JPS6030315B2 - ４−ハロゲノメチルイソクマリン誘導体の製造法 - Google Patents
４−ハロゲノメチルイソクマリン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6030315B2 JPS6030315B2 JP6293876A JP6293876A JPS6030315B2 JP S6030315 B2 JPS6030315 B2 JP S6030315B2 JP 6293876 A JP6293876 A JP 6293876A JP 6293876 A JP6293876 A JP 6293876A JP S6030315 B2 JPS6030315 B2 JP S6030315B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- producing
- general formula
- group
- halogenomethylisocoumarin
- day
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬あるいは動物薬の中間体として有用な新
規４−ハロゲノメチルィソクマリン誘導体の製造法に関
する。
規４−ハロゲノメチルィソクマリン誘導体の製造法に関
する。
さらに詳しくは、一般式（１）
〔式（１）中、Ｙは水素原子またはシア／基を、Ｒ，、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ水素原子、水酸基ま
たは保護基のついた水酸基を表わす。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ水素原子、水酸基ま
たは保護基のついた水酸基を表わす。
〕で示される化合物に、ハロゲン化剤を作用させて、一
般式（ロ）〔式（０）中、Ｙ、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３および
Ｒ４は前記一般式（１）の場合と同じ意味を表わし、×
はハロゲン原子を表わす。
般式（ロ）〔式（０）中、Ｙ、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３および
Ｒ４は前記一般式（１）の場合と同じ意味を表わし、×
はハロゲン原子を表わす。
〕で示される新規４−ハロゲノメチルィソクマリン誘導
体の製造法に関する。
体の製造法に関する。
一般式（１）におけるＲ，、Ｒ２ｔＲ３およびＲ４で表
わされる保護基のついた水酸基としては、低級アルコキ
シ基、アシルオキシ基、ベンゾィルオキシ基、ベンゼン
スルホニル基またはＰートルヱンスルホニルオキシ基な
どがあり、有機反応において通例用いられる保護基を水
酸基につけたものである。
わされる保護基のついた水酸基としては、低級アルコキ
シ基、アシルオキシ基、ベンゾィルオキシ基、ベンゼン
スルホニル基またはＰートルヱンスルホニルオキシ基な
どがあり、有機反応において通例用いられる保護基を水
酸基につけたものである。
本発明の目的は４位のメチルを選択的にハロゲン化する
ことであるが一般式（１）の化合物は、水酸基の数が多
いと」ハロゲン化剤で４位のメチル基をハロゲン化する
際、収率が著しく低下したり、あるいは数多くの副生物
が生成し、目的物の分離が困難になるため、水酸基を適
当な保護基で保護するものである。本発明の方法は、一
般式に放熱下あるいは室温において、場合によっては冷
却下で一般式（１）で示される化合物に、通例等モルな
いし過剰のハロゲン化剤をラジカル発生の条件下で反応
させて「 目的とする一般式（１）で表わされる化合物
を収率良く得るものである。
ことであるが一般式（１）の化合物は、水酸基の数が多
いと」ハロゲン化剤で４位のメチル基をハロゲン化する
際、収率が著しく低下したり、あるいは数多くの副生物
が生成し、目的物の分離が困難になるため、水酸基を適
当な保護基で保護するものである。本発明の方法は、一
般式に放熱下あるいは室温において、場合によっては冷
却下で一般式（１）で示される化合物に、通例等モルな
いし過剰のハロゲン化剤をラジカル発生の条件下で反応
させて「 目的とする一般式（１）で表わされる化合物
を収率良く得るものである。
本発明で用いるハロゲン化剤としては、塩素臭素、Ｎ−
ブロモフタル酸ィミドあるいはＮ−ブロモコハク酸ィミ
ドなどを挙げることができるが、ラジカルを発生させる
ために、光を当てたり、過酸化ペンゾィルのような過酸
化物を添加したりあるいは高温で反応を行なうことが必
要である。
ブロモフタル酸ィミドあるいはＮ−ブロモコハク酸ィミ
ドなどを挙げることができるが、ラジカルを発生させる
ために、光を当てたり、過酸化ペンゾィルのような過酸
化物を添加したりあるいは高温で反応を行なうことが必
要である。
一般式（１）で示される化合物とハロゲン化剤との反応
に際しては、通常両原料の性質に応じて適当な溶媒を用
いるが、溶媒がハロゲン化されないものが好ましい。使
用する溶媒の具体例としては、たとえば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、モノクロルベン
ゼンなど、あるいはこれらの混合物が挙げられる。生成
物は必要に応じて活性炭処理をおこなうが、一般に適当
な溶媒を用いて精製単離することができる。
に際しては、通常両原料の性質に応じて適当な溶媒を用
いるが、溶媒がハロゲン化されないものが好ましい。使
用する溶媒の具体例としては、たとえば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、モノクロルベン
ゼンなど、あるいはこれらの混合物が挙げられる。生成
物は必要に応じて活性炭処理をおこなうが、一般に適当
な溶媒を用いて精製単離することができる。
かくして得られた一般式（ロ）で示される化合物は、い
ずれも文献未記載の新規化合物であり、容易にアルコー
ル類、アミソ類、有機酸類あるいは塩類などと反応して
、医薬あるいは動物薬として有用な作用をする化合物を
生み出す重要な中間体である。
ずれも文献未記載の新規化合物であり、容易にアルコー
ル類、アミソ類、有機酸類あるいは塩類などと反応して
、医薬あるいは動物薬として有用な作用をする化合物を
生み出す重要な中間体である。
これらの有用な化合物の中には、水酸基の保護基をはず
して水酸基にしたもの、あるいは保護基のついたま）の
ものを含んでいる。若干の例を挙げると、５ーブロモメ
チルー５・６・７−トリメトキシイソクマリンにシアン
化カーＪを反応させて得られる４ーシアノメチルー５・
６・７−トリメトキシィソクマリンは冠状動脈血流増加
作用を、４ークロロメチルー５・７ージメトキシイソク
マリンにＮ−メチルピベラジンを反応して得られる５・
７−ジメトキシー４−（Ｎ−メチルピベラジノ）メチル
インクマリンは抗アレルギー作用を、また４ーブロモメ
チル−５・６・７ートリメトキシイソクマリンまたは５
・６・７ートリアセトキシー４−ブロモメチルイソクマ
リンにジェタノールアミンを反応させた後、保護基をは
ずして得られる５１６・７ートリヒドロキシー４−ビス
（８ーヒドロキシエチル）アミノメチルィソクマリンに
は、動物体内に存在するアデノシンー３・５−サイクリ
ックーリン酸ホスホジェステラーゼを阻害して、アデノ
シンー３′・５ーサィクリックリン酸の分解を抑制する
作用を有しており、種々の薬理作用が期待できる。（例
えば特開昭５０〜１６０２７４）以下に実施例を挙げて
本発明を具体的に説明する。
して水酸基にしたもの、あるいは保護基のついたま）の
ものを含んでいる。若干の例を挙げると、５ーブロモメ
チルー５・６・７−トリメトキシイソクマリンにシアン
化カーＪを反応させて得られる４ーシアノメチルー５・
６・７−トリメトキシィソクマリンは冠状動脈血流増加
作用を、４ークロロメチルー５・７ージメトキシイソク
マリンにＮ−メチルピベラジンを反応して得られる５・
７−ジメトキシー４−（Ｎ−メチルピベラジノ）メチル
インクマリンは抗アレルギー作用を、また４ーブロモメ
チル−５・６・７ートリメトキシイソクマリンまたは５
・６・７ートリアセトキシー４−ブロモメチルイソクマ
リンにジェタノールアミンを反応させた後、保護基をは
ずして得られる５１６・７ートリヒドロキシー４−ビス
（８ーヒドロキシエチル）アミノメチルィソクマリンに
は、動物体内に存在するアデノシンー３・５−サイクリ
ックーリン酸ホスホジェステラーゼを阻害して、アデノ
シンー３′・５ーサィクリックリン酸の分解を抑制する
作用を有しており、種々の薬理作用が期待できる。（例
えば特開昭５０〜１６０２７４）以下に実施例を挙げて
本発明を具体的に説明する。
実施例 １
４ーブ。
モメチルー５・６・７−トリメトキシィソクマリンの製
造法５・６・７ートリメトキシ−４ーメチルイソクマリ
ン５夕を１５０の【のベンゼンに溶解し、Ｎ−ブロムコ
ハク酸ィミド３．６夕および過酸化ペンゾイル０．２夕
を添加した。
造法５・６・７ートリメトキシ−４ーメチルイソクマリ
ン５夕を１５０の【のベンゼンに溶解し、Ｎ−ブロムコ
ハク酸ィミド３．６夕および過酸化ペンゾイル０．２夕
を添加した。
加熱還流下で１餌時間反応させ、冷却後、不溶物をろ過
により除去した。ろ液を濃縮し、残物を四塩化炭素で再
結晶して融点１３４〜１３５ｏ０を有する４−プロモメ
チル−５・６・７−トリメトキシイソクマリンの淡黄色
結晶４夕を得た。元素分析値はＣ，３日，３Ｂの５とし
て次の結果を得た。
により除去した。ろ液を濃縮し、残物を四塩化炭素で再
結晶して融点１３４〜１３５ｏ０を有する４−プロモメ
チル−５・６・７−トリメトキシイソクマリンの淡黄色
結晶４夕を得た。元素分析値はＣ，３日，３Ｂの５とし
て次の結果を得た。
Ｃ 日 Ｂｒ
計算値（％） ４７．４４３．９８２４．２８実験値（
％） ４６．５３３．９１２４．７３１Ｒスペクトルに
おける主な吸収（ｃの‐１）は次の通りであった。
％） ４６．５３３．９１２４．７３１Ｒスペクトルに
おける主な吸収（ｃの‐１）は次の通りであった。
１７４０、１６００、１４９ふ１３９０、１１２０実施
例 ２４ーフロモメチルー５・７−ジメトキシイソクマ
リンの製造法５・７−ジメトキシ−４ーメチルイソクマ
リン３０夕をモノクロルベンゼン３５０のとに溶解し、
水銀ランプで光を照射しながら、８０〜９０ｑｏにて、
５０の‘のモノク。
例 ２４ーフロモメチルー５・７−ジメトキシイソクマ
リンの製造法５・７−ジメトキシ−４ーメチルイソクマ
リン３０夕をモノクロルベンゼン３５０のとに溶解し、
水銀ランプで光を照射しながら、８０〜９０ｑｏにて、
５０の‘のモノク。
ルベンゼンに熔解した臭素２７夕を１時間で滴下した。
滴下後、同温度で１時間反応を続行し、冷却後、窒素ガ
スで過剰の臭素および生成した臭化水素酸を追い出した
。モノクロルベンゼンを留去して得た固形物をベンゼン
で再結晶し、融点１７が○（分解）を有する４ーフロモ
メチルー５・７ージメトキシイソクマリンの黄色結晶２
５夕を得た。元素分析はＣ，２日，．０４Ｂｒとして、
次の結果を得た。Ｃ 日 Ｂｒ 計算値（％） ４８．１８３．７１２６．７２実験値（
％） ４８．２８３．６７２７．１２１Ｒ吸収スペクト
ルにおける主な吸収（肌‐１）は次の通りであった。
滴下後、同温度で１時間反応を続行し、冷却後、窒素ガ
スで過剰の臭素および生成した臭化水素酸を追い出した
。モノクロルベンゼンを留去して得た固形物をベンゼン
で再結晶し、融点１７が○（分解）を有する４ーフロモ
メチルー５・７ージメトキシイソクマリンの黄色結晶２
５夕を得た。元素分析はＣ，２日，．０４Ｂｒとして、
次の結果を得た。Ｃ 日 Ｂｒ 計算値（％） ４８．１８３．７１２６．７２実験値（
％） ４８．２８３．６７２７．１２１Ｒ吸収スペクト
ルにおける主な吸収（肌‐１）は次の通りであった。
１７４０、１６１ふ１３６５１３２０、１２１５実施例
３５・６１７ートリベンゾイルオキシー４−ブロモメ
チルィソクマリンの製造法５・６・７ートリベンゾイル
オキシー４ーメチルイソクマリン３０夕をモノクロルベ
ンゼン３００の‘に溶かし、水銀ランプで光を照射しな
がら、９０〜１００００にて３０の‘のモノクロルベン
ゼンに溶解した臭素１１９を２時間を要して滴下した。
３５・６１７ートリベンゾイルオキシー４−ブロモメ
チルィソクマリンの製造法５・６・７ートリベンゾイル
オキシー４ーメチルイソクマリン３０夕をモノクロルベ
ンゼン３００の‘に溶かし、水銀ランプで光を照射しな
がら、９０〜１００００にて３０の‘のモノクロルベン
ゼンに溶解した臭素１１９を２時間を要して滴下した。
滴下後、同温度で１時間反応を続け、冷却した。窒素ガ
スで過剰の臭素および生成した臭化水素酸を追い出した
後、モノクロルベンゼン２００の‘を留去した。析出し
た結晶をろ取し、ベンゼンで再結晶し、融点１９６〜１
９８０Ｃを有する５・６・７−トリベンゾィルオキシ−
４−フロモメチルイソクマリンの白色結晶１６．３夕を
得た。元素分析はＣの日．あの８として、次の結果を得
た。Ｃ 日 Ｂｒ 計算値（％） ６２．１２３．２０１３．３３実験値（
％） ６２．５０３．０７ １２．８０１Ｒ吸収スペク
トルにおける主な吸収（抑‐１）は次の通りであった。
スで過剰の臭素および生成した臭化水素酸を追い出した
後、モノクロルベンゼン２００の‘を留去した。析出し
た結晶をろ取し、ベンゼンで再結晶し、融点１９６〜１
９８０Ｃを有する５・６・７−トリベンゾィルオキシ−
４−フロモメチルイソクマリンの白色結晶１６．３夕を
得た。元素分析はＣの日．あの８として、次の結果を得
た。Ｃ 日 Ｂｒ 計算値（％） ６２．１２３．２０１３．３３実験値（
％） ６２．５０３．０７ １２．８０１Ｒ吸収スペク
トルにおける主な吸収（抑‐１）は次の通りであった。
１７７０、１２５０、１０９５ １０６０、７００実施
例 ４４−クロロメチルー５・７ージメトキシイソクマ
リンの製造法５・７ージメトキシ−４−メチルインクマ
リン５０夕をモノクロルベンゼン４００机に溶解し、水
銀ランプで光を照射しながら８０〜９０００にて塩素ガ
ス５．１夕を吹き込んだ。
例 ４４−クロロメチルー５・７ージメトキシイソクマ
リンの製造法５・７ージメトキシ−４−メチルインクマ
リン５０夕をモノクロルベンゼン４００机に溶解し、水
銀ランプで光を照射しながら８０〜９０００にて塩素ガ
ス５．１夕を吹き込んだ。
反応後、この溶液を１２０私に濃縮した。冷却後、析出
した結晶をろ取して、葛虫占１８４〜１８５ｑｏを有す
る４ークロロメチル−５・７−ジメトキシィソクマリン
の淡黄色結晶４０夕を得た。元素分析はＣＭ日，．ＣＩ
０４として次の結果を得た。Ｃ 日 ＣＩ 計算値（％） ５６．５９４．３５１３．９２実験値（
％） ５６．６２ ４．４１１４．０３１Ｒ吸収スペク
トルにおける主な吸収（肌‐１）は次の通りであった。
した結晶をろ取して、葛虫占１８４〜１８５ｑｏを有す
る４ークロロメチル−５・７−ジメトキシィソクマリン
の淡黄色結晶４０夕を得た。元素分析はＣＭ日，．ＣＩ
０４として次の結果を得た。Ｃ 日 ＣＩ 計算値（％） ５６．５９４．３５１３．９２実験値（
％） ５６．６２ ４．４１１４．０３１Ｒ吸収スペク
トルにおける主な吸収（肌‐１）は次の通りであった。
１７１５１６００、１３５０、１２９ふ １２００、１
１００実施例 ５４ーブロモメチルー７ーヒドロキシー
５・６−ジメトキシィソクマリンの製造法７ーヒドロキ
シ−５・６ージメトキシー４ーメチルイソクマリン３．
０夕をモノクロルベンゼン１００の‘に溶解し、８０〜
９０ｏｏにて水銀ランプで光を照射しながらこれに臭素
２．０夕を３０分で滴下した。
１００実施例 ５４ーブロモメチルー７ーヒドロキシー
５・６−ジメトキシィソクマリンの製造法７ーヒドロキ
シ−５・６ージメトキシー４ーメチルイソクマリン３．
０夕をモノクロルベンゼン１００の‘に溶解し、８０〜
９０ｏｏにて水銀ランプで光を照射しながらこれに臭素
２．０夕を３０分で滴下した。
さらに１時間反応させた後、反応液を５０の【に濃縮し
た。析出した結晶をモノクロルベソゼソで再結晶して、
融点１８３００（分解）を有する４−ブロモメチルー７
−ヒドロキシ−５・６ージメトキシイソクマリンの淡色
結晶３．０夕を得た。元素分析はＣ２日，．ＢｒＱとし
て次の結果を得た。Ｃ 日 Ｂｒ 計算値（％） ４５．７４３．５２２５．３６実験値（
％） ４５．９３３．５５２４．９９１Ｒ吸収スペクト
ルにおける主な吸収（抑‐１）は次の通りであった。
た。析出した結晶をモノクロルベソゼソで再結晶して、
融点１８３００（分解）を有する４−ブロモメチルー７
−ヒドロキシ−５・６ージメトキシイソクマリンの淡色
結晶３．０夕を得た。元素分析はＣ２日，．ＢｒＱとし
て次の結果を得た。Ｃ 日 Ｂｒ 計算値（％） ４５．７４３．５２２５．３６実験値（
％） ４５．９３３．５５２４．９９１Ｒ吸収スペクト
ルにおける主な吸収（抑‐１）は次の通りであった。
３４３０、１７５０、１６１０、１３６０、１１２０実
施例 ６５・７−ジベンゼンスルホニルオキシー４−ブ
。
施例 ６５・７−ジベンゼンスルホニルオキシー４−ブ
。
モメチルィソクマリンの製造法５・７−ジベンゼンスル
ホニルオキシ−４−メチルインクマリン４．１夕をベン
ゼン５０のとに溶かしこれに加熱還流下で、Ｎーブロム
コハク酸ィミド１．７夕および過酸化ペンゾィル０．２
夕の混合物を徐々に加えた。
ホニルオキシ−４−メチルインクマリン４．１夕をベン
ゼン５０のとに溶かしこれに加熱還流下で、Ｎーブロム
コハク酸ィミド１．７夕および過酸化ペンゾィル０．２
夕の混合物を徐々に加えた。
加熱還流下で７時間反応を続行し、冷却後ろ過した。ろ
液を蒸発させ、残分をｎ−へキサン−ベンゼンで再結晶
して融点１５６〜１５７℃を有する５・７ージベンゼン
スルホニルオキシ−４−プロモメチルィソクマリン結晶
３．７夕を得た。元素分析はＣ２２日，Ｐｒｏ８Ｓ２と
して次の結果を得た。
液を蒸発させ、残分をｎ−へキサン−ベンゼンで再結晶
して融点１５６〜１５７℃を有する５・７ージベンゼン
スルホニルオキシ−４−プロモメチルィソクマリン結晶
３．７夕を得た。元素分析はＣ２２日，Ｐｒｏ８Ｓ２と
して次の結果を得た。
Ｃ 日 Ｂｒ Ｓ
計算値（％） ４７．９２２．７５１４．４９１１．６
３実験値（％） ４７．８３２．７１１４．６３１１．
７６１Ｒ吸収スペクトルにおける主な吸収（ｃの‐１）
は次の通りであった。
３実験値（％） ４７．８３２．７１１４．６３１１．
７６１Ｒ吸収スペクトルにおける主な吸収（ｃの‐１）
は次の通りであった。
１７４５１３６０１１９０ ９９０、７４０実施例 ７
４ーブロモメチル−３ーシアノー５・７ージメトキシィ
ソクマリンの製造法３ーシアノ−５・７−ジメトキシー
４ーメチルイソクマリン１５夕をモノクロルベンゼン１
５０叫に溶解し、８０〜９０００に昇温した。
４ーブロモメチル−３ーシアノー５・７ージメトキシィ
ソクマリンの製造法３ーシアノ−５・７−ジメトキシー
４ーメチルイソクマリン１５夕をモノクロルベンゼン１
５０叫に溶解し、８０〜９０００に昇温した。
この液に水銀ランプで照射しながら臭素９．８夕を３ぴ
分で滴下した。さらに１時間反応させた後、活性炭を加
えて約１０分間かきまぜ、ろ過により活性炭を除いた。
ろ液を８０の土まで濃縮し、冷却後、析出した結晶をろ
取した。融点１５３〜１５４．５０Ｃを有する４−ブロ
モメチル−３−シアノ−５・７ージメトキシイソクマリ
ンの黄色針状結晶１５．５多得た。元素分析はＣ，３日
，ｏＢｒＮ０４として次の結果を得た。
分で滴下した。さらに１時間反応させた後、活性炭を加
えて約１０分間かきまぜ、ろ過により活性炭を除いた。
ろ液を８０の土まで濃縮し、冷却後、析出した結晶をろ
取した。融点１５３〜１５４．５０Ｃを有する４−ブロ
モメチル−３−シアノ−５・７ージメトキシイソクマリ
ンの黄色針状結晶１５．５多得た。元素分析はＣ，３日
，ｏＢｒＮ０４として次の結果を得た。
Ｃ 日 Ｂｒ Ｎ
計算値（％） ４８．１８３．１２２４．６５４．３２
実験値（％） ４７．７０３．３３２５．１１４．１１
１Ｒ吸収スペクトルにおける主な吸収（弧‐１）は次の
通りであった。
実験値（％） ４７．７０３．３３２５．１１４．１１
１Ｒ吸収スペクトルにおける主な吸収（弧‐１）は次の
通りであった。
２２００、１７８０、１６１０、１４５い１３６０ １
３４０、１２２０、１０３０実施例 ８ ５・６１７ートリアセトキシ−４−フロモメチルィソク
マリンの製造法５・６・７ートリアセトキシー４−メチ
ルインクマリン２０夕を四塩化炭素３００肌に熔解し、
水銀ランプで光を照射しながら、加熱還流下で、３０の
‘の四塩化炭素に溶解したｌｉ．５夕の臭素を１時間を
要して滴下した。
３４０、１２２０、１０３０実施例 ８ ５・６１７ートリアセトキシ−４−フロモメチルィソク
マリンの製造法５・６・７ートリアセトキシー４−メチ
ルインクマリン２０夕を四塩化炭素３００肌に熔解し、
水銀ランプで光を照射しながら、加熱還流下で、３０の
‘の四塩化炭素に溶解したｌｉ．５夕の臭素を１時間を
要して滴下した。
滴下後さらに１時間反応を碗け、冷却した。析出した結
晶をろ取し、ベンゼンにて再結晶を行ない、融点１７１
〜１７か０を有する５・６・７−トリアセチルー４ーフ
ロモメチルイソクマリンの白色結晶２２．５夕を得た。
元素分析はＣ，６日，３０８Ｂｒとして次の結果を得た
。Ｃ 日 Ｂｒ計算値（％） ４６．５１３．１８
１９．３４実験値（％） ４５．９９３．２０１９．１
８１Ｒ吸収スペクトルにおける主な吸収（弧‐１）は次
の通りであった。
晶をろ取し、ベンゼンにて再結晶を行ない、融点１７１
〜１７か０を有する５・６・７−トリアセチルー４ーフ
ロモメチルイソクマリンの白色結晶２２．５夕を得た。
元素分析はＣ，６日，３０８Ｂｒとして次の結果を得た
。Ｃ 日 Ｂｒ計算値（％） ４６．５１３．１８
１９．３４実験値（％） ４５．９９３．２０１９．１
８１Ｒ吸収スペクトルにおける主な吸収（弧‐１）は次
の通りであった。
１７８ふ１７３５１１９０、１０７０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式（I）中、Ｙは水素原子またはシアノ基を、Ｒ＿１
、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素原子、水
酸基または保護基のついた水酸基を表わす。 〕で示される化合物に、ハロゲン化剤を作用させること
を特徴とする一般式（II）▲数式、化学式、表等があり
ます▼ 〔式（II）中、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿
４は前記一般式（I）の場合と同じ意味を表わし、Ｘは
ハロゲン原子を表わす。 〕で示される４−ハロゲノメチルイソクマリン誘導体の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6293876A JPS6030315B2 (ja) | 1976-06-01 | 1976-06-01 | ４−ハロゲノメチルイソクマリン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6293876A JPS6030315B2 (ja) | 1976-06-01 | 1976-06-01 | ４−ハロゲノメチルイソクマリン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52148079A JPS52148079A (en) | 1977-12-08 |
| JPS6030315B2 true JPS6030315B2 (ja) | 1985-07-16 |
Family
ID=13214730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6293876A Expired JPS6030315B2 (ja) | 1976-06-01 | 1976-06-01 | ４−ハロゲノメチルイソクマリン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6030315B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL297164A1 (ja) * | 1990-06-11 | 1992-10-05 | Iaf Biochem Int |
-
1976
- 1976-06-01 JP JP6293876A patent/JPS6030315B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52148079A (en) | 1977-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6030315B2 (ja) | ４−ハロゲノメチルイソクマリン誘導体の製造法 | |
| JPS63179856A (ja) | キノロンカルボン酸誘導体の製造方法並びにその中間体 | |
| JP3101721B2 (ja) | 芳香族弗素化合物の製造法 | |
| US2744912A (en) | 4-o. o-diphenylphosphonylamino-antipyrin and process for its production | |
| Winstein et al. | α-Piperidyl-4-quinolinemethanols Substituted in the 2-Position1 | |
| JPS58167587A (ja) | 二環式フエノ−ルエ−テル、その製造法及びこれを含有しアレルギ−性疾患を撲滅する薬剤 | |
| JPH0558985A (ja) | シアノグアニジン誘導体の製造法 | |
| JP3346011B2 (ja) | α位に塩素原子を有するピリジン類の製造方法 | |
| Orth et al. | Cyclized Substituted Thioureas II: Preparation of Some 1-Substituted 1, 2, 3, 4-Tetrazole-5-thiones | |
| JPS62198663A (ja) | ５−ブロモピリドン−３−カルボキサミド化合物の製法 | |
| KR970006245B1 (ko) | N-벤조일-c-(1-메틸테트라졸-5-치오)이미도일 클로라이드 유도체 및 제조방법 | |
| JPS6143153A (ja) | オルト−アミノメチルフエノ−ル誘導体 | |
| JPS63174963A (ja) | ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| JPS604176B2 (ja) | ２，３−ジヒドロ−４（１ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法 | |
| JPS5965039A (ja) | ２，４−ジヒドロキシアセトフエノンの製造方法 | |
| JPS5923314B2 (ja) | 新規ピロ−ル誘導体 | |
| KR970006241B1 (ko) | N-벤조일-c-(벤조트리아졸)이미도일 클로라이드 유도체 및 제조방법 | |
| JPS5916878A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 | |
| JPS6019313B2 (ja) | ２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ピリダジノ〔４，５−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 | |
| JPS62281853A (ja) | アルキルスルホニルオキシベンゼンチオ−ル誘導体の製造法 | |
| JPH02193961A (ja) | アニリン誘導体及びその製造法 | |
| JPS62149655A (ja) | ハロアセチル尿素誘導体 | |
| JPS59216882A (ja) | ２，４−オキサゾリジンジオン誘導体の製造方法 | |
| JPS5942677B2 (ja) | シユクゴウキナゾリノンユウドウタイノセイホウ | |
| JPS6038385B2 (ja) | ２−ベンゾチアゾロン類の製造方法 |