JPS60328B2 - グリコ−ルアルデヒドの製法 - Google Patents
グリコ−ルアルデヒドの製法Info
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- JPS60328B2 JPS60328B2 JP51001662A JP166276A JPS60328B2 JP S60328 B2 JPS60328 B2 JP S60328B2 JP 51001662 A JP51001662 A JP 51001662A JP 166276 A JP166276 A JP 166276A JP S60328 B2 JPS60328 B2 JP S60328B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
または
（式中Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は後述する意義であり、×
はアシルオキシ基、アロィルオキシ基、アルコキシ基、
アリールオキシ基である）を有する化合物を原料として
、四酸化オスミウムとアルカリ金属またはアルカリ士類
金属の塩素酸塩とでなる酸化剤混合物による反応を介す
る、一般式（式中Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は、同一または
それぞれ異なる基で、アルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、アラルキル基または水素である）を有する
アルファ一ヒドロキシカルボニル化合物の１工程での新
規な製法に係わる。
はアシルオキシ基、アロィルオキシ基、アルコキシ基、
アリールオキシ基である）を有する化合物を原料として
、四酸化オスミウムとアルカリ金属またはアルカリ士類
金属の塩素酸塩とでなる酸化剤混合物による反応を介す
る、一般式（式中Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は、同一または
それぞれ異なる基で、アルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、アラルキル基または水素である）を有する
アルファ一ヒドロキシカルボニル化合物の１工程での新
規な製法に係わる。
さらに詳述すれば、本発明は、一般式
ＣＱ＝ＣＨＸ
（式中、Ｘはアシルオキシ基またはアルコキシ基である
）を有する不飽和化合物を、四酸化オスミウムおよびア
ルカＩＪ金属またはアルカリ士類金属の塩素酸塩でなる
酸化剤混合物と反応させることを特徴とするグリコール
アルデヒドの製法に係わる。
）を有する不飽和化合物を、四酸化オスミウムおよびア
ルカＩＪ金属またはアルカリ士類金属の塩素酸塩でなる
酸化剤混合物と反応させることを特徴とするグリコール
アルデヒドの製法に係わる。
該反応において、原料物質を酸化するための酸化剤は四
酸化オスミウムであり、該化合物は触媒量（好ましくは
原料物質夕当り少なくとも２０の９）で使用され、前記
塩素酸塩で四酸化オスミウム−不飽和化合物付加物を酸
化分解することにより連続して再生される。
酸化オスミウムであり、該化合物は触媒量（好ましくは
原料物質夕当り少なくとも２０の９）で使用され、前記
塩素酸塩で四酸化オスミウム−不飽和化合物付加物を酸
化分解することにより連続して再生される。
したがって、塩素酸塩は少なくとも化学量論量で存在し
ていなければならない。さらに四酸化オスミウムは、反
応完了時、原料物質を収容したトラップにおいて揮発性
である四酸化オスミウムを捕らえるように窒素流でスト
リッピングして不揮発性の付加物（新たな製造工程で使
用できる）を形成することにより、あるいは適当な溶媒
（ＣＣ１４、ベンゼン、Ｅら○等）で四酸化オスミウム
を選択抽出し、ついで付加物を生成するように抽出物に
原料物質を添加したのち溶媒を蟹去することにより、あ
るいは当分野で公知の他の方法により回収される。さら
に詳述すれば、酸化反応は水性溶媒中で、温度０℃ない
し１００００（一般には２５ｑｏないし５０℃）、反応
系において液相を維持できる圧力下で行なわれる。
ていなければならない。さらに四酸化オスミウムは、反
応完了時、原料物質を収容したトラップにおいて揮発性
である四酸化オスミウムを捕らえるように窒素流でスト
リッピングして不揮発性の付加物（新たな製造工程で使
用できる）を形成することにより、あるいは適当な溶媒
（ＣＣ１４、ベンゼン、Ｅら○等）で四酸化オスミウム
を選択抽出し、ついで付加物を生成するように抽出物に
原料物質を添加したのち溶媒を蟹去することにより、あ
るいは当分野で公知の他の方法により回収される。さら
に詳述すれば、酸化反応は水性溶媒中で、温度０℃ない
し１００００（一般には２５ｑｏないし５０℃）、反応
系において液相を維持できる圧力下で行なわれる。
非水溶性の固形原料物質の場合には、少なくとも部分的
に該物質を溶解しうる従来の水と混和する不活性溶媒（
たとえばテトラヒドロフラン、アルコール）を加えるこ
と、あるいは少なくとも部分的に該物質および四酸化オ
スミウムの両者を溶解しうる水と混和しない溶媒（たと
えばＣＣ１４、Ｅｔ２０、ベンゼン）を加えることは好
ましい。本発明の目的物質を製造するための従来の方法
と比較して、本発明方法は経済的見地から安価であるこ
とのみならず簡単であることの利点がある。
に該物質を溶解しうる従来の水と混和する不活性溶媒（
たとえばテトラヒドロフラン、アルコール）を加えるこ
と、あるいは少なくとも部分的に該物質および四酸化オ
スミウムの両者を溶解しうる水と混和しない溶媒（たと
えばＣＣ１４、Ｅｔ２０、ベンゼン）を加えることは好
ましい。本発明の目的物質を製造するための従来の方法
と比較して、本発明方法は経済的見地から安価であるこ
とのみならず簡単であることの利点がある。
本発明の目的物質であるアルファ一ヒドロキシカルボニ
ル化合物は、たとえば公知のストレツカー反応およびそ
の変法によるベーターヒドロキシーアルフアーアミノ酸
類製造用の有用な合成中間体である。
ル化合物は、たとえば公知のストレツカー反応およびそ
の変法によるベーターヒドロキシーアルフアーアミノ酸
類製造用の有用な合成中間体である。
さらに上記アミノ酸の製造に関して、本発明によるアル
ファ−ヒドロキシカルボニル化合物の合成法では、四酸
化オスミウムを前もって回収する場合にはアルファ一ヒ
ドロキシカルボニル化合物を単離することなく反応終了
時に得られたままの水性混合物を直接使用してストレッ
カー反応を行なうことが可能であるので、これ自体その
経過において全く異なった方法を導きだすものである。
ファ−ヒドロキシカルボニル化合物の合成法では、四酸
化オスミウムを前もって回収する場合にはアルファ一ヒ
ドロキシカルボニル化合物を単離することなく反応終了
時に得られたままの水性混合物を直接使用してストレッ
カー反応を行なうことが可能であるので、これ自体その
経過において全く異なった方法を導きだすものである。
実施例 １エチルビニルエーテルからグリコールアルデ
ヒドの製造エチルビニルエーテル１．４４夕（２０ミリ
モル）、水３０の‘、塩素酸カリウム２．８０夕（２２
．８ミリモル）および四酸化オスミウム０．１０夕（０
．３９ミリモル）の混合物を、ｐＨメークおよび１規定
ＮａＯＨ溶液を入れた自動ビューレットを具備する二類
プラスコ中で室温で燭拝した。
ヒドの製造エチルビニルエーテル１．４４夕（２０ミリ
モル）、水３０の‘、塩素酸カリウム２．８０夕（２２
．８ミリモル）および四酸化オスミウム０．１０夕（０
．３９ミリモル）の混合物を、ｐＨメークおよび１規定
ＮａＯＨ溶液を入れた自動ビューレットを具備する二類
プラスコ中で室温で燭拝した。
エチルビニルェーテルによる酸加水分解を防止するため
、反応中、反応混合物のｐＨを６．８〜７．０に維持し
た。４時間後反応が完了し、無色の溶液が得られ、エチ
ルビニルェーテル相を除去した。
、反応中、反応混合物のｐＨを６．８〜７．０に維持し
た。４時間後反応が完了し、無色の溶液が得られ、エチ
ルビニルェーテル相を除去した。
この段階で四酸化オスミウムをベンゼン（グリコールア
ルデヒドは溶解しない）で繰返し抽出することにより水
溶液から回収した。ベンゼン相に四酸化オスミウムに対
して過剰（約０．５夕）のエチルビニルェーテルを加え
四酸化オスミウムとともに不揮発性の付加物を生成させ
た。ついでフィルタポンプによって形成した減圧下、室
温で溶媒を除去した。これにより得られた残澄は四酸化
オスミウム−エチルビニルェーテル付加物であり、グリ
コールアルデヒドの新たな製造工程で使用できる。ベン
ゼンによる抽出後に残った水相から、フィルターポンプ
により減圧下で水を除去した。この際、格温度を約３０
ｑｏに維持した。得られた残澄について、ヒドロキシア
ミン塩酸法〔ェー・ホィゼル著“メソデン・デル・オル
グ・ケミー”ホウベンーヴエイール、ゲオルグ・チーメ
出．版、シュトウツトガルト、１９５３４５８頁（Ｅ．
Ｈｅ雌ｅｒ、ｉｎ“ＭｅｔｈＭｅｎ ｄｅｒ ０ｒｇ、
Ｃｈｅｍｂ ’’ 日。ｕｂｅｎ − Ｗｅｙｌ 、
Ｃも。ｒｇ ＴｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔ舞ｒ
ｔ、１９５３、ｐ４班）参照〕に従って滴定することに
より、グリコールアルデヒドの変イｂ率が７２％である
ことがわかった。水相の蒸発から得られたままの残溝に
ジオキサンを加え、炉液を蒸留した。
ルデヒドは溶解しない）で繰返し抽出することにより水
溶液から回収した。ベンゼン相に四酸化オスミウムに対
して過剰（約０．５夕）のエチルビニルェーテルを加え
四酸化オスミウムとともに不揮発性の付加物を生成させ
た。ついでフィルタポンプによって形成した減圧下、室
温で溶媒を除去した。これにより得られた残澄は四酸化
オスミウム−エチルビニルェーテル付加物であり、グリ
コールアルデヒドの新たな製造工程で使用できる。ベン
ゼンによる抽出後に残った水相から、フィルターポンプ
により減圧下で水を除去した。この際、格温度を約３０
ｑｏに維持した。得られた残澄について、ヒドロキシア
ミン塩酸法〔ェー・ホィゼル著“メソデン・デル・オル
グ・ケミー”ホウベンーヴエイール、ゲオルグ・チーメ
出．版、シュトウツトガルト、１９５３４５８頁（Ｅ．
Ｈｅ雌ｅｒ、ｉｎ“ＭｅｔｈＭｅｎ ｄｅｒ ０ｒｇ、
Ｃｈｅｍｂ ’’ 日。ｕｂｅｎ − Ｗｅｙｌ 、
Ｃも。ｒｇ ＴｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔ舞ｒ
ｔ、１９５３、ｐ４班）参照〕に従って滴定することに
より、グリコールアルデヒドの変イｂ率が７２％である
ことがわかった。水相の蒸発から得られたままの残溝に
ジオキサンを加え、炉液を蒸留した。
圧力１肋Ｈｇ、温度約４０ないし８０００で、グリコー
ルアルデヒドが蒸留された。その後、留出物は結晶化し
、二童体構造のグリコールアルデヒドとなった。実施例
２ タ 酢酸ビニルを原料としグリコールアルデヒドを経由
するセリンの製造酢酸ビニル１．７２夕（２０ミリモル
）、水１８の‘、塩素酸カリウム２．８０夕（松．８ミ
リモル）、四酸化オスミウム０．１０夕（０．３９ミリ
モル）および無水酢酸０ナトリウム（反応中に形成され
る酢酸をｐＨ３．０なし・し４．５で緩衝する）２．４
６夕（３０ミリモル）の混合物を、閉じた容器中、室温
で１５分間燈拝した。
ルアルデヒドが蒸留された。その後、留出物は結晶化し
、二童体構造のグリコールアルデヒドとなった。実施例
２ タ 酢酸ビニルを原料としグリコールアルデヒドを経由
するセリンの製造酢酸ビニル１．７２夕（２０ミリモル
）、水１８の‘、塩素酸カリウム２．８０夕（松．８ミ
リモル）、四酸化オスミウム０．１０夕（０．３９ミリ
モル）および無水酢酸０ナトリウム（反応中に形成され
る酢酸をｐＨ３．０なし・し４．５で緩衝する）２．４
６夕（３０ミリモル）の混合物を、閉じた容器中、室温
で１５分間燈拝した。
この段階で、四酸化オスミウムをベンゼンで抽出するこ
とにより回収し、この抽出液に酢酸ビニル（約０．５の
を加え、実施例１と同様にして溶媒を留去した。また四
酸化オスミウムの回収は、反応が完了したのち反応器を
通して窒素を発泡させ、その反応器の出口に取付けた冷
却した（約０℃の）酢酸ビニル中に浸潰した多孔性の膜
を具備するトラップで聡集することによって実施できる
。このようにして、窒素によって取出された四酸化オス
ミウムは酢酸ビニルと不揮発性の付加物を形成するため
回収され、さらに新たなグリコールアルデヒドの製造工
程に使用される。四酸化オスミウムが除去されたのちの
水溶液を０℃に冷却し、希硫酸でｐＨ３に調整し、過剰
の塩素酸カリウムを除去するため亜硫酸ナトリウム０．
８４夕で５分間処理する。ｐＨを６に調整したのち、蝿
拝しかつ温度が２０ないし２５午０を越えないように冷
却しながらシアン化カリウム１．３夕（２０ミリモル）
、塩化アンモニウム１．１８夕（２２ミリモル）および
濃アンモニア（約３０％）１０の‘を加えた。
とにより回収し、この抽出液に酢酸ビニル（約０．５の
を加え、実施例１と同様にして溶媒を留去した。また四
酸化オスミウムの回収は、反応が完了したのち反応器を
通して窒素を発泡させ、その反応器の出口に取付けた冷
却した（約０℃の）酢酸ビニル中に浸潰した多孔性の膜
を具備するトラップで聡集することによって実施できる
。このようにして、窒素によって取出された四酸化オス
ミウムは酢酸ビニルと不揮発性の付加物を形成するため
回収され、さらに新たなグリコールアルデヒドの製造工
程に使用される。四酸化オスミウムが除去されたのちの
水溶液を０℃に冷却し、希硫酸でｐＨ３に調整し、過剰
の塩素酸カリウムを除去するため亜硫酸ナトリウム０．
８４夕で５分間処理する。ｐＨを６に調整したのち、蝿
拝しかつ温度が２０ないし２５午０を越えないように冷
却しながらシアン化カリウム１．３夕（２０ミリモル）
、塩化アンモニウム１．１８夕（２２ミリモル）および
濃アンモニア（約３０％）１０の‘を加えた。
混合物を温度３０なし、し３ｙｏで約２０時間燈拝した
のち、濃塩酸１１の‘で酸性とし、真空中６０ｑｏで乾
団した。残造を濃塩酸１１の【および水１１の【で抽出
し、５時間還流し、再び真空中で蒸発乾固させ、再び無
水エタノール１０の【で抽出し、不溶性の塩を炉去した
。アルコール溶液をトリェチルアミンでｐＨ６とし、冷
却時析出したｄｌーセリンを炉取し、エタノールおよび
水から再結晶した。
のち、濃塩酸１１の‘で酸性とし、真空中６０ｑｏで乾
団した。残造を濃塩酸１１の【および水１１の【で抽出
し、５時間還流し、再び真空中で蒸発乾固させ、再び無
水エタノール１０の【で抽出し、不溶性の塩を炉去した
。アルコール溶液をトリェチルアミンでｐＨ６とし、冷
却時析出したｄｌーセリンを炉取し、エタノールおよび
水から再結晶した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ＣＨ＿２＝ＣＨＸ （式中、Ｘはアシルオキシ基またはアルコキシ基である
）を有する不飽和化合物を、四酸化オスミウムおよびア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩素酸塩でなる酸
化剤混合物と反応させることを特徴とする、グリコール
アルデヒドの製法。 ２ 水性溶媒中で反応を行なうことを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の製法。 ３ ０℃ないし１００℃の温度で反応を行なうことを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19167/75A IT1030968B (it) | 1975-01-10 | 1975-01-10 | Processo per la preparazione di composti alfa idrossicarbonilici |
| IT19167A/75 | 1975-01-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5195009A JPS5195009A (ja) | 1976-08-20 |
| JPS60328B2 true JPS60328B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=11155449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51001662A Expired JPS60328B2 (ja) | 1975-01-10 | 1976-01-09 | グリコ−ルアルデヒドの製法 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60328B2 (ja) |
| BE (1) | BE837431A (ja) |
| CA (1) | CA1058218A (ja) |
| CS (1) | CS192526B2 (ja) |
| DD (1) | DD121925A5 (ja) |
| DE (1) | DE2600657C3 (ja) |
| DK (1) | DK7876A (ja) |
| FR (1) | FR2297199A1 (ja) |
| GB (1) | GB1510051A (ja) |
| HU (1) | HU174633B (ja) |
| IL (1) | IL48771A (ja) |
| IT (1) | IT1030968B (ja) |
| LU (1) | LU74143A1 (ja) |
| NL (1) | NL162889C (ja) |
| NO (1) | NO147241C (ja) |
| SE (1) | SE427270B (ja) |
| YU (1) | YU4276A (ja) |
| ZA (1) | ZA7646B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02142426U (ja) * | 1989-05-06 | 1990-12-03 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0482834B1 (en) * | 1990-10-20 | 1996-01-17 | Takasago International Corporation | Process for producing alpha-hydroxyketones |
| JP2017043835A (ja) | 2015-08-25 | 2017-03-02 | 株式会社神戸製鋼所 | 冷間加工用機械構造用鋼、およびその製造方法 |
-
1975
- 1975-01-10 IT IT19167/75A patent/IT1030968B/it active
- 1975-12-31 IL IL48771A patent/IL48771A/xx unknown
-
1976
- 1976-01-05 ZA ZA00760046A patent/ZA7646B/xx unknown
- 1976-01-06 GB GB385/76A patent/GB1510051A/en not_active Expired
- 1976-01-07 CS CS76101A patent/CS192526B2/cs unknown
- 1976-01-08 DD DD190736A patent/DD121925A5/xx unknown
- 1976-01-08 NO NO760050A patent/NO147241C/no unknown
- 1976-01-08 FR FR7600337A patent/FR2297199A1/fr active Granted
- 1976-01-08 LU LU74143A patent/LU74143A1/xx unknown
- 1976-01-09 YU YU00042/76A patent/YU4276A/xx unknown
- 1976-01-09 HU HU76SA2876A patent/HU174633B/hu unknown
- 1976-01-09 DK DK7876*#A patent/DK7876A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-01-09 BE BE163402A patent/BE837431A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-09 DE DE2600657A patent/DE2600657C3/de not_active Expired
- 1976-01-09 SE SE7600179A patent/SE427270B/xx unknown
- 1976-01-09 JP JP51001662A patent/JPS60328B2/ja not_active Expired
- 1976-01-09 NL NL7600225.A patent/NL162889C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-01-09 CA CA243,382A patent/CA1058218A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02142426U (ja) * | 1989-05-06 | 1990-12-03 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU174633B (hu) | 1980-02-28 |
| DE2600657B2 (de) | 1979-11-22 |
| FR2297199A1 (fr) | 1976-08-06 |
| LU74143A1 (ja) | 1976-07-20 |
| BE837431A (fr) | 1976-07-09 |
| ZA7646B (en) | 1976-12-29 |
| NO760050L (ja) | 1976-07-13 |
| YU4276A (en) | 1982-02-28 |
| NL7600225A (nl) | 1976-07-13 |
| NL162889B (nl) | 1980-02-15 |
| NL162889C (nl) | 1980-07-15 |
| DE2600657A1 (de) | 1976-07-15 |
| IT1030968B (it) | 1979-04-10 |
| NO147241B (no) | 1982-11-22 |
| AU1000676A (en) | 1977-07-14 |
| FR2297199B1 (ja) | 1980-05-30 |
| SE7600179L (sv) | 1976-07-12 |
| DE2600657C3 (de) | 1980-07-24 |
| NO147241C (no) | 1983-03-09 |
| DK7876A (da) | 1976-07-11 |
| CA1058218A (en) | 1979-07-10 |
| JPS5195009A (ja) | 1976-08-20 |
| GB1510051A (en) | 1978-05-10 |
| CS192526B2 (en) | 1979-08-31 |
| IL48771A0 (en) | 1976-02-29 |
| IL48771A (en) | 1979-01-31 |
| SE427270B (sv) | 1983-03-21 |
| DD121925A5 (ja) | 1976-09-05 |
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