．６８部に調節した。次い
でジブチル錫ジラゥレート触媒の１％Ｍ−ピロール溶液
を添加した。温度を１１０℃に保持し、ィソホロンジイ
ソシアネート３４．８部およびＭ−ピロール１７．３部
を３０分間かけて添加した。反応混合物が遊離のィソシ
アネートの存在を示さなくなったときにプロピレングリ
コール１８８６部を添加した。混合物を９０ｑｏまで冷
却して水３８１部を添加した。実施例 ７ 本実施例のレオロジ一変性剤は次の反応成分を含む。
でジブチル錫ジラゥレート触媒の１％Ｍ−ピロール溶液
を添加した。温度を１１０℃に保持し、ィソホロンジイ
ソシアネート３４．８部およびＭ−ピロール１７．３部
を３０分間かけて添加した。反応混合物が遊離のィソシ
アネートの存在を示さなくなったときにプロピレングリ
コール１８８６部を添加した。混合物を９０ｑｏまで冷
却して水３８１部を添加した。実施例 ７ 本実施例のレオロジ一変性剤は次の反応成分を含む。
モル比
ポリエチレンオキシド（分子量８０００） １０．１
トリメチロールブロ／ぐン ２ジイソシ
アネート１） １６‐５水
６．２１）ィソホ
ロンジィソシアネート２モルと実施例６のアジピン酸ネ
オベンチルグリコール１モルとの反応から譲導されたも
の。
トリメチロールブロ／ぐン ２ジイソシ
アネート１） １６‐５水
６．２１）ィソホ
ロンジィソシアネート２モルと実施例６のアジピン酸ネ
オベンチルグリコール１モルとの反応から譲導されたも
の。
実施例１におけるような反応容器にポリエチレンオキシ
ド３６９部、トリメチロールプロパン１．１部、Ｍ−ピ
ロール２０６部およびシクロヘキサン１００部を入れた
。
ド３６９部、トリメチロールプロパン１．１部、Ｍ−ピ
ロール２０６部およびシクロヘキサン１００部を入れた
。
この混合物を加熱した水を除去した。充分な水を加えて
水０．４４部とした。混合物の温度を１１０ｑＣに保持
してジブチル錫ジラウレートの１％Ｍーピロール溶液１
の都を添加した。この時点でジィソシアネート１８６部
およびＭ−ピ。ールリンス１碇都を添加した。約５時間
後に反応混合物中にはィソシアネートは存在しなくなっ
た。混合物の粘度はプロピレングリコ−ル１７６碇郡お
よび水４１４部を添加して減少させた。実施例 ８ 本実施例は多官能性物質としてアミンを使用するレオロ
ジー変性剤の製造を示す。
水０．４４部とした。混合物の温度を１１０ｑＣに保持
してジブチル錫ジラウレートの１％Ｍーピロール溶液１
の都を添加した。この時点でジィソシアネート１８６部
およびＭ−ピ。ールリンス１碇都を添加した。約５時間
後に反応混合物中にはィソシアネートは存在しなくなっ
た。混合物の粘度はプロピレングリコ−ル１７６碇郡お
よび水４１４部を添加して減少させた。実施例 ８ 本実施例は多官能性物質としてアミンを使用するレオロ
ジー変性剤の製造を示す。
次の反応成分を使用した。モル比
ポリエチレンオキシド（分子量８０００） １２．０
ジエタノールアミン ２ビス／ぐラー
イソシアナトシクロヘキシルメタン
２８．８水
１６．６実施例１におけるような反
応容器にポリエチレンオキシド３８５部、ジェタノール
ァミン０．曙ＢＭ−ピロール３５碇部およびシクロヘキ
サン１０碇部を入れた混合物を加熱還流し、試料を採取
して水の含有量を求めたところ０．８４部（反応成分基
準で０．２２％）であった。
ジエタノールアミン ２ビス／ぐラー
イソシアナトシクロヘキシルメタン
２８．８水
１６．６実施例１におけるような反
応容器にポリエチレンオキシド３８５部、ジェタノール
ァミン０．曙ＢＭ−ピロール３５碇部およびシクロヘキ
サン１０碇部を入れた混合物を加熱還流し、試料を採取
して水の含有量を求めたところ０．８４部（反応成分基
準で０．２２％）であった。
温度を１１０ｏ０に保って１％ジブチル錫ジラウレート
のピロール溶液１碇都を添加後ジィソシァネート２７部
およびピロールリンス４鷹Ｂを加えた。混合物を遊離の
ィソシアナト基が存在しなくなるまで反応させた（約２
時間３０分）。次にプロピレングリコール１５５９部を
１１０ｑ○で加えた後、水３８１部を添加して混合物を
希釈した。実施例 ９以下の混合物を調製してそれらの
粘度を測定することによって実施例６〜８のレオロジー
変性剤のラテックス組成物への効果に関する評価をおこ
なつた。
のピロール溶液１碇都を添加後ジィソシァネート２７部
およびピロールリンス４鷹Ｂを加えた。混合物を遊離の
ィソシアナト基が存在しなくなるまで反応させた（約２
時間３０分）。次にプロピレングリコール１５５９部を
１１０ｑ○で加えた後、水３８１部を添加して混合物を
希釈した。実施例 ９以下の混合物を調製してそれらの
粘度を測定することによって実施例６〜８のレオロジー
変性剤のラテックス組成物への効果に関する評価をおこ
なつた。
１） ローム・アンド・ハース社の市販品ＡＣ一４９０
粘度（センチポンズ）舷ｐｍ ６比Ｐｍ スピンド
ル＃ コントロール １７．５ １７．５ ＃３組
成物Ａ ２１７５ ７１０ ＃２組成物
Ｂ ７００ ５５０ ＃２組成物Ｃ
６３００ ９９０ ＃２前記の実施例は
すべて本発明によるレオロジー変性剤が水をベースとし
た組成物および有機溶剤をベースとした組成物のどちら
にも有効であることを示すものである。
粘度（センチポンズ）舷ｐｍ ６比Ｐｍ スピンド
ル＃ コントロール １７．５ １７．５ ＃３組
成物Ａ ２１７５ ７１０ ＃２組成物
Ｂ ７００ ５５０ ＃２組成物Ｃ
６３００ ９９０ ＃２前記の実施例は
すべて本発明によるレオロジー変性剤が水をベースとし
た組成物および有機溶剤をベースとした組成物のどちら
にも有効であることを示すものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ａ）分子量約２，０００〜約２０，０００を有す
るポリアルキレンオキシド約８〜約１４モル、（ｂ）多
官能性物質約０．５〜約５モル、（ｃ）ジイソシアネー
ト約９〜約９０モル、および（ｄ）水約３〜約７０モル
との反応生成物から誘導される、分枝構造を有し、かつ
実質上末端疎水基を有さない水ベースおよび有機ベース
の組成物合レオロジー特性を変性し得るウレタンレオロ
ジー変性剤。 ２ 多官能性物質がイソシアネートと反応する活性水素
を少なくとも３個有するか、イソシアネート基を少なく
とも３個有するポリイソシアネートである第１項記載の
レオロジー変性剤。 ３ 多官能性物質がポリオール、アミン、アミノアルコ
ール、チオールおよびポリイソシアネートから成る群か
ら選択される第２項記載のレオロジー変性剤。 ４ 多官能性物質がポリオールである第３項記載のレオ
ロジー変性剤。 ５ ポリオールが３価アルコールである第４項記載のレ
オロジー変性剤。 ６ ３価アルコールがトリメチロールプロパンである第
５項記載のレオロジー変性剤。 ７ ポリアルキレンオキシドがポリエチレンオキシドで
ある第１項または第６項いずれかに記載のレオロジー変
性剤。 ８ ポリエチレンオキシドが分子量約４０００〜約１２
，０００を有する第７項記載のレオロジー変性剤。 ９ ジイソシアネートがトルエンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、ビスパライソシアナトシク
ロヘキシルメタンおよびこれらの混合物から成る群から
選択される第８項記載のレオロジー変性剤。 １０ レオロジー変性剤が（ａ）ポリアルキレンオキシ
ド約９〜約１２モル、（ｂ）多価アルコール約１〜約３
モル、および（ｃ）ジイソシアネート約２０〜約３５モ
ルとの反応生成物から誘導される第１項記載のレオロジ
ー変性剤。 １１ 水約５〜約３８モルを反応に使用する第１０項記
載のレオロジー変性剤。 １２ 水約８〜約２５モルを反応に使用する第１１項記
載のレオロジー変性剤。 １３ ポリエチレンオキシド、トリメチロールプロパン
、ビスパラ−イソシアナトシクロヘキシルメタンおよび
水を反応させる第１２項記載のレオロジー変性剤。 １４ （１）分子量約２，０００〜約２０，０００を有
するポリアルキレンオキシド約８〜約１４モル、（ｂ）
多官能性物質約０．５〜約５モル、（ｃ）ジイソシアネ
ート約９〜約９０モル、および（ｄ）水約３〜約７０モ
ルを有機溶剤中で混合し、（２）工程（１）の混合物を
遊離のイソシアナト基が実質上存在しなくなるまで反応
させてレオロジー変性剤を形成させることを特徴とする
分枝構造を有し、かつ実質上末端疎水基を有さない水ベ
ースおよび有機ベースの組成物のレオロジー特性を変性
し得るウレタンレオロジー変性剤の製造方法。 １５ 有機溶剤が水をベースとした被覆組成物と相溶性
がある第１４項記載の方法。 １６ 有機剤が有機溶剤をベースとした被覆組成物と相
溶性がある第１４項記載の方法。 １７ 有機溶剤が１−メチル−２−ピロリジノン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、ガンマブチロラクトン、ガンマブチロラク
タム、ジオキサン、アセトニトリルおよびこれらの混合
物から成る群から選択される第１５項記載の方法。 １８ 有機溶剤が１−メチル−２−ピロリジノンである
第１７項記載の方法。 １９ 多水酸基含有物質を遊離のイソシアナト基が実質
上存在しなくなつた後に添加する第１５項記載の方法。 ２０ 多水酸基含有物質がエチレングリコール、プロピ
レングリコール、グリセリンおよびこれらの混合物から
成る群から選択される第１９項記載の方法。２１ 多水
酸基含有物質がプロピレングリコールである第２０項記
載の方法。 ２２ 混合物の温度を約１００℃〜約１３０℃に保つて
多水酸含有物質を添加する第１９項記載の方法。 ２３ 工程（１）の混合物を約１００℃〜約１３０℃の
温度で反応させる第１４項記載の方法。 ２４ 多官能性物質が少なくとも３個の活性水素を有し
ていてイソシアネートと反応性があるか、小なくとも３
個のイソシアナト基を有するポリイソシアネートである
第１４項記載の方法。 ２５ 多官能性物質がポリオール、アミン、アミノアル
コール、チオール、ポリイソシアネート、およびこれら
の混合物から成る群から選択される第２４項記載の方法
。 ２６ 多官能性物質が３価アルコールである第２５項記
載の方法。 ２７ ポリアルキレンオキシドが分子量約４，０００〜
約１２，０００を有するポリエチレンオキシドである第
２６項記載の方法。 ２８ ジイソシアネートがトルエンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、ビスパラ−イソシアナト
シクロヘキシルメタンおよびこれらの混合物から成る群
から選択される第２７項記載の方法。 ２９ 工程（１）の混合物が（ａ）ポリアルキレンオキ
シド約９〜約１２モル、（ｂ）多官能性物質約１〜約３
モル、（ｃ）ジイソシアネート約２０〜約３５モルおよ
び（ｄ）水約５〜約３８モル含有する第２８項記載の方
法。 ３０ 水が約８〜約２５モルのレベルで存在する第２９
項記載の方法。 ３１ ポリエチレンオキシド、トリメチロールプロパン
、ビスパラ−イソシアナトシクロヘキシルメタンおよび
水を反応させる第３０項記載の方法。 ３２ フイルム形成性重合樹脂および該フイルム形成性
重合樹脂固形分に基づいて約０．１〜約１０％のレオロ
ジー変性剤から実質上成り、該変性剤が分子量約２，０
００〜約２０，０００を有するポリアルキレンオキシド
約８〜約１４モル、（ｂ）多官能性物質約０．５〜約５
モル、（ｃ）ジイソシアネート約９〜約９０モルおよび
（ｄ）水約３〜約７０モルとの反応から誘導される分枝
構造を有し、かつ実質上末端疎水基を有さない水ベース
および有機ベースの組成物のレオロジー変性を変性し得
る被覆組成物。 ３３ 多官能性物質が少なくとも３個の活性水素を有し
ていてイソシアネートと反応性があるか、少なくとも３
個のイソシアナト基を有するポリイソシアネートである
第３２項記載の組成物。 ３４ 多官能性物質がポリオール、アミン、アミノアル
コール、チオールおよびポリイソシアネートから成る群
から選択される第３３項記載の組成物。 ３５ 多官能性物質がポリオールである第３４項記載の
組成物。 ３６ ポリオールが３価アルコールである第３５項記載
の組成物。 ３７ ３価アルコールがトリメチロールプロパンである
第３６項記載の組成物。 ３８ ポリアルキレンオキシドが分子量約４，０００〜
約１２，０００を有するポリエチレンオキシドである第
３３項または第３７項記載の組成物。 ３９ ジイソシアネートがトルエンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、ビスパラ−イソシアナト
シクロヘキシルアミンおよびこれらの混合物から成る群
から選択される第３８項記載の組成物。 ４０ レオロジー変性剤が（ａ）ポリアルキレンオキシ
ド約９〜約１２モル、（ｂ）多官能性物質約１〜約３モ
ル、（ｃ）ジイソシアネート約２０〜約３５モルおよび
（ｄ）水約５〜約３８モルから誘導される第３２項記載
の組成物。 ４１ 水約８〜約２５モルを反応に用いる第４０項記載
の組成物。 ４２ フイルム形成性樹脂がエポキシ樹脂、ビニル樹脂
、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ア
ミノプラスト樹脂、フエノールプラスト樹脂、セルロー
ス誘導体、アミド樹脂またはウレタン樹脂またはこれら
の混合物である第３２項記載の組成物。 ４３ フイルム形成性樹脂がラテツクス樹脂である第３
２項記載の組成物。 ４４ 組成物がフイルム形成性重合樹脂約５〜約７０％
含有する第４３項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/174,479 US4298511A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Urethane rheology modifiers and compositions containing same |
| US174479 | 1980-08-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5751777A JPS5751777A (en) | 1982-03-26 |
| JPS6033148B2 true JPS6033148B2 (ja) | 1985-08-01 |
Family
ID=22636304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56115828A Expired JPS6033148B2 (ja) | 1980-08-01 | 1981-07-22 | ウレタンレオロジ−変性剤 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4298511A (ja) |
| JP (1) | JPS6033148B2 (ja) |
| AT (1) | AT381325B (ja) |
| AU (1) | AU528106B2 (ja) |
| BE (1) | BE889821A (ja) |
| BR (1) | BR8104280A (ja) |
| CA (1) | CA1179090A (ja) |
| DE (1) | DE3127429A1 (ja) |
| ES (1) | ES503273A0 (ja) |
| FR (1) | FR2487839B1 (ja) |
| GB (1) | GB2081283B (ja) |
| IT (1) | IT1137633B (ja) |
| MX (1) | MX159531A (ja) |
| NL (1) | NL8102767A (ja) |
| SE (1) | SE457354B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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- 1981-07-30 FR FR8114901A patent/FR2487839B1/fr not_active Expired
- 1981-07-31 GB GB8123452A patent/GB2081283B/en not_active Expired
- 1981-07-31 BE BE0/205552A patent/BE889821A/fr not_active IP Right Cessation
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